DD157297A5 - PREPARATION HERBICIDE - Google Patents
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- DD157297A5 DD157297A5 DD81228406A DD22840681A DD157297A5 DD 157297 A5 DD157297 A5 DD 157297A5 DD 81228406 A DD81228406 A DD 81228406A DD 22840681 A DD22840681 A DD 22840681A DD 157297 A5 DD157297 A5 DD 157297A5
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Herbizidzubereitungen die N-Alkyl-2-halogenacetanilidverbindungen als Wirkstoff enthalten, sowie Verfahren zur Anwendung dieser Herbizide in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Sojabohnen, Baumwolle, Erdnuesse, Raps, Buschbohnen, usw. Die erfindungsgemaessen Herbizide sind besonders wirksam gegen die schwer abzutoetenden einjaehrigen Unkraeuter Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Saemlinge.Als Beispiel fuer die Wirkstoffe seien N-Methyl-2'-isopentyloxy-6' -methyl-2-chloracetanilid und N-Methyl-2' -n-butoxy-6' -methyl-2-chloracetanilid genannt.The invention relates to novel herbicidal preparations containing N-alkyl-2-haloacetanilide as active ingredient, and methods for using these herbicides in various crops, especially soybeans, cotton, peanuts, rapeseed, bush beans, etc. The herbicides according to the invention are particularly effective against the hard-to-kill one year old weeds Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense seedlings. As an example of the active ingredients, N-methyl-2'-isopentyloxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide and N -Methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide.
Description
Herbizidzubereitung und Verfahren zur Unterdrückung des Wachstums unervjiinschter Pflanzen A herbicidal preparation and method for suppressing the growth of unruly plants
Die Erfindung betrifft neue Herbizidzubereitungen und ein Verfahren zur Anwendung derselben in der Landwirtschaft,The invention relates to new herbicidal preparations and a method of using them in agriculture,
Unter den Veröffentlichungen, die zu dieser Erfindung in Beziehung stehen, finden sich zahlreiche Beschreibungen von 2-Halogenacetaniliden, die unsubstituiert, oder mit einer Vielzahl von Substituenten am Anilidstickstoffatom oder am Anilidring substituiert sein können, z.B. mit Alkyl-, Alkoxy-,^Alkoxyalkyl-, Halogen- oder anderen Radikalen.Among the publications related to this invention are numerous descriptions of 2-haloacetanilides which may be unsubstituted or substituted with a variety of substituents on the anilide nitrogen atom or on the anilide ring, e.g. with alkyl, alkoxy, ^ alkoxyalkyl, halogen or other radicals.
Pen erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch ein Methyl- oder Ethylradikal am Anilidstickstoff, ein Alkoxyradikal in einer ortho-Stellung, und ein Methylradikal in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, entsprechen, soweit bekannt, am ehesten diejenigen der US PSen 3 268 584, 3 442 94-5, 3 773.492 und 4 152 137. Die Patentschriften 3 773 492 und 4 152 137 beschreiben allgemeine Formeln für Herbizidverbindungen, welche in allgemmer Form die erfindungsgemäßen Verbindungen umfassen.· Die einzige N-Alkyl-substituierte 2-Halogenacetanilidverbindung, die spezifisch von den beiden US-PS en 3 773 492 und " " '. Pen compounds of the present invention characterized by a methyl or ethyl radical on the anilide nitrogen, an alkoxy radical in an ortho position, and a methyl radical in the other ortho position are most closely related, as known, to those of U.S. Patents 3,268,584, 3 442 94-5, 3,773,492 and 4,152,137. Patents 3,773,492 and 4,152,137 describe general formulas for herbicidal compounds which generally comprise the compounds of the invention. The only N-alkyl substituted 2-haloacetanilide compound which is specific from the two US-PS 3,773,492 and ""'.
4 152 137 beschrieben wird, ist Propachlor, d.h. N-Isopropyl-2-chloracetanilid, ein bekanntes handelsübliches Herbizid; keine der beiden Patentschriften enthält Herbiziddaten für Propachlor. Die US-PS 2 863 752 (Re 26 961) beschreibt Verbindungen einer Klasse, die (das nicht speziell genannte) Propachlor sowie Homologe und Analoge'desselben umfaßt. Von den Verbindungen, die im Rahmen der US-PS 2 86 3 75 2 liegen, erwies sich Propachlor als Herbizid am wirksamsten und wurde daher als handelsübliches Herbizid eniwL ekelt. In der genannten Patentschrift wird beschriebens daß die darin erwähnten Verbindungen mit so geringen Mengen wie 1,12 kg/ha verwendet werden können; die in Beispiel IV dargestellten Expei'dmentdaten sind jedoch auf Aufwandmengen von 5,6 kg/ha und 28 kg/ha begrenzt. Ferner wird in der US-PS 2 863 752 N-Ethyl-2-chloracetanilid als Beispielverbindung genannt; die US-PS U 137 070 beschreibt in ihrem Beispiel 406 jedoch diese Verbindung als Gegenmittel gegen das Herbizid EPTC. Im Gegensatz zu den Verbindungen der US-PS 2 86 3 752 sind die erfindungsgemäßen Herbizide hochwirksame selektive Herbizide gegen außerordentlich schwer zu kontrollierende Unkrautarten bei Aufwandmengen, die gut unter 1,12 kg/ha liegen und z.B. bis zu 0,07 kg/ha abgesenkt werden können.4,152,137 is propachlor, ie N-isopropyl-2-chloroacetanilide, a known commercial herbicide; neither patent contains herbicide data for propachlor. U.S. Patent 2,863,752 (Re 26,961) describes compounds of a class comprising propachlor (not specifically mentioned) and homologues and analogs thereof. Of the compounds which are within the scope of US Pat. No. 2 86 3 75 2, propachlor proved to be the most effective herbicide and was therefore found to be a commercially available herbicide. In said patent it is described that the s compounds mentioned therein with levels as low as 1.12 kg / ha may be used; However, the Expei'dmentdaten shown in Example IV are limited to application rates of 5.6 kg / ha and 28 kg / ha. Further, U.S. Patent 2,863,752 calls N-ethyl-2-chloroacetanilide as an example compound; However, US Pat. No. U 137,070 describes in its Example 406 this compound as an antidote to the herbicide EPTC. In contrast to the compounds of US Pat. No. 2,836,3752, the herbicides according to the invention are highly effective selective herbicides against extremely difficult to control weed species at application rates well below 1.12 kg / ha and, for example, lowered to 0.07 kg / ha can be.
Strukturell relevanter als Propachlor und verwandte Verbindungen' sind für die erfindungsgemäßen Verbindungen möglicherweise Verbindungen, die in den US-PSen 3 268 584 und 3 442 945 beschrieben s.ind. So wird insbesondere in Bei-More structurally relevant than propachlor and related compounds, compounds of the invention may be compounds described in U.S. Patents 3,268,584 and 3,442,945. In particular, in
3 . &2S 4 O 63. & 2S 4 O 6
spiel 13 der US-PS 3 268 584 die Verbindung N-tert.-Butyl-· 2'-methoxy-2-chloracetanilid, und in Beispiel 67 der US-PS 3 442 945 die Verbindung 2'-Methoxy-6'-tert.-butyl-2-chloracetanilid beschrieben. Propachlor unterscheidet sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Art der substituierten Radikale in zwei Stellungen, d.h. beiden ortho-Stellungen des Moleküls, sowie durch das spezielle, an das Stickstoffatom angelagerte Alkylradikal. Die Verbindung von Beispiel 13 der US-PS 3 268 584 unterscheidet sich in der Art des Substituenten in einer ortho-Stellung, das besondere Alkoxyradikäl in der anderen ortho-Stellung, und das besondere Alkylradikal, das an das Stickstoffatom angelagert ist; und die Verbindung von Beispiel 67 der US-PS 3 442 945 unterscheidet sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch •die Art des Substituenten, der an das Stickstoffatom angelagert ist, sowie die besonderen Alkyl- bzw. Alkoxyradikale, die in den ortho-Stellungen des Anilidmoleküls substituiert sind.US Pat. No. 3,268,584 discloses the compound N-tert-butyl-2'-methoxy-2-chloroacetanilide, and in Example 67 of US Pat. No. 3,442,945 the compound 2'-methoxy-6'-tert .-Butyl-2-chloroacetanilide. Propachlor differs from the compounds of the invention by the nature of the substituted radicals in two positions, i. both ortho positions of the molecule, as well as by the special, attached to the nitrogen atom alkyl radical. The compound of Example 13 of U.S. Patent 3,268,584 differs in the nature of the substituent in an ortho position, the particular alkoxy radical in the other ortho position, and the particular alkyl radical attached to the nitrogen atom; and the compound of Example 67 of U.S. Patent 3,442,945 differs from the compounds of this invention by the nature of the substituent attached to the nitrogen atom as well as the particular alkyl or alkoxy radicals present in the ortho positions of the anilide molecule are substituted.
Die US-PS 4 146 387 beschreibt 2-Halogenacetanilidverbindungens die mit Alkylrädikalen am Stickstoffatom und in beiden ortho-Stellungen.substituiert sein können. Die Verbindungen der US-PS 4 146 387 werden als bekannte Herbizide der Art beschrieben, wie sie z.B. in den oben erwähnten Patentschriften 3 442'945 und 2 863 752 dargestellt sind, darunter Propachlor. U.S. Patent 4,146,387 describes 2-Halogenacetanilidverbindungen s which may be Alkylrädikalen with the nitrogen atom and in both ortho-Stellungen.substituiert. The compounds of US Pat. No. 4,146,387 are described as known herbicides of the type shown, for example, in the aforementioned patents 3,442,945 and 2,863,752, including propachlor.
In der obigen US-PS 3 26 8 5 8H sind einige Herbiziddaten enthalten,, die sich auf diejenige oben erwähnte Verbindung b'eziehen, deren chemische Konfiguration den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt ist; einige Daten sind auch für andere homologe und analoge Verbindungen angegeben , die in ihrer chemischen Struktur weniger nah verwandt sind. 'In the above US-PS 3 26 8 5 8H some herbicide data are included, which refer to the above-mentioned compound b whose chemical configuration is most closely related to the compounds of the invention; some data are also given for other homologous and analogous compounds that are less closely related in their chemical structure. '
Insbesondere beschreiben diese relevanten Referenzen zv?ar •herbizide Aktivität gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern, sie geben aber keine Daten für Verbindungen« die zusätzlich und/oder gleichzeitig die schwer abzutötenden einjährigen Unkräuter wie Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, .' Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Sämlinge unter Kontrolle halten, während sie auch ein breites Spektrum anderer schädlicher mehrjähriger und einjähriger Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen, wie z.B. Cyperus esculentus, Polygonum, Melde, Amaranthus, Fuchsechwänze, Digitari-a sanguinalis und Echinochloa crus-galli.In particular, these relevant references describe zivaric herbicidal activity against a variety of weeds, but they do not provide data for compounds which additionally and / or simultaneously kill hardy annual weeds such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa,. To control sorghum bicolor and sorghum halepense seedlings while also controlling or repressing a wide range of other harmful perennial and annual weeds, such as e.g. Cyperus esculentus, Polygonum, Melde, Amaranthus, Fox's tails, Digitari-a sanguinalis and Echinochloa crus-galli.
Eine äußerst nützliche und erwünschte Eigenschaft von Herbiziden ist die Fähigkeits Unkräuter über einen längeren Zeitraum unter Kontrolle zu halten, je länger während einer Anbauperiode, umso besser. Mit vielen bekannten Herbiziden wird ausreichende Unkrautkontrolle nur für 2 bis 3 Wochen erreicht, in einigen sehr guten Fällen vielleicht bis zu 4 bis 6 Wo-An extremely useful and desirable property of herbicides is the ability to control weeds over a longer period of time, the better during a growing season. With many known herbicides sufficient weed control is only achieved for 2 to 3 weeks, in some very good cases perhaps up to 4 to 6 weeks.
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chen, bevor die Chemikalie ihre phytotoxische Wirksamkeit verliert. Ein Nachteil der meisten bekannten Herbizide ist also ihre relativ kurze Lebensdauer im Boden.before the chemical loses its phytotoxic potency. A disadvantage of most known herbicides is thus their relatively short life in the soil.
Ein weiterer Nachteil einiger bekannter Herbizide, in gewissem. Maße zusammenhängend mi't der Lebensdauer im Boden unter normalen Wetterbedingungen, ist mangelnde Fortdauer der Unkrautkontrolle bei schweren Niederschlagen, die viele Herbizide inaktivieren.Another disadvantage of some known herbicides, in some ways. Measurements related to soil life under normal weather conditions are lack of persistence of weed control in heavy precipitation that inactivates many herbicides.
Ein weiterer Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Begrenzung ihrer Anwendbarkeit auf bestimmte Bodenarten, d.h., während einige Herbizide in Böden mit geringem organischen Anteil wirksam sind, sind sie in anderen Böden mit hohen organischen Anteilen unwirksam, bzw. umgekehrt. Es ist daher von Vorteil, wenn ein Herbizid in allen Bodenarten von leicht organischen Böden bis zu schweren Tonen und Torferden brauchbar ist.Another disadvantage of many known herbicides is the limitation of their applicability to certain soil types, i.e., while some herbicides are effective in soils with low organic content, they are ineffective in other soils with high organic contents, and vice versa. It is therefore of advantage if a herbicide is useful in all soil types from slightly organic soils to heavy clays and peat.
Noch ein Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Beschränkung auf eine besonders wirksame Anwendungsweise, d.h. Aufbringen auf die Oberfläche - vor dem Auflaufen oder Einarbeiten in den Boden vor dem Pflanzen. Die Möglichkeit, ein Herbizid auf jede Weise ausbringen zu können, d.h. durch Aufbringen auf die Oberfläche oder Einarbeiten vor dem Pflanzen, ist sehr erwünscht.'Yet another disadvantage of many known herbicides is the limitation to a particularly effective mode of application, i. Application to the surface - before emergence or incorporation into the soil before planting. The ability to deploy a herbicide in any way, i. by applying to the surface or incorporation before planting is highly desirable. '
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Schließlich besteht ein Nachteil einiger Herbizide in der Notwendigkeit, daß man auf Grund ihrer Toxizität besondere Vorkehrungen für ihre Handhabung treffen muß. Ein Herbizid soll also auch sicher zu handhaben- sein.Finally, a disadvantage of some herbicides is the need to make special arrangements for their handling due to their toxicity. A herbicide should therefore also be safe to handle.
Ziel der Erfindung:Object of the invention:
Die Erfindung betrifft daher eine Gruppe herbizider Verbindungen, die die oben erwähnten Nachteile bekannter Herbizide vermeiden und eine Vielzahl von Vorteilen bieten» die bisher in einer einzigen Herbizidgruppe nicht vereinigt waren.The invention therefore relates to a group of herbicidal compounds which avoid the above-mentioned disadvantages of known herbicides and offer a multiplicity of advantages which have hitherto not been combined in a single group of herbicides.
