DE1028716B

DE1028716B - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1028716B
Application number: DEF19822A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl-Heinz Freytag; Dr Carl Taube
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1956-03-17
Filing date: 1956-03-17
Publication date: 1958-04-24

Description

Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle kupferhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man Trisazofarbstoffe de folgenden Zusammensetzung A-N = N-B-N = N-C-N = N-D mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. In der allgemeinen Formel bedeutet A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines 1-Amino-2-alkoxynaphthalins bzw. dessen Sulfonsäurederivates und D den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe acylierten 1-Amino-8-oxynaphthahn-sulfonsäure.
Die metallfreien Trisazofarbstoffe der oben angegebenen Zusammensetzung sind aus der deutschen'Patentschrift 481642 bekannt. Ihre Überführung in die Kupferkomplexverbindungen erfolgt zweckmäßigerweise durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in essigsaurem Medium bei Temperaturen über 100° C. Hierbei wird unter Abspalten der Alkylgruppe 1 Atom Kupfer an die Reste C und D gebunden.
Die so erhältlichen gekupferten Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in lichtechten, ätzbaren grünen Tönen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 481642 bekannten metallfreien Farbstoffen analoger Zusammensetzung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine erheblich verbesserte Lichtechtheit bei Erhaltung der Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle aus.
Gegenüber der aus Beispie12 der deutschen Patentschrift 930 222 bekannten Kupferkomplexverbindung weisen die erfindungsgemäß hergestellten kupferhaltigen Farbstoffe eine bessere neutrale Ätzbarkeit auf.
Beispiel 1 95,7 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes, der nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 481642 durch Kuppeln von 2- Amino-naphthalin-8-sulfonsäure mit 1-Amino-3,5-dimethylbenzol, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure hergestellt wird, werden in 700 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 25 Gewichtsteilen Natriumacetat versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird darauf 4 Stunden im Rührautoldav auf 115° C erhitzt und der entstandene Farbstoff mit 70 bis 80 Gewichtsteilen Salz isoliert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner und in Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst und Baumwolle in lichtechten grünen Tönen färbt, die sich reinweiß ätzen lassen.
Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden. wenn man die Farbstoffe der folgenden Tabelle nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren kupfert: 2. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure -r 1-Amino-2-methylbenzol --@ 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure -@ 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
3. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure --.>- -+- 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure -+- 1-(2'-Chlorbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
4. 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure -#- Aminobenzol 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure @ 1- (2' - Chlorbenzoyl) - amino-8- oxynaphthalin- 3, 6- disulfonsäure.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Trisazofarbstoffe der folgenden Zusammensetzung A-N = N-B-N = N-C-N = N-D, worin A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe; B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines 1-Amino-2-alkoxynaphthalins bzw. dessen Sulfonsäurederivates und D den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe acylierten 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäure bedeutet, mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferung in essigsaurem Medium bei Temperaturen über 100° C durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 930 222.