DE102021132670A1 - Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus - Google Patents

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Abstract

Bereitgestellt werden ein organisches Elektrolumineszenzmaterial und eine Vorrichtung. Das organische Elektrolumineszenzmaterial ist eine Verbindung mit einer Struktur der Formel 1. Diese neuen Verbindungen sind für Elektrolumineszenzvorrichtungen anwendbar und können eine bessere Leistung der Vorrichtung, wie z.B. eine längere Lebensdauer der Vorrichtung, bereitstellen. Ferner werden eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend die Verbindung, und eine Verbindungszusammensetzung, enthaltend die Verbindung, bereitgestellt.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen wie organische Licht emittierende Vorrichtungen. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Offenbarung auf eine Verbindung mit einer Struktur der Formel 1, eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend die Verbindung, und eine Verbindungszusammensetzung, enthaltend die Verbindung.
  • Hintergrund
  • Organische elektronische Vorrichtungen umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), farbstoffsensibilisierte Solarzellen (dye-sensitized solar cells, DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Vorrichtungen (organic field-quench devices, OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (light-emitting electrochemical cells, LECs), organische Laser-Dioden und organische Plasmon emittierende Vorrichtungen.
  • 1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Arylamin-Lochtransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminium-Schicht als Elektronen- und emittierende Schicht (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913 bis 915). Wenn eine Vorspannung an die Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht von der Vorrichtung emittiert. Diese Vorrichtung legte den Grundstein für die Entwicklung moderner organischer Licht emittierender Dioden (OLEDs). OLEDs nach dem Stand der Technik können mehrere Schichten wie zum Beispiel Ladungsinjektions- und - transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierschichten und eine oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und der Anode aufweisen. Da es sich bei der OLED um eine selbstemittierende Festkörpervorrichtung handelt, bietet sie ein ungemeines Potenzial für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen. Darüber hinaus machen sie die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien wie zum Beispiel ihre Flexibilität für bestimmte Anwendungen wie etwa eine Fertigung auf flexiblen Substraten gut geeignet.
  • Die OLED kann entsprechend ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen eingeteilt werden. Bei der von Tang und van Slyke erfundenen OLED handelt es sich um eine fluoreszierende OLED. Sie verwendet lediglich eine Singulett-Emission. Die in der Vorrichtung erzeugten Tripletts werden über nichtstrahlende Zerfallskanäle verschwendet. Daher beträgt die interne Quanteneffizienz (IQE) der fluoreszierenden OLED lediglich 25 %. Diese Einschränkung behinderte die Vermarktung von OLEDs. Forrest und Thompson berichteten 1997 über eine phosphoreszierende OLED, die eine Triplett-Emission von schwermetallhaltigen Komplexen als Emitter verwendet. Dadurch können sowohl Singuletts als auch Tripletts geerntet werden, wodurch eine IQE von 100 % erreicht wird. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLEDs trug aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zu der Vermarktung von Aktivmatrix-OLEDs (AMOLED) bei. In der jüngsten Zeit erreichte Adachi eine hohe Effizienz durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) von organischen Verbindungen. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von dem Triplett zurück zu dem Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitonen ein umgekehrtes Intersystem-Crossing durchlaufen, um Singulett-Exzitonen zu erzeugen, was zu einer hohen IQE führt.
  • OLEDs können entsprechend den Formen der verwendeten Materialien auch als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs eingeteilt werden. Ein kleines Molekül bezieht sich auf jedes organische oder metallorganische Material, das kein Polymer ist. Die Molekülmasse des kleinen Moleküls kann groß sein, sofern es eine eindeutig definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit eindeutig definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs umfassen konjugierte Polymere und nichtkonjugierte Polymere mit emittierenden Seitengruppen. Eine niedermolekulare OLED kann zu der Polymer-OLED werden, wenn während des Fertigungsprozesses eine Nachpolymerisation auftritt.
  • Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von OLEDs. Niedermolekulare OLEDs werden im Allgemeinen durch thermisches Vakuumverdampfen gefertigt. Polymer-OLEDs werden durch ein Lösungsverfahren wie zum Beispiel Rotationsbeschichtung, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck gefertigt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die niedermolekulare OLED auch durch ein Lösungsverfahren gefertigt werden.
  • Die Emissionsfarbe der OLED kann durch die konstruktive Ausgestaltung des Emitters erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Mehrzahl von emittierenden Schichten aufweisen, um das gewünschte Spektrum zu erzielen. Bei grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Vermarktung erreicht. Eine blaue phosphoreszierende Vorrichtung leidet immer noch unter einer nicht gesättigten blauen Farbe, einer kurzen Lebensdauer der Vorrichtung und einer hohen Betriebsspannung. Handelsübliche OLED-Farbanzeigen verfolgen normalerweise eine Hybridstrategie, wobei Fluoreszenzblau und Phosphoreszenzgelb oder -rot und -grün verwendet werden. Zur Zeit bleibt der Effizienzabfall von phosphoreszierenden OLEDs bei großer Helligkeit ein Problem. Ferner ist eine gesättigtere Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Lebensdauer der Vorrichtung erwünscht.
  • Die WO2020138944A1 hat eine organische Verbindung mit der folgenden allgemeinen Strukturformel:
    Figure DE102021132670A1_0001
    und eine organische Licht emittierende Vorrichtung, enthaltend die Verbindung, offenbart, wobei X O, S oder NR21 ist, und N-Het eine monocyclische oder polycyclische Heteroarylgruppe ist, enthaltend mindestens ein N-Atom. Diese Anmeldung offenbart die folgenden Verbindungen unter spezifischen Strukturen:
    Figure DE102021132670A1_0002
  • Diese Anmeldung konzentriert sich nur auf Verbindungen mit einer Benzodibenzofuran-(Thiophen- oder Carbazol-) Gerüststruktur und offenbart keine Verbindungen mit einer Dibenzofuran- (Thiophen- oder Carbazol-) Gerüststruktur und keine Auswirkung solcher Verbindungen auf die Leistung der Vorrichtung.
  • Die CN111527083A offenbart eine organische Verbindung mit der folgenden allgemeinen Strukturformel:
    Figure DE102021132670A1_0003
    und eine organische Licht emittierende Vorrichtung, enthaltend die Verbindung, wobei X1 und X2 unabhängig voneinander O oder S sind. Diese Anmeldung offenbart die folgenden Verbindungen unter spezifischen Strukturen:
    Figure DE102021132670A1_0004
  • Diese Anmeldung konzentriert sich nur auf eine Gerüststruktur, bei der zwei Dibenzofurane (Thiophene) über L mit Azaphenyl verbunden sind, und offenbart oder untersucht weder Verbindungen mit nur einem Dibenzofuran (Thiophen), das mit Triazin verbunden ist, noch eine Auswirkung solcher Verbindungen auf die Leistung der Vorrichtung.
  • Die US20200176685A1 offenbart eine organische optoelektronische Vorrichtung, deren Licht emittierende Schicht eine organische Verbindung mit der folgenden allgemeinen Strukturformel enthält:
    Figure DE102021132670A1_0005
    wobei Z1 bis Z6 jeweils unabhängig voneinander N oder CR sind. Die Struktur mit der allgemeinen Formel kann ferner
    Figure DE102021132670A1_0006
    oder
    Figure DE102021132670A1_0007
    sein. Diese Anmeldung offenbart die folgenden Verbindungen unter spezifischen Strukturen:
    Figure DE102021132670A1_0008
    Diese Anmeldung untersucht weder, noch fokussiert sich auf Verbindungen, bei denen ein Arylsubstituent an Position 1 von Dibenzofuran vorhanden ist und Triazin mit zwei Arylsubstitutionen an Position 7 von Dibenzofuran gebunden ist, und die Wirkung solcher Verbindungen auf die Leistung der Vorrichtung.
  • Die CN110294703A offenbart eine Verbindung, dargestellt durch eine Kombination von Formel 1 und Formel 2:
    Figure DE102021132670A1_0009
    und eine organische Licht emittierende Vorrichtung, enthaltend die Verbindung, wobei X1 und X2 unabhängig voneinander O oder S sind. Diese Anmeldungen offenbart die folgenden Verbindungen unter spezifischen Strukturen:
    Figure DE102021132670A1_0010
    .Diese Anmeldung konzentriert sich nur auf Verbindungen mit einem kondensierten Dibenzofuran-(Thiophen)-Ring als Gerüst und untersucht weder, noch konzentriert sich auf Verbindungen mit einem nicht kondensierten Dibenzofuran-(Thiophen)-Gerüst und eine Auswirkung solcher Verbindungen auf die Leistung der Vorrichtung.
  • Zusammenfassung
  • Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab, eine Reihe von Verbindungen bereitzustellen, die jeweils eine Struktur der Formel 1 aufweisen, um zumindest einen Teil der vorhergehenden Probleme zu lösen. Diese neuen Verbindungen sind für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen anwendbar und können eine bessere Leistung der Vorrichtung, insbesondere die Verbesserung der Lebensdauer der Vorrichtung, bereitstellen.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt eine Verbindung mit einer Struktur der Formel 1 bereit:
    Figure DE102021132670A1_0011
    wobei
    Z ausgewählt ist aus O, S oder Se;
    X1 bis X6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRx oder N;
    Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Rx, Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    mindestens eines von Ry und Rz substituiertes oder unsubstituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist; und
    Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereit, die eine Anode, eine Kathode und eine zwischen der Anode und der Kathode angeordnete organische Schicht umfasst, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht die Verbindung der vorangehenden Ausführungsform enthält.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt ferner eine Verbindungszusammensetzung bereit, enthaltend die Verbindung der vorhergehenden Ausführungsform.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt eine Reihe von Verbindungen bereit, die jeweils eine Struktur der Formel 1 aufweisen. Diese neuen Verbindungen sind für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen anwendbar und können eine bessere Leistung der Vorrichtung, insbesondere die Verbesserung der Lebensdauer der Vorrichtung, bereitstellen.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt ein schematisches Diagramm einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Verbindung und eine hier offenbarte Verbindungszusammensetzung umfassen kann.
    • 2 zeigt ein schematisches Diagramm einer anderen organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Verbindung und eine hier offenbarte Verbindungszusammensetzung umfassen kann.
