DE10060473A1 - Polyurethan-Prepolymer und Polyurethan-Elastomere auf Basis von 1,4-Naphthalindiisocyanat - Google Patents

Polyurethan-Prepolymer und Polyurethan-Elastomere auf Basis von 1,4-Naphthalindiisocyanat

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Polyurethan-Prepolymere sowie Polyurethan-Elastomere auf Basis von 1,4-Naphthalindiisocyanat, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von mechanisch hoch belastbaren Formteilen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Polyurethan-Prepolymere sowie Polyurethan- Elastomere auf Basis von 1,4-Naphthalindiisocyanat, ein Verfahren zu deren Her­ stellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von mechanisch hoch belastbaren Formteilen.
Polyurethan-Elastomere (PU-Elastomere) sind seit langem bekannt und in zahl­ reichen Patent- und Literaturveröffentlichungen beschrieben.
Eine Übersicht über PU-Elastomere, ihre Eigenschaften und Anwendungen wird bei­ spielsweise im Kunststoff-Handbuch, Band 7, Polyurethane, 3., neu bearbeitete Auf­ lage, Band 193, herausgegeben von Prof. Dr. G. W. Becker und Prof. Dr. D. Braun (Carl-Hanser-Verlag, München, Wien) gegeben.
Zur Herstellung von Polyurethanelastomeren mit hochwertigen mechanischen Eigen­ schaften hat sich das 1,5-Naphthalindiisocyanat (1,5-NDI) als Isocyanatbaustein für die Elastomeren erwiesen.
Da das 1,5-NDI wegen seines relativ hohen Schmelzpunktes nicht einfach handhab­ bar ist, hat es nicht an Versuchen gefehlt, das 1,5-NDI durch leichter handhabbare und preisgünstigere Diisocyanate zu substituieren, ohne dabei das günstige Eigen­ schaftsbild, das bei PU-Elastomeren auf Basis von 1,5-NDI erhalten wird, zu beein­ trächtigen.
In diesem Zusammenhang sind insbesondere die Deutschen Offenlegungsschriften DE-A1-196 27 907, DE-A1-196 28 145 und DE-A1-196 28 146 zu nennen, gemäß derer versucht wird, das 1,5-NDI durch andere Diisocyanate zu ersetzen, die geeignet sein sollen, kompakte oder zellige PU-Elastomere mit einem vergleichbar günstigen mechanischen Eigenschaftsbild zur Verfügung zu stellen.
Sowohl bei der Verwendung von 1,5-NDI als Isocyanataufbaukomponente für PU- Elastomere als auch bei der Verwendung der gemäß der oben genannten Deutschen Offenlegungsschriften vorgestellten Diisocyanate, das sind 4,4'-Stilbendiisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diisocyanato-diphenyl und 1,4-Phenylendiisocyanat mit min­ destens einem zusätzlichen aromatischen Diisocyanat ausgewählt u. a. aus der Gruppe Toluylendiisocyanat und Diphenylmethandiisocyanat, besteht nach wie vor noch der Nachteil, dass die Farbstabilität der Elastomeren bei Verwendung der genannten Iso­ cyanataufbaukomponenten noch nicht als befriedigend angesehen werden kann. Da­ rüber hinaus bedarf es noch einer Verbesserung der Lagerstabilität für die Prepoly­ mere auf Basis der oben genannten Isocyanat-Aufbaukomponenten, wenn die Poly­ urethan-Elastomeren mit Hilfe des Prepolymerverfahrens hergestellt werden. Der Nachteil der geringen Farbstabilität kann gemäß der Lehre aus EP-A1-1024156 durch Verwendung von Duroldiisocyanat behoben werden, wobei Produkte mit eben­ falls hochwertigen mechanischen Eigenschaften erhalten werden.
Prepolymere auf Basis von 1,5-Naphthalindiisocyanat müssen aus Gründen der Ver­ arbeitbarkeit (Viskosität) bei relativ hoher Temperatur hergestellt und gelagert werden. Dies ist Folge des vergleichsweise hohen Schmelzpunktes von 125°C des Isocyanats, sowie der relativen Schwerlöslichkeit im Prepolymer selbst.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es nun, neue Prepolymere für die Herstel­ lung massiver oder zelliger Polyurethan-Elastomere zur Verfügung zu stellen, die eine verminderte Viskosität im Vergleich zu Prepolymeren auf Basis 1,5-Naphthalin­ diisocyanat aufweisen. Dabei sollen die auf Basis der erfindungsgemäßen Prepoly­ mere hergestellten Polyurethan-Elastomere vergleichbare hochwertige mechanische Eigenschaften aufweisen wie die auf Basis von 1,5-Naphthalindiisocyanat herge­ stellten Polyurethan-Elastomere.
