DE102020205833B4

DE102020205833B4 - Organisches lumineszierendes Material, das einen 3-Deuterium-substituierten Isochinolinliganden beinhaltet

Info

Publication number: DE102020205833B4
Application number: DE102020205833.4A
Authority: DE
Inventors: Qi Zhang; Cuifang ZHANG; Chi Yuen Raymond Kwong; Chuanjun Xia
Original assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Current assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Priority date: 2019-05-09
Filing date: 2020-05-08
Publication date: 2022-12-22
Anticipated expiration: 2040-05-09
Also published as: CN118063520A; US20200354391A1; CN111909214A; JP2020186236A; KR20200130667A; KR102541509B1; CN111909214B; JP7208641B2; DE102020205833A1; US11498937B2

Abstract

Metallkomplex, der eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)qaufweist, wobei es sich bei La, Lbund Lcum einen ersten Liganden, einen zweiten Liganden und einen dritten Liganden handelt, die jeweils an ein Metall M koordiniert sind; wobei es sich bei dem Metall M um Ir handelt;wobei La, Lbund Lcoptional so verbunden werden, dass sie einen mehrzähnigen Liganden ausbilden;wobei m gleich 1 oder 2 ist, n gleich 1 oder 2 ist, q gleich 0 oder 1 ist und m+n+q der Oxidationsstufe des Metalls M gleichkommt;wenn m größer als 1 ist, Lagleich oder verschieden sein kann; und wenn n größer als 1 ist, Lbgleich oder verschieden sein kann;wobei der erste Ligand Laeine Struktur aufweist, die durch eine Formel 1 dargestellt wird:wobei X1bis X4jeweils unabhängig aus CR1ausgewählt werden;wobei Y1bis Y5jeweils unabhängig aus CR2oder N ausgewählt werden;wobei R1und R2jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;wobei wenn Y1aus CR2ausgewählt wird, R2aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;wobei wenn Y2bis Y5jeweils unabhängig aus CR2ausgewählt werden, R2aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;in Formel 1 für die Substituenten R1und R2optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden;wobei Lbeine Struktur aufweist, die durch eine Formel 2 dargestellt wird:wobei Rtbis Rzjeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen von diesen;wobei es Lceine Struktur aufweist, die durch eine der folgenden Formeln dargestellt wirdwobei Raund Rbeine Monosubstitution, Mehrfachsubstitutionen oder eine Nichtsubstitution darstellen können;Raund Rbjeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen von diesen;in der Struktur von Lcoptional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.

Description

Verweis auf verwandte Anmeldungen
Die Anmeldung beansprucht den Nutzen aus dem früheren Anmeldetag der chinesischen Patentanmeldung Nr. 201910374628.0 , eingereicht am 9. Mai 2019 beim Staatlichen Amt für geistiges Eigentum der Volksrepublik China, deren Inhalt durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Technisches Gebiet
Die vorliegende Offenbarung offenbart einen Metallkomplex, der einen 3-Deuterium-substituierten Isochinolinliganden beinhaltet, der als Licht emittierendes Material in einer Licht emittierenden Schicht einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden kann. Diese neuartigen Liganden können die Lebensdauer einer Vorrichtung wirksam verlängern. Die vorliegende Offenbarung offenbart des Weiteren eine Elektrolumineszenzvorrichtung und eine Verbindungsformulierung.
Hintergrund
Zu organischen elektronischen Vorrichtungen zählen, ohne darauf beschränkt zu sein, die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), farbstoffsensibilisierte Solarzellen (dyesensitized solar cells, DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Vorrichtungen (organic field-quench devices, OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (light-emitting electrochemical cells, LECs), organische Laser-Dioden und organische Plasmon emittierende Vorrichtungen.
Im Jahr 1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine Arylamin-Lochtransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminium-Schicht als Elektronen- und emittierende Schicht aufweist (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913 bis 915). Wenn eine Vorspannung an die Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht von der Vorrichtung emittiert. Die Vorrichtung legte den Grundstein für die Entwicklung moderner organischer Licht emittierender Dioden (OLEDs). OLEDs nach dem Stand der Technik können mehrere Schichten wie zum Beispiel Ladungsinjektions- und -transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierschichten und eine oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und der Anode aufweisen. Da es sich bei einer OLED um eine selbstemittierende Festkörpervorrichtung handelt, bietet sie ein ungemeines Potenzial für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen. Darüber hinaus machen die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien wie zum Beispiel ihre Flexibilität sie für bestimmte Anwendungen wie etwa eine Fertigung auf flexiblen Substraten gut geeignet.
Eine OLED kann entsprechend ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen eingeteilt werden. Bei der von Tang und van Slyke erfundenen OLED handelt es sich um eine fluoreszierende OLED. Sie verwendet lediglich eine Singulett-Emission. Die in der Vorrichtung erzeugten Tripletts werden über nichtstrahlende Zerfallskanäle verschwendet. Daher beträgt die interne Quanteneffizienz (IQE) einer fluoreszierenden OLED lediglich 25 %. Diese Einschränkung behinderte die Vermarktung von OLEDs. Forrest und Thompson berichteten 1997 über eine phosphoreszierende OLED, die eine Triplett-Emission von schwermetallhaltigen Komplexen als Emitter verwendet. Dadurch können sowohl Singuletts als auch Tripletts geerntet werden, wodurch eine IQE von 100 % erreicht wird. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLEDs trug aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zu der Vermarktung von Aktivmatrix-OLEDs (AMOLED) bei. In der jüngsten Zeit erreichte Adachi eine hohe Effizienz durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) von organischen Verbindungen. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von dem Triplett zurück zu dem Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitonen ein umgekehrtes Intersystem-Crossing durchlaufen, um Singulett-Exzitonen zu erzeugen, was zu einer hohen IQE führt.
OLEDs können entsprechend den Formen der verwendeten Materialien auch als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs eingeteilt werden. Kleinmolekül bezieht sich auf jedes organische oder metallorganische Material, das kein Polymer ist. Die Molekülmasse eines kleinen Moleküls kann groß sein, sofern es eine eindeutig definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit eindeutig definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs beinhalten konjugierte Polymere und nichtkonjugierte Polymere mit emittierenden Seitengruppen. Eine Kleinmolekül-OLED kann zu einer Polymer-OLED werden, wenn während des Fertigungsprozesses eine Nachpolymerisation auftritt.
Es bestehen verschiedene Verfahren für eine OLED-Fertigung. Kleinmolekül-OLEDs werden im Allgemeinen durch thermisches Vakuumverdampfen gefertigt. Polymer-OLEDs werden durch einen Lösungsprozess wie zum Beispiel Rotationsbeschichtung, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck gefertigt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die Kleinmolekül-OLED auch durch einen Lösungsprozess gefertigt werden.
Die Emissionsfarbe einer OLED kann durch die konstruktive Bemessung des Emitters erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Mehrzahl von emittierenden Schichten aufweisen, um das gewünschte Spektrum zu erzielen. Bei grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Vermarktung erreicht. Eine blaue phosphoreszierende Vorrichtung leidet immer noch unter einer nicht gesättigten blauen Farbe, einer kurzen Lebensdauer der Vorrichtung und einer hohen Betriebsspannung. Handelsübliche OLED-Farbanzeigen verfolgen normalerweise eine Hybridstrategie, wobei Fluoreszenzblau und Phosphoreszenzgelb oder -rot und -grün verwendet werden. Gegenwärtig bleibt der Effizienzabfall von phosphoreszierenden OLEDs bei großer Helligkeit ein Problem. Darüber hinaus ist eine gesättigtere Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Lebensdauer der Vorrichtung erwünscht.
US20150171348A1 offenbart eine Verbindung mit der folgenden Struktur:
die eine kondensierte Ringstruktur mit der folgenden Struktur beinhaltet:
(Formel 3) und
(Formel 4). Zu spezifischen Beispielen für diese Verbindung zählt
Diese Offenbarung liegt den Schwerpunkt auf Änderungen der Leistungsfähigkeit, die durch die Einführung der kondensierten Ringstruktur in einen Liganden hervorgerufen werden. Wenngleich in dieser Anmeldung verwandte Komplexe von Isochinolin mit zwei an 5,8-Positionen eingeführten Deuteriumatomen erwähnt werden, wird keine Untersuchung über die Wirkung einer Deuterierung durchgeführt, geschweige denn über die Änderung der Eigenschaften des Metallkomplexes, die durch die Einführung einer Deuterierung an einer bestimmten 3-Position an dem Isochinolinring verursacht wird.
US20080194853A1 offenbart einen Iridiumkomplex mit der folgenden Struktur:
wobei
aus einer Phenylisochinolinstruktur ausgewählt werden kann und der Ligand X aus einem Acetylacetonliganden ausgewählt werden kann.
Zu spezifischen Beispielen für diese Verbindung zählt
Die Erfinder dieser Anmeldung stellen die Verbesserung der Effizienz der Vorrichtung fest, die durch die Einführung mehrerer Deuteriumatome in den Iridiumkomplexliganden hervorgerufen wird, sie stellen jedoch nicht den besonderen Vorteil einer Verlängerung der Lebensdauer der Vorrichtung fest, die durch die Einführung einer Substitution von Deuteriumatomen an der spezifischen 3-Position an dem Isochinolinring hervorgerufen wird.
US20030096138A1 offenbart eine aktive Schicht, die eine Verbindung mit der folgenden Formel beinhaltet:
wobei der Ligand L aus der folgenden Formel ausgewählt werden kann:
wobei R² und R⁷ bis R¹⁰ jeweils unabhängig aus H, D, einer Alkylgruppe, einer Hydroxygruppe, einer Alkoxygruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Alkylthiogruppe, einer Aminogruppe und dergleichen ausgewählt werden, α gleich 0, 1 oder 2 beträgt und δ gleich 0 oder eine Ganzzahl von 1 bis 4 ist.
Beispiele in dieser Anmeldung sind sämtlich Fälle, in denen α und δ gleich 0 sind, und es werden weder Beispiele mit R²-Substituenten an dem Isochinolinring offenbart, noch werden jegliche Wirkungen erörtert, die durch den Iridiumkomplex aufgrund der Einführung von Deuteriumatomen erzielt werden.
WO2018124697A1 offenbart eine organische Elektrolumineszenzverbindung mit der folgenden Struktur:
wobei R₁ bis R₃ aus einem Alkyl/Deuterylalkyl ausgewählt werden. Die Erfinder dieser Anmeldung stellen die Verbesserung der Effizienz des Iridiumkomplexes fest, die durch einen Alkyl-/Deuterylalkylsubstituierten Phenylisochinolinliganden hervorgerufen wird, sie stellen jedoch nicht die Verbesserung der Eigenschaften des Metallkomplexes, im Besonderen die Verbesserung der Lebensdauer fest, die durch eine direkte Deuterierung an dem Isochinolinring hervorgerufen wird.
US20100051869A1 offenbart eine Zusammensetzung, die zumindest einen organischen Iridiumkomplex beinhaltet, der die Struktur der folgenden Formel aufweist:
Die Erfinder dieser Anmeldung legen den Schwerpunkt auf den Liganden einer 2-Carbonylpyrrol-Struktur. Wenngleich der perdeuterierte Phenylisochinolinligand erwähnt wird, stellen sie nicht die Anwendung des Zusammenwirkens mit dem Acetylacetonliganden in dem Komplex fest, was sich offensichtlich von der Gesamtstruktur des Metallkomplexes der vorliegenden Offenbarung unterscheidet.
CN109438521A offenbart einen Komplex mit der folgenden Struktur:
wobei ein oder mehrere Wasserstoffe in diesem Komplex durch Deuterium substituiert werden können und der offenbarte C^N-Ligand die Struktur von Phenylisochinolin oder Phenylchinazolin aufweisen kann. Zu spezifischen Beispielen für diesen Komplex zählen:

und
Die Erfinder dieser Anmeldung legen den Schwerpunkt hauptsächlich auf eine Distickstoffkoordination von Amidinat- und Guanidinliganden. Wenngleich der perdeuterierte Isochinolinligand erwähnt wird, stellen sie nicht die Anwendung des Zusammenwirkens mit dem Acetylacetonliganden in dem Komplex fest, was sich offensichtlich von der Gesamtstruktur des Metallkomplexes der vorliegenden Offenbarung unterscheidet.
Wenngleich in der Literatur über Iridiumkomplexe einschließlich perdeuterierter und 5,8-dideuterierter Phenylisochinolin-Strukturliganden berichtet wird, sind diese Beispiele, die mit einer Deuterierung einhergehen, nur einige wenige der zahlreichen offenbarten Beispiele des Iridium komplexes mit Isochinolinliganden in der entsprechenden Literatur, und diese Fälle beinhalten nicht die Verwendung von Acetylacetonliganden in Metallkomplexen oder untersuchen nicht die Deuterierungswirkung und den Einfluss von Deuterierungspositionen auf die Lebensdauer der Vorrichtung. Die Forschung in der verwandten Technik muss noch weiter vorangetrieben werden. Durch weitere Untersuchungen haben die Erfinder der vorliegenden Offenbarung überraschenderweise festgestellt, dass, wenn ein Metallkomplex mit Deuteriumatomen, die in die spezifische Position des Isochinolinliganden des Metallkomplexes eingeführt werden, als lumineszierendes Material in der organischen Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird, die Lebensdauer der Vorrichtung erheblich verlängert werden kann.
Übersicht
Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab, eine Reihe von Metallkomplexen bereitzustellen, die einen 3-Deuterium-substituierten Isochinolinliganden und einen Acetylacetonliganden beinhalten. Der Komplex kann als Licht emittierendes Material in einer Licht emittierenden Schicht einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden. Diese neuartigen Metallkomplexe können die Lebensdauer einer Vorrichtung wirksam verlängern.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ein Metallkomplex offenbart. Der Metallkomplex weist eine allgemeine Struktur von M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q auf, wobei es sich bei L_a, L_b und L_c um den ersten Liganden, den zweiten Liganden und den dritten Liganden handelt, die jeweils an ein Metall M koordiniert sind, wobei es sich bei dem Metall M um Ir handelt;
wobei L_a, L_b und L_c optional so verbunden werden können, dass sie einen mehrzähnigen Liganden ausbilden;
wobei m gleich 1 oder 2 ist, n gleich 1 oder 2 ist, q gleich 0 oder 1 ist und m+n+q der Oxidationsstufe des Metalls M gleichkommt;
Wenn m größer als 1 ist, kann L_a gleich oder verschieden sein, und wenn n größer als 1 ist, kann L_b gleich oder verschieden sein;
wobei der erste Ligand L_a eine Struktur aufweist, die durch eine Formel 1 dargestellt wird;
wobei X₁ bis X₄ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt werden; und
wobei Y₁ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ oder N ausgewählt werden;
wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe und Kombinationen von diesen;
wobei wenn Y₁ aus CR₂ ausgewählt wird, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;
wobei wenn Y₂ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ ausgewählt werden, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;
In Formel 1 können für die Substituenten R₁ und R₂ optional benachbarte Substituenten so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden;
wobei L_b eine Struktur aufweist, die durch eine Formel 2 dargestellt wird;

wobei R_t bis R_z jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen von diesen;
wobei L_c eine Struktur aufweist, die durch eine der folgenden Formeln dargestellt wird

wobei R_a und R_b eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitutionen oder eine Nichtsubstitution darstellen können;
R_a und R_b jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen von diesen;
in der Struktur von L_c optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine Elektrolumineszenzvorrichtung weiter offenbart. Die Elektrolumineszenzvorrichtung beinhaltet eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht den oben beschriebenen Metallkomplex beinhaltet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindungsformulierung, die den oben beschriebenen Metallkomplex beinhaltet, weiter offenbart.
Der neuartige Metallkomplex, der einen 3-Deuterium-substituierten Isochinolinliganden und einen Acetylacetonliganden beinhaltet, der in der vorliegenden Offenbarung offenbart wird, kann als Licht emittierendes Material in der Licht emittierenden Schicht der Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden. Im Vergleich mit entsprechenden Komplexen ohne Deuteriumsubstitution können diese neuartigen phosphoreszierenden Iridiumkomplexe, die die obigen Liganden beinhalten, die Lebensdauer einer Vorrichtung erheblich verlängern und gleichzeitig eine sonstige Leistungsfähigkeit der Vorrichtung aufrechterhalten.
Figurenliste

1 ist eine schematische Ansicht einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Verbindung und eine Verbindungsformulierung beinhaltet, die durch die vorliegende Offenbarung offenbart werden.
2 ist eine schematische Ansicht einer weiteren organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Verbindung und eine Verbindungsformulierung beinhaltet, die durch die vorliegende Offenbarung offenbart werden.

