DE3110452A1 - N-ALKYL-2-HALOGENACETANILIDE, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING IT AND THEIR USE - Google Patents
N-ALKYL-2-HALOGENACETANILIDE, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING IT AND THEIR USEInfo
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DR. BERG DIPL.-ING. ST-APf.- .'DR. BERG DIPL.-ING. ST-APf.-. '
DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SÄNDMAIR: . . .DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SÄNDMAIR :. . .
PATENTANWÄLTE 3 1 1 Π Λ RPATENT LAWYERS 3 1 1 Π Λ R
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St. Louis, Missouri 63166 U. S. A.St. Louis, Missouri 63166 U.S.A.
N-A]ky]-2-ha]ogenacetani]ide, sie enthaJtende herbizide Zubereitungen und ihre VerwendungN-A] ky] -2-ha] ogenacetani] ide, herbicides containing them Preparations and their uses
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Bes ehre ibuneHonor ibune
Die Erfindung betrifft 2-Halogenacetanilide und ihre Verwendung in der Landwirtschaft, z.B. als Herbizide.The invention relates to 2-haloacetanilides and their use in agriculture, e.g. as herbicides.
Unter den Veröffentlichungen, die zu dieser Erfindung in Beziehung stehen, finden sich zahlreiche Beschreibungen von 2-Halogenacetaniliden, die unsubstituiert, oder mit einer Vielzahl von Substituenten am Anilidstickstoffatom oder am Anilidring substituiert sein können, z.B. mit Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Halogen- oder anderen Radikalen. Numerous descriptions are found among the publications related to this invention of 2-haloacetanilides, which are unsubstituted, or with a variety of substituents on the anilide nitrogen atom or on the anilide ring may be substituted, e.g. Alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, halogen or other radicals.
Den erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch ein Methyloder Ethylradikal am Anilidstickstoff, ein Alkoxyradikal in einer ortho-Stellung, und ein Methylradikal in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, entsprechen, soweit bekannt, am ehesten diejenigen der US PSen 3 268 584, 3 442 945, 3 773 492 und 4 152 137. Die Patentschriften 3 773 492 und 4 152 137 beschreiben allgemeine Formeln für Herbizidverbindungen, welche in allgemeiner Form die erfindungsgemäßen Verbindungen umfassen. Die einzige N-Alkyl-substituierte 2-Halogenacetanilidverbindung,The compounds according to the invention, which by a methyl or Ethyl radical on anilide nitrogen, an alkoxy radical in one ortho position, and a methyl radical in the other ortho position correspond, as far as is known, most closely to those of the US patents 3,268,584, 3,442,945, 3,773,492 and 4,152,137. The patents 3,773,492 and 4,152,137 describe general formulas for herbicide compounds, which in more general Form include the compounds of the invention. The only N-alkyl substituted 2-haloacetanilide compound,
die spezifisch von den beiden US-PSen 3 773 492 undthose specifically disclosed by both U.S. Patents 3,773,492 and
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4 152 137 beschrieben wird, ist Propachlor, d.h. N-Isopropyl-2-chloracetanilid, ein bekanntes handelsübliches Herbizid; keine der beiden Patentschriften enthält Herbiziddaten für Propachlor. Die US-PS 2 86 3 752 (Re 26 961) beschreibt Verbindungen einer Klasse, die (das nicht speziell genannte) Propachlor sowie Homologe und Analoge desselben umfaßt. Von den Verbindungen, die im Rahmen der US-PS 2 863 752 liegen, erwies sich Propachlor als Herbizid am wirksamsten und wurde daher als handelsübliches Herbizid en*iekelt. In der genannten Patentschrift wird beschrieben, daß die darin erwähnten Verbindungen mit so geringen Mengen wie 1,12 kg/ha verwendet werden können; die in Beispiel IV dargestellten Experimentdaten sind jedoch auf Aufwandmengen von 5,6 kg/ha und 28 kg/ha begrenzt. Ferner wird in der US-PS 2 863 752 N-Ethyl-2-chloracetanilid als Beispielverbindung genannt; die US-PS 4 137 070 beschreibt in ihrem Beispiel 406 jedoch diese Verbindung als Gegenmittel gegen das Herbizid EPTC. Im Gegensatz zu den Verbindungen der US-PS 2 863 752 sind die erfindungsgemäßen Herbizide hochwirksame selektive Herbizide gegen außerordentlich schwer zu kontrollierende Unkrautarten bei Aufwandmengen, die gut unter 1,12 kg/ha liegen und z.B. bis zu 0,07 kg/ha abgesenkt werden können.4 152 137 is propachlor, i.e. N-isopropyl-2-chloroacetanilide, a well-known commercial herbicide; neither patent contains herbicide data for Propachlor. U.S. Patent No. 2,863,752 (Re 26,961) describes compounds of a class which (not specifically mentioned) Propachlor and its homologues and analogs. Of the compounds within the scope of US Pat. No. 2,863,752, Propachlor proved to be the most effective herbicide and was therefore labeled as a commercial herbicide. In the said The patent describes that the compounds mentioned therein in amounts as low as 1.12 kg / ha can be used; however, the experimental data presented in Example IV are based on application rates of 5.6 kg / ha and 28 kg / ha. Furthermore, N-ethyl-2-chloroacetanilide is mentioned as an example compound in US Pat. No. 2,863,752; however, US Pat. No. 4,137,070 in its example 406 describes this compound as an antidote to the herbicide EPTC. In contrast to the compounds of US Pat. No. 2,863,752, the herbicides according to the invention are highly effective and selective Herbicides against extremely difficult to control weed species at application rates well below 1.12 kg / ha and can be lowered, for example, by up to 0.07 kg / ha.