  • Ausführliche Beschreibung
  • OLEDs können auf verschiedenen Arten von Substraten wie zum Beispiel Glas, Kunststoff und Metallfolie heergestellt werden. 1 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung schematisch dar. Die Figuren sind nicht zwingend maßstabsgetreu dargestellt. Einige der in den Figuren dargestellten Schichten können gegebenenfalls auch weggelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine Elektronenblockierschicht 140, eine emittierende Schicht 150, eine Lochblockierschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 umfassen. Die Vorrichtung 100 kann durch Abscheiden der beschriebenen Schichten in dieser Reihenfolge gefertigt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie beispielhafte Materialien werden in dem US-Patent Nr. 7,279,704 in den Spalten 6 bis 10 ausführlicher beschrieben, dessen Inhalt durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Weitere Beispiele für jede dieser Schichten sind verfügbar. Beispielsweise wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in dem US-Patent Nr. 5,844,363 offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, das mit F4-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Beispiele für Wirtsmaterialien werden in dem US-Pat. Nr. 6,303,238 an Thompson et al. offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, das mit Li in einem Molverhältnis von 1:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die US-Patente Nr. 5,703,436 und Nr. 5,707,745 , die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind, offenbaren Beispiele für Kathoden, darunter Verbundkathoden, die eine dünne Metallschicht wie etwa Mg:Ag aufweisen, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitfähigen, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten werden in dem US-Patent Nr. 6.097.147 und der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 ausführlicher beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 zu finden, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Die oben beschriebene Schichtstruktur wird durch nichtbeschränkende Beispiele bereitgestellt. Funktionale OLEDs können durch Kombinieren der verschiedenen beschriebenen Schichten auf unterschiedliche Weise erzielt werden, oder es können Schichten ganz weggelassen werden. Sie kann auch sonstige Schichten beinhalten, die nicht eigens beschrieben werden. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistungsfähigkeit zu erzielen. Jede Funktionsschicht kann mehrere Unterschichten beinhalten. Beispielsweise kann die emittierende Schicht zwei Schichten aus unterschiedlichen emittierenden Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erzielen.
  • Bei einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben werden, dass sie eine zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnete „organische Schicht“ aufweist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten aufweisen.
  • Eine OLED kann durch eine Barriereschicht gekapselt sein. 2 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung schematisch dar. 2 unterscheidet sich von 1 darin, dass die organische Licht emittierende Vorrichtung eine Barriereschicht 102 beinhaltet, die sich oberhalb der Kathode 190 befindet, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie zum Beispiel Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Als Barriereschicht kann ein beliebiges Material verwendet werden, das die Barrierefunktion bereitstellen kann, zum Beispiel Glas- oder organisch-anorganische Hybridschichten. Die Barriereschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED-Vorrichtung platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnschichtkapselung wurde in dem US-Pat. Nr. 7,968,146 beschrieben, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung gefertigt werden, können in eine große Vielfalt von Konsumgütern integriert werden, in die ein oder mehrere Module (oder Einheiten) von elektronischen Bauteilen integriert sind. Zu einigen Beispielen für solche Konsumgüter zählen Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernseher, Plakatwände, Leuchten für die Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder Signaleinrichtungen, Blickfeldanzeigen, ganz oder teilweise transparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Vorrichtungen, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikroanzeigen, 3D-Anzeigen, Fahrzeuganzeigen und Fahrzeugheckleuchten.
  • Die hier beschriebenen Materialien und Strukturen können in sonstigen organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet werden, die oben aufgeführt worden sind.
  • So, wie es hier verwendet wird, bedeutet „oben“ am weitesten von dem Substrat entfernt, wohingegen „unten“ dem Substrat am nächsten gelegen bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „angeordnet über“ einer zweiten Schicht beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter von dem Substrat entfernt angeordnet. Zwischen der ersten und zweiten Schicht können sich sonstige Schichten befinden, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht steht. Beispielsweise kann eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode beschriebenen werden, obwohl sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
  • So, wie es hier verwendet wird, bedeutet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert und/oder aus diesem abgeschieden zu werden.
  • Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „helfend“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
  • Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs durch verzögerte Fluoreszenz die Spin-Statistik-Grenze von 25 % überschreiten kann. So, wie sie hierin verwendet werden, sind zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz vorhanden, d. h., eine verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und eine verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
  • Demgegenüber stützt sich die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf die Kollision zweier Tripletts, sondern vielmehr auf den Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den angeregten Singulett-Zuständen. Verbindungen, die in der Lage sind, eine verzögerte Fluoreszenz von E-Typ zu erzeugen, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken aufweisen, um zwischen Energiezuständen zu konvertieren. Wärmeenergie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück in den Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ der verzögerten Fluoreszenz wird auch als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) bezeichnet. Eine Besonderheit von TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente mit steigender Temperatur zunimmt. Wenn die Geschwindigkeit des umgekehrten Intersystem-Crossing groß genug ist, um den nichtstrahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Anteil von wieder besetzten angeregten Singulett-Zuständen potenziell 75 % erreichen. Der gesamte Singulett-Anteil kann 100 % betragen, was die 25 % der Spin-Statistik-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitone weit überschreitet.
  • Eigenschaften einer verzögerten Fluoreszenz vom E-Typ sind in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung zu finden. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ erfordert, dass das lumineszierende Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke aufweist (ΔES-T). Organische, nichtmetallhaltige, lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien können in der Lage sein, dies zu erreichen. Die Emission in diesen Materialien wird im Allgemeinen als Emission vom Donator-Akzeptor-Ladungsübertragungs(charge transfer, CT)-Typ bezeichnet. Die räumliche Trennung des HOMO und des LUMO in diesen Verbindungen vom Donator-Akzeptor-Typ führt im Allgemeinen zu einer kleinen ΔES-T. Diese Zustände können mit CT-Zuständen einhergehen. Im Allgemeinen werden lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien durch Verbinden einer Elektronendonator-Einheit wie zum Beispiel Amino- oder Carbazolderivaten und einer Elektronenakzeptor-Einheit wie zum Beispiel N-haltigen sechsgliedrigen aromatischen Ringen hergestellt.
  • Definition von Begriffen von Substituenten
  • Halogen oder Halogenid - wie es hier verwendet wird, umfasst Fluor, Chlor, Brom und Jod.
  • Alkyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylgruppen. Alkyl kann Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugte Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele der umfassen Alkylgruppe zählen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Von den Obigen werden eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe und eine n-Hexylgruppe bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
  • Cycloalkyl - wie hier verwendet, umfasst cyclische Alkylgruppen. Die Cycloalkylgruppen können solche mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele von Cycloalkyl umfassen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcylcohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und dergleichen. Von den Obigen sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und 4,4-Dimethylcylcohexyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heteroalkyl - wie hier verwendet, umfasst eine Gruppe, die durch Ersetzen eines oder mehrerer Kohlenstoffatome in einer Alkylkette durch ein oder mehrere Heteroatome gebildet wird, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Phosphoratom, einem Siliziumatom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Heteroalkyl kann 1 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Heteroalkyl sind Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Mercaptomethyl, Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Aminomethyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Dimethylaminomethyl, Trimethylsilyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, t-Butyldimethylsilyl, Triethylsilyl, Triisopropylsilyl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl und Trimethylsilylisopropyl. Zusätzlich kann die Heteroalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkenyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkengruppen. Alkenylgruppen können solche mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkenyl Vinyl, 1-Propenyl-Gruppe, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butandienyl, 1-Methylvinyl, Styryl, 2,2-Diphenylvinyl, 1,2-Diphenylvinyl, 1-Methylallyl, 1,1-Dimethylallyl, 2-Methylallyl, 1-Phenylallyl, 2-Phenylallyl, 3-Phenylallyl, 3,3-Diphenylallyl, 1,2-Dimethylallyl, 1-Phenyl-1-butenyl, 3-Phenyl-1-butenyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, Cyclooctatetraenyl und Norbornenyl. Zusätzlich kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkynyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkingruppen. Alkynylgruppen können 2 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome, aufweisen. Beispiele für Alkynylgruppen umfassen Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 3-Ethyl-3-methyl-1-pentinyl, 3,3-Diisopropyl-1-pentinyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl, usw. Von den oben genannten sind Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl und Phenylethinyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkynylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
  • Aryl oder aromatische Gruppe - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte Systeme. Bevorzugte Arylgruppen sind solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppe umfassen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphtalin. Beispiele der nichtkondensierten Arylgruppen umfassen Phenyl, Biphenyl-2-yl, Biphenyl-3-yl, Biphenyl-4-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Cumenyl m-Cumenyl, p-Cumenyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl und eine m-Quarterphenyl. Zusätzlich kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heterocyclische Gruppe oder Heterocyclus - wie hier verwendet, umfasst nichtaromatische cyclische Gruppen. Nicht-aromatische heterozyklische Gruppen umfassen gesättigte heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen und ungesättigte nicht-aromatische heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen, wobei mindestens ein Ringatom aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom ausgewählt ist. Bevorzugte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen sind solche mit 3 bis 7 Ringatomen, von denen jede mindestens ein Heteroatom wie Stickstoff, Sauerstoff, Silizium oder Schwefel enthält. Beispiele für nichtaromatische heterocyclische Gruppen sind Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, Aziridinyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Piperidinyl, Oxazolidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl, Azepinyl und Tetrahydrosilolyl. Zusätzlich kann die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heteroaryl - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, umfassend 1 bis 5 Heteroatome, wobei mindestens ein Heteroatom ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Eine heteroaromatische Gruppe wird auch als Heteroaryl bezeichnet. Heteroaryl kann eine Gruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Gruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugter eine Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sein. Geeignete Heteroarylgruppen umfassen Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoga davon. Zusätzlich kann die Heteroarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkoxy - wie hier verwendet, wird durch -O-Alkyl, -O-Cycloalkyl, -O-Heteroalkyl oder -O-heterocyclische Gruppe dargestellt. Beispiele und bevorzugte Beispiele für Alkyl-, Cycloalkyl-, Heteroalkyl- und heterocyclische Gruppen sind die gleichen wie die oben beschriebenen. Alkoxygruppen können solche mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Tetrahydropyranyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxyethyloxy, Methoxymethyloxy und Ethoxymethyloxy. Zusätzlich kann die Alkoxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Aryloxy - wie hier verwendet wird dargestellt durch -O-Aryl oder -O-heteroaryl. Beispiele und bevorzugte Beispiele hierfür sind dieselben wie die oben beschriebenen Aryloxygruppen können 6 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome, enthalten. Beispiele für Aryloxygruppen sind Phenoxy und Biphenyloxy. Außerdem kann die Aryloxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Arylalkyl - wie hier verwendet, umfasst Alkyl, das mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylalkyl kann 7 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 7 bis 20 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Arylalkylgruppen umfassen Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl, 2-Phenylisopropyl, Phenyl-t-butyl, alpha-Naphthylmethyl, 1-alpha-Naphthylethyl, 2-alpha-Naphthylethyl, 1-alpha-Naphthylisopropyl, 2-alpha-Naphthylisopropyl, beta-Naphthylmethyl, 1-beta-Naphthylethyl, 2-beta-Naphthylethyl, 1-beta-Naphthylisopropyl, 2-beta-Naphthylisopropyl, p-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, o-Methylbenzyl, p-Chlorbenzyl, m-Chlorbenzyl, o-Chlorbenzyl, p-Brombenzyl, m-Brombenzyl, o-Brombenzyl, p-lodbenzyl, m-lodbenzyl, o-lodbenzyl, p-Hydroxybenzyl, m-Hydroxybenzyl, o-Hydroxybenzyl, p-Aminobenzyl, m-Aminobenzyl, o-Aminobenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Nitrobenzyl, o-Nitrobenzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Hydroxy-2-phenylisopropyl, und 1-Chlor-2-phenylisopropyl. Von den oben genannten Gruppen sind Benzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl und 2-Phenylisopropyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Arylalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Alkylsilylgruppen können solche mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkylsilylgruppen umfassen Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Methyldiethylsilyl, Ethyldimethylsilyl, Tripropylsilyl, Tributylsilyl, Triisopropylsilyl, Methyldiisopropylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, Tri-t-butylsilyl, Triisobutylsilyl, Dimethyl-t-butylsilyl und Methyldi-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Alkylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Arylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylsilylgruppen können solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Arylsilylgruppen umfassen Triphenylsilyl, Phenyldibiphenylylsilyl, Diphenylbiphenylsilyl, Phenyldiethylsilyl, Diphenylethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Diphenylmethylsilyl, Phenyldiisopropylsilyl, Diphenylisopropylsilyl, Diphenylbutylsilyl, Diphenylisobutylsilyl, Diphenyl-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Arylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Der Begriff „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Beispielsweise umfasst Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und sonstige Analoga mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Ein Fachmann kann sich leicht sonstige Stickstoffanaloga der oben beschriebenen Aza-Derivate vorstellen, und alle diese Analoga sollen in den hierin dargelegten Begriffen eingeschlossen sein.