Ausführliche Beschreibung
OLEDs können auf verschiedenen Typen von Substraten wie zum Beispiel Glas, Kunststoff und Metallfolie gefertigt werden. 1 stellt die organische Licht emittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung schematisch dar. Die Figuren sind nicht zwingend maßstabsgetreu dargestellt. Einige der Schichten in den Figuren können gegebenenfalls auch weggelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine Elektronenblockierschicht 140, eine emittierende Schicht 150, eine Lochblockierschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 beinhalten. Die Vorrichtung 100 kann durch Abscheiden der beschriebenen Schichten in dieser Reihenfolge gefertigt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie beispielhafte Materialien werden in dem US-Pat. Nr. 7,279,704 in den Sp. 6 bis 10 ausführlicher beschrieben, dessen Inhalt durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Weitere Beispiele für jede dieser Schichten sind verfügbar. Beispielsweise wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in dem US-Pat. Nr. 5,844,363 offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, das mit F₄-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Beispiele für Wirtsmaterialien werden in dem US-Pat. Nr. 6,303,238 an Thompson et al. offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, das mit Li in einem Molverhältnis von 1:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die US-Pat. Nr. 5,703,436 und Nr. 5,707,745, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind, offenbaren Beispiele für Kathoden, darunter Verbundkathoden, die eine dünne Metallschicht wie etwa Mg:Ag aufweisen, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitfähigen, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten werden in dem US-Pat. Nr. 6.097.147 und der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 ausführlicher beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 zu finden, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Die oben beschriebene Schichtstruktur wird durch ein nichtbeschränkendes Beispiel bereitgestellt. Funktionale OLEDs können durch Kombinieren der verschiedenen beschriebenen Schichten auf unterschiedliche Weise erzielt werden, oder es können Schichten ganz weggelassen werden. Sie kann auch sonstige Schichten beinhalten, die nicht eigens beschrieben werden. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistungsfähigkeit zu erzielen. Jede Funktionsschicht kann mehrere Unterschichten beinhalten. Beispielsweise kann die emittierende Schicht zwei Schichten aus unterschiedlichen emittierenden Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erzielen.
Bei einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben werden, dass sie eine zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnete „organische Schicht“ aufweist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten aufweisen.
Eine OLED kann durch eine Barriereschicht gekapselt sein. 2 stellt die organische Licht emittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung schematisch dar. 2 unterscheidet sich von 1 darin, dass die organische Licht emittierende Vorrichtung eine Barriereschicht 102 beinhaltet, die sich oberhalb der Kathode 190 befindet, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie zum Beispiel Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Als Barriereschicht kann ein beliebiges Material verwendet werden, das die Barrierefunktion bereitstellen kann, zum Beispiel Glas- und organisch-anorganische Hybridschichten. Die Barriereschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED-Vorrichtung platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnschichtkapselung wurde in dem US-Pat. Nr. 7,968,146 beschrieben, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung gefertigt werden, können in eine große Vielfalt von Konsumgütern integriert werden, in die ein oder mehrere Module (oder Einheiten) von elektronischen Bauteilen integriert sind. Zu einigen Beispielen für solche Konsumgüter zählen Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernseher, Plakatwände, Leuchten für die Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder Signaleinrichtungen, Blickfeldanzeigen, ganz oder teilweise transparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Vorrichtungen, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikroanzeigen, 3D-Anzeigen, Fahrzeuganzeigen und Fahrzeugheckleuchten.
Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in sonstigen organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet werden, die oben aufgeführt worden sind.
So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „oben“ am weitesten von dem Substrat entfernt, wohingegen „unten“ dem Substrat am nächsten gelegen bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „angeordnet über“ einer zweiten Schicht beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter von dem Substrat entfernt angeordnet. Zwischen der ersten und zweiten Schicht können sich sonstige Schichten befinden, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht steht. Beispielsweise kann eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode beschriebenen werden, obwohl sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert und/oder aus diesem abgeschieden zu werden.
Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „helfend“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs durch verzögerte Fluoreszenz die Spin-Statistik-Grenze von 25 % überschreiten kann. So, wie sie hierin verwendet werden, sind zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz vorhanden, d. h., eine verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und eine verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
Demgegenüber stützt sich die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf die Kollision zweier Tripletts, sondern vielmehr auf den Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den angeregten Singulett-Zuständen. Verbindungen, die in der Lage sind, eine verzögerte Fluoreszenz von E-Typ zu erzeugen, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken aufweisen, um zwischen Energiezuständen zu konvertieren. Wärmeenergie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück in den Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ der verzögerten Fluoreszenz wird auch als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) bezeichnet. Eine Besonderheit von TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente mit steigender Temperatur zunimmt. Wenn die Geschwindigkeit des umgekehrten Intersystem-Crossing groß genug ist, um den nichtstrahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Anteil von wieder besetzten angeregten Singulett-Zuständen potenziell 75 % erreichen. Der gesamte Singulett Anteil kann 100 % betragen, was die 25 % der Spin-Statistik-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitone weit überschreitet.
Eigenschaften einer verzögerten Fluoreszenz vom E-Typ sind in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung zu finden. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ erfordert, dass das lumineszierende Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke aufweist (ΔE_S-T). Organische, nichtmetallhaltige, lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien können in der Lage sein, dies zu erreichen. Die Emission in diesen Materialien wird häufig als Emission vom Donator-Akzeptor-Ladungsübertragungs(charge transfer, CT)-Typ bezeichnet. Die räumliche Trennung des HOMO und des LUMO in diesen Verbindungen vom Donator-Akzeptor-Typ führt häufig zu einer kleinen ΔE_S-T. Diese Zustände können mit CT-Zuständen einhergehen. Häufig werden lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien durch Verbinden einer Elektronendonator-Einheit wie zum Beispiel Amino- oder Carbazolderivaten und einer Elektronenakzeptor-Einheit wie zum Beispiel N-haltigen sechsgliedrigen aromatischen Ringen hergestellt.
Definition von Begriffen von Substituenten
Halogen oder Halogenid - wie es hierin verwendet wird, beinhaltet Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Alkyl - berücksichtigt sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylgruppen. Zu Beispielen für die Alkylgruppe zählen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Darüber hinaus kann die Alkylgruppe optional substituiert sein. Die Kohlenstoffe in der Alkylkette können durch sonstige Heteroatome ersetzt werden. Von den Obigen werden die Methylgruppe, die Ethylgruppe, die Propylgruppe, die Isopropylgruppe, die n-Butylgruppe, die s-Butylgruppe, die Isobutylgruppe, die t-Butylgruppe, die n-Pentylgruppe und die Neopentylgruppe bevorzugt.
Cycloalkyl - wie es hierin verwendet wird, berücksichtigt cyclische Alkylgruppen. Bevorzugte Cycloalkylgruppen sind solche mit 4 bis 10 Ringkohlenstoffatomen und beinhalten Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcylcohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und dergleichen. Darüber hinaus kann die Cycloalkylgruppe optional substituiert sein. Die Kohlenstoffe in dem Ring können durch sonstige Heteroatome ersetzt werden.
Alkenyl - wie es hierin verwendet wird, berücksichtigt sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkengruppen. Bevorzugte Alkenylgruppen sind solche mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen. Zu Beispielen für die Alkenylgruppe zählen eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine 1-Butenylgruppe, eine 2-Butenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine 1,3-Butandienylgruppe, eine 1-Methylvinylgruppe, eine Styrylgruppe, eine 2,2-Diphenylvinylgruppe, eine 1,2-Diphenylvinylgruppe, eine 1-Methylallylgruppe, eine 1,1-Dimethylallylgruppe, eine 2-Methylallylgruppe, eine 1-Phenylallylgruppe, eine 2-Phenylallylgruppe, eine 3-Phenylallylgruppe, eine 3,3-Diphenylallylgruppe, eine 1,2-Dimethylallylgruppe, eine 1-Phenyl-1-butenylgruppe und eine 3-Phenyl-1-butenylgruppe. Darüber hinaus kann die Alkenylgruppe optional substituiert sein.
Alkinyl - wie es hierin verwendet wird, berücksichtigt sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkingruppen. Bevorzugte Alkinylgruppen sind solche mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen. Darüber hinaus kann die Alkinylgruppe optional substituiert sein.