Darlegung des Wesens der Erfindung: Explanation of the essence of the invention:
Die Erfindung stellt Herbizide zur Verfügung, die selektiv schwer abzutötende einjährige Unkräuter wie Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea9 Oryza sativas Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Sämlinge kontrollieren, während sie auch ein breites Spektrum weniger resistenter mehrjähriger und einjähriger Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen, und dabei für eine Vielzahl von Kulturen wie u.a. Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps, Buschbohnen, Alfalfa und/oder Gemüse unschädlich bleiben.The invention provides herbicides available that texanum selectively hard-to-kill annual weeds such as Panicum miliaceum Rottboellia exaltata, Panicum, Brachiaria plantaginea 9 Oryza sativa s Sorghum bicolor and control Sorghum halepense seedlings, while also a wide range of less resistant perennial and annual weeds control or push back, and remain harmless to a variety of crops, including soybeans, cotton, peanuts, oilseed rape, bush beans, alfalfa, and / or vegetables.
Die Erfindung stellt sich ferner zur Aufgabe, die herbizide Wirksamkeit im Boden für verlängerte Zeiträume von bis zu mindestens 12 Wochen zu erhalten.The invention further has as its object to obtain the herbicidal activity in the soil for prolonged periods of up to at least 12 weeks.
Die Erfindung betrifft auch Herbizide., die gegen Auslaugen oder Verdünnung bei hoher Feuchtigkeit, z.B. bei starkenThe invention also relates to herbicides which are resistant to leaching or dilution at high humidity, e.g. strong
Niederschlägen, beständig sind.Rainfall, are resistant.
Ferner betrifft die Erfindung Herbizide, die in einem weiten Bereich von Böden wirksam sind, so von leichten . organischen Böden bis zu schweren Tonen oder Torferden.Further, the invention relates to herbicides that are effective in a wide range of soils, such as light ones. organic soils to heavy clays or peat.
Schließlich haben die erfindungsgemäßen Herbizide den Vorteil, daß sie ungefährlich sind und keine besonderen Handhabungsvorkehrungen notwendig machen.Finally, the herbicides of the invention have the advantage that they are safe and do not require special handling precautions.
Aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung werden diese und andere Aufgaben der Erfindung noch besser ersichtlich.From the following detailed description, these and other objects of the invention will become more apparent.
Die Erfindung betrifft herbizid wirksame Verbindungen, herbizide Zubereitungen, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten j sowie Verfahren zur Verwendung dieser herbiziden Zubereitungen in verschiedenen Kulturen.The invention relates to herbicidally active compounds, to herbicidal preparations which contain these compounds as active ingredients and to methods for using these herbicidal preparations in various crops.
Es wurde nunmehr gefunden, daß eine selektive Gruppe von 2-Halogenacetaniliden, die durch spezifische Kombinationen von Alkylradikalen am Anilidstickstoffatom und in einer ortho-Stellung, und·spezifische Alkoxyradikale in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, unerwartet überlegene und hervorragende herbizide Eigenschaften im Vergleich zu bekannten Herbiziden besitzen, einschließlich den am nächsten verwandten der -relevantesten bekannten Verbindungen.It has now been found that a selective group of 2-haloacetanilides, characterized by specific combinations of alkyl radicals on the anilide nitrogen atom and in an ortho position, and specific alkoxy radicals in the other ortho position, show unexpectedly superior and outstanding herbicidal properties in comparison to known herbicides, including the closest related of the most relevant known compounds.
Eine wesentliche Eigenschaft der erfindungsgemäßen Herbizidzubereitungen ist ihre Fähigkeit, ein breites Spektrum von Unkräutern unter Kontrolle zu halten. Dazu gehören Unkräuter, die durch übliche Herbizide kontrolliert werden können, sowie zusätzlich eine Vielzahl von Unkräutern, die einzeln oder kollektiv bisher der Kontrolle durch eine einzige Klasse bekannter.Herbizide entgingen. Gleichzeitig sind sie unschädlich für Kulturen einer oder mehrerer Nutzpflanzens wozu insbesondere Sojabohnen, Baumwoll.es, Erdnüsse» Raps, Buschbohnen, Alfalfa und andere gehören. Während die bekannten Herbizide zur Kontrolle einer Reihe von Unkräutern und gelegentlich auch bestimmter resistenter Unkräuter brauchbar sind, erwiesen sich die einzigartigen erfindungsgemäßen Herbizide als fähig, eine Vielzahl von resistenten Unkräutern zu kontrollieren oder weitgehend zurückzudrängen, vor allem einjährige Unkräuter wie Panicum texanum, Rottboellia exaltatas Panicum miliaceum,- Brachiaria plantagineas Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Sämlinge, während sie auch andere weniger resistente mehrjährige und einjährige Unkräuter kontrollieren und/oder zurückdrängen»An essential feature of the herbicidal formulations of the present invention is their ability to control a broad spectrum of weeds. These include weeds, which can be controlled by conventional herbicides, and in addition a variety of weeds that individually or collectively so far escaped control by a single class of known herbicides. At the same time they are harmless to crops of one or more crops s including in particular soybeans, Baumwoll.es, peanuts "rape, bush beans, alfalfa and others. While the known herbicides are useful for controlling a range of weeds and, occasionally, certain resistant weeds, the unique herbicides of the invention have been found to be capable of controlling or largely suppressing a variety of resistant weeds, especially annual weeds such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata s Panicum miliaceum - Brachiaria plantaginea s Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense seedlings, while also controlling and / or restraining other less resistant perennial and annual weeds »
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die FormelThe compounds of the invention are characterized by the formula
worin R Methyl oder Ethyl bedeutet;wherein R is methyl or ethyl;
R1 ein C1-6 Alkylradikal, vorzugsweise C3-5 Alkyle be-• deutet;R 1 denotes a C 1-6 alkyl radical, preferably C 3-5 alkyls;
R- Methyl, Ethyl oder tert.-Butyl, vorzugsweise Methyl,R is methyl, ethyl or tert-butyl, preferably methyl,
undand
. RQ Wasserstoff oder Methyl in einer meta-Stellung, vorzugsweise Wasserstoff bedeuten; mit der Maßgabe, daß,, R Q is hydrogen or methyl in a meta position, preferably hydrogen; with the proviso that
wenn R Ethyl bedeutet, R1 η-Butyl, R„ Methyl und R3 Wasserstoff darstellen;when R is ethyl, R 1 is η-butyl, R "is methyl and R 3 is hydrogen;
wenn R3 Methyl bedeutet, R und R» ebenfalls Methyl bedeuten, und R1 Isopropyl oder η-Butyl darstellt; wenn R„ Wasserstoff und R und R9 beide Methyl bedeuten, R1 Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl oder 1,3-Dimethylbutyl darstellt;when R 3 is methyl, R and R "are also methyl, and R 1 is isopropyl or η-butyl; when R "is hydrogen and R and R 9 are both methyl, R 1 is ethyl, n-propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, sec-butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpentyl, 2- Methylpentyl or 1,3-dimethylbutyl;
wenn R2 Ethyl bedeutet, R Methyl, und R1 Isopropyl darstellen, und,.when R 2 is ethyl, R is methyl, and R 1 is isopropyl, and ,.
wenn R2 tert.-Butyl bedeutet, R und R1 beide Methyl darstellen.when R 2 is tert-butyl, R and R 1 are both methyl.
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Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die folgenden: N-Methyl-2'-isopentyioxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Me.thyl~2 ! -n-propoxy~6 ' -methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'~n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2 ' -sek.-butoxy-6 '-iiiethyl-2-chloracetanilid N-Ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl~2-chloracetanilidPreferred compounds according to the invention are the following: N-methyl-2'-isopentoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-Me.thyl ~ 2 ! -n-propoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N -methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N -methyl-2'-sec-butoxy-6'-diethyl-2 -chloroacetanilide N-ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2' ~isopropoxy-6'-methyl-2-"chloracetanilid N-Methyl-2*-isobutoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2 f-isopropoxy-6'-ethyl-2-chloracetanilidN-methyl-2 '~ isopropoxy-6'-methyl-2- "chloroacetanilide N-methyl-2 * -isobutoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-methyl-2 f -isopropoxy-6'-ethyl-2 -chloroacetanilide
Die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoffe in den damit hergestellten Herbizidzubereitungen, sowie das Anwendungsverfahren werden unten beschrieben.The usefulness of the compounds of the invention as active ingredients in the herbicidal preparations prepared therewith, as well as the method of use are described below.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. So kann die Herstellung dieser Verbindungen z.B. mit einem Verfahren erfolgen, daß die N-Alkylierung des Anions des geeigneten sekundären 2-Halogenacetanilids mit einem Alkylierungsmittel unter basischen Bedingungen vorsieht. Das N-Alkylierungsverfahren ist in den Beispielen 1 und 2 beschrieben.The compounds of the invention can be prepared in various ways. Thus, the preparation of these compounds may be e.g. by a method which provides N-alkylation of the anion of the appropriate secondary 2-haloacetanilide with an alkylating agent under basic conditions. The N-alkylation process is described in Examples 1 and 2.
Ausführunrjsbei spiele :Executionr games:
Beispiel 1 ' .' . Example 1 ' .' ,
Hier wird die Herstellung einer bevorzugten Verbindungs Here, the preparation of a preferred compound s
nämlich N-Methyl-2'-n-butoxy-6'~methyl-2-chloracetanilid beschrieben. In diesem Beispiel wird Dimethylsulfat als Alkylierungsmittel zur Herstellung des N-Alkyl-2-chloracetanilids aus dem entsprechenden sekundären Amidanion verwendet.namely N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide described. In this example, dimethylsulfate is used as the alkylating agent to produce the N-alkyl-2-chloroacetanilide from the corresponding secondary amide anion.
4,9 g (0,02 mol) 2'-n-Butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid, 2,6 g (0,02 mol) Dimethylsulfat und 2,0 g Triethylbenzylammoniumbromid wurden unter Kühlen in 250 ml CH2Cl2 gemischt. 50 ml 50%iges NaOH wurden auf einmal bei 15 °C zugegeben, und das Gemisch wurde 2 h gerührt. 100 ml Wasser wurden zugegeben und die sich ergebenden Schichten wurden getrennt. Die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über MgSO1^ getrocknet und mit Kugelrohr verdampft. .Eine klare Flüssigkeit, Kp. 135 0C bei 0,07 mm Hg, erhielt man mit 78% Ausbeute (4,2 g); beim Stehen kristallisierte sich ein farbloser Feststoff aus, Fp. 41-42,5 0C. Elementaranalyse: Berechnet für C H20ClNO2(%):4.9 g (0.02 mol) of 2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate and 2.0 g of triethylbenzylammonium bromide were added under cooling in 250 ml of CH 2 Cl 2 mixed. 50 ml of 50% NaOH was added all at once at 15 ° C, and the mixture was stirred for 2 hours. 100 ml of water was added and the resulting layers were separated. The organic layer was washed with water, dried over MgSO 4 and evaporated with Kugelrohr. A clear liquid, bp 135 ° C at 0.07 mm Hg, was obtained in 78% yield (4.2 g); upon standing a colorless solid: mp 41 to 42.5 0 C. Elemental analysis crystallized.,: Calculated for CH 20 ClNO 2 (%):
C: 62,33; H: 7,47; Cl: 13,14; Gefunden: C: 62,34; H:-7,49; Cl: 13,16.C: 62.33; H: 7.47; Cl: 13:14; Found: C: 62.34; H: -7.49; Cl: 13:16.
Das Produkt wurde als N-Methyl-2'-n-butoxy-6'-methy1-2-chloracetanilid identifiziert.The product was identified as N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide.
Zu einem auf 15 0C abgekühlten Gemisch aus 5,6 g (0,022 mol) 2'-n-Butoxy-6l-methyl-2-chloracetanilid, 4,0 g (0,024 mol)To a cooled to 15 0 C mixture of 5.6 g (0.022 mol) of 2'-n-butoxy-6 l- methyl-2-chloroacetanilide, 4.0 g (0.024 mol)
ήΖήΖ
Diethylsulfat und 2,2 g Triethylbenzylammoniumbromid in 250 ml Methylenchlorid wurden auf einmal 50 ml 50%iges NaOH gegeben,, 'und das Gemisch wurde 5 min gerührt. 150 ml. Wasser wurden zugegeben und die entstandenen Schichten getrennt; die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, mit. MgSO1 getrocknet, dann mit Kugelrohr verdampft, und ergab ;4,1 g (66% Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit, Kp. im 0C bei 0,05 mi Hg.Diethyl sulfate and 2.2 g Triethylbenzylammoniumbromid in 250 ml of methylene chloride were added all at once 50 ml of 50% NaOH ,, 'and the mixture was stirred for 5 min. 150 ml of water were added and the resulting layers were separated; the organic layer was washed with water, with. MgSO 1 , then evaporated with Kugelrohr to give 4.1 g (66% yield) of a clear liquid, b.p. at 0 C at 0.05 mL Hg.
ElementaranaIyse: Berechnet für C H22ClNO2(%):Elementary analysis: Calculated for CH 22 ClNO 2 (%):
C: 6 3,48; H: 7,81; Cl: 12,49;· Gefunden: C: 63,50; H: 7,85; Cl: 12,48.C: 6 3.48; H: 7.81; Cl: 12.49; Found: C: 63.50; H: 7.85; Cl: 12,48.
Das Produkt wurde als N-Ethyl-2f-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid identifiziert.The product was identified as N-ethyl-2 f -n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide.
Beispiele 3 bis 19Examples 3 to 19
Es wurden praktisch die gleichen, unter den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren, Reakt'ionsmittelmengen und allgemeinen Bedingungen verwendet, um weitere, der obigen Formel entsprechende N-Methyl-2-halogenacetanilide herzustellen, jedoch wurde das jeweils geeignete sekundäre Anilid zur Gewinnung des entsprechenden N-alkylierten Endproduktes verwendet; diese Verbindungen sind in Tabelle I identifiziert.Practically the same procedures described in Examples 1 and 2, amounts of reactants and general conditions were used to prepare further N-methyl-2-haloacetanilides corresponding to the above formula, but the appropriate secondary anilide was used to obtain the corresponding N-alkylated end product used; these compounds are identified in Table I.
Beisp.Ex.
N-Methyl-2'-isopentoxy-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-isopentoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-n-propoxy- 6'-methyl-^-chloracetanilidN-methyl-2'-n-propoxy-6'-methyl-1-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-sek.-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-sec-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-isopropoxy- : 6 ' -ethyl^-chloracet-N-methyl-2'-isopropoxy-: 6'-ethyl-chloroacetate
anilid *anilide *
N-Methyl-2'-isobutoxy-6' -methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-methoxy- N-Methyl-2'-methoxy-
6'-tert.-butyl-2-chlor-6'-tert-butyl-2-chloro-
acetanilidacetanilide
N-Methyl-2'-ethoxy-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-ethoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
Empirische Kp. C Formel (mm Hg)Empirical Kp. C formula (mm Hg)
C11-H99ClNO0 120 lL l (0,05)C 11 -H 99 ClNO 0 120 lL l (0.05)
C10H1nClNO9 130 18 2 (0,15)C 10 H 1n ClNO 9 130 18 2 (0.15)
C 61,05 60,88 H 7,09 7,12 Cl 13,86 13,70C 61.05 60.88 H 7.09 7.12 Cl 13.86 13.70
C 62,3 3. 62,16 H 7,47 7,50' Cl 13,14 13,10C 62.3 3. 62.16 H 7.47 7.50 'Cl 13.14 13.10
61,05 7,09 13,8.361.05 7.09 13.8.3
62,40 7,52 13,0362.40 7.52 13.03
62,32 7,49 13,12.62,32 7,49 13,12.