  • In der vorliegenden Offenbarung bedeutet, sofern nicht anders definiert, wenn ein beliebiger Begriff der Gruppe, bestehend aus substituiertem Alkyl, substituiertem Cycloalkyl, substituiertem Heteroalkyl, substituierte heterozyklischen Gruppe, substituiertem Arylalkyl, substituiertem Alkoxy, substituiertem Aryloxy, substituiertem Alkenyl, substituiertem Alkynyl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Alkylsilyl, substituiertem Arylsilyl, substituiertem Amino, substituiertem Acyl, substituiertem Carbonyl, einer substituierten Carbonsäuregruppe, einer substituierten Estergruppe, substituiertem Sulfinyl, substituiertem Sulfonyl und substituiertem Phosphino, verwendet wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, heterozyklischer Gruppe, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amin, Acyl, Carbonyl, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten heterozyklischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
  • Es versteht sich, dass, wenn ein Molekülfragment als Substituent oder auf andere Weise an eine andere Einheit gebunden beschrieben wird, dessen Name so geschrieben werden kann, als wäre es ein Fragment (z. B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als wäre es das gesamte Molekül (z. B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran). So, wie sie hierin verwendet werden, werden diese verschiedenen Bezeichnungsweisen eines Substituenten oder eines gebundenen Fragments als gleichwertig betrachtet.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt sein. Sonstige Atome wie zum Beispiel Kohlenstoff und Stickstoff können ebenfalls durch ihre sonstigen stabilen Isotope ersetzt sein. Der Ersatz durch sonstige stabile Isotope in den Verbindungen kann aufgrund deren Verbesserungen der Effizienz und Stabilität der Vorrichtung bevorzugt werden.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen beziehen sich Mehrfachsubstitutionen auf einen Bereich, umfassend eine Di-Substitution bis hin zu den maximal verfügbaren Substitutionen. Wenn eine Substitution in den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen Mehrfachsubstitutionen (einschließlich Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) darstellt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen auf seiner Verknüpfungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die Substituenten, die an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhanden sind, dieselbe Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, es sei denn, es ist ausdrücklich anders definiert, zum Beispiel das benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring bilden. In den Verbindungen, die in der vorliegenden Offenbarung erwähnt werden, schließt der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, den Fall ein, dass benachbarte Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und den Fall, dass benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring zu bilden, kann der gebildete Ring monozyklisch oder polyzyklisch sein, sowie alizyklisch, heteroalizyklisch, aromatisch oder heteroaromatisch. In diesem Zusammenhang können sich benachbarte Substituenten auf Substituenten beziehen, die an dasselbe Atom gebunden sind, auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind, oder auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die weiter voneinander entfernt sind. Vorzugsweise beziehen sich benachbarte Substituenten auf Substituenten, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, und auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, soll darüber hinaus bedeuten, dass zwei an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene Substituenten über eine chemische Bindung so miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, was durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt werden kann:
    Figure DE102021132670A1_0012
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zu einem Ring verbunden werden können, soll auch bedeuten, dass zwei an direkt aneinander gebundene Kohlenstoffatome gebundene Substituenten über eine chemische Bindung miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, was beispielhaft durch die folgende Formel dargestellt werden kann:
    Figure DE102021132670A1_0013
  • Des Weiteren soll der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zur Bildung eines Ringes verbunden werden können, darüber hinaus bedeuten, dass in dem Fall, in dem einer der beiden an Kohlenstoffatome gebundenen Substituenten, die direkt aneinander gebunden sind, Wasserstoff darstellt, der zweite Substituent an einer Position gebunden ist, an der das Wasserstoffatom gebunden ist, wodurch ein Ring ausgebildet wird. Dies wird durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt:
    Figure DE102021132670A1_0014
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt eine Verbindung mit einer Struktur der Formel 1 bereit:
    Figure DE102021132670A1_0015
    wobei
    Z ausgewählt ist aus O, S oder Se;
    X1 bis X6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRx oder N;
    Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Rx, Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    mindestens eines von Ry und Rz substituiertes oder unsubstituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist; und
    Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Z ausgewählt ist aus O oder S.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Z O ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X1 bis X6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRx.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von X1 bis X6 ausgewählt ist aus N.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Naphthyl, substituiertem oder unsubstituiertem Biphenyl und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen; wobei, wenn Ar aus substituiertem Aryl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, die Substitution t ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen; wobei, wenn Ar ausgewählt ist aus substituiertem Aryl mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, die Substitution ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Naphthyl, Biphenyl, Phenanthryl, Terphenyl, Triphenylen und Kombinationen davon; gegebenenfalls der Substituent teilweise oder vollständig deuteriert sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von Ry und Rz ein substituiertes oder unsubstituiertes Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; und der Rest von Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von Ry und Rz ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Naphthyl, substituiertem oder unsubstituiertem Phenanthryl, substituiertem oder unsubstituiertem Triphenylenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl oder einer Kombination davon; und der Rest von Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von Ry und Rz ausgewählt ist aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Phenanthryl, Triphenylen, Dimethylfluorenyl oder einer Kombination davon, wobei gegebenenfalls der obige Substituent teilweise oder vollständig deuteriert ist; und der Rest von Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Phenanthryl, Triphenylen, Terphenyl, Fluorenyl, Dibenzofuryl, Dibenzothienyl und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Verbindung A-1 bis Verbindung A-552, wobei auf die spezifischen Strukturen von Verbindung A-1 bis Verbindung A-552 in Anspruch 8 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Verbindung A-1 bis Verbindung A-577, wobei auf die spezifischen Strukturen von Verbindung A-1 bis Verbindung A-577 in Anspruch 8 Bezug genommen wird.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereit, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine zwischen der Anode und der Kathode angeordnete organische Schicht, wobei die organische Schicht die Verbindung in einer der vorangehenden Ausführungsformen enthält.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die organische Schicht eine Licht emittierende Schicht ist, die Verbindung eine Wirtsverbindung ist und die Licht emittierende Schicht mindestens einen ersten Metallkomplex enthält.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der oganischen Elektrolumineszenzvorrichtung der erste Metallkomplex eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0016
    wobei
    das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt;
    A, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen, einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder einer
    L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: einer Einfachbindung, BR', CR'R', NR', O, SiR'R', PR', S, GeR'R', Se, substituiertem oder unsubstituiertem Vinylen, Ethinylen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; wobei, wenn zwei R' gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind;
    m, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus 0 oder 1; wenn m = 0 ist, sind die Ringe A nicht miteinander verbunden;
    E, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C oder N;
    Xa, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, O oder S;
    R" eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellt;
    R' und R", bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
    benachbarte Substituenten R', R" gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R', R“ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden" bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R', zwei Substituenten R" und Substituenten R' und R" verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keine dieser Gruppen benachbarter Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet, wenn m 0 ist, das das entsprechende L nicht existiert. Wenn zum Beispiel m 0 ist, ist Formel 2
    Figure DE102021132670A1_0017
    wenn zwei m 0 sind, ist Formel
    Figure DE102021132670A1_0018
    wenn drei m 0 sind, ist
    Figure DE102021132670A1_0019
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 2 mindestens ein A aus einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 2 mindestens ein A ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Benzimidazol, Benzoxazol oder Benzothiazol und mit dem M durch eine gestrichelte Linie von
    Figure DE102021132670A1_0020
    koordiniert ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 2 mindestens ein A aus einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 2 mindestens ein A aus substituiertem oder unsubstituiertem Pyridin ausgewählt ist und über das N des Pyridins an das M koordiniert ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der Formel 2 mindestens ein m, mindestens zwei m oder mindestens drei m nicht 0 sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 2 L eine Einfachbindung ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 2 mindestens ein Xa O oder S ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 2 mindestens ein Xa für O ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der erste Metallkomplex eine allgemeine Formel M(La)f(Lb)g(Lc)h aufweist, wobei La eine durch die Formel 3 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0021
    wobei
    das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt;
    La, Lb und Lc ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, wobei La, Lb und Lc gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden;
    f gewählt ist aus 0, 1, 2 oder 3, g gewählt ist aus 0, 1, 2 oder 3 und h gewählt ist aus 0, 1 oder 2;
    wenn f 2 oder 3 ist, die Vielzahl von La gleich oder verschieden sind, wenn g 2 oder 3 ist, die Vielzahl von Lb gleich oder verschieden ist; wenn h 2 ist, zwei Lc gleich oder verschieden sind;
    Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRq, CRqRq und SiRqRq; wenn zwei Rq gleichzeitig vorhanden sind, die beiden Rq gleich oder verschieden sind;
    U1 bis U8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind und aus C, CRu oder N;
    wobei mindestens eines von U5 bis U5 C ist und mit
    Figure DE102021132670A1_0022
    in Formel 3 verbunden ist, wobei „*“ eine Verbindungsposition darstellt;
    U8, U6, U7 oder U5 mit dem Metall M durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung verbunden ist;
    V1 bis V4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRv oder N;
    Rq, Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
    benachbarte Substituenten Rq, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    Lb und Lc, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus einer Struktur dargestellt durch eine der Gruppe bestehend aus den folgenden:
    Figure DE102021132670A1_0023
    Figure DE102021132670A1_0024
    wobei
    Ra, Rb und Rc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Xb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2;
    Ra, Rb, Rc, RN1, Rc1 und Re2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
    benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, Rc1 und Rc2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Rq, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten Rq, zwei Substituenten Ru, zwei Substituenten Rv, Substituenten Ru und Rv und Substituenten Ru und Rq verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keine dieser Gruppen benachbarter Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, Rc1 und Rc2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten Ra, zwei Substituenten Rb, zwei Substituenten Rc, Substituenten Ra und Rb, Substituenten Ra und Rc, Substituenten Ra und RN1, Substituenten Rb und RN1, Substituenten Ra und Rc1, Substituenten Ra und Rc2, Substituenten Rb und Rc1, Substituenten Rb und Rc2 und Substituenten Rc1 und Rc2 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keine dieser Gruppen benachbarter Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von U1 bis U5 N, zum Beispiel sind ein oder zwei von U1 bis U5 N
