DE102021130608A1

DE102021130608A1 - Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus

Info

Publication number: DE102021130608A1
Application number: DE102021130608.6A
Authority: DE
Inventors: Ming Sang; Hongbo Li; Wei Cai; Zhen Wang; Tao Wang; Chi Yuen Raymond Kwong; Chuanjun Xia
Original assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Current assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Priority date: 2020-11-23
Filing date: 2021-11-23
Publication date: 2022-05-25
Also published as: KR20220071124A; JP2022082519A; JP2023171392A; US20220165968A1

Abstract

Es werden ein organisches Elektrolumineszenzmaterial und eine Vorrichtung dafür bereitgestellt. Das organische Elektrolumineszenzmaterial ist ein Metallkomplex, der einen Liganden Lamit einer Struktur der Formel 1 enthält. Solche neuen Verbindungen mit einem Fluorsubstituenten, der an einer bestimmten Position des Liganden Laeingeführt wird, sind für Elektrolumineszenzvorrichtungen anwendbar und können eine gesättigtere Lumineszenz und eine bessere Vorrichtungsleistung, wie z.B. eine verbesserte Vorrichtungseffizienz und eine reduzierte Vorrichtungsspannung, bereitstellen. Ferner werden eine Elektrolumineszenzvorrichtung, die den Metallkomplex enthält, und eine Verbindungszusammensetzung, die den Metallkomplex enthält, bereitgestellt.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen, wie organische Licht emittierende Vorrichtungen. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Offenbarung auf einen Metallkomplex, der einen Liganden L_a mit einer durch der Formel 1 dargestellten Struktur enthält, auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend den Metallkomplex und auf eine Verbindungszusammensetzung, enthaltend den Metallkomplex
Hintergrund
Organische elektronische Vorrichtungen umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), farbstoffsensibilisierte Solarzellen (dye-sensitized solar cells, DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Vorrichtungen (organic field-quench devices, OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (light-emitting electrochemical cells, LECs), organische Laser-Dioden und organische Plasmon emittierende Vorrichtungen.
1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Arylamin-Lochtransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminium-Schicht als Elektronen- und emittierende Schicht (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913 bis 915). Wenn eine Vorspannung an die Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht von der Vorrichtung emittiert. Diese Vorrichtung legte den Grundstein für die Entwicklung moderner organischer Licht emittierender Dioden (OLEDs). OLEDs nach dem Stand der Technik können mehrere Schichten wie zum Beispiel Ladungsinjektions- und -transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierschichten und eine oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und der Anode aufweisen. Da es sich bei der OLED um eine selbstemittierende Festkörpervorrichtung handelt, bietet sie ein ungemeines Potenzial für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen. Darüber hinaus machen sie die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien wie zum Beispiel ihre Flexibilität für bestimmte Anwendungen wie etwa eine Fertigung auf flexiblen Substraten gut geeignet.
Die OLED kann entsprechend ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen eingeteilt werden. Bei der von Tang und van Slyke erfundenen OLED handelt es sich um eine fluoreszierende OLED. Sie verwendet lediglich eine Singulett-Emission. Die in der Vorrichtung erzeugten Tripletts werden über nichtstrahlende Zerfallskanäle verschwendet. Daher beträgt die interne Quanteneffizienz (IQE) der fluoreszierenden OLED lediglich 25 %. Diese Einschränkung behinderte die Vermarktung von OLEDs. Forrest und Thompson berichteten 1997 über eine phosphoreszierende OLED, die eine Triplett-Emission von schwermetallhaltigen Komplexen als Emitter verwendet. Dadurch können sowohl Singuletts als auch Tripletts geerntet werden, wodurch eine IQE von 100 % erreicht wird. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLEDs trug aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zu der Vermarktung von Aktivmatrix-OLEDs (AMOLED) bei. In der jüngsten Zeit erreichte Adachi eine hohe Effizienz durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) von organischen Verbindungen. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von dem Triplett zurück zu dem Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitonen ein umgekehrtes Intersystem-Crossing durchlaufen, um Singulett-Exzitonen zu erzeugen, was zu einer hohen IQE führt.
OLEDs können entsprechend den Formen der verwendeten Materialien auch als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs eingeteilt werden. Ein kleines Molekül bezieht sich auf jedes organische oder metallorganische Material, das kein Polymer ist. Die Molekülmasse des kleinen Moleküls kann groß sein, sofern es eine eindeutig definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit eindeutig definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs umfassen konjugierte Polymere und nichtkonjugierte Polymere mit emittierenden Seitengruppen. Eine niedermolekulare OLED kann zu der Polymer-OLED werden, wenn während des Fertigungsprozesses eine Nachpolymerisation auftritt.
Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von OLEDs. Niedermolekulare OLEDs werden im Allgemeinen durch thermisches Vakuumverdampfen gefertigt. Polymer-OLEDs werden durch ein Lösungsverfahren wie zum Beispiel Rotationsbeschichtung, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck gefertigt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die niedermolekulare OLED auch durch ein Lösungsverfahren gefertigt werden.
Die Emissionsfarbe der OLED kann durch die konstruktive Ausgestaltung des Emitters erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Mehrzahl von emittierenden Schichten aufweisen, um das gewünschte Spektrum zu erzielen. Bei grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Vermarktung erreicht. Eine blaue phosphoreszierende Vorrichtung leidet immer noch unter einer nicht gesättigten blauen Farbe, einer kurzen Lebensdauer der Vorrichtung und einer hohen Betriebsspannung. Handelsübliche OLED-Farbanzeigen verfolgen normalerweise eine Hybridstrategie, wobei Fluoreszenzblau und Phosphoreszenzgelb oder -rot und -grün verwendet werden. Zurzeit bleibt der Effizienzabfall von phosphoreszierenden OLEDs bei großer Helligkeit ein Problem. Ferner ist eine gesättigtere Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Lebensdauer der Vorrichtung erwünscht.
Cyanosubstitutionen werden im Allgemeinen nicht in phosphoreszierende Metallkomplexe wie Iridiumkomplexe eingeführt. Die US 20200251666 A1 , bei der es sich um eine frühere Anmeldung des Anmelders der vorliegenden Anmeldung handelt, offenbart einen Metallkomplex mit einem Cyano-substituierten Liganden. Der Metallkomplex ist auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung anwendbar und kann die Leistung der Vorrichtung und die Farbsättigung auf ein relativ hohes Niveau in der Industrie verbessern, muss aber noch verbessert werden.
Zusammenfassung
Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab, eine Reihe von Metallkomplexen bereitzustellen, die jeweils einen Liganden L_a mit einer Struktur der Formel 1 enthalten, um zumindest einen Teil der vorhergehenden Probleme zu lösen. Diese Metallkomplexe können als Licht emittierende Materialien in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Diese neuen Verbindungen sind für Elektrolumineszenzvorrichtungen geeignet und können eine gesättigtere Lumineszenz und eine bessere Leistung der Vorrichtung bereitstellen, wie z. B. eine höhere Effizienz der Vorrichtung und eine geringere Spannung der Vorrichtung.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex offenbart, umfassend ein Metall M und einen an das Metall M koordinierten Liganden L_a, wobei L_a eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist:
wobei in Formel 1
das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40;
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CR_x oder N;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
R, R_x und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
mindestens eines von X₁ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist;
mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; und
benachbarte Substituenten R, R_x und R_y gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, umfassend:

eine Anode,
eine Kathode, und
eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Metallkomplex der vorhergehenden Ausführungsform enthält.

Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Verbindungszusammensetzung bereitgestellt, umfassend den Metallkomplex der vorangehenden Ausführungsform.
Die vorliegende Offenbarung offenbart eine Reihe von Metallkomplexen, die jeweils einen Liganden L_a mit einer Struktur der Formel 1 enthalten. Diese neuen Verbindungen mit einem Fluorsubstituenten, der an einer bestimmten Position des Liganden La eingeführt wird, sind für Elektrolumineszenzvorrichtungen geeignet und können eine gesättigtere Lumineszenz und eine bessere Leistung der Vorrichtung bieten, wie z. B. eine verbesserte Effizienz der Vorrichtung und eine geringere Spannung der Vorrichtung.
Figurenliste

1 zeigt ein schematisches Diagramm einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die einen Metallkomplex und eine hier offenbarte Verbindungszusammensetzung enthalten kann.
2 zeigt ein schematisches Diagramm einer anderen organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die einen Metallkomplex und eine hier offenbarte Verbindungszusammensetzung enthalten kann.