Strukturell relevanter als Propachlor und verwandte Verbindungen sind für die erfindungsgemäßen Verbindungen möglicherweise Verbindungen, die in den US-PSen 3 268 5 84 und 3 442 945 beschrieben sind. So wird insbesondere in Bei-Structurally more relevant than propachlor and related compounds are possibly for the compounds of the invention Compounds described in U.S. Patents 3,268,584 and 3,442,945. In particular,
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spiel 13 der US-PS 3 268 584 die Verbindung N-tert.-Butyl-2l-methoxy-2-chloracetanilid, und in Beispiel 67 der US-PS 3 442 945 die Verbindung 2'-Methoxy-6'-tert.-butyl-2-chloracetanilid beschrieben. Propachlor unterscheidet sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Art der substituierten Radikale in zwei Stellungen, d.h. beiden ortho-Stellungen des Moleküls, sowie durch das spezielle, an das Stickstoffatom angelagerte Alky!radikal. Die Verbindung von Beispiel 13 der US-PS 3 26 8 5 84 unterscheidet sich in der Art des Substituenten in einer ortho-Stellung, das besondere Alkoxyradikäl in der anderen ortho-Stellung, und das besondere Alkylradikal, das an das Stickstoffatom angelagert ist; und die Verbindung von Beispiel 6 7 der US-PS 3 442 945 unterscheidet sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Art des Substituenten, der an das Stickstoffatom angelagert ist, sowie die besonderen Alkyl- bzw. Alkoxyradikale, die in den ortho-Stellungen des Anilidmoleküls substituiert sind.game 13 of US-PS 3,268,584 the compound N-tert-butyl-2 l -methoxy-2-chloroacetanilide, and in example 67 of US-PS 3,442,945 the compound 2'-methoxy-6'-tert. -butyl-2-chloroacetanilide described. Propachlor differs from the compounds according to the invention in the nature of the substituted radicals in two positions, ie in both ortho positions of the molecule, and in the special alkyl radical attached to the nitrogen atom. The compound of Example 13 of US Pat. No. 3,268,584 differs in the nature of the substituent in one ortho position, the particular alkoxy radical in the other ortho position, and the particular alkyl radical attached to the nitrogen atom; and the compound of Example 67 of US Pat. No. 3,442,945 differs from the compounds according to the invention in the nature of the substituent attached to the nitrogen atom and the particular alkyl or alkoxy radicals present in the ortho positions of the anilide molecule are substituted.
Die US-PS 4 146 387 beschreibt 2-Halogenacetanilidverbindungen, die mit Alkylradikalen am Stickstoffatom und in beiden ortho-Stellungen.substituiert sein können. Die Verbindungen der US-PS 4 146 387 werden als bekannte Herbizide der Art beschrieben, wie sie z.B. in den oben erwähnten Patentschrif ten 3 442 945 und 2 863 752 dargestellt sind, darunter Propachlor.U.S. Patent 4,146,387 describes 2-haloacetanilide compounds, which can be substituted with alkyl radicals on the nitrogen atom and in both ortho positions. The connections U.S. Patent No. 4,146,387 are disclosed as known herbicides of the kind described, for example, in the above-mentioned patents th 3,442,945 and 2,863,752, including propachlor.
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In der obigen US-PS 3 26 8 5 84 sind einige Herbiziddaten enthalten, die sich auf diejenige oben erwähnte Verbindung beziehen, deren chemische Konfiguration den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt ist; einige Daten sind auch für andere homologe und analoge Verbindungen angegeben, die in ihrer chemischen Struktur weniger nah verwandt sind.There is some herbicide data in U.S. Patent 3,268,584 above which relate to the above-mentioned compound, the chemical configuration of which corresponds to the invention Connections is most closely related; some data are also given for other homologous and analogous compounds, which are less closely related in their chemical structure.
Insbesondere beschreiben diese relevanten Referenzen zwar herbizide Aktivität gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern, sie geben aber keine Daten für Verbindungen, die zusätzlich und/oder gleichzeitig die schwer abzutötenden einjährigen Unkräuter wie Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Sämlinge unter Kontrolle halten, während sie auch ein breites Spektrum anderer schädlicher mehrjähriger und einjähriger Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen, wie z.B. Cyperus esculentus, Polygonum, Melde, Amaranthus, Fuchsschwänze, Digitari-a sanguinalis und Echinochloa crus-galli.In particular, while these relevant references describe herbicidal activity against a wide variety of weeds, however, they do not provide any data for compounds that additionally and / or simultaneously include the hard-to-kill annuals Weeds such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense seedlings under control while also controlling a wide range of other harmful perennial and annual weeds or push back, such as Cyperus esculentus, Polygonum, Melde, Amaranthus, Foxtails, Digitari-a sanguinalis and Echinochloa crus-galli.
