DE10018219A1 - Verwendung von N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid als antimikrobieller Wirkstoff - Google Patents

Verwendung von N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid als antimikrobieller Wirkstoff

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid als antimikrobieller Wirkstoff in Waschmitteln; Reinigungsmitteln; Handwaschmitteln; Handgeschirrspülmitteln; Maschinengeschirrspülmitteln und Mitteln zur Ausrüstung von Textilien, Pelzen, Papier, Fellen oder Leder und in Baustoffen sowie Mittel und Baustoffe, die N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid enthalten.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid als antimikrobieller Wirkstoff in Waschmit­ teln; Reinigungsmitteln; Handwaschmitteln; Handgeschirrspülmitteln; Maschi­ nengeschirrspülmitteln und Mitteln zur Ausrüstung von Textilien, Pelzen, Papier, Fellen oder Leder und in Baustoffen sowie Mittel und Baustoffe, die N-Octyl­ salicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid enthalten.
Hygiene im Wasch- und Reinigungsprozeß bedeutet nicht nur die Beseitigung sichtbarer Verschmutzungen, sondern auch das Unschädlichmachen von Kei­ men, die gebrauchsbedingt das zu reinigende Gut, beispielsweise Wäsche, kontaminiert haben. Solche Keime sind insbesondere Bakterien und Pilze. Be­ sondere Bedeutung hat die Hygiene, insbesondere die Wäschehygiene daher im gewerblichen Bereich, wo aus Krankenhäusern, Hotels, Gaststätten etc. Textilien wiederaufbereitet werden, die nicht innerhalb eines bestimmten Benut­ zerkreises zirkulieren, sondern von immer unterschiedlichen Verwendern ge­ braucht werden. Aber auch im Haushaltsbereich gewinnt der Hygieneaspekt immer größere Bedeutung, vor allem, weil immer mehr Textilien, die direkt auf dem Körper getragen werden, wie Unterwäsche, Dessous oder Strümpfe aus Geweben bestehen, die Waschtemperaturen von 40°C oder darüber, Proteasen und bleichaktive Stoffe nicht tolerieren, so daß Feinwaschmittel verwendet wer­ den müssen, deren keimtötende Wirkung nur gering ist.
Aus ökologischen Gründen - nicht zuletzt aufgrund der Selbstverpflichtung der Industrie zur Senkung des Energieverbrauchs - wurden die Waschverfahren in ihren hygienewirksamen Parametern (Temperatur, Waschzeiten und Flotten­ verhältnis) immer weiter minimiert.
Im Ergebnis können alle diese Faktoren zusammen dazu führen, daß Keime, die beim Tragen die Wäsche kontaminiert haben, im Waschprozeß nicht mehr ausreichend unschädlich gemacht werden und später bei der Wiederverwen­ dung zu hygienischen Problemen führen. Außerdem können Wasch- und Spül­ maschinen, vor allem solche, die längere Zeit nicht benutzt werden, durch star­ kes Keimwachstum in Schläuchen, der Pumpe oder der Einspülkammer eben­ falls zu hygienischen Problemen und zu olfaktorischen Belästigungen führen. Verbleibt Wäsche über einen längeren Zeitraum feucht in der Waschmaschine, kann sie verpilzen - es kommt zu der bekannten Stockfleckenbildung.
Darüber hinaus ist Keimbefall, insbesondere Pilzbefall auch ein bekanntes Prob­ lem bei einer Vielzahl von Baustoffen, sowohl während der Lagerung, als auch nach der Verarbeitung und Anwendung.
Aus der EP-B-0 262 587 sind N-Octylsalicylsäureamid und N-Decylsalicylsäure­ amid sowie deren Verwendung als antibakterielle Mittel, insbesondere in Mund- und Zahnpflegemitteln und in Körperdeodorantien bekannt.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wasch-, Reini­ gungs- und Ausrüstungsmittel Mittel bereitzustellen, die eine antimikrobielle Wirkung aufweisen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Baustoffe bereitzustellen, die widerstandsfähig gegenüber Keimbefall sind.
Es wurde gefunden, daß N-Octylsalicylsäureamid und N-Decylsalicylsäureamid in Wasch-, Reinigungs- und Ausrüstungsmitteln sowie in Baustoffen antimikro­ bielle Wirksamkeit aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von N- Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid als antimikrobieller, insbesondere antimycotischer Wirkstoff in Waschmitteln; Reinigungsmitteln; Handwaschmitteln; Handgeschirrspülmitteln; Maschinengeschirrspülmitteln und Mitteln zur Ausrüstung von Textilien, Pelzen, Papier, Archivmaterialien, Fellen oder Leder.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen werden nach an sich aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren hergestellt, insbesondere, wie in der EP-B-0 262 587 beschrieben, auf die hiermit in vollem Umfang Bezug ge­ nommen wird.