Aryl oder aromatische Gruppe - wie es hierin verwendet wird, berücksichtigt nichtkondensierte und kondensierte Systeme. Bevorzugte Arylgruppen sind solche mit sechs bis sechzig Kohlenstoffatomen, bevorzugt sechs bis zwanzig Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter sechs bis zwölf Kohlenstoffatomen. Zu Beispielen für die Arylgruppe zählen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphtalin. Darüber hinaus kann die Arylgruppe optional substituiert sein. Zu Beispielen für die nichtkondensierte Arylgruppe zählen eine Phenylgruppe, eine Biphenyl-2-yl-Gruppe, eine Biphenyl-3-yl-Gruppe, eine Biphenyl-4-yl-Gruppe, eine p-Terphenyl-4-yl-Gruppe, eine p-Terphenyl-3-yl-Gruppe, eine p-Terphenyl-2-yl-Gruppe, eine m-Terphenyl-4-yl-Gruppe, eine m-Terphenyl-3-yl-Gruppe, eine m-Terphenyl-2-yl-Gruppe, eine o-Tolylgruppe, eine m-Tolylgruppe, eine p-Tolylgruppe, eine p-t-Butylphenylgruppe, eine p-(2-Phenylpropyl)phenylgruppe, eine 4'-Methylbiphenylylgruppe, eine 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl-Gruppe, eine o-Cumenylgruppe, eine m-Cumenylgruppe, eine p-Cumenylgruppe, eine 2,3-Xylylgruppe, eine 3,4-Xylylgruppe, eine 2,5-Xylylgruppe, eine Mesitylgruppe und eine m-Quarterphenylgruppe.
Heterocyclische Gruppe oder Heterocyclus - wie es hierin verwendet wird, berücksichtigt aromatische und nichtaromatische cyclische Gruppen. Heteroaromatisch bedeutet auch heteroaryl. Bevorzugte nichtaromatische heterocyclische Gruppen sind solche mit 3 bis 7 Ringatomen, die zumindest ein Heteroatom wie zum Beispiel Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel beinhalten. Bei der heterocyclischen Gruppe kann es sich darüber hinaus um eine aromatische heterocyclische Gruppe mit mindestens einem Heteroatom handeln, das aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Selenatom ausgewählt wird.
Heteroaryl - wie es hierin verwendet wird, berücksichtigt nichtkondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, die ein bis fünf Heteroatome beinhalten können. Bevorzugte Heteroarylgruppen sind solche mit drei bis dreißig Kohlenstoffatomen, bevorzugt drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen, bevorzugter drei bis zwölf Kohlenstoffatomen. Zu geeigneten Heteroarylgruppen zählen Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoga davon. Darüber hinaus kann die Heteroarylgruppe optional substituiert sein.
Alkoxy - wird dargestellt durch -O-Alkyl. Beispiele und bevorzugte Beispiele hierfür sind dieselben wie die oben beschriebenen. Zu Beispielen für die Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, zählen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe und eine Hexyloxygruppe. Die Alkoxygruppe mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen kann linear, cyclisch oder verzweigt sein.
Aryloxy - wird dargestellt durch -O-Aryl oder -O-heteroaryl. Beispiele und bevorzugte Beispiele hierfür sind dieselben wie die oben beschriebenen. Zu Beispielen für die Aryloxygruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen zählen eine Phenoxygruppe und eine Biphenyloxygruppe.
Arylalkyl - wie es hierin verwendet wird, berücksichtigt eine Alkylgruppe, die einen Arylsubstituenten aufweist. Darüber hinaus kann die Arylalkylgruppe optional substituiert sein. Zu Beispielen für die Arylalkylgruppe zählen eine Benzylgruppe, eine 1-Phenylethylgruppe, eine 2-Phenylethylgruppe, eine 1-Phenylisopropylgruppe, eine 2-Phenylisopropylgruppe, eine Phenyl-t-butylgruppe, eine alpha-Naphthylmethylgruppe, eine 1-alpha-Naphthylethylgruppe, eine 2-alpha-Naphthylethylgruppe, eine 1-alpha-Naphthylisopropylgruppe, eine 2-alpha-Naphthylisopropylgruppe, eine beta-Naphthylmethylgruppe, eine 1-beta-Naphthylethylgruppe, eine 2-beta-Naphthylethylgruppe, eine 1-beta-Naphthylisopropylgruppe, eine 2-beta-Naphthylisopropylgruppe, eine p-Methylbenzylgruppe, eine m-Methylbenzylgruppe, eine o-Methylbenzylgruppe, eine p-Chlorbenzylgruppe, eine m-Chlorbenzylgruppe, eine o-Chlorbenzylgruppe, eine p-Brombenzylgruppe, eine m-Brombenzylgruppe, eine o-Brombenzylgruppe, eine p-Jodbenzylgruppe, eine m-Jodbenzylgruppe, eine o-Jodbenzylgruppe, eine p-Hydroxybenzylgruppe, eine m-Hydroxybenzylgruppe, eine o-Hydroxybenzylgruppe, eine p-Aminobenzylgruppe, eine m-Aminobenzylgruppe, eine o-Aminobenzylgruppe, eine p-Nitrobenzylgruppe, eine m-Nitrobenzylgruppe, eine o-Nitrobenzylgruppe, eine p-Cyanobenzylgruppe, eine m-Cyanobenzylgruppe, eine o-Cyanobenzylgruppe, eine 1-Hydroxy-2-phenylisopropylgruppe und eine 1-Chlor-2-phenylisopropylgruppe. Von den Obigen werden eine Benzylgruppe, eine p-Cyanobenzylgruppe, eine m-Cyanobenzylgruppe, eine o-Cyanobenzylgruppe, eine 1-Phenylethylgruppe, eine 2-Phenylethylgruppe, eine 1-Phenylisopropylgruppe und eine 2-Phenylisopropylgruppe bevorzugt.
Der Begriff „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Beispielsweise umfasst Azatriphenylen Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und sonstige Analoga mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Ein Fachmann kann sich leicht sonstige Stickstoffanaloga der oben beschriebenen Aza-Derivate vorstellen, und alle diese Analoga sollen in den hierin dargelegten Begriffen eingeschlossen sein.
In der vorliegenden Offenbarung bedeutet es, sofern nicht anders definiert, wenn ein beliebiger Begriff der Gruppe, die aus substituiertem Alkyl, substituiertem Cycloalkyl, substituiertem Heteroalkyl, substituiertem Aralkyl, substituiertem Alkoxy, substituiertem Aryloxy, substituiertem Alkenyl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Alkylsilyl, substituiertem Arylsilyl, substituiertem Amin, substituiertem Acyl, substituiertem Carbonyl, einer substituierten Carbonsäuregruppe, einer substituierten Estergruppe, substituiertem Sulfinyl, substituiertem Sulfonyl und substituiertem Phosphino besteht, verwendet wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amin, Acyl, Carbonyl, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, die aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus Deuterium, einem Halogen, einer unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe und Kombinationen von diesen besteht.
Es versteht sich, dass, wenn ein Molekülfragment als Substituent oder auf andere Weise an eine andere Einheit gebunden beschrieben wird, dessen Name so geschrieben werden kann, als wäre es ein Fragment (z. B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als wäre es das gesamte Molekül (z. B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran). So, wie sie hierin verwendet werden, werden diese verschiedenen Bezeichnungsweisen eines Substituenten oder eines gebundenen Fragments als gleichwertig betrachtet.
In den in dieser Offenbarung genannten Verbindungen beziehen sich Mehrfachsubstitutionen auf einen Bereich, der eine Doppelsubstitution bis hin zu den maximal verfügbaren Substitutionen beinhaltet. Wenn eine Substitution in den in dieser Offenbarung genannten Verbindungen Mehrfachsubstitutionen (einschließlich Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) darstellt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen auf seiner Verknüpfungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die Substituenten, die an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhanden sind, dieselbe Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, sofern es nicht ausdrücklich anders definiert ist, zum Beispiel dass benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden. in den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen kann der ausgebildete Ring monocyclisch oder polycyclisch sowie alicyclisch, heteroalicyclisch, aromatisch oder heteroaromatisch sein, wenn benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden. in einem solchen Ausdruck können sich benachbarte Substituenten auf Substituenten, die an dasselbe Atom gebunden sind, auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind, oder auf Substituenten beziehen, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die weiter voneinander entfernt sind. Bevorzugt beziehen sich benachbarte Substituenten auf Substituenten, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, und auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind.
Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, soll darüber hinaus bedeuten, dass zwei an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene Substituenten über eine chemische Bindung so miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, was durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt werden kann:
Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, soll darüber hinaus bedeuten, dass zwei an direkt aneinander gebundene Kohlenstoffatome gebundene Substituenten über eine chemische Bindung so miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, was durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt werden kann:
Des Weiteren hinaus soll der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, darüber hinaus bedeuten, dass in dem Fall, in dem einer der beiden Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind, Wasserstoff darstellt, der zweite Substituent an einer Position gebunden ist, an der das Wasserstoffatom gebunden ist, wodurch ein Ring ausgebildet wird. Dies wird durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt:
Eine Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung offenbart einen Metallkomplex. Der Metallkomplex weist eine Struktur von M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q auf, wobei es sich bei L_a, L_b und L_c um den ersten Liganden, den zweiten Liganden und den dritten Liganden handelt, die jeweils an ein Metall M koordiniert sind, wobei es sich bei dem Metall M um Ir handelt;
wobei L_a, L_b und L_c optional so verbunden werden können, dass sie einen mehrzähnigen Liganden ausbilden;
wobei m gleich 1 oder 2 ist, n gleich 1 oder 2 ist, q gleich 0 oder 1 ist und m+n+q der Oxidationsstufe des Metalls M gleichkommt;
Wenn m größer als 1 ist, kann jedes L_a gleich oder verschieden sein, und wenn n größer als 1 ist, kann jedes L_b gleich oder verschieden sein;
wobei der erste Ligand L_a eine Struktur aufweist, die durch die Formel 1 dargestellt wird;