Eine äußerst nützliche und erwünschte Eigenschaft von Herbiziden ist die Fähigkeit, Unkräuter über einen längeren Zeitraum unter Kontrolle zu halten, je länger während einer Anbauperiode, umso besser. Mit vielen bekannten Herbiziden wird ausreichende Unkrautkontrolle nur für 2 bis 3 Wochen erreicht, in einigen sehr guten Fällen vielleicht bis zu 4 bis 6 Wo-An extremely useful and desirable property of herbicides is the ability to control weeds for an extended period of time Keeping it under control, the longer during a growing season, the better. With many known herbicides it will sufficient weed control only achieved for 2 to 3 weeks, in some very good cases maybe up to 4 to 6 weeks
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chen, bevor die Chemikalie ihre phytotoxische Wirksamkeit verliert. Ein Nachteil der meisten bekannten Herbizide ist also ihre relativ kurze Lebensdauer im Boden.before the chemical becomes phytotoxic loses. A disadvantage of most of the known herbicides is their relatively short lifespan in the soil.
Ein weiterer Nachteil einiger bekannter Herbizide, in gewissem Maße zusammenhängend mit der Lebensdauer im Boden unter normalen Wetterbedingungen, ist mangelnde Fortdauer der Unkrautkontrolle bei schweren Niederschlagen, die viele Herbizide inaktivieren.Another disadvantage of some known herbicides, in some ways A measure related to the lifespan in the ground under normal weather conditions is a lack of persistence weed control in heavy rainfall that inactivates many herbicides.
Ein weiterer Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Begrenzung ihrer Anwendbarkeit auf bestimmte Bodenarten, d.h., während einige Herbizide in Böden mit geringem organischen Anteil wirksam sind, sind sie in anderen Böden mit hohen organischen Anteilen unwirksam, bzw. umgekehrt. Es ist daher von Vorteil, wenn ein Herbizid in allen Bodenarten von leicht organischen Böden bis zu schweren Tonen und Torferden brauchbar ist.Another disadvantage of many known herbicides is the limitation of their applicability to certain types of soil, i.e., while some herbicides are effective in soils with a low organic content, they are effective in other soils high organic proportions ineffective, or vice versa. It is therefore beneficial to use a herbicide in all soil types from slightly organic soils to heavy clays and peat soils.
Noch ein Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Beschränkung auf eine besonders wirksame Anwendungsweise, d.h. Aufbringen auf die Oberfläche - vor dem Auflaufen oder Einarbeiten in den Boden vor dem Pflanzen. Die Möglichkeit, ein Herbizid auf jede Weise ausbringen zu können, d.h. durch Aufbringen auf die Oberfläche oder Einarbeiten vor dem Pflanzen, ist sehr erwünscht.Another disadvantage of many known herbicides is the restriction to a particularly effective mode of application, i. Apply to the surface - before emergence or incorporation in the ground before planting. The ability to apply a herbicide in any way, i.e. through Application to the surface or incorporation before planting is highly desirable.
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Schließlich besteht ein Nachteil einiger Herbizide in der Notwendigkeit, daß man auf Grund ihrer Toxizität besondere Vorkehrungen für ihre Handhabung treffen muß. Ein Herbizid soll also auch sicher zu handhaben sein.Finally, a disadvantage of some herbicides is the need to be specific because of their toxicity Must take precautions for their handling. A herbicide should therefore also be safe to use.
Die Erfindung betrifft daher eine Gruppe herbizider Verbindungen, die die oben erwähnten Nachteile bekannter Herbizide vermeiden und eine Vielzahl von Vorteilen bieten, die bisher in einer einzigen Herbizidgruppe nicht vereinigt waren.The invention therefore relates to a group of herbicidal compounds which have the above-mentioned disadvantages of known herbicides avoid and offer a multitude of advantages that were previously not combined in a single herbicide group.
Die Erfindung stellt Herbizide zur Verfügung, die selektiv schwer abzutötende einjährige Unkräuter wie Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Sämlinge kontrollieren, während sie auch ein breites Spektrum weniger resistenter mehrjähriger und einjähriger Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen, und dabei für eine Vielzahl von Kulturen wie u.a. Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps, Buschbohnen, Alfalfa und/oder Gemüse unschädlich bleiben.The invention provides herbicides that are selective Annual weeds that are difficult to kill such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense seedlings while also controlling a wide range of less resistant perennial and annual weeds control or push back, and thereby for a variety of crops such as soybeans, cotton, peanuts, rapeseed, French beans, alfalfa and / or vegetables remain harmless.
Die Erfindung stellt sich ferner zur Aufgabe, die herbizide Wirksamkeit im Boden für verlängerte Zeiträume von bis zu mindestens 12 Wochen zu erhalten.The invention also has for its object, the herbicidal effectiveness in the soil for extended periods of time of up to to receive at least 12 weeks.
Die Erfindung betrifft auch Herbizide, die gegen Auslaugen oder Verdünnung bei hoher Feuchtigkeit, z.B. bei starkenThe invention also relates to herbicides that are effective against leaching or dilution at high humidity, e.g.
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Niederschlägen, beständig sind.Rainfall, are persistent.
Ferner betrifft die Erfindung Herbizide, die in einem weiten Bereich von Böden wirksam sind, so von leichten organischen Böden bis zu schweren Tonen oder Torferden.The invention further relates to herbicides which are effective in a wide range of soils, such as light ones organic soils to heavy clays or peat soils.
Schließlich haben die erfindungsgemäßen Herbizide den Vorteil, daß sie ungefährlich sind und keine besonderen Handhabungsvorkehrungen notwendig machen.Finally, the herbicides according to the invention have the advantage that they are harmless and do not require any special handling precautions make necessary.
Aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung werden diese und andere Aufgaben der Erfindung noch besser ersichtlich.These and other objects of the invention will become more apparent from the following detailed description.
Die Erfindung betrifft herbizid wirksame Verbindungen, herbizide Zubereitungen, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur Verwendung dieser herbiziden Zubereitungen in verschiedenen Kulturen.The invention relates to herbicidally active compounds, herbicidal preparations which these compounds as active ingredients contain, and methods of using these herbicidal preparations in various crops.
Es wurde nunmehr gefunden, daß eine selektive Gruppe von 2-Halogenacetaniliden, die durch spezifische Kombinationen von Alkylradikalen am Anilidstickstoffatom und in einer ortho-Stellung, und spezifische Alkoxyradikale in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, unerwartet überlegene und hervorragende herbizide Eigenschaften im Vergleich zu bekannten Herbiziden besitzen, einschließlich den am nächsten verwandten der relevantesten bekannten Verbindungen.It has now been found that a selective group of 2-haloacetanilides, which by specific combinations of alkyl radicals on the anilide nitrogen atom and in one ortho position, and specific alkoxy radicals in the other ortho position are marked, unexpectedly superior and have excellent herbicidal properties compared to known herbicides including am closest relative of the most relevant known compounds.
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Eine wesentliche Eigenschaft der erfxndungsgemäßen Herbizidzubereitungen ist ihre Fähigkeit, ein breites Spektrum von Unkräutern unter Kontrolle zu halten. Dazu gehören Unkräuter, die durch übliche Herbizide kontrolliert werden können, sowie zusätzlich eine Vielzahl von Unkräutern, die einzeln oder kollektiv bisher der Kontrolle durch eine einzige Klasse bekannter Herbizide entgingen. Gleichzeitig sind sie unschädlich für Kulturen einer oder mehrerer Nutzpflanzen, wozu insbesondere Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps, Buschbohnen, Alfalfa und andere gehören. Während die bekannten Herbizide zur Kontrolle einer Reihe von Unkräutern und gelegentlich auch bestimmter resistenter Unkräuter brauchbar sind, erwiesen sich die einzigartigen erfindungsgemäßen Herbizide als fähig, eine Vielzahl von resistenten Unkräutern zu kontrollieren oder weitgehend zurückzudrängen, vor allem einjährige Unkräuter wie Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense Sämlinge, während sie auch andere weniger resistente mehrjährige und einjährige Unkräuter kontrollieren und/oder zurückdrängen.An essential property of the herbicide preparations according to the invention is their ability to control a wide range of weeds. These include weeds, which can be controlled by common herbicides, as well as a large number of weeds, which individually or collectively so far escaped control by a single class of known herbicides. At the same time they are harmless for crops of one or more useful plants, including in particular soybeans, cotton, peanuts, rapeseed, French beans, Alfalfa and others belong. While the known herbicides used to control a number of weeds and occasionally Also certain resistant weeds are useful, the unique inventive proved Herbicides as being able to control a large number of resistant weeds or to suppress them to a large extent, above all annual weeds such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense seedlings, while they also have other less resistant perennial and annuals Control and / or push back weeds.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die FormelThe compounds according to the invention are characterized by the formula
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IlIl
worin R Methyl oder Ethyl bedeutet;wherein R is methyl or ethyl;
R1 ein C1#_ß Alkylradikal, vorzugsweise C3-5 Alkyle bedeutet; R 1 is a C 1 # _ ß alkyl radical, preferably C 3-5 alkyls;
R„ Methyl, Ethyl oder tert.-Butyl, vorzugsweise Methyl, undR "methyl, ethyl or tert-butyl, preferably methyl, and
R3 Wasserstoff oder Methyl in einer meta-Stellung, vorzugsweise Wasserstoff bedeuten; mit der Maßgabe, daß,R 3 is hydrogen or methyl in a meta position, preferably hydrogen; with the proviso that,
wenn R Ethyl bedeutet, R1 η-Butyl, R2 Methyl und R3 Wasserstoff darstellen;when R is ethyl, R 1 is η-butyl, R 2 is methyl and R 3 is hydrogen;
wenn R3 Methyl bedeutet, R und R„ ebenfalls Methyl bedeuten, und R1 Isopropyl oder η-Butyl darstellt; wenn R3 Wasserstoff und R und R„ beide Methyl bedeuten, R1 Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 1-Methylpenty1, 2-Methylpenty1 oder 1,3-Dimethylbutyl darstellt;when R 3 is methyl, R and R "are also methyl, and R 1 is isopropyl or η-butyl; when R 3 is hydrogen and R and R "are both methyl, R 1 is ethyl, n-propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, sec-butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpenty1, 2- Represents methylpenty1 or 1,3-dimethylbutyl;
wenn R„ Ethyl bedeutet, R Methyl, und R1 Isopropyl darstellen, und,when R "is ethyl, R is methyl, and R 1 is isopropyl, and,
wenn R2 tert.-Butyl bedeutet, R und R1 beide Methyl darstellen.when R 2 is tert-butyl, R and R 1 both represent methyl.