N-Octyl-salicylsäureamid und N-Decylsalicylsäureamid werden aus Salicylsäu­ remethylester und dem entsprechendem Amin dadurch hergestellt, daß man nach an sich bekannten Methoden Salicylsäuremethylester mit n-Octylamin und/oder n-Decylamin umsetzt, das im Zuge der Amidierungs-Reaktion gebil­ dete Methanol entfernt und die Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise reinigt. Es ist möglich, Salicylsäuremethylester mit einem oder beiden primären Aminen umzusetzen. Bei Umsetzung mit einem Amin wird das jeweilige Amid im wesentlichen in einer Form erhalten, während bei Umsetzung von Salicyl­ säuremethylester mit einer beliebigen Mischung beider n-Alkylamine die beiden Salicylsäureamide in dem Mengenverhältnis entstehen, in dem die n-Alkylamine in die Reaktion eingesetzt wurden. Erfindungsgemäß ist es jedoch bevorzugt, daß zur Amidbildung nur eines der beiden n-Alkylamine eingesetzt wird, um die jeweiligen Salicylsäureamide im wesentlichen in einer Form zu erhalten.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Herstellungsverfahrens der beiden N-Alkylsalicylsäureamide wird die Reaktion bei erhöhter Temperatur durchge­ führt, um sie zu beschleunigen. Die Reaktionstemperaturen liegen üblicherwei­ se zwischen 100°C und 200°C und werden bevorzugt auf einen Bereich von 130°C bis 170°C eingestellt.
Die Reaktion der Bildung der Salicylsäureamide kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel werden aprotische organische Lö­ sungsmittel, wie beispielsweise Diethylether verwendet. In einer bevorzugten Ausführungsform der Reaktion ist es jedoch möglich, die Amidierungsreaktion in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchzuführen, da beide Ausgangsstoffe flüssig sind und sich ohne weiteres unter den angegebenen Reaktionsbedin­ gungen miteinander zur Reaktion bringen lassen. In diesem Fall wird das Ent­ fernen des Lösungsmittels, beispielsweise durch Abdestillieren, als Arbeitsgang gespart. In einem der eigentlichen Amidbildung nachgelagerten Reaktionsschritt wird das im Verlauf der Reaktion gebildete Methanol aus der Reaktionsmi­ schung entfernt. Dies geschieht nach bekannten Methoden. Bevorzugt wird das Reaktionsprodukt Methanol abdestilliert und dabei - zur Entfernung auch letzter Methanolreste - Vakuum angelegt und die Temperatur auf über 100°C, bevor­ zugt über 130°C, angehoben. Die entstandenen Reaktionsprodukte werden auf bekannte Weise gereinigt. Dies geschieht in vorteilhafter Weise dadurch, daß man eventuell nicht umgesetztes Amin, das in die Reaktion üblicherweise in äquimolaren Mengen mit dem Salicylsäuremethylester eingesetzt wird, durch Auswaschen mit wäßriger Säure und anschließendes Behandeln der Reakti­ onsmischung mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung entfernt, und die so erhal­ tenen Kristalle der Reaktionsprodukte durch Umkristallisieren in einem geeigne­ ten Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch reinigt. Als Lösungsmittel werden üblicherweise unpolare Kohlenwasserstoffe oder aprotische organische Lö­ sungsmittel verwendet; aus der großen Klasse dieser Lösungsmittel sind n- Alkane wie n-Hexan oder Ether wie Diethylether besonders gut geeignet. Es ist jedoch auch möglich, Lösungsmittelgemische zur Umkristallisation zu verwen­ den; als solche haben sich beispielsweise Mischungen von Methanol und Was­ ser bewährt.
Die N-Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide entstehen bei dem beschriebenen Verfahren in hohen Ausbeuten: so ist es möglich, Salicylsäuredecylamid nach dem Umkristallisieren in einer Gesamtausbeute von 75% der Theorie in reiner Form zu erhalten.
