DE1021824B - Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften synthetischer Fasern - Google Patents
Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften synthetischer FasernInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften synthetischer Fasern. Gewisse synthetische
Fasern, besonders die aus Polyestern oder Polyamiden hergestellten Fasern, weisen die Neigung
auf, bei den Herstellungsvorgängen, wie z. B. beim Spinnen oder Weben, oder auch beim Tragen der aus
ihnen hergestellten Kleidungsstücke eine Ladung statischer Elektrizität anzunehmen. Die Erfindung bezieht
sich darauf, diese unerwünschte Eigenschaft durch ein einfaches Behandlungsverfahren in einer Weise zu vermindern,
daß die Wirkung bei der nachfolgenden Behandlung oder bei der Benutzung anhält.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man die Fasern mit einer polymeren quaternären
Ammoniumverbindung behandelt, deren monomere Form *5
die Strukturformel
CH2 = C(R) - COOR' — N(tert)X
besitzt, in welcher R Wasserstoff oder eine CH3-Gruppe,
R' einen Alkylenrest, in welchem die Kohlenstoffkette durch andere Atome, ζ. Β. Sauerstoff, unterbrochen sein
kann, N(tert) die Atomgruppe, welche ein aliphatisches oder heterocyclisches tertiäres Amin bildet, und X das
einwertige Anion einer salzbildenden Säure bedeutet. Die erfindungsgemäß verwendeten polymeren quaternären
Ammoniumverbindungen können aus tertiären Aminoalkylacrylaten oder -methacrylaten, vorzugsweise
von der Strukturformel
CH2 = C(R) — COOR' -N = R1R2
Verfahren zum Modifizieren
der Eigenschaften synthetischer Fasern
der Eigenschaften synthetischer Fasern
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 12. Februar, 24. Dezember 1954
und 2. Februar 1955
und 2. Februar 1955
William Baird, John Woolley Batty,
John Frederick Harris und Gwilym Thomas Jones,
Blackley, Manchester (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
hergestellt werden, in welcher N = R1R2 eine Dialkylaminogruppe
oder einen heterocyclischen Ring bedeutet und R und R' die obigen Bedeutungen haben. Es wurde
gefunden, daß die von solchen Estern abgeleiteten polymeren quaternären Ammoniumsalze in besonders
wirksamer Weise die Neigung der Faser herabsetzen, elektrostatische Ladung anzunehmen. Beispiele geeigneter
tertiärer Aminoalkylester sind Dimethylaminoäthylacrylat, Diäthylaminoäthylmethacrylat, Piperidino-N-äthylacrylat,
Piperidino-N-äthylmethacrylat, Hexamethylenimino-N-äthylmethacrylat
und Morpholino-N-äthylmethacrylat.
Die polymere quaternäre Ammoniumverbindung kann z. B. hergestellt werden, indem man zunächst den
monomeren Ester in eine quaternäre Verbindung umwandelt und das quaternäre Salz dann polymerisiert
oder indem man zunächst das Acrylat oder Methacrylat polymerisiert und dann aus dem so erhaltenen polymeren
Ester die quaternäre Verbindung herstellt. In beiden Fällen wird die Bildung der quaternären Ver-
bindung in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit z. B. Alkylhalogeniden, Aralkylhalogeniden, Alkylsulfaten
oder Salzen halogensubstituierter Fettsäuren entweder in wäßriger Suspension oder in Lösung in
Wasser oder organischen Lösungsmitteln durchgeführt. Ebenso kann die Polymerisation in der an sich für Vinylverbindungen,
wie Acrylate und Methacrylate, bekannten Weise unter Verwendung von z. B. Kalium- oder
Ammoniumpersulfat oder einer Mischung von Ammoniumpersulfat und Natriumhydrosulfit oder Benzoylperoxyd
durchgeführt werden. Findet die Bildung der quaternären Verbindung zuerst statt, so wird man die
Polymerisation vorteilhaft in wäßriger Lösung ausführen und die so erhaltene Lösung des polymeren
quaternären Salzes unmittelbar zur Behandlung der synthetischen Fasern verwenden. Führt man die Polymerisation
zuerst durch, so wird das Verfahren zur Bildung der quaternären Verbindung so lange fortgesetzt,
bis man ein wasserlösliches Produkt erhält.
