DE2701108A1 - (N)-propynyl-(2)-phenoxy-alkanoamides - for use as total herbicides - Google Patents

Abstract

New N-propynyl-2-phenoxy-alkanoamides are of formula (I): (where R1 and R2 are halogen or 1-4c alkyl; R3 is 1-4C alkyl; R4 and R5 are H or 1-3C alkyl). (I) are total herbicides for pre- or post-emergence control of broad-leaved and grassy weeds. A typical cpd. is N-(1,1-dimethylpropargyl)-2-(3,5-dichlorophenoxy)butyramide. In an example, this is prepd. from 2-(3,5-dichlorophenoxy)butyryl chloride and 3-methyl-3-amino-1-butyne.

Description

N-(1 ,1-subst.-Propinyl)-a-(3,5-subst.-phenoxy)-alkylamideN- (1,1-substituted-propynyl) -a- (3,5-substituted-phenoxy) -alkylamides

und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft N-(1,1-subst.-Propinyl)-«-(3,5-subst, -phenoxy) -alkylamid-Verbindungen der Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ihre Verwendung als Herbizide.and their use as herbicides. The invention relates to N- (1,1-subst. propynyl) - «- (3,5-subst, -phenoxy) -alkylamide compounds of the formula wherein R1 and R2 are independently halogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, R3 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and R4 and R5 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and their use as herbicides.

Die Erfindung betrifft bestimmte neue N-(1,1-subst.-Propinyl)-a-(3,5-subst.-phenoxy)-alkylamide, die nützliche Herbizide sind. The invention relates to certain new N- (1,1-substituted-propynyl) -a- (3,5-substituted-phenoxy) -alkylamides, which are useful herbicides.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu und entsprechen der Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander Halogen, bevorzugt ein Chloratom, oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Methylgruppe, bedeuten, R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Äthylgruppe, bedeutet, R4 und R5 unabhängig voneinander eJn Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Methylgruppe, bedeuten; bevorzugt bedeuten R4und R5 beide Methyl.The compounds according to the invention are new and correspond to the formula where R1 and R2 independently of one another are halogen, preferably a chlorine atom, or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, preferably a methyl group, R3 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, R4 and R5 independently of one another are a hydrogen atom or denote an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, preferably a methyl group; R4 and R5 are preferably both methyl.

Bei der obigen Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen können die Alkylgruppen sowohl geradkettia als auch verzweigtkettige Konfigurationen besitzen, z.B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylgruppen. Der Ausdruck Halogen umfaßt Chlor, Brom, Jod und Fluor. In the above description of the compounds according to the invention, the alkyl groups have both straight chain and branched chain configurations, e.g. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or tert-butyl groups. The term halogen includes chlorine, bromine, iodine and fluorine.

Der engste bekannte Stand der Technik ist die US-PS 3 272 844. The closest known prior art is U.S. Patent 3,272,844.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Herbizide der allgemeinen Art. Das heißt, sie sind herbizid wirksam gegen einen großen Bereich von Pflanzenspecies. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Vegetation besteht darin, daß man eine herbizid wirksame Menge der oben beschriebenen Verbindungen auf die Fläche, wo eine Kontrolle stattfinden soll, anwendet. The compounds of the invention are active herbicides in general Art. That is, they are herbicidally effective against a wide range of plant species. The method according to the invention for controlling unwanted vegetation consists in that a herbicidally effective amount of the compounds described above on the Area where a control is to take place applies.

Der Ausdruck "Herbizid", wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, bedeutet eine Verbindung, die das Wachstum von Pflanzen kontrolliert oder modifiziert. Der Ausdruck "wachstumkontrollierende Menge" bedeutet eine Menge der Verbindung, die eine modifizierende Wirkung auf das Wachstum der Pflanzen ausübt. Solche modifizierenden Wirkungen umfassen alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z.B. The term "herbicide" as used in the present application means a compound that controls the growth of plants or modified. The term "growth controlling amount" means an amount of the Compound that has a modifying effect on the growth of plants. Such modifying effects include all deviations from the natural Development, e.g.

ein Abtoten, eine Verzögerung, eine Entblätterung, die qustrocknung, eine Regulation, eine Wachstumshemmung, das Treiben von SchßBlingen, eine Stimulation, eine VerkUmmerung u.ä. Der Ausdruck "Pflanzen" bedeutet irgendwelche keimenden Samen bzw. keimendes Saatgut, sprießende Keimlinge bzw. Schößlinge und vorhandene Vegetation einschließlich der Wurzeln und der Teile über der Erde.a death, a delay, a defoliation, the drying up, a regulation, a growth inhibition, the driving of saplings, a stimulation, a shortening, etc. The term "plants" means any germinating seeds or germinating seeds, sprouting seedlings or saplings and existing vegetation including the roots and the parts above the earth.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach dem folgenden allgemeinen Verfahren hergestellt. The compounds of the invention are made according to the following general Process made.

Reaktion Nr. 1 Im allgemeinen werden 1 Mol des Phenols, ein geringzügiger molarer Überschuß der a-Bromalkansäure und etwa 3 Mol Natriumhydroxid in Wasser bei etwa 10 bis 15°C gemischt. Das Reaktionsgemisch wird dann etwa 2 h am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Gemisch gekühlt und mit Wasser verdünnt.Response # 1 In general, 1 mole of the phenol, a slight molar excess of the α-bromoalkanoic acid and about 3 moles of sodium hydroxide are mixed in water at about 10 to 15 ° C. The reaction mixture is then refluxed for about 2 hours. The mixture is then cooled and diluted with water.

Mit 19gier Chlorwasserstoffsäure wird der pH-Wert des Genisces auf 8 eingestellt. Die Lösung wird, mehrere Male mit Äther extrahiert. Anschließend wird derWert mit 1946iger HCl auf 2 eingestellt. Das sich abscheidende Öl wird mit Äther extrahiert. Die Verdampfung des Äthers nach dem Trocknen ergibt das gewünschte Produkt als Feststoff. Der Feststoff wird durch Umkristallisation mit Cyclohexan gereinigt.With the addition of hydrochloric acid, the pH of the Genisces becomes on 8 set. The solution is extracted several times with ether. Afterward the value is adjusted to 2 with 1946 HCl. The separating oil is with Ether extracted. The evaporation of the ether after drying gives the desired Product as a solid. The solid is obtained by recrystallization with cyclohexane cleaned.