62,25 7,51 13,1462,25 7,51 13,14
59,63. 6,71 14,6759.63. 6.71 14.67
Tabelle I - FortsetzungTable I - continued
Beisp.Ex.
N-Methy 1-2 ' - (1-methylpentoxy)-6'-methyl-2-chloracetanilidN-Methyl 1-2 '- (1-methylpentoxy) -6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2 '-n-pentoxy-·: - '.· 6'-methyl-2-chloracet- anilidN-methyl-2'-n-pentoxy-: - ''. 6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methy1-2'-n-propoxymethyl-. 6'-methyl-2-chloracetanilidN-n-propoxymethyl-Methy1-2'. 6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2 '-isopropoxy- .· · 5 ' . 6 ' ~diraethyl-2-chloroacetanilidN-methyl-2'-isopropoxy- • 5 '. 6 '~ diraethyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-n-butoxy- ' 3 *.6'-diraethyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-n-butoxy-3 * .6'-dichloro-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2 '-butoxy- " · ·N-methyl-2'-butoxy- "·
5'.6'-dimethyl-2-chloroacet-5'.6'-dimethyl-2-chloroacet-
anilidanilide
N-Methyl-2'-(2-methyl-·. , pentoxy)-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2 '- (2-methyl-.pentoxy) -6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methy1-2'-(2-methy1-butoxy)-6'-methyl-2- chloracetanilidN-methyl-2 '- (2-methyl-1-butoxy) -6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-(1,3-dimethylbutoxy >-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2 '- (1,3-dimethylbutoxy) -6'-methyl-2-chloroacetanilide
45"45 "
Die als Ausgangsmaterialien in dem obigen N-Alkylierungsverfahren verwendeten sekundären Anilide werden mit bekannten Verfahren hergestellt, z.B. mittels Halogenacetylierung des entsprechenden Anilins. Das als Ausgangsmaterial in Beispiel 1 verwendete sekundäre Anilid z.B. wurde wie folgt hergestellt·:The secondary anilides used as starting materials in the above N-alkylation process are prepared by known methods, e.g. by means of halogenoacetylation of the corresponding aniline. The secondary anilide used as the starting material in Example 1 is e.g. was prepared as follows ·:
27,4 g (0,015 3 mol) 2-n-Butoxy-6-methylanilin in 2 50 ml Methylenchlorid wurden kräftig mit 0,2 5 mol einer 10%igen Natriumhydroxidlösung gerührt, während eine Lösung von 17,4 g (0,0154 mol) Chloracetylchlorid in Methylenchlorid innerhalb von 30 min zugegeben wurde, wobei die Temperatur mit Hilfe von äußerer Kühlung zwischen 15 bis 25 0C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde weitere 60 min gerührt. Nach vollständiger Zugabe wurden die Schichten getrennt, und die Methylenchloridschicht mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und im Vakuum verdampft, was 2 8,3 g eines weißen Feststoffes, Fp. 127-128 0C ergab. Elementaranalyse: Berechnet für C1OH.oClN0o(%):27.4 g (0.015 mol) of 2-n-butoxy-6-methylaniline in 50 ml of methylene chloride were stirred vigorously with 0.2 mol of a 10% sodium hydroxide solution while a solution of 17.4 g (0.0154 mol) of chloroacetyl chloride in methylene chloride was added within 30 min, the temperature was maintained by means of external cooling between 15 to 25 0 C. The reaction mixture was stirred for an additional 60 minutes. After complete addition the layers were separated and the methylene chloride layer washed with water, dried and evaporated in vacuo to give 2 8.3 g of a white solid, mp. 127-128 0 C yielded. Analysis calculated for C 1O H. o o ClN0 (%):
C: 61,05; H: 7,09; Cl: 13,86; Gefunden: C: 61,04; H: 7,08; Cl: 13,86.C: 61.05; H: 7.09; Cl: 13.86; Found: C: 61.04; H: 7.08; Cl: 13,86.
Das Produkt wurde als 2'-n-Butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid identifiziert.The product was identified as 2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide.
Die als Ausgangsstoffe für die Beispiele 3 bis 19. verwendeten sekundären Anilide wurden auf gleiche Weise hergestellt.The secondary anilides used as starting materials for Examples 3 to 19 were prepared in the same manner.
-£2-5"- £ 2-5 "
Ab ' 7 From '7
ί»| t:sί »| t : s
Die zur Herstellung der oben erwähnten sekundären Anilide verwendeten primären-Amine können mit bekannten Verfahren hergestellt werden, z.B. mittels katalytischer Reduktion des entsprechenden 2~Alkoxy-6-alkyl-ratrobenzols in Ethanols unter Verwendung eines Platinoxidkatalysators.The primary amines used to prepare the above-mentioned secondary anilides can be prepared by known methods, e.g. by catalytic reduction of the corresponding 2-alkoxy-6-alkyl-ratrobenzene in ethanol using a platinum oxide catalyst.
Wie bereits erwähnt erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen <ils effektive Herbizide, . insbesondere als Vorauflaufherbizidej, obwohl auch Nachauflaüfaktivität-nachgewiesen wurde. Die aufgeführten Vorauflauftests umfassen sowohl Treibhaus- wie Feldtests. Bei den Treibhaustests wird das Herbizid entweder nach dem'Pflanzen von Samen oder Ablegern auf die Oberfläche aufgebracht, oder es wird in eine bestimmte Menge Erde eingearbeitets die als Deckschicht über Testsamen in eingesäten Testbehältern gebreitet werden soll. Bei den Feldtests wird das Herbizid vor dem Pflanzen in die Erde eingearbeitet (P.P.I.), d.h., es wird auf die Erdoberfläche aufgebracht> dann untergemischt, anschließend werden die Kultux^p'flanzensamen ausgepflanzt.As already mentioned, the compounds according to the invention proved to be effective herbicides,. especially as pre-emergence herbicides, although post-emergence activity has also been demonstrated. The listed pre-emergence tests include both greenhouse and field tests. In the greenhouse tests, the herbicide is applied to the surface either after dem'Pflanzen of seeds or cuttings, or it is in a certain quantity of soil incorporated s which is to be spread as a cover layer over the test seeds sown in test containers. In the field tests, the herbicide is incorporated into the soil before planting (PPI), ie, it is applied to the surface of the earth, then mixed in, and then the cultivated plant seeds are planted out.
Das im Treibhaus verwendete Oberflächen-Testverfahren wird folgendermaßen ausgeführt:The surface test procedure used in the greenhouse is carried out as follows:
Container, z.B. Aluminiumpfannen mit 2 4x13x7 cm, oder Plastiktöpfe mit etwa 9s5x9„5x8 cm, mit Abflußlöchern im Boden, werden bis zum Rand mit Ray Schlufflehmerde gefüllt, die dann bis zu einer Höhe von 1,3 cm unterhalb des Topfrandes festgeklopft wird. Die Töpfe werden dann mit den zu testen-Containers, eg aluminum pans with 2 4x13x7 cm, or plastic pots with about 9 s 5x9 "5x8 cm, with drain holes in the bottom are filled to the rim with Ray Schlufflehmerde, which is then tapped to a height of 1.3 cm below the pot edge , The pots are then tested with the
·Ί\· Ί \
den Pflanzenarten eingesät und mit einer e.twa 1,3 cm hohen Schicht der T.esterde bedeckt. Das Herbizid wird dann mit einem Gürtelsprüher auf die Erdoberfläche aufgebracht (187 l/ha, 2,11 kp/cm2). Jeder Topf wird von oben mit 0,64 cm Wasser bewässert, die Töpfe werden dann auf Treibhaustische gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Die Bewässerung von unten kann auch entfallen. Die Begutachtung der herbiziden Wirksamkeit erfolgt etwa 3 Wochen nach der Behandlung..The plant species are sown and covered with a e.twa 1.3 cm high layer of T.esterde. The herbicide is then applied to the earth's surface with a belt sprayer (187 l / ha, 2.11 kgf / cm 2 ). Each pot is watered from above with 0.64 cm of water, the pots are then placed on garbage tables and watered from below as needed. The irrigation from below can also be omitted. The evaluation of the herbicidal activity takes place about 3 weeks after the treatment.
Die Herbizidbehandlung durch Einarbeiten in den Boden geschieht bei Gewäschshaustests folgendermaßen: Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen gegeben und bis zu 1 bis 1,3 cm unterhalb des Randes festgeklopft. Auf die Erde wird eine Anzahl Samen oder Ableger verschiedener Pflanzenarten gegeben. Die zum vollständigen Auffüllen der Pfannen nach dem Einsäen oder Pflanzen notwendige Erde wird in eine Pfanne gewogen. Die Erde und eine bekannte Menge Wirkstoff in Form einer Lösung oder einer Suspension eines benetzbaren Pulvers werden gründlich gemischt und zum Abdecken der vorbereiteten Pfannen verwendet. Nach der Behandlung erhalten die Pfannen eine anfängliche Bewässerung von oben, die 0,64 cm Niederschlag entspricht, dann werden sie nach Bedarf von unten bewässert, so daß angemessene Feuchtigkeit für das Keimen und das Wachstum vorhanden ist. Die"Bewässerung von. oben kann auch entfallen. Begutachtung erfolgt etwa 2-3 Wochen nach Aussaat und Behandlung.The herbicide treatment by incorporation into the soil is carried out in a weight loss test as follows: Good topsoil is placed in aluminum pans and tapped to 1 to 1.3 cm below the edge. On the earth is given a number of seeds or offshoots of various plant species. The soil needed to completely fill the pans after sowing or planting is weighed into a pan. The soil and a known amount of active ingredient in the form of a solution or suspension of a wettable powder are mixed thoroughly and used to cover the prepared pans. After the treatment, the pans are given an initial irrigation, which corresponds to 0.64 cm of precipitation, then they are watered from below as needed, so that adequate moisture for germination and growth is present. The "irrigation from above" can also be dispensed with. Appraisal takes place about 2-3 weeks after sowing and treatment.
In den Tabellen II und III sind die Ergebnisse der Tests zusammengefaßt, die zur Bestimmung der Vorauflauf-Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführt wurden; bei diesen Tests wurden die Herbizide in die Erde eingearbeitet und nur von unten bewässert; ein Gedankenstrich (~) bedeutet, daß die angegebene Pflanze nicht getestet wurde. Die herbizide Bewertung erhielt man mit Hilfe einer festen Skala, die auf der prozentualen Beschädigung jeder Pflanzenart beruhte. Die Bewertungen sind wie folgt definiert:Tables II and III summarize the results of the tests performed to determine the pre-emergence activity of the compounds of the invention; In these tests, the herbicides were incorporated into the soil and watered only from below; a dash (~) indicates that the indicated plant has not been tested. The herbicidal rating was obtained using a fixed scale based on the percent damage of each species of plant. The ratings are defined as follows:
% Kontrolle Bewertung% Control BEWE Maintenance
0 - 24 00 - 24 0
2 5 - 49 12 5 - 49 1
50-74 250-74 2
75 - 100 375 - 100 3
Die in einer Testreihe verwendeten Pflanzenarten, für welche die Daten in Tabelle II zusammengefaßt sind, sind gemäß der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:The plant species used in a test series, for which the data are summarized in Table II, are marked with letters according to the following legend:
A Canada Thistle Ackerkratzdistel Cirsium arvenseA Canada Thistle Creeping Thistle Cirsium arvense
B Cocklebur XanthiumB Cocklebur Xanthium
pensylvanicumpensylvanicum
C Velvetleaf Abutilon theophrastiC Velvetleaf Abutilon theophrasti
D Korningglory Winde Ipomoea sp.D Korningglory winds Ipomoea sp.
E . Lambsquarters Melde Chenopodium albumE. Lambsquarters Report Chenopodium album
F Smartweed ' . ·F Smartweed. ·
G Yel-low Nuts edgeG Yel-low Nuts edge
H Qjuackgrass QueckeH Qjuackgrass Wheatgrass
I JohnsongrassI Johnsongrass
J Downy Broine flaumige TrespeJ Downy Broine fluffy Trespe
K BarnyardgrassK Barnyardgrass
•Polygonum sp. Cyperus esculentus Agropyrum repens Sorghum halepense Bromus tectorum• Polygonum sp. Cyperus esculentus Agropyrum repens Sorghum halepense Bromus tectorum
Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli
Tabelle II Vorauflauf-TestTable II pre-emergence test
Pflanzenspezies Plant species
13 14 15 1613 14 15 16
·, 2·, 2
11,2 5,6.11.2 5.6.
11,2. 5,611.2. 5.6
11,2 5,.611.2 5, .6
Tabelle II - Fortsetzung Vorauflauf-Test Table II - Continuation pre-emergence test
a «4 a «4
Die Verbindungen wurden ferner mit dem obigen Verfahren an den folgenden Pflanzenspezies getestet:The compounds were further tested by the above method on the following plant species:
Sojabohnen • Zuckerrüben Weizen Reis SorghumSoybeans • sugar beet wheat rice sorghum
L SoybeanL soybean
M Sugarbeet .M sugarbeet.
N WheatN Wheat
0 Rice ,. .0 Rice,. ,
P Sorghum " . . -.P Sorghum ".
B Cocklebur ' ' ' B Cocklebur '' '
Q Wild Buckwheat Winden-KnöterichQ Wild Buckwheat Winch Knotweed
D MorninggloryD morning glory
R Hemp sesbaniaR Hemp sesbania
E -Lambsquarters MeldeE-Lambquarters Reporting
F SmartweedF smartweed
C VelvetleafC Velvetleaf
J Downy brome : flaumige Trespe .J Downy brome : fluffy trespe.
S Panicum species · ' . : _S Panicum species · '. : _
K Barnyardgrass . . "."'' .K Barnyardgrass. , "." ''.
T CrabgrassT Crabgrass
. Xanthium pensylvanicum Polygonum convulvulus Ipomoea sp., Xanthium pensylvanicum Polygonum convulvulus Ipomoea sp.
Sesbania exaltata Chenopodium album Polygonum sp.Sesbania exaltata Chenopodium album Polygonum sp.
Abutilon theophrasti Bromus tectorum Panicum spp.Abutilon theophrasti Bromus tectorum Panicum spp.
Echinochloa crus-galli . Digitaria sanguinalisEchinochloa crus-galli. Digitaria sanguinalis
Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.The results are summarized in Table III.