709 847/314
3 4
Die polymere quaternäre Ammoniumverbindung kann näre Verbindung umgewandelt. Die quaternäre Ver-
auch durch Umsetzung eines polymerisiert«! Acryl- bindung wird auf ein Gewebe aus durch Dampfbehandlung
säure- oder Methacrylsäurehalogenalkylesters mit Pyridin gehärteten Polyäthylenterephthalatfasern von 45 Denier
oder einer tertiären Base, wie Trimethylamin, in der in aus einer wäßrigen Lösung durch Klotzen aufgebracht,
der deutschen Patentschrift 800 409 beschriebenen Weise S Das Gewebe wird bei 50° getrocknet und 6 Minuten bei
ausgeführt werden. 150° wärmebehandelt. Die erzielte antistatische Wirkung
Die monomeren quaternären Ammoniumverbindungen ergibt sich aus Tabelle I.
lassen sich auch leicht durch Umsetzung eines Halogenallcylcrylats oder -methacrylate, bei welchem die Kohlenstoffkette
des Alkylrestes durch andere Atome, wie z. B. io
Sauerstoff, unterbrochen sein kann, mit einer tertiären
Sauerstoff, unterbrochen sein kann, mit einer tertiären
Base, ' wie Trimethylamin oder Pyridin, darstellen. Polypiperidino-äthylmethacrylat, welches durch PolyBeispiele
solcher Halogenalkylacrylate und- methacrylate merisieren von Piperidino-äthylmethacrylat in wäßriger
sind Halogenbutyl-, Halogenamyl-, Halogenäthoxyätho- Essigsäurelösung unter Verwendung von Kaliumpersulfat
xyäthyl- oder Halogenäthylacrylate und Halogenbutyl-, 15 als Katalysator und nachfolgende Ausfällung des PoIy-Halogenamyl-,
Halogenäthoxyäthoxyäthyl-oder Halogen- inerisats mit Ätznatron hergestellt ist, wird durch
äthylmethacrylat. Verrühren mit Wasser und Dimethylsulfat bei 50° bis zur Das Anion X in der obigen Formel kann durch dop- Bildung einer vollständigen Lösung in die quaternäre
pelte Umsetzung ausgetauscht werden. So kann man Verbindung übergeführt. Diese wird nach Beispiel 1
das Halogenatom in den oben beschriebenen quater- 20 auf ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern aufgenären
Ammoniumverbindungen durch Acetat, Stearat bracht. Die antistatische Wirkung ist aus Tabelle I
oder Dodecylsulfat ersetzen, indem man das quaternäre ersichtlich. Ammoniumsalz mit Silberacetat oder Natriumstearat
bzw. Natriumdodecylsulfat umsetzt. Anderenfalls läßt , .
sich das Anion durch Behandeln des quaternären Acryl- 25 .Beispiel
ato- oder Methacrylato-alkylammoniumsalzes mit einem
Anionenaustauschharz und Neutralisierung des so er- Piperidino-äthylmethacrylat wird in Benzollösung mit
haltenen quaternären Hydroxyds, z, B. mit Phosphorsäure, Dimethylsulfat in die quaternäre Verbindung übergeführt,
austauschen. und diese wird in wäßriger Lösung unter Verwendung von
Die Behandlung der synthetischen Fasern nach der 30 Kaliumpersulfat als Katalysator polymerisiert. Das
Erfindung kann auf bekannte Weise erfolgen, z. B. durch Polymerisationsprodukt wird nach Beispiel 1 auf ein
Eintauchen der Fasern in eine wäßrige oder organische Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern aufgebracht.
Lösung des polymeren quaternären Ammoniumsalzes Die antistatische Wirkung ergibt sich aus Tabelle I.