Reaktion Nr. 2 Zuerst wird die Säure in Benzol vermischt. Eine geringe Menge Dimethylformamid wird zugegeben und die Aufschläramung wird erhitzt. Ein geringer Überschuß an Phosgen wird mit dem Säuregemisch in Teilen umgesetzt. Die Umsetzung ist nach Beendigung der HCl-Entwicklung beendigt. Verdampfen des Reaktionsgemisches ergibt das gewünsche Produkt als Flüssigkeit.Response # 2 First the acid is mixed in benzene. A small amount of dimethylformamide is added and the slurry is heated. A small excess of phosgene is partially reacted with the acid mixture. The reaction is complete after the evolution of HCl has ended. Evaporation of the reaction mixture gives the desired product as a liquid.

Reaktion Nr. 3 Etwa gleiche Molmengen an Aminen werden in Benzol gelöst. Die Lösung wird auf etwa 100C gekühlt. Etwa die gleiche Molmenge an Säurechlorid wird langsam zu der Aninlösung in solcher Rate zugegeben, daß die Temperatur zwischen 10 und 150C gehalten wird. Nach Beendigung der Säurechloridzugabe wird das Gemisch auf 45 bis 500C während 1 h erhitzt. Es wird dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das Gemisch wird mit Wasser zum Auflösen des Aminhydrochlorids verdünnt. Etwas Feststoff verbleibt ungelöst. Dieser wird abfiltriert. Das Filtrat wird zweimal mit 10% iger HCl gewaschen. Bei jedem Waschen scheidet sich mehr Feststoff ab, der abfiltriert wird. Die organische Schicht wird anschließend zweimal mit 596iger Na2CO3-Lösung gewaschen und dann über MgSO4 getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt ein festes Produkt, das mit dem zuvor entfernten Feststoff vereinigt wird.Response # 3 Approximately equal molar amounts of amines are dissolved in benzene. The solution is cooled to about 100C. About the same molar amount of acid chloride is slowly added to the amine solution at such a rate that the temperature is maintained between 10 and 150 ° C. After the addition of the acid chloride is complete, the mixture is heated to 45 ° to 50 ° C. for 1 hour. It is then cooled to room temperature. The mixture is diluted with water to dissolve the amine hydrochloride. Some solid remains undissolved. This is filtered off. The filtrate is washed twice with 10% HCl. With each wash, more solid separates out, which is filtered off. The organic layer is then washed twice with Na2CO3 solution (596) and then dried over MgSO4. After removal of the solvent, a solid product remains which is combined with the previously removed solid.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird im folgenden näher erläutert. The preparation of the compounds according to the invention is described below explained in more detail.

Beispiel Herstellung von N- (1 1 -Dimethylpropargyl) -a- (3, 5-dichlorphenoxy)-butyramid 100,0 g (0,614 Mol) 3,5-Dichlorphenol und 112,5 g (0,675 Mol) «-Brombuttersäure werden vermischt und 100 ml Wasser werden zugegeben. Das Gemisch wird in einem Eis-Wasser-Bad auf 100C gekühlt, und 147,2 g (1,842 Mol) 50%iges NaOH werden tropenweise bei 10 bis 15 0C zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur erwärmt und dann 2 h am Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen wird das Gemisch mit wasser auf 600 ml verdünnt und der pH-Wert wird mit 19°»iger HCl auf 8 eingestellt. Die wäßrige Lösung wird dreimal mit 150 ml-Teilen Äther extrahiert. Mit 19%iger HCl wird dann der pH-Wert auf 2 eingestellt. Es scheidet sich ein Öl ab, das mit Äther extrahiert wird. Nach dem Verdampfen des Ethers nach den Trocknen verbleibt ein weißer Feststoff, 94,3 g, Fp. 102 bis 1080C.Example Preparation of N- (11-dimethylpropargyl) -a- (3, 5-dichlorophenoxy) -butyramide 100.0 g (0.614 mol) of 3,5-dichlorophenol and 112.5 g (0.675 mol) -bromobutyric acid are mixed and 100 ml of water are added. The mixture is cooled to 100 ° C. in an ice-water bath, and 147.2 g (1.842 mol) of 50% strength NaOH are added dropwise at 10 to 15 ° C. The reaction mixture is warmed to room temperature and then refluxed for 2 hours. After cooling, the mixture is diluted to 600 ml with water and the pH is adjusted to 8 with 19 ° HCl. The aqueous solution is extracted three times with 150 ml parts of ether. The pH is then adjusted to 2 with 19% HCl. An oil separates out, which is extracted with ether. After evaporation of the ether after drying, a white solid remains, 94.3 g, m.p. 102-1080C.

Dieser Feststoff wird aus 250 ml Cyclohexan umkristallisiert.This solid is recrystallized from 250 ml of cyclohexane.

Man erhält 71,8 g «-(3,5-Dichlorphenoxy)-bubtersäure, Fp.113 bis 1160C.71.8 g of - (3,5-dichlorophenoxy) butyric acid, melting point 113 to 1160 ° C., are obtained.

71,8 g (0,288 Mol) a-(3 ,5-Dichlorphenoxy)-buttersäure und 75 ml Benzol werden in einen 500 ml Kolben gegeben, an dem ein Tropftrichter mit einem Trocken-Eiskühler angebracht ist. 71.8 g (0.288 mol) α- (3, 5-dichlorophenoxy) butyric acid and 75 ml Benzene are placed in a 500 ml flask attached to a dropping funnel with a Dry ice cooler is attached.