wobei X₁ bis X₄ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt werden; und
wobei Y₁ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ oder N ausgewählt werden;
wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe und Kombinationen von diesen;
wobei wenn Y₁ aus CR₂ ausgewählt wird, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;
wobei wenn Y₂ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ ausgewählt werden, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;
In Formel 1 können für die Substituenten R₁ und R₂ optional benachbarte Substituenten so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden;
wobei L_b eine Struktur aufweist, die durch die Formel 2 dargestellt wird;

wobei R_t bis R_z jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: einem Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen von diesen;
wobei L_c eine Struktur aufweist, die durch eine der folgenden Formeln dargestellt wird

wobei R_a und R_b eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitutionen oder eine Nichtsubstitution darstellen können;
R_a und R_b jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen von diesen;
in der Struktur von L_c optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.
Bei Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung bezieht sich der Ausdruck in der Formel 1, dass „für die Substituenten R₁ und R₂ benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden“, darauf, dass in der Struktur der Formel 1 benachbarte Substituenten R₁ optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, und/oder benachbarte Substituenten R₂ optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, und/oder benachbarte Substituenten R₁ und R₂ ebenfalls optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden. Unterdessen werden bei einigen Ausführungsformen benachbarte Substituenten R₁ nicht so verbunden, dass sie einen Ring ausbilden, und/oder werden benachbarte Substituenten R₂ nicht so verbunden, dass sie einen Ring ausbilden, und/oder werden benachbarte Substituenten R₁ und R₂ nicht so verbunden, dass sie einen Ring ausbilden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird das Metall aus Ir ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird zumindest eines von X₁ bis X₄ aus CR₁ ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung werden X₁ bis X₄ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung werden Y₁ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird R² jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen von diesen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist X₁ jeweils unabhängig CR₁ und/oder ist X₃ jeweils unabhängig CR₁ und wird R₁ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen von diesen;
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung werden X₁ und X₃ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt, und R₁ wird jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung werden X₁ und X₃ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt, und R₁ wird jeweils unabhängig aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt, und X₂ und X₄ sind CH.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind X₁ und X₄ jeweils CH, und X₂ und X₃ werden jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind X_1, X₂ und X₃ jeweils CH, und X₄ wird aus CR₁ ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist X₂ CH, und X_1, X₃ und X₄ werden jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist X₄ CH, und X_1, X₂ und X₃ werden jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ist Y₃ CR₂, und R² wird unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen von diesen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Y₃ CR₂, und R₂ wird unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Y₃ CR₂, R₂ wird unabhängig aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt, und Y₁, Y₂, Y₄ und Y₅ sind CH.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Y₄ CR₂, R₂ wird unabhängig aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt, und Y₁, Y₂, Y₃ und Y₅ sind CH.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Y₁, Y₃, Y₄ und Y₅ CH, Y₂ ist CR₂, und R₂ wird aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Y₂, Y₃, Y₄ und Y₅ CH, Y₁ ist CR₂, und R₂ wird aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Y₁, Y₂ und Y₅ CH, Y₃ und Y₄ sind jeweils unabhängig CR₂, und R₂ wird unabhängig aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Y₂, Y₄ und Y₅ CH, Y₁ und Y₃ sind jeweils unabhängig CR₂, und R₂ wird unabhängig aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird R₂ unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, einer Methylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer 2-Butylgruppe, einer Isobutylgruppe, einer t-Butylgruppe, einer Pentan-3-yl-Gruppe, einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer 4,4-Dimethylcyclohexylgruppe, einer Neopentylgruppe, einer 2,4-Dimethylpent-3-yl-Gruppe, einer 1,1-Dimethylsilacyclohex-4-yl-Gruppe, einer Cyclopentylmethylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Trifluormethylgruppe, Fluor, einer Trimethylsilylgruppe, einer Phenyldimethylsilylgruppe, einer Bicyclo[2,2,1]pentylgruppe, einer Adamantylgruppe, einer Phenylgruppe und einer 3-Pyridylgruppe besteht.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird der Ligand L_a aus einer oder zwei Strukturen in einer Gruppe ausgewählt, die aus L_a1 bis L_a1036 besteht. Für spezifische Strukturen von L_a1 bis U_a1036 wird auf Anspruch 7 verwiesen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung werden in Formel 2 R_t bis R_z jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppenmit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen von diesen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird in dem Metallkomplex in der Formel 2 R_t aus Wasserstoff, Deuterium oder einer Methylgruppe ausgewählt, R_u bis R_z werden jeweils unabhängig aus Wasserstoff, Deuterium, Fluor, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Cyclobutylgruppe, einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer 3-Methylbutylgruppe, einer 3-Ethylpentylgruppe, einer Trifluormethylgruppe und Kombinationen von diesen ausgewählt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird der zweite Ligand L_b jeweils unabhängig aus einer oder zwei Strukturen in einer Gruppe ausgewählt, die aus L_b1 bis L_b365 besteht. Für spezifische Strukturen von L_b1 bis L_b365 wird auf Anspruch 9 verwiesen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann der Wasserstoff in dem ersten Liganden L_a1 bis L_a1036 und/oder in dem zweiten Liganden L_b1 bis L_b365 teilweise oder vollständig durch Deuterium substituiert sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung werden R_a und R_b jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe und Kombinationen von diesen;
wobei für die Substituenten R_a und R_b benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.
Bei dieser Ausführungsform bezieht sich, dass in der Struktur von L_c benachbarte Substituenten optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, anhand von
als Beispiel darauf, dass in der Struktur von L_c benachbarte Substituenten R_a optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, benachbarte Substituenten R_b optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, und benachbarte Substituenten R_a und R_b optional so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden. Unterdessen bestehen sonstige Fälle, in denen benachbarte Substituenten nicht so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, zum Beispiel benachbarte Substituenten R_a nicht so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, und/oder benachbarte Substituenten R_b nicht so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, und/oder benachbarte Substituenten R_a und R_b nicht so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden. Die sonstigen Strukturen von .L_c ähneln denjenigen in diesem Beispiel.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird in dem Metallkomplex der dritte Ligand L_c jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt, die aus L_c1 bis L_c118 besteht. Für spezifische Strukturen von L_c1 bis L_c118 wird auf Anspruch 12 verwiesen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist der Metallkomplex Ir(L_a)₂(L_b), wobei L_a aus einem oder zwei beliebigen von L_a1 bis L_a1036 ausgewählt wird und L_b aus einem beliebigen von L_b1 bis L_b365 ausgewählt wird. Des Weiteren kann der Wasserstoff in Ir(L_a)₂(L_b) optional teilweise oder vollständig durch Deuterium substituiert sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist der Metallkomplex Ir(L_a)(L_b)(L_c), wobei L_a aus einem oder zwei beliebigen von L_a1 bis L_a1036 ausgewählt wird, L_b aus einem beliebigen von L_b1 bis L_b365 ausgewählt wird, und L_c aus einem beliebigen von L_c1 bis L_c118 ausgewählt wird. Des Weiteren kann der Wasserstoff in Ir(L_a)(L_t,)(L_c) optional teilweise oder vollständig durch Deuterium substituiert sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird der Metallkomplex aus einer Gruppe ausgewählt, die aus den Folgenden besteht:
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine Elektrolumineszenzvorrichtung weiter bereitgestellt, die beinhaltet:

eine Anode,
eine Kathode, und
eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht einen Metallkomplex beinhaltet, wobei der Metallkomplex eine Struktur von M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q aufweist, wobei es sich bei L_a, L_b und L_c um den ersten Liganden, den zweiten Liganden und den dritten Liganden handelt, die jeweils an ein Metall M koordiniert sind, wobei es sich bei dem Metall M um Ir handelt;
L_a, L_b und L_b optional so verbunden werden können, dass sie einen mehrzähnigen Liganden ausbilden;
wobei m gleich 1 oder 2 ist, n gleich 1 oder 2 ist, q gleich 0 oder 1 ist und m+n+q der Oxidationsstufe des Metalls M gleichkommt.