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Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die folgenden: N-Methyl-2'-isopentyloxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'-n-propoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'-sek.-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Ethy1-2'-n-butoxy-6·-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'-isopropoxy-61-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'-isopropoxy-6'-ethyl-2-chloracetanilidPreferred compounds according to the invention are the following: N-methyl-2'-isopentyloxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-methyl-2'-n-propoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-methyl-2'- n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-methyl-2'-sec-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-Ethy1-2'-n-butoxy-6 · -methyl-2- chloroacetanilide N-methyl-2'-isopropoxy-6 1 -methyl-2-chloroacetanilide N-methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-methyl-2'-isopropoxy-6'-ethyl-2 -chloracetanilide
Die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoffe in den damit hergestellten Herbizidzubereitungen, sowie das Anwendungsverfahren werden unten beschrieben. The usefulness of the compounds according to the invention as Active ingredients in the herbicide preparations produced therewith, as well as the application method, are described below.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. So kann die Herstellung dieser Verbindungen z.B. mit einem Verfahren erfolgen, daß die N-Alkylierung des Anions des geeigneten sekundären 2-Halogenacetanilids mit einem Alkylierungsmittel unter basischen Bedingungen vorsieht. Das N-Alkylierungsverfahren ist in den Beispielen 1 und 2 beschrieben.The compounds of the invention can be prepared in various ways. So can making this Compounds, for example, are made by a process that involves N-alkylation of the anion of the appropriate secondary 2-haloacetanilide with an alkylating agent among basic Conditions. The N-alkylation process is described in Examples 1 and 2.
Hier wird die Herstellung einer bevorzugten Verbindung,Here is the establishment of a preferred connection,
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nämlich N-Methyl-2 '-n-butoxy-6 '-methyl^-chloracetanilid beschrieben. In diesem Beispiel wird Dimethylsulfat als Alkylierungsmittel zur Herstellung des N-Alkyl-2-chloracetanilids aus dem entsprechenden sekundären Amidanion verwendet. namely N-methyl-2 '-n-butoxy-6' -methyl ^ -chloroacetanilide described. In this example, dimethyl sulfate is used as the alkylating agent to produce the N-alkyl-2-chloroacetanilide from the corresponding secondary amide anion used.
4,9 g (0,02 mol) 2'-n-Butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid, 2,6 g (0,02 mol) Dimethylsulfat und 2,0 g Triethylbenzylammoniumbromid wurden unter Kühlen in 250 ml CH2Cl2 gemischt. 50 ml 50%iges NaOH wurden auf einmal bei 15 C zugegeben, und das Gemisch wurde 2 h gerührt. 100 ml Wasser wurden zugegeben und die sich ergebenden Schichten wurden getrennt. Die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über MgSO1^ getrocknet und mit Kugelrohr verdampft. Eine klare Flüssigkeit, Kp. 135 0C bei 0,07 mm Hg, erhielt man mit 78% Ausbeute (4,2 g); beim Stehen kristallisierte sich ein farbloser Feststoff aus, Fp. 41-42,5 0C. Elementaranalyse: Berechnet für C. H20ClNO2(%):4.9 g (0.02 mol) of 2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate and 2.0 g of triethylbenzylammonium bromide were added with cooling in 250 ml of CH 2 Cl 2 mixed. 50 ml of 50% NaOH were added all at once at 15 ° C. and the mixture was stirred for 2 hours. 100 ml of water was added and the resulting layers were separated. The organic layer was washed out with water, dried over MgSO 1 ^ and evaporated with Kugelrohr. A clear liquid, boiling point 135 ° C. at 0.07 mm Hg, was obtained with a 78% yield (4.2 g); upon standing a colorless solid: mp crystallized from 41 to 42.5 0 C. Elemental analysis. Calculated for C 20 H 2 ClNO (%):
C: 62,33; H: 7,47; Cl: 13,14; Gefunden: C: 62,34; H: 7,49; Cl: 13,16.C: 62.33; H: 7.47; Cl: 13.14; Found: C: 62.34; H: 7.49; Cl: 13.16.
Das Produkt wurde als N-Methyl-2'-n-butoxy-6'-methy1-2-chloracetanilid identifiziert.The product was found to be N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methy1-2-chloroacetanilide identified.
Zu einem auf 15 0C abgekühlten Gemisch aus 5,6 g (0,022 mol) 2'-n-Butoxy-61-methyl-2-chloracetanilid, 4,0 g (0,024 mol)To a cooled to 15 0 C mixture of 5.6 g (0.022 mol) of 2'-n-butoxy-6 1-methyl-2-chloroacetanilide, 4.0 g (0.024 mol)
Diethylsulfat und 2,2 g Triethylbenzylammoniumbromid in 250 ml Methylenchlorid wurden auf einmal 50 ml 50%iges NaOH gegeben, und das Gemisch wurde 5 min gerührt. 150 ml Wasser wurden zugegeben und die entstandenen Schichten getrennt; die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, mit MgSO1^ getrocknet, dann mit Kugelrohr verdampft, und ergab 4,1 g (66% Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit, Kp. 114 0C bei 0,05 mm Hg.Diethyl sulfate and 2.2 g of triethylbenzylammonium bromide in 250 ml of methylene chloride were added all at once to 50 ml of 50% NaOH, and the mixture was stirred for 5 minutes. 150 ml of water were added and the resulting layers separated; the organic layer was washed with water, dried, then evaporated with MgSO ^ 1 with a bulb tube, to give 4.1 g (66% yield) of a clear liquid, bp. 114 0 C at 0.05 mm Hg.