Gegenstand der Erfindung sind daher Polyurethan-Prepolymere, die einen Gehalt an Isocyanatgruppen von 1 bis 19 Gew.-% aufweisen, erhältlich durch Umsetzung eines Reaktionsgemisches, enthaltend
  • a) mindestens eine höhermolekulare Polyhydroxylverbindung mit einem zahlen­ mittleren Molekulargewicht von 500 bis 10000 und einer Funktionalität von mindestens 1,94,
  • b) 1,4-Naphthalindiisocyanat,
  • c) ggf. mindestens ein niedermolekulares Kettenverlängerungs- und/oder Ver­ netzungsmittel mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und einem zahlen­ mittleren Molekulargewicht von 18 bis 499.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Polyurethan-Elastomere, erhältlich durch Umsetzung eines Reaktionsgemisches bei einem NCO/OH-Index von 90 bis 130, enthaltend
  • a) mindestens eine höhermolekulare Polyhydroxylverbindung mit einem zahlen­ mittleren Molekulargewicht von 500 bis 10000 und einer Funktionalität von mindestens 1,94,
  • b) 1,4-Naphthalindiisocyanat,
  • c) mindestens ein niedermolekulares Kettenverlängerungs- und/oder Ver­ netzungsmittel mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und einem zahlen­ mittleren Molekulargewicht von 18 bis 499,
  • d) ggf. Treibmittel.
Unter dem NCO/OH-Index wird dabei die Kennzahl verstanden, die das molare Ver­ hältnis von eingesetzten NCO-Gruppen zu eingesetzten NCO-reaktiven H-Atomen beschreibt. Eine äquivalente Menge an NCO-Gruppen und NCO-reaktiven H- Atomen entspricht dabei einem NCO/OH-Index von 100.
Als höhermolekulare Hydroxylerbindungen kommen insbesondere solche in Betracht mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 800 bis 4000, besonders bevorzugt von 1000 bis 3500 und einer Funktionalität von 1,8 bis 3, besonders bevorzugt von 1,94 bis 2,25.
Als höhermolekulare Polyhydroxylerbindungen sind prinzipiell alle Polyhydroxyl­ verbindungen geeignet, die in der Polyurethanchemie Verwendung finden, insbeson­ dere sind in Betracht zu ziehen Polyetherpolyole, Polyesterpolyole und Hydroxyl­ gruppen aufweisende Polycarbonate.
Die Polyester-, Polyether- und die Polycarbonatpolyole können sowohl einzeln als auch im Gemisch untereinander eingesetzt werden. Geeignete Polyester-, Polyether- und Polycarbonatpolyole, die zum Aufbau der erfindungsgemäßen PU-Elastomere, Verwendung finden können, sind beispielsweise detailliert aufgelistet in DE-A1-196 27 907, Seite 4 und Seite 5.
Bevorzugt werden als Polyesterkomponente solche eingesetzt, die sich aus Bern­ steinsäure oder Adipinsäure sowie Ethylenglykol, Diethylenglykol, 1,4-Butandiol oder 1,6-Hexandiol aufbauen, ganz besonders bevorzugt solche, die sich aus Adipin­ säure und Ethylenglykol aufbauen. Selbstverständlich können auch Polylactone, be­ vorzugt Polycaprolactone, einzeln, sowie ggf. im Gemisch mit obigen Polyadipaten und Succinaten Verwendung finden.
Als Polyetherpolyole werden bevorzugt Polyoxytetramethylenglykole eingesetzt, so­ wie selbstverständlich auch Polypropylenoxidpolyole, hergestellt nach dem sog. KOH-Verfahren, sowie bevorzugt solche, die nach dem sog. DMC-Verfahren erhalten werden. Beide Verfahren sind beispielsweise in J. L. Schuchardt und S. D. Harper, 32nd Annual Polyurethane Technical Marketing Conference, Okt. 1-4, 1989, S. 360-364 beschrieben.