Die Aufschlämmung wird gerührt und 0,2 ml Dimethylformamid werden zugegeben. Das Gemisch wird auf 350 erhitzt und 10 g Phosgen werden in das Gemisch zur Initiierung der Reaktion einkondensiert. Der Beginn der Umsetzung wird durch HCl-Entwicklung und Schäumen erkannt. 26,0 g weiteres Phosgen werden in 5 g-Teilen zugegeben. Nach Beendigung der Reaktion (die HCl-Entwicklung hört auf) wird das Reaktionsgemisch eingedampft. Es verbleibt eine Flüssigkeit, a-(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylchlorid, 77,6 g, nD20 = 1,5345 164 g (1,63 Mol) Triäthylamin und 132 g (1,58 Mol) 3-Methyl-3-amino-1-butin werden in 1300 m] Benzol gelöst und die Lösung wird in einem Eis-Wasser-Bad auf 100 C geltUhlt.The slurry is stirred and 0.2 ml of dimethylformamide become admitted. The mixture is heated to 350 and 10 g of phosgene are added to the mixture condensed to initiate the reaction. The start of implementation is through HCl development and foaming detected. 26.0 g of further phosgene are added in 5 g parts admitted. After the reaction has ended (the evolution of HCl ceases), the Reaction mixture evaporated. A liquid remains, a- (3,5-dichlorophenoxy) -butyryl chloride, 77.6 g, nD20 = 1.5345 164 g (1.63 mol) triethylamine and 132 g (1.58 mol) 3-methyl-3-amino-1-butyne are dissolved in 1300 m] benzene and the solution is in an ice-water bath 100 C applies.

412,9 g (1,55 Mol) -(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylchlorid, gelöst in 200 ml Benzol, werden tropfenweise zu der Aminlösung gegeben. Von Zeit zu Zeit wird Benzol (400 ml) zugegeben, 80 daß man das Gemisch gut rühren kann. Nach Beendigung der Säurechloridzugabe wird das Gemisch 1 h auf 45 bis 500C erhitzt, und dann kann es sich über Nacht auf Zimmertemperatur erwärmen. Das Gemisch wird mit 100 ml Wasser zum Auflösen des Aminhydrochlorids verdünnt. Etwas Feststoff verbleibt ungelöst und wird abfiltriert. Das Filtrat wird 2x mit 1000 ml 10%der HCl gewaschen. Bei jedem Waschvorgang scheidet sich mehr Feststoff ab. Dieser wird abfiltriert. Die organische Schicht wird dann zweimal mit 5%igem Na2CO3 gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels bleiben 377 g zurück, die mit dem zuvor erwähnten Feststoff vereinigt werden. Man erhält 436 g des gewünschten Produktes, Fp. 90 bis 940C. 412.9 g (1.55 mol) - (3,5-dichlorophenoxy) butyryl chloride, dissolved in 200 ml of benzene are added dropwise to the amine solution. From time to time it will Benzene (400 ml) was added so that the mixture can be stirred well. After completion After adding acid chloride, the mixture is heated to 45 ° to 50 ° C. for 1 hour, and then can let it warm to room temperature overnight. The mixture is made with 100 ml of water diluted to dissolve the amine hydrochloride. Some solid remains undissolved and is filtered off. The filtrate is washed twice with 1000 ml of 10% of the HCl. at Each washing process separates out more solids. This is filtered off. the organic Layer is then washed twice with 5% Na2CO3 and dried over MgSO4. After removing the solvent, 377 g remain, which are combined with the aforementioned solid. 436 g of the desired are obtained Product, m.p. 90 to 940C.

In der folgenden Tabelle sind bestimmte Verbindungen ausgewählt, die nach dem oben beschriebenen Verfahren hergestellt wurden. Jede Verbindung ist mit einer Nummer versehen, und diese Nummer wird in der folgenden Beschreibung weiterverwendet. In the following table certain connections are selected, which were produced according to the method described above. Every connection is provided with a number, and this number will be used in the following description.

Tabelle I Verbindung R¹ R² R3 R4 R5 Nr. R¹ R2 R3 R4 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2 a) Cl Cl CH3CHZ CH3 CH3 3 CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 4 Cl Cl CH(CH3)2 CH3 CH3 5 Cl Cl CH3CH2CH2 CH3 CH3 6 Cl Cl CH3CH2 H H 7 CH3 CH3 CH3CH2 H H a) Hergestellt gemäß Beispiel 1.Table I. Compound R1 R2 R3 R4 R5 # R1 R2 R3 R4 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2 a) Cl Cl CH3CHZ CH3 CH3 3 CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 4 Cl Cl CH (CH3) 2 CH3 CH3 5 Cl Cl CH3CH2CH2 CH3 CH3 6 Cl Cl CH3CH2 HH 7 CH3 CH3 CH3CH2 HH a) Prepared according to Example 1.

Herbizide Screeningversuche Wie zuvor angegeben, sind die wie oben beschrieben hergestellten Verbindungen phytotoxische Verbindungen, die zur Kontrolle verschiedener Pflanzenspecies nützlich und wertvoll sind. Ausgewählte erfindungsgemäße Verbindungen werden auf folgende Weise als Herbizide geprüft.Herbicidal Screening Trials As previously indicated, those are as above described compounds produced phytotoxic compounds used to control various plant species are useful and valuable. Selected inventive Compounds are tested as herbicides in the following ways.

Prä-Emerzenz- bzw. Vorlauf-Herbizid-Test An dem Tag vor der Behandlung wird Saatgut von sieben verschiedenen Unkrautspecies in einzelne Reihen unter Verwendung einer Species/Reihe über die Breite eines Kastens gesät. Es werden die folgenden Samen verwendet: Haariges Fingergras (Digitaris sanguinalis (L.)Scop.), Gelber Fuchsschwanz (Setaria glauca (L.) Beauv.), Wassergras (Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.), Kalifornischer Roter Hafer (Avena sativa (L.), Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus (L.), Indianischer Senf (Brassica juncea (L.) Coss.) und Gekräuselter Ampfer (Rumex crispus (L.).Pre-Emerzenz- or pre-run herbicide test On the day before treatment is using seeds from seven different weed species in individual rows one species / row sown across the width of a box. It will be the following Seeds used: Hairy fingergrass (Digitaris sanguinalis (L.) Scop.), Yellow foxtail (Setaria glauca (L.) Beauv.), Water grass (Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.), Californian Red oats (Avena sativa (L.), Foxtail (Amaranthus retroflexus (L.), Indian Mustard (Brassica juncea (L.) Coss.) And ruffled dock (Rumex crispus (L.).