oder durch Klotzen der Fasern mit einer derartigen
Lösung von normaler oder erhöhter Temperatur. Nach 35
Lösung von normaler oder erhöhter Temperatur. Nach 35
der Entfernung aus dem Behandlungsbad werden die Beispiel 4 imprägnierten Fasern bei 50 bis 150° getrocknet. Die so
erhaltene antistatische Wirkung kann durch Nach- Diäthylamino-methylmethacrylat wird in wäßriger
behandlung mit Seifenlösung oder anderen anionischen Lösung mit Dimethylsulfat in die quaternäre Verbindung
Verbindungen, wie Natriumoleylsulfat, noch erhöht 40 übergeführt und das Produkt in wäßriger Lösung unter
werden. Verwendung von Kaliumpersulfat als Katalysator poly-
Die Menge des auf der Faser niederzuschlagenden merisiert. Das Polymerisationsprodukt wird aus einer
polymeren quaternären Ammoniumsalzes soll 0,05 bis wäßrigen Lösung durch Klotzen auf ein Polyamid-
5,0 Gewichtsprozent der Faser betragen. Die so be- Köpergewebe von 45 Denier aufgebracht. Das Gewebe
handelten synthetischen Fasern können in jeder Form, 45 wird bei 50° getrocknet und 6 Minuten bei 150" wärme-
z. B. als Garn oder Gewebe, vorliegen. behandelt. Die antistatische Wirkung ist aus Tabelle II
Die erfindungsgemäß behandelten synthetischen Fasern ersichtlich,
zeigen eine erheblich verminderte Neigung zur Ansammlung elektrostatischer Ladungen beim Verarbeitungs- Beispiel 5
verfahren, wie z. B. beim Spinnen und Weben, sowie auch 5°
bei der Benutzung. Die Wirkung des Behandlungs- Diäthylamino-äthylmethacrylat wird in Benzollösung
Verfahrens hält an und wird durch die normale Nach- mit Methyljodid in eine quaternäre Verbindung Übergebehandlung
oder Benutzung der Fasern, wie z. B. durch führt und das Produkt in wäßriger Lösung unter Ver-Waschen
in Wasser oder wäßrigen Seifen- und Soda- wendung von Benzoylperoxyd als Katalysator polylösungen,
nicht wesentlich beeinträchtigt. 55 merisiert. Das Polymerisationsprodukt wird nach Bei-
Die Erfindung wird an Hand der nachfolgenden Bei- spiel 4 auf ein Polyamidgewebe aufgebracht,
spiele erläutert, in denen die Teile und Prozentgehalte Die antistatische Wirkung ergibt sich aus Tabelle II.
sich auf Gewichtsmengen beziehen, die jedoch nicht Die durch die in dem obigen Beispiel beschriebene
einschränkend auszulegen sind. Behandlung hervorgebrachte antistatische Wirkung wird
60 bestimmt, indem man die Ladung mißt, die sich beim Reiben gegen eine Botany-Woll-Serge-Fläche entwickelt,
Beispiel 1 wie es m ,American Dyestuffs Reporter«, 1951, Bd. 40,
Nr. 5, S. 164, beschrieben ist. Die Ladung wird in will-
Polydiäthylamino-äthylmethacrylat, welches durch kürlich gewählten Einheiten ausgedrückt (s. Tabelle I
Polymerisieren von Diäthylaminoäthylmethacrylat in 65 bis VII). Die Ladung nach dem Waschen zeigt die
wäßriger Essigsäurelösung unter Verwendung von Kalium- Beständigkeit der Wirkung. Die in den Tabellen III, IV, V,
persulfat als Katalysator und nachfolgende Ausfällung VII und VIII angegebenen Werte wurden mit einem
des Polymerisats mit Ätznatron hergestellt ist, wird Gerät von höherer Empfindlichkeit erhalten als die-
durch Verrühren mit Wasser und Dimethylsulfat bei 50° jenigen der Tabellen I, II und VI, weswegen sie ent-
bis zur Bildung einer vollständigen Lösung in die quater- 70 sprechend höher liegen.
5 6
Tabelle I
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Produkt
nach Beispiel
nach Beispiel
Behandlungs
mittel
auf Gewebe
mittel
auf Gewebe
nach anfänglicher Behandlung
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden
Erzeugte statische Ladung
nach dem Waschen
mit Seife und Soda
mit Seife und Soda
Ladung,
willkürliche
Einheiten
' Dauer
i bis zum Abfall
der Ladung
der Ladung
auf den
halben Wert
halben Wert
Sekunden
nach dem Waschen mit synthetischem Waschmittel
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden
1
2
3
unbehandelt
0,7
2,8
0,7
2,8
0,7
30
175
60
230
<1
390
140
<1
400
Tabelle II
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyamidgeweben
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyamidgeweben
Produkt
nach Beispiel
nach Beispiel
Behandlungs
mittel
auf Gewebe
mittel
auf Gewebe
nach anfänglicher Behandlung
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden Erzeugte statische Ladung
nach dem Waschen
mit Seife und Soda
mit Seife und Soda
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall
der Ladung
der Ladung
auf den
halben Wert
halben Wert
Sekunden
nach dem Waschen mit synthetischem Waschmittel
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden
4
5
unbehandelter
Nylon
Nylon
0,7
0,7
0,7
0 20
600
>600 0
0
0
160
190
40 0
220
260
Als synthetisches Waschmittel dient ein Kondensationsprodukt aus Äthylenoxyd und einem Alkylphenol.