Als niedermolekulare Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel sind Mole­ küle mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und Molekulargewichten von 18 bis 499 geeignet. Als repräsentative Beispiele seien genannt: Ethylenglykol, Diethylengly­ kol, Propylenglykol, Butylenglykol, etc., sowie Wasser, welches insbesondere bei zelligem Vulkollan Verwendung findet. Selbstverständlich können auch Triole in kleinen Mengen einzeln, oder im Gemisch mit bifunktionellen Komponenten ver­ wendet werden.
Selbstverständlich können die Kettenverlängerungs- und Vernetzungsmittel sowohl einzeln als auch im Gemisch untereinander eingesetzt werden, wobei sich der Einsatz der verschiedenen Kettenverlängerungs- und Vernetzungsmittel als auch der Einsatz der zuvor erwähnten höhermolekularen Polhdroxlverbindunen nach dem ge­ wünschten mechanischen Eigenschaftsbild der herzustellenden PU-Elastomere rich­ tet.
Die erfindungsgemäßen PU-Elastomere auf Basis von 1,4-Naphthalindiisocyanat können sowohl als kompakte Elastomere als auch in zellularer Form erhalten werden.
Zur Einstellung der mechanischen Eigenschaften, beispielsweise der Härte bei den PU-Elastomeren, können die Aufbaukomponenten a) bis c) in breiten Mengenver­ hältnissen variiert werden, wobei die Härte mit zunehmendem Gehalt an difunk­ tionellen Kettenverlängerungs- und mindestens trifunktionellen Vernetzungsmitteln im PU-Elastomeren ansteigt. In Abhängigkeit von der gewünschten Härte können die erforderlichen Mengen der Aufbaukomponenten in einfacher Weise experimentell er­ mittelt werden.
Vorzugsweise verwendet man für die Herstellung von kompakten PU-Elastomeren die Aufbaukomponente a) in Mengen von 30 bis 92 Gew-%, insbesondere 55 bis 90 Gew.-%, die Aufbaukomponente b) in Mengen von 5 bis 40 Gew.-%, insbesondere 7 bis 25 Gew.-% und die Komponente c) in Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-%, insbe­ sondere 1 bis 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtheit der die Polymermatrix aufbauenden reaktiven Komponenten.
Für die Herstellung von zellig aufgebauten PU-Elastomeren beträgt die Menge an Komponente a) 46 bis 94,9 Gew.-%, vorzugsweise 65 bis 90 Gew.-%, die Menge an Komponente b) 5 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 25 Gew.-%, und die Menge an Komponente c) 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, jeweils be­ zogen auf die Gesamtheit der die Polymermatix aufbauenden reaktiven Komponen­ ten.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen PU-Elastomeren noch die in der Polyurethan-Chemie üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten. Genannt seien bei­ spielsweise oberflächenaktive Substanzen, Füllstoffe, Flammschutzmittel, Keimbil­ dungsmittel, Oxidationsverzögerer, Stabilisatoren, Gleit- und Entformungsmittel, Farbstoffe und Pigmente, darüber hinaus bei zelligen PU-Elastomeren Schaumstabi­ lisatoren und Zellregler. Verwiesen wird in diesem Zusammenhang auf DE-A1-196 27 907, Seiten 8 und 9.
1,4-Naphthalindiisocyanat kann teilweise durch weitere Di- und/oder Polyisocyanate ersetzt werden, die zum Reaktionsgemisch hinzugefügt werden. Dabei müssen die Mengen so gewählt werden, dass die Viskositäten der erzeugten Prepolymeren und die mechanischen Eigenschaften der erzeugten Polyurethan-Elastomeren gegenüber dem mit 1,4-Naphthalindiisocyanat erzeugten in etwa erhalten bleiben. Geeignete weitere Di- und/oder Polyisocyanate sind Hexamethylendiisocyanat, Isophorondi­ isocyanat, p-Phenylendiisocyanat, sowie bevorzugt Toluylendiisocyanat und beson­ ders bevorzugt 1,5-Naphthalindiisocyanat und Diphenylmethandiisocyanat.
Bevorzugt werden die PU-Elastomere nach dem sogenannten Prepolymerverfahren hergestellt, indem man das 1,4-Naphthalindiisocyanat in Form eines Isocyanatgrup­ pen aufweisenden Prepolymeren verwendet. Dieses Prepolymere kann beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzung des 1,4-Naphthalindiisocyanat mit mindestens einer höhermolekularen Polyhydroxylerbindung a) oder einer Mischung aus a) und mindestens einem Kettenverlängerungsmittel und/oder mindestens einem Ver­ netzungsmittel c) oder durch stufenweise Umsetzung des 1,4-Naphthalindiisocyanat mit mindestens einer höhermolekularen Polyhydroxylerbindung a) und anschließend mit mindestens einem Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel c).