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von V1 bis V4 N, zum Beispiel sind ein oder zwei von V1 bis V4 N.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung hat der Ligand La eine Struktur, dargestellt durch Formel 3a:
    Figure DE102021132670A1_0025
    wobei
    Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRq, CRqRq und SiRqRq; wenn zwei Rq gleichzeitig vorhanden sind, die beiden Rq gleich oder verschieden sind;
    U1 bis U4, U7 und U8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind und aus CRu oder N;
    Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Rq, Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
    benachbarte Substituenten Rq, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Ligand La bei jedem Auftreten gleich oder unterschiedlich aus einer der folgenden Strukturen ausgewählt ist:
    Figure DE102021132670A1_0026
    wobei
    Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRq, CRqRq und SiRqRq; wenn zwei Rq gleichzeitig vorhanden sind, die beiden Rq gleich oder verschieden sind;
    Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Rq, Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
    benachbarte Substituenten Rq, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der erste Metallkomplex eine durch die Formel 4 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0027
    wobei
    f 0,1, 2 oder 3 ist, wenn f 2 oder 3 ist, die Vielzahl von La gleich oder verschieden sind, wenn f 0 oder 1 ist, die Vielzahl von Lb gleich oder verschieden sind;
    U4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus CRv oder N;
    U1 bis U3, U7 oder U8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRu;
    Ra, Rb und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Ra, Rb, Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
    benachbarte Substituenten Ra, Rb, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Ra, Rb, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten Ra, zwei Substituenten Rb, zwei Substituenten Ru, zwei Substituenten Rv und Substituenten Ra und Rb verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keine dieser Gruppen benachbarter Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 mindestens eines von U1 bis U5 N ist, beispielsweise eines oder zwei von U1 bis U5 N sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 mindestens eines von U1 bis U8 ausgewählt ist aus CRu und Ru Cyano ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 mindestens eines von U2 bis U4 ausgewählt ist aus CRu und Ru Cyano ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 mindestens eines von U3 oder U4 ausgewählt ist aus CRu und Ru Cyano ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 eines von U2 bis U4 ausgewählt ist aus CRu und Ru Cyano ist; und eines von U1 bis U4 ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 U4 CRu ist und Ru substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl ist; und U3 CRu ist und Ru Cyano ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 U3 CRu ist und Ru substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl ist; und U4 CRu ist und Ru Cyano ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 U3 CRu ist und Ru substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; und U4 CRu ist und Ru Cyano ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 mindestens eines von U1 bis U8 aus CRv ausgewählt ist und Ru Fluor ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3a und Formel 4 U3 aus CRv ausgewählt ist und Ru Fluor ist; und U4 aus CRv ausgewählt ist und Ru substituiertes oder unsubstituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens ein Ru aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens ein Ru Fluor ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens ein Ru Cyano ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens zwei Ru vorhanden sind, von denen eins Fluor ist und das andere ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens zwei Ru vorhanden sind, von denen eines Cyano ist und das andere ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: La1-1 bis La1-114, La2-1 bis La2-81, La3-1 bis La3-73 und La4-1 bis La4-82, wobei die spezifischen Strukturen von La1-1 bis La1-114, La2-1 bis La2-81, La3-1 bis La3-73 und La4-1 bis La4-82 in Anspruch 17 angeführt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Lb1 bis Lb227, wobei die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb227 in Anspruch 18 angeführt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Lb1 bis Lb227, wobei die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb227 in Anspruch 18 angeführt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der erste Metallkomplex die allgemeine Formel Ir(Lb)3 oder Ir(Lb)2Lc oder IrLb(Lc)2, wobei Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Lb1 bis Lb227 und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Lb1 bis Lb227, wobei die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb227 in Anspruch 18 angeführt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung hat der erste Metallkomplex die allgemeine Formel Ir(La)2Lb oder IrLa(Lb)2, wobei La bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist und aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus: La1-1 bis La1-114, La2-1 bis La2-81, La3-1 bis La3-73 und La4-1 bis La4-82 besteht, und Lb bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Lb1 bis Lb227 besteht, wobei die spezifischen Strukturen von La1-1 bis La1-114, La2-1 bis La2-81, La3-1 bis La3-73 und La4-1 bis La4-82 in Anspruch 17 und die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb227 in Anspruch 18 angeführt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist der erste Metallkomplex ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: GD1-1 bis GD1-87, GD2-1 bis GD2-80, GD3-1 bis GD3-75, GD4-1 bis GD4-86, GD5-1 bis GD5-85, GD6-1 bis GD6-46 und GD7-1 bis GD7-28, wobei die spezifischen Strukturen von GD1-1 bis GD1-87, GD2-1 bis GD2-80, GD3-1 bis GD3-75, GD4-1 bis GD4-86, GD5-1 bis GD5-85, GD6-1 bis GD6-46 und GD7-1 bis GD7-28 in Anspruch 19 angeführt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die Licht emittierende Schicht ferner eine zweite Wirtsverbindung enthält, wobei die zweite Wirtsverbindung mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die Licht emittierende Schicht ferner eine zweite Wirtsverbindung enthält, wobei die zweite Wirtsverbindung mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Carbazol, Indolocarbazol, Fluoren, Silafluoren und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die zweite Wirtsverbindung eine durch die Formel 5 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0028
    wobei
    LT, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
    T bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich ausgewählt ist aus C, CRt oder N;
    Rt, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten Rt gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Rt gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen von zwei benachbarten Substituenten Rt verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Natürlich ist es auch möglich, dass keine dieser Gruppen benachbarter Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die zweite Wirtsverbindung eine durch die Formel 6 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0029
    wobei
    G, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus C(Rg)2, NRg, O oder S;
    T bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich ausgewählt ist aus C, CRt oder N;
    LT, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
    Rt und Rg, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    Ar1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
    benachbarte Substituenten Rt, Rg gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Rt, Rg gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen von zwei benachbarten Substituenten Rt und benachbarte Substituenten Rt und Rg verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keine dieser Gruppen benachbarter Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die zweite Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine der Formeln 5-a bis 5-j:
    Figure DE102021132670A1_0030
    Figure DE102021132670A1_0031
    Figure DE102021132670A1_0032
    wobei
    LT, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
    T bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich ausgewählt ist aus CRt oder N;
    Rt, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    Ar1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
    benachbarte Substituenten Rt gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die zweite Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine der Formeln 6-a bis 6-f:
    Figure DE102021132670A1_0033
    Figure DE102021132670A1_0034
    wobei
    G, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus C(R9)2, NRg, O oder S;
    T bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich ausgewählt ist aus CRt oder N;
    LT, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
    Rt und Rg, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    Ar1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
    benachbarte Substituenten Rt, Rg gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von T aus N ausgewählt ist, z.B. ein oder zwei von T N sind.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt ferner eine Verbindungszusammensetzung bereit, enthaltend die Verbindung nach einem der der vorangehenden Ausführungsformen.
  • Kombination mit anderen Materialien
  • Die in der vorliegenden Offenbarung beschriebenen Materialien für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung können in Kombination mit verschiedenen anderen in der Vorrichtung vorhandenen Materialien verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden in der US Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132 bis 0161 beschrieben, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. Die in der Offenbarung beschriebenen oder genannten Materialien sind nichtbeschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hier offenbarten Verbindungen zweckmäßig sein können, und ein Fachmann kann ohne leicht in der Literatur nachschlagen, um andere Materialien zu erkennen, die in Kombination zweckmäßig sein können.
  • Die hier beschriebenen Materialien, die für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung zweckmäßig sind, können in Kombination mit einer Vielzahl anderer Materialien verwendet werden, die in der Vorrichtung vorhanden sind. Beispielsweise können die hierin offenbarten Verbindungen in Kombination mit einer Vielzahl von Wirtsschichten, Transportschichten, Sperrschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen möglicherweise vorhandenen Schichten verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in den Absätzen 0080-0101 der US Patentanmeldung Nr. 20150349273 beschrieben, auf das hier in vollem Umfang Bezug genommen wird. Die beschriebenen oder in der Offenbarung genannten Materialien sind nicht-beschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann kann ohne weiteres die Literatur konsultieren, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können.
  • Bei den Ausführungsformen der Materialsynthese wurden sämtliche Reaktionen unter Stickstoffschutz durchgeführt, sofern nichts anderes angegeben wird. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden wie aus gewerblichen Quellen erhalten verwendet. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften mithilfe einer oder mehreren herkömmlichen Ausrüstungen nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von BRUKER hergestelltes Kernspinresonanzgerät, ein von SHIMADZU hergestellter Flüssigkeitschromatograph, ein von SHIMADZU hergestelltes Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometer, ein von SHIMADZU hergestelltes Gaschromatographie-Massenspektrometer, von SHIMADZU hergestellte Differenzial-Scanning-Kalorimeter, ein von SHANGHAI LENGGUANG TECH. hergestelltes Fluoreszenzspektrophotometer, eine von WUHAN CORRTEST hergestellte elektrochemische Arbeitsstation und eine von ANHUI BEQ hergestellte Sublimationsvorrichtung usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Bei den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden die Eigenschaften der Vorrichtung auch mit einer herkömmlichen Ausrüstung nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von ANGSTROM ENGINEERING hergestellter Verdampfer, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes optisches Prüfsystem, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes Lebensdauer-Prüfsystem und ein von BEIJING ELLITOP hergestelltes Ellipsometer usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Da den Fachleuten die oben genannten Verwendungen der Ausrüstung, Testverfahren und sonstige verwandte Inhalte bekannt sind, können die inhärenten Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Einfluss gewonnen werden, so dass die obigen verwandten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
  • Beispiel einer Materialsynthese
  • Das Herstellungsverfahren einer Verbindung in der vorliegenden Offenbarung ist hier nicht beschränkt. Typischerweise werden die folgenden Verbindungen als Beispiele ohne Beschränkung verwendet und die Synthesewege und Herstellungsverfahren sind nachfolgend beschrieben.