Die einfachen Samen werden so angepflanzt, daß man nach dem Hervortreten 20 bis 50 Keimlinge/Reihe erhält, abhängig von der Größe der Pflanze. Die Kästen werden nach dem Pflanzen bewässert. Eine Sprühlösung wird durch Auflösen.von 50 mg der Testverbindung in 3 ml eines Lösungsmittels wie Aceton, das 1% Tween 20(R) (Polyoxyäthylen-sorbitanmonolaurat) enthält, hergestellt. Am folgenden Tag wird jeder Kasten in einer Rate von 9,07 kg (20 lbs) der zu prüfenden Verbindung/303 1 (80 gal.) der Lösung/4046 m2 (acre) bzw. 22,46 kg in 303-1/ha besprüht. Ein Verstäubungsgerät wird zum Versprühen der Lösung auf die Bodenoberfläche verwendet. Die Kästen werden in ein Gewächshaus bei 26,70C (800r') gegeben und regelmäßig bewässert. Zwei Wochen später wird der Grad der Unkrautkontrolle bestimmt, indem man das Keimen und das Wachstum jedes Unkrauts in den behandelten Kästen mit dem gleichen Unkraut in mehreren nichtbehandelten Kästen vergleicht. Das folgende Bewertungssystem wird verwendet: - = keine wesentliche Beschädigung (0-15% Kontrolle) + = geringe Beschädigung (25-35% Kontrolle) ++ = mäßige Beschädigung (55-65% Kontrolle) = = starke Beschädigung oder Abtötung (85-100% Kontrolle). The simple seeds are planted in such a way that after emerging Preserves 20 to 50 seedlings / row, depending on the size of the plant. The boxes are watered after planting. A spray solution is made by dissolving 50 mg of the test compound in 3 ml of a solvent such as acetone containing 1% Tween 20 (R) (Polyoxyethylene sorbitan monolaurate) contains, produced. The following day will each box at a rate of 9.07 kg (20 lbs) of compound under test / 303 1 (80 gal.) Of the solution / 4046 m2 (acre) or 22.46 kg in 303-1 / ha sprayed. An atomizer is used to spray the solution onto the soil surface. The boxes will placed in a greenhouse at 26.70C (800r ') and watered regularly. Two weeks later the level of weed control is determined by looking at the germination and the growth each weed in the treated boxes with the same weed in several untreated boxes Boxes compares. The following rating system is used: - = no significant Damage (0-15% control) + = minor damage (25-35% control) ++ = moderate damage (55-65% control) = = severe damage or destruction (85-100% Control).

Zur Angabe der Gesamtaktivität aller sieben Unkrautspecies wird ein Aktivitätsindex verwendet. Er ist die Summe der Anzahl von plus-Zeichen, so daß ein Aktivitätsindex von 21 fast eine vollständige Kontrolle aller sieben Unkräuter bedeutet. Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt. To indicate the total activity of all seven weed species, a Activity index used. It is the sum of the number of plus signs such that an activity index of 21 provides almost complete control of all seven weeds means. The test results are shown in Table II.

Post-Emergenz- bzw. Nachlauf-Herbizid-Test Samen von fünf Unkrautspecies einschließlich Haariges Fingergras (Digitaris sanguinalis (L.) Stop.), Wassergras (Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.), Kalifornischer Roter Hafer (Avena sativa (L.), Indianischer Senf (Brassica juncea (L.) Coss.) und Gekräuselter Ampfer (Rumex crispus (L.) und einer Nutzpflanze, Gefleckte Feldbohnen (Phaseolus vulgaris) werden in Kästen, wie oben für die Vorlauf- oder Prä-Emergens-Untersuchung (diese Ausdrücke werden im folgenden synonym verwendet) beschrieben, gepflanzt. Die Kästen werden in ein Gewächshaus bei 22,2 bis 25,40C (72-850F) gegeben und täglich mit einer Besprenungsanlage gewässert. Etwa 10 bis 14 Tage nach dem Pflanzen, wenn die primären Blätter der Bohnenpflanzen fast vollständig hervorgekommen sind und die ersten dreizähligen Blätter sich gerade zu bilden beginnen, werden die Pflanzen besprüht. Das Besprühungsmittel wird hergestellt, indem man 50 mg der Testverbindung abwiegt, diese in 5 ml Aceton, das 1% Tween 20(R) (Polyoxyäthylen-sorbitanmonolaurat) enthält, löst und dann 5 ml Wasser zugibt. Die Lösung wird auf das Blattwerk unter Verwendung einer Zerstäubungsvorrichtung gesprüht. Die Sprühkonzentration beträgt 0,5 und die Rate beträgt etwa 22,46 kg/ha (20 lbs/acre), wenn das gesamte, versprühte Material auf der Pflanze und dem Boden verbleibt, aber etwas versprühtes Material geht verloren, so daß man schätzt, daß die Anwendungsrate etwa 14,04 kg/ha (12,5 lbs/acre) beträgt.Post-emergence or post-emergence herbicide test seeds from five weed species including hairy fingergrass (Digitaris sanguinalis (L.) Stop.), water grass (Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.), California red oat (Avena sativa (L.), Indian mustard (Brassica juncea (L.) Coss.) And curled dock (Rumex crispus (L.) and one crop, spotted field beans (Phaseolus vulgaris) are in Boxes as above for the preliminary or pre-emergens examination (these expressions are used synonymously below) described, planted. The boxes will placed in a greenhouse at 22.2 to 25.40C (72-850F) and sprinkled daily watered. About 10 to 14 days after planting, when the primary leaves of the Bean plants have come out almost entirely and the first three-digit If leaves are just beginning to form, the plants are sprayed. The spray agent is prepared by weighing 50 mg of the test compound, this in 5 ml of acetone, which contains 1% Tween 20 (R) (polyoxyethylene sorbitan monolaurate), dissolves and then 5 add ml of water. The solution is applied to the foliage using an atomizer sprayed. The spray concentration is 0.5 and the rate is about 22.46 kg / ha (20 lbs / acre) when all of the material being sprayed is on the plant and the soil remains, but some sprayed material is lost so that one estimates the application rate to be about 14.04 kg / ha (12.5 lbs / acre).