Dimethylamino-äthylmethacrylat wird in Benzollösung
mit Dimethylsulfat in die quaternäre Verbindung übergeführt und das Produkt in wäßriger Lösung unter Verwendung
von Ammoniumpersulfat als Katalysator polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt wird aus wäßriger
Lösung durch Klotzen, Trocknen und 3 Minuten lange Wärmebehandlung bei 150° auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe
aufgebracht. Die antistatische Wirkung ergibt sich aus Tabelle III.
Tabelle III
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Produkt
nach Beispiel
nach Beispiel
Behandlungsmittel auf Gewebe
0/
/0
Erzeugte statische Ladung nach anfänglicher Behandlung
Ladung,
willkürliche
Einheiten Dauer
bis zum Abfall
bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
nach dem Waschen mit Seife und Soda
Ladung,
willkürliche
Einheiten
willkürliche
Einheiten
Dauer bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
6
7
8
unbehandeltes
Material ...
Material ...
0,5 0,5 0,5
690 330 600
1840 19
10
26
108
230
295
230
295
720
2 3 2
34
Beispiel 7 methylsulfat in die quaternäre Verbindung übergeführt
Hexamethylenimino-äthylmethacrylat (hergestellt und das Produkt in wäßriger Lösung unter Verwendung
durch Umesterung von Methylmethacrylat und Hexa- von Ammoniumpersulfat als Katalysator polymerisiert.
methyleniminoäthanol) wird in Benzollösung mit Di- 70 Das Polymerisationsprodukt wird aus wäßriger Lösung
durch Klotzen nach Beispiel 6 auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe
aufgebracht. Die antistatische Wirkung ist aus Tabelle III ersichtlich.
Morpholin-äthylmethacrylat (hergestellt durch Umesterung von Methylmethacrylat und Morpholinäthanol)
wird in Benzollösung mit Dimethylsulfat in die quaternäre Verbindung übergeführt und das Produkt in wäßriger
Lösung unter Verwendung von Kaliumpersulfat als
Katalysator polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt wird aus wäßriger Lösung durch Klotzen nach Beispiel 6
auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht. Der antistatische Effekt ergibt sich aus Tabelle III.
Die Produkte nach den Beispielen 6, 7 und 8 werden aus wäßriger Lösung durch Klotzen, Trocknen und 30 Minuten
lange Wärmebehandlung bei 130° auf ein gewaschen.es Polyamidgewebe aufgebracht. Die antistatische
Wirkung ergibt sich aus Tabelle IV.
Tabelle IV
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyamidgeweben
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyamidgeweben
Produkt
nach Beispiel
nach Beispiel
Behandlungsmittel auf Gewebe
Erzeugte statische Ladung nach anfänglicher Behandlung
Ladung
willkürliche
Einheiten Dauer
bis zum Abfall
bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
nach dem Waschen mit Seife und Soda
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
7
8
unbehandeltes
Material ...
Material ...
0,25 0,25 0,25
225 780 540
2240 2
10
10
13
290
600
1000
2720
2 3
18
Piperidin-äthylmethacrylat wird in Benzollösung mit Methyl-p-toluolsulfonat in die quaternäre Verbindung
übergeführt und das Produkt in wäßriger Lösung unter Verwendung von Ammoniumpersulfat als Katalysator
polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt wird aus alkoholischer Lösung durch Klotzen, Trocknen und
3 Minuten lange Wärmebehandlung bei 150° auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht. Ein Stück
des so behandelten Gewebes wird in einer Lösung von 3 g Seife/Liter 30 Minuten bei 70 bis 80° nachbehandelt.
Die antistatische Wirkung ist aus Tabelle V ersichtlich.
Polymethylmethacrylat-äthylpiperidiniumstearat wird durch doppelte Umsetzung des Produktes nach Beispiel 3
mit Natriumstearat hergestellt. Das polymere quaternäre Stearat wird aus alkoholischer Lösung durch Klotzen
nach Beispiel 10 auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht. Die antistatische Wirkung ergibt sich aus
Tabelle V.