Ausführliche Beschreibung
OLEDs können auf verschiedenen Arten von Substraten wie zum Beispiel Glas, Kunststoff und Metallfolie hergestellt werden. 1 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung schematisch dar. Die Figuren sind nicht zwingend maßstabsgetreu dargestellt. Einige der in den Figuren dargestellten Schichten können gegebenenfalls auch weggelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine Elektronenblockierschicht 140, eine emittierende Schicht 150, eine Lochblockierschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 umfassen. Die Vorrichtung 100 kann durch Abscheiden der beschriebenen Schichten in dieser Reihenfolge gefertigt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie beispielhafte Materialien werden in dem US-Patent Nr. 7,279,704 in den Spalten 6 bis 10 ausführlicher beschrieben, dessen Inhalt durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Weitere Beispiele für jede dieser Schichten sind verfügbar. Beispielsweise wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in dem US-Patent Nr. 5,844,363 offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, das mit F4-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Beispiele für Wirtsmaterialien werden in dem US-Patent Nr. 6,303,238 von Thompson et al. offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, das mit Li in einem Molverhältnis von 1:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die US-Patente Nr. 5,703,436 und Nr. 5,707,745 , die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind, offenbaren Beispiele für Kathoden, darunter Verbundkathoden, die eine dünne Metallschicht wie etwa Mg:Ag aufweisen, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitfähigen, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten werden in dem US-Patent Nr. 6,097,147 und der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 ausführlicher beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 zu finden, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Die oben beschriebene Schichtstruktur wird durch nichtbeschränkende Beispiele bereitgestellt. Funktionale OLEDs können durch Kombinieren der verschiedenen beschriebenen Schichten auf unterschiedliche Weise erzielt werden, oder es können Schichten ganz weggelassen werden. Sie kann auch sonstige Schichten beinhalten, die nicht eigens beschrieben werden. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistungsfähigkeit zu erzielen. Jede Funktionsschicht kann mehrere Unterschichten beinhalten. Beispielsweise kann die emittierende Schicht zwei Schichten aus unterschiedlichen emittierenden Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erzielen.
Bei einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben werden, dass sie eine zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnete „organische Schicht“ aufweist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten aufweisen.
Eine OLED kann durch eine Barriereschicht gekapselt sein. 2 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung schematisch dar. 2 unterscheidet sich von 1 darin, dass die organische Licht emittierende Vorrichtung eine Barriereschicht 102 beinhaltet, die sich oberhalb der Kathode 190 befindet, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie zum Beispiel Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Als Barriereschicht kann ein beliebiges Material verwendet werden, das die Barrierefunktion bereitstellen kann, zum Beispiel Glas- oder organisch-anorganische Hybridschichten. Die Barriereschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED-Vorrichtung platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnschichtkapselung wurde in dem US-Patent Nr. 7,968,146 beschrieben, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung gefertigt werden, können in eine große Vielfalt von Konsumgütern integriert werden, in die ein oder mehrere Module (oder Einheiten) von elektronischen Bauteilen integriert sind. Zu einigen Beispielen für solche Konsumgüter zählen Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernseher, Plakatwände, Leuchten für die Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder Signaleinrichtungen, Blickfeldanzeigen, ganz oder teilweise transparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Vorrichtungen, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikroanzeigen, 3D-Anzeigen, Fahrzeuganzeigen und Fahrzeugheckleuchten.
Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in sonstigen organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet werden, die oben aufgeführt worden sind.
So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „oben“ am weitesten von dem Substrat entfernt, wohingegen „unten“ dem Substrat am nächsten gelegen bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „angeordnet über“ einer zweiten Schicht beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter von dem Substrat entfernt angeordnet. Zwischen der ersten und zweiten Schicht können sich sonstige Schichten befinden, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht steht. Beispielsweise kann eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode beschriebenen werden, obwohl sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert und/oder aus diesem abgeschieden zu werden.
Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „helfend“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs durch verzögerte Fluoreszenz die Spin-Statistik-Grenze von 25 % überschreiten kann. So, wie sie hierin verwendet werden, sind zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz vorhanden, d. h., eine verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und eine verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
Demgegenüber stützt sich die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf die Kollision zweier Tripletts, sondern vielmehr auf den Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den angeregten Singulett-Zuständen. Verbindungen, die in der Lage sind, eine verzögerte Fluoreszenz von E-Typ zu erzeugen, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken aufweisen, um zwischen Energiezuständen zu konvertieren. Wärmeenergie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück in den Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ der verzögerten Fluoreszenz wird auch als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) bezeichnet. Eine Besonderheit von TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente mit steigender Temperatur zunimmt. Wenn die Geschwindigkeit des umgekehrten Intersystem-Crossing groß genug ist, um den nichtstrahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Anteil von wieder besetzten angeregten Singulett-Zuständen potenziell 75 % erreichen.
Der gesamte Singulett-Anteil kann 100 % betragen, was die 25 % der Spin-Statistik-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitone weit überschreitet.
Eigenschaften einer verzögerten Fluoreszenz vom E-Typ sind in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung zu finden. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ erfordert, dass das lumineszierende Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke aufweist (ΔE_S-T). Organische, nichtmetallhaltige, lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien können in der Lage sein, dies zu erreichen. Die Emission in diesen Materialien wird im Allgemeinen als Emission vom Donator-Akzeptor-Ladungsübertragungs(charge transfer, CT)-Typ bezeichnet. Die räumliche Trennung des HOMO und des LUMO in diesen Verbindungen vom Donator-Akzeptor-Typ führt im Allgemeinen zu einer kleinen ΔE_S-T. Diese Zustände können mit CT-Zuständen einhergehen. Im Allgemeinen werden lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien durch Verbinden einer Elektronendonator-Einheit wie zum Beispiel Amino- oder Carbazolderivaten und einer Elektronenakzeptor-Einheit wie zum Beispiel N-haltigen sechsgliedrigen aromatischen Ringen hergestellt.
Definition von Begriffen von Substituenten
Halogen oder Halogenid - wie es hier verwendet wird, umfasst Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Alkyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylgruppen. Alkyl kann Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugte Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele der umfassen Alkylgruppe zählen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Von den Obigen werden eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe und eine n-Hexylgruppe bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Cycloalkyl - wie hier verwendet, umfasst cyclische Alkylgruppen. Die Cycloalkylgruppen können solche mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele von Cycloalkyl umfassen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcylcohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und dergleichen. Von den Obigen sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und 4,4-Dimethylcylcohexyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Heteroalkyl - wie hier verwendet, umfasst eine Gruppe, die durch Ersetzen eines oder mehrerer Kohlenstoffatome in einer Alkylkette durch ein oder mehrere Heteroatome gebildet wird, aus gewählt aus ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Phosphoratom, einem Siliziumatom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Heteroalkyl kann 1 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Heteroalkyl sind Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Mercaptomethyl, Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Aminomethyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Dimethylaminomethyl, Trimethylsilyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, t-Butyldimethylsilyl, Triethylsilyl, Triisopropylsilyl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl und Trimethylsilylisopropyl. Zusätzlich kann die Heteroalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkenyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl geradkettige, verzweigtkettige und cyclische Alkengruppen. Alkenylgruppen können solche mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkenyl Vinyl, 1-Propenyl-Gruppe, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butandienyl, 1-Methylvinyl, Styryl, 2,2-Diphenylvinyl, 1,2-Diphenylvinyl, 1-Methylallyl, 1,1-Dimethylallyl, 2-Methylallyl, 1-Phenylallyl, 2-Phenylallyl, 3-Phenylallyl, 3,3-Diphenylallyl, 1,2-Dimethylallyl, 1-Phenyl-1-butenyl, 3-Phenyl-1-butenyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, Cyclooctatetraenyl und Norbornenyl. Zusätzlich kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkynyl - wie hier verwendet, umfasst geradkettige Alkynylgruppen. Alkynylgruppen können 2 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome, aufweisen. Beispiele für Alkynylgruppen umfassen Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 3-Ethyl-3-methyl-1-pentinyl, 3,3-Diisopropyl-1-pentinyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl, usw. Von den oben genannten sind Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl und Phenylethinyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkynylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
Aryl oder aromatische Gruppe - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte Systeme. Bevorzugte Arylgruppen sind solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppe umfassen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphtalin. Beispiele der nichtkondensierten Arylgruppen umfassen Phenyl, Biphenyl-2-yl, Biphenyl-3-yl, Biphenyl-4-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Cumenyl m-Cumenyl, p-Cumenyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl und eine m-Quarterphenyl. Zusätzlich kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Heterocyclische Gruppe oder Heterocyclus - wie hier verwendet, umfasst nichtaromatische cyclische Gruppen. Nicht-aromatische heterozyklische Gruppen umfassen gesättigte heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen und ungesättigte nicht-aromatische heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen, wobei mindestens ein Ringatom aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom ausgewählt ist. Bevorzugte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen sind solche mit 3 bis 7 Ringatomen, von denen jede mindestens ein Heteroatom wie Stickstoff, Sauerstoff, Silizium oder Schwefel enthält. Beispiele für nichtaromatische heterocyclische Gruppen sind Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, Aziridinyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Piperidinyl, Oxazolidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl, Azepinyl und Tetrahydrosilolyl. Zusätzlich kann die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Heteroaryl - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, umfassend 1 bis 5 Heteroatome, wobei mindestens ein Heteroatom ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Eine heteroaromatische Gruppe wird auch als Heteroaryl bezeichnet. Heteroaryl kann eine Gruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Gruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugter eine Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sein. Geeignete Heteroarylgruppen umfassen Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoga davon. Zusätzlich kann die Heteroarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkoxy - wie hier verwendet, wird durch -O-Alkyl, -O-Cycloalkyl, -O-Heteroalkyl oder -O-heterocyclische Gruppe dargestellt. Beispiele und bevorzugte Beispiele für Alkyl-, Cycloalkyl-, Heteroalkyl- und heterocyclische Gruppen sind die gleichen wie die oben beschriebenen. Alkoxygruppen können solche mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Tetrahydropyranyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxyethyloxy, Methoxymethyloxy und Ethoxymethyloxy. Zusätzlich kann die Alkoxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Aryloxy - wie hier verwendet wird dargestellt durch -O-Aryl oder -O-heteroaryl. Beispiele und bevorzugte Beispiele hierfür sind dieselben wie die oben beschriebenen Aryloxygruppen können 6 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome, enthalten. Beispiele für Aryloxygruppen sind Phenoxy und Biphenyloxy. Außerdem kann die Aryloxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Arylalkyl - wie hier verwendet, umfasst Alkyl, das mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylalkyl kann 7 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 7 bis 20 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Arylalkylgruppen umfassen Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl, 2-Phenylisopropyl, Phenyl-t-butyl, alpha-Naphthylmethyl, 1-alpha-Naphthylethyl, 2-alpha-Naphthylethyl, 1-alpha-Naphthylisopropyl, 2-alpha-Naphthylisopropyl, beta-Naphthylmethyl, 1-beta-Naphthylethyl, 2-beta-Naphthylethyl, 1-beta-Naphthylisopropyl, 2-beta-Naphthylisopropyl, p-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, o-Methylbenzyl, p-Chlorbenzyl, m-Chlorbenzyl, o-Chlorbenzyl, p-Brombenzyl, m-Brombenzyl, o-Brombenzyl, p-lodbenzyl, m-lodbenzyl, o-lodbenzyl, p-Hydroxybenzyl, m-Hydroxybenzyl, o-Hydroxybenzyl, p-Aminobenzyl, m-Aminobenzyl, o-Aminobenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Nitrobenzyl, o-Nitrobenzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Hydroxy-2-phenylisopropyl, und 1-Chlor-2-phenylisopropyl. Von den oben genannten Gruppen sind Benzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl und 2-Phenylisopropyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Arylalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Alkylsilylgruppen können solche mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkylsilylgruppen umfassen Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Methyldiethylsilyl, Ethyldimethylsilyl, Tripropylsilyl, Tributylsilyl, Triisopropylsilyl, Methyldiisopropylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, Tri-t-butylsilyl, Triisobutylsilyl, Dimethyl-t-butylsilyl und Methyldi-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Alkylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Arylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylsilylgruppen können solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Arylsilylgruppen umfassen Triphenylsilyl, Phenyldibiphenylylsilyl, Diphenylbiphenylsilyl, Phenyldiethylsilyl, Diphenylethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Diphenylmethylsilyl, Phenyldiisopropylsilyl, Diphenylisopropylsilyl, Diphenylbutylsilyl, Diphenylisobutylsilyl, Diphenyl-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Arylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Der Begriff „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Beispielsweise umfasst Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und sonstige Analoga mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Ein Fachmann kann sich leicht sonstige Stickstoffanaloga der oben beschriebenen Aza-Derivate vorstellen, und alle diese Analoga sollen in den hierin dargelegten Begriffen eingeschlossen sein.
In der vorliegenden Offenbarung bedeutet, sofern nicht anders definiert, wenn ein beliebiger Begriff der Gruppe, bestehend aus substituiertem Alkyl, substituiertem Cycloalkyl, substituiertem Heteroalkyl, substituierte heterozyklischen Gruppe, substituiertem Arylalkyl, substituiertem Alkoxy, substituiertem Aryloxy, substituiertem Alkenyl, substituiertem Alkynyl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Alkylsilyl, substituiertem Arylsilyl, substituiertem Amino, substituiertem Acyl, substituiertem Carbonyl, einer substituierten Carbonsäuregruppe, einer substituierten Estergruppe, substituiertem Sulfinyl, substituiertem Sulfonyl und substituiertem Phosphino, verwendet wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, heterozyklischer Gruppe, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amin, Acyl, Carbonyl, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten heterozyklischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
Es versteht sich, dass, wenn ein Molekülfragment als Substituent oder auf andere Weise an eine andere Einheit gebunden beschrieben wird, dessen Name so geschrieben werden kann, als wäre es ein Fragment (z. B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als wäre es das gesamte Molekül (z. B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran). So, wie sie hierin verwendet werden, werden diese verschiedenen Bezeichnungsweisen eines Substituenten oder eines gebundenen Fragments als gleichwertig betrachtet.
In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt sein. Sonstige Atome wie zum Beispiel Kohlenstoff und Stickstoff können ebenfalls durch ihre sonstigen stabilen Isotope ersetzt sein. Der Ersatz durch sonstige stabile Isotope in den Verbindungen kann aufgrund deren Verbesserungen der Effizienz und Stabilität der Vorrichtung bevorzugt werden.
In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen beziehen sich Mehrfachsubstitutionen auf einen Bereich, umfassend eine Di-Substitution bis hin zu den maximal verfügbaren Substitutionen. Wenn eine Substitution in den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen Mehrfachsubstitutionen (einschließlich Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) darstellt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen auf seiner Verknüpfungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die Substituenten, die an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhanden sind, dieselbe Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, es sei denn, es ist ausdrücklich anders definiert, zum Beispiel das benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring bilden. In den Verbindungen, die in der vorliegenden Offenbarung erwähnt werden, schließt der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, den Fall ein, dass benachbarte Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und den Fall, dass benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring zu bilden, kann der gebildete Ring monozyklisch oder polyzyklisch sein, sowie alizyklisch, heteroalizyklisch, aromatisch oder heteroaromatisch. In diesem Zusammenhang können sich benachbarte Substituenten auf Substituenten beziehen, die an dasselbe Atom gebunden sind, auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind, oder auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die weiter voneinander entfernt sind. Vorzugsweise beziehen sich benachbarte Substituenten auf Substituenten, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, und auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind.
Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, soll darüber hinaus bedeuten, dass zwei an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene Substituenten über eine chemische Bindung so miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, was durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt werden kann:
Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zu einem Ring verbunden werden können, soll auch bedeuten, dass zwei an direkt aneinander gebundene Kohlenstoffatome gebundene Substituenten über eine chemische Bindung miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, was beispielhaft durch die folgende Formel dargestellt werden kann:
Des Weiteren soll der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zur Bildung eines Ringes verbunden werden können, darüber hinaus bedeuten, dass in dem Fall, in dem einer der beiden an Kohlenstoffatome gebundenen Substituenten, die direkt aneinandergebunden sind, Wasserstoff darstellt, der zweite Substituent an einer Position gebunden ist, an der das Wasserstoffatom gebunden ist, wodurch ein Ring ausgebildet wird. Dies wird durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt:
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex offenbart, umfassend ein Metall M und einen an das Metall M koordinierten Liganden L_a, wobei L_a eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist:
wobei in Formel 1
das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40;
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CR_x oder N;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
R, R_x und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
mindestens eines von X₁ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist;
mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; und
benachbarte Substituenten R, R_x und R_y gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R, R_x, R_y gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R, zwei Substituenten R_x, zwei Substituenten R_y, zwei Substituenten R_y und R_x und zwei Substituenten R und R_x verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L_a eine Struktur aufweist, dargestellt durch jede der Formeln 1a bis 1e:
wobei
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
in den Formeln 1a und 1c, X₃ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x oder N;
in der Formel 1b, X₁ und X₄ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_X oder N;
in den Formeln 1d und 1e, X₁, X₂ und X₅ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x oder N;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
R, R_x, und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
in den Formeln 1a und 1c, mindestens eines von X₃ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist;
in der Formel 1b, mindestens eines von X₁ und X₄ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist;
in den Formeln 1d und 1e, mindestens eines von X_1, X₂ und X₅ bis X₈ CRx ist und R_x Cyano ist;
mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; und
benachbarte Substituenten R, R_x, R_y gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine allgemeine Formel M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q aufweist:

wobei
das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40; vorzugsweise das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; noch bevorzugter M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus Pt oder Ir;
L_a, L_b und L_c ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und L_c gleich mit oder verschieden von L_a oder L_b ist; wobei L_a, L_b und L_c gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; zum Beispiel können zwei beliebige L_a, L_b und L_c miteinander verbunden werden, um einen vierzähnigen Liganden zu bilden; in einem anderen Beispiel können L_a, L_b und L_c miteinander verbunden werden, um einen sechszähnigen Liganden zu bilden; oder in einem anderen Beispiel wird keines von L_a, L_b und L_c verbunden, so dass kein mehrzähniger Ligand gebildet wird;
m 1, 2 oder 3 ist, n 0, 1 oder 2 ist, q 0, 1 oder 2 ist und m+n+q der Oxidationsstufe von M entspricht; wenn m größer oder gleich 2 ist, die Vielzahl von L_a gleich oder verschieden sind; wenn n gleich 2 ist, die beiden L_b gleich oder verschieden sind; wenn q gleich 2 ist, die beiden L_c gleich oder verschieden sind;
L_a und L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einer Struktur ausgewählt sind, dargestellt durch eine der Gruppen bestehend aus den folgenden:
wobei
R_a, R_b und R_c, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
X_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: O, S, Se, NR_N1 und CR_C1R_C2;
R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
benachbarte Substituenten R_a, R_b, R_e, R_N1, R_C1 und R_C2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.