Als Ausgangsstoff wird in das erfindungsgemäße Verfahren üblicherweise Sali­ cylsäuremethylester aus nativen Quellen eingesetzt: sogenanntes "Wintergrün­ öl", das zu über 99% aus Salicylsäuremethylester besteht, ist als Edukt für die Arnidierungsreaktion in hervorragender Weise geeignet. Es ist jedoch auch möglich, Salicylsäuremethylester synthetischen Ursprungs zu verwenden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren N-Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide werden in dem Fachmann bekannter Weise den flüssigen Mitteln, in denen sie ihre Wirkung entfalten sollen, zugesetzt. Zur Verwendung in festen Mitteln kön­ nen die erfindungsgemäß verwendbaren N-Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide entweder den flüssigen oder pastösen Grundstoffen zugesetzt werden, aus denen man die festen Mittel herstellt, oder auf die festen Mittel aufgebracht werden, beispielsweise durch Sprühen.
In einer nicht einschränkenden Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die erfindungsgemäß verwendbaren N-Octyl- und N-Decylsalicyl­ säureamide den Waschmitteln; Reinigungsmitteln; Handwaschmitteln; Handge­ schirrspülmitteln; Maschinengeschirrspülmitteln und Mitteln zur Ausrüstung von Textilien, Pelzen, Papier, Archivmaterialien, Fellen oder Leder in nanoskaliger Form zugesetzt.
Unter nanoskaligen Stoffen sind Stoffe zu verstehen, deren Teilchendurchmes­ ser in der Richtung der größten Ausdehnung der Teilchen weniger als 1000 nm (Nanometer) beträgt. Insbesondere beträgt der Teilchendurchmesser der erfin­ dungsgemäß verwendbaren N-Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide etwa 5 bis 500 nm, bevorzugt 10 bis 150 nm. In der vorliegenden Schrift wird synonym zu dem Begriff "nanoskalig" auch der Begriff "nanopartikulär" benutzt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren nanoskaligen Wirkstoffe bestehen aus ei­ ner diskreten Phase des Wirkstoffs, an dessen Oberfläche vorzugsweise min­ destens ein oberflächenmodifizierender Stoff adsorbiert ist.
Als oberflächenmodifizierende Stoffe besonders geeignet sind Emulgatoren und/oder Schutzkolloide. Die Ummantelung der Partikel mit Emulgatoren und/oder Schutzkolloiden führt dazu, daß eine nachträgliche Agglomeration der Partikel nicht stattfindet.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindes­ tens einer der folgenden Gruppen in Frage:
  • 1. Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäu­ ren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
  • 2. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
  • 3. Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättig­ ten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und de­ ren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
  • 4. Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ rest und deren ethoxylierte Analoga;
  • 5. Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • 6. Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyri­ cinoleat, Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren die­ ser Substanzklassen;
  • 7. Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • 8. Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter. C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glyce­ rin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta-erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Sucrose, Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lau­ ryl-glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
  • 9. Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG- alkylphosphate und deren Salze;
  • 10. Wollwachsalkohole;
  • 11. Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Deriva­ te;
  • 12. Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin sowie
  • 13. Polyalkylenglycole.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fett­ alkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbi­ tanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen-gemi­ sche, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungs­ reaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus der DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monogly­ coside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol ge­ bunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Ho­ mologenverteilung zugrunde liegt.
Typische Beispiele für anionische Emulgatoren sind Seifen, Alkylbenzolsulfona­ te, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkyl-sulfosuccinate, Mono- und Dial­ kylsulfo-succinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und de­ ren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N- Acylaminosäuren wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (ins­ besondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenvertei­ lung aufweisen.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside eingesetzt werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders ge­ eignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl- N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Trimethylammoniumgly­ cinat, Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino-propyt-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldi­ methylammonium-glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimida­ zoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fett­ säureamid-Derivat.
Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholyti­ schen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholyti­ sche Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobutter­ säuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylg­ lycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alky­ laminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Be­ sonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkyl­ aminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18- Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl­ quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind. Typische Beispiele für anionische Emulgatoren sind Alkylsulfate, Alkylethersul­ fate und Monoglycerid(ether)sulfate.
In der Regel werden die Wirkstoffe und die Emulgatoren im Gewichtsverhältnis 1 : 100 bis 100 : 1, vorzugsweise 1 : 25 bis 25 : 1 und insbesondere 1 : 10 bis 10 : 1 eingesetzt. Besonders bevorzugt sind solche Emulgatoren, welche zur Ausbildung von Mikroemulsionen befähigt sind.
Geeignete Schutzkolloide sind z. B. Gelatine, Casein, Gummi arabicum, Lysal­ binsäure, Stärke, Carboxymethylcellulose oder modifizierte Carboxymethylcellu­ lose sowie Polymere, wie etwa Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidone, Polyal­ kylenglycole und Polyacrylate.