  • Synthesebeispiel 1: Synthese der Verbindung A-1
  • Schritt 1: Synthese von Zwischenprodukt C
    Figure DE102021132670A1_0035
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden A (50,0 g, 238,8 mmol), B (50,0 g, 274,6 mmol), Pd(PPh3)4 (2,76 g, 2,39 mmol) und K2CO3 (50,6 g, 477,6 mmol) zu Ethylenglykoldimethylether (500 ml) und H2O (250 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organischen Phasen wurden entnommen, die wässrige Phase mit DCM versetzt und mehrfach extrahiert und die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 10:1) gereinigt, um Zwischenprodukt C (62,3 g, 233,6 mmol) als farbloses Öl mit einer Ausbeute von 97,8 % zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese von Zwischenprodukt D
    Figure DE102021132670A1_0036
  • In einem Einhals-Rundkolben wurde C (62,3 g, 233,6 mmol) in DCM (600 ml) gelöst und BBr3 (175,6 g, 700,8 mmol) langsam bei 0 °C in das System getropft. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das System allmählich auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht umgesetzt. Dann wurde die Reaktionslösung langsam in Wasser gegossen und mehrmals mit DCM extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:EA = 4:1) gereinigt, um Zwischenprodukt D (52,0 g, 217,9 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 93,3% zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese des Zwischenprodukts E
    Figure DE102021132670A1_0037
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden D (52,0 g, 217,9 mmol) und K2CO3 (75,3 g, 544,8 mmol) zu DMF (500 ml) gegeben, auf 140 °C erhitzt und über Nacht unter Stickstoffschutz umgesetzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt, in eine große Menge Wasser gegossen und mehrmals mit DCM extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:EA = 5:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt E (43,9 g, 200,8 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 92,1% zu erhalten.
  • Schritt 4: Synthese von Zwischenprodukt F
    Figure DE102021132670A1_0038
  • In einem Einhals-Rundkolben wurden E (43,9 g, 200,8 mmol) und Pyridin (31,8 g, 401,6 mmol) in DCM (400 ml) gelöst und Trifluormethansulfonsäureanhydrid (68,0 g, 241,0 mmol) langsam tropfenweise bei 0 °C zugegeben. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das System allmählich auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen und mehrmals mit DCM extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 30:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt F (68,2 g, 194,5 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 96,8% zu erhalten.
  • Schritt 5: Synthese von Zwischenprodukt G
    Figure DE102021132670A1_0039
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden F (8,0 g, 22,9 mmol), 4-Biphenylboronsäure (5,9 g, 29,7 mmol), Pd(PPh3)4 (1,3 g, 1,1 mmol) und K2CO3 (9,5 g, 68,7 mmol) zu 1,4-Dioxan (100 ml) und H2O (25 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz auf Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organischen Phasen wurden entnommen, die wässrige Phase wurde mit DCM versetzt und mehrfach extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 40:1→15:1) gereinigt, um Zwischenprodukt G (7,0 g, 19,7 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 86,1% zu erhalten.
  • Schritt 6: Synthese von Zwischenprodukt H
    Figure DE102021132670A1_0040
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden G (7,0 g, 19,7 mmol), Bis(pinacolato)diboron (10,0 g, 39,4 mmol), Pd(OAc)2 (0,2 g, 1,0 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropylbiphenyl (X-Phos) (0,9 g, 2,0 mmol) und AcOK (5,8 g, 59,1 mmol) zu 1,4-Dioxan (100 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Reaktionssystem wurde durch Celite filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 4:1→2:1) gereinigt, um Zwischenprodukt H (6,0 g, 13,4 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 68,2 % zu erhalten.
  • Schritt 7: Synthese der Verbindung A-1
    Figure DE102021132670A1_0041
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden H (4,5 g, 10,0 mmol), I (3,4 g, 10,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,6 g, 0,5 mmol) und K2CO3 (4,1 g, 30,0 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 mL) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert. Der erhaltene Feststoff wurde nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol/Acetonitril umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (5,7 g, 9,08 mmol) mit einer Ausbeute von 90,8 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-1 mit einem Molekulargewicht von 627,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 2: Synthese der Verbindung A-27
  • Schritt 1: Synthese von Zwischenprodukt J
    Figure DE102021132670A1_0042
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden F (6,0 g, 17,1 mmol), 3-Biphenylboronsäure (3,70 g, 18,81 mmol), Pd(PPh3)4 (0,59 g, 0,51 mmol) und K2CO3 (4,72 g, 34,2 mmol) zu Toluol (58 ml), EtOH (14 ml) und H2O (14 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organischen Phasen wurden entnommen, die wässrige Phase mit DCM versetzt und mehrfach extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 50:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt J (5,6 g, 15,8 mmol) als farbloses Öl mit einer Ausbeute von 92,3 % zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese von Zwischenprodukt K
    Figure DE102021132670A1_0043
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden J (6,0 g, 17,47 mmol), Bis(pinacolato)diboron (6,65 g, 26,2 mmol), Pd(OAc)2 (0,08 g, 0,35 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropylbiphenyl (X-Phos) (0,33 g, 0,67 mmol) und AcOK (3,43 g, 34,94 mmol) zu 1,4-Dioxan (87 mL) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Reaktionssystem wurde durch Celite filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 4:1→2:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt K (4,71 g, 10,55 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 60,4% zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese der Verbindung A-27
    Figure DE102021132670A1_0044
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden K (4,71 g, 10,55 mmol), I (3,63 g, 10,55 mmol), Pd(PPh3)4 (0,36 g, 0,32 mmol) und K2CO3 (2,9 g, 21,1 mmol) zu Toluol (48 ml), EtOH (12 ml) und H2O (12 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Dann wurde das Heizen beendet, das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck abfiltriert. Der erhaltene Feststoff wurde nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (5,9 g, 9,39 mmol) mit einer Ausbeute von 89,0 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-27 mit einem Molekulargewicht von 627,2 bestätigt.
  • Synthesebesipiel 3: Synthese der Verbindung A-209
  • Schritt 1: Synthese von Zwischenprodukt L
    Figure DE102021132670A1_0045
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden F (28,4 g, 109,7 mmol), Phenylboronsäure (17,4 g, 142,6 mmol), Pd(PPh3)4 (2,5 g, 2,2 mmol) und K2CO3 (45,4 g, 329,1 mmol) zu 1,4-Dioxan (240 ml) und H2O (60 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organischen Phasen wurden gesammelt, die wässrige Phase mit DCM versetzt und mehrfach extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 40:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt L (20,6 g, 73,9 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 67,4 % zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese von Zwischenprodukt M
    Figure DE102021132670A1_0046
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden L (20,6 g, 73,9 mmol), Bis(pinacolato)diboron (37,5 g, 147,8 mmol), Pd(OAc)2 (0,8 g, 3.7 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropylbiphenyl (X-Phos) (3,5 g, 7,4 mmol) und AcOK (21,7 g, 221,7 mmol) zu 1,4-Dioxan (200 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt, durch Celite filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 8:1→1:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt M (24,0 g, 64,8 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 87,7 % zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese der Verbindung A-209
    Figure DE102021132670A1_0047
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden M (3,7 g, 10,0 mmol), N (4,2 g, 10,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,35 g, 0,3 mmol) und K2CO3 (2,76 g, 20,0 mmol) zu Toluol (48 ml), EtOH (12 ml) und H2O (12 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Dann wurde das Heizen beendet, das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert. Der erhaltene Feststoff wurde nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen.
  • Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (5,3 g, 8,44 mmol) mit einer Ausbeute von 84,4 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-209 mit einem Molekulargewicht von 627,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 4: Synthese der Verbindung A-210
  • Schritt 1: Synthese von Zwischenprodukt O
    Figure DE102021132670A1_0048
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurde L (4,3 g, 15,46 mmol) in THF (75 ml) gelöst und n-Butyllithium (2,5 M, 6,8 ml, 17 mmol) bei -78 °C unter Stickstoffschutz langsam zugetropft. Anschließend wurde das System 1 h lang bei dieser Temperatur umgesetzt. Deuterierte Salzsäure (1,16 g, 30,93 mmol) wurde zugegeben und das System langsam auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung unter vermindertem Druck entfernt, und der Feststoff wurde aus Ethanol umkristallisiert, um das Zwischenprodukt O (3,5 g, 12,54 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 81,1 % zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese von Zwischenprodukt P
    Figure DE102021132670A1_0049
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden O (3,5 g, 12,54 mmol), Bis(pinacolato)diboron (4,78 g, 18,8 mmol), Pd(OAc)2 (56 mg, 0,25 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (0,21 g, 0,5 mmol) und AcOK (3,7 g, 37,6 mmol) wurden zu 1,4-Dioxan (125 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet und das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt, durch Celite filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 2:1) gereinigt, um Zwischenprodukt P (3,1 g, 8,35 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 66,6 % zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese der Verbindung A-210
    Figure DE102021132670A1_0050
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden P (3,1 g, 8,35 mmol), N (3,5 g, 8,35 mmol), Pd(PPh3)4 (97 mg, 0,08 mmol) und K2CO3 (2,3 g, 16,7 mmol) zu THF (80 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz auf Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Heizen beendet, das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck abfiltriert; der erhaltene Feststoff wurde nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,75 g, 7,56 mmol) mit einer Ausbeute von 90,5 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-210 mit einem Molekulargewicht von 628,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 5: Synthese der Verbindung A-2
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-2
    Figure DE102021132670A1_0051
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden H (3,2 g, 7,18 mmol), Q (2,5 g, 7,18 mmol), Pd(PPh3)4 (0,17 g, 0,14 mmol) und K2CO3 (1,98 g, 14,36 mmol) zu Toluol (40 ml), EtOH (10 ml) und H2O (10 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff wurde nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol/Acetonitril umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (3,5 g, 5,54 mmol) mit einer Ausbeute von 77,1 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-2 mit einem Molekulargewicht von 632,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 6: Synthese der Verbindung A-4
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-4
    Figure DE102021132670A1_0052
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden H (5,0 g, 11,2 mmol), R (3,84 g, 11,2 mmol), Pd(PPh3)4 (0,26 g, 0,22 mmol) und K2CO3 (3,1 g, 22,4 mmol) zu Toluol (40 ml), EtOH (10 ml) und H2O (10 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz auf Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde des Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol/Acetonitril umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,5 g, 7,17 mmol) mit einer Ausbeute von 64,1 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-4 mit einem Molekulargewicht von 627,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 7: Synthese der Verbindung A-7
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-7
    Figure DE102021132670A1_0053
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden H (4,46 g, 10,0 mmol), S (3,18 g, 10,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,35 g, 0,30 mmol) und K2CO3 (2,76 g, 20,0 mmol) zu Toluol (48 ml), EtOH (12 ml) und H2O (12 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck abfiltriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,5 g, 7,48 mmol) mit einer Ausbeute von 74,8 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-7 mit einem Molekulargewicht von 601,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 8: Synthese der Verbindung A-20
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-20
    Figure DE102021132670A1_0054
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden H (5,0 g, 11,2 mmol), T (3,9 g, 10,6 mmol), Pd(PPh3)4 (0,60 g, 0,5 mmol) und K2CO3 (4,4 g, 31,8 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,9 g, 7,52 mmol) mit einer Ausbeute von 70,9 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-20 mit einem Molekulargewicht von 651,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 9: Synthese der Verbindung A-51
  • Schritt 1: Synthese der Verbdingung A-51
    Figure DE102021132670A1_0055
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden K (4,7 g, 10,5 mmol), U (4,2 g, 10,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,60 g, 0,52 mmol) und K2CO3 (4,1 g, 30,0 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz auf Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck abfiltriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,9 g, 6,96 mmol) mit einer Ausbeute von 69,6 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-51 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 10: Synthese der Verbindung A-157
  • Schritt 1: Synthese von Zwischenprodukt W
    Figure DE102021132670A1_0056
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden F (6,4 g, 18,2 mmol), V (5,0 g, 18,2 mmol), Pd(PPh3)4 (1,1 g, 0,9 mmol) und K2CO3 (7,5 g, 54,6 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Heizen beendet und das System auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organischen Phasen wurden entnommen, die wässrige Phase mit DCM versetzt und mehrfach extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 20:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt W (7,0 g, 16,2 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 89,2 % zu erhalten.