Die Bohnen werden zur Bestimmung der Entblätterungsmittel und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet. Die Bohnen werden auf zwei oder drei Pflanzen/Kasten beschnitten, indem man die überschüssigen, schwächeren Pflanzen mehrere Tage vor der Behandlung abschneidet. Die behandelten Pflanzen werden zurück in das Gewächshaus gestellt und dann achtet man darauf, daß das behandelte Blattwerk während 3 Tagen nach der Behandlung nicht mit Wasser begossen wird. Wasser wird nur auf den Boden mittels eines langsamen Stroms aus einem Wasserschlauch angewendet, wobei man darauf achtet, daß das Blattwerk nicht befeuchtet wird. The beans are used to determine the defoliants and plant growth regulators used. The beans are pruned to two or three plants / boxes by the excess, weaker plants are cut off several days before treatment. The treated plants are placed back in the greenhouse and then respected care should be taken that the treated foliage does not last for 3 days after the treatment is doused with water. Water will only hit the ground by means of a slow one Electricity from a water hose is applied, being careful not to leave the foliage is not moistened.

Die Beschädigungsraten werden 14 Tage nach der Behandlung aufgezeichnet. Als Bewertungssystem verwendet man das gleiche, wie es oben für den Prä-Emergenzversuch beschrieben wurde, wo (-), (+), (++) und (+++) für die unterschiedlichen Raten der Beschädigung und der Kontrolle verwendet werden. Damage rates are recorded 14 days after treatment. The scoring system used is the same as that used for the pre-emergence attempt above has been described where (-), (+), (++) and (+++) for the different rates of Damage and control are used.

Die Beschädigungssymptome werden ebenfalls aufgezeichnet. Der maximale Aktivitätsindex für eine vollständige Kontrolle aller dieser Species in dem Post-Energenz-Untersuchungstest beträgt 18. Dies ist die Summe der plus-Zeicken, die man bei den sechs Pflanzenspecies, die man bei diesem-Test verwendet, erhält. Die Herbizidaktivität wird in Tabelle II aufgeführt.The symptoms of damage are also recorded. The maximum Activity index for a complete control of all these species in the post-energization study test is 18. This is the sum of the plus signs that you get for the six plant species, used in this test. The herbicidal activity is shown in table II listed.

Tabelle II Untersuchungsergebnisse bei der Herbizidaktivität Herbizid-Aktivitätsindex++ Verbindung Prä-Emer enz Post-Emergenz Nr. 22,46 kg a 14,04 kg/ha (20 lb/Ai (12,5 lb/A) 1 21 17 2 21 15 3 21 15 4 12 3 5 18 13 6 20 15 7 21 15 ++ 21 = 85-100ige Kontrolle aller 7 Pflanzenspecies, die beim Prä-Emergenzversuch geprüft wurden. TABLE II Herbicidal Activity Test Results Herbicidal Activity Index ++ Compound pre-emergence post-emergence No. 22.46 kg a 14.04 kg / ha (20 lb / Ai (12.5 lb / A) 1 21 17 2 21 15 3 21 15 4 12 3 5 18 13 6 20 15 7 21 15 ++ 21 = 85-100 control of all 7 plant species that were tested in the pre-emergence test.

18 = 85-100%ige Kontrolle aller 6 Pflanzenspecies, die beim Post-Emergenzversuch geprüft wurden. 18 = 85-100% control of all 6 plant species that were found in the post-emergence experiment have been checked.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Prä-Emergena oder als Nach-Emergenz-Herbizide verwendet, und sie können nach verschiedensten Wegen mit verschiedensten Konzentrationen angewendet werden. In der Praxis werden die in der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Verbindungen als Unkrautvertilgungsmittel zubereitet, indem man herbizid wirksame Mengen mit den Adjuvantien und Trägern vermischt, die man üblicherweise zur Erleichterung der Dispersion aktiver Bestandteile für landwirtschaftliche Anwendungen verwendet. Man muß dabei beachten, daß die Zubereitungen und die Art der Anwendung des Giftstoffs die Aktivität des Materials bei bestimmten Anwendungen beeinflussen können. Die aktiven herbiziden Verbindungen können als Granulate mit relativ großer Teilchengröße, als benetzbare Zerstäubungsmittel, als emulgierbare Konzentrate, als pulverförmige Zerstäubungsmittel, als Lösungen oder in irgendeiner anderen Art von Zubereitung, abhängig von der gewünschten Art der Anwendung, formuliert werden. Bevorzugte Zubereitungen sowohl für die Prä- als auch für die Post-Emergenz-Herbizidanwendung sind benetzbare Pulver bzw. The compounds of the invention are called pre-emergena or as Post-emergence herbicides are used, and they can be used in a variety of ways different concentrations can be used. In practice, the Compounds described in the present application prepared as herbicides, by mixing herbicidally effective amounts with the adjuvants and carriers, the is commonly used to facilitate the dispersion of active ingredients for agricultural Applications used. One must ensure that the preparations and the type the application of the toxin, the activity of the material in certain applications can influence. The active herbicidal compounds can be used as granules with relatively large particle size, as wettable atomizers, as emulsifiable Concentrates, as powdered atomizers, as solutions or in any different type of preparation, depending on the desired type of application will. Preferred Preparations for both pre- and For post-emergence herbicide use, wettable powders or

Zerstäubungsmittel, emulgierbare Konzentrate und Granulate bzw. Körnchen. Diese Zubereitungen können so wenig wie etwa 0,5 Gew.% oder so viel wie etwa 95 Gew.% oder mehr an aktivem Bestandteil enthalten. Die angewendete Menge hängt von der Art des zu kontrollierenden Saatguts oder Pflanzen und der Anwendungsrate, die von etwa 0,14 bis etwa 562 kg/ha (1/8 bis 50 lb/A) variiert, ab.Atomizers, emulsifiable concentrates and granules. These formulations can be as little as about 0.5% by weight or as much as about 95% % Or more by weight of the active ingredient. The amount applied depends on the type of seeds or plants to be controlled and the rate of application that varies from about 0.14 to about 562 kg / ha (1/8 to 50 lb / A).