Die erfindungsgemäß verwendbaren N-Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide können auch als Nanopartikel eingesetzt werden, die von einem oder mehreren Emulgatoren und/oder Schutzkolloiden ummantelt sind.
Entsprechende Nanopartikel können beispielsweise hergestellt werden, indem man
  • a) N-Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide in eine flüssige Phase, in der sie nicht löslich sind, einbringt,
  • b) die resultierende Mischung über den Schmelzpunkt der N-Octyl- und N- Decylsalicylsäureamide erwärmt,
  • c) der resultierenden Ölphase eine wirksame Menge mindestens eines Emul­ gators zusetzt und schließlich
  • d) die Emulsion unter den Schmelzpunkt der N-Octyl- und N- Decylsalicylsäureamide abkühlt.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Nanopartikeln durch rasche Ent­ spannung von überkritischen Lösungen (Rapid Expansion of Supercritical Solu­ tions RESS) ist beispielsweise aus dem Aufsatz von S. Chihlar, M. Türk und K. Schaber in Proceedings World Congress on Particle Technology 3, Brighton, 1998 bekannt. Um zu verhindern, daß die Nanopartikel wieder zusammenba­ cken, empfiehlt es sich, die Ausgangsstoffe in Gegenwart geeigneter Schutzkol­ loide oder Emulgatoren zu lösen und/oder die kritischen Lösungen in wäßrige und/oder alkoholische Lösungen der Schutzkolloide bzw. Emulgatoren oder aber in kosmetische Öle zu entspannen, welche ihrerseits wieder gelöste Emul­ gatoren und/oder Schutzkolloide enthalten können.
Ein weiteres geeignetes Verfahren zur Herstellung der nanoskaligen Partikel bietet die Evaporationstechnik. Hierbei werden die Ausgangsstoffe zunächst in einem geeigneten organischen Lösungsmittel (z. B. Alkane, pflanzliche Öle, Ether, Ester, Ketone, Acetale und dergleichen) gelöst. Anschließend werden die Lösungen derart in Wasser oder einem anderen Nicht-Lösungsmittel, in der Regel in Gegenwart einer darin gelösten oberflächenaktiven Verbindung gege­ ben, daß es durch die Homogenisierung der beiden nicht miteinander mischba­ ren Lösungsmittel zu einer Ausfällung der Nanopartikel kommt, wobei das or­ ganische Lösungsmittel vorzugsweise verdampft. Anstelle einer wäßrigen Lö­ sung können auch O/W-Emulsionen bzw. O/W-Mikroemulsionen eingesetzt werden. Als oberflächenaktive Verbindungen können die bereits eingangs er­ läuterten Emulgatoren und Schutzkolloide verwendet werden. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Nanopartikeln besteht in dem sogenannten GAS-Verfahren (Gas Anti Solvent Recrystallization). Das Verfahren nutzt ein hochkomprimiertes Gas oder überkritisches Fluid (z. B. Kohlendioxid) als Nicht- Lösungsmittel zur Kristallisation von gelösten Stoffen. Die verdichtete Gaspha­ se wird in die Primärlösung der Ausgangsstoffe eingeleitet und dort absorbiert, wodurch sich das Flüssigkeitsvolumen vergrößert, die Löslichkeit abnimmt und feinteilige Partikel ausgeschieden werden.
Ähnlich geeignet ist das PCA-Verfahren (Precipitation with a Compressed Fluid Anti-Solvent). Hier wird die Primärlösung der Ausgangsstoffe in ein überkriti­ sches Fluid eingeleitet, wobei sich feinstverteilte Tröpfchen bilden, in denen Dif­ fusionsvorgänge ablaufen, so daß eine Ausfällung feinster Partikel erfolgt. Beim PGSS-Verfahren (Particles from Gas Saturated Solutions) werden die Aus­ gangsstoffe durch Aufpressen von Gas (z. B. Kohlendioxid oder Propan) aufge­ schmolzen. Druck und Temperatur erreichen nahe- oder überkritische Bedin­ gungen. Die Gasphase löst sich im Feststoff und bewirkt eine Absenkung der Schmelztemperatur, der Viskosität und der Oberflächenspannung. Bei der Ex­ pansion durch eine Düse kommt es durch Abkühlungseffekte zur Bildung feins­ ter Teilchen.