Tabelle III · Vorauflauf-Test Table III Pre-emergence test
O1OOo .- -. PflanzenspeziesO 1 OOo .- -. plant species
L M N O P B L M N O P B \) \) D R E F C J SKTD R E F C J SKT
3333333 3 333.33333 2323312 2 333i333j> 0213312123303333 0111312012203333 000000103333333 3 333.33333 2323312 2 333i333j> 0213312123303333 0111312012203333 00000010
0 0 00 θ'- 0 00 0 00 θ'-0 0
12 2 11100133 110 0023212 2 11100133 110 00232
5,65.6
0,28 0.U6 0,010.28 0.U6 0.01
5,65.6
1,121.12
0,280.28
0,060.06
0,010.01
0,006 12 3 33 1123331333-0233 3 0103330333-012220003 110333-ÜÜÜ2UÜüü3Uü01i3~ 000100001000001-0.006 12 3 33 1123331333-0233 3 0103330333-012220003 110333-ÜÜÜ2UÜüü3Uü01i3 ~ 000100001000001-
2333323333 333333 1333322.02332333 3 12 22333323333 333333 1333322.02332333 3 12 2
301003303333301003303333
0 111000003100333 00003010000023 3 3 0 0 0. 00000011000110 111000003100333 00003010000023 3 3 0 0 0. 0000001100011
5,65.6
I1I2 I 1 I 2
0,280.28
0,060.06
0,01 233333 3 333323333 0 223313233223333 02333-1333113 3 33 01113-0010003333 0000000-000001230.01 233333 3 333323333 0 223313233223333 02333-1333113 3 33 01113-0010003333 0000000-00000123
5,65.6
1,12 0,28 0,06 .0,01 0,006 333332 3 333333333 233331333332 3333 0 222311133323333 0112200033312333 00000.0 0011100133 UlO.0 000021100.0-121.12 0.28 0.06 .0.01 0.006 333332 3 333333333 233331333332 3333 0 222311133323333 0112200033312333 00000.0 0011100133 UlO.0 000021100.0-12
5,6 1 12 0,285.6 1 12 0.28
3333323 2 333333 23333 122233233 0 2 13 3 0 112 3 2 2 3 3 0,06 0 10 0 0 0 001310333333323 2 333333 23333 122233233 0 2 13 3 0 112 3 2 2 3 3 0,06 0 10 0 0 0 00131033
0,01 0 0 0 10 00,01 0 0 0 10 0
1*01 * 0
1*1 0 0 2 0 3-1 * 1 0 0 2 0 3
5,65.6
1,121.12
0,280.28
0,060.06
0,010.01
0,006 13 33 313333 3 33333 0 3 33303333323333 0232202223213-3 33 021111032211133 3 11010 00110001023 0 0' 0000012000102 20.006 13 33 313333 3 33333 0 3 33303333323333 0232202223213-3 33 021111032211133 3 11010 00110001023 0 0 '0000012000102 2
Verb.vonVerb.von
Bei'sp.Nr.Bei'sp.Nr.
1616
1717
1818
Tabelle !!!-Fortsetzung Table !!! -Continuation
Vorauflauf-Test · . Pre-emergence test ·.
Pflanzenspezies kg/ha LMNOPüODREFCu.SK TPlant species kg / ha LMNOPüODREFCu.SK T
-5,6 1,12 0,28 0,OG 0,01-5.6 1.12 0.28 O, OG 0.01
5,65.6
1,12,1.12
0,2i>0.2I>
0,060.06
0,010.01
5,6 1,12 0,28 0.0ό5.6 1.12 0.28 0.0ό
o'oi 1333 3 1223331333-0223 3 0212230333-021330001330233-010 10*0 0 03100-3 23-OOOOOOOüOüOOlll-o'oi 1333 3 1223331333-0223 3 0212230333-021330001330233-010 10 * 0 0 03100-3 23-OOOOOOOüOüOOlll-
3333011333 1333333011333 133
22330102220332233010222033
02132000 101033 000 10000110011 00000-000002132000 101033 000 10000110011 00000-0000
3 3 3 3 0 0 0 0 1-3 3 3 3 0 0 0 0 1-
3333333333 323333 033330333 3.323333 0223302023213333 0200202002303 3 33 0200000000-0-0 0333333333333 323333 033330333 3.323333 0223302023213333 0200202002303 3 33 0200000000-0-0 033
-£3-5"- £ 3-5 "
Es würde gefunden9 daß die erfindungsgemäßen Verbindungen unerwartet überlegene Eigenschaften als Vorauflaufherbizide besitzen» insbesondere für die selektive Kontrolle der schwer abzutötenden Unkräuter Panicum texanura," Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria., Panicum miliaceum, Oryza sativa und Rottboellia5 während sie auch viele andere weniger resistente mehrjährige und einjährige Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen.It would found 9 that the compounds possess unexpectedly superior properties as a pre-emergence herbicides "in particular for the selective control of difficult to be killed weeds Panicum texanura," halepense sorghum, Sorghum bicolor, Brachiaria., Panicum miliaceum, Oryza sativa and Rottboellia 5 while many other Control or repress less resistant perennial and annual weeds.
Selektive Kontrolle und erhöhte Zurückdrängung der oben erwähnten Unkräuter mit Hilfe der erfindungsgemäßen Herbizide wurde in einer Vielzahl von Kulturen gefunden, einschließlich Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse5 Raps, und Buschbohnen. Bei einigen Tests wurde Selektivität bei wechselnden Aufwand mengen in Zuckerrüben und Gartenerbsen nachgewiesen; einige Kulturen, insbesondere Kulturen mit Pflanzen aus der Familie der Gräser, sind jedoch gewöhnlich gegenüber den erfindungsgemäßen Herbiziden weniger tolerant als die oben aufgeführten Kulturpflanzen.Selective control and increased suppression of the above-mentioned weeds using herbicides according to the invention is found in a variety of crops, including soybeans, cotton, peanuts five rape, and bush beans. In some tests, selectivity was detected with varying amounts of effort in sugar beets and garden peas; however, some cultures, especially cultures with plants of the grass family, are usually less tolerant to the herbicides of the invention than the crop plants listed above.
Um die unerwartet überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl auf absoluter als auf relativer Basis darzustellen $ wurden im Treibhaus Vergleichstests mit bekannten Verbindungen durchgeführt, die in ihrer chemischen Struktur- den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt sind. Diese sind wie folgt identifiziert: 'In order to present the unexpectedly superior properties of the compounds of the invention both on an absolute and relative basis, comparative tests were carried out in the greenhouse with known compounds which are most closely related in their chemical structure to the compounds of the invention. These are identified as follows: '
ζψζψ
A. N-tert.-Butyl-2-niethoxy-2-chloracetanilid (Beispiel 13, US-PS 3 268 58U)A. N-tert-butyl-2-niethoxy-2-chloroacetanilide (Example 13, U.S. Patent 3,268,580U)
B. 2'-tert.-Butyl-6l-methoxy-2-chloracetanilid (Beispiel 67, US-PS 3 442 945)B. 2'-tert-butyl-6 l -methoxy-2-chloroacetanilide (Example 67, U.S. Patent 3,442,945)
C. N-Isopropyl-2-chloracetanilid (allgemeine Bezeichnung "Propachlor") US-PS 2 863 752 (Re Patent Nr. 26 961);C. N-Isopropyl-2-chloroacetanilide (generic name "Propachlor") U.S. Patent 2,863,752 (Re Patent No. 26,961);
Auf Propachlor wird in den oben erwähnten US-PSen 3 7 73 und 4 152 137 Bezug genommen, es ist der Wirkstoff in dem handelsüblichen Herbizid "Ramrod^ ", einem eingetragenen Warenzeichen der Monsanto Company.Propachlor is referred to in the above referenced U.S. Patents 3,773,1 and 4,152,137, which is the active ingredient in the commercial herbicide "Ramrod", a registered trademark of the Monsanto Company.
In der folgenden Diskussion der Daten wird auf Herbizidaufwandmengen Bezug genommen, die mit "GR11-" und"GR ''- dargestellt werden; diese Mengen sind in kg/ha angegeben, was sich durch Dividieren mit'1-, 12 in lbs/A umwandeln läßt. GR^t- definiert die maximale Herbizidmenge, bei der bei 15% oder weniger der Kulturpflanzen Schädigung auftritt, während GRR[. die notwendige Mindestmenge ist, mit der eine 85%ige Hemmung der Unkräuter erreicht wird. Die GR„_- und GROC-In the following discussion of the data, reference is made to herbicidal application rates represented by "GR 11 -" and "GR" - which are expressed in kg / ha, divided by '1, 12 in lbs / GR ^ t- defines the maximum amount of herbicide causing damage to 15% or less of crops, while GRR [is the minimum amount necessary to achieve an 85% inhibition of weeds. _- and GR OC -
Io obIo ob
Mengen werden als Maß für die mögliche Leistung handelsüblicher Produkte verwendet, wobei selbstverständlich geeignete handelsübliche Herbizide innerhalb angemessener Grenzen größere oder geringere Pflanzenschädigungen aufweisen können.Quantities are used as a measure of the potential performance of commercial products, although it will be understood that suitable commercial herbicides may exhibit greater or lesser plant damage within reasonable limits.
Ein weiterer Hinweis auf die Wirksamkeit einer Chemikalie als selektives Herbizid ist der "Selektivitätε faktor" .("SF") für ein Herbizid bei bestimmten Kulturpflanzen und Unkräutern. Er ist ein Maßstab für den relativen Grad der Unschädlichkeit für Kulturpflanzen bzw. der Schädlichkeit für Unkräuter» und wird als das Verhältnis GR^.-/GR8 ausgedrückt, d.h. GR.g-Menge für die Kulturpflanze geteilt durch die GRRl--Menge für das Unkraut, beide Mengen ausgedrückt in kg/ha. In den nachfolgenden Tabellen sind die Selektivität sfa3<:toren in Klammern nach der GR „-Menge für jedes Unkraut angegeben; "NS" bedeutet "nicht-selektiv". Unbedeutende oder fragliche Selektivität wird mit einem Gedankenstrich (-) angegeben; ein freier Raum bedeutet, daß die angegebene Pflanze in dem jeweiligen Test nicht getestet wurde, oder daß sie nicht aufgegangen war.Another indication of the effectiveness of a chemical as a selective herbicide is the "selectivity factor"("SF") for a herbicide in certain crops and weeds. It is a measure of the relative harmlessness of crops or weed killer "and is expressed as the ratio GR ^ .- / GR 8 , ie GR.g amount for the crop divided by the GR Rl amount for the weeds, both quantities expressed in kg / ha. In the following tables the selectivity sfa3 <: are given in brackets after the GR "quantity for each weed; "NS" means "non-selective". Insignificant or questionable selectivity is indicated by a dash (-); a free space means that the indicated plant was not tested in the respective test or that it had not risen.
Da Kulturpflanzentoleranz und Unkrautkontrolle zueinander in Beziehung stehen, ist eine kurze Diskussion dieses Verhältnisses, ausgedrückt als Selektivitätsfaktor, angebracht. Im allgemeinen ist es erwünscht, daß die Sicherheitsfaktoren für die Kulturpflanze, d.h. die Herbizidtoleranzwerte, hoch sind, da aus dem:einen oder anderen Grund häufig höhere Herbizidkonzentrationen gewünscht werden. Umgekehrt sollen die Mengen für die Unkrautkontrolle aus wirtschaftlichen und möglicherweise ökologischen Gründen-klein sein, d.h. das Herbizid soll eine hohe Einheitsaktivität besitzen. Kleine Aufwandmengen eines Herbizids sind jedoch evtl. nicht fürSince crop plant tolerance and weed control are related, a brief discussion of this ratio, expressed as a selectivity factor, is appropriate. In general, it is desirable that the safety factors for the crop, i. the herbicide tolerance values are high, because for one reason or another, higher herbicide concentrations are often desired. Conversely, for economic and possibly ecological reasons, the amounts for weed control should be small, i. the herbicide should have a high unit activity. However, small application rates of a herbicide may not be for
2 8 402 8 40
die Kontrolle bestimmter Unkräuter ausreichend, und es wird eine größere Menge benötigt. Die besten Herbizide sind daher diejenigen, die mit der geringsten Aufwandmenge die größte Anzahl von Unkräutern kontrollieren und die größtmögliche Unschädlichkeit für die Kulturpflanze d.h. Kulturpflanzentoleranz, bieten. Die (oben definierten) "Selektivitätsfaktoren" werden also verwendet um das Verhältnis zwischen Unschädlichkeit für die Kulturpflanze und Kontrolle der Unkräuter zu quantifizieren. In Bezug auf die.in den Tabellen enthaltenen Selektivitätsfaktoren bedeutet dies: je höher der numerische Wert, umso höher ist die Selektivität des Herbizids für die Unkrautkontrolle in einer bestimmten Kultur.the control of certain weeds is sufficient and a larger amount is needed. Therefore, the best herbicides are those that control the largest number of weeds with the lowest application rate and the greatest possible harmlessness to the crop, i. Crop tolerance, offer. The "selectivity factors" (defined above) are thus used to quantify the relationship between crop harmlessness and control of weeds. With respect to the selectivity factors contained in the tables, this means that the higher the numerical value, the higher the selectivity of the herbicide for the weed control in a particular culture.
In Tabelle IV sind die herbiziden Vorauflaufdaten aus einem ersten Treibhaus-Vergleichstest zusammengestellt, bei dem die relative Wirksamkeit der Verbindung von Beispiel 1, einer beispielhaften Verbindung dieser Erfindung, mit relevanten bekannten Verbindungen, d.h. den Verbindungen A, B und C als selektive Herbizide gegen bestimmte Unkräuter, die gewöhnlich mit Sojabohnen einhergehen, verglichen wird. Die Daten der Tabelle IV wurden für alle Verbindungen unter identischen Testbedingungen erhalten, d.h. das Herbizid wurde in den Boden eingearbeitet und erhielt eine anfängliche Be-: Wässerung von oben; die Daten stellen den Durchschnitt von 2 Durchläufen für jede Verbindung dar; zwei verschiedeneIn Table IV, the herbicidal pre-emergence data from a first greenhouse comparison test are summarized, in which the relative effectiveness of the compound of Example 1, an exemplary compound of this invention, with relevant known compounds, i. Compounds A, B and C are compared as selective herbicides against certain weeds commonly associated with soybeans. The data of Table IV were obtained for all compounds under identical test conditions, i. the herbicide was incorporated into the soil and received an initial irrigation from above; the data represents the average of 2 passes for each link; two different
Proben der Verbindung von Beispiel 1 wurden verwendets und die Daten in der Tabelle sind ein Durchschnitt für beide •Testproben. Für die Unkräuter werden, in den Tabellen die folgenden Abkürzungen verwendett Panicum texanum (TP)51 Sorghum halepense-Sämlinge (SJG)5 Sorghum bicolor (SC), Brachiaria plantagine.a (AG)«, Panicum mi Ii ace um (WPM), Herbstpanicum (FP)S Oryza sativa (RR) und Rottboellia exaltata (IG).Samples of the compound of Example 1 were used s and the data in the table are an average for both • test samples. For the weeds, the following abbreviations are used in the tables Panicum texanum (TP) 51 Sorghum halepense seedlings (SJG) 5 Sorghum bicolor (SC), Brachiaria plantagine.a (AG) ", Panicum mi Ii ace um (WPM), Autumn Panicum (FP) S Oryza sativa (RR) and Rottboellia exaltata (IG).