Polymethylmethacrylatäthylpiperidiniumdodecylsulfat wird durch doppelte Umsetzung des Produktes nach
Beispiel 3 mit Natriumdodecylsulfat hergestellt. Das polymere quaternäre Dodecylsulfat wird aus alkoholischer
Lösung durch Klotzen nach Beispiel 10 auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht. Die antistatische
Wirkung ergibt sich aus Tabelle V.
Tabelle V
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Produkt
nach
Beispiel
Beispiel
10
11
12
unbehandeltes
Material ...
Material ...
Behandlungs
mittel
auf Gewebe
mittel
auf Gewebe
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
nach anfänglicher Behandlung
Ladung,
willkürliche
Einheiten
410
81 480
1280
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden
1 1
80 Erzeugte statische Ladung
nach dem Waschen
mit Seife und Soda
mit Seife und Soda
Ladung,
willkürliche
Einheiten
140
64
78
64
78
1240
Dauer
bis zum Abfall
der Ladung
der Ladung
auf den
halben W'ert
halben W'ert
Sekunden
3
1
1
95
nach dem Waschen mit synthetischem Waschmittel
Ladung,
willkürliche
Einheiten
184 160 160
520
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden
Das synthetische Waschmittel ist ein Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit einem Alkylphenol.
Piperidin-N-äthylmethacrylat wird in Benzollösung
mit Methyljodid in die quaternäre Verbindung übergeführt und das Produkt in wäßriger Lösung unter Verwendung
von Benzoylperoxyd als Katalysator polymerisiert. Das Produkt wird aus wäßriger Äthanollösung
durch Klotzen, Trocknen und 6 Minuten lange Wärmebehandlung bei 150° auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe
aufgebracht, welches sodann 5 Minuten bei 50° mit einer 0,3%igen Lösung von Natriumoleylsulfat nachbehandelt
und schließlich getrocknet, wird. Die antistatische Wirkung ergibt sich aus Tabelle VI.
Behandlungs
mittel
auf Gewebe
mittel
auf Gewebe
nach anfänglicher Behandlung
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden Erzeugte statische Ladung
nach dem Waschen
mit Seife und Soda
mit Seife und Soda
nach dem Waschen mit synthetischem Waschmittel
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall
der Ladung
der Ladung
auf den
halben Wert
halben Wert
Sekunden
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer
bis zum Abfall der Ladung
auf den halben Wert
Sekunden
behandeltes
Gewebe ....
Gewebe ....
unbehandeltes
Gewebe ....
Gewebe ....
1,0
2 220
1 23 60
240
240
3
25
25
60 240
4 35
Polypiperidin-N-äthylmethacrylat, das nach Beispiel 2
hergestellt ist, wird durch 6 Stunden langes Erhitzen mit Allylbromid in Lösung in Äthylenglykohnonoäthyläther
bei 100° in die quaternäre Verbindung übergeführt. Das Lösungsmittel wird dann durch Dampfdestillation
abgetrieben, wobei eine klare, zähflüssige Lösung entsteht. Das Produkt wird aus wäßriger Lösung durch Klotzen,
Trocknen und 30 Minuten lange Wärmebehandlung bei 150° auf Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht.
Die antistatische Wirkung geht aus Tabelle VII hervor.
Piperidin-N-äthylmethacrylat wird durch Erhitzen mit Chloracetamid in einer Mischung von Benzol und
Äthylenglykolmonoäthyläther in die quaternäre Verbindung übergeführt. Das Lösungsmittel wird unter
vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand in wäßriger Lösung unter Verwendung von Ammoniumpersulfat
als Katalysator polymerisiert. Das Produkt wird aus wäßriger Lösung nach Beispiel 14 auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe
aufgebracht. Die so erhaltene antistatische Wirkung ergibt sich aus Tabelle VII.
TabeUe VII
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben.
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben.
Produkt
nach Beispiel
nach Beispiel
Behandlungsmittel auf Gewebe Erzeugte statische Ladung
nach anfänglicher Behandlung
Ladung,
willkürliche
Einheiten Dauer
bis zum Abfall
bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
nach dem Waschen mit Seife und Soda
Ladung,
willkürliche
Einheiten
Dauer bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
14
15
unbehandeltes
Gewebe
Gewebe
0,5
0,5
0,5
80 390
1220 28
14
14
> 180
430
900
900
1 18
86
4-Chlorbutylmethacrylat (hergestellt aus Methacrylylchlorid
und Tetrahydrofuran, Kp. = 116 bis 118°/25 mm)
wird mit Pyridin in die quaternäre Verbindung übergeführt und das Produkt in wäßriger Lösung unter Verwendung
von Ammoniumpersulfat als Katalysator polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt wird aus wäßriger
Lösung durch Klotzen auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht. Das Material wird dann bei 50°
getrocknet und 3 Minuten bei 150° wärmebehandelt.
