DE1048574B - Verfahren zur Herstellung aliphatischer oder alicyclischer Hydroxycarbonsäureamide von Aminoalkylvinyläthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung aliphatischer oder alicyclischer Hydroxycarbonsäureamide von AminoalkylvinyläthernInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
KL. 12 O 19/03
DEUTSCHES
INTERNAT.
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1048 574
R 17915 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 7. DEZEMBER 1955
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 15. J A N U A R 1 9 5 9
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 15. J A N U A R 1 9 5 9
Die Erfindung betrifft die Herstellung von N-vinyloxyalkylsubstituierten
Hydroxycarbonsäureamiden, die man als Umsetzungsprodukte einer aliphatischen oder
alicyclischen Monocarbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, die wenigstens eine alkoholische Hydroxylgruppe
enthält, mit einem Aminoalkylvinyläther der Formel I
CH9 = CH-O-A-NHR
betrachten kann, in der A eine unverzvveigte oder verzweigte
Alkylengruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, von denen wenigstens zwei in einer Kette die benachbarten
Stickstoff- und Äthersauerstoffatome trennen, und R Wasserstoff, die Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Cyclohexyl-
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Erfindungsgemäß werden aliphatische oder alicyclische Monocarbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und
mindestens einer Hydroxylgruppe oder die Chloride, Ester oder Lactone derselben mit Aminoalkylvinyläthern
der vorstehenden Formel umgesetzt.
Die Carbonsäuren können sowohl aliphatische Hydroxycarbonsäuren mit verzweigter oder unverzweigter
Kette als auch alicyclische Hydroxycarbonsäuren sein und gegebenenfalls Arylsubstituenten enthalten, wobei
jedoch die Carboxylgruppe und die Hydroxylgruppe an ausschließlich aliphatische oder alicyclische Kohlenstoffatome
gebunden sind.
Verfahren zur Herstellung
aliphatischer oder alicyclischer Hydroxycarbonsäureamide von Aminoalkylvinyläthern
Anmelder:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau, und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,
Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 8. Dezember 1954
Sidney Melamed, Philadelphia, Pa. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
Zu den Aminoalkylvinyläthern der Formel I gehören die folgenden Verbindungen:
CH2 = CH-O-CH2-CH2-NH2
CH2 = CH-O-CH2-CH2-NHCH3
CH2 = CH-O-CH2-CH2-CH2-Nh2
CH2 = CH — O — CH2 — CH(CH3) — NH2
CH2 = CH- 0-CH(CH3)- CH2- NH2
CH2 = CH-0-CH2C (C H3)2 — NH2
CH3 = CH- 0-C(CH3J2-CH2-NH2
CH2 = CH-O-CH2-CH2-CH2-Ch2-NH2
CH2 = CH — 0 — C(CH3)2 — CH2 — CH(CH3) -NH2
CH2 = CH-0 — CH2-CH2-CH(CH3) —(CH2)3 — C(CH3J2-NH2
CH2 = CH-0-CH2-C(CH3)2 — CH2
CH2 = CH
CH2 = CH-0
CH2 = CH-0
O — CH2 — CH(CH3) — NHCH3
CH(C16H33)-CH2-NH2
Der Aminoalkylvinyläther kann einen N-Substituenten 45 CH2 = CH — O — CH(CH3) — CH2 — NHC2H8
(R) besitzen, der kein Wasserstoff ist. R kann bevorzugt ij^ 72 bis 73°C/120mm)
der Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Phenyl-, Methylphenyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest sein. Typische Verbindungen q jj
sind = CH — O —CH2-CH2-NHC6H5
(Kp. 128 bis 130°C/9mm), CH — 0 — CH2 — CH„ — NH — CH2 — C8H5
und
CH2 = CH — O — CH2 — CH2 — NHC4H9
(Kp. 88 bis 99°C/120 mm), CH2 = CH — 0 — CH2 — CH2 — NHC6H11,
(Kp. 88 bis 99°C/120 mm), CH2 = CH — 0 — CH2 — CH2 — NHC6H11,
worin C6H11 der Cyclohexylrest ist.