Die aufgeführten Herstellverfahren für die erfindungsgemäßen Nanopartikel sind lediglich beispielhaft zu verstehen und stellen keine Einschränkung dar.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von N- Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid als antimikrobieller, insbesondere als antimycotischer Wirkstoff in Baustoffen, wobei N-Octylsalicyl­ säureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid den Baustoffen in Form einer Na­ nodispersion zugesetzt werden können. Verwendbar sind die genannten Amide in allen Baustoffen, die gegen Pilzbefall geschützt werden müssen. Besonders bevorzugt sind die Baustoffe ausgewählt unter Klebe-, Dichtungs-, Spachtel- und Anstrichmassen, Kunststoffen, Lacken, Farben, Putz, Mörtel, Estrich, Be­ ton, Isoliermaterialien sowie Grundierungen. Die erfindungsgemäß verwendba­ ren N-Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide werden in die flüssigen oder festen Baustoffe eingebracht, wie oben für die Mittel beschrieben.
Die Konzentration der erfindungsgemäß verwendbaren N-Octyl- und N- Decylsalicylsäureamide in den Mitteln oder Baustoffen kann durch den Fach­ mann in einem breiten Bereich variiert werden, abhängig von den Einsatzbe­ dingungen der Mittel und Baustoffe. Im Falle der Wasch-Reinigungs- und Nachspülmittel liegt die Konzentration der erfindungsgemäß verwendbaren N- Octyl- und N-Decylsalicylsäureamide vorzugsweise im Bereich von 0,01 Gew.- % bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 Gew.-% bis 3 Gew.-% und besonders be­ vorzugt 0,1 Gew.-% bis 2 Gew.-%.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind Waschmittel; Reini­ gungsmittel; Nachspülmittel; Handwaschmittel; Handgeschirrspülmittel; Maschi­ nengeschirrspülmittel und Mittel zur Ausrüstung von Textilien, Pelzen, Papier, Fellen oder Leder, die N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäure­ amid enthalten, insbesondere solche, denen N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid in Form einer Nanodispersion zugesetzt wurde.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind Baustoffe, insbesondere Klebe-, Dichtungs-, Spachtel- und Anstrichmassen, Kunststoffe, lacke, Farben, Putz, Mörtel, Estrich, Beton, Isoliermaterialien sowie Grundierungen, die N- Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid enthalten, insbeson­ dere solche, denen N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid in Form einer Nanodispersion zugesetzt wurde.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind Textilien, Pelze, Papier, Archivmaterialien, Felle oder Leder, ausgerüstet mit einem erfindungsgemäßen Mittel. Die Ausrüstung der Textilien, Pelze, Felle oder Leder erfolgt in dem Fachmann bekannter Weise, beispielsweise durch Eintauchen des Papiers oder der Textilien, Pelze, Felle oder Leder in eine geeignet konzentrierte Lösung ei­ nes erfindungsgemäßen Mittels.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch darauf einzu­ schränken:
Beispiel 1 1.1. Prüfsubstanzen
Es wurde eine wässrige Nanodispersion von Salicylsäure-N-octylamid mit ei­ nem Wirkstoffgehalt von 1% hergestellt. Das Prüfmuster hatte folgende Zu­ sammensetzung:
 1,0% N-octylsalicylsäureamid
 2,15% Tagat S (Polyoxyethylen-glycerin-fettsäureester)
32,25% Wasser
32,25% Tego Betain 215 (Fettsäureamidoalkybetain)
32,25% Polydiol 400
Die Prüflösungen wurden durch Verdünnungen mit bidestilliertem Wasser her­ gestellt:
0,1% = 1 0,0 g Dispersion in 100 ml
0,5% = 25,0 g Dispersion in 50 ml
Als Referenzpräparat wurde eine antibakteriell und antimycotisch wirksame Re­ zeptur verwendet, die 70 Gew-% Didecyldimethylammoniumchlorid, 15 Gew-% Ethylenglycol, Rest Wasser umfasste. Das Referenzpräparat wurde gleichfalls mit bidestilliertem Wasser verdünnt.
1.2. Prüfpilze
Candida albicans, ATCC 10231, (Vorzucht auf CaSo-Agar, 4d/25°C), Aspergillus niger, ATCC 6275, (Vorzucht auf Malz-Agar, 8d/25°C), Trichophyton mentagrophytes, ATCC 9533, (Vorzucht auf Malzagar, 8d/25°C), Cladosporium cladosporioides, DSM 62!21, (Vorzucht auf Malzagar, 8d/25°C), Epicoccum nigrum, Eigenisolat, (Vorzucht auf Malzagar, 8d/25°C)
Die Inocula wurden durch Abschwemmen der Vorzuchtplatten mit 0,05%igem Tween® 80 gewonnen und wiesen folgende Keimgehalte auf:
Candida albicans 1,9 × 109 KBE/ml,
Aspergillus niger 1,0 × 107 KBE/ml,
Trichophyton mentagrophytes 3,4 × 107 KBE/ml,
Cladosporium cladosporioides 5,0 × 107 KBE/ml,
Epicoccum nigrum 1,9 × 105 KBE/ml.