In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R_a, zwei Substituenten R_b, zwei Substituenten R_c, zwei Substituenten R_a und R_b, zwei Substituenten R_a und R_c, zwei Substituenten R_b und R_e, zwei Substituenten R_a und R_C1, zwei Substituenten R_a und R_C1 zwei Substituenten R_a und R_C2, zwei Substituenten R_b und R_C1, zwei Substituenten R_b und R_C2 und zwei Substituenten R_c1 und R_C2 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 2:
wobei
m ausgewählt ist aus 1, 2 oder 3; wenn m 1 ist, zwei L_b gleich oder verschieden sind; wenn m 2 oder 3 ist, die Vielzahl von L_a gleich oder verschieden sind;
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
X₃ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x oder N;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
R, R_x, R_y und R₁ to R₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
mindestens eines von X₃ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist;
mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; und
benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R₁ bis R₈ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R₁ bis R₈ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R, zwei Substituenten R_x, zwei Substituenten R_y und zwei Substituenten R₁ und R₈ verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Z aus O oder S ausgewählt ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Z O ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y und mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N und mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist, wenn der Rest von Y₁ bis Y₄ ausgewählt ist aus CR_y, und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
In der vorliegenden Offenbarung bezieht sich „der Rest von Y₁ bis Y₄“ auf die folgenden Fälle: wenn Y₂ CR_y ist und R_y F ist, bezieht sich „der Rest von Y₁ bis Y₄“ auf Y₁, Y₃ und Y₄; wenn Y₃ CR_y ist und R_y F ist, bezieht sich „der Rest von Y₁ bis Y₄“ auf Y₄, Y₁ und Y₂; und wenn sowohl Y₂ als auch Y₃ CR_y sind und R_y F ist, bezieht sich „der Rest von Y₁ bis Y₄“ auf Y₁ und Y₄.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist, wenn der Rest von Y₁ bis Y₄ ausgewählt ist aus Cr_y, und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist, wenn der Rest von Y₁ bis Y₄ ausgewählt ist aus CR_y und R_y ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Methyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, t-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, t-Pentyl oder einer Kombination davon; gegebenenfalls Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig deuteriert ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; mindestens ein anderes von Y₁ bis Y₄ ausgewählt ist aus CR_y und mindestens ein R_y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Y₂ CR_y ist und R_y Fluor ist; Y₃ CR_y ist und R_y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Y₃ CR_y ist und R_y Fluor ist; Y₂ CR_y ist und R_y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C oder CR_x.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens zwei von X₁ bis X₈ CR_x sind und eines von R_x Cyano ist und mindestens ein weiteres R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens zwei von X₁ bis X₈ CR_x sind und eines von R_x Cyano ist, und mindestens ein weiteres R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfhydrylgruppe und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens zwei von X₁ bis X₈ CR_x sind, eines von R_x Cyano ist und mindestens ein weiteres R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei wenigstens eines von X₅ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X₇ CR_x ist und R_x Cyano ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines, zwei, drei oder alle von R₂, R₃, R₆ und R₇ ausgewählt ist(sind) aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines, zwei, drei oder alle von R₂, R₃, R₆ und R₇ ausgewählt ist(sind) aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eines, zwei, drei oder alle von R₂, R₃, R₆ und R₇ ausgewählt ist(sind) aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Kombinationen davon; gegebenenfalls ist der Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig deuteriert.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R ausgewählt ist aus Methyl oder deuteriertem Methyl.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L_a, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a766, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b78, wobei die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b78 in Anspruch 15 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b80, wobei die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b80 in Anspruch 15 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)₂(L_b) aufweist, wobei L_a, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem oder zwei beliebigen der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a766 und L_b ausgewählt ist aus einem beliebigen der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b78, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 angegeben sind und die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b78 in Anspruch 15 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)₂(L_b) aufweist, wobei L_a, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem oder zwei beliebigen der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a766 und L_b ausgewählt ist aus einem beliebigen der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b80, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 angegeben sind und die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b80 in Anspruch 15 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)(L_b)₂ aufweist, wobei L_a ausgewählt ist aus einem beliebigen der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a766 und L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b78, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 angegeben sind, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 und die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b78 in Anspruch 15 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)(L_b)₂ aufweist, wobei L_a ausgewählt ist aus einem beliebigen der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a766 und L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b80, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 angegeben sind, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 und die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b80 in Anspruch 15 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)₃ aufweist, wobei L_a, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden; ausgewählt ist aus einem, zwei oder drei aus der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a766, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a766 in Anspruch 14 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 360, wobei die spezifischen Strukturen von Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 360 in Anspruch 16 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 390, wobei die spezifischen Strukturen von Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 390 in Anspruch 16 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, umfassend:

eine Anode,
eine Kathode und
eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Metallkomplex nach einem der vorangehenden Ausführungsformen enthält.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die den Metallkomplex enthaltende organische Schicht eine Licht emittierende Schicht ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Licht emittierende Schicht grünes Licht emittiert.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Licht emittierende Schicht ferner mindestens eine erste Wirtsverbindung umfasst.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Licht emittierende Schichtferner mindestens zwei Wirtsverbindungen umfasst.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eine der Wirtsverbindungen mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Vorrichtung, wobei in der Elektrolumineszenzvorrichtung die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 3:
wobei
L_x, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
V, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_v oder N, und mindestens eines von V C ist und mit L_x verbunden ist;
U, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_u oder N, und mindestens eines von U C ist und mit L_x verbunden ist;
R_v und R_u, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
Ar₁ bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; und
benachbarte Substituenten R_v und R_u gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R_v und R_u gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R_v, zwei Substituenten R_u und zwei Substituenten R_v und R_u verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Ausführungsform, wobei in der Elektrolumineszenzvorrichtung die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine der Formen 3-a bis 3-j:
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der Elektrolumineszenzvorrichtung der Metallkomplex in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert ist und das Gewicht des Metallkomplexes 1 bis 30 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der Elektrolumineszenzvorrichtung der Metallkomplex in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert ist und das Gewicht des Metallkomplexes 3 bis 13 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindungszusammensetzung offenbart, umfassend den Metallkomplex einer beliebigen vorhergehenden Ausführungsform.
Kombination mit anderen Materialien
Die in der vorliegenden Offenbarung beschriebenen Materialien für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung können in Kombination mit verschiedenen anderen in der Vorrichtung vorhandenen Materialien verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden in der US Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132 bis 0161 ausführlich beschrieben, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. Die in der Offenbarung beschriebenen oder genannten Materialien sind nichtbeschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hier offenbarten Verbindungen zweckmäßig sein können, und ein Fachmann kann ohne leicht in der Literatur nachschlagen, um andere Materialien zu erkennen, die in Kombination zweckmäßig sein können.
Die hier als für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung zweckmäßig beschriebenen Materialien können in Kombination mit einer Vielzahl anderer in der Vorrichtung vorhanden Materialien verwendet werden. Beispielsweise können die hierin offenbarten Verbindungen in Kombination mit einer Vielzahl von Wirtsschichten, Transportschichten, Blokierschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen möglicherweise vorhandenen Schichten verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in den Absätzen 0080-0101 der US Patentanmeldung Nr. 20150349273 beschrieben, die hier durch Bezugnahme vollständig aufgenommen wird. Die beschriebenen oder in der Offenbarung genannten Materialien sind nicht-beschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann kann ohne weiteres die Literatur konsultieren, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können
Bei den Ausführungsformen der Materialsynthese wurden sämtliche Reaktionen unter Stickstoffschutz durchgeführt, sofern nichts anderes angegeben wird. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden wie aus gewerblichen Quellen erhalten verwendet. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften mithilfe einer oder mehreren herkömmlichen Ausrüstungen nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von BRUKER hergestelltes Kernspinresonanzgerät, ein von SHIMADZU hergestellter Flüssigkeitschromatograph, ein von SHIMADZU hergestelltes Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometer, ein von SHIMADZU hergestelltes Gaschromatographie-Massenspektrometer, von SHIMADZU hergestellte Differenzial-Scanning-Kalorimeter, ein von SHANGHAI LENGGUANG TECH. hergestelltes Fluoreszenzspektrophotometer, eine von WUHAN CORRTEST hergestellte elektrochemische Arbeitsstation und eine von ANHUI BEQ hergestellte Sublimationsvorrichtung usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Bei den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden die Eigenschaften der Vorrichtung auch mit einer herkömmlichen Ausrüstung nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von ANGSTROM ENGINEERING hergestellter Verdampfer, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes optisches Prüfsystem, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes Lebensdauer-Prüfsystem und ein von BEI-JING ELLITOP hergestelltes Ellipsometer usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Da den Fachleuten die oben genannten Verwendungen der Ausrüstung, Testverfahren und sonstige verwandte Inhalte bekannt sind, können die inhärenten Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Einfluss gewonnen werden, so dass die obigen verwandten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
Beispiel einer Materialsynthese
Das Herstellungsverfahren einer Verbindung in der vorliegenden Offenbarung ist hier nicht beschränkt. Typischerweise werden die folgenden Verbindungen als Beispiele ohne Beschränkung verwendet und die Synthesewege und Herstellungsverfahren sind nachfolgend beschrieben.
Synthesebeispiel 1: Synthese von Metallkomplex 4
Das Zwischenprodukt 1 (2,2 g, 7,2 mmol), der Iridiumkomplex 1 (3,5 g, 5,2 mmol), 2-Ethoxyethanol (30 ml) und DMF (30 ml) wurden nacheinander in einen trockenen 250-ml-Rundkolben gegeben und für 120 Stunden unter N₂-Schutz auf 110 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Gelbe Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan gelöst. Die organischen Phasen wurden aufgefangen, unter verringertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 14 als gelben Feststoff zu gewinnen (0,94 g mit einer Ausbeute von 22,4 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 805,2 bestätigt.
Synthesebeispiel 2: Synthese von Metallkomplex 14
Das Zwischenprodukt 2 (1,5 g, 4,9 mmol), der Iridiumkomplex 1 (2,9 g, 4,0 mmol), 2-Ethoxyethanol (30 ml) und DMF (30 ml) wurden nacheinander in einen trockenen 250-ml-Rundkolben gegeben und für 144 Stunden unter N₂-Schutz auf 90 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Gelbe Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan gelöst. Die organischen Phasen wurden aufgefangen, unter verringertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 14 als gelben Feststoff (0,70 g mit einer Ausbeute von 21,8 %) zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 805,2 bestätigt.
Synthesebeispiel 3: Synthese von Metallkomplex 44
Das Zwischenprodukt 2 (1,6 g, 5,2 mmol), der Iridiumkomplex 2 (3,1 g, 4,0 mmol), 2-Ethoxyethanol (25 ml) und DMF (25 ml) wurden nacheinander in einen trockenen 250-ml-Rundkolben gegeben und für 144 Stunden unter N₂-Schutz auf 90 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Gelbe Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan gelöst. Die organischen Phasen wurden aufgefangen, unter verringertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 44 als gelben Feststoff (0,58 g mit einer Ausbeute von 17,5 %) zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 833,2 bestätigt.
Synthesebeispiel 4: Synthese von Metallkomplex 103
Das Zwischenprodukt 3 (1,2 g, 3,9 mmol), der Iridiumkomplex 3 (2,5 g, 3,2 mmol), 2-Ethoxyethanol (20 ml) und DMF (20 ml) wurden nacheinander in einen trockenen 250-ml-Rundkolben zugegeben und 144 Stunden unter N₂-Schutz auf 90 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Gelbe Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan gelöst. Die organischen Phasen wurden aufgefangen, unter verringertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 103 als gelben Feststoff zu erhalten (0,85 g mit einer Ausbeute von 30,9 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 861,2 bestätigt.
Synthesebeispiel 5: Synthese von Metallkomplex 389
Das Zwischenprodukt 4 (1,6 g, 4,2 mmol), der Iridiumkomplex 4 (2,6 g, 3,2 mmol), 2-Ethoxyethanol (25 ml) und DMF (25 ml) wurden nacheinander in einen trockenen 250-ml-Rundkolben zugegeben und unter N₂-Schutz für 144 Stunden auf 90 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Gelbe Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan gelöst. Die organischen Phasen wurden aufgefangen, unter verringertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 389 als gelben Feststoff zu erhalten (0,48 g mit einer Ausbeute von 15,1 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 993,3 bestätigt.
Fachleute werden verstehen, dass die obigen Herstellungsverfahren nur beispielhaft sind. Fachleute können andere Verbindungsstrukturen der vorliegenden Offenbarung durch Modifikationen der Herstellungsverfahren erhalten.
Vorrichtungsbeispiel 1
Zuerst wurde ein Glassubstrat mit einer Indium-Zinn-Oxid (ITO)-Anode mit einer Dicke von 80 nm gereinigt und dann mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Behandlung wurde das Substrat in einer Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Anschließend wurde das Substrat auf einen Substrathalter montiert und in einer Vakuumkammer paziert. Die unten angegebenen organischen Schichten wurden nacheinander durch thermische Vakuumverdampfung auf der ITO-Anode mit einer Geschwindigkeit von 0,2 bis 2 Angström pro Sekunde und einem Vakuumgrad von etwa 10^-8 Torr abgeschieden. Die Verbindung HI wurde als eine Lochinjektionsschicht (HIL) verwendet. Die Verbindung HT wurde als eine Lochtransportschicht (HTL) verwendet. Die Verbindung H1 wurde als eine Elektronenblockierschicht (EBL) verwendet. Der Metallkomplex 4 der vorliegenden Offenbarung wurde in die Verbindung H1 und die Verbindung H2 dotiert und die resultierende Mischung wurde zur Verwendung als eine emittierende Schicht (EML) abgeschieden. Auf der EML wurde die Verbindung H3 als eine Lochblockierungsschicht (HBL) verwendet. Auf der HBL wurden die Verbindung ET und 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) gleichzeitig abgeschieden, um als eine Elektronentransportschicht (ETL) zu dienen. Schließlich wurde 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) als eine Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 1 nm abgeschieden und Al wurde mit einer Dicke von 120 nm als Kathode abgeschieden. Die Vorrichtung wurde zurück in die Glovebox transferiert und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsabsorptionsmittel verkapselt, um die Vorrichtung fertigzustellen.
Vorrichtungsbeispiel 2
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 2 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 4 der vorliegenden Offenbarung durch den Metallkomplex 14 ersetzt wurde.
Vorrichtungsbeispiel 3
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 4 der vorliegenden Offenbarung durch den Metallkomplex 44 ersetzt wurde.
Vorrichtungsbeispiel 4
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 4 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 4 der vorliegenden Offenbarung durch den Metallkomplex 389 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 4 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD1 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 4 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD2 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 4 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD3 ersetzt wurde.