809 729/278
Typische Hydroxymonocarbonsäuren, deren Chloride,
Ester oder Lactone mit den Aminoalkylvinyläthern der Formel I unter Bildung der Amide der vorliegenden Erfindung
umgesetzt werden können, sind: Glykolsäure, Milchsäure,-, a-Oxybuttersäure, a-Oxyisobuttersäure,
α-Oxy-n-valeriansäure, a-Oxyisovaleriansäure, Hydracrylsäure
(/3-Oxypropionsäure), /J-Oxybuttersäure, /3-Oxyisobuttersäure,
ß-Oxy-n-valeriansäure, /5-Oxyisovaleriansäure,
y-Oxybuttersäure, y-Oxy-n-valeriansäurc, δ-Otffvaleriansäure,
f/-Oxycapronsäure, Ω-Oxynonylsäure,
Ω-Oxydecylsäure, Ω-Oxyhendekansäure, 0-Ox)7IWUrIIiA
säure (Sabininsäure), Ω-Oxytridecylsäure, Juniperuisäure
(Ω - Oxypalmitinsäure), 11 - Oxypalmitinsäure,
9-Oxystearinsäure, 10-Oxystearinsäure, 11-Oxystearinsäure,
12-Oxystearinsäure, Glycerinsäure, 9,10-Dioxy-Stearinsäure
(durch Oxydation von Ölsäure), 9,10-Dioxystearinsäure (durch Oxydation von Elaidinsäure), 3,12-Dioxypalmitinsäure,
2,3,4-Trioxy-n-buttersäure (einschließlich D-Erythronsäure, L-Erythronsäure, D-Threonsäure,
L-Threonsäure), Trioxyisobuttersäure
(HOCH2)2 -C(OH)-COOH,
9,10,16-Trioxypalmitinsäure, Sativinsäure (9,10,12,13-Tetraoxystearinsäure),
Arabonsäure, Xylonsäure, Ribonsäure, Lyxonsäure, Glukonsäure, Mannonsäure, Galaktonsäure,
Gulonsäure, Talonsäure, Idonsäure, Altronsäure, Allonsäure, a,D-Glukoheptonsäure, a-Oxyvinylessigsäure,
Ricinolsäure, 3-Oxypelargonsäure, Tropasäure (a-Phenyl-^-oxypropionsäure), Atrolactinsäure (a-Phenyl-α
- oxypropionsäure), 4 - Oxycyclohexan -1 - carbonsäure, 2-Oxycyclohexan-l -carbonsäure, Shikimisäure (3,4,6-Trioxycyclohexen-1
-carbonsäure), Chinasäure (1,3,4,5-Tetraoxycyclohexan-1
-carbonsäure).
Eine Gruppe der Amide der vorliegenden Erfindung besitzt die allgemeine Struktur der Formel II:
CH2=CH-O-A-NR-CO
in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, χ = 1 bis 17 und y = 1 bis 5 ist.
Zu dieser Gruppe gehören die Amide, die durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit
gesättigten aliphatischen Hydroxycarbonsäuren, insbesondere Hydroxyfettsäuren, mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen
und einer oder mehreren Hydroxylgruppen erhalten werden.
Eine weitere Gruppe von Amiden, die durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit
einer Cyclohexancarbonsäure erhalten werden, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthält, ist durch die
Formel III definiert:
CH2 = CH- O — A — NR- COR' — (OH)1,, III
in der p = 1 bis 4 und R' ein alicyclischer Kohlenwasser-Stoffrest
mit 6 Kohlenstoffatomen im Ring ist.
Eine wichtige Gruppe von Amiden wird durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit
einem Chlorid, Ester oder Lacton einer Fettsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen erhalten, die eine einzige
Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom trägt, das in bezug auf die Carboxylgruppe zwischen der a- und der
Ω-Stellung liegt. Diese Verbindungen besitzen die Struktur der Formel IV:
CH2 = CH-O-A-NR -CO-(CH2)^1-CH(OH)R2,
in der A und R die gleiche Bedeutung wie oben angegeben besitzen, m = 1 bis 6 und R2 = H, CH3, C2H6,
— (CH2)2CHS oder -CH(CHg)2 ist
Eine außerordentlich wichtige Gruppe sind die Amide der Formel V, in der der Acylrest eine Hydroxylgruppe
an jedem Kohlenstoffatom trägt, nur nicht an dem mit dem Stickstoff des Amids verbundenen.