Man geht dabei vorzugsweise so vor, dass man die genannten Polyolkomponenten mit dem 1,4-Naphthalindiisocyanat zu einem Prepolymer umsetzt, das einen Gehalt an Isocyanatgruppen von 1 bis 19%, bevorzugt 2 bis 10%, insbesondere 2 bis 7% aufweist. Das so erhaltene Isocyanat-terminierte Prepolymer wird wie zuvor be­ schrieben mit der Komponente c) in einem solchen Mengenverhältnis umgesetzt, so dass ein NCO/OH-Index von 90 bis 130, bevorzugt 95 bis 120, besonders bevorzugt von 100 bis 120, resultiert.
Für die Herstellung des Prepolymers als auch für die Umsetzung des Prepolymers mit dem erwähnten Kettenverlängerungsmittel und/oder dem Vernetzungsmittel können ggf. auch Katalysatoren zugegeben werden.
Als Katalysatoren zur Herstellung sowohl der Prepolymeren als auch der fertigen PU-Elastomere kommen prinzipiell alle in der PU-Chemie bekannten Katalysatoren in Betracht, beispielsweise organische Metallverbindungen, vorzugsweise organische Zinnverbindungen, wie Zinn-(II)-Salz von organischen Carbonsäuren, z. B. Zinn-(II)- acetat, Zinn-(II)-octoat, Zinn-(II)-ethylhexoat und Zinnlaurat und die Dialkylzinn- (IV)-Salze von organischen Carbonsäuren, z. B. Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinn­ dilaurat, Dibutylzinn-maleat und Dioctylzinn-diacetat. Die organischen Metallverbin­ dungen werden allein oder in Kombination mit stark basischen Aminen eingesetzt, wie Amidinen, tertiären Aminen, Tetraalkylendiaminen, Alkanolaminverbindungen. Verwiesen wird in diesem Zusammenhang wieder auf DE-A1 196 27 907, Seite 7. Darüber hinaus sind auch Alkali- und Erdalkalisalze von organischen Carbonsäuren als Katalysatoren geeignet.
Als Katalysatoren zur Herstellung von zelligen PU-Elastomeren werden bevorzugt Natrium- und Kalium-Salze von Carbonsäuren verwendet, beispielsweise Natrium­ acetat, Kaliumacetat, Natriumoleat und Kaliumoleat.
Die Menge an Katalysator beträgt üblicherweise 0,001 bis 3 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die Aufbaukomponenten a) + b).
Zur Herstellung von kompakten, massiven PU-Elastomeren wird die Umsetzung der Komponenten a) bis c) in Abwesenheit von Feuchtigkeit sowie physikalisch oder chemisch wirkenden Treibmitteln durchgeführt. Sollen zellige PU-Elastomere her­ gestellt werden, wird die Umsetzung der genannten Aufbaukomponenten in Gegen­ wart eines Treibmittels durchgeführt. Als Treibmittel können beispielsweise verwen­ det werden Wasser oder niedrigsiedende Flüssigkeiten, die unter dem Einfluss der exothermen Polyadditionsreaktion verdampfen und vorteilhafterweise einen Siede­ punkt unter Normaldruck im Bereich von -40 bis 120°C besitzen, oder Gase als physikalisch wirkende Treibmittel oder chemisch wirkende Treibmittel. Selbstver­ ständlich können die niedrigsiedenden Flüssigkeiten in Kombination mit Wasser als Treibmittel eingesetzt werden. Als Treibmittel geeignete Flüssigkeiten der oben ge­ nannten Art und Gase kommen alle bekannten für die Herstellung von zelligen PU- Formkörpern bekannten Treibmittel in Betracht, beispielsweise niedrigsiedende Alkane, Ether, Alkohole sowie die bekannten halogenierten, bevorzugt fluorierten Alkane, darüber hinaus Gase wie Stickstoff, Kohlendioxid und Edelgase. Für die Herstellung von zelligen PU-Elastomeren geeignete Treibmittel sind beispielsweise detailliert aufgeführt in DE-A1-196 27 907, Seite 8. Die Herstellung der kompakten oder zelligen PU-Elastomere kann wie erwähnt in bevorzugter Weise nach dem Prepolymerverfahren durchgeführt werden, selbstverständlich ist es auch möglich, dass die PU-Elastomeren nach anderen üblichen Verfahrenstechniken für Polyurethane hergestellt werden. Zu Einzelheiten der Herstellungsweise von kompakten oder zelligen PU-Elastomeren verweisen wir wiederum auf DE-A 196 27 907, Seite 9 und 10.