GR15-MengeGR 15 amount
Ver- (kg/ha) GR85 bin- Soja- ; .(kg/ha) Cons (kg / ha) GR 85 bin Soya ; . (kg / ha)
dung bohnen TP SJG SG AG WPM FP RR IG bean beans TP SJG SG AG WPM FP RR IG
Λ >1,12 >1Λ> 1.12> 1
• C : >ljl2 >1,12(-)· >1,12(-) .. >1,12(-) \> >1,12(-) >1,12(-) . 0,12(>9,3) >1,12(-) >1,12(-} Beisp.l .0,71 0,11(6,5) <0,07(>10?2)<0,07(>10,2) 0;07(10?2) 0,14(5,1) <0,07(>10,2) 0,18(3,9) 0,07(10,2)• C:>ljl2> 1,12 (-) ·> 1,12 (-) ..> 1,12 (-) \ >> 1,12 (-)> 1,12 (-). 0.12 (>9.3)> 1.12 (-)> 1.12 (-} Beisp.l .0,71 0.11 (6.5) <0.07 (> 10 2) <0 , 07 (> 10,2) 0 ; 07 (10 ? 2) 0,14 (5,1) <0,07 (> 10,2) 0,18 (3,9) 0,07 (10,2)
Aus Tabelle IV geht hervor, daß bei der höchsten Aufwandmenge von 1,12 kg/ha keine der bekannten Verbindungen eine positive selektive Kontrolle eines der Unkräuter in Sojabohnen ausübte«, mit der einzigen Ausnahme von-Verbindung C bei Herbstpanicum, und selbst dort war der Selektivitätsfaktor kleiner als für die Verbindung von Beispiel 1. In deutlichem Gegensatz dazu kontrollierte die Verbindung von Beispiel 1 jedes getestete Unkraut mit außerordentlich niedrigen Aufwandmeηgen, während die Unschädlichkeit für Sojabohnen bis zu 0,71 kg/ha erhalten blieb. Besonders zu bemerken ist die Tatsache^ daß die Verbindung von Beispiel 1 Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Herbstpanicum und Rottboellia mit O507 kg/ha (der verwendeten Mindestmenge) oder weniger kontrolliertes und auch die übrigen Unkräuter, d.h. Panicum texanum, Panicuin miliaceum und Oryza sativa -mit Mengen von nur 0,1O5 0,1U bzw. 0,18 kg/ha unter Kontrolle hielt.From Table IV it can be seen that at the highest rate of 1.12 kg / ha, none of the known compounds exerted a positive selective control of one of the weeds in soybeans ", with the sole exception of Compound C in autumn spanicum, and even there Selectivity factor smaller than for the compound of Example 1. In marked contrast, the compound of Example 1 controlled each tested weed with extremely low cost of effort while maintaining harmlessness for soybeans up to 0.71 kg / ha. Of particular note is the fact that the compound of Example 1 sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Herbstpanicum and Rottboellia with O 5 07 kg / ha (the minimum amount used) or less controlled and also the other weeds, ie Panicum texanum, Panicuin miliaceum and Oryza sativa were kept under control with amounts of only 0,1O 5 0,1U and 0,18 kg / ha, respectively.
Es wurden weitere Treibhaustests durchgeführt.) um die relative herbizide Wirksamkeit der. bekannten Verbindungen A bis C mit den Verbindungen der Beispiele ls 3 bis 5 und 8 bis 17, welche repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen sind, zu vergleichen. Bei den Tests wurde das Herbizid in den Boden eingearbeitet, und zwar mit Aufwandmengen von 0,07 bis 1,12 kg/ha, und auf eine anfängliche Bewässerung von oben folgte nach Bedarf Bewäs-serung von unten. Die Beobachtungen erfolgten 19 Tage nach der Behandlung. Die Daten der zusatz-Further greenhouse tests were carried out) on the relative herbicidal activity of the. known compounds A to C with the compounds of Examples l s 3 to 5 and 8 to 17, which are representative compounds of the invention to compare. In the tests, the herbicide was incorporated into the soil at rates of 0.07 to 1.12 kg / ha, and initial topside irrigation was followed by bottom watering as needed. The observations were made 19 days after the treatment. The data of the additional
lichen Tests sind in Tabelle V zusammengestellt; die Namen der Unkräuter sind wie für Tabelle IV abgekürzt, und die Selektivxtätsfaktoren sind in Klammern nach der GRg5-Menge für jedes Unkraut angegeben.tests are summarized in Table V; the names of the weeds are abbreviated as for Table IV, and the selectivity factors are given in brackets after the GR g5 amount for each weed.
... . Tabelle V ' " ] . . .... Table V '" ].
GR1.-Menge, ' ' - . ' : GR 1. Quantity, '' - . ':
ib GROC-Menge ' ib GR OC amount '
Ver- (kg/ha) . 85 fc .Consumption (kg / ha). 85 fc .
bin- Soja- ____ '- - (kg/ha) ' . .bin-soy-____ '- - (kg / ha)'. ,
dung bohnen TP SJG SG AG WPM FP RR'bean beans TP SJG SG AG WPM FP RR '
A >1,12 >1,12(-) >1,12(~) . >1,12(-) >1,12(-) . >1,12(-)- >1T12(-)A>1.12> 1.12 (-)> 1.12 (~). > 1.12 (-)> 1.12 (-). > 1,12 (-) -> 1 T 12 (-)
B . >1712 >1,12(-) >1^12.(-)'. · ·>1,12(-) 1,00(>1?0) >1,12(-) l,00(>l,0)B. > 1 7 12> 1,12 (-)> 1 ^ 12. (-) '. · ·> 1.12 (-) 1.00 (> 1 ? 0)> 1.12 (-) l, 00 (> l, 0)
•G ->1,12- 1T12(M1O) >1,12(-) _ . . >l,lzV) ' 1,12(>1,O) >l,12(-) 0?28(>4,0) lr • G -> 1.12 - 1 T 12 (M 1 O)> 1.12 (-) _. , > l, lzV) '1,12 (> 1, O)> l, 12 (-) 0 ? 28 (> 4.0) l r
ι ι
Beisp.l. >l 12 <0,07(M6.0) <0,07(>16,0)' <0,07(>16.0) /0,07(Mo-O) '<0,14(>8.Ό) <0,07(>16.0) 0,38(>3,0)Beisp.l. > l 12 <0.07 (M6.0) <0.07 (> 16.0) '<0.07 (> 16.0) / 0.07 (Mo-O)' <0.14 (> 8.Ό ) <0.07 (> 16.0) 0.38 (> 3.0)
Beisp.3·. ·>1,12 0?07(>16,0) <0,07(M6,0) 0,14 (>8,0) .0^07 (M6,0) 0^14 (>8p0) <0,07(>16,0) 0T25(>4,5) ,· Beisp.3. ·> 1.12 0 ? 07 (> 16.0) <0.07 (M6.0) 0.14 (> 8.0) .0 ^ 07 (M6.0) 0 ^ 14 (> 8 p 0) <0.07 (> 16 , 0) 0 T 25 (> 4.5),
Beisp.U · >1,12 0,09(>12,0) <0,07(>16,0) : 0,07(M6,0) 0,07(>16,0) 0,28 (>4,0) <0,07(>16^0) 0,13(>8,6)Example: ·> 1.12 0.09 (> 12.0) <0.07 (> 16.0) : 0.07 (M6.0) 0.07 (> 16.0) 0.28 (> 4.0) <0.07 (> 16 ^ 0) 0.13 (> 8.6)
Beisp.5 >1?12-- 0,07(>16r0)· <0,07(>16T0) <0107(>16T'0) <0,07(>16r0) 0,14(>8,0) <0,07(>16T0) 0T14(>8,0.)Ex.5> 1 ? 12-- 0.07 (> 16 r 0) x <0.07 (> 16 T 0) <0 1 07 (> 16 T '0) <0.07 (> 16 r 0) 0.14 (> 8 , 0) <0.07 (> 16 T 0) 0 T 14 (> 8.0.)
Beisp.8 >1,12 0,1408,0) 0,07(>16,0) 0,09(M2,0) 0,14(>8T0) 0^28(>4?0) <0,07(>16,0) l,12(>1.0)Beisp.8> 1.12 0,1408,0) 0.07 (> 16.0) 0.09 (M2.0) 0.14 (> 8 T 0) 0 ^ 28 (> 4? 0) <0 , 07 (> 16,0) l, 12 (> 1.0)
Beisp.9 1?12 0,28(4,0)..· 0,14(8,0), 0τ50(2,2) 0,28(4r0) 1^12(1,0) <0?07(16,0) > 1,12 (NS)Example 9 1? 12? 0,28 (4,0). · 0.14 (8,0), 0 τ 50 (2,2) 0,28 (4 r 0) 1 ^ 12 (1,0) <0 ? 07 (16,0)> 1,12 (NS)
Beisp.10 >1,12 0,56(>2,0) 0,07 (M6,0) 0,2804,0) 0^9012^0) 0,28(>4,0) <0r07(>1670) 0,50(>2,2)Ex. 10> 1.12 0.56 (> 2.0) 0.07 (M6.0) 0.2804.0) 0 ^ 9012 ^ 0) 0.28 (> 4.0) <0 r 07 ( > 16 7 0) 0.50 (> 2.2)
Beisp.ll >ljl2 0,28(>4,0) <0,07(M6,0) 0,28 (>4TÖ) 0,09(>12,0) . 0,56(>2,0) <0;07 (>16r0); 0,56(>2,0)Example> 0.12 (> 4.0) <0.07 (M6.0) 0.28 (> 4 T o) 0.09 (> 12.0). 0.56 (> 2.0) <0 ; 07 (> 16 r 0); 0.56 (> 2.0)
Beisp.12 >i 12 0,28(>4,0) 0T07(>16;0) 0,20(>5,6) 0,14(>8^0) 0,2804^0) <0;07(M6f0) 0?48(>2?3)Ex.12> i 12 0.28 (> 4.0) 0 T 07 (> 16 ; 0) 0.20 (> 5.6) 0.14 (> 8 ^ 0) 0.2804 ^ 0) <0 ; 07 (M6 f 0) 0 ? 48 (> 2 ? 3)
Beisp.13 1,12 0,28(4,0) 0,14(8,0) 0,28(4,0) 0,38(3,0) . 0,23(4,0) <0,07 (>16^0) 0?50(2,2)Ex.13 1.12 0.28 (4.0) 0.14 (8.0) 0.28 (4.0) 0.38 (3.0). 0.23 (4.0) <0.07 (> 16 ^ 0) 0 ? 50 (2.2)
Beisp.14 0,56 0,14(4,0) <0,07(8,0) 0,14(4,0) 0,28(2;0) 0,56(lT0) <0,07(8r0) 0^07(8,0)Ex.14 0.56 0.14 (4.0) <0.07 (8.0) 0.14 (4.0) 0.28 (2 ; 0) 0.56 (1 T 0) <0, 07 (8 r 0) 0 ^ 07 (8,0)
Beisp.15 >1?12 0,56(>2,0) ' 0,19(>5,9) l;12(M,0) 0,56(>2;0) 0,56(>2,0) <0,07(>16,0) 0,28(>4,0)Ex.15> 1 ? 12 0.56 (> 2.0) '0.19 (> 5.9) l ; 12 (M, 0) 0.56 (> 2 ; 0) 0.56 (> 2.0) <0.07 (> 16.0) 0.28 (> 4.0)
GR.r-MengeGR.r amount
Ver- (kg/ha) bin- Soja- _ dung bohnen ,_ __Consumable (kg / ha) beans , soybean _ _
Tabelle V - Fortsetzung Table V - continued
GRg5-Menge %. (kg/ha)GR g5 amount % . (Kg / ha)
TPTP
SJGSJG
Beisp.16 1,12 0,28(4,0 <0,07(16T0) Beisp.17 >1,12 0,56(>2T0) 0,28(>4,0)Beisp.16 1.12 0.28 (4.0 <0.07 (16 T 0) Beisp.17> 1.12 0.56 (> 2 T 0) 0.28 (> 4.0)
AGAG
WPMWPM
FPFP
0,14(8,0) 0^09(12,0) 0^28(4^0) <0,07(>16,0)0.14 (8.0) 0 ^ 09 (12.0) 0 ^ 28 (4 ^ 0) <0.07 (> 16.0)
0r14(>8;0) 0,1209^3) 0,56(>2r0) <0?07(>16,0)0 r 14 (> 8 ; 0) 0.1209 ^ 3) 0.56 (> 2 r 0) <0 ? 07 (> 16.0)
0^28(4,0}0 ^ 28 (4.0}
Aus Tabelle V ist ersichtlich^ daß im Rahmen der für den Test verwendeten Herbizidmengen die Verbindung A keines der getesteten Unkräuter in Sojabohnen selektiv kontrollierte; Verbindung B kontrollierte Herbstpanicum (kein besonders resistentes Unkraut) nur knapp selektiv, und Verbindung C kontrollierte nur Herbstpanicum selektiv, und, knapp, Panicum texanum» Brachiaria und Oryza sativa. Hit der einzigen Ausnahme von Verbindung C gegenüber Herbst-ρanicum (GRg5 bei O928 kg/ha) und Verbindung B gegen Brachiaria und Herbstpanicum (GRß5 bei 1,00 kg/ha), kontrollierte keine der bekannten Verbindungen eines der getesteten Unkräuter mit weniger als 1,12 kg/ha.It can be seen from Table V that, within the herbicide levels used for the test, Compound A selectively did not control any of the tested weeds in soybeans; Compound B barely selectively controlled autumn panicum (not a particularly resistant weed), and compound C selectively controlled only autumn panicum, and, scarce, Panicum texanum, Brachiaria, and Oryza sativa. Hit the sole exception of Compound C over Autumn ρanicum (GRg 5 at O 9 28 kg / ha) and Compound B against Brachiaria and Herbstpanicum (GR β5 at 1.00 kg / ha) did not control any of the known compounds of any of the weeds tested less than 1.12 kg / ha.
Mit einzelnen Ausnahmen bei bestimmten Unkräutern zeigten in scharfem Gegensatz dazu alle erfindungsgemäßen Verbindungen eine hervorragende positive selektive Kontrolle aller Unkräuter in Sojabohnen. In nur wenigen Fällen war die selektive Kontrolle knapp„ so z.B. bei· Beispiel 8 und 17 gegen Oryza sativa; Beispiel 9 gegen Panicum miliaceum und Oryza sativa, Beispiel IU gegen Panicum miliaceum, und Beispiel 15 gegen Sorghum bicolor. Im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen, und wiederum mit den genannten Ausnahmen, kontrollierten alle erfindungsgemäßen Verbindungen überdies alle Unkräuter mit extrem niedrigen Aufwandmengen, und zwar von höchstens 0,56 kg/ha bis zu weniger als 0,07 kg/ha; dies ist eine bemerkenswerte Leistung sowohl absolut angesichts der hohen Resistenz der getesteten UnkräuterIn sharp contrast, with individual exceptions in certain weeds, all the compounds of the invention showed excellent positive selective control of all weeds in soybeans. In only a few cases was the selective control scarce "e.g. in example 8 and 17 against Oryza sativa; Example 9 against Panicum miliaceum and Oryza sativa, Example IU against Panicum miliaceum, and Example 15 against Sorghum bicolor. Moreover, in contrast to the known compounds, and again with the above-mentioned exceptions, all of the compounds according to the invention controlled all weeds at extremely low application rates, from not more than 0.56 kg / ha to less than 0.07 kg / ha; this is a remarkable achievement both absolutely given the high resistance of the tested weeds
UU U U
(ausgenommen Herbstpanicum), als insbesondere auch relativ zu der Unfähigkeit der meisten relevanten bekannten Verbindungen, die getesteten Unkräuter außer mit den genannten Ausnahmen zu kontrollieren.(except autumn panicum), and in particular relative to the inability of most of the relevant known compounds to control the weeds tested except as noted.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen wurden ferner auf dem Feld getestet, um ihre selektive Vorauf lauf-Aktivität und Wirkdauer im Boden gegenüber den einjährigen Unkräutern Panicum texanum, Acanthospermum hispidum und Richardia scabra in Erdnüssen (Florunner) zu bestimmen. Die Begutachtungen erfolgten 4, 8 und 12 Wochen nach der Behandlung, die durch Aufbringen der Herbizide auf die Oberfläche erfolgte; bei dem Boden handelte es sich um Dothan sandigen Lehm mit 1,3% organischen Stoffen; die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.Preferred compounds of the invention were also field-tested to determine their selective up-dip activity and duration of action in the soil against the annual weeds Panicum texanum, Acanthospermum hispidum and Richardia scabra in peanuts (Florunner). The assessments were made 4, 8 and 12 weeks after the treatment by applying the herbicides to the surface; the soil was Dothan sandy loam with 1.3% organics; the results are summarized in Table VI.
