DD249840A5 - Herbizide mittel und verfahren zur bekaempfung von unkraeutern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel und ein Verfahren zur Bekaempfung von Unkraeutern. Das herbizide Mittel enthaelt neben ueblichen inerten festen und/oder fluessigen Traegern und/oder Verduennungsmittel als Wirkstoff 0,01-95 Gew.-% eines Phenoxy-benzoyl-malonsaeureester-Derivats der allgemeinen Formel (I), worin R1 Halogen, Cyano, Nitro, Methylthio, C14 Alkyl oder Trifluormethyl, R2 und R3 unabhaengig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R4 Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro und R5 C14 Alkyl bedeuten. Formel I
Description
Herbizides'Mittel und Verfahren zur Bekämpfung.von Unkräutern
Die Erfindung betrifft ein neues herbizides Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern.
Es ist bekannt, daß bestimmte Phenoxy-benzoesäure-Derivate eine herbizide Wirkung aufweisen. Derartige Verbindungen werden in.den US-PS 3 979 437 und 3 652 645 beschrieben.
Daneben sind selbstverständlich noch zahlreiche weitere Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit bekannt. Dessenungeachtet besteht nach wie vor ein großer Bedarf an neuen herbiζiden Mitteln.
Ziel der Erfindung:
Ziel der Erfindung ist es, ein verbessertes herbizides Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern bereitzustellen.
.,ι»]. 402937
- 2 - . Darlegung des Wesens der Erfindung:
Es wurde gefunden, daß neue Phenoxy-benzoyl-malonsäureester-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R Halogen, Cyano, Nitro, Methylthio,' G^ _a Alkyl oder Trifluormethyl bedeutet;
2 λ
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen,
oder Trifluormethyl stehen;
R4 ?/asserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro ist und R C1 λ Alkyl bedeutet, gute herbizide Eigenschaften aufweisen.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unterscheiden sich von den bekannten Derivaten in der Struktur der an die Carbonylgruppe gebundenen Gruppe.
Die neuen Verbindungen sind in ihrer herbiziden Wirksamkeit - insbesondere bei pre-emergenter Behandlung - den bekannten Derivaten ähnlicher Struktur wesentlich überlegen. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in mehreren Kulturpflanzenkulturen - insbesondere in Mais zur selektiven Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern mit Erfolg verwendet werden.
Bei einem vorteilhaften Vertreter der Verbindungen der all-
1 2 ^
gemeinen Formel (I), bedeuten R Trifluormethyl, R und R^
Chlor, R4 Nitro und R5 Äthyl.
Bei einem anderen vorteilhaften Vertreter der Verbindungen
1 2
der allgemeinen Formel (I), stehen R und R für Chlor,
Ή? für Vifass er st off, R4 für Nitro und R5 für Äthyl.
Unter dem Ausdruck "Cj /Alkyl" sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen zu verstehen (z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl usw.).
Gegenstand der Erfindung ist somit ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff in einer Menge von 0,01-95 Gew.% eine
12 3 Verbindung der allgemeinen lOrmel (I) (worin R , R , R , R^ und R die obige Bedeutung haben) und geeignete inerte feste und/oder flüssige Träger oder Verdünnungsmittel und gegebenenfalls Hilfsstoffe (z.B. oberflächenaktive Mittel, Schaumbekämpfungsmittel, Haftmittel, Gefrierschutzmittel usw.) enthält.
Das erfinsungsgemäße herbizide Mittel kann in in der landwirtschaft und im Pflanzenschutz üblichen Formen formuliert werden (z.B. Pulvermischungen, Sprühpulver, Granalien, Pasten, Emulsionen, Lösungen, Suspensionen usw.). Die herbiziden Mittel können übliche Träger und Hilfsstoffe enthalten .