Elementaranalyse: Berechnet für C15H22C1NO2(%):Elemental analysis: Calculated for C 15 H 22 C1NO 2 (%):
C: 63,48; H: 7,81; Cl: 12,49; Gefunden: C: 63,50; H: 7,85; Cl: 12,48.C: 63.48; H: 7.81; Cl: 12.49; Found: C: 63.50; H: 7.85; Cl: 12.48.
Das Produkt wurde als N-Ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid identifiziert.The product was found to be N-ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide identified.
Es wurden praktisch die gleichen, unter den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren, Reaktionsmittelmengen und allgemeinen Bedingungen verwendet, um weitere, der obigen Formel entsprechende N-Methyl-2-halogenacetanilide herzustellen, jedoch wurde das jeweils geeignete sekundäre Anilid zur Gewinnung des entsprechenden N-alkylierten Endproduktes verwendet; diese Verbindungen sind in Tabelle I identifiziert.Virtually the same procedures as described in Examples 1 and 2 were used and general conditions used to form additional N-methyl-2-haloacetanilides corresponding to the above formula to produce, but the appropriate secondary anilide was used to obtain the corresponding N-alkylated End product used; these compounds are identified in Table I.
-/22- / 22
130052/0833130052/0833
Beisp.Ex.
Nr,No,
rs) cors) co
1010
N-Methyl-2'-isopentoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2'-isopentoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-n-propoxy-6'-methy1-2-chloracetanilid N-methyl-2'-n-propoxy-6'-methy1-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2•-sek.-butoxyN-methyl-2- sec-butoxy
6f-methyl-2-chloracet-6 f -methyl-2-chloroacet-
anilidanilide
N-Methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-isopropoxyr 6'-ethyl-2-chloracetanilid N-methyl-2'-isopropoxyr 6'-ethyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-methoxy-6'-tert.-butyl-2-chloracetanilid N-methyl-2'-methoxy-6'-tert-butyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2 f-ethoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2 f -ethoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
Empirische Kp. C Forme 1 (mm Hg)Empirical Kp. C Form 1 (mm Hg)
C, ,H09ClNO9 120 lb il l (0,05)C,, H 09 ClNO 9 120 lb il l (0.05)
C1 .H10ClNO9 130 13 18 2 (0,15)C 1 .H 1 0ClNO 9 130 13 18 2 (0.15)
Element element
H
ClH
Cl
C
H
ClC.
H
Cl
C
H
ClC.
H
Cl
Berech ne^Calculate ^
(0,03127
(0.03
H
ClC.
H
Cl
(0,01105
(0.01
H
ClC.
H
Cl
(0,03115
(0.03
HC.
H
C111H9nClNO9 99-100
1H lO l (Fp.)C 111 H 9n ClNO 9 99-100
1H lO l (m.p.)
57-58
(Fp.)57-58
(Fp.)
ClCl
C.C.
ClCl
C
H
ClC.
H
Cl
63,4863.48
7,817.81
12, U912, U9
61,0561.05
7,097.09
13,8613.86
62,3362.33
7,477.47
13,1413.14
61,0561.05
7,097.09
13,8613.86
62,3362.33
7,477.47
13,1413.14
62,3362.33
7,477.47
13,1413.14
62,3362.33
7,477.47
13,1413.14
59,6359.63
6,676.67
14,6714.67
Ge-Ge
funden fun the
63,3863.38
7,807.80
12,4412.44
60,8860.88
7,127.12
13,7013.70
62,1662.16
7,507.50
13,1013.10
61,0561.05
7,097.09
13,8313.83
62,4062.40
7,527.52
13,0313.03
62,3262.32
7,497.49
13,1213.12
62,2562.25
7,517.51
13,1413.14
59,6359.63
6,716.71
14,6714.67
Tabelxe I - Fortsetzung Tabelxe I - continued
ο-Cn? ο-cn?
Beisp.
Nr.Ex.
No.
NJNJ
N-Methyl-2'-(1-methy1-pentoxy)-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2 '- (1-methyl-pentoxy) -6'-methyl- 2- chloroacetanilide
N-Methyl-2'-n-pentoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2'-n-pentoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-n-propoxymethyl-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2'-n-propoxymethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2·-isopropoxy-N-methyl-2 isopropoxy-
5 ' . 6 ' -diraethyl-2-chloroacetanilid 5 '. 6 '-diraethyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-n-butoxy-N-methyl-2'-n-butoxy-
3 *. 6 ' -diinethyl-2-chloracetanilid 3 *. 6 '-diinethyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-butoxy-·N-methyl-2'-butoxy-
S'.6'-dimethyl-2-Ghloroacetanilid S'.6'-dimethyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-(2-methy1-pentoxy)-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2 '- (2-methyl-pentoxy) -6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-21-(2-methyI^ butoxy)-6'-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2 1 - (2-methyl-butoxy) -6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-(l,3-dimethylbutoxy>6l-methyl-2-chloracetanilid N-methyl-2 '- ( 1,3-dimethylbutoxy> 6 l -methyl-2-chloroacetanilide
Forme1Empirical
Form1
(mm Hg)Bp. 0 C
(mm Hg)
mentEle
ment
rech
netBe
reck
net
12
9053
12th
90
fun
denGe
fun
the
15
89 .42
15th
89
(0,08)120
(0.08)
H
ClC.
H
Cl
8,
11,64,
8th,
11
81
4948
81
49
8,
11,64,
8th,
11
81
5036
81
50
(0,12)125
(0.12)
H
ClC.