Vorzugsweise wird Wasser als Treibmittel eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen kompakten PU-Elastomeren besitzen ohne Füllstoff eine Dichte von 1,0 bis 1,4 g/cm3, vorzugsweise von 1,1 bis 1,3 g/cm3. Füllstoff enthal­ tende Produkte weisen üblicherweise eine Dichte < 1,2 g/cm3 auf. Die zelligen PU- Elastomere zeigen eine Dichte von 0,2 bis 1,1 g/cm3, vorzugsweise von 0,35 bis 0,80 g/cm3.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten PU-Elastomere finden Verwendung zur Herstellung von mechanisch hochbelastbaren Formkörpern, vor­ zugsweise für den Maschinenbau und den Verkehrsmittelsektor, beispielsweise Rollen, Transportbänder, Zahnräder und Dichtungen. Die zelligen PU-Elastomeren eignen sich insbesondere zur Herstellung von Dämpfungs- und Federelementen.
Beispiele Beispiel 1 Herstellung der Prepolymeren
In einem Planschliffbecher aus Glas werden 350 g eines Polyesters aus Adipinsäure und Ethylenglykol (Desmophen® 2000 mm der Bayer AG) mit einer zahlenmittleren Molmasse von 2000 g/mol, einer OH-Zahl von 56 mg KOH/g und einer Säurezahl von 0,8 mg KOH/g vorgelegt und 30 Minuten bei 120°C und 20 mbar entwässert. Dann werden unter Rühren 63 g 1,4-Naphthalindiisocyanat, bzw. (für Vergleichsbei­ spiele) 1,5-Diisocyanatonaphthalin (1,5-NDI) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 125-130°C erhitzt und 15 Minuten bei ca. 20 mbar gerührt.
Die Viskositätsdaten für das 1,4-(erfindungsgemäß) und 1,5-(Vergleichsbeispiel)- Naphthalindiisocyanat-basierte Prepolymere sind in Tabelle 1 dargestellt:
Tabelle 1
Beispiel 2 Kettenverlängerung der in Bspl. 1 hergestellten Prepolymeren
Zur Umsetzung mit Kettenverlänger werden 118 g eines nach Beispiel 1 erhaltenen, auf 125-130°C erhitztes und 15 Minuten bei ca. 20 mbar gerührten Prepolymerge­ misch auf 120°C abgekühlt, zur Kettenverlängerung unter Rühren mit 2 g 1,4-Butan­ diol, sowie mit 7 mg Dibutylzinndilaurat versetzt und 2 Minuten bei 20 mbar gerührt. Dann wird das Produkt in eine auf 110°C vorgeheizte Prüfkörperform gegossen und 15 Stunden bei 110°C getempert. Nach dem Entformen wird der Prüfkörper noch ca. 30 Tage bei Raumtemperatur gelagert und anschließend charakterisiert.
Tabelle 2 stellt die erhaltenen mechanischen Daten gegenüber.
Tabelle 2
Ergebnis
Die mechanischen Eigenschaften der aus dem erfindungsgemäßen Pre­ polymeren hergestellten Gießelastomeren weisen bei ansonsten gleicher Formulierung niedrigere Shore-Härten auf und entsprechen dem hervorragenden Niveau der 1,5-NDI-basierten Elastomeren.
Beispiel 3 Herstellung der Prepolymeren für zelliges Vulkollan
In einem Planschliffbecher aus Glas werden 612,5 g eines Polyesters aus Adipin­ säure, Butandiol und Ethylenglykol (Desmophen® 2001 KS der Bayer AG) mit einer zahlenmittleren Molmasse von 2000 g/mol, einer OH-Zahl von 56 mg KOH/g und einer Säurezahl von 0,8 mg KOH/g sowie 10,23 g Rizinusöl vorgelegt und 30 Minuten bei 120°C und 20 mbar entwässert. Dann werden bei 150°C unter Rühren 167 g 1,4-Naphthalindiisocyanat (für das erfindungsgemäße Beispiel 4B), bzw. (für das Vergleichsbeispiel 4A) 1,5-Diisocyanatonaphthalin (1,5-NDI) zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur auf ca. 125°C fällt. Das Reaktionsgemisch wird mittels eines Wasserbades auf 110°C abgekühlt, es werden 6,78 g carbodiimidisiertes 2,5- Diisopropylphenylisocyanat (Stabaxol® 1 der Fa. Rheinchemie) eingerührt. Der NCO-Wert wird zu 5.57% bestimmt. Man lagert das Prepolymere bei 90°C im Umlufttrockenschrank.