= CH-O-A-NR
in der η = 1 bis 6 ist.
Für viele Zwecke ist die Wasserlöslichkeit der Verbindüngen
zweckmäßig. In diesen Verbindungen ist A vorzugsweise Äthylen oder Propylen und R Wasserstoff oder
Methyl.
!5 Die monomeren Verbindungen der vorliegenden Erfindung
können durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit dem Ester, Lacton oder Säurechlorid
einer der oben angegebenen Hydroxymonocarbonsäuren hergestellt werden. Wenn die Verbindung durch
Umsetzung eines Esters oder Lactons mit einem Aminoalkyl vinyläther der Formel I hergestellt wird, kann die
Umsetzung in Gegenwart eines Alkalialkoholats, wie Natriummethylat, in einer Menge von 1 bis 10°/0 und
vorzugsweise etwa 5°/0, bezogen auf das Gewicht der Umsetzungsteilnehmer, bewirkt werden. Das Vorhandensein
dieses Alkoholate ist jedoch nicht wesentlich. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels,
vorzugsweise in einem Alkohol, der der Alkylgruppe des zur Umsetzung kommenden Esters entspricht, bewirkt
werden. So wird also bei Anwendung eines Methylesters die Umsetzung vorzugsweise in Methanol ausgeführt.
Obgleich die Umsetzung bei Raumtemperatur bewirkt werden kann, verläuft die Umsetzung bei Anwendung
höherer Temperaturen in kürzerer Zeit. So kann z. B.
das Umsetzungsgemisch 4 bis 8 Stunden bei 60 bis 8O0C
oder höher am Rückfluß gekocht werden. Das Produkt kann durch Abziehen des Lösungsmittels oder durch
Zusatz eines Nichtlösers zwecks Ausfällung des Produktes erhalten werden. Gegebenenfalls kann das Produkt durch
Umkristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln gel einigt werden.
Wenn das Chlorid der Hydroxymonocarbonsäure mit dem Aminoalkylvinyläther der Formel I umgesetzt wird,
kann die Umsetzung in Gegenwart eines überschüssigen Amins, also etwa von 2 oder mehr Mol Amin je Mol
Säurechlorid, oder in Gegenwart eines Alkalis, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder -carbonat, zur
Bindung des während der Umsetzung in Freiheit gesetzten Chlorwasserstoffs ausgeführt werden. Vorzugsweise wird
die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie Dioxan, Äther, Benzol, Essigsäurenitril, Chloroform, ausgeführt.
In einigen Fällen, in denen die Säurechloride gegenüber Wasser nicht zu empfindlich sind, kann das Lösungsmittel
ein Gemisch aus Benzol oder Chloroform und Wasser sein; dies insbesondere in den Fällen, in denen zur
Bindung der Säure anorganische Basen angewandt werden. Die Temperatur der Umsetzung kann innerhalb
weiter Grenzen verändert werden, wird vorzugsweise jedoch 1 bis 4 Stunden zwischen —-10 und 25°C gehalten.
Wenn der Substituent R an dem Stickstoffatom kein Wasserstoff ist, zieht man die Anwendung des
Säurechlorids als Umsetzungsteilnehmer vor.
Die monomeren Verbindungen der vorliegend beschriebenen Erfindung werden leicht polymerisiert und bilden
sowohl Homopolymeiisate als auch Mischpolymerisate, deren Molekulargewichte innerhalb weiter Grenzen, so
von 5000 bis 50000 oder mehr, schwanken.