Detaillierte Strukturen und Schichtdicken der Vorrichtungen sind in der Tabelle 1 angeführt. Eine Schicht, die mehr als ein Material verwendet, wird durch Dotierung verschiedener Verbindungen in ihrem Gewichtsverhältnis, wie erfasst, erhalten. Tabelle 1 Vorrichtungsstrukturen in Vorrichtungsbeispielen

Vorrichtung Nr.	HIL	HTL	EBL	EML	HBL	ETL
Beispiel 1	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Metallkomplex 4 (47:47:6) (400 Å)	Verbindung H3 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Beispiel 2	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Metallkomplex 14 (47:47:6) (400 Å)	Verbindung H3 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Beispiel 3	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Metallkomplex 44 (47:47:6) (400 Å)	Verbindung H3 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Beispiel 4	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Metallkomplex 389 (47:47:6) (400 Å)	Verbindung H3 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 1	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Verbindung GD1 (47:47:6) (400 Å)	Verbindung H3 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 2	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Verbindung GD2 (47:47:6) (400 Å)	Verbindung H3 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 3	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Verbindung GD3 (47:47:6) (400 Å)	Verbindung H3 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)

Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten Materialien sind wie folgt:

Die Strom-Spannungs-Leuchtdichte- (IVL) Charakteristik der Vorrichtungen wurden gemessen. Bei 1000 cd/m² wurden CIE-Daten, die maximalen Emissionswellenlängen (λ_max), die Halbwertsbreite (FWHM) und die Spannung (V) jeder Vorrichtung gemessen. Die Daten wurden erfasst und sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Vorrichtungsdaten

Vorrichtungs Nr.	CIE (x, y)	λ_max (nm)	FWHM (nm)	Spannung (V)	EQE (%)
Beispiel 1	(0,300, 0,655)	520	41,2	2,84	24,37
Beispiel 2	(0,300, 0,654)	521	35,8	2,83	24,65
Beispiel 3	(0,319, 0,645)	524	41,2	2,69	24,14
Beispiel 4	(0,318, 0,649)	525	32,3	2,80	26,52
Vergleichsbeispiel 1	(0,321, 0,646)	525	37,8	3,19	23,39
Vergleichsbeispiel 2	(0,399, 0,589)	540	59,7	2,91	23,02
Vergleichsbeispiel 3	(0,298, 0,653)	519	36,3	2,92	23,13

Diskussion
Tabelle 2 zeigt die Vorrichtungsleistung der Beispiele und der Vergleichsbeispiele. Aus den Daten in Tabelle 2 geht hervor, dass die Emissionswellenlängen des Beispiels 1 und Beispiels 2, im Vergleich mit denen des Vergleichsbeispiels 1 ohne Substitution an einem Liganden L_a, um 4-5 nm nach Blau verschoben sind und dass sie mehr gesättigtes grünes Licht liefern. Darüber hinaus erreicht die EQE der Vorrichtung des Beispiels 1 und die EQE der Vorrichtung des Beispiels 2 24,37 % bzw. 24,65 %, die beide über der (23,39 %) des Vergleichsbeispiels 1 liegen und sind weiter verbessert bezogen auf die EQE des Vergleichsbeispiels 1, die sich auf einem relativ hohen Niveau in der Industrie befindet. Darüber hinaus sind sowohl die Vorrichtungsspannungen des Beispiels 1 als auch des Beispiels 2 um etwa 0,35 V niedriger als die des Vergleichsbeispiels 1.
Das Spektrum des Vergleichsbeispiels 3, das deuterierte Methylsubstitutionen sowohl in Y₂ als auch in Y₃ des Liganden L_a enthält, ist denen des Beispiels 1 und Beispiels 2 ähnlich, die EQE des Vergleichsbeispiels 3 ist jedoch zu unterschiedlichen Graden niedriger als die des Beispiels 1 und Beispiels 2 und die Vorrichtungsspannung des Vergleichsbeispiels 3 ist höher als die des Beispiels 1 und Beispiels 2.
Das Vergleichsbeispiel 2 enthaltend eine Fluorsubstitution in Y₁ des Liganden L_a, weist eine maximale Emissionswellenlänge auf, die im Vergleich zu denen des Beispiels 1 und Beispiels 2 um etwa 20 nm nach Rot verschoben ist, und weist eine FWHM, die 18,5 nm und 23,9 nm breiter ist als die von Beispiel 1 bzw. Beispiel 2, so dass Vergleichsbeispiel 2 ungesättigtes Licht emittiert. Zusätzlich ist die EQE von Vergleichsbeispiel 2 niedriger als die des Beispiels 1 und Beispiels 2 und die Vorrichtungsspannung des Vergleichsbeispiels 2 ist etwas höher als diejenigen des Beispiels 1 und Beispiel 2.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden mit der F-Substitution an einer bestimmten Position enthält, eine verbesserte Vorrichtungsleistung, insbesondere eine verringerte Vorrichtungsspannung, eine verbesserte EQE und eine verbesserte Farbsättigung im Vergleich zu einem Metallkomplex ohne Substitution oder mit anderen Alkylsubstitutionen an derselben Position des Liganden L_a oder mit der Fluorsubstitution an einer anderen Position des Liganden L_a aufweist.
Sowohl Beispiel 3 als auch Beispiel 4 weisen im Vergleich zu den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 große Verbesserungen auf und zeigen eine höhere EQE und eine niedrigere Antriebsspannung. Die Antriebsspannung von Beispiel 3 ist 0,5 V, 0,22 V und 0,21 V niedriger als die der Vergleichsbeispiele 1 bis 3. Die EQE von Beispiel 4, bei dem der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung verwendet wird, erreicht 26,52 %, d.h. ist etwa 13,4 %, 15,2 % bzw. 14,6 % höher ist als von den Vergleichsbeispielen 1 bis 3. Darüber hinaus ist die FWHM von Beispiel 4 sehr schmal (nur 32,3 nm), was in der Industrie ein sehr hohes Niveau darstellt.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden mit der F-Substitution an einer bestimmten Position enthält, eine verbesserte Vorrichtungsleistung aufweist, insbesondere eine verbesserte Farbsättigung, eine geringe FWHM, eine verbesserte EQE und eine reduzierte Vorrichtungsspannung, verglichen mit einem Metallkomplex mit der Fluorsubstitution an einer anderen Position des Liganden.
Es sollte verstanden werden sich, dass verschiedene hier beschriebene Ausführungsformen lediglich Beispiele sind und den Umfang der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken sollen. Daher ist es Fachleuten ersichtlich, dass die vorliegende Offenbarung, wie hier beansprucht, Varianten von spezifischen Ausführungsformen und bevorzugten Ausführungsformen, die hier beschrieben worden sind, umfassen kann. Viele hier beschriebene Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Wesensgehalt der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die vorliegende Offenbarung funktioniert, nicht einschränkend sein sollen.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

US 20200251666 A1 [0008]
US 7279704 [0014]
US 5844363 [0015]
US 2003/0230980 [0015]
US 6303238 [0015]
US 5703436 [0015]
US 5707745 [0015]
US 6097147 [0015]
US 2004/0174116 [0015]
US 7968146 [0018]
US 20160359122 [0102]
US 20150349273 [0103]