Als feste Träger können z.B. die folgenden Stoffe eingesetzt werden: Mineralien oder synthetische Stoffe, wie Kaolin, Kieselerde, Talk, Attapulgit, Diatome^ierde, Aluminiumoxyd, Kieselsäure und verschiedene Silikate. Als flüssige Verdünnungsmittel können z.B. die folgenden Flüssigkeiten Verwendung finden: Erdölfraktionen mit verschiedenen Siedepunktintervallen (z.B. Gasöl, Kerozin), Öle tierischen oder pflanzlichen Ursprungs; aromatische, aliphatische oder alicjrclische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Tetrahydronaphthalin) und deren Derivate (z.B. Chlorbenzol, Kohlenstofftetrachlorid, alkylierte Haphthalinderivate, Cyclohexanon, Butanol usw.); stark polare Lösungsmittel (wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methyl-pyrrolidon, Wasser usw.)·
Die oberflächenaktiven Mittel (z.B. Emulgierungs-, Dispergierungs-, Hetz- und Schaumbekämpfungsmittel, Antiaggregationsmittel usw.) können ionische oder nicht-ionische Verbindungen sein. Als ionische oberflächenaktive Mittel können z.B. die folgenden Verbindungen verwendet werden:
Salze von gesättigten oder ungesättigten Garbonsäuren; Sulfonate von aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffen; Sulfonate von Alkyl-, Aryl- oder Aralkylalkoholen; Sulfonate von Alkyl-,. Aryl- oder Aralky1-carbonsäuren, -estern und -äthern; Sulfonate von Kondensationsprodukten von Phenolen, Kresolen oder Haphthalinderivaten; sulfatierte pflanzliche oder tierische Öle; Alkyl-, Aryl- oder Aralkylphosphatester; oder Sulfonate oder Phosphate von Polyglykoläthern von Äthylenoxyd und Fettalkoholen oder Alkylphenolen.
Als nicht-ionische oberflächenaktive Mittel können die folgenden Stoffe erv/ähnt werden: Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und Fettalkoholen: Alkylarylpolyglykoläther; Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd Blockpolymere und Derivate davon: AlkylZellulose.
Als Schaumbekämpfungsmittel können z.B. Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd/Propylenoxyd mit einem niedrigen Molekulargewicht; aliphatische Alkohole, spezielle Silikonöle oder Fettsäureanide eingesetzt werden.
Als Haftmittel bzw. Verdickungsmittel eignen sich in erster Reihe die Erdalkalimetallseifen; SuIfonbernsteinsäureestersalze und die natürlichen oder synthetischen'wasserlöslichen oder im Wasser schwellbaren makromolekularen Stoffe.
Als Gefrierschutzmittel können zweckmäßig Äthylenglykol und Propylenglykol oder Glyzerin dienen.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in an sich bekannter "/eise hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit geeigneten inerten festen und/oder flüssigen Trägern oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit Hilfsstoffen vermischt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß man die zu schützenden Gegenstände - z.B. Pflanzen, Pflanzenteile oder den Boden - mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder eines eine solche Verbindung enthaltenden Mittels behandelt.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Herstellungsbeispiele für Wirkstoffe: Beispiel 1
Herstellung von 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- -nitro-benzoyl-malonsäurediäthyiester
a) Einer Lösung von 38,0 g 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- -phenoxy)-2-nitro-benzoylchlorid in 50 ml Benzol wird bei Raumtemperatur unter Rühren innerhalb von 20 Minuten eine lösung von aus 17»6 g Diäthylmalonat hergestelltem Athoxymagnesiummalonat in 50 ml Benzol tropfenweise zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch eine Stunde lang unter Rückfluß erhitzt und danach abgekühlt. Der viskosen Lösung werden unter Rühren 50 ml 20 %ige Schwefelsäure zugegeben.. Die Phasen v/erden getrennt und die wäßrige Schicht wird zweimal mit jeweils 50 ml Benzol extrahiert. Die Extrakte werden vereinigt, mit V/asser und einer Natriumbicarbonatlösung gewaschen und eingeengt. Es werden in Porin eines gelben Öls 47,8 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Pp.: 72-76 0C.
b) Ein Gemisch aus 19,7 g 2-Ghlor-4-trifluormethyl-phenol,
32.7 g 2-Hitro-4-fluor-benzoyl-malonsäurediäthylester,
13.8 g Kaliumcarbonat und 100 ml wasserfreiem Dirnethylsulfoxyd wird bei 50 0C gerührt. ITach einer Reaktionszeit ,von 24 Stunden wird das Reaktionsgemisch mit 100 ml Wasser verdünnt und dreimal mit jeweils 50 ml Benzol extrahiert. Die Benzolphase wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, woraufhin das Lösungsmittel abdestilliert wird. Das erhaltene gelbe Öl wird aus einem Gemisch von Benzol und Hexan umkristallisiert. Es werden 40,3 g der im Titel.genannten Verbindung erhalten. Pp.: 72-76 0G.
c) Ein Gemisch aus 21,9 g ITatrium-2-chlor-4-trifluormethyl- -phenolat, 32,7 g .2-litro-4-fluor-benzoyl-malonsäurediäthylester und 100 ml wasserfreiem Dimethylsulfoxyd wird bei 50 G gerührt. Nach einer Reaktionszeit von 24 Stunden wird das Reaktionsgemisch mit 100 ml Wasser verdünnt und dreimal mit jeweils 50 ml Benzol extrahiert. Die Benzolphase wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das erhaltene gelbe Öl wird aus einer Mischung von Benzol und Hexan umkristallisiert. Es werden 39,8 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Pp.: 72-76
'G.