Wenn m größer als 1 ist, kann L_a gleich oder verschieden sein, und wenn n größer als 1 ist, kann L_b gleich oder verschieden sein.
Wobei der erste Ligand L_a eine Struktur aufweist, die durch die Formel 1 dargestellt wird.

wobei X₁ bis X₄ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt werden;
wobei Y₁ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ oder N ausgewählt werden;
wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe und Kombinationen von diesen;
wobei wenn Y₁ aus CR₂ ausgewählt wird, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;
wobei wenn Y₂ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ ausgewählt werden, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;
In Formel 1 können für die Substituenten R₁ und R₂ optional benachbarte Substituenten so verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden.
wobei L_b eine Struktur aufweist, die durch die Formel 2 dargestellt wird.

wobei R_t bis R_z jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen von diesen;
wobei L_c
eine Struktur aufweist, die durch eine der folgenden Formeln dargestellt wird

wobei R_a und R_b eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitutionen oder eine Nichtsubstitution darstellen können;
R_a und R_b jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen von diesen;
in der Struktur von L_c optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung emittiert die Vorrichtung rotes Licht.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung emittiert die Vorrichtung weißes Licht.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich in der Vorrichtung bei der organischen Schicht um eine Licht emittierende Schicht und handelt es sich bei dem Metallkomplex um ein Licht emittierendes Material.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beinhaltet die organische Schicht in der Vorrichtung des Weiteren ein Wirtsmaterial.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beinhaltet das Wirtsmaterial zumindest eine chemische Gruppe, die aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen von diesen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindungsformulierung, die den in jeder der oben beschriebenen Ausführungsformen dargestellten Metallkomplex beinhaltet, weiter offenbart.
Kombination mit sonstigen Materialien
Die in der vorliegenden Offenbarung beschriebenen Materialien für eine bestimmte Schicht in einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung können in Kombination mit verschiedenen sonstigen in der Vorrichtung vorhandenen Materialien verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden in der US-Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132 bis 0161 ausführlicher beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die in der Offenbarung beschriebenen oder erwähnten Materialien sind nichtbeschränkende Beispiele für Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen zweckmäßig sein können, und ein Fachmann kann leicht in der Literatur nachschlagen, um sonstige Materialien zu erkennen, die in Kombination zweckmäßig sein können.
Die hierin als für eine bestimmte Schicht in einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung zweckmäßig beschriebenen Materialien können in Kombination mit einer Vielfalt von sonstigen in der Vorrichtung vorhandenen Materialien verwendet werden. Beispielsweise können hierin offenbarte Dotierstoffe in Kombination mit einer großen Vielfalt von Wirten, Transportschichten, Blockierschichten, Injektionsschichten, Elektroden und sonstigen Schichten, die vorhanden sein können, verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in den Absätzen 0080 bis 0101 der US-Patentanmeldung Nr. 20150349273 ausführlich beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die in der Offenbarung beschriebenen oder erwähnten Materialien sind nichtbeschränkende Beispiele für Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen zweckmäßig sein können, und ein Fachmann kann leicht in der Literatur nachschlagen, um sonstige Materialien zu erkennen, die in Kombination zweckmäßig sein können.
Bei den Ausführungsformen der Materialsynthese wurden sämtliche Reaktionen unter Stickstoffschutz durchgeführt, sofern nichts anderes angegeben wird. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden wie aus gewerblichen Quellen erhalten verwendet. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften mithilfe einer oder mehreren herkömmlichen Ausrüstungen nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von BRUKER hergestelltes Kernspinresonanzgerät, ein von SHIMADZU hergestellter Flüssigkeitschromatograph, ein von SHIMADZU hergestelltes Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometer, ein von SHIMADZU hergestelltes Gaschromatographie-Massenspektrometer, von SHIMADZU hergestellte Differenzial-Scanning-Kalorimeter, ein von SHANGHAI LENGGUANG TECH. hergestelltes Fluoreszenzspektrophotometer, eine von WUHAN CORRTEST hergestellte elektrochemische Arbeitsstation und eine von ANHUI BEQ hergestellte Sublimationsvorrichtung usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Bei den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden die Eigenschaften der Vorrichtung auch mit einer herkömmlichen Ausrüstung nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von ANGSTROM ENGINEERING hergestellter Verdampfer, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes optisches Prüfsystem, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes Lebensdauer-Prüfsystem und ein von BEIJING ELLITOP hergestelltes Ellipsometer usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Da den Fachleuten die oben genannten Verwendungen der Ausrüstung, Testverfahren und sonstige verwandte Inhalte bekannt sind, können die inhärenten Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Einfluss gewonnen werden, so dass die obigen verwandten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
Ausführungsform der Materialsynthese
Das Herstellungsverfahren für die Verbindung in der vorliegenden Offenbarung unterliegt hierin keiner Beschränkung. Typischerweise werden die folgenden Verbindungen als Beispiele verwendet, ohne darauf beschränkt zu sein, und die Synthesewege und das Herstellungsverfahren dieser Verbindungen sind wie folgt.
Ausführungsform 1 der Synthese: Synthese der Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101)
Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts 1
N,N-Dimethylethanolamin (8,4 g, 94,8 mmol) wurde in einen 500-ml-Rundkolben gegeben, und anschließend wurden 105 ml ultratrockenes n-Hexan in den Kolben gegeben und gerührt, um es zu aufzulösen. Das gewonnene Gemisch wurde anschließend 5 Minuten lang mit Stickstoff durchperlt, und die Reaktion wurde auf 0 °C abgekühlt. Eine Lösung von n-Butyllithium in Hexan (75,7 ml, 189,6 mmol) wurde unter Stickstoffschutz tropfenweise in die Lösung gegeben. Diese Reaktion wurde nach der tropfenweisen Zugabe 30 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Eine Lösung aus 1-(3,5-Dimethylphenyl)-6-isopropylisochinolin (8,7 g, 31,6 mmol) in n-Hexan (53 ml) wurde tropfenweise zugegeben, und die Reaktion wurde bei dieser Temperatur 60 Minuten lang weitergerührt. Schweres Wasser (2,3 g, 113 mmol) wurde in die Reaktion gegeben, und die Reaktion wurde auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht gerührt. Eine gesättigte Ammoniumchloridlösung wurde in die Lösung gegeben. Die Lösung wurde getrennt. Die organische Phase wurde aufgefangen und wurde vereinigt, nachdem die wässrige Phase mehrmals mit Petrolether extrahiert worden war. Die organische Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend durch Rotationsverdampfung getrocknet, um ein Rohprodukt als gelbe ölige Flüssigkeit zu gewinnen. Die gelbe ölige Flüssigkeit wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit Ethylacetat/Petrolether = 1:50 (v:v) als Eluent gereinigt, um ein blassgelbes Öl-Flüssigkeits-Zwischenprodukt 1 (4,2 g, 48 % Ausbeute) zu gewinnen.
Schritt 2: Synthese eines Iridiumdimers
Das Zwischenprodukt 1 (1,92 g, 6,94 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (699 mg, 1,98 mmol), Ethoxyethanol (21 ml) und Wasser (7 ml) wurden in einen 100-ml-Rundkolben gegeben. Das gewonnene Reaktionsgemisch wurde 3 Minuten lang mit Stickstoff durchperlt. Die Reaktion wurde unter Stickstoffschutz 24 Stunden lang bis zum Rückfluss erwärmt, und die Reaktionslösung änderte sich von gelbgrün nach dunkelrot. Die Reaktion wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Der filtrierte Feststoff wurde mehrmals mit Methanol gewaschen und anschließend getrocknet, um das Dimer zu gewinnen (1,14 g, 74 % Ausbeute).
Schritt 3: Synthese der Verbindung Ir(L_a126)2(L_b101)
Ein Gemisch des in dem letzten Schritt gewonnenen Iridiumdimers (1,14 g, 0,73 mmol), 3,7-Diethyl-3-methylnonan-4,6-dion (661 mg, 2,92 mmol), Kaliumcarbonat (1 g, 7,3 mmol) und 2-Ethoxyethanol (20 ml) wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoffschutz 24 Stunden lang gerührt. Nachdem die DC zeigte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde Celit in einen Trichter gegeben und das Reaktionsgemisch hineingegossen. Das Gemisch wurde filtriert, und der Filterkuchen wurde mehrmals mit Ethanol gewaschen. Das Produkt in dem Filterkuchen wurde mit Dichlormethan in eine Lösung gewaschen. Eine bestimmte Menge Ethanol wurde in die Lösung gegeben, und Dichlormethan in der Lösung wurde vorsichtig auf einem Rotationsverdampfer entfernt. Ein roter Feststoff wurde aus der Lösung ausgefällt, die Lösung wurde filtriert, und der gewonnene Feststoff wurde mehrmals mit Ethanol gewaschen und sauggetrocknet, um das rote Feststoffprodukt Ir(L_a126)₂(L_b101) (1,06 g, 75 % Ausbeute) zu gewinnen. Das gewonnene Produkt wurde als Zielprodukt mit einer Molekülmasse von 968 bestätigt.
Ausführungsform 2 der Synthese: Synthese der Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b361)
Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
Das Zwischenprodukt 1 (1,5 g, 5,43 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (547 mg, 1,55 mmol), Ethoxyethanol (21 ml) und Wasser (7 ml) wurden in einen 100-ml-Rundkolben gegeben. Das gewonnene Reaktionsgemisch wurde 3 Minuten lang mit Stickstoff durchperlt. Die Reaktion wurde unter Stickstoffschutz 24 Stunden lang bis zum Rückfluss erwärmt, und die Reaktionslösung änderte sich von gelbgrün nach dunkelrot. Die Reaktion wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Der filtrierte Feststoff wurde mehrmals mit Methanol gewaschen und anschließend getrocknet, um ein Iridiumdimer zu gewinnen (0,97 g, 80 % Ausbeute).
Schritt 2: Synthese der Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b361)
Ein Gemisch des in dem letzten Schritt gewonnenen Iridiumdimers (0,97 g, 0,62 mmol), 3,7-Diethyl-1,1,1-trifluormethylnonan-4,6-dion (497 mg, 1,87 mmol), Kaliumcarbonat (0,857 g, 6,2 mmol) und 2-Ethoxyethanol (20 ml) wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoffschutz 24 Stunden lang gerührt. Nachdem die DC zeigte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Reaktionsgemisch durch Celit filtriert. Der Filterkuchen wurde mehrmals mit Ethanol gewaschen. Das Produkt in dem Filterkuchen wurde mit Dichlormethan in eine Lösung gewaschen. Eine bestimmte Menge Ethanol wurde in die Lösung gegeben, und Dichlormethan in der Lösung wurde vorsichtig auf einem Rotationsverdampfer entfernt. Ein roter Feststoff wurde aus der Lösung ausgefällt, die Lösung wurde filtriert, und der gewonnene Feststoff wurde mehrmals mit Ethanol gewaschen und sauggetrocknet, um das rote Feststoffprodukt Ir(L_a126)₂(L_b361) (0,89 g, 71 % Ausbeute) zu gewinnen. Das gewonnene Produkt wurde als Zielprodukt mit einer Molekülmasse von 1008 bestätigt.
Fachleuten ist ersichtlich, dass das obige Herstellungsverfahren lediglich der Veranschaulichung dient, und Fachleute können sonstige Verbindungsstrukturen der vorliegenden Offenbarung durch die Verbesserung des Herstellungsverfahrens gewinnen.
Vorrichtungsausführungsform 1
Zuerst wurde ein Glassubstrat mit einer 120 nm dicken Indiumzinnoxid(ITO)-Anode gereinigt und anschließend mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Behandlung wurde das Substrat in einem Handschuhkasten getrocknet, um Wasser zu entfernen. Das Substrat wurde auf einen Substrathalter montiert und in eine Vakuumkammer geladen. Im Folgenden angegebene organische Schichten wurden nacheinander durch thermisches Vakuumverdampfen auf der ITO-Anode mit einer Geschwindigkeit von 0,2 bis 2 Angström (Å) pro Sekunde bei einem Vakuumgrad von etwa 10^-8 torr abgeschieden. Eine Verbindung HI wurde als Lochinjektionsschicht (hole injection layer, HIL) verwendet. Eine Verbindung HI wurde als Lochtransportschicht (hole transporting layer, HTL) verwendet Eine Verbindung EB wurde als Elektronenblockierschicht (electron blocking layer, EBL) verwendet. Die Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101) der vorliegenden Offenbarung wurde mit 2 % in eine Wirtsverbindung RH dotiert, um als emittierende Schicht (emissive layer, EML) verwendet zu werden. Eine Verbindung HB wurde als Lochblockierschicht (hole blocking layer, HBL) verwendet Auf der HBL wurde ein Gemisch aus der Verbindung ET und 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) als Elektronentransportschicht (electron transporting layer, ETL) abgeschieden. Liq mit einer Dicke von 1 nm wurde als Elektroneninjektionsschicht verwendet, und Al mit einer Dicke von 120 nm wurde als Kathode verwendet. Die Vorrichtung wurde zurück in den Handschuhkasten überführt und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeits-Getter gekapselt, um die Vorrichtung fertigzustellen.
Die Herstellungsverfahren bei den Vorrichtungsausführungsformen 2 und 3 stimmen mit denjenigen der Vorrichtungsausführungsform 1 mit der Ausnahme überein, dass der Dotierungsanteil der Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101) in der emittierenden Schicht (EML) 3 % bzw. 5 % betrug.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1
Das Herstellungsverfahren in dem Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1 stimmt mit demjenigen bei der Vorrichtungsausführungsform 1 mit der Ausnahme überein, dass die Vergleichsverbindung RD1 die Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101) der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) substituierte.
Die Herstellungsverfahren bei den Vorrichtungsvergleichsbeispielen 2 und 3 stimmen mit demjenigen des Vorrichtungsvergleichsbeispiels 1 mit der Ausnahme überein, dass der Dotierungsanteil der Verbindung RD1 in der emittierenden Schicht (EML) 3 % bzw. 5 % betrug.
Vorrichtungsausführungsform 4
Das Herstellungsverfahren bei der Vorrichtungsausführungsform 4 stimmt mit demjenigen bei der Vorrichtungsausführungsform 2 mit der Ausnahme überein, dass die Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b361) der vorliegenden Offenbarung die Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101) der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) substituierte.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4
Das Herstellungsverfahren in dem Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4 stimmt mit demjenigen bei der Vorrichtungsausführungsform 4 mit der Ausnahme überein, dass die Vergleichsverbindung RD2 die Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b361) der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) substituierte.