Die erfindungsgemäßen Monomeren können in hier nicht beanspruchter Weise durch Umsetzung mit verschiedenen
Stoffen modifiziert werden. Eine wichtige
5 6
Klasse dieser Stoffe sind die Alkylenoxyde, wie Äthylen In den folgenden Beispielen sind die Teile Gcwichts-
oxyd Propylenoxyd oder Tnmethylenoxyd Eb können teile, wenn nicht anders vermerkt ist
zwischen 1 und 100 1VIoI Alkylenoxyd je Hydroxylgruppe
in den monomeren oder polym^ien Verbindungen umge- Beispiel 1
setzt werden Vorzugsweise werden 1 bis 10 Mol Äthylen 5 a) Molare Mengen von 2 Ammoathylvinylather (87 g)
oxyd angewandt Die Umsetzung mit dem \Ikylenoxyd und Methyllactat (104 g) werden vermischt und 1 Woche
kann in einem wäßrigen alkalischen Medium, ζ B einer bei 25°C stehengelassen Die bei tiefer Tempeiatur
wäßrigen 1- bis 5°/oigen Kalium oder Natriumhydroxyd- siedenden Losungsmittel werden abgezogen und der Rest
oder-carbonatlosung, ml bis 10 Stunden bei 50 bib 100° C bei 132QC;0,3mm destilliert Das Produkt,
>i (2-Vinyl
ausgeführt werden io oxyathyl)-lactamid, ist em hellgelbes 01, das beim
Die monomeren erhndungsgemaßen Verbindungen Abkühlen fest und aus Äther umknstalhsiert wird Es
sind im allgemeinen kristallin und besitzen Schmelz- besitzt dann einen Schmelzpunkt von 51 bis 53,5°C Es
punkte, die von Raumtemperatur bis über 100° C liegen, ist kristallin und wasserlöslich
was sowohl von den verschiedenen Substituenten in dem Cellophan wird sehr stark biegsam, wenn es mit
Amm als auch von der Molekulgroße des Amins und der *5 5 Gewichtsprozent (des Cellophans) eines Gemisches aus
Saure abhangt, dessen Abkömmling mit dem Amm 70 Gewichtsteilen N-(2-Vmyloxyathyl)-lactamid mit
umgesetzt wird Wenn A km7 ist, wie im Falle des 30 Teilen Glycerin imprägniert wird
Äthylens und Propylens, und R klein ist, wie im Falle b) Es wird em Gemisch aus 1 Mol Glykolsaurechlond
des Wasserstoffs oder Methyls, und die Saure praktisch mit 2 Mol 3-Methylammopropylvinylather in Chloroform
hydrophil und wasserlöslich ist, sind die Produkte der 2° 16 Stunden bei 0 bis 10° C umgesetzt Das ausfallende
vorliegenden Erfindung ebenfalls stark wasserlöslich Die Hydrochlond wird durch Filtneren abgetrennt und das
Wasserloslichkeit bleibt sogar bei relativ hochmolekularen Filtrat bei verringertem Druck eingeengt Nach dem
Monomeren erhalten, wenn auch viele Hydroxylgruppen Abziehen wird das Produkt, N-Methyl-N-(3-vmyloxy-
vorhanden sind, um den erhöhten Kohlenwasserstoff- propylj-glykolamid, aus Äther umkristalhsiert Es ist eine
gehalt der Verbindungen mit höherem Molekulargewicht 25 weiße kristalline Substanz
der vorliegenden Erfindung zu kompensieren Wenn der c) Es wird nach dem Verfahren des Teils b) gearbeitet,
hydrophobe Bestandteil (bzw Bestandteile) der mono wobei 1 Mol Glycerinsaurechlorid und 2 Mol 3-Phenyl-
meren Verbindungen ziemlich groß ist und ausreichend ammopropylvmylather angewandt werden Die Tempe-
Hydroxylgruppen vorhanden sind, um den Saurerest in ratur wird aber bei 450C gehalten Man erhalt em festes
den Verbindungen einen stark hydrophilen Charakter zu 3° kristallines Produkt, N-Phenyl-N-(3 vmyloxypropyl)-
vermitteln, sind die Produkte oberflächenaktiv Diese glycermsaureamid
Verbindungen sind als Netzmittel, Dispergiermittel und d) Es wird nach dem Verfahren des Teils b) gearbeitet,
Emulgiermittel fur die Textil-, Leder- und Papier wobei em Gemisch aus 1 Mol Ricmolsaurechlond
Industrie geeignet Der hydrophile Charakter vieler Ver- und 2 Mol 2 (Benzylammo)-athylvmylather angewandt
bmdungen kann dutch Einfuhrung von Athylenoxyd- 35 werden Man erhalt das N-Benzyl N-(vmyloxyathyl)-
emheiten erhöht werden ncmolsaureamid als kristalline, wachsartige, feste Sub-
Sowohl die monomeren Verbindungen als auch ihre stanz Eine wäßrige Emulsion, die 10°/0 des Produktes