Benetzbare Pulver können in Form feinverteilter Teilchen vorliegen, die sich in Wasser oder einem anderen Dispersionsmittel leicht dispergieren. Das benetzbare Pulver wird schließlich auf dem Boden entweder als trockenes Zerstäubungsmittel oder als Dispersion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit angewendet. Typische Träger für benetzbare Pulver umfassen Fuller's Erde, Kaolintone, Siliciumdioxide bzw. Kieselsäuren und andere leicht benetzbare organische oder anorganische Verdünnungsmittel. Benetzbare Pulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie ein 5 bis etwa 95 Gew.% an aktivem Bestandteil enthalten, und sie enthalten Ublicherweise ebenfalls zur Erleichterung der Benetzung und Dispersion eine geringe Menge an Benetzungs-, Dispersions- oder Emulgiermitteln. Wettable powders can be in the form of finely divided particles, which disperse easily in water or another dispersant. That Wettable powder will eventually end up on the ground either as a dry atomizer or applied as a dispersion in water or another liquid. Typical Carriers for wettable powders include Fuller's earth, kaolin clays, silicas or silicas and other easily wettable organic or inorganic diluents. Wettable powders are usually made to have a range of 5 to about 95% % By weight of active ingredient, and they usually contain as well to facilitate wetting and dispersion a small amount of wetting, Dispersants or emulsifiers.

Emulgierbare Konzentrate sind homogene, flüssige Zusammensetzungen, die in Wasser oder anderen Dispersionsmitteln dispergierbar sind und die vollständig aus dem aktiven Bestandteil mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen können oder die einen flüssigen Träger wie Xylol, schwere aromatische Naphthas, Isophoron und andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel enthalten können. Für die herbizide Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder einem anderen flüssigen Träger dispergiert und üblicherweise als Spray auf die zu behandelnde Fläche angewendet. Der Gewichtsprozentgehalt an wesentlichem aktivem Bestandteil kann entsprechend der Art , wie die Zusammensetzung angewendet wird, variieren. Er beträgt im allgemeinen etwa 0,5 bis 95 Gew.% an: aktivem Bestandteil, bezogen auf das Unkrautvertilgungsmittel. Emulsifiable concentrates are homogeneous, liquid compositions, which are dispersible in water or other dispersants and which are completely consist of the active ingredient with a liquid or solid emulsifier can or which use a liquid carrier such as xylene, heavy aromatic naphthas, May contain isophorone and other non-volatile organic solvents. For The herbicidal application are these concentrates in water or another liquid Carrier dispersed and usually applied as a spray to the area to be treated. The weight percentage an essential active ingredient may vary according to the manner in which the composition is applied. It is generally about 0.5 to 95% by weight of: active ingredient, based on on the herbicide.

Körnige Zubereitungen bzw. Granulate, worin der Giftstoff auf relativ groben Teilchen getragen wird bzw. enthalten ist, werden üblicherweise ohne Verdünnung auf die Fläche angewendet, wo die Vegetation unterdrückt werden soll. Granular preparations or granules, in which the toxin is relatively Coarse particles carried or contained are usually without dilution applied to the area where vegetation is to be suppressed.

Typische Träger für körnige Zubereitungen bzw. Granulate sind Sand, Fuller's Erde, Bentonittone, Vermiculit, Perlit und andere organische oder anorganische Materialien, die die Giftstoffe absorbieren oder mit diesen beschichtet werden können.Typical carriers for granular preparations or granulates are sand, Fuller's earth, bentonite clays, vermiculite, perlite and other organic or inorganic Materials that absorb or can be coated with the toxins.

Körnige Zubereitungen bzw. Granulate werden üblicherweise so hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 25 Gew.% an aktivem Bestandteil enthalten. Sie können weiterhin geringe Menge an anderen Bestandteilen einschließlich oberflächenaktive Mittel, wie Benetzungsmittel, Dispersionsmittel oder Emulgiermittel; Öie, wie schwere aromatische Naphthas, Kerosin oder andere Erdölfraktionen oder pflanzliche Öle; und/oder Haftmittel, wie Dextrine, Leim oder synthetische Harze, enthalten.Granular preparations or granulates are usually produced in such a way that that they contain from about 5 to about 25% by weight of the active ingredient. You can continue small amount of other ingredients including surfactants, such as wetting agents, dispersing agents or emulsifying agents; Öie how heavy aromatic Naphthas, kerosene or other petroleum fractions or vegetable oils; and / or adhesives, such as dextrins, glue or synthetic resins.

Typische Benetzungsmittel, Dispersions- oder Emulgiermittel, die in landwirtschaftlichen Zubereitungen verwendet werden, sind z.B. die Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze; mehrwertige Alkohole; und andere Arten von oberflächenaktiven Mitteln, von denen viele im Handel erhältlich sind. Das oberflächenaktive Mittel wird bei seiner Verwendung normalerweise in einer Menge von 0,1 bis 15 Gew.%, bezogen auf das Unkrautvertilgungsmittel, vorhanden sein. Typical wetting agents, dispersants or emulsifiers that used in agricultural preparations are, for example, the alkyl and Alkyl aryl sulfonates and sulfates and their sodium salts; polyhydric alcohols; and other types of surfactants, many of which are commercially available are. The surfactant is usually used in a Amount of 0.1 to 15% by weight, based on the herbicide, is present be.

Zerstäubungsmittel, die freifließende Gemische aus den aktiven Bestandteilen mit feinverteilten Feststoffen, wie Tal, Tone, feine Mehle bzw. Pulver, und anderen organischen und anorganischen Feststoffen sind, die als Dispersionsmittel und Träger für die Giftstoffe wirken, sind geeignete Zubereitungen für Anwendungen, bei denen ein Einverleiben in den Boden erfolgt. Atomizers, the free flowing mixtures of the active ingredients with finely divided solids, such as Valley, clays, fine flours or Powders, and other organic and inorganic solids are used as dispersants and carriers for the toxins act, are suitable preparations for applications, which are incorporated into the soil.