  • Schritt 2. Synthese von Zwischenprodukt X
    Figure DE102021132670A1_0057
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden W (7,0 g, 16,2 mmol), Bis(pinacolato)diboron (8,3 g, 32,6 mmol), Pd(OAc)2 (0,20 g, 0,8 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropylbiphenyl (X-Phos) (0,80 g, 1,6 mmol) und AcOK (3,2 g, 32,6 mmol) zu 1,4-Dioxan (80 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Celite filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (PE:DCM = 4:1→2:1) gereinigt, um das Zwischenprodukt X (6,5 g, 12,5 mmol) als weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 77,2 % zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese der Verbindung A-157
    Figure DE102021132670A1_0058
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden X (6,5 g, 12,5 mmol), I (4,2 g, 12,2 mmol), Pd(PPh3)4 (0,40 g, 0,35 mmol) und K2CO3 (5,0 g, 36,6 mmol) zu Toluol (100 ml), EtOH (25 ml) und H2O (25 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt, unter vermindertem Druck filtriert und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (6,2 g, 8,81 mmol) mit einer Ausbeute von 72,2 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-157 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 11: Synthese von Verbindung A-211
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-211
    Figure DE102021132670A1_0059
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden Y (2,41 g, 6,42 mmol), N (2,7 g, 6,42 mmol), Pd(PPh3)4 (0,22 g, 0,19 mmol) und K2CO3 (1,77 g, 12,84 mmol) zu Toluol (32 ml), EtOH (8 ml) und H2O (8 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff wurde nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (3,3 g, 5,21 mmol) mit einer Ausbeute von 81,2 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-211 mit einem Molekulargewicht von 632,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 12: Synthese von Verbindung A-212
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-212
    Figure DE102021132670A1_0060
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden M (4,4 g, 11,9 mmol), Z (5,0 g, 11,9 mmol), Pd(PPh3)4 (0,28 g, 0,24 mmol) und K2CO3 (3,3 g, 23,8 mmol) zu Toluol (40 ml), EtOH (10 ml) und H2O (10 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz auf Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,6 g, 7,3 mmol) mit einer Ausbeute von 61,3 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-212 mit einem Molekulargewicht von 627,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 13: Synthese von Verbindung A-231
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-231
    Figure DE102021132670A1_0061
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden M (3,8 g, 10,2 mmol), AA (5,0 g, 10,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,60 g, 0,52 mmol) und K2CO3 (4,1 g, 30,0 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (5,7 g, 8,10 mmol) mit einer Ausbeute von 81,0 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-231 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 14: Synthese von Verbindung A-233
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-233
    Figure DE102021132670A1_0062
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden M (3,06 g, 8,26 mmol), AB (4,1 g, 8,26 mmol), Pd(PPh3)4 (0,19 g, 0,17 mmol) und K2CO3 (2,3 g, 16,5 mmol) zu Toluol (60 ml), EtOH (15 ml) und H2O (15 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt, unter vermindertem Druck filtriert und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,9 g, 6,96 mmol) mit einer Ausbeute von 84,3 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-233 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 15: Synthese von Verbindung A-257
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-257
    Figure DE102021132670A1_0063
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden M (3,8 g, 10,2 mmol), AC (5,0 g, 10,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,60 g, 0,52 mmol) und K2CO3 (4,1 g, 30,0 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (5,7 g, 8,10 mmol) mit einer Ausbeute von 81,0 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-257 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 16: Synthese von Verbindung A-347
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-347
    Figure DE102021132670A1_0064
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden K (3,2 g, 7,2 mmol), N (3,02 g, 7,2 mmol), Pd(PPh3)4 (0,17 g, 0,14 mmol) und K2CO3 (2,0 g, 14,4 mmol) zu Toluol (24 ml), EtOH (6 ml) und H2O (6 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz auf Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck abfiltriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (3,4 g, 4,83 mmol) mit einer Ausbeute von 67,1 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-347 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 17: Synthese von Verbindung A-422
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-422
    Figure DE102021132670A1_0065
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden K (4,7 g, 10,5 mmol), AD (4,2 g, 10,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,60 g, 0,52 mmol) und K2CO3 (4,1 g, 30,0 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,9 g, 6,96 mmol) mit einer Ausbeute von 69,6 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-422 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 18: Synthese von Verbindung A-533
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-533
    Figure DE102021132670A1_0066
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden M (2,96 g, 8,0 mmol), AE (4,0 g, 8,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,19 g, 0,16 mmol) und K2CO3 (2,2 g, 16,0 mmol) zu Toluol (40 ml), EtOH (10 ml) und H2O (10 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck filtriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (3,9 g, 5,5 mmol) mit einer Ausbeute von 68,8 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-553 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 19: Synthese von Verbindung A-160
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung A-160
    Figure DE102021132670A1_0067
  • In einem Dreihals-Rundkolben wurden X (3,9 g, 7,5 mmol), R (2,6 g, 7,5 mmol), Pd(PPh3)4 (0,40 g, 0,35 mmol) und K2CO3 (3,1 g, 22,4 mmol) zu Toluol (80 ml), EtOH (20 ml) und H2O (20 ml) gegeben und über Nacht unter Stickstoffschutz zum Rückfluss gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Heizen beendet, das System auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck abfiltriert, und der erhaltene Feststoff nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff (4,5 g, 6,4 mmol) mit einer Ausbeute von 85,3 % zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt A-160 mit einem Molekulargewicht von 703,3 bestätigt.
  • Einem Fachmann auf diesem Gebiet ist ersichtlich, dass die oben genannten Herstellungsverfahren nur beispielhaft sind. Der Fachmann kann andere Verbindungsstrukturen der vorliegenden Offenbarung durch Modifikationen der Herstellungsverfahren erhalten.
  • Vorrichtungsbeispiel
  • Vorrichtungsbeispiel 1
  • Zunächst wurde ein Glassubstrat mit einer Indium-Zinn-Oxid (ITO)-Anode mit einer Dicke von 80 nm gereinigt und anschließend mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Behandlung wurde das Substrat in einer Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Dann wurde das Substrat auf einen Substrathalter montiert und in eine Vakuumkammer eingeführt. Die unten aufgeführten organischen Schichten wurden nacheinander durch thermische Verdampfung im Vakuum auf der ITO-Anode mit einer Geschwindigkeit von 0,2 bis 2 Angström pro Sekunde und einem Vakuumgrad von etwa 10-8 Torr abgeschieden. Die Verbindung HI wurde als Lochinjektionsschicht (HIL) verwendet. Die Verbindung HT wurde als Lochtransportschicht (HTL) verwendet. Die Verbindung H1 wurde als Elektronenblockierschicht (EBL) verwendet. Die Verbindung GD4-59 wurde in die Verbindung H1 und die Verbindung A-1 der vorliegenden Offenbarung dotiert, die alle gemeinsam als Emissionsschicht (EML) abgeschieden wurden. Die Verbindung H2 wurde als Lochsperrschicht (HBL) verwendet. Auf der HBL wurden die Verbindung ET und 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) gemeinsam abgeschieden, um als Elektronentransportschicht (ETL) zu dienen. Schließlich wurde 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 1 nm und AI als Kathode mit einer Dicke von 120 nm abgeschieden. Die Vorrichtung wurde zurück in die Glovebox transferiert und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsgetter gekapselt, um die Vorrichtung fertigzustellen.
  • Vorrichtungsbeispiel 2
  • Das Vorrichtungsbeispiel 2 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-209 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3
  • Das Vorrichtungsbeispiel 3 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-27 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 4
  • Das Vorrichtungsbeispiel 4 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-210 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 5
  • Das Vorrichtungsbeispiel 5 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-51 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 6
  • Das Vorrichtungsbeispiel 6 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-157 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 7
  • Das Vorrichtungsbeispiel 7 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-212 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 8
  • Das Vorrichtungsbeispiel 8 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-231 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 9
  • Das Vorrichtungsbeispiel 9 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-27 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 10
  • Das Vorrichtungsbeispiel 10 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-233 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 11
  • Das Vorrichtungsbeispiel 11 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-347 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 12
  • Das Vorrichtungsbeispiel 12 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-422 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 13
  • Das Vorrichtungsbeispiel 13 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-553 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 14
  • Das Vorrichtungsbeispiel 14 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-160 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1
  • Das Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung C-1 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2
  • Das Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung C-2 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3
  • Das Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung C-3 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4
  • Das Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4 wurde nach demselben Verfahren wie das Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der EML die Verbindung A-1 durch die Verbindung C-4 ersetzt wurde.