AL=L<(KBE: Koloniebildende Einheit)
1.3. Prüfung der fungistatischen Wirksamkeit im Hemmtest
1 × 1 cm große, vorgewaschene und autoklavierte Prüflinge aus Standardbaum­ wollgewebe nach DIN 53919 (WfK Testgewebe-GmbH, Adlerstr. 42, Krefeld) werden für 15 Min. in die Prüflsgn. eingelegt, dann steril entnommen und 14 h bei Raumtemperatur getrocknet. Je 0,1 ml Impfsuspensionen der o. g. Prüfpilze wurden in flüssigen Malzagar einer Petrischale eingeimpft sowie nach Erstarren des Agars 0,1 ml auf der Agaroberfläche verspatelt.
Danach wurden die mit den Prüflösungen imprägnierten Prüflinge steril auf die Agaroberfläche aufgelegt und die Schalen 7 Tage bei 25°C bebrütet. Danach erfolgte die Auswertung der Hemmwirkung nach folgendem Schema:
0 = deutlicher Hemmhof, Angabe der Hemmzone in mm,
1 = kein Wachstum auf dem Prüfling, aber auch kein Hemmhof,
2 = vereinzeltes Wachstum auf dem Prüfling,
3 = mäßiges Wachstum auf dem Prüfling,
4 = ungehemmtes Wachstum auf dem Prüfling.
1.4. Prüfung der fungiziden Wirksamkeit im DGHM-Keimträgertest
Die Prüfung erfolgte in Anlehnung an die Richtlinien für die Prüfung und Bewer­ tung chemischer Desinfektionsverfahren der Deutschen Gesellschaft für Hygie­ ne und Mikrobiologie (DGHM), Gustav Fischer Verlag, 1981:
Je 16 vorgewaschene und autoklavierte Prüflinge wurden in die o. g. Impfsus­ pensionen der Prüfpilze eingelegt und mit mehrmaligem Umwenden für 15 Min. darin belassen. Danach wurden die so kontaminierten Prüflinge in leere Petri­ schalen überführt und mit je 10 ml der Prüflösungen übergossen. Nach 60 und 120 Min. Einwirkzeit bei 20°C wurden je 2 der Prüflinge entnommen und kurz­ zeitig in 10 ml Inaktivatorlösung gemäß DGHM-Richtlinie überführt und daraus auf CaSo-(Candida) bzw. Malzagar-Platten (übrige Prüfpilze) verimpft. Die Bebrütung erfolgte 7 Tage bei 25°C. Danach erfolgte die Auswertung qualitativ, d. h. Wachstum ja (+) oder nein (-).
2. Ergebnisse 2.1. Fungistatische Wirksamkeit
2.1.1. Die Prüfung der Hemmwirksamkeit von N-octylsalicylsäureamid (SaINo) erbrachte folgende Ergebnisse
2.1.3. Im Vergleich die fungistatische Wirksamkeit des Referenzpräparates (R)
2.2. Fungizide Wirksamkeit
2.2.1. Die Prüfung der fungiziden Wirksamkeit von N-octylsalicylsäureamid (SaINo) erbrachte folgende Ergebnisse (+ = lebende Kultur, - = abgetötete Kultur)
2.2.3. Die Vergleichsprüfung mit dem Referenzpräparat ergab für alle Prüfpilze bis zur höchsten Prüfkonzentration von 250 ppm positives Wachstum.
3. Ergebnis
Das N-octylsalicylsäureamid zeigt im Vergleich zu dem Referenzpräparat eine sehr gute fungistatische Wirksamkeit sowohl gegen Dermatophyten als auch gegen Stockflecken erzeugende oder Material-schädliche Pilze.
Beispiel II 1.1. Prüfsubstanzen
Es wurde eine wässrige Nanodispersion von Salicylsäure-N-octylamid herge­ stellt. Das Prüfmuster (1) hatte folgende Zusammensetzung:
 1,07 g Salicylsäure-N-octylamid
 2,15 g Tagat S (Polyoxyethylen-glycerin-fettsäureester)
32,26 g Wasser
32,26 g Tego Betain 215 (Fettsäureamidoalkylbetain)
32,26 g Polydiol 400
Als Prüfmuster (2) wurde eine 10%ige wässrige Verdünnung des nanodisper­ gierten Wirkstoffpräparats (1) eingesetzt.