Beispiel 4 Herstellung des zelligen Vulkollans
360,5 g eines nach Beispiel 3 hergestellten Prepolymeren für zelliges Vulkollan werden bei 90°C mit einem Gemisch aus 31,89 g eines Polyesters aus Adipinsäure, Butandiol und Ethylenglykol (Desmophen® 2001KS der Bayer AG) mit einer Mol­ masse von 2000 g/mol, 6,86 g einer 50 % wässrigen Fettsäuresulfonatlösung (Desmorapid® SM der Fa. Rheinchemie), 0,69 g einer Zubereitung aus Alkylbenzol­ sulfonat, Aminsalz; Fettsäurepolyglykolester (Verzögerer DD 1092 der Fa. Rheinchemie) und 0,07 g N,N-Dimethylcyclohexylamin (Desmorapid® 726B der Bayer AG) mittels einer Spritze zugegeben und für 20 Sekunden mit 500 U/min. verrührt. 305 g dieses Reaktionsgemisches werden in eine verschließbare, vorgeheizte Form (Volumen 720 ml) gegossen. Das Reaktionsprodukt wird in der ver­ schlossenen Form für 16 Std. bei 110°C in einem Umlufttrockenschrak getempert.
Tabelle 3
Zelliges Vulkollan
Ergebnis
Die mechanischen Eigenschaften der aus dem erfindungsgemäßen Pre­ polymeren hergestellten zelligen Vulkollan weisen bei ansonsten gleicher Formulierung etwas niedrigere Shore-Härten auf und entsprechen dem hervorragenden Niveau der 1,5-NDI-basierten Elastomeren.

Claims (5)

1. Polyurethan-Prepolymere, die einen Gehalt an Isocyanatgruppen von 1 bis 19 Gew.-% aufweisen, erhältlich durch Umsetzung eines Reaktionsgemisches, enthaltend
  • a) mindestens eine höhermolekulare Polyhydroxylverbindung mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 500 bis 10000 und einer Funk­ tionalität von mindestens 1,94,
  • b) 1,4-Naphthalindiisocyanat,
  • c) ggf. mindestens ein niedermolekulares Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 18 bis 499.
2. Polyurethan-Elastomere, erhältlich durch Umsetzung eines Reaktionsge­ misches bei einem NCO/OH-Index von 90 bis 130, enthaltend
  • a) mindestens eine höhermolekulare Polyhydroxylverbindung mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 500 bis 10000 und einer Funk­ tionalität von mindestens 1,94,
  • b) 1,4-Naphthalindiisocyanat,
  • c) mindestens ein niedermolekulares Kettenverlängerungs- und/oder Ver­ netzungsmittel mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und einem zah­ lenmittleren Molekulargewicht von 18 bis 499,
  • d) ggf. Treibmittel.
3. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren, bei dem man ein Reaktionsgemisch bei einem NCO/OH-Index von 90 bis 130 umsetzt, enthal­ tend
  • a) mindestens eine höhermolekulare Polyhydroxylverbindung mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 500 bis 10000 und einer Funk­ tionalität von mindestens 1,94,
  • b) 1,4-Naphthalindiisocyanat,
  • c) mindestens ein niedermolekulares Kettenverlängerungs- und/oder Ver­ netzungsmittel mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und einem zah­ lenmittleren Molekulargewicht von 18 bis 499,
  • d) ggf. Treibmittel,
wobei man die höhermolekulare Polyhydroxylverbindung a) und ggf. einen Teil der niedermolekularen Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel c) zunächst mit dem 1,4-Naphthalindiisocyanat b) zu einem Prepolymeren mit einem Gehalt an Isocyanatgruppen von 1 bis 19 Gew.-% umsetzt und an­ schließend dieses Prepolymere mit den restlichen Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel c) und ggf. Treibmittel d) umsetzt.
4. Formteile, enthaltend Polyurethan-Elastomere nach Anspruch 2.
5. Verwendung von Polyurethan-Prepolymeren nach Anspruch 1 zur Herstel­ lung von Formteilen.
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