  • Detaillierte Strukturen und Schichtdicken der Vorrichtungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Schichten, die mehr als ein Material verwenden, wurden durch Dotierung verschiedener Verbindungen in dem angegebenen Gewichtsverhältnis erhalten. Tabelle 1 Vorrichtungsstrukturen in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 14 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 4
    Vorrichtung Nr. HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 1 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-1 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 2 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-27 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-209 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 4 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-210 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 5 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-51 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 6 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-157 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 7 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-212 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 8 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-231 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 9 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-233 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 10 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-257 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 11 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-347 : Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq
    Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) (40:60) (350 Å)
    Beispiel 12 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-422 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 13 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-553 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 14 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung A-160 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung C-1 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 2 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung C-2 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 3 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung C-3 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 4 Verbindung HI(100Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1 : Verbindung C-4 : Verbindung GD4-59 (69:23:8) (400 Å) Verbindung H2 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
  • Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten Materialien sind wie nachfolgend gezeigt:
    Figure DE102021132670A1_0068
    Figure DE102021132670A1_0069
    Figure DE102021132670A1_0070
    Figure DE102021132670A1_0071
    Figure DE102021132670A1_0072
    Figure DE102021132670A1_0073
    Figure DE102021132670A1_0074
    Figure DE102021132670A1_0075
    Figure DE102021132670A1_0076
    Figure DE102021132670A1_0077
    Figure DE102021132670A1_0078
  • Tabelle 2 zeigt die CIE-Daten und die Stromeffizienz (CE), gemessen bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2 und die Lebensdauer (LT95), gemessen bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2. Tabelle 2 Vorrichtungsdaten der Beispiele 1 bis 14 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 4
    Vorrichtung Nr. EML CIE (x, y) CE (cd/A) Lebensdauer LT95 (hrs)
    Beispiel 1 H1 :A-1 :GD4-59 (69:23:8) (0,355, 0,620) 85 70,5
    Beispiel 2 H1 :A-27:GD4-59 (69:23:8) (0,354, 0,621) 86 78,3
    Beispiel 3 H1 :A-209:GD4-59 (69:23:8) (0,357, 0,619) 84 70,5
    Beispiel 4 H1:A-21 0: GD4-59 (69:23:8) (0,355, 0,620) 84 63,0
    Beispiel 5 H1 :A-51 :GD4-59 (69:23:8) (0,354, 0,621) 86 63,2
    Beispiel 6 H1:A-157:GD4-59 (69:23:8) (0,351, 0,623) 86 68,9
    Beispiel 7 H1:A-212:GD4-59 (69:23:8) (0,351, 0,623) 86 74,5
    Beispiel 8 H1:A-231 :GD4-59 (69:23:8) (0,360, 0,616) 84 70,6
    Beispiel 9 H1:A-233:GD4-59 (69:23:8) (0,355, 0,620) 84 71,5
    Beispiel 10 H1:A-257:GD4-59 (69:23:8) (0,356, 0,619) 87 67,3
    Beispiel 11 H1:A-347:GD4-59 (69:23:8) (0,352, 0,623) 85 72,8
    Beispiel 12 H1:A-422:GD4-59 (69:23:8) (0,352, 0,622) 87 69,5
    Beispiel 13 H1:A-553:GD4-59 (69:23:8) (0,358, 0,618) 87 82,4
    Beispiel 14 H1:A-160:GD4-59 (69:23:8) (0,351, 0,623) 85 60,0
    Vergleichsbei spiel 1 H1:C-1:GD4-59 (69:23:8) (0,356, 0,620) 84 40,0
    Vergleichsbei spiel 2 H1:C-2:GD4-59 (69:23:8) (0,356, 0,619) 88 21,2
    Vergleichsbei spiel 3 H1:C-3:GD4-59 (69:23:8) (0,360, 0,616) 82 36,2
    Vergleichsbei spiel 4 H1:C-4:GD4-59 (69:23:8) (0,356, 0,619) 82 34,8
  • Diskussion
  • In den Beispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 wurde der phosphoreszierende Dotierstoff GD4-59 in die Verbindungen A-1, A-27, A-209 und A-210 der vorliegenden Offenbarung sowie in die Verbindungen C-1 und C-2, die nicht in der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, dotiert. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 1 weisen Beispiel 1 bis Beispiel 4 im Wesentlichen die gleiche oder eine verbesserte Stromeffizienz und Vorrichtungslebensdauer auf, die um 76,3 %, 95,8 %, 76,3 % bzw. 57,5 % erhöht sind. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 2 weisen Beispiel 1 bis Beispiel 4 im Wesentlichen die gleiche Stromeffizienz und Lebensdauer auf, die auf das 3,32fache, 3,69fache, 3,32fache bzw. 2,97fache erhöht sind. Dies zeigt, dass die Verbindung mit substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl an Position 1 eines fünfgliedrigen Dibenzo-Heterocyclus in der vorliegenden Offenbarung eine längere Lebensdauer aufweist als die Verbindung mit einer kondensierten (Hetero)arylsubstitution an Position 1, wenn sie für Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet wird.
  • In den Beispielen 1 bis 4 und dem Vergleichsbeispiel 3 wurde der phosphoreszierende Dotierstoff GD4-59 in die Verbindungen A-1, A-27, A-209 und A-210 der vorliegenden Offenbarung und in die Verbindung C-3, die nicht in der vorliegenden Offenbarung enthalten ist ist, dotiert. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 3 weisen die Beispiele 1 bis 4 alle eine verbesserte Stromeffizienz und eine um 94,8 %, 116,3 %, 94,8 % bzw. 74,0 % verlängerte Vorrichtungslebensdauer auf. Dies zeigt, dass die Verbindung mit einer Arylsubstitution an Triazin in der vorliegenden Offenbarung eine längere Vorrichtungslebensdauer aufweist als die Verbindung mit einer kondensierten Heteroarylsubstitution an Triazin, wenn sie für Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet wird.
  • In Beispiel 1 bis Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 4 wurde der phosphoreszierende Dotierstoff GD4-59 in die Verbindungen A-1, A-27, A-209 und A-210 der vorliegenden Offenbarung und in die Verbindung C-4, die in der vorliegenden Offenbarung nicht enthalten ist, dotiert. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 4 weisen die Beispiele 1 bis 4 alle eine verbesserte Stromeffizienz und eine um 102,6 %, 125,0 %, 102,6 % bzw. 81,0 % verlängerte Lebensdauer auf. Dies zeigt, dass die Verbindung mit einem fünfgliedrigen Dibenzo-Heterocyclus als Gerüst in der vorliegenden Offenbarung eine längere Vorrichtungslebensdauer aufweist als die Verbindung mit einem kondensierten fünfgliedrigen Dibenzo-Heterocyclus als Gerüst,
  • In den Beispielen 5 bis 14 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 wurde der phosphoreszierende Dotierstoff GD4-59 in eine Reihe von Verbindungen der vorliegenden Offenbarung und die Verbindungen C-1 und C-2, die in der vorliegenden Offenbarung nicht enthalten sind, dotiert. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 1 weisen die Beispiele 5 bis 14 im Wesentlichen die gleiche oder eine verbesserte Stromeffizienz und eine um 50,0 % bis 106,0 % erhöhte Vorrichtungslebensdauer auf. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 2 weisen die Beispiele 5 bis 14 im Wesentlichen die gleiche Stromeffizienz und Lebensdauer auf, die um das 2,83- bis 3,89-fache erhöht ist. Dies zeigt, dass die Verbindung mit substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl an Position 1 eines fünfgliedrigen Dibenzo-Heterocyclus in der vorliegenden Offenbarung eine längere Lebensdauer aufweist als die Verbindung mit einer kondensierten (Hetero)arylsubstitution an Position 1, wenn sie für Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet wird.
  • In den Beispielen 5 bis 14 und dem Vergleichsbeispiel 3 wurde der phosphoreszierende Dotierstoff GD4-59 in die Reihe der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung und die Verbindung C-3, die in der vorliegenden Offenbarung nicht enthalten ist, dotiert. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 3 weisen die Beispiele 5 bis 14 alle eine verbesserte Stromeffizienz und eine um 65,7 % bis 127,6 % verlängerte Vorrichtungslebensdauer auf. Dies zeigt, dass bei Anwendung auf Elektrolumineszenzvorrichtungen die Verbindung mit einer Arylsubstitution an Triazin in der vorliegenden Offenbarung die längere Vorrichtungslebensdauer aufweist als die Verbindung mit einer kondensierten Heteroarylsubstitution an Triazin.
  • In den Beispielen 5 bis 14 und dem Vergleichsbeispiel 4 wurde der phosphoreszierende Dotierstoff GD4-59 in die Reihe der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung und in die Verbindung C-4, die in der vorliegenden Offenbarung nicht enthalten ist, dotiert. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 4 weisen die Beispiele 5 bis 14 alle eine verbesserte Stromeffizienz und eine um 72,4 % bis 136,8 % längere Lebensdauer auf. Dies zeigt, dass bei Anwendung auf Elektrolumineszenzvorrichtungen die Verbindung mit einem fünfgliedrigen Dibenzo-Heterocyclus als Gerüst in der vorliegenden Offenbarung die längere Vorrichtungslebensdauer aufweist als die Verbindung mit einem kondensierten fünfgliedrigen Dibenzo-Heterocyclus als Gerüst.
  • Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung, wenn sie als Wirtsmaterialien in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden, die Fähigkeit eines Materials verbessern, den Elektronentransport und den Lochtransport auszugleichen. Im Vergleich mit Verbindungen, die in der vorliegenden Offenbarung nicht enthalten sind und die als Wirtsmaterialien in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden, verbessern die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung die Leistung der Vorrichtungen, wobei die Vorrichtungen alle im Wesentlichen die gleiche oder eine verbesserte Stromeffizienz und deutlich verbesserte Lebensdauern im Vergleich zu Vergleichsbeispielen aufweisen. Die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung sind von großer Hilfe für die Industrie.
  • Vorrichtungsbeispiel 15
  • Zunächst wurde ein Glassubstrat mit einer Indium-Zinn-Oxid (ITO)-Anode mit einer Dicke von 80 nm gereinigt und anschließend mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Behandlung wurde das Substrat in einer Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Dann wurde das Substrat auf einen Substrathalter montiert und in eine Vakuumkammer eingeführt. Die unten aufgeführten organischen Schichten wurden nacheinander durch thermische Verdampfung im Vakuum auf der ITO-Anode mit einer Geschwindigkeit von 0,2 bis 2 Angström pro Sekunde und einem Vakuumgrad von etwa 10-8 Torr abgeschieden. Die Verbindung HI wurde als Lochinjektionsschicht (HIL) verwendet. Die Verbindung HT wurde als Lochtransportschicht (HTL) verwendet. Die Verbindung EB wurde als Elektronensperrschicht (EBL) verwendet. Die Verbindung BD wurde mit der Verbindung H3 dotiert, die zur Verwendung als Emissionsschicht (EML) gemeinsam abgeschieden wurde. Die Verbindung HB wurde als Lochsperrschicht (HBL) verwendet. Auf der HBL wurden die Verbindung A-1 und 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) gemeinsam abgeschieden, um als Elektronentransportschicht (ETL) zu dienen. Schließlich wurde 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 1 nm und AI als Kathode mit einer Dicke von 120 nm abgeschieden. Die Vorrichtung zurück in die Glovebox gebracht und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsgetter verkapselt, um die Vorrichtung fertigzustellen.
  • Vorrichtungsbeispiel 16
  • Das Vorrichtungsbeispiel 16 wurde nach demselben Verfahren wie Vorrichtungsbeispiel 15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der ETL die Verbindung A-1 durch die Verbindung A-209 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5 wurde nach demselben Verfahren wie Vorrichtungsbeispiel 15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass in der ETL die Verbindung A-1 durch die Verbindung ET ersetzt wurde.