Als Prüfmuster (3) wurde eine 1%ige wässrige Dispersion eines antibakteriel­ len und antimycotischen nanodispergierten Referenzpräparates eingesetzt, das folgende Zusammensetzung aufwies:
20% Dehyquart LDB
20% Plantacare 1200UP
60% Wasser
Als Prüfmuster (4) wurde bidest. Wasser eingesetzt.
Alle Verdünnungen erfolgten in bidest. Wasser
1.2. Prüfmethoden
Die Prüfung der Hemmwirksamkeit (Mikrobistase) erfolgte im Agarlochtest nach folgender Vorschrift:
a. Prinzip der Methode
Die zu testende Substanz wird in ein ausgestanztes Loch einer Agarplatte ge­ füllt und diffundiert in den Agar, welcher mit einem geeigneten oder geforderten Testorganismus beimpft wurde. Wird der Testorganismus durch die Substanz gehemmt, so entsteht beim anschließenden Bebrüten der Agarplatte ein sicht­ barer Hemmhof um das Loch herum.
b. Testorganismen
Die Wahl der Testorganismen hängt von der konkreten Fragestellung ab. Die im vorliegenden Fall verwendeten Organismen sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
c. Vorbereitung der Testorganismen
Bakterien werden in Standard I-Nährbouillon angeimpft und 18-24 Stunden bei 37°C bebrütet. Die bewachsene Kultur wird 1 : 100 mit Standard I-Nährbouillon verdünnt. Pilze werden auf Würzeagar 7 Tage bei 30°C vorgezüchtet und der Bewuchs einer Platte mit 2 × 5 ml Würzebouillon abgeschwemmt. Das abge­ schwemmte Material wird durch Glaswolle filtriert und durch Schütteln in einer Schliffstopfenflasche mit Glasperlen (Boden in etwa mit Glasperlen bedeckt) homogenisiert.
d. Versuchsdurchführung
1 ml der Testorganismensuspension wird in 200 ml verflüssigten auf 45°C abge­ kühlten Standard I-Nähragar (Bakterien) bzw. Würzeagar (Pilze) eingemischt. Sofort anschließend werden davon Agarplatten gegossen (ca. 20 ml Agar pro Platte). Nach dem Verfestigen des Agars wird in die Mitte der Platte mit einem sterilen Korkbohrer ein Loch von 10 mm Durchmesser gestanzt. In dieses Loch wird die zu testende Substanz (oder je nach Ziel des Versuchs Verdünnungen der Substanz) eingefüllt. Es ist darauf zu achten, daß die Substanz nur in das Loch und nicht auf die Agaroberfläche gelangt. Die Platten werden bei 37°C (Bakterien) bzw. 30°C (Pilze) bebrütet bis auf einer Vergleichsplatte mit Was­ ser statt Prüfsubstanz ein guter Rasenwuchs des Testorganismus zu beobach­ ten ist. Alternativ zu diesem Vorgehen können - wenn eine Fragestellung dies erfordert - Filterpapier oder Gewebescheiben definierter Größe in einer Lösung der Prüfsubstanz getränkt und auf den beimpften Agar aufgelegt werden.
e. Auswertung
Die Größe der entstandenen Hemmhöfe wird vom Lochrand ausgemessen. Ist die ganze Platte ohne Bewuchs, so muß die Prüfsubstanz stärker verdünnt und erneut getestet werden.
f. Ergebnis
Als Ergebnis wird für jeden Testorganismus der Hemmhofradius angegeben.
Die Prüfung der mikrobiziden Wirksamkeit erfolgte in Anlehnung an EN 1040 (Bakterizidie) bzw. EN 1275 (Fungizidie) jeweils mit erweitertem Testkeimspekt­ rum, das der Tabelle 2 zu entnehmen ist.
2. Ergebnisse
Die Ergebnisse finden sich in den Tabellen 1 und 2 (Tab. 1: Mikrobistatische Wirksamkeit; Tab. 2: Mikrobizide Wirksamkeit)
Tabelle 1
Prüfung der mikrobistatischen Wirksamkeit im Agarlochtest. Angegeben sind die Hemmhöfe in mm von 2 Parallelen
Tabelle 2
Prüfung der mikrobiziden Wirksamkeit gem. EN 1040 bzw. EN 1275 Angegeben sind log. Reduktionsfaktoren
3. Ergebnis
Das N-octylsalicylsäureamid zeigt im Vergleich zu dem Referenzpräparat eine sehr gute mikrobistatische und mikrobizide Wirksamkeit sowohl gegen Bakteri­ en als auch gegen Pilze.