Claims

Metallkomplex, enthaltend ein Metall M und einen an das Metall M koordinierten Liganden L_a, wobei L_a eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist:
wobei in Formel 1 das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40; Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind; X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CR_x oder N; Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N; R, R_x und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; mindestens eines von X₁ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist; mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; und benachbarte Substituenten R, R_x und R_y gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei L_a eine Struktur aufweist, dargestellt durch jede der Formeln 1a bis 1e:
wobei Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind; X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x oder N; Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N; R, R_x, und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und mindestens eines von X₁ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist; mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; und benachbarte Substituenten R, R_x, R_y gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Metallkomplex nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Metallkomplex eine allgemeine Formel M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q aufweist: wobei das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40; vorzugsweise das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; noch bevorzugter M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus Pt oder Ir; L_a, L_b und L_c ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und L_c gleich mit oder verschieden von L_a oder L_b ist; wobei L_a, L_b und L_c gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; m 1, 2 oder 3 ist, n 0, 1 oder 2 ist, q 0, 1 oder 2 ist und m+n+q der Oxidationsstufe von M entspricht; wobei, wenn m größer oder gleich 2 ist, die Vielzahl von L_a gleich oder verschieden sind; wenn n gleich 2 ist, die beiden L_b gleich oder verschieden sind; wenn q gleich 2 ist, die beiden L_c gleich oder verschieden sind; L_a und L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einer Struktur ausgewählt sind, dargestellt durch eine der Gruppen bestehend aus den folgenden:

wobei R_a, R_b und R_c, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; X_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: O, S, Se, NR_N1 und CR_C1R_C2; R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; benachbarte Substituenten R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Metallkomplex eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 2:
wobei m ausgewählt ist aus 1, 2 oder 3; wenn m 1 ist, zwei L_b gleich oder verschieden sind; wenn m 2 oder 3 ist, die Vielzahl von L_a gleich oder verschieden sind; Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R gleichzeitig vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind; X₃ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x oder N; Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N; R, R_x, R_y und R₁ to R₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; mindestens eines von X₃ bis X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist; mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; und benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R₁ bis R₈ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei Z ausgewählt ist aus O oder S; vorzugsweise Z O ist.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y und mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist, wenn der Rest von Y₁ bis Y₄ ausgewählt sind aus CR_y, R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise, wenn der Rest von Y₁ bis Y₄ ausgewählt ist aus Cr_y, R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und noch bevorzugter, wenn der Rest von Y₁ bis Y₄ ausgewählt ist aus CR_y, R_y ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Methyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, t-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, t-Pentyl oder einer Kombination davon; gegebenenfalls Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig deuteriert ist.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei mindestens eines von Y₂ und Y₃ CR_y ist und R_y F ist; mindestens ein anderes von Y₁ bis Y₄ ausgewählt ist aus CR_y und mindestens ein R_y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei Y₂ CR_y ist und R_y Fluor ist; und Y₃ CR_y ist und R_y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; oder Y₃ ist CR_y und R_y ist Fluor; und Y₂ ist CR_y und R_y ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C oder CR_x.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei mindestens zwei von X₁ bis X₈ CR_x sind und eines von R_x Cyano ist und mindestens ein weiteres R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; vorzugsweise mindestens zwei von X₁ bis X₈ CR_x sind und eines von R_x Cyano ist, und mindestens ein weiteres R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfhydrylgruppe und Kombinationen davon; und besonders bevorzugt mindestens zwei von X₁ bis X₈ CR_x sind, eines von R_x Cyano ist und mindestens ein weiteres R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei wenigstens eines von X₅ bis X₈ CR_x und R_x Cyano ist; vorzugsweise X₇ CR_x ist und R_x Cyano ist; oder X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist.
Metallkomplex nach Anspruch 4, wobei mindestens eines, zwei, drei oder alle von R₂, R₃, R₆ und R₇ ausgewählt ist(sind) aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise mindestens eines, zwei, drei oder alle von R₂, R₃, R₆ und R₇ ausgewählt ist(sind) aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und vorzugsweise mindestens eines, zwei, drei oder alle von R₂, R₃, R₆ und R₇ ausgewählt ist(sind) aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Kombinationen davon; gegebenenfalls ist der Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig deuteriert.
Metallkomplex nach einem der Anssprüche 1 bis 3, wobei L_a, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
Metallkomplex nach Anspruch 3 oder 14, wobei Lb, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
Metallkomplex nach Anspruch 15, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)₂(L_b), Ir(L_a)(L_b)₂ or Ir(L_a)₃, aufweist, wobei L_a, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer, zwei oder drei beliebigen aus der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a766 und Lb ausgewählt ist aus einer oder zwei beliebigen der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b80; wobei der Metallkomplex vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 390, wobei Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 390 die Struktur IrL_a(L_b)₂ aufweisen, wobei die beiden Lb gleich sind und L_a und Lb jeweils den in der nachfolgenden Tabelle dargestellten Strukturen entsprechen: Metallkomplex L_a L_b Metallkomplex L_a L_b Metallkomplex L_a L_b 1 L_a1 L_b1 2 L_a2 L_b1 3 L_a13 L_b1 4 L_a14 L_b1 5 L_a17 L_b1 6 L_a18 L_b1 7 L_a25 L_b1 8 L_a26 L_b1 9 L_a57 L_b1 10 L_a58 L_b1 11 L_a65 L_b1 12 L_a66 L_b1 13 L_a69 L_b1 14 L_a70 L_b1 15 L_a73 L_b1 16 L_a74 L_b1 17 L_a81 L_b1 18 L_a82 L_b1 19 L_a121 L_b1 20 L_a129 L_b1 21 L_a165 L_b1 22 L_a209 L_b1 23 L_a210 L_b1 24 L_a253 L_b1 25 L_a359 L_b1 26 L_a433 L_b1 27 L_a477 L_b1 28 L_a481 L_b1 29 L_a521 L_b1 30 L_a525 L_b1 31 L_a1 L_b3 32 L_a2 L_b3 33 L_a13 L_b3 34 L_a14 L_b3 35 L_a17 L_b3 36 L_a18 L_b3 37 L_a25 L_b3 38 L_a26 L_b3 39 L_a57 L_b3 40 L_a58 L_b3 41 L_a65 L_b3 42 L_a66 L_b3 43 L_a69 L_b3 44 L_a70 L_b3 45 L_a73 L_b3 46 L_a74 L_b3 47 L_a81 L_b3 48 L_a82 L_b3 49 L_a121 L_b3 50 L_a129 L_b3 51 L_a165 L_b3 52 L_a209 L_b3 53 L_a210 L_b3 54 L_a253 L_b3 55 L_a359 L_b3 56 L_a433 L_b3 57 L_a477 L_b3 58 L_a481 L_b3 59 L_a521 L_b3 60 L_a525 L_b3 61 L_a1 L_b4 62 L_a2 L_b4 63 L_a13 L_b4 64 L_a14 L_b4 65 L_a17 L_b4 66 L_a18 L_b4 67 L_a25 L_b4 68 L_a26 L_b4 69 L_a57 L_b4 70 L_a58 L_b4 71 L_a65 L_b4 72 L_a66 L_b4 73 L_a69 L_b4 74 L_a70 L_b4 75 L_a73 L_b4 76 L_a74 L_b4 77 L_a81 L_b4 78 L_a82 L_b4 79 L_a121 L_b4 80 L_a129 L_b4 81 L_a165 L_b4 82 L_a209 L_b4 83 L_a210 L_b4 84 L_a253 L_b4 85 L_a359 L_b4 86 L_a433 L_b4 87 L_a477 L_b4 88 L_a481 L_b4 89 L_a521 L_b4 90 L_a525 L_b4 91 L_a1 L_b8 92 L_a2 L_b8 93 L_a13 L_b8 94 L_a14 L_b8 95 L_a17 L_b8 96 L_a18 L_b8 97 L_a25 L_b8 98 L_a26 L_b8 99 L_a57 L_b8 100 L_a58 L_b8 101 L_a65 L_b8 102 L_a66 L_b8 103 L_a69 L_b8 104 L_a70 L_b8 105 L_a73 L_b8 106 L_a74 L_b8 107 L_a81 L_b8 108 L_a82 L_b8 109 L_a121 L_b8 110 L_a129 L_b8 111 L_a165 L_b8 112 L_a209 L_b8 113 L_a210 L_b8 114 L_a253 L_b8 115 L_a359 L_b8 116 L_a433 L_b8 117 L_a477 L_b8 118 L_a481 L_b8 119 L_a521 L_b8 120 L_a525 L_b8 121 L_a1 L_b19 122 L_a2 L_b19 123 L_a13 L_b19 124 L_a14 L_b19 125 L_a17 L_b19 126 L_a18 L_b19 127 L_a25 L_b19 128 L_a26 L_b19 129 L_a57 L_b19 130 L_a58 L_b19 131 L_a65 L_b19 132 L_a66 L_b19 133 L_a69 L_b19 134 L_a70 L_b19 135 L_a73 L_b19 136 L_a74 L_b19 137 L_a81 L_b19 138 L_a82 L_b19 139 L_a121 L_b19 140 L_a129 L_b19 141 L_a165 L_b19 142 L_a209 L_b19 143 L_a210 L_b19 144 L_a253 L_b19 145 L_a359 L_b19 146 L_a433 L_b19 147 L_a477 L_b19 148 L_a481 L_b19 149 L_a521 L_b19 150 L_a525 L_b19 151 L_a1 L_b21 152 L_a2 L_b21 153 L_a13 L_b21 154 L_a14 L_b21 155 L_a17 L_b21 156 L_a18 L_b21 157 L_a25 L_b21 158 L_a26 L_b21 159 L_a57 L_b21 160 L_a58 L_b21 161 L_a65 L_b21 162 L_a66 L_b21 163 L_a69 L_b21 164 L_a70 L_b21 165 L_a73 L_b21 166 L_a74 L_b21 167 L_a81 L_b21 168 L_a82 L_b21 169 L_a121 L_b21 170 L_a129 L_b21 171 L_a165 L_b21 172 L_a209 L_b21 173 L_a210 L_b21 174 L_a253 L_b21 175 L_a359 L_b21 176 L_a433 L_b21 177 L_a477 L_b21 178 L_a481 L_b21 179 L_a521 L_b21 180 L_a525 L_b21 181 L_a1 L_b22 182 L_a2 L_b22 183 L_a13 L_b22 184 L_a14 L_b22 185 L_a17 L_b22 186 L_a18 L_b22 187 L_a25 L_b22 188 L_a26 L_b22 189 L_a57 L_b22 190 L_a58 L_b22 191 L_a65 L_b22 192 L_a66 L_b22 193 L_a69 L_b22 194 L_a70 L_b22 195 L_a73 L_b22 196 L_a74 L_b22 197 L_a81 L_b22 198 L_a82 L_b22 199 L_a121 L_b22 200 L_a129 L_b22 201 L_a165 L_b22 202 L_a209 L_b22 203 L_a210 L_b22 204 L_a253 L_b22 205 L_a359 L_b22 206 L_a433 L_b22 207 L_a477 L_b22 208 L_a481 L_b22 209 L_a521 L_b22 210 L_a525 L_b22 211 L_a1 L_b57 212 L_a2 L_b57 213 L_a13 L_b57 214 L_a14 L_b57 215 L_a17 L_b57 216 L_a18 L_b57 217 L_a25 L_b57 218 L_a26 L_b57 219 L_a57 L_b57 220 L_a58 L_b57 221 L_a65 L_b57 222 L_a66 L_b57 223 L_a69 L_b57 224 L_a70 L_b57 225 L_a73 L_b57 226 L_a74 L_b57 227 L_a81 L_b57 228 L_a82 L_b57 229 L_a121 L_b57 230 L_a129 L_b57 231 L_a165 L_b57 232 L_a209 L_b57 233 L_a210 L_b57 234 L_a253 L_b57 235 L_a359 L_b57 236 L_a433 L_b57 237 L_a477 L_b57 238 L_a481 L_b57 239 L_a521 L_b57 240 L_a525 L_b57 241 L_a1 L_b58 242 L_a2 L_b58 243 L_a13 L_b58 244 L_a14 L_b58 245 L_a17 L_b58 246 L_a18 L_b58 247 L_a25 L_b58 248 L_a26 L_b58 249 L_a57 L_b58 250 L_a58 L_b58 251 L_a65 L_b58 252 L_a66 L_b58 253 L_a69 L_b58 254 L_a70 L_b58 255 L_a73 L_b58 256 L_a74 L_b58 257 L_a81 L_b58 258 L_a82 L_b58 259 L_a121 L_b58 260 L_a129 L_b58 261 L_a165 L_b58 262 L_a209 L_b58 263 L_a210 L_b58 264 L_a253 L_b58 265 L_a359 L_b58 266 L_a433 L_b58 267 L_a477 L_b58 268 L_a481 L_b58 269 L_a521 L_b58 270 L_a525 L_b58 271 L_a1 L_b459 272 L_a2 L_b459 273 L_a13 L_b459 274 L_a14 L_b459 275 L_a17 L_b459 276 L_a18 L_b459 277 L_a25 L_b459 278 L_a26 L_b459 279 L_a57 L_b459 280 L_a58 L_b459 281 L_a65 L_b459 282 L_a66 L_b459 283 L_a69 L_b459 284 L_a70 L_b459 285 L_a73 L_b459 286 L_a74 L_b459 287 L_a81 L_b459 288 L_a82 L_b459 289 L_a121 L_b459 290 L_a129 L_b459 291 L_a165 L_b459 292 L_a209 L_b459 293 L_a210 L_b459 294 L_a253 L_b459 295 L_a359 L_b459 296 L_a433 L_b459 297 L_a477 L_b459 298 L_a481 L_b459 299 L_a521 L_b459 300 L_a525 L_b459 301 L_a1 L_b60 302 L_a2 L_b60 303 L_a13 L_b60 304 L_a14 L_b60 305 L_a17 L_b60 306 L_a18 L_b60 307 L_a25 L_b60 308 L_a26 L_b60 309 L_a57 L_b60 310 L_a58 L_b60 311 L_a65 L_b60 312 L_a66 L_b60 313 L_a69 L_b60 314 L_a70 L_b60 315 L_a73 L_b60 316 L_a74 L_b60 317 L_a81 L_b60 318 L_a82 L_b60 319 L_a121 L_b60 320 L_a129 L_b60 321 L_a165 L_b60 322 L_a209 L_b60 323 L_a210 L_b60 324 L_a253 L_b60 325 L_a359 L_b60 326 L_a433 L_b60 327 L_a477 L_b60 328 L_a481 L_b60 329 L_a521 L_b60 330 L_a525 L_b60 331 L_a1 L_b61 332 L_a2 L_b61 333 L_a13 L_b61 334 L_a14 L_b61 335 L_a17 L_b61 336 L_a18 L_b61 337 L_a25 L_b61 338 L_a26 L_b61 339 L_a57 L_b61 340 L_a58 L_b61 341 L_a65 L_b61 342 L_a66 L_b61 343 L_a69 L_b61 344 L_a70 L_b61 345 L_a73 L_b61 346 L_a74 L_b61 347 L_a81 L_b61 348 L_a82 L_b61 349 L_a121 L_b61 350 L_a129 L_b61 351 L_a165 L_b61 352 L_a209 L_b61 353 L_a210 L_b61 354 L_a253 L_b61 355 L_a359 L_b61 356 L_a433 L_b61 357 L_a477 L_b61 358 L_a481 L_b61 359 L_a521 L_b61 360 L_a525 L_b61 361 L_a1 L_b79 362 L_a2 L_b79 363 L_a13 L_b79 364 L_a14 L_b79 365 L_a17 L_b79 366 L_a18 L_b79 367 L_a25 L_b79 368 L_a26 L_b79 369 L_a57 L_b79 370 L_a58 L_b79 371 L_a65 L_b79 372 L_a66 L_b79 373 L_a69 L_b79 374 L_a70 L_b79 375 L_a73 L_b79 376 L_a74 L_b79 377 L_a81 L_b79 378 L_a82 L_b79 379 L_a121 L_b79 380 L_a129 L_b79 381 L_a165 L_b79 382 L_a209 L_b79 383 L_a210 L_b79 384 L_a253 L_b79 385 L_a359 L_b79 386 L_a433 L_b79 387 L_a477 L_b79 388 L_a481 L_b79 389 L_a521 L_b79 390 L_a525 L_b79
Elektrolumineszenzvorrichtung umfassend: eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 16 enthält.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 17, wobei die den Metallkomplex enthaltende organische Schicht eine Licht emittierende Schicht ist.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 18, wobei die Licht emittierende Schicht grünes Licht emittiert.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 18, wobei die Licht emittierende Schicht ferner mindestens eine erste Wirtsverbindung enthält; vorzugsweise die Licht emittierende Schicht mindestens zwei Wirtsverbindungen enthält; noch bevorzugter, mindestens eine der Wirtsverbindungen mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 20, wobei die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 3:
wobei L_x, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; V, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_v oder N, und mindestens eines von V C ist und mit L_x verbunden ist; U, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_u oder N, und mindestens eines von U C ist und mit L_x verbunden ist; R_v und R_u, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; Ar₁ bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; und benachbarte Substituenten R_v und R_u gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine der Formeln 3-a bis 3-j:
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 20, wobei der Metallkomplex in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert ist und das Gewicht des Metallkomplexes 1 % bis 30 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht; vorzugsweise das Gewicht des Metallkomplexes 3 %bis 13 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht.
Verbindungszusammensetzung enthaltend den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 16.