  • Detaillierte Strukturen und Schichtdicken der Vorrichtungen sind in der folgenden Tabelle dargestellt. Schichten, die mehr als ein Material verwenden, wurden durch Dotierung verschiedener Verbindungen in dem angegebenen Gewichtsverhältnis hergestellt. Tabelle 3 Vorrichtungsstrukturen in den Vorrichtungsbeispielen 15 und 16 und Vergleichsbeispiele 5
    Vorricht-ung Nr. HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 15 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (1220 Å) Verbindung EB (50 Å) Verbindung H3 : Verbindung BD (98:2) (250 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung A-1:Liq (40:60) (300 Å)
    Example 16 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (1220 Å) Verbindung EB (50 Å) Verbindung H3 : Verbindung BD (98:2) (250 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung A-209: Liq (40:60) (300 Å)
    Vergleichsbeispiel 5 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (1220 Å) Verbindung EB (50 Å) Verbindung H3 : Verbindung BD (98:2) (250 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (300 Å)
  • Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten neuen Materialien sind wie folgt gezeigt:
    Figure DE102021132670A1_0079
    Figure DE102021132670A1_0080
  • Tabelle 4 zeigt die CIE-Daten, die Antriebsspannung (V) und die externe Quanteneffizienz (EQE), gemessen bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2, sowie die Lebensdauer (LT95), gemessen bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2. Tabelle 4 Vorrichtungsdaten der Beispiele 15 und 16 und des Vergleichsbeispiels 5
    Vorrichtung Nr. ETL CIE (x, y) Antriebsspan nung (V) EQE (%) Lebensdauer LT95 (hrs)
    Beispiel 15 A-1:Liq (40:60) (0,133, 0,079) 4,28 9,17 60,3
    Beispiel 16 A-209:Liq (40:60) (0,132, 0,080) 4,23 9,22 63,2
    Vergleichsbei spiel 5 ET: Liq (40:60) (0,133, 0,079) 4,51 8,83 62,7
  • Diskussion
  • Die Verbindungen A-1 und A-209 der vorliegenden Offenbarung und die Verbindung ET, die nicht in der vorliegenden Offenbarung bereitgestellt wird, werden als Elektronentransportmaterialien in den Beispielen 15 und 16 bzw. im Vergleichsbeispiel 5 verwendet. Im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 5 weist Beispiel 15 eine leicht reduzierte Vorrichtungslebensdauer auf, aber eine um 0,23 V niedrigere Antriebspannung und eine verbesserte EQE. Im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 5 weist Beispiel 16 eine erhöhte Lebensdauer, eine verbesserte EQE und eine um 0,28 V niedrigere Antriebsspannung auf. Es sollte festgehalten werden, dass die Verbindung ET zurzeit ein kommerzielles Elektronentransportmaterial ist. Es ist ersichtlich, dass die Verbindung der vorliegenden Offenbarung auch ein ausgezeichnetes Elektronentransportmaterial ist.
  • Es sollte verstanden werden sich, dass verschiedene hier beschriebene Ausführungsformen lediglich Beispiele sind und den Umfang der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken sollen. Daher ist es Fachleuten ersichtlich, dass die vorliegende Offenbarung, wie hier beansprucht, Varianten von spezifischen Ausführungsformen und bevorzugten Ausführungsformen, die hier beschrieben worden sind, umfassen kann. Viele hier beschriebene Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Wesensgehalt der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die vorliegende Offenbarung funktioniert, nicht einschränkend sein sollen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2020138944 A1 [0008]
    • CN 111527083 A [0010]
    • US 20200176685 A1 [0012]
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    • US 7968146 [0023]
    • US 20160359122 [0126]
    • US 20150349273 [0127]

Claims (23)

  1. Verbindung mit einer Struktur der Formel 1:
    Figure DE102021132670A1_0081
     wobei Z ausgewählt ist aus O, S oder Se; X1 bis X6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRx oder N; Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; Rx, Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; mindestens eines von Ry und Rz substituiertes oder unsubstituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist; und Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Z ausgewählt ist aus O oder S, vorzugsweise Z O ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei X1 bis X6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRx.
  4. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei mindestens eines von X1 bis X6 ausgewählt ist aus N.
  5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Naphthyl, substituiertem oder unsubstituiertem Biphenyl und Kombinationen davon.
  6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen; wobei, wenn Ar aus substituiertem Aryl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, die Substitution t ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen; wobei, wenn Ar ausgewählt ist aus substituiertem Aryl mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, die Substitution ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Naphthyl, Biphenyl, Phenanthryl, Terphenyl, Triphenylen und Kombinationen davon; gegebenenfalls der Substituent teilweise oder vollständig deuteriert sein kann.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens eines von Ry und Rz ein substituiertes oder unsubstituiertes Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; und der Rest von Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise mindestens eines von Ry und Rz ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Naphthyl, substituiertem oder unsubstituiertem Phenanthryl, substituiertem oder unsubstituiertem Triphenylenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl oder einer Kombination davon; und der Rest von Ry und Rz, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen:
    Figure DE102021132670A1_0082
    Figure DE102021132670A1_0083
    Figure DE102021132670A1_0084
    Figure DE102021132670A1_0085
    Figure DE102021132670A1_0086
    Figure DE102021132670A1_0087
    Figure DE102021132670A1_0088
    Figure DE102021132670A1_0089
    Figure DE102021132670A1_0090
    Figure DE102021132670A1_0091
    Figure DE102021132670A1_0092
    Figure DE102021132670A1_0093
    Figure DE102021132670A1_0094
    Figure DE102021132670A1_0095
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    Figure DE102021132670A1_0097
    Figure DE102021132670A1_0098
    Figure DE102021132670A1_0099
    Figure DE102021132670A1_0100
    Figure DE102021132670A1_0101
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    Figure DE102021132670A1_0110
    Figure DE102021132670A1_0111
    Figure DE102021132670A1_0112
    Figure DE102021132670A1_0113
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    Figure DE102021132670A1_0133
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  9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, angeordnet zwischen der Anode und der Kathode, wobei die organische Schicht die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 enthält.
  10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht eine Licht emittierende Schicht ist, die Verbindung eine Wirtsverbindung ist und die Licht emittierende Schicht mindestens einen ersten Metallkomplex enthält.
  11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei der erste Metallkomplex eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0354
    wobei das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; A, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen, einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder einer L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: einer Einfachbindung, BR', CR'R', NR', O, SiR'R', PR', S, GeR'R', Se, substituiertem oder unsubstituiertem Vinylen, Ethinylen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; wobei, wenn zwei R' gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind; m, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus 0 oder 1; wenn m = 0 ist, sind die Ringe A nicht miteinander verbunden; E, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C oder N; Xa, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, O oder S; R" eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellt; R' und R", bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und benachbarte Substituenten R', R" gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei der erste Metallkomplex eine allgemeine Formel M(La)f(Lb)g(Lc)h aufweist, wobei La eine durch die Formel 3 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0355
     wobei das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; La, Lb und Lc ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, wobei La, Lb und Lc gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; f gewählt ist aus 0, 1, 2 oder 3, g gewählt ist aus 0, 1, 2 oder 3 und h gewählt ist aus 0, 1 oder 2; wenn f 2 oder 3 ist, die Vielzahl von La gleich oder verschieden sind, wenn g 2 oder 3 ist, die Vielzahl von Lb gleich oder verschieden ist; wenn h 2 ist, zwei Lc gleich oder verschieden sind; Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRq, CRqRq und SiRqRq; wenn zwei Rq gleichzeitig vorhanden sind, die beiden Rq gleich oder verschieden sind; U1 bis U8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRu oder N; U5, U6, U7 oder U8 mit dem Metall M durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung verbunden ist; V1 bis V4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRv oder N; Rq, Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und benachbarte Substituenten Rq, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; Lb und Lc, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus einer Struktur dargestellt durch eine der Gruppe bestehend aus den folgenden:
    Figure DE102021132670A1_0356
    Figure DE102021132670A1_0357
     wobei Ra, Rb und Rc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; Xb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2; Ra, Rb, Rc, RN1, Rc1 und Rc2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und benachbarte Substituenten Ra, Rb, Re, RN1, Rc1 und Rc2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, wobei der erste Metallkomplex eine durch die Formel 4 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102021132670A1_0358
     wobei f 0,1, 2 oder 3 ist, wenn f 2 oder 3 ist, die Vielzahl von La gleich oder verschieden sind, wenn f 0 oder 1 ist, die Vielzahl von Lb gleich oder verschieden sind; U4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus CRu oder N; U1 bis U3, U7 oder U8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRu; Ra, Rb und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; Ra, Rb, Ru und Rv, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und benachbarte Substituenten Ra, Rb, Ru und Rv gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12 oder 13, wobei mindestens eines von Ru ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen.
  15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der Ansprüche 12 bis 14, wobei mindestens ein Ru Fluor oder Cyano ist.
  16. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, 13 oder 15, wobei mindestens zwei Ru vorhanden sind, von denen eines Fluor oder Cyano ist und das andere ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  17. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, wobei La ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden:
    Figure DE102021132670A1_0359
    Figure DE102021132670A1_0360
    Figure DE102021132670A1_0361
    Figure DE102021132670A1_0362
    Figure DE102021132670A1_0363
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    Figure DE102021132670A1_0377
    Figure DE102021132670A1_0378
    Figure DE102021132670A1_0379
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    Figure DE102021132670A1_0381
    Figure DE102021132670A1_0382
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    Figure DE102021132670A1_0388
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    Figure DE102021132670A1_0390
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    Figure DE102021132670A1_0392
    Figure DE102021132670A1_0393
    Figure DE102021132670A1_0394
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    Figure DE102021132670A1_0397
    Figure DE102021132670A1_0398
    Figure DE102021132670A1_0399
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    Figure DE102021132670A1_0401
    Figure DE102021132670A1_0402
    Figure DE102021132670A1_0403
    Figure DE102021132670A1_0404
    Figure DE102021132670A1_0405
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    Figure DE102021132670A1_0416
    Figure DE102021132670A1_0417
    Figure DE102021132670A1_0418
    Figure DE102021132670A1_0419
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    Figure DE102021132670A1_0452
    Figure DE102021132670A1_0453
  18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12 oder 17, wobei die Liganden Lb und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus den folgenden:
    Figure DE102021132670A1_0454
    Figure DE102021132670A1_0455
    Figure DE102021132670A1_0456
    Figure DE102021132670A1_0457
    Figure DE102021132670A1_0458
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  19. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei der erste Metallkomplex ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen:
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     wobei in der obigen Stuktur Cy Cyclohexyl darstellt.
  20. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei die Licht emittierende Schicht ferner eine zweite Wirtsverbindung enthält, wobei die zweite Wirtsverbindung mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon; vorzugsweise die zweite Wirtsverbindung mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Carbazol, Indolocarbazol, Fluoren, Silafluoren und Kombinationen davon.
  21. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 20, wobei die zweite Wirtsverbindung eine durch die Formel 5 oder Formel 6 dargestellte Struktur aufweist:
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    wobei G, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus C(Rg)2, NRg, O oder S; LT, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; T bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich ausgewählt ist aus C, CRt oder N; Rt und Rg, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; Ar1, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; benachbarte Substituenten Rt gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; benachbarte Substituenten Rt, Rg gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise die zweite Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine der Formeln 5-a bis 5-j und der Formeln 6-a bis 6-f:
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     wobei in den Formeln 5-a bis 5-j T, LT und Ar1 definiert sind, wie in Formel 5 definiert; und wobei in den Formeln 6-a bis 6-f T, G, LT und Ar1 definiert sind, wie in Formel 6 definiert.
  22. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht eine Elektronentransportschicht ist und die Verbindung eine elektronentransportierende Verbindung ist.
  23. Verbindungszusammensetzung, enthaltend die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
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