Die antistatische Wirkung ergibt sich aus Tabelle VIII.
5-Chloramylmethacrylat (hergestellt aus Methacrylyl-
chlorid und Tetrahydropyran, Kp. = 123°/21,5 mm)
wird mit Pyridin in die quaternäre Verbindung überge-
709 8W314
führt und das Produkt in wäßriger Lösung unter Verwendung von Ammoniumpersulfat als Katalysator
polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt wird nach Beispiel 16 auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht.
Die antistatische Wirkung ergibt sich aus Tabelle VIII.
Das Methacrylat von Triäthylenglykolchlorhydrin von der Strukturformel
CH., = C(CHs)-COO-CH4-CH8-O-CH,
-CH2-O-CH2-CH2-Cl
(hergestellt durch Veresterung von Triäthylenglykolchlorhydrin mit Methacrylsäure unter Verwendung von
Schwefelsäure als Katalysator) wird mit Pyridin in die quaternäre Verbindung übergeführt und das Produkt in
wäßriger Lösung unter Verwendung von Ammoniumpersulfat als Katalysator polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt
wird nach Beispiel 16 auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht. Die antistatische Wirkung
ergibt sich aus Tabelle VIII.
Tabelle VIII
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Elektrostatische Ladung auf behandelten Polyäthylenterephthalatgeweben
Produkt
nach Beispiel
nach Beispiel
Behandlungsmittel auf Gewebe
7o
Erzeugte statische Ladung nach anfänglicher Behandlung
Ladung,
willkürliche
Einheiten Dauer
bis zum Abfall
bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
nach dem Waschen mit Seife und Soda
Ladung,
willkürliche
Einheiten
[ Dauer
bis zum Abfall
der Ladung
auf den halben
Wert
Sekunden
unbehandeltes
Gewebe ....
Gewebe ....
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
68
92
100
1360
Claims (3)
1. Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften synthetischer Fasern, insbesondere zur Herabsetzung
der Neigung zur Ansammlung elektrostatischer Ladungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern
mit einer polymeren quaternären Ammoniumverbindung behandelt, deren monomere Form die
Strukturformel
CH2 = C(R)-COOR'--N(tert)X
CH3-
besitzt, in welcher R Wasserstoff oder eine Gruppe, R' einen Alkylenrest, in welchem die Kohlenstoffkette
durch andere Atome, wie z. B. Sauerstoff, unterbrochen sein kann, N(tert) die Atomgruppe,
welche ein aliphatisches oder heterocyclisches tertiäres Amin bildet, und X das einwertige Anion einer salzbildenden
Säure bedeutet.
12
102
68
370
290
370
290
780
10 3
63
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer polymeren quaternären
Ammoniumverbindung, die aus einem tertiären Aminoalkylacrylat oder -methacrylat, vorzugsweise
von der Strukturformel
CH2 = C(R)-COOR'-N = R1R2,
hergestellt ist, in welcher N = R1R2 eine Dialkylaminogruppe
oder einen heterocyclischen Ring bedeutet und R und R' die obigen Bedeutungen haben.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern in einer Lösung von
Seife oder einer anderen anionischen Verbindung nachbehandelt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 800 409, 904 591.
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GB416654A GB784052A (en) | 1954-02-12 | 1954-02-12 | Modification of the properties of synthetic fibres |
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Publication Number | Publication Date |
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Family Applications Before (1)
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DEI9795A Pending DE1030298B (de) | 1954-02-12 | 1955-02-11 | Schlichte fuer Garne aus Polymethylenterephthalat |
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DE800409C (de) * | 1948-10-02 | 1950-11-06 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaer und quartaer N-alkyl-substituierten Polyacrylsaeure-aminoalkylestern |
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GB788079A (en) | 1957-12-23 |
GB784052A (en) | 1957-10-02 |
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GB788664A (en) | 1958-01-08 |
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FR1154017A (fr) | 1958-04-01 |
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NL194677A (de) | |
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