Herstellung von 5~(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- -2-nitro-benzoyl-malonsäurediäthylester
Einer lösung von 45,8 g 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl- -phenoxy)-2-nitro-benzoylbromid und 50 ml Ither wird unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb von 20 Minuten eine Lösung von aus 17,6 g Diäthylmalonat hergestelltem Diäthyl- -Kalium-malonat und 50 ml Äther tropfenweise zugegeben, liach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch eine Stunde lang unter Rückfluß erhitzt, dann abgekühlt, woraufhin unter Rühren 50 ml 20 %ige Schwefelsäure zugegeben werden. Die Pha-
sen werden voneinander getrennt, die wäßrige Schicht wird zweimal mit jeweils 50 ml Äther extrahiert. Die organischen Phasen werden vereinigt, nacheinander mit Wasser und einer : Natriumbicarbonatlösung gewaschen und. eingeengt. Das erhaltene gelbe Öl verfestigt sich langsam. Es werden 49 5 9 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Pp.: 84-88 0C.
Herstellung von 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- -2-chlor-benzoyl-malonsäurediäthylester
Einem mit einer Salz-Eis-Mischung auf 0 C gekühlten Gemisch aus 35,0 g 5-(2-Ghlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-chlor- -benzoesäure, 10,0 g Triäthylamin und 100 ml Toluol werden 12,1 g Pivaloylchlorid mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur 0 C nicht überschreitet. Während der Zugabe und des nachfolgenden Rührens (etwa 15-20 Minuten) scheidet Triäthylamin-hydrοchlorid aus. Die Zuführeinrichtung für das Pivaloylchlorid wird gegen einen Tropftrichter ausgetauscht, der eine aus 17>6 g Diäthylmalonat hergestellte ätherische Äthoxymagnesium-malonatlösung enthält. Die ätherische Lösung wird tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur zwischen -5 und 0 0C gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen, woraufhin 200 ml einer 5 %igen Schwefelsäurelösung zugegeben werden. Die wäßrige Phase wird zweimal mit jeweils 50 ml Äther extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit verdünnter Schwefelsäure und einer Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Es werden in Form von schwachgelben Kristallen 44j3 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Pp.: 59-65 0G.
- 8 Beispiel 4
Herstellung von 5-(2,4,6-Trichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoylmalonsäurediäthylester
In einen mit einem Rührer und einem Tropftrichter versehenen 500 ml Kolben werden 9552 g wasserfreies Magnesiumchlorid und 100 ml wasserfreies Acetonitril eingewogen. Dem heterogenen Gemisch werden 16,0 g Diäthylmalonat zugegeben, woraufhin der Kolben in ein Eisbad gestellt wird und 28 ml Triethylamin zugegeben werden. Die Losung wird bei 0 0C 15 Minuten lang gerührt, woraufhin 38,1 g 5-(2,456-Trichlor- -phenoxy)-2-nitro-benzoyl-chlorid tropfenweise zugegeben -werden. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde lang bei 0 G und 12 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und schließlich auf 0 C abgekühlt. Dem Gemisch werden 60 ml einer 5 M Salzsäurelösung zugefügt. Die entstandene Lösung wird dreimal mit jeweils 100 ml Äther extrahiert, anschließend werden die vereinigten Extrakte über Magnesiumsulfat getrocknet. Mach Entfernung des-Lösungsmittels und der Diäthylmalonatspuren v/ird ein schwachgelbes Öl erhalten, welches sich langsam verfestigt. Es v/erden 45jO g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Pp.: 71-73 0C.