H
Cl
7,
12,63,
7,
12,
47
1933
47
19th
7,
12,63,
7,
12,
5159
51
(0,05-0120-160
(0.05-0
,1) H
NC.
, 1) H.
N
7,
5,62,
7,
5,
47
1433
47
14th
7,61,
7,
84
1765
84
17th
(0,01)121
(0.01)
H
ClC.
H
Cl
7,
13,62,
7,
13,
81
4948
81
49
6,
13,62,
6,
13,
80
4854
80
48
(0,07)108
(0.07)
H
ClC.
H
Cl
7,
12,63,
7,
12,
81
4948
81
49
7,
12,63,
7,
12,
82
5256
82
52
H
ClC.
H
Cl
7,
12,63,
7,
12,
12
9053
12th
90
7,
12,63,
7,
12,
11
9659
11
96
(0,03)116
(0.03)
H
ClC.
H
Cl
8,
11,64,
8th,
11
81
,4948
81
, 49
8,
11,64,
8th,
11
85
4553
85
45
(0,06)120
(0.06)
H
ClC.
H
Cl
7,
12,63,
7,
12,
,12
,90, 53
, 12
, 90
7,
12,63,
7,
12,
,14
,89»49
, 14
, 89
(0,15)128
(0.15)
H
ClC.
H
Cl
8j
11,64.
8y
11
8,
11,64,
8th,
11
311Q452311Q452
Die als Aus gangs materialien in dem obigen N-Alkylierungsverfahren verwendeten sekundären Anilide werden mit bekannten Verfahren hergestellt, z.B. mittels Halogenacetylierung des entsprechenden Anilins. Das als Ausgangsmaterial in Beispiel 1 verwendete sekundäre Anilid z.B. wurde wie folgt hergestellt:The starting materials used in the above N-alkylation process The secondary anilides used are prepared by known methods such as haloacetylation of the corresponding aniline. For example, the secondary anilide used as the starting material in Example 1 was manufactured as follows:
27,Hg (0,0153 mol) 2-n-Butoxy-6-methy!anilin in 250 ml MethylenChlorid wurden kräftig mit 0,25 mol einer 10%igen Natriumhydroxidlösung gerührt, während eine Lösung von 17,Hg (0,0154 mol) Chloracetylchlorid in Methylenchlorid innerhalb von 30 min zugegeben wurde, wobei die Temperatur mit Hilfe von äußerer Kühlung zwischen 15 bis 25 0C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde weitere 60 min gerührt. Nach vollständiger Zugabe wurden die Schichten getrennt, und die MethylenChloridschicht mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und im Vakuum verdampft, was 2 8,3 g eines weißen Feststoffes, Fp. 12 7-12 8 0C ergab.27, Hg (0.0153 mol) of 2-n-butoxy-6-methyl aniline in 250 ml of methylene chloride were stirred vigorously with 0.25 mol of a 10% sodium hydroxide solution, while a solution of 17, Hg (0.0154 mol ) Chloracetyl chloride in methylene chloride was added over the course of 30 minutes, the temperature being kept between 15 and 25 ° C. with the aid of external cooling. The reaction mixture was stirred for an additional 60 minutes. After complete addition the layers were separated and the methylene chloride layer washed with water, dried and evaporated in vacuo to give 2 8.3 g of a white solid, mp. 12 7-12 8 0 C yielded.
Elementaranalyse: Berechnet für C13H18ClNO2(%):Elemental analysis: Calculated for C 13 H 18 ClNO 2 (%):
C: 61,05; H: 7,09; Cl: 13,86; Gefunden: C: 61,04; H: 7,08; Cl: 13,86.C: 61.05; H: 7.09; Cl: 13.86; Found: C: 61.04; H: 7.08; Cl: 13.86.
Das Produkt wurde als 2'-n-Butoxy-6f-methy1-2-chloracetanilid identifiziert.The product was identified as 2'-n-butoxy-6 f -methy1-2-chloroacetanilide.
Die als Ausgangsstoffe für die Beispiele 3 bis 19 verwendeten sekundären Anilide wurden auf gleiche Weise hergestellt.Those used as starting materials for Examples 3-19 secondary anilides were prepared in the same way.
130052/0823130052/0823
Pie zur Herstellung der oben erwähnten sekundären Anilide verwendeten primären Amine können mit bekannten Verfahren hergestellt werden, z.B. mittels katalytischer Reduktion des entsprechenden 2-Alkoxy-6-alkyl-nS:robenzols in Ethanol, unter Verwendung eines Platinoxidkatalysators.Pie used to make the secondary anilides mentioned above primary amines used can be prepared by known methods such as catalytic reduction of the corresponding 2-alkoxy-6-alkyl-nS: robenzene in Ethanol, using a platinum oxide catalyst.