Pasten, die homogene Suspensionen aus feinverteilten, festen Giftstoffen in einem flüssigen Träger wie Wasser oder Öl sind, werden für spezielle Zwecke verwendet. Diese Zubereitungen enthalten normalerweise etwa 5 bis etwa 95 Gew.% an aktivem Bestandteil, und sie können weiterhin zur Erleichterung der Dispersion geringe Menge an Benetzungsr, Dispersions- oder Emulgiezinitteln enthalten. Für die Anwendung werden die Pasten normalerweise verdünnt und als Spray auf die befallene Fläche angewendet. Pastes, the homogeneous suspensions of finely divided, solid toxins are in a liquid carrier such as water or oil are used for special purposes. These preparations normally contain from about 5 to about 95% by weight of active Constituent, and you can continue to use small amount to facilitate dispersion contain wetting, dispersing or emulsifying agents. For the application the pastes are usually diluted and sprayed onto the affected area applied.

Andere geeignete Formulierungen für herbizide Anwendungen umfassen einfache Lösungen der aktiven Bestandteile in einem Dispersionsmittel, in dem es vollständig in der gewUnschten Konzentration löslich ist, wie Aceton, alkylierte Naphthaline, Xylol oder andere organische Lösungsmittel. Unter Druck stehende Sprühzubereitungen, typischerweise Aerosole, worin der aktive Bestandteil in feinverteilter Eora als Folge der Verdampfung eines niedrigsiedenden Dispersionslösungsmittelträgers wie Freon dispergiert wird, können ebenfalls verwendet werden. Other suitable formulations for herbicidal applications include simple solutions of the active ingredients in a dispersant containing it is completely soluble in the desired concentration, such as acetone, alkylated Naphthalenes, xylene or other organic solvents. Spray preparations under pressure, typically aerosols, in which the active ingredient is finely divided as Eora Result of evaporation of a low boiling dispersion solvent carrier such as Freon dispersed can also be used.

Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Zusammensetzungen bzw. Mittel werden auf die Pflanzen in an sich bekannter Weise angewendet. Die Zerstäubungsmittel und flüssigen Zubereitungen. können auf die Pflanzen unter Verwendung von durch Energie betriebene Zerstäubungsvorrichtungen, Baum- und Handversprühgeräten und Sprphzerstäubungsmitteln angewendet werden. Die Mittel können ebenfalls aus Flugzeugen als Staub oder als Spray angewendet werden, da sie in sehr niedrigen Dosiseinheiten wirksam sind. Zur Modifizierung oder Kontrolle des Wachstums von keimendem Samen oder hervortretenden Keimlingen werden die Zerstäubungs- und flüssigen Zusammensetzungen als typisches Beispiel auf den Boden nach an sich bekannten Verfahren angewendet, und sie werden in dem Boden in einer Tiefe von mindestens 1,24 cm (1/2 in.) unter der Bodenoberfläche verteilt. Es ist nicht erforderlich, daß die phytotoxischen Mittel wird den Bodenteilchen vermischt werden, da diese Mittel ebenfalls durch einfaches Besprühen oder Begießen der Oberfläche des Bodens angewendet werden können. Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Mittel können ebenfalls durch Zugabe zum Bewässerungswasser, das dem zu behandelnden Feld zugeführt wird, angewendet werden. Dieses Anwendungsverfahren ermöglicht das Eindringen der Mittel in den Boden, da das Wasser darin absorbiert wird. Zerstäubungsmittel, körnige Mittel bzw. Granulate oder flüssige Zubereitungen, die auf die Oberfläche des Boden angewendet werden, können unter die Oberfläche des Bodens durch einfache Maßnahmen wie Eggen, Pflügen oder andere Mischverfahren, verteilt werden. The phytotoxic compositions or agents according to the invention are applied to the plants in a manner known per se. The atomizers and liquid preparations. can on the plants using by Energy powered atomizers, tree and hand sprayers, and Spray atomizers are used. The funds can also come from aircraft as dust or spray, as they are in very low dose units are effective. To modify or control growth from germinating seeds or emerging seedlings will be the atomic and liquid ones Compositions as a typical example on the floor according to methods known per se and they are placed in the soil to a depth of at least 1/2 in in.) distributed under the soil surface. It is not necessary that the phytotoxic Means will be mixed with the soil particles, as these means will also go through simply spraying or dousing the surface of the soil can be applied. The phytotoxic agents according to the invention can also be added to the irrigation water, which is supplied to the field to be treated, can be applied. This application method allows the agent to penetrate into the soil as the water in it is absorbed will. Atomizers, granular agents or granulates or liquid preparations, which are applied to the surface of the soil can be subsurface of the soil through simple measures such as harrowing, plowing or other mixing processes, be distributed.

Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Mittel können ebenfalls andere Zusatzstoffe, z.B. Düngemittel, Pestizide u.ä.,als Adjuvantien oder zusammen mit irgendeinem der oben beschriebenen Adjuvantien enthalten. Andere phytotoxische Verbindungen, die zusammen mit den erfindungsgemSßen Verbindungen verwendet werden können, sind z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäuren, 2,4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure , 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und ihre Salze, Ester und Amide; Triazinderivate wie zu 2 2,4-Bis- (3 -methoxypropylamino ) -6-methylthio-striazin, ' 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin und 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazin; Harnstoffderivate wie 3- (3, 4-Dichlorphenyl) -1,1 -dimethylharn stoff und 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff; und Acetamide wie N,N-Diallyl-cx- chloracetamid u.ä.; Benzoesäuren wie 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure; Thiocarbamate wie S-Propyldipropylthiocarbamat, S-Äthyl-dipropylthiocarbamat, S-Äthylcyclohexyläthyl -thiocarbamat, S-Äthyl-hexahydro-1H-azepin-1 -carbothioat u. ä.; 4-(Methyisulfonyl) -2 ,6-dinitro-N,N-subst . -aniline wie 4- (Methylsulf onyl ) -2 , 6-dinitro-N,N-di -n-propylanilin, 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-subst.-aniline wie 4-Trifluormethyl-2 , 6-dinitro-N, N-di-n-propyianilin und 4-Trifluormethyl- 2 , 6-dini tro -N-äthyl-N-n-butylanj.lin . Düngemittel, die zusammen mit den aktiven Bestandteilen verwendet werden können, sind z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. The phytotoxic agents of the invention can also be others Additives, e.g. fertilizers, pesticides, etc., as adjuvants or together with any of the adjuvants described above. Other phytotoxic compounds, which can be used in conjunction with the compounds of the present invention e.g. 2,4-dichlorophenoxyacetic acids, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid and their salts, esters and amides; Triazine derivatives as for 2 2,4-bis- (3-methoxypropylamino ) -6-methylthio-striazine, '2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine and 2-ethylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazine; Urea derivatives such as 3- (3, 4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea and 3- (p-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea; and acetamides such as N, N-diallyl-cx-chloroacetamide and the like; Benzoic acids such as 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid; Thiocarbamates such as S-propyldipropylthiocarbamate, S-ethyl-dipropylthiocarbamate, S-ethylcyclohexylethyl -thiocarbamate, S-ethyl hexahydro-1H-azepine-1-carbothioate and the like; 4- (Methyisulfonyl) -2, 6-dinitro-N, N-subst . -anilines such as 4- (methylsulfonyl) -2, 6-dinitro-N, N-di -n-propylaniline, 4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-N, N-substituted-aniline such as 4-trifluoromethyl-2, 6-dinitro-N, N-di-n-propyianiline and 4-trifluoromethyl- 2,6-dini tro -N-ethyl-N-n-butylanj.lin. Fertilizers that go along with the active Ingredients that can be used are, for example, ammonium nitrate, urea and superphosphate.

Andere geeignete Zusatzstoffe sind Materialien, die ein Wurzeltreiben und Wachsen des Pflanzenorganismus erleichtern, wie Kompost, Dünger, Humus, Sand u.ä.Other suitable additives are rooting materials and facilitate growth of the plant organism, such as compost, manure, humus, sand etc.

Die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindung, die der wirksamen Menge bei der betreffenden Verabreichungsart bei der beabsichtigten Verwendung entspricht, kann leicht in an sich bekannter Weise bestimmt werden. The concentration of the compound according to the invention that of the effective The amount corresponds to the type of administration in question for the intended use, can easily be determined in a manner known per se.

Claims (19)

Patentansprüche 1. Verbindungen der Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und R5 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.Claims 1. Compounds of the formula wherein R1 and R2 independently represent a halogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R3 represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to Means 3 carbon atoms. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.2. A compound according to claim 1, characterized in that R1 is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R5 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms mean. 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Äthylgruppe, R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.3. A compound according to claim 1, characterized in that R1 is a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an ethyl group, R4 an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R5 is an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms. 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.4. A compound according to claim 1, characterized in that R1 is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. 5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.5. A compound according to claim 1, characterized in that R1 is a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. 6. Verbindung nach Anspruch 1> dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom und R5 ein Wasserstoffatom bedeuten.6. A compound according to claim 1> characterized in that R1 is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 represents a hydrogen atom. 7. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Äthylgruppe, R4 und R5 Je eine Methylgruppe bedeuten.7. A compound according to claim 3, characterized in that R1 is a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an ethyl group, R4 and R5 each a methyl group mean. 8. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4 eine Methylgruppe und R5 eine Methylgruppe bedeuten.8. A compound according to claim 2, characterized in that R1 is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 a methyl group and R5 represent a methyl group. 9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom und R5 ein Wasserstoffatom bedeuten.9. A compound according to claim 1, characterized in that R1 is a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 mean a hydrogen atom. 10. Verfahren zur Kontrolle unervnkischter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fläche, wo eine Kontrolle der unerwünschten Vegetation erfolgen soll, eine wachstuakontrollierende Menge einer Verbindung der Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und R5 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, anwendet.10. A method for controlling unaffected vegetation, characterized in that a growth-controlling amount of a compound of the formula is applied to the area where the undesired vegetation is to be controlled wherein R1 and R2 independently represent a halogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R3 represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms means apply. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.11. The method according to claim 10, characterized in that R is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R5 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms mean. 12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß. R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Xthylgrunpe, R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.12. The method according to claim 10, characterized in that. R1 a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an Xthylgrunpe, R4 an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R5 is an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms. 13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.13. The method according to claim 10, characterized in that R1 is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. 14. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten.14. The method according to claim 10, characterized in that R1 is a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 represent an alkyl group having 1 to carbon atoms. 15. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4ein Wasserstoffatom und R5 ein Wasserstoffatom bedeuten.15. The method according to claim 10, characterized in that R1 is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 represent a hydrogen atom. 16. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Äthylgruppe, R4 eine Methylgruppe und R5 eine Methylgruppe bedeuten.16. The method according to claim 12, characterized in that R1 is a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an ethyl group, R4 is a methyl group and R5 represent a methyl group. 17. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Äthylgruppe, R4 eine Methylgruppe und R5 eine Methylgruppe bedeuten.17. The method according to claim 11, characterized in that R1 is a Methyl group, R2 a methyl group, R3 an ethyl group, R4 a methyl group and R5 represent a methyl group. 18. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Chloratom, R2 ein Chloratom, R3 eine Äthylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom und R5 ein Wasserstoffatom bedeuten.18. The method according to claim 10, characterized in that R1 is a Chlorine atom, R2 a chlorine atom, R3 an ethyl group, R4 a hydrogen atom and R5 mean a hydrogen atom. 19. Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinandei ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3.Kohlenstoffatomen bedeutet, und R5 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, zusammen mit üblichen Verdünnungsmitteln und/oder Trägerstoffen enthält.19. Weedkillers, characterized in that there is at least one compound of the formula wherein R1 and R2 independently represent a halogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R³ represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, and R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, together with customary diluents and / or carriers.