Die folgenden 19 Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden in analoger Weise zu den vorherigen Beispielen 1-4
1 S hergestellt. Die Definition der Substituenten R -R , die Schmelzpunkte und die charakteristischen Merkmale der EMR- -Spektren sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
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Pormulierungsbeispiele
0,01 % Wirkstoff enthaltende Granalien
Aus 2,3 g Wirkstoff Nr. 1 (technischer Qualität, Reinheit 89 %) und 97,7 g Methylenchlorid wird eine- 2 %±ße Lösung hergestellt. In. einen Wirbelstrommischer vom Typ Lödige 20 werden 4000 g eines aus Diatome'nerde durch Kalzinieren hergestellten sauren Perlkieselsäureträgers eingewogen (durchschnittlicher Teilchendurchmesser 0,5-2 mm). Auf den körnigen Träger werden durch einen Düsenkopf Tee-Jet 10080 miteiner Geschwindigkeit von 5 g/min. 20 g eines Wirkstoffgemisches (eine 2 % mm/m Lösung) gesprüht, wobei das Gemisch im Mischer mit einer Drehzahl von 50 Umdrehungen/Min, gerührt wird. Die Granalien vom Sorptionstyp werden schließlich verpackt.
95 % Wirkstoff enthaltendes sprühbares Pulver
240 g Wirkstoff Ir. 2 (Reinheit 97 %) werden in einer Schlagmühle gemahlen. Das Mahlgut wird in einer Reibschale mit 2,5 g einer amorphen Kieselsäure (Cab-O-Sil M5: Träger) und 7,5 g eines Dispergierungsmittels ITr. 1495 (latriurnsalz des Kondensationsproduktes von sulfoniertem Kresol und !Formaldehyd) vermischt. Die pulverartige Mischung wird in einer Wirbelstrommühle (Alpine JMRS-80) unter einem Injektorluftdruck von 5 bar und einem Mahlluftdruck von 4,5 bar mit einer Zuführgeschwindigkeit von 250 g/Stück gemahlen. Obwohl das so erhaltene Spritzpulver kein zusätzliches Netzmittel enthält, ist es gut. netzbar. Der maximale Teilchendurchmesser beträgt 20 /Um. In einer Spritzbrühe mit einer Konzentration von 10 g/l beträgt bei 30 0C nach 30 Minuten die
Schwebefähigkeit
in CIPAC Standard D Wasser 84 % und in CIPAC Standard A Wasser 91 %.
24 % Wirkstoff enthaltendes Emulsionskonzentrat
In 400 g Cyclohexanon werden bei 40-45 0C 40 g Tween 85 (äthoxyliertes Sorbitantrioleat) und 30 g Sapogenat T-180 (äthoxyliertes Tributylphenol) als Bmulgierungsmittel und 25Og Wirkstoff Hr. 7 (technische Qualität, Reinheit 96 %) gelöst. Das Auflösen wird durch Rühren gefördert. lach Beendigung des Auflösens wird die Wirkstofflösung (Temperatur 40-45 0C) unter starkem Rühren in eine Mischung aus 200 g einem Ionenaustausch unterworfenen Wasser und 700 g Äthylenglykol gegossen, woraufhin das Gemisch langsam auf 15-20 0C zurückgekühlt wird. Vor Beendigung des Rührens werden der Emulsion 10 g eines Schaumbekärapfun.gsmittels (Silicon SRE; eine 30 %lge Emulsion eines Dirnethylsilikonöls) zugegeben. Nach 5 Minuten wird mit dem Rühren aufgehört.
Biologisches Anwendungsbeispiel
Grassamen und Saatgut von Kulturpflanzen werden in ein Kunststoffgefäß (Größe 10 χ 10 χ 10 cm) in Sand aus der Donau eingesät. Verschiedene Mengen der die Testverbindungen enthaltenden verdünnten amulgierbaren Konzentrate werden auf die Sandoberflache (pre-emergente Behandlung) bzw. drei Wochen nach der Aussaat (post-emergente Behandlung) gesprüht. Die Kunststoffgefäße werden täglich mit der zum normalen Pflanzenwachstum erforderlichen Wassermengen gegossen und in einem Gewächshaus gehalten. Die Ergebnisse der Versuche wer-
den nach 4 Wochen mit Hilfe einer Skale zwischen 0 und 10 gewertet: 0 = keine Symptome; 10 = zu 100 % infizierte, zerstörte Pflanzen.