Claims (16)

1. Verwendung von N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decyl­ salicylsäureamid als antimikrobieller Wirkstoff in Waschmitteln; Reinigungsmit­ teln; Nachspülmitteln; Handwaschmitteln; Handgeschirrspülmitteln; Maschinen­ geschirrspülmitteln und Mitteln zur Ausrüstung von Textilien, Pelzen, Papier, Fellen oder Leder.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid in Form einer Nanodispersion eingesetzt werden.
3. Verwendung von N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decyl­ salicylsäureamid als antimikrobieller, insbesondere antimycotischer Wirkstoff in Baustoffen.
4. Verwendung nach Anspruch 3, wobei N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid in Form einer Nanodispersion eingesetzt werden.
5. Verwendung nach Anspruch 3 oder 4, wobei die Baustoffe ausgewählt sind unter Klebe-, Dichtungs-, Spachtel- und Anstrichmassen, Kunststoffen, La­ cken, Farben, Putz, Mörtel, Estrich, Beton, Isoliermaterialien sowie Grundierun­ gen.
6. Waschmittel; enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decyl­ salicylsäureamid.
7. Reinigungsmittel; enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decyl­ salicylsäureamid.
8. Nachspülmittel; enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decyl­ salicylsäureamid.
9. Handwaschmittel; enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decyl­ salicylsäureamid.
10. Handgeschirrspülmittel; enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N- Decylsalicylsäureamid.
11. Maschinengeschirrspülmittel, enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid.
12. Mittel zur Ausrüstung von Textilien, Pelzen, Papier, Fellen oder Leder, enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid.
13. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß ihnen N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid in Form einer Nanodispersion zugesetzt wurde.
14. Baustoffe, insbesondere Klebe-, Dichtungs-, Spachtel- und Anstrichmas­ sen, Kunststoffe, Lacke, Farben, Putz, Mörtel, Estrich, Beton, Isoliermaterialien sowie Grundierungen, enthaltend N-Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decyl­ salicylsäureamid.
15. Baustoffe nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß ihnen N- Octylsalicylsäureamid und/oder N-Decylsalicylsäureamid in Form einer Nano­ dispersion zugesetzt wurde.
16. Textilien, Pelze, Papier, Felle oder Leder, ausgerüstet mit einem Mittel nach Anspruch 12 oder 13.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10350929A1 (de) * 2003-10-31 2005-06-16 Henkel Kgaa Dispirotripiperazinverbindungen zur Adhäsionshemmung von Pilzen
DE102007009619A1 (de) 2007-02-26 2008-08-28 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Antimikrobielles textiles Glasfasermaterial

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0262587A2 (de) * 1986-10-02 1988-04-06 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Salicylsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA2111522A1 (en) * 1992-12-16 1994-06-17 Dennis Smialowicz Residual antimicrobial compositions
DE19919770A1 (de) * 1999-04-30 2000-11-02 Henkel Kgaa Verwendung nanoskaliger antimikrobieller Wirkstoffe in der Mund- und/oder Zahnpflege

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3455940A (en) * 1965-12-07 1969-07-15 Herbert C Stecker Certain halo and dihalo n-substituted salicylamides
GB1427112A (en) * 1973-06-25 1976-03-10 Yoshitomi Pharmaceutical Antifouling compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0262587A2 (de) * 1986-10-02 1988-04-06 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Salicylsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA2111522A1 (en) * 1992-12-16 1994-06-17 Dennis Smialowicz Residual antimicrobial compositions
DE19919770A1 (de) * 1999-04-30 2000-11-02 Henkel Kgaa Verwendung nanoskaliger antimikrobieller Wirkstoffe in der Mund- und/oder Zahnpflege

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10350929A1 (de) * 2003-10-31 2005-06-16 Henkel Kgaa Dispirotripiperazinverbindungen zur Adhäsionshemmung von Pilzen
DE102007009619A1 (de) 2007-02-26 2008-08-28 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Antimikrobielles textiles Glasfasermaterial
EP1964966A1 (de) 2007-02-26 2008-09-03 Vitrulan Textilglas GmbH Antimikrobielles textiles Glasfasermaterial

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