Alkylenoxydabkommhnge, die wasserlöslich sind, sind als enthalt, das durch ein tert Octylphenoxypolyathoxy-Feuchthaltungsmittel
oder Weichmacher, ζ B fur Kos- athanol, das etwa 10 Oxyathylenemheiten je Molekül entmetika,
wie Hand- und Gesichtswasser, und auch zum 4° halt, dispergiert ist, ist em guter Stoff zum Überziehen
Weichmachen von Cellophan, Kunstseide, Einwickel- von Textilien und Leder, um deren Oberflachen wasserpapieren,
Tabak, geeignet Fur diesen Zweck können sie abstoßend zu machen
zusammen mit üblichen Weichmachern, wie Glycerin,
den medeien Glykolen, wie Athylenglykol, Diathylen- Beispiel I
glykol, und Harnstoff angewandt werden 45 a) Em Gemisch aus 44,5 g (0,25 Mol) D-Glukon o-lacton
Diejenigen monomeren Verbindungen, die eine große und 25 g (0,29 Mol) 2 Ammoathylvinylather m 125 ecm
hydrophobe Gruppe und einen relativ kleinen Hydroxyl- Methanol wird am Ruckfluß erhitzt, heiß filtriert und
gehalt besitzen, der nicht ausreicht, um den hydrophoben abgekühlt Die sich ergebende feste Substanz wird aus
Charakter des Hauptteüs des Moleküls zu kompensieren, Methanol umkristalhsiert, wobei 56 g (80°/0ige Ausbeute)
sind als Ersatzmittel fur Wachse und als Bestandteile fur 50 eines weißen kristallinen Produktes, N-Vinyloxyathyl-
Massen zum Überziehen und Imprägnieren von Leder, D-glukonamid, mit einem Schmelzpunkt von 125 bis
Papier, Cellophan oder Textilien, die wasserabstoßend 1280C erhalten wird Das Produkt ist m heißem Athyl-
smd, wertvoll acetat löslich, obgleich das angewandte Lacton darm
In den USA Patentschriften 2446172 und 2504427 unlöslich ist Das Produkt ist ebenfalls wasserlöslich
sind bereits nach analogen Verfahren herstellbare, unge- 55 b) In der gleichen Weise werden 1Z4 Mol a-D-Glukosattigte,
N-substituierte Carbonsäureamide beschrieben hepton (5-lacton und x/4 Mol 2-Ammo 1-hexadecylathylworden,
die direkt ζ B als Schädlingsbekämpfungsmittel vmylather umgesetzt Man erhalt ein in Wasser disperverwendbar
oder aber auch polymerisierbar sind Diese gierbares oberflächenaktives Amid
bekannten Monomeren besitzen aber mehrere Doppelbindungen im Molekül und fuhren demzufolge zu ver- 60 Beispiel 3
netzten Polymerisaten Demgegenüber weisen die hier
beschriebenen Verbindungen nur eine Doppelbindung a) Em Gemisch aus 94 g (1,1 Mol) Butyrolacton und
im Molekül auf, so daß bei der Polymerisation lineare 87 g (1,0MoI) 2-Aminoathylvmylather wird 3 Stunden
Polymerisate erhalten werden können Außerdem aber auf 1000C erwärmt Wahrend des Vermischens und darauf-
sind die neuen Verbindungen — wie oben ausgeführt — 65 folgenden Erwärmens wird keine exotherme Umsetzung
außerordentlich viel vielseitiger direkt verwendbar und beobachtet Bei der Destillation erhalt man 149 g des
weisen dabei besonders vorteilhafte bzw neuartige und Produktes, N-Vinyloxyathyl-4-oxybuttersaureamid, mit
überraschende Wirkungen auf Die hier beschriebenen einem Siedepunkt von 165 bis 167 °C/0,3 mm Das
Verbindungen enthalten ferner Hydroxylgruppen und Produkt wird beim Abkühlen fest Es wird aus einer
sind deshalb als Feuchthaltemittel wertvoll 70 großen Menge Athylendichlorid, das 5 bis 10°/0 Äther
enthalt, umkristallisiert Das Produkt ist ziemlich hygroskopisch und wasserlöslich
Cellophan, das mit 40Z0 des Produktes, bezogen auf das
Gewicht des Cellophans, imprägniert wird, ist sehr stark
biegsam
b) Es wird nach dem Verfahren des Teils a) gearbeitet,
wobei der Vmylathei durch 100 g N-Methyl-2-ammodthylvmylathei
ersetzt wird
a) Em Gemisch aus 1Z2 Mol des Saurechlonds der
4-H\droxycyclohexan-l-carbonsaure, 1Z2 Mol Kaliumcarbonat
und 1Z2 Mol 2-Aminoathylvmylather m einem
Gemisch aus 250 ecm Benzol und 50 ecm Wasser wird
24 Stunden bei 30° C gerührt Man erhalt em weißes
Produkt, N-(Vmyloxyathyl) 4-oxycyclohexan-l-carboxamid
b) In der gleichen Weise wird durch 20stundiges