Die Daten der Tabelle VI zeigen, daß die Verbindung von Beispiel 2 alle drei Unkräuter in Erdnüssen mit Aufwandmengen von 2,24 bis 4,48 kg/ha bis zu 12 WAT selektiv kontrollierte. Selektive Kontrolle von einem oder mehreren der getesteten Unkräuter erfolgte auch durch die Verbindung der Beispiele 1 und 3 bei geringeren Mengen bis zu 12 WAT, was anzeigt, daß von den drei Testverbindungen die Verbindung von Beispiel 2 unter den Testbedingungen den höchsten Unschädlichkeitsfaktor für Erdnüsse hatte.The data of Table VI show that the compound of Example 2 selectively controlled all three weeds in peanuts at rates of 2.24 to 4.48 kg / ha up to 12 WAT. Selective control of one or more of the weeds tested was also accomplished by the compound of Examples 1 and 3 at lower levels up to 12 WAT, indicating that of the three test compounds, the compound of Example 2 had the highest peanut harmlessness factor under the test conditions.
Es wurden noch weitere Feldtests durchgeführt, um die relative Wirksamkeit der Verbindungen der Beispiele 1, 3 und 4 gegen Panicum miliaceum in Sojabohnen für Zeiträume bis zu 12 WAT zu bestimmen, wenn das Herbizid entweder auf die Oberfläche aufgebracht (SA) oder vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet wurde (PPI). Der Boden war sandiger Lehm mit 1,7% organischen Stoffen; 2 Tage nach der Behandlung waren 6,35 cm Niederschlag zu verzeichnen; die Ergebnisse dieses Tests sind in Tabelle VII zusammengestellt.Other field tests were performed to determine the relative potency of the compounds of Examples 1, 3 and 4 against Panicum miliaceum in soybeans for periods up to 12 WAT when the herbicide is either surface-applied (SA) or pre-planted the soil was incorporated (PPI). The soil was sandy loam with 1.7% organics; Two days after treatment, 6.35 cm of precipitation was recorded; the results of this test are summarized in Table VII.
CD:CD:
# i# i
Lf/fLf / f
Die Daten aus Tabelle VII ergeben, daß mit 3,36 kg/ha jede Verbindung Panicum miliaceum selektiv 3, 8 und 12 Wochen nach der Behandlung kontrollierte, wenn das Herbizid auf die Oberfläche aufgebracht wurde. Bestimmte Behandlungen der Kultur mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ergaben also Kontrolle von Panicum miliaceum für die gesamte Saison, da Keimen und Auflaufen dieser Unkrautart mit der Saison progressiv zunimmt. Die größere Schädlichkeit für Sojabohnen in den PPI-Behandlungen wird auf zu tiefes und ungleichmäßiges Einarbeiten mit der Scheibenegge und auf den Niederschlag 2 Tage nach der Behandlung zurückgeführt. Bei diesem Test ergab 'die Behandlung durch Aufbringen auf die Oberfläche überlegene Unkrautkontrolle und Unschädlichkeit für die Kultur.The data in Table VII indicate that at 3.36 kg / ha, each compound controlled 3, 8, and 12 weeks after treatment selectively Panicum miliaceum when the herbicide was applied to the surface. Thus, certain treatments of the culture with the compounds of the invention gave control of Panicum miliaceum for the entire season as germination and emergence of this weed species progressively increases with the season. The greater harm to soybeans in the PPI treatments is attributed to too deep and uneven incorporation with the disc harrow and to the precipitate two days after the treatment. In this test, the surface application treatment resulted in superior weed control and innocuousness to the culture.
In einem weiteren Feldtest wurden die Verbindungen von Beispiel 1, 3 und Η auf ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber dem sehr resistenten einjährigen Unkraut Sorghum halepense getestet und zwar sowohl durch Aufbringen auf die Oberfläche als auch Einarbeiten in den Boden vor dem Pflanzen. Dieser Feldtest wurde in Tonerde (58% Ton und 3,1% organische Stoffe) durchgeführt=. Die Begutachtungen erfolgten 4 und 8 Wochen nach der Behandlung; die Ergebnisse sind in Tabelle , .VIII zusammengefaßt.In a further field test, the compounds of Example 1, 3 and getestet were tested for their herbicidal activity against the very resistant annual sorghum halepense, both by surface application and incorporation into the soil prior to planting. This field test was carried out in clay (58% clay and 3.1% organics). The assessments took place 4 and 8 weeks after the treatment; the results are summarized in Table, .VIII.
Menge kg/haQuantity kg / ha
PPIPPI
SASA
PPIPPI
PPIPPI
SASA
PPIPPI
Beisp.lBeisp.l
Beisp.3Beisp.3
Beisp.4Beisp.4
1,12· 2,24 3,36 4,431.12 · 2.24 3.36 4.43
1,12 2,24 3,36 4,431.12 2.24 3.36 4.43
1,12 2,24 3,36 4,431.12 2.24 3.36 4.43
85 87 9385 87 93
70 85 9070 85 90
33 85 87 8833 85 87 88
L. Durchschnitt von 3 DurchgängenL. Average of 3 passes
¥3¥ 3
- ζί -- ζί -
Die Verbindung von Beispiel 4. kontrollierte, Sorghum halepense in.Sojabohnen mit' 2,24 kg/ha selektiv bis zu 8 Wochen nach der Behandlung bei PPI-Bedingungen, und mit 3,36 bzw. 4,48 kg/ha bei SA-Be din gun gen.' Die Verbindung von Beispiel 1 kontrollierte Sorghum halepense mit der 3,3 6 kg/ha Menge selektiv für mindestens 4 Wochen nach der Behandlung unter S.A.-Bedingungen.The compound of Example 4 controlled sorghum halepense in soybeans at 2.24 kg / ha selectively up to 8 weeks post treatment at PPI conditions, and at 3.36 and 4.48 kg / ha at SA, respectively. Be din gun gen. ' The compound of Example 1 controlled sorghum halepense with the 3.3 6 kg / ha amount selectively for at least 4 weeks after treatment under S.A. conditions.
Wie aus den Daten der obigen Tabellen hervorgeht, können die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl durch Aufbringen auf die Oberfläche als auch durch Einarbeiten in den Boden in geeigneter Weise verwendet werden, wobei die bevorzugte Behandlung von verschiedenen Faktoren wie Boden, Klima usw. abhängt. Im allgemeinen wird jedoch das Aufbringen der Herbizide auf die Oberfläche dem Einarbeiten in den Boden vorgezogen.As can be seen from the data in the above tables, the compounds of the present invention can be suitably used both by surface application and incorporation into the soil, the preferred treatment depending on various factors such as soil, climate and so on. In general, however, application of the herbicides to the surface is preferred to incorporation into the soil.
In Labortests zur Bestimmung der Beständigkeit des Herbizids gegen Auslaugen in den Boden und der dabei entstehenden herbiziden Wirksamkeit wurde die Verbindung von Beispiel 1 in Aceton gelöst und dann in verschiedenen Konzentrationen auf abgewogene Mengen von Ray Schlufflehm gesprüht; dieser war in Töpfen enthalten, deren Ablauflöcher im Boden mit Filterpapier bedeckt waren. Die Töpfe, welche die behandelte-Erde enthielten, wurden ausgelaugt, indem.man sie auf eine Drehscheibe stellte, die unter zwei Düsen eines Wasserbehälters rotierten, die so eingestellt waren, daß sie pro Stunde 2,5 cmIn laboratory tests to determine the resistance of the herbicide to soil leaching and the resultant herbicidal activity, the compound of Example 1 was dissolved in acetone and then sprayed at various concentrations on weighed amounts of Ray Schlufflehm; this was contained in pots whose drain holes in the ground were covered with filter paper. The pots containing the treated soil were leached by placing them on a turntable which rotated under two nozzles of a water tank set to be 2.5 cm per hour
Wasser abgaben und damit Regen simulierten. Die Auslaugungs-raten wurden durch Veränderung der Zeit auf der Drehscheibe eingestellt., Das Wasser wurde auf die Töpfe gegeben., dann ließ man es durch das Filterpapier, und die Ablauflöcher ablaufen» Anschließend blieben die Töpfe 3 Tage bei Raumtemperatur stehen« Die behandelte Erde in den Töpfen wurde-dann entfernt,, zerbröselt und als Oberflächenschicht auf andere Töpfe verteilt, die.Ray Schlufflehm enthieltens der mit Echinochloa crus-galli Samen eingesät war. Die Töpfe wurden dann auf Treibhaustische gestellt., von unten bewässert und 2 bis 3 Wochen zum Wachsen stehen gelassen. Visuelle Bewertungen der1 prozentualen Wachstumshemmung im Vergleich zu' (unbehandelten) Kontrolltöpfen, sowie die Aufzeichnung des Frischgewichts von Echinochloa crus-galli erfcLgte 18 Tage nach der Behandlung; die Daten aus drei Durchgängen dieser Tests sind in Tabelle IX zusammengestellt.Water levies and thus simulated rain. The leaching rates were adjusted by changing the time on the turntable., The water was added to the pots, then allowed to drain through the filter paper and the drain holes. "Then the pots remained at room temperature for 3 days." The treated soil in the pots, it was then removed, crumbled, and spread as a surface layer on other pots containing Ray silt loam s seeded with Echinochloa crus-galli seeds. The pots were then placed on greenhouse tables, watered from below, and allowed to grow for 2-3 weeks. Visual assessments of the 1 % growth inhibition compared to control patches (untreated), as well as the record of fresh weight of Echinochloa crus-galli taken 18 days after treatment; the data from three runs of these tests are summarized in Table IX.
' % der' % the
Verb.v. Menge Regen % Hemmung Frischgewicht Kontrollen Beisp.Nr. (kg/ha)(cm) (Durchschn.v.3 Durchg.) Verb.v. Amount of rain% inhibition fresh weight checks example no. (kg / ha) (cm) (av.v.3 dia.)
Tabelle IX ergibt, daß die Verbindung'von Beispiel 1, repräsentativ für die erfindungsgemäßen Verbindungen, gegen Auslaugen in den Boden unter bei schweren Regenfällen herrschenden Bedingungen ziemlich beständig war, und nicht weniger als 90% Kontrolle von Echinochloa mit so geringen Aufwandmengen wie 0,14 kg/ha bei 10,16 cm Niederschlag aufwies.Table IX shows that the compound of Example 1 representative of the compounds of this invention was fairly resistant to leaching into the soil under conditions of heavy rainfall and not less than 90% control of echinochloa at as low as 0.14 kg / ha at 10.16 cm of precipitation.
ι* L· ο 4 U D ι * L · ο 4 UD
Ein wesentlicher Vorteil eines Herbizids ist seine Fähigkeit , in einer Vielzahl von Bodenarten zu wirken. Dement-.sprechend "werden in Tabelle X Daten zusammengestellt, die die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen der Beispiele 1 und 3 gegenüber Brachiaria (AG) und Echinochloa (BY6) in Sojabohnen in einer Reihe von Bodenarten mit verschiedenen Anteilen an organischen Stoffen darstellen. Das Herbizid wurde auf die Oberfläche aufgebrachts die Bewässerung erfolgte wie oben beschrieben von oben; die Selektivitätsfaktoren für die Unkräuter sind in Klammern nach den GR^r-Werten für die Unkräuter angegeben.A key benefit of a herbicide is its ability to act in a variety of soil types. Accordingly, "Table X" summarizes the herbicidal activity of the compounds of Examples 1 and 3 over Brachiaria (AG) and echinochloa (BY6) in soybeans in a variety of soil types with different levels of organics was applied to the surface s watering was carried out as described above from above; the selectivity factors for the weeds are shown in parentheses for the weeds after the GR ^ r-values.
-/5- / 5
Bodenart u. VerbindungSoil type and connection
organische Stoffe Tonorganic substances clay
GR15-Mengec GR 15 quantity c
(kft/ha)(Kft / ha)
GR85-Mengea (kg/ha)' GR 85 quantity a (kg / ha) '
AGAG
BYGBYG
Ray Schlufflehm Beisp.l Beisp.3Ray Schlufflehm Beisp.l Ex
Sarpy Tonlehm Beisp.l Beisp.3Sarpy Tonlehm Beisp.l Beisp.3
Drummer schluffi- ger Tonlehm Bei'sp.,1 Beisp.3 Drummer Schluffiger Tonlehm Bei'sp., 1 Ex
Florida Sand Be'isp.l Beisp.3Florida Sand Be'isp.l Beisp.3
Florida Torferde Beisp.l' Beisp.3Florida Torferde Beisp.l 'Beisp.3
Brasilianischer (Sao Paulo) sandiger Tonlehm Beisp.l Beisp.3Brazilian (Sao Paulo) sandy Tonlehm Beisp.l Beisp.3
1,01.0
2,32.3
6,06.0
6,86.8
22,122.1
17,617.6
37^037 ^ 0
1.12 1,121.12 1.12
<2,24 <2T24<2.24 <2 T 24
2,24 <2,242.24 <2.24
1,12 1,121.12 1.12
.2,24 22 4.2,24 22 4
1,12 1,121.12 1.12
<0.14 <0,14<0.14 <0.14
0,28 (>8,0) 0,21(XLO,7)0.28 (> 8.0) 0.21 (XLO, 7)
<0,14 028<0.14 028
4,0.)4.0.)