Als Referenzverbindungen werden zwei herbizide handeisübliche Produkte eingesetzt:
Acifluorfen (nach chemischer Nomenklatur: Natrium-5-(2- -chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat) und
Oxiflurfen (nach chemischer Nomenklatur: 2-Chlor-1-(3- -äthoxy-3-nitro-p.heno2cy)-4-trifluormethyl-benzol),
Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt. Aus diesen Angaben geht hervor, daß die durchschnittliche Wirksamkeit der neuen Verbindungen gegen grasartige und breitblättrige Unkräuter - insbesondere bei pre-emergenter Behandlung - der Wirksamkeit der Vergleichssubstanzen klar überlegen ist.
Die Toleranz von verschiedenen Kulturpflanzen gegenüber den erfindungsgemäßen Mittel^ wird nach den in diesem Beispiel beschriebenen Methoden bestimmt. Aus den Testergebnissen geht hervor, daß zweikeimblättrige Kulturpflanzen sämtliche erfindungsgemäßen Kompositionen gut vertragen. Innerhalb der üblichen herbiziden Dosen treten überhaupt keine phytotoxischen Symptome auf. Es wurde ferner gefunden, daß bei pre- -emergenter Behandlung Mais, Sonnenblumen und Hülsenfrüchte die erfindungsgemäßen Mittel sehr gut vertragen. Dagegen werden die Referenzverbindungen Oxifluorfen und Acifluorfen bei der genannten Behandlung nur von Sojapflanzen vertragen.
Herbizide Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I an verschiedenen Unkräutern und Kulturpflanzen bei pre-emergenter und post-emergenter Behandlung
Test- Doais Amaranth. Ghenopod. Echinoch. Setaria Soja- Grün- Mais Sonnenverb, kg/ha retrofle. album crus-gal. italica bohnen erbsen blumen ITr. Wirks. pre post pre post pre post pre post pre post pre post pre post pre post
| 1 | 0,3 1,0 | 6 9 | VD CO | 6 9 | 8 10 | 6 8 | VDUl | 6 10 | 5 10 | O O | OCU | 0 1 | OVD | 0 1 | 4 8 | OCM | 6 10 | I | |
| 2 | 0,3 1,0 | 6 9 | COCTi | VDCTi | 8 10 | VD CO | VDVJI | 6 10 | 5 10 | O O | OCM | 0 1 | OVD | 0 0 | 4 8 | 0 2 | 6 10 | VjJ | |
| 3 | 0,3 1,0 | ODVJi | 4 5 | 5 8 | CTiVJl | 4 6 | 6 | 4 8 | 4 6 | O O | O 2 | 0 1 | 0 3 | 0 0 | 4 6 | 0 0 | VD CO | ||
| 4 | 0,3 1,0 | 9 10 | 8 10 | 8 10 | 8 10 | 6 10 | 5 10 | 6 10 | 5 10 | O 1 | ΓΟΟ | 0 1 | 2 6 | 0 1 | 4 8 | 0 2 | 6 8 | ||
| VJl | 0,3 1,0 | 9 10 | 8 10 | OCO | 9 10 | 7 10 | 5 10 | 6 10 | 5 10 | θν- | OCM | θν- | cn ro | 0 1 | 4 8 | . 0 2 | VO CO | ||
| 6 | 0,3 1,0 | co cn | 6 7 | VD CO | 6 7 | VDCO | 4 6 | 4 8 | 5 6 | 0 O . | poo | 0 1 | 2 6 | 0 0 | 3 6 | 0 0 | VD CO | ||
| 7 | o,3 1,0 . | VD CO | 4 5 | VD CO | 4 5 | 6 8 | 4 6 | ODVJl | 5 6 | O O | 0 2 | 0 1 | CMVD | 0 0 | 3 6 | 0 0 | VD CO | ||
| I | 8 | 0,3 1,0 | 4 6 | 4 6 | OD cn | 4 6 | VD CO | 4 6 | ODVJI | 5 6 | O O' | 0 2 | 0 1 | CMVD | 0. 0 | 6 | 0 0 | VD CO | |
Tabelle II (Portsetzung)
| Test verb. Nr. | Dosis kg/ha Wirks. | Amaranth, retrofle. pre pro | 4 5 | Referenzverbindungen: | 0,3 1,0 | 6 8 | 7 10 | Cheiiopod. album pre pro | 4 5 | Echinoch. crus-gal. pre post | 4 | Setaria italica pre post | 6 | Soja bohnen pre post | roo | Grün erbsen pre post | 2 6 | Mais pre | post | •Sonnen blumen pre post | I | 6 10 | CO cn | |