Die genauen Strukturen und Dicken der Vorrichtungsschichten werden in der folgenden Tabelle dargestellt. Eine Schicht unter Verwendung von mehr als einem Material wird gewonnen, indem verschiedene Verbindungen in ihren beschriebenen Gewichtsanteilen dotiert werden. Tabelle 1 Teil der Vorrichtungsstrukturen in Vorrichtungsausführungsformen

Vorrichtungs-Nr.	HIL	HTL	EBL	EML	HBL	ETL
Ausführungsform 1	Verbindung Hl (100 Å)	Verbindung HT (400 Å)	Verbindung EB (50 Å)	Verbindung RH:Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101) (98:2) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Ausführungsform 2	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (400Å)	Verbindung EB (50 Å)	Verbindung RH:Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101) (97:3) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Ausführungsform 3	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (400 Å)	Verbindung EB (50 Å)	Verbindung RH:Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b101) (95:5) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 1	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (400 Å)	Verbindung EB (50 Å)	Verbindung RH:Verbindung RD1 (98:2) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 2	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (400 Å)	Verbindung EB (50 Å)	Verbindung RH:Verbindung RD1 (97:3) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET: Liq (40:60) (350 A)
Vergleichsbeispiel 3	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (400 Å)	Verbindung EB (50 A)	Verbindung RH:Verbindung RD1 (95:5) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Ausführungsform 4	Verbindung Hl (100 Å)	Verbindung HT (400 Å)	Verbindung EB (50 Å)	Verbindung RH:Verbindung Ir(L_a126)₂(L_b361) (97:3) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 A)
Vergleichsbeispiel 4	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (400 A)	Verbindung EB (50 A)	Verbindung RH:Verbindung RD2 (97:3) (400 Å)	Verbindung HB (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)

Die Struktur des in der Vorrichtung verwendeten Materials wird wie folgt dargestellt.

Tabelle 2 zeigt Daten von Farbartkoordinaten (CIE), Emissionswellenlängen (λ_max), der Halbwertsbreite (full width at half maximum, FWHM), der Spannung (V) und der Energieeffizienz (power efficiency, PE), die bei 1.000 Nits in den Vorrichtungsausführungsformen 1 bis 3 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 getestet wurden. Die Lebensdauer LT97 der Vorrichtung wurde bei einer konstanten Stromdichte von 15 mA/cm² gemessen. Tabelle 2 Vorrichtungsdaten

Vorrichtungs-Nr.	CIE (x, y)	Amax (nm)	FWHM (nm)	Spannung (V)	PE (Im/W)	LT97(h)
Ausführungsform 1	0,682, 0,317	624	48,5	3,95	17,82	2.330
Ausführungsform 2	0,684, 0,315	626	49,5	4,00	16,70	2.331
Ausführungsform 3	0,687, 0,313	626	51,0	4,00	15,35	2.265
Vergleichsbeispiel 1	0,682, 0,317	625	48,3	4,15	17,51	1.902
Vergleichsbeispiel 2	0,684, 0,315	626	49,5	4,23	16,27	1.864
Vergleichsbeispiel 3	0,687, 0,313	627	50,7	4,19	15,26	1.789

Erörterung
Aus den in Tabelle 2 dargestellten Daten ergibt sich, dass im Vergleich jedes Satzes von Vorrichtungen (Ausführungsform 1 und Vergleichsbeispiel 1, Ausführungsform 2 und Vergleichsbeispiel 2 und Ausführungsform 3 und Vergleichsbeispiel 3) die Farbartkoordinaten, Emissionswellenlängen und die Halbwertsbreiten ungefähr gleich sind und die Spannung jeder Ausführungsform jeweils etwa 0,2 V niedriger als die des entsprechenden Vergleichsbeispiels ist und die Energieeffizienz geringfügig höher ist. Am wichtigsten ist jedoch, dass die Lebensdauer von Ausführungsform 1 um 23 % höher als diejenige des Vergleichsbeispiels 1 ist, die Lebensdauer von Ausführungsform 2 um 25 % höher als diejenige des Vergleichsbeispiels 2 ist und die Lebensdauer von Ausführungsform 3 um 27 % höher als diejenige des Vergleichsbeispiels 3 ist. Dies weist darauf hin, dass die Lebensdauer bei unterschiedlichen Dotierungsanteilen von Licht emittierenden Materialien stark zunimmt, was unerwartet ist. Dies belegt darüber hinaus die Einzigartigkeit und Bedeutung der Deuteriumsubstitution an der 3-Position des Isochinolinliganden in dem Metallkomplex solcher Strukturen.