1,12 ( 2,0) 2,24 ( 1,0)1.12 (2.0) 2.24 (1.0)
<0,14 O8.0) 014 ( 80)<0.14 O8.0) 014 (80)
0,140.14
8;0)8 ; 0)
0,14 140.14 14
0,96 (>2,3) 0,42 (>5,3)0.96 (> 2.3) 0.42 (> 5.3)
0,24 O9.3)0.24 O9.3)
0,28 (>8,0)0.28 (> 8.0)
1,12 ( 1,0)1.12 (1.0)
2,24 ( NS )2.24 (NS)
2,24 (1,0)2.24 (1.0)
<2,24 ( NS ) '<2.24 (NS) '
0,14 ( 8,0) 0,14. ( 8,0)0.14 (8.0) 0.14. (8,0)
ι. Durchschnitt von 2 Durchgängen, Beobachtung 13 Tage.nach Behandlungι. Average of 2 passes, observation 13 days after treatment
2828
Tabelle X zeigte daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber der Bodenart weitgehend unempfindlich waren. Insbesondere zeigte die Verbindung von Beispiel 1 positive selektive Kontrolle von Brachiaria. und Echinoehloa in Sojabohnen in allen getesteten Böden, die' organische Stoffe von 1,0% in Ray Schlufflehm bis zu 22,1% in Florida Torferde enthielten« Gleichermaßen zeigte die Verbindung von Beispiel 3 positive.selektive Kontrolle der getesteten Unkräuterin Sojabohnen in allen Bodenarten«, ausgenommen Barnyardgras in Florida Sand (6S8% organische Stoffe) und Florida Torferde. Da die Verbindung von Beispiel 3 sowohl Brachiaria als auch Echinoehloa selektiv in Drummer schluffigem Tonlehm kontrolliertes der etwa den gleichen organischen Anteil wie Florida Sand, jedoch einen wesentlich höheren Tonanteil (37,0%) besaß, ferner in Böden mit höheren organischen Anteilen und Tonanteilen wie in Brasilianischem sandigem Schlufflehm, nimmt man an, daß der niedrige Tongehalt von I98% im Florida Sand zu der nicht-selektiven Kontrolle von Echinoehloa in dieser Bodenart beitrug.Table X showed that the compounds of the invention were largely insensitive to the soil type. In particular, the compound of Example 1 showed positive selective control of brachiaria. and echinoehloa in soybeans in all tested soils containing 'organic matter of 1.0% in Ray silt loam up to 22.1% in Florida peat.' Similarly, the compound of Example 3 showed positive selective control of the tested weed soybean in all soil types Barnyard Grass in Florida Sand (6 S 8% organic matter) and Florida Torferde. Since the compound of Example 3 both Brachiaria and Echinoehloa selectively controlled in drummer schluffigem Tonlehm possessed about the same organic content as Florida sand, but a much higher clay content (37.0%), and also in soils with higher organic content and Tonanteilen in Brazilian sandy silt clay, it is believed that the low clay content of I 9 8% in Florida sand contributed to the non-selective control of echinoehloa in this soil type.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden ihre Hauptanwendung in Sojabohnen und Erdnüssen= Selektive Unkrautkontrolle wurde jedoch auch in einer Reihe anderer Kulturen nachgewiesen, wie dies, in Tabelle III oben aufgezeigt wird. In noch weiteren Tests wurde gezeigt, daß die Verbindung von Beispiel 1 auch brauchbar ist in Buschbohnen und GartenerbsenThe compounds of the invention find their main application in soybeans and peanuts. However, selective weed control has also been demonstrated in a number of other crops, as shown in Table III above. In still further tests, it was shown that the compound of Example 1 is also useful in bush beans and garden peas
¥3¥ 3
mit Aufwandmengen bis zu 1,12 kg/ha, in Baumwolle, Raps, Karotten und roten Rüben bis zu 0,6 kg/ha oder mehr, und in Alfalfa, Flachs und Kraut mit etwa 0,3 bis 0,6 kg/ha.at rates of up to 1.12 kg / ha, in cotton, oilseed rape, carrots and beets up to 0.6 kg / ha or more, and in alfalfa, flax and cabbage at between 0.3 and 0.6 kg / ha ,
Toxikologische Untersuchungen der Verbindungen der Beispiele 1, 3 und 4 hatten die folgenden Ergebnisse:Toxicological studies of the compounds of Examples 1, 3 and 4 had the following results:
Toxikologie Orale LD50, mg/kg Dermale LD, mg/kg Augenirritation Hautirritation Toxicology Oral LD 50 , mg / kg Dermal LD, mg / kg Eye irritation Skin irritation
Verbindung von Beispiel Nr. Compound of Example No.
3370 2300 24003370 2300 2400
>2000 >1000<1260 >31OO<5O1O> 2000> 1000 <1260> 3100 <5O1O
leicht schwer mäßigslightly moderately severe
keine korrosiv korrosivno corrosive corrosive
Die Korrosivität der Verbindung von Beispiel 3 kann auf eine Verunreinigung, nämlich Dimethylsulfat, zurückgeführt werden, die in der Probe gefunden wurde, mit der die toxikologischen Untersuchungen durchgeführt wurden. Es ist offenkundig, daß die obigen Verbindungen unschädlich sind, wenn sie mit der1 normalen Sorgfalt verwendet werden, die Verbindungen mit den angegebenen toxikologischen Eigenschaften erfordern. Die relative Unschädlichkeit der Handhabung der obigen Verbindungen scheint die folgende Reihenfolge zu haben: Beispiel 1 > Beispiel U > Beispiel 3.The corrosiveness of the compound of Example 3 can be attributed to an impurity, namely dimethyl sulfate, found in the sample with which the toxicological studies were carried out. It is obvious that the above compounds are harmless when used with one normal care that require connections with the indicated toxicological properties. The relative harmlessness of the handling of the above compounds appears to have the following order: Example 1> Example U> Example 3.
Aus der vorhergehenden detaillierten Beschreibung- geht also hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen unerwartet und hervorragend überlegene herbizide Eigenschaften zeigten,From the foregoing detailed description, it is thus apparent that the compounds according to the invention showed unexpectedly and outstandingly superior herbicidal properties,
und zwar sowohl absolut als auch im Vergleich mit den strukturell am nächsten verwandten bekannten Verbindungen, von denen eine (Verbindung C) ein handelsübliches Herbizid ist. Insbesondere erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als hervorragende selektive Herbizides vor allem bei der Kontrolle schwer abzutötender einjähriger' Gräser in Sojabohnen, Erdnüssen und anderen Kulturen. Überdies zeigten die erfindungs gernäßen Verbindungen hervorragende Kontrolle der einjährigen Gräser Panicum texanums Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Sorghum halepense, Sorghum bicolor und Oryza sativa, vzährend sie andere einjährige Gräser und mehrjährige Unkräuter kontrollieren und/ oder zurückdrängens darunter diejenigen, die in den Tabellen II und III oben aufgeführt sind, sowie andere, wie z.B. Acanthospermum hispidum, Richardia scabra usw.both in absolute terms and in comparison with the structurally closest known compounds, one of which (Compound C) is a commercial herbicide. In particular, compounds of the invention proved to be outstanding selective herbicides s especially in the control of hard abzutötender one year 'grasses in soybeans, peanuts and other crops. Moreover, the compounds according to the invention showed excellent control of the annual grasses of Panicum texanum s Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Sorghum halepense, Sorghum bicolor and Oryza sativa, while controlling and / or restraining other annual grasses and perennial weeds, including those found in Tables II and III are listed above, as well as others such as Acanthospermum hispidum, Richardia scabra, etc.
Die erfindungsgeir.äßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die'Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitungen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsndttel, einem Emulgierungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.The herbicidal preparations according to the invention, including the concentrates which have to be diluted before use, contain at least one active substance and one adjuvant in liquid or solid form. The preparations are prepared by mixing the active ingredient with an adjuvant which includes diluents, diluents, carriers and conditioners to form formulations in the form of finely divided solid particles, granules, pellets, solutions, dispersions or emulsions. Thus, the active ingredient may be used with an adjuvant such as a finely divided solid, an organic-based liquid, water, a wetting agent, a dispersing agent, an emulsifying agent or a suitable combination thereof.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkei-" ten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff "oberflachenwirksarr.es Mittel" fallen Benetzungsmittel, Dis-.pergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können gleichermaßen verwendet werden.The preparations according to the invention, in particular liquids and wettable powders, preferably contain as conditioning agents one or more surface-active agents in amounts sufficient to render a certain preparation easily dispersible in water or in oil.The incorporation of a surfactant in the formulations promotes their effectiveness The term "surfactant" includes wetting agents, dispersing agents, suspending agents and emulsifying agents, and anionic, cationic and nonionic agents may equally be used.
2 ">2 ">
Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate» sulfatierte Fettsäurealkohole, Amine oder Säureamides, langkettige Säureester des Natriumisothionat, Natriumsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester ί Petroleumsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenis.che GIycole, Polyoxyethylenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat, sowie Polymethylenbisnaphthalinsulfonat.Preferred wetting agents are alkylbenzene and alkylnaphthalenesulfonates, sulfated fatty acid alcohols, amines or acid amides, long-chain acid esters of sodium isothionate, sodium sulfosuccinate esters, sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfonates, sulfonated vegetable oils, ditertiary acetylene-containing glycols, polyoxyethylene derivatives of alkylphenols (especially isooctylphenol and nonylphenol), and polyoxyethylene derivatives higher fatty acid monoester of Hexitolanhydride (eg sorbitan). Preferred dispersants are methylcellulose, polyvinyl alcohol, sodium lignosulfonates, polymeric alkylnaphthalenesulfonates, sodium naphthalenesulfonate, and polymethylenebisaphthalenesulfonate.
Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff, und ein oder· mehrere Benetzungs- und Dispergierungsmittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gewöhn-, lieh mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale· aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Kagnesiumsilikat. Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile (vorzugsweise 5 bis 20 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 2 5 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittels etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bisWettable powders are water-dispersible formulations containing one or more active agents, an inert stretched solid, and one or more wetting and dispersing agents. The inert stretch solids are of conventional mineral origin, e.g. natural clays, diatomaceous earth and synthetic minerals of silica and the like. Such extenders include kaolinites, attapulgite clay and synthetic potassium silicate. The wettable powders of the present invention usually contain from about 0.5 to 60 parts (preferably 5 to 20 parts) of active ingredient, about 0.25 to 2.5 parts (preferably 1 to 15 parts) of wetting agent about 0.25 to 25 parts (preferably 1.0 to
15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zuberei-e tung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bis 2 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosionsoder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden.15 parts) dispersant and from 5 to about 95 parts (preferably 5 to 50 parts) inert extender solids, all percentages being based on the weight of the entire prepara- e processing. If necessary, about 0.1 to 2 parts of the inert stretched solid may be replaced by a corrosion or foam inhibitor, or both.
Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bis 60 Gew.% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.% verdünnt werden.Other formulations contain dust concentrates containing 0.1 to 60% by weight of active ingredient on a suitable diluent; these dusts may be diluted for use at concentrations of about 0.1 to 10% by weight.
Wässrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wässriges Gemisch aus einem in Wasser unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so daß man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.% Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.Aqueous suspensions or emulsions may be prepared by stirring an aqueous mixture of a water-insoluble active agent and an emulsifying agent until uniform, and then homogenizing to obtain a stable emulsion of very finely divided particles. The resulting concentrated aqueous suspension is characterized by its extremely small particle size so that after dilution and spraying the coating is very uniform. Suitable concentrations of these preparations contain about 0.1 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight of active compound, the upper limit being determined by the solubility limit of the active substance in the solvent.
Bei einer anderen Art wäss-riger Suspensionen wird ein mit •Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so daß eine inIn another type of aqueous suspensions, a water-immiscible herbicide is encapsulated so that an in
- J5-6- J5-6
einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine·Kapseln gebildet, indem man eine wässrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emul- . giermittel enthält, eine nicht' mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die nicht mit Wasser misQhbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert und anschließend ein polyfunktionelles Arnin zugibt. Die Isocyanat- und Äminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so daß Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa U80 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.an aqueous phase dispersed microcapsule phase is formed. In one embodiment, very small capsules are formed by adding an aqueous phase containing a lignosulfonate emulsifier. containing a non-water-miscible chemical and polymethylene polyphenyl isocyanate, dispersing the water-immiscible phase in the aqueous phase and then adding a polyfunctional Arnin. The isocyanate and amine compounds react and form a solid urea shell around particles of the water-immiscible chemical to form microcapsules thereof. In general, the concentration of the encapsulated material is about U80 to 700 g / liter, preferably 480 to 600 g / liter of the entire preparation.
Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u.a. Dimethylformid, Dimethylsulfoxid, N-Methy!pyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschließende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden. .Concentrates are usually solutions of drug in non or partially water miscible solvents, along with a surfactant. Suitable solvents for the active ingredient according to the invention include i.a. Dimethylformide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and water immiscible ethers, esters or ketones. However, other strong liquid concentrates may also be obtained by dissolving the active ingredient in a solvent and then diluting, e.g. with kerosene, to be prepared for spray concentration. ,
Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa O5I bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile)- WirkstoffThe concentrate formulations generally contain about I O 5 to 95 parts (preferably 5 to 60 parts) - active ingredient
etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen. iabout 0.25 to 50 parts (preferably 1 to 25 parts) of surfactant and, if necessary, about 4 to 94 parts of solvent; all parts are by weight and based on the total weight of the emulsifiable oil. i
Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwirksames Mittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Illite und Vermiculite sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonit-tone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula mit dem Wirk-, stoff besprüht oder gemischt.Granules are physically stable particulate compositions containing an active agent adhered to or dispersed in a matrix of inert, finely divided, particulate extender. In order to assist the leaching of the active ingredient from the particles, a surfactant such as those listed above may be present in the preparation. Natural clays, pyrophyllites, illites and vermiculites are examples of useful types of particulate mineral diluents. Preferred extenders are porous, absorptive, preformed particles, such as preformed and sieved particulate attapulgite or heat expanded particulate vermiculite, and the finely divided clays, such as kaolin clays, hydrogenated attapulgite or bentonite clays. These extenders are sprayed or mixed with the active substance to prepare the herbicidal granules.
Die erfindungsgemäßen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsänteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten. . _/The granule preparations according to the invention may contain about 0.1 to 30 parts by weight, preferably about 3 to 20 parts by weight of active ingredient per 100 parts by weight of clay and 0 to about 5 parts by weight of surfactant per 100 parts by weight of clay particles. , _ /
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder. Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind,' sind u.a. Triazines Harnstoffes Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile,.Essigsäure- oder ,Phenolderivate, Thiolcarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Biphenylether und dergleichen, wie z.B.: : The preparations according to the invention may also contain other additives, for example fertilizers, other herbicides or. Pesticides, protective agents and the like, which are used as adjuvants or in combination with one of the adjuvants listed above. Chemicals that are useful for the combination with the inventive agents' include Triazines s ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, uracils, .Essigsäure- or phenol derivatives, thiolcarbamates, triazoles, benzoic acids, nitriles, biphenyl ethers and the like such as:
Heterocyclische Stickstoff/Schwefe!derivate Heterocyclic Stock / Sulfur Derivatives
2"Chlor~H~ethylamino~6~isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-U,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin 2-ChIOr-U,6-bis-(ethylamino)-s-triazin'2 "chloro-H ~ ethylamino ~ 6 ~ isopropylamino-s-triazine 2-chloro-U, 6-bis (isopropylamino) -s-triazine 2-chloro-U, 6-bis (ethylamino) -s-triazine
3-Isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4- (3H) -one-2,2-dioxide
3-Amino-l52,4-triazol3-amino-1 5 2,4-triazole
6 j7-Dihydrodipyrido~(l,2-a:2 ' ,1'-c)-pyrazidiiniumsalz 5-Brom-3-isopropyl-5-methyluracil .6 j7-Dihydrodipyrido ~ (1,2-a: 2 ', 1'-c) -pyrazidinium salt 5-bromo-3-isopropyl-5-methyluracil.