| 9 | 0,3 1,0 | 4 β | 10 10 | Aci fluor- fen | 0,3 1,0 | 6 8 | 6 10 | 4 6 | 10 10 | C-CO | 8 10 | COVJl | 8 10 | 0 1 | 0 2 | 0 1 | OJ C— | 0 0 | i | 0 0 | 6 10 | 6 10 | ||
| 10 | 0,3 1,0 | 8 10 | 4 5 | Oxi- fluor- fen | 6 9 | VDCO | 8 10 | VD C— | 8 10 | 5 8 | 0 1 | 0 2 | 0 1 | 0 6 | 0 2 | 4 8 | 0 2 | 5 10 | ||||||
| 11 | 0,3 1,0 | Co cn | 4 5 | VD C- | 6 8 | c-ro | 6 10 | 6 10 | 5 6 | 0 0 | 0 1 | 0 1 | VJl O | 0 1 | 4 6 | 0 2 | 6 8 | |||||||
| 12 | 0,3 1,0 | 6 7 | 4 6 | 5 7 | 4 5 | 8 10 | 5 6 | 7 8 | 5 6 | 0 0 | 0 2 | 0 1 | 0 3 | Ot- | 6 | 1 2 | 5 6 | |||||||
| 13 | 0,3 1,0 | 4 7 | 5 6 | 4 6 | VD C- | 5 8 | 03 cn | ' 5 8 | C-O | 0 1 | 0 2 | 0 1 | OVO | 0 1 | VJl VjJ | 0 1 | 6 8 | |||||||
| 14 | 0,3 1,0 | 6 8 | 7 9 | c-ro | 7 9 | 7 9 | 6 9 ' | 8 10 | 6 10 | 0 0 | roo | 0 1 | 0 6 | 0 1 | 4 8 | 0 0 | 6 10 | |||||||
| VJl | 0,3 1,0 | CO cn. | 6 10 | 6 9 | 5 10 | 0 0 | 0 1 | 0 1 | 4 8 | 0 2 | ||||||||||||||
| 7 10 | 6 9 | 7 10 | 0 2 | OJ C— | 6 10 | |||||||||||||||||||
| 5 8 | 6 10 | ro ro | 8 10 | 8 10 | 7 10 | 3 6 | 0 3 | 4 8 | 3 8 | 6 8 | 4 8 | 6 10 | ||||||||||||
| I VJl | 6 8 | 6 8 | 6 10 | 3 6 | 4 9 | 6 8 | 4 9 |
- Hierzu 1 Pormelblatt -
R'
O 1! O C—0R:
!I /
C —CH
(I)
Claims (4)
1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff in einer Menge von 0,01-95 Gew./S ein Phenoxy- -benzoyl-malonesäureester-Derivat der allgemeinen ]?ormel (I), worin
-1
R Halogen, Cyano, ITitrο, Methylthio, Cj ^ Alkyl oder
Trifluormethyl bedeutet;
R und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff,
R und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Halogen oder Trifluormethyl stehen; R Y/asserstof-f, Halogen, Cyano oder Nitro ist und Rr C1 . Alkyl bedeutet,
und geeignete inerte feste und/oder flüssige Träger und-Verdünnungsmittel, vorzugsweise Kieselerde, Kieselsäure und/oder Cyclohexanon, und gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise oberflächenaktive Mittel, wie z.B. äthoxyliertes Tributylphenol oder Alkylsulfonate, enthält.
2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allge-
-1
. meinen Formel (I) enthält, worin "R Trifluormethyl, R2 Chlor, R3 Wasserstoff, R4 Nitro und R5 Äthyl bedeutet.
3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, worin R Trifluormethyl,
R2 und B? Chlor, R4 Nitro und R5 Äthyl bedeutet.
4. Herbizides Mittel nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, worin R und R Chlor, RJ
Wasserstoff, R^ Nitro und R Äthyl bedeutet.
Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch, gekennzeichnet, daß man. die zu schützenden Gegenstände, z.B. die Pflanzen, die Pflanzenteile oder den Boden, mit einer herbizid v/irksamen Menge einer Verbindung
-ι ρ ο Λ
der allgemeinen Pormel (I), worin R , R , R , S und Br wie oben definiert sind, oder mit einem Mittel nach Anspruch 1 bis 4 behandelt.
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