Tabelle 3 zeigt Daten von Farbartkoordinaten (CIE), Emissionswellenlängen (λ_max), der Halbwertsbreite (FWHM), der Spannung (V) und der Energieeffizienz (PE), die bei 1.000 Nits in der Vorrichtungsausführungsform 4 und dem Vergleichsbeispiel 4 getestet wurden. Die Lebensdauer LT97 der Vorrichtung wurde bei einer konstanten Stromdichte von 15 mA/cm² gemessen. Tabelle 3 Vorrichtungsdaten

Vorrichtungs-Nr.	CIE (x, y)	λmax (nm)	FWHM (nm)	Spannung (V)	PE (Im/W}	LT97 (h)
Ausführungsform 4	0,677, 0,322	620	50,6	4,45	15,45	2.125
Vergleichsbeispiel 4	0,678, 0,322	620	50,4	4,47	15,19	1.799

Erörterung
Aus den in Tabelle 3 dargestellten Daten wird aus dem Vergleich von Ausführungsform 4 und Vergleichsbeispiel 4 ersichtlich, dass die Farbartkoordinaten, die Emissionswellenlängen, die Halbwertsbreiten, die Spannungen und die Energieeffizienz annähernd gleich sind. Am wichtigsten ist jedoch, dass die Lebensdauer von Ausführungsform 4 um 18 % höher als diejenige des Vergleichsbeispiels 4 ist. Dies weist darauf hin, dass die Lebensdauer bei unterschiedlichen Strukturen von Licht emittierenden Materialien stark zunimmt, was unerwartet ist. Dies belegt darüber hinaus die Einzigartigkeit und Bedeutung der Deuteriumsubstitution an der 3-Position des Isochinolinliganden in dem Metallkomplex solcher Strukturen.
Es versteht sich, dass verschiedene hier beschriebene Ausführungsformen lediglich Beispiele sind und den Umfang der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken sollen. Daher ist Fachleuten ersichtlich, dass die vorliegende Offenbarung, wie sie beansprucht wird, Varianten von spezifischen Ausführungsformen und bevorzugten Ausführungsformen, die hierin beschrieben worden sind, beinhalten kann. Viele hierin beschriebene Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne von den Grundgedanken der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die vorliegende Offenbarung funktioniert, nicht einschränkend sein sollen.

Claims

Metallkomplex, der eine Struktur von M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q aufweist, wobei es sich bei L_a, L_b und L_c um einen ersten Liganden, einen zweiten Liganden und einen dritten Liganden handelt, die jeweils an ein Metall M koordiniert sind; wobei es sich bei dem Metall M um Ir handelt; wobei L_a, L_b und L_c optional so verbunden werden, dass sie einen mehrzähnigen Liganden ausbilden; wobei m gleich 1 oder 2 ist, n gleich 1 oder 2 ist, q gleich 0 oder 1 ist und m+n+q der Oxidationsstufe des Metalls M gleichkommt; wenn m größer als 1 ist, L_a gleich oder verschieden sein kann; und wenn n größer als 1 ist, L_b gleich oder verschieden sein kann; wobei der erste Ligand L_a eine Struktur aufweist, die durch eine Formel 1 dargestellt wird:
wobei X₁ bis X₄ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt werden; wobei Y₁ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ oder N ausgewählt werden; wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen; wobei wenn Y₁ aus CR₂ ausgewählt wird, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen; wobei wenn Y₂ bis Y₅ jeweils unabhängig aus CR₂ ausgewählt werden, R₂ aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen; in Formel 1 für die Substituenten R₁ und R₂ optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden; wobei L_b eine Struktur aufweist, die durch eine Formel 2 dargestellt wird:
wobei R_t bis R_z jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen von diesen; wobei es L_c eine Struktur aufweist, die durch eine der folgenden Formeln dargestellt wird
wobei R_a und R_b eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitutionen oder eine Nichtsubstitution darstellen können; R_a und R_b jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen von diesen; in der Struktur von L_c optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei Y₁ bis Ys jeweils unabhängig aus CR₂ ausgewählt werden und R₂ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen von diesen.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei X₁ jeweils unabhängig CR₁ ist und/oder X₃ jeweils unabhängig CR₁ ist und R₁ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen von diesen; wobei bevorzugt X₁ und X₃ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt werden und R₁ jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen; wobei bevorzugter X₁ und X₃ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt werden und R₁ jeweils unabhängig aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt wird und X₂ und X₄ CH sind.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei X₁ und X₄ jeweils CH sind und X₂ und X₃ jeweils unabhängig aus CR₁ ausgewählt werden.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei Y₃ CR₂ ist und R₂ unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Carbonylgruppe und Kombinationen von diesen; wobei bevorzugt Y₃ CR₂ ist und R₂ unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen; und R₂ bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; wobei bevorzugter Y₃ CR₂ ist, R₂ unabhängig aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt wird und Y₁, Y₂, Y₄ und Y₅ CH sind.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R₂ unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt wird, die aus Wasserstoff, einer Methylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer 2-Butylgruppe, einer Isobutylgruppe, einer t-Butylgruppe, einer Pentan-3-yl-Gruppe, einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer 4,4-Dimethylcyclohexylgruppe, einer Neopentylgruppe, einer 2,4-Dimethylpent-3-yl-Gruppe, einer 1,1-Dimethylsilacyclohex-4-yl-Gruppe, einer Cyclopentylmethylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Trifluormethylgruppe, Fluor, einer Trimethylsilylgruppe, einer Phenyldimethylsilylgruppe, einer Bicyclo[2,2,1]pentylgruppe, einer Adamantylgruppe, einer Phenylgruppe und einer 3-Pyridylgruppe besteht.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei der Ligand L_a jeweils unabhängig aus einer oder zwei einer Gruppe ausgewählt wird, die aus L_a1 bis L_a1036 besteht:
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei in Formel 2 R_t aus Wasserstoff, Deuterium oder einer Methylgruppe ausgewählt wird, R_u bis R_z jeweils unabhängig aus Wasserstoff, Deuterium, Fluor, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Cyclobutylgruppe, einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer 3-Methylbutylgruppe, einer 3-Ethylpentylgruppe, einer Trifluormethylgruppe und Kombinationen von diesen ausgewählt werden.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei der zweite Ligand L_b jeweils unabhängig aus einer oder zwei in einer Gruppe ausgewählt wird, die aus L_b1 bis L_b365 besteht:
Metallkomplex nach Anspruch 7 oder 9, wobei Wasserstoff in dem ersten Liganden L_a und/oder dem zweiten Liganden L_b teilweise oder vollständig durch Deuterium substituiert sein kann.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei R_a und R_b jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe und Kombinationen von diesen; für die Substituenten R_a und R_b optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei der dritte Ligand L_c jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus:
Metallkomplex nach Anspruch 12, wobei der Metallkomplex Ir(L_a)₂(L_b) oder Ir(L_a)(L_b)(L_c) ist; wobei der Metallkomplex bevorzugt aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus:
Elektrolumineszenzvorrichtung, die aufweist: eine Anode, eine Kathode, und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 13 aufweist.
Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die Vorrichtung rotes Licht oder weißes Licht emittiert.
Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei es sich bei der organischen Schicht um eine Licht emittierende Schicht handelt und es sich bei dem Metallkomplex um ein Licht emittierendes Material handelt; wobei die organische Schicht des Weiteren bevorzugt ein Wirtsmaterial aufweist; wobei das Wirtsmaterial bevorzugter zumindest eine chemische Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen von diesen.
Verbindungsformulierung, die den Metallkomplex nach Anspruch 1 aufweist.