1,1' -Dimethyl-Η» U'.-bipyridinium '1,1'-dimethyl-Η »U'-bipyridinium '
N1-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-dimethy!harnstoff Μ,Ν-Dimethyl-N1 -( 3-chlor-4-ir:ethylphenyl)-Harnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,1-dimethylharnstoff I5 3-Dimethy 1-3-(2-benzothi'azolyD-Harnstoff 'S-Cp-ChlorphenyD-ljl-dimethylharnstoffN 1 - (4-chlorophenoxy) -phenyl-N, N-dimethyl-urea Μ, Ν-dimethyl-N 1 - (3-chloro-4-ir: ethylphenyl) -urea 3- (3,4-dichlorophenyl) - l, 1-dimethylurea I 5 3-Dimethy 1-3- (2-benzothiazole-urea 'S-Cp-chlorophenyl-1-l-dimethylurea
l-Butyl-3~(354-dichlorphenyl)-l-methylharnstoff . ^ l-butyl-3 ~ (3 5 4-dichlorophenyl) -l-methyl-urea. ^
2-Chlorallyldiethyldithiocarbairiat S-CU-ChlorbenzyD-NjN-diethylthi'olcarbamat Isopropyl-N~(3-chlorphenyl)-carbamat S-2,S-Dichlorallyl-NjN-diisopropylthiolcarbamat2-Chloroallyl diethyldithiocarbairate S-CU-chlorobenzyD-N, N-diethylthiolcarbamate Isopropyl-N - (3-chlorophenyl) -carbamate S-2, S-dichloroallyl-N, N-diisopropylthiolcarbamate
Ethyl-NjN-dipropylthiolcarbamat Ethyl-NJN-dipropylthiolcarbamat
S-PropyldipropylthiolcarbamatS-Propyldipropylthiolcarbamat
2-Chlor-N,N-dially!acetamid - ' N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid2-chloro-N, N-diallyl acetamide - ' N, N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide
N-(2 , 4-Dime±hyl-5-[_ [(trif luorine thy 1)-sulfonyl] -amino] phenyl)-acetamidN- (2,4-dimethyl-5 - [_ [(trifluorine-thy-1-sulfonyl] -amino] -phenyl) -acetamide
N-Isopropyl-2-chloracetanilid 21,6!-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilidN-Isopropyl-2-chloroacetanilide 2 1 , 6 ! Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloroacetanilide
2 ' -Methyl-6 ' -ethyl-N- (2-iriethoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid2 '-Methyl 6'-ethyl-N- (2-iriethoxyprop-2-yl) -2-chloroacetanilide
α,α,α-Trif luor-2,6-rdinitro~N,N-dipropyl-p-toluidin N-(I, l-Dimethylpropynyl)-3,5-dichlorbenzairiidα, α, α-trifluoro-2,6-rdinitro-N, N-dipropyl-p-toluidine N- (1,1-dimethylpropynyl) -3,5-dichlorobenzairiide
2,2-Dichlorpropionsäure 2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäure 2,^-Dichlorphenoxyessigsäure Methyl-2- [4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy] -propionat 3-Amino-2,5-dicKlorbenzoesäure2,2-Dichloropropionic acid 2-Methy1-4-chlorophenoxyacetic acid 2, ^ - Dichlorophenoxyacetic acid Methyl 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionate 3-Amino-2,5-dicyclobenzoic acid
2-Kethoxy-3,6-dichlorbenzoesäure lP/f-2-Kethoxy-3,6-dichlorobenzoic acid IP / f -
Λ6'Λ 6 '
S'gS'g
2, 3,6-Trichlorphenyle'ssigsäure2, 3,6-trichlorophenylsacetic acid
Natrium-5~ [2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy}-2-nitrobenzoat 4, 6-Dinitro-o-sek.-buty-lphenolSodium 5 ~ [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy} -2-nitrobenzoate 4,6-dinitro-o-sec-butyl-1-phenol
N-(Phosphonomethyl)-glycin und sine C._fi Monoalkylamin- und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselbenN- (phosphonomethyl) glycine and sine c._ fi Monoalkylamin- and alkali metal salts, and combinations thereof
Etherether
2,4-Dichiorphenyl-4-nitrophenylether 2-Chlor-a?a,a-trifluor~p-tolyl-3-ethoxy-14-nitrodiphenylether2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether 2-chloro-a ? a, a-trifluoro-p-tolyl-3-ethoxy- 1 4-nitrodiphenyl ether
Verschiedenes Different things
256-Dichlorbenzonitril 256 dichlorobenzonitrile
Mononatriumsäuremethanarsonat DinatriummethanarsonatMonosodium methanesulfonate disodium methanarsonate
In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoffs Pottasche und Super— phosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z.B. Kompost, Mist, Humus, Sand und dgl.Fertilizers useful in combination with the active ingredients are, for example, ammonium nitrate, urea s potash and superphosphate. Other useful additives include substances in which plant organisms are rooted and grown, eg compost, manure, humus, sand and the like.
Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.For herbicide formulations of the type described above, various exemplary embodiments are given below.
I. ErnuJgierbare Konzentrate I. Renewable Concentrates
: Gew.%:% By weight
A. Verbindung von Beispiel Mr. 1 " 35,6A. Compound of Example Mr. 1 "35.6
Calciumdocedylbenzolsulfonat/ PolyoxyethylenethergemischCalcium dodecylbenzene sulfonate / polyoxyethylene ether mixture
(z.B. Atlox 3437F) ' ' 5,0(e.g., Atlox 3437F) '' 5.0
"Monochlorbenzol · 2 9,7"Monochlorobenzene · 2 9.7
i·'i · '
Cq aromatischer Kohlenwasserstoff 29,7 C q aromatic hydrocarbon 29.7
\ 100,0 \ 100,0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 3B. Compound of Example No. 3
Calciumdodecylsulfonat/AlkylarylpolyetheraIkohöl-GemischCalciumdodecylsulfonat / AlkylarylpolyetheraIkohöl mixture
C aromatisches Kohlenwasserstoff-LösungsmittelC aromatic hydrocarbon solvent
100,0100.0
C. Verbindung von Beispiel Nr. M~". S,0C. Compound of Example No. M " S, 0
Calciumdodecylbenzolsulfonat/Polyoxyethylenether-GemischCalcium dodecylbenzenesulfonate / polyoxyethylene ether mixture
(z.B. Atlox 3437F) I5O(eg Atlox 3437F) I 5 O
Xylol . ' 9tf,0Xylene. '9tf, 0
100,0100.0
II. Flüssige Konzentrate II. Liquid Concentrates
Gew. Wt. %%
A. Verbindung von Beispiel Kr. 5 . 10,0"A. Compound of Example Kr. 5. 10.0 "
Xylol · 90,0Xylene · 90.0
100,0100.0
ίοίο
Gew.% Wt.%
B. Verbindung von Beispiel Nr. 6 . 85,0 Dimethylsulfoxid . 15 ?0B. Compound of Example No. 6. 85.0 dimethyl sulfoxide. 15 ? 0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 18 50,0 N-iMethylpyrrolidon 50,0C. Compound of Example No. 18 50.0 N-i-methylpyrrolidone 50.0
" · · ιοο,ο "· · Οο, ο
D. Verbindung von Beispiel Nr. 19 5,0 Ethoxyliertes Rhizinusöl · 2O5O Rhodamin B . 0,5 Dimethylformamid ' 74,5D. Compound of Example No. 19 5.0 Ethoxylated Castor Oil · 2O 5 O Rhodamine B. 0.5 dimethylformamide '74.5
III. Emulsionen III. emulsions
Gew. %% By weight
A. Verbindung von Beispiel Nr.7 . 40,0 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Block-A. Compound of Example No.7. 40.0 polyoxyethylene / polyoxypropylene block
Copolymer mit Butanol (z.B. Tergitol XH) " 4,0 Wasser ' . 56,0 Copolymer with butanol (eg Tergitol XH) "4.0 water" 56.0
100,0 100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 8 . 5,0 Polyoxyethylen/PoIyoxypropylen-B. Compound of Example No. 8. 5.0 polyoxyethylene / polyoxypropylene
Blockcopolymer mit Butanol 3,5Block copolymer with butanol 3,5
Wasser 91,5 Water 91.5
'.. " . . ιοο,ο'.. ".. ιοο, ο
IV. Benetzbare Pulver IV. Wettable powders
A. Verbindung von Beispiel-Nr. 9 Natriumlignos.ulfonatA. Compound of Example No. 9 sodium lignosulfonate
Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Amorphe Kieselerde (synthetisch)Sodium N-methyl-N-oleyl taurate Amorphous silica (synthetic)
Gew.%Wt.%
B. Verbindung von Beispiel Nr. 10' 80,00 Katriumdioctylsulfosuccinat 1,2 Calciumlignosulfonat 2,75 Amorphe Kieselerde (synthetisch) ' ' 16,00 B. Compound of Example No. 10 '80,00 Katrium dioctylsulfosuccinate 1,2 Calcium lignosulfonate 2,75 Amorphous silica (synthetic)''16, 00
. 100,00 , 100.00
C. Verbindung von Beispiel Nr.11 10,0 Natriumlignosulfonat -3,0 Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat 1,0 Kaolinit-Ton ' 86,0C. Compound of Example No. 11 10.0 sodium lignosulfonate -3.0 sodium N-methyl-N-oleyl taurate 1.0 kaolinite clay '86.0
• ιοο,ο • οο, ο
-V. Stäube -V. dusts
A. Verbindung von Beispiel Nr.12 2,0A. Compound of Example No. 12 2.0
Attapulgit · 98,0 Attapulgite · 98.0
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr.13. 60,0 Kontmorillonit . UO, 0 B. Compound of Example No. 13. 60.0 Kontmorillonite. UO, 0
' 100,0'100.0
C. Verbindung von Beispiel Nr.14 30,0 Bentonit ' 70,0 C. Compound of Example # 14 30.0 Bentonite '70.0
100,0100.0
D. Verbindung von Beispiel Nr.15 1,0 Diätomeenerde 99,0 D. Compound of Example # 15 1.0 Diete Enzyme 99.0
100,0100.0
VI. Granule VI. Granule
A. Verbindung von Beispiel Nr.16 Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb)A. Compound of Example No. 16 Granulated attapulgite (20/40 sieve)
B. Verbindung von Beispiel Nr. -17 Diatomeenerde (20/40) ;B. Compound of Example No. -17 Diatomaceous earth (20/40);
C. Verbindung von Beispiel Nr. 18 Bentonit (20/40)C. Compound of Example No. 18 Bentonite (20/40)
D. Verbindung von Beispiel Nr. 19 Pyrophyllit (20/40)D. Compound of Example No. 19 Pyrophyllite (20/40)
VII. Mikrokapseln VII. Microcapsules
A. Verbindung·von Beispiel Nr. 1A. Compound of Example No. 1
verkapselt in Polyharnstoffschaleencapsulated in polyurea shell
Natriumlignosulfonat (z.B. Reax6" 8 8 B) VJasserSodium lignosulfonate (eg Reax 6 "8 8 B) VJasser
B. Verbindung von Beispiel Nr. 3 · verkapselt in Polyharnstoffschale Kaliumlignosulfonat (z.B. Reaxcc -C-21) Wasser . .B. Compound of Example No. 3 encapsulated in polyurea cup potassium lignosulfonate (eg Reax cc -C-21) water. ,
C. Verbindung von' Beispiel Nr. 4 verkapselt in Polyharnstoffschale Magnesiumsalz des Lignosulfat (Treax* LTM)C. Compound of Example No. 4 encapsulated in polyurea shell magnesium salt of lignosulfate (Treax * LTM)
Wasser ..Water ..
Bei erfindungsgemäßer Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern.' Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wässrigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünschtWhen used according to the invention, effective amounts of the acetanilides according to the invention are applied to the soil containing the plants or are taken up in a suitable manner in aqueous media. The application of the compositions as liquids and solid particles to the soil can be carried out by conventional methods, e.g. with motor atomizers, tank and hand sprayers or spray atomizers. ' Because of their effectiveness in low doses, the preparations can also be spread from airplanes as dust or spray. The application of herbicidal preparations to aquatic plants is usually carried out by adding the preparations to the aqueous medium in the area in which control of the aquatic plants is desired
Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter, ist wesentlich und kritisch für die erfindungsgerr.äße Anwendung. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. von der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder.Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vor-. zugsweise von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größere oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kannThe application of an effective amount of the preparations according to the invention at the site of the unwanted weeds is essential and critical for the use according to the invention. The exact amount of active substance to be used depends on various factors, e.g. the type of plant and its stage of development, the type and condition of the soil, the amount of rainfall and the specific acetanilide used. In selective pre-emergence application to plants or soils is usually an application rate of 0.02 to 11.2 kg / ha, pre. Preferably from about 0.04 to 5.60 kg / ha, or 1.12 to 5.6 kg / ha acetanilide used. In some cases, larger or smaller quantities may be needed. The expert can
auf Grund der Beschreibung, einschließlich, der Beispiele, leicht, die für jeden'Fall optimale Menge bestimmen.based on the description, including, the examples, easily determine the optimal amount for each case.
Die Bezeichnung "Boden" wird im weitesten Sinn des VJortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter "soils" in Webster.1 ε New International Dictionary, Second Editions Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes Medium, injdem Pflanzen wurzeln und wachsen können, und schließt nicht nur Erde» sondern auch Kompost, Mist» Dung, Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.The term "soil" is used in the widest sense of the word and includes all the usual types of soil, as under "soils" in Webster. 1 ε New International Dictionary, Second Edition s Unabridged (1961) are defined. The term thus refers to any substance or medium in which plants can rooted and grow, and includes not only soil but also compost, manure, humus, sand and the like that can sustain plant growth.
Claims (6)
nilid ist* |Method according to item 12, characterized in that the compound
nilid is * |
Sojabohnen-, Erdnuß-, Kaps«-, Baumwoll-, Buschbohnen-, Alfalfa- und Gemüsekulturen, auf dem Standort derselben eine
herbizid wirksame Menge von N~Methyl-2f-n-propoxy~6'-methyl-2-chloracetanilid aufgebracht wird.Method according to item 11, characterized in that in order to suppress the growth of unwanted plants in
Soybean, peanut, capsicum, cotton, bush bean, alfalfa and vegetable crops, on their location one
herbicidally effective amount of N ~ methyl-2 f -n-propoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide is applied.
Sojabohnen-, Erdnuß-, Raps-, Baumwoll-, Buschbohnen-, Alfalfa- und Gemüsekulturen auf den Standort derselben eine her-24. Method according to item 11, characterized in that ZLU? Suppression of the growth of unwanted plants in
Soybean, peanut, rapeseed, cotton, bush bean, alfalfa and vegetable crops are based on their location.
Sojabohnen-, Erdnuß-, Raps-, Baumwoll-» Buschbohnen-, Alfalfa- und Gemüsekulturen auf den Standort derselben eine herbizid wirksame Menge von N-Methyl-2f-isobutpxy-6l-methyl-2-chloracetanilid aufgebracht wird.25. The method according to item 11, characterized in that to suppress the growth of unwanted plants in
Soybean, peanut, rapeseed, cotton »bush bean, alfalfa and vegetable crops, a herbicidally effective amount of N-methyl-2- f -isobutpy-6- l- methyl-2-chloroacetanilide is applied thereto.
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