DE1028716B - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen TrisazofarbstoffenInfo
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- DE1028716B DE1028716B DEF19822A DEF0019822A DE1028716B DE 1028716 B DE1028716 B DE 1028716B DE F19822 A DEF19822 A DE F19822A DE F0019822 A DEF0019822 A DE F0019822A DE 1028716 B DE1028716 B DE 1028716B
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
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- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
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Description
- Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle kupferhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man Trisazofarbstoffe de folgenden Zusammensetzung A-N = N-B-N = N-C-N = N-D mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. In der allgemeinen Formel bedeutet A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines 1-Amino-2-alkoxynaphthalins bzw. dessen Sulfonsäurederivates und D den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe acylierten 1-Amino-8-oxynaphthahn-sulfonsäure.
- Die metallfreien Trisazofarbstoffe der oben angegebenen Zusammensetzung sind aus der deutschen'Patentschrift 481642 bekannt. Ihre Überführung in die Kupferkomplexverbindungen erfolgt zweckmäßigerweise durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in essigsaurem Medium bei Temperaturen über 100° C. Hierbei wird unter Abspalten der Alkylgruppe 1 Atom Kupfer an die Reste C und D gebunden.
- Die so erhältlichen gekupferten Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in lichtechten, ätzbaren grünen Tönen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 481642 bekannten metallfreien Farbstoffen analoger Zusammensetzung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine erheblich verbesserte Lichtechtheit bei Erhaltung der Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle aus.
- Gegenüber der aus Beispie12 der deutschen Patentschrift 930 222 bekannten Kupferkomplexverbindung weisen die erfindungsgemäß hergestellten kupferhaltigen Farbstoffe eine bessere neutrale Ätzbarkeit auf.
- Beispiel 1 95,7 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes, der nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 481642 durch Kuppeln von 2- Amino-naphthalin-8-sulfonsäure mit 1-Amino-3,5-dimethylbenzol, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure hergestellt wird, werden in 700 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 25 Gewichtsteilen Natriumacetat versetzt.
- Das Reaktionsgemisch wird darauf 4 Stunden im Rührautoldav auf 115° C erhitzt und der entstandene Farbstoff mit 70 bis 80 Gewichtsteilen Salz isoliert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner und in Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst und Baumwolle in lichtechten grünen Tönen färbt, die sich reinweiß ätzen lassen.
- Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden. wenn man die Farbstoffe der folgenden Tabelle nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren kupfert: 2. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure -r 1-Amino-2-methylbenzol --@ 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure -@ 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
- 3. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure --.>- -+- 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure -+- 1-(2'-Chlorbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
- 4. 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure -#- Aminobenzol 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure @ 1- (2' - Chlorbenzoyl) - amino-8- oxynaphthalin- 3, 6- disulfonsäure.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Trisazofarbstoffe der folgenden Zusammensetzung A-N = N-B-N = N-C-N = N-D, worin A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe; B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines 1-Amino-2-alkoxynaphthalins bzw. dessen Sulfonsäurederivates und D den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe acylierten 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäure bedeutet, mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferung in essigsaurem Medium bei Temperaturen über 100° C durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 930 222.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF19822A DE1028716B (de) | 1956-03-17 | 1956-03-17 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF19822A DE1028716B (de) | 1956-03-17 | 1956-03-17 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1028716B true DE1028716B (de) | 1958-04-24 |
Family
ID=7089462
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF19822A Pending DE1028716B (de) | 1956-03-17 | 1956-03-17 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1028716B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1245002B (de) * | 1962-07-20 | 1967-07-20 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen grauen Direktfarbstoffen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE930222C (de) * | 1952-03-31 | 1955-07-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe |
-
1956
- 1956-03-17 DE DEF19822A patent/DE1028716B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE930222C (de) * | 1952-03-31 | 1955-07-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1245002B (de) * | 1962-07-20 | 1967-07-20 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen grauen Direktfarbstoffen |
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