Ruhren bei 30° C aus einem Gemisch aus 1Z2 Mol des
Chlorids der Chinasaure mit 1J2 Mol 2-Ammoathylvmvl
ather unter Anwendung eines Gemisches aus 50 ecm Wasser und 200 ecm Chloroform als Umsetzungsmedium
in Gegenwart von 1Z2 Mol Natriumcarbonat em weißes,
wasserlösliches, festes Amid erhalten
Claims (7)
- Patentansprüche1 Verfahren zur Herstellung ahphatischer oder aheychscher Hydroxycarbonsäureamide von Ammoalkylvmylathern, dadurch gekennzeichnet, daß eine aliphatische oder alicychsche Monocarbonsaure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, die wenigstens eine Hydroxylgruppe enthalt, oder das Chlorid, der Ester oder das Lacton derselben mit einem Ammoalkylvmylather der FormelCH2 = CH-O —A —NHR,worm A eine Alkylengruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, von denen wenigstens zwei in einer Kette die benachbarten Stickstoff- und Athersauerstoffatome trennen, und R Wasserstoff, die Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Cyclohexyl oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, umgesetzt vuid
- 2 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvinylather mit einer gesattigten aliphatischen,hydroxysubstituierten Monocarbonsaure umgesetzt wird
- 3 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvinylather mit einer Cyclohexancarbonsaure, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthalt, umgesetzt wird
- 4 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvmylather mit einem Chlorid, Ester oder Lacton einer aliphatischen Monocaibonsaure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, die eine einzige Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom zwischen der α- und der ,ß-Stellung in bezug auf die Carboxylgruppe enthalt, umgesetzt wird
- 5 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvinylather mit einem Lacton oder Chlorid einer Hydroxycarbonsäure der Formel H[CH(OH)JnCOOH, worm η = 1 bis 6 ist, umgesetzt wird
- 6 Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß der Ammoalkyrvmylather mit einem Ester oder Lacton einer aliphatischen Hydroxycarbonsäure m Gegenwart eines Alkalialkoholats m einer Menge von 1 bis 10°/0, auf das Gewicht der Umsetzungsteilnehmer bezogen, umgesetzt w ird
- 7 Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß der Ammoalkylvmylather mit einem Chlorid einer aliphatischen Hydroxycarbon saure in Gegenwart eines überschüssigen Amins oder m Gegenwart eines Alkalis, insbesondere Natriumoder Kaliumhydroxyd oder carbonat, umgesetzt wirdIn Betracht gezogene Druckschriften
USA -Patentschriften Nr 2 446 172, 2 504 427© 809 729/278 1
Publications (1)
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|---|---|
| DE1048574B true DE1048574B (de) | 1959-01-15 |
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ID=589734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1048574D Pending DE1048574B (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer oder alicyclischer Hydroxycarbonsäureamide von Aminoalkylvinyläthern |
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|---|---|
| DE (1) | DE1048574B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010118950A2 (de) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von ungesättigten acylamidoalkylpolyhydroxysäureamiden |
| WO2011157792A1 (de) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Basf Se | Wässrige bindemittelzusammensetzungen |
-
0
- DE DENDAT1048574D patent/DE1048574B/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010118950A2 (de) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von ungesättigten acylamidoalkylpolyhydroxysäureamiden |
| WO2011157792A1 (de) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Basf Se | Wässrige bindemittelzusammensetzungen |
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