Wie bereits erwähnt erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als effektive Herbizide, insbesondere als Vorauflaufherbizide, obwohl auch Nachauflaufaktivität nachgewiesen wurde. Die aufgeführten Vorauflauf tests umfassen sowohl Treibhaus- wie Feldtests. Bei den Treibhaustests wird das Herbizid entweder nach dem Pflanzen von Samen oder Ablegern auf die Oberfläche aufgebracht, oder es wird in eine bestimmte Menge Erde eingearbeitet, die als Deckschicht über Testsamen in eingesäten Testbehältern gebreitet werden soll. Bei den Feldtests wird das Herbizid vor dem Pflanzen in die Erde eingearbeitet (P.P.I.), d.h., es wird auf die Erdoberfläche aufgebracht, dann untergemischt, anschließend werden die Kulturpflanzensamen ausgepflanzt.As already mentioned, the compounds according to the invention were found to be effective herbicides, in particular as pre-emergence herbicides, although post-emergence activity has also been demonstrated became. The pre-emergence tests listed include both Greenhouse and field tests. In the greenhouse tests, the herbicide is either used after planting seeds or cuttings Applied to the surface, or it is incorporated into a certain amount of soil that acts as a topcoat over it Test seeds are to be spread in sown test containers. In the field tests, the herbicide is applied to the Soil incorporated (P.P.I.), i.e. it is applied to the surface of the earth, then mixed in, then the cultivated plant seeds are planted out.
Das im Treibhaus verwendete Oberflächen-Testverfahren wird folgendermaßen ausgeführt:The surface test procedure used in the greenhouse is carried out as follows:
Container, z.B. Aluminiumpfannen mit 2 4x13x7 cm, oder Plastiktöpfe mit etwa 9,5x9,5x8 cm, mit Abflußlöchern im Boden, werden bis zum Rand mit Ray Schlufflehmerde gefüllt, die dann bis zu einer Höhe von 1,3 cm unterhalb des Topfrandes festgeklopft wird. Die Töpfe werden dann mit den zu testen-Containers, e.g. aluminum pans with 2 4x13x7 cm, or plastic pots with about 9,5x9,5x8 cm, with drainage holes in the ground, are filled to the edge with Ray silt loam, the then up to a height of 1.3 cm below the edge of the pot is knocked down. The pots are then tested with the
-/26- / 26
1300S2/08231300S2 / 0823
den Pflanzenarten eingesät und mit einer etwa 1,3 cm hohen Schicht der Testerde bedeckt. Das Herbizid wird dann mit einem Gürtelsprüher auf die Erdoberfläche aufgebracht (187 l/ha, 2,11 kp/cm2). Jeder Topf wird von oben mit 0,64 cm Wasser bewässert, die Töpfe werden dann auf Treibhaustische gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Die Bewässerung von unten kann auch entfallen. Die Begutachtung der herbiziden Wirksamkeit erfolgt etwa 3 Wochen nach der Behandlung.sown the plant species and covered with an approximately 1.3 cm high layer of the test soil. The herbicide is then applied to the surface of the earth with a belt sprayer (187 l / ha, 2.11 kg / cm 2 ). Each pot is watered from above with 0.64 cm of water, the pots are then placed on greenhouse tables and watered from below as required. Watering from below can also be omitted. The herbicidal effectiveness is assessed about 3 weeks after the treatment.
Die Herbizidbehandlung durch Einarbeiten in den Boden geschieht bei Gewäschshaustests folgendermaßen: Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen gegeben und bis zu 1 bis 1,3 cm unterhalb des Randes festgeklopft. Auf die Erde wird eine Anzahl Samen oder Ableger verschiedener Pflanzenarten gegeben. Die zum vollständigen Auffüllen der Pfannen nach dem Einsäen oder Pflanzen notwendige Erde wird in eine Pfanne gewogen. Die Erde und eine bekannte Menge Wirkstoff in Form einer Lösung oder einer Suspension eines benetzbaren Pulvers werden gründlich gemischt und zum Abdecken der vorbereiteten Pfannen verwendet. Nach der Behandlung erhalten die Pfannen eine anfängliche Bewässerung von oben, die 0,64 cm Niederschlag entspricht, dann werden sie nach Bedarf von unten bewässert, so daß angemessene Feuchtig keit für das Keimen und das Wachstum vorhanden ist. Die Bewässerung von oben kann auch entfallen. BegutachtungThe herbicide treatment by working it into the ground is carried out in the laundry house tests as follows: Good topsoil is placed in aluminum pans and pounded down to 1 to 1.3 cm below the edge. On the Soil is given a number of seeds or cuttings of various types of plants. The one to completely fill the Pans Soil necessary after sowing or planting is weighed into a pan. The earth and a known crowd Active ingredient in the form of a solution or a suspension of a wettable powder are thoroughly mixed and covered to cover of the prepared pans. After treatment, the pans receive an initial watering from above, which corresponds to 0.64 cm of rainfall, then they are watered from below as necessary, so that adequate moisture is achieved ability for germination and growth to exist. Irrigation from above can also be omitted. Appraisal
erfolgt etwa 2-3 Wochen nach Aussaat und Behandlung.takes place about 2-3 weeks after sowing and treatment.
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In den Tabellen II und III sind die Ergebnisse der Tests zusammengefaßt, die zur Bestimmung der Vorauflauf-Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführt wurden; bei diesen Tests wurden die Herbizide in die Erde eingearbeitet und nur von unten bewässert; ein Gedankenstrich (-) bedeutet, daß die angegebene Pflanze nicht getestet wurde. Die herbizide Bewertung erhielt man mit Hilfe einer festen Skala, die auf der prozentualen Beschädigung jeder Pflanzenart beruhte. Die Bewertungen sind wie folgt definiert :Tables II and III summarize the results of the tests used to determine pre-emergence activity the compounds according to the invention were carried out; in these tests the herbicides were worked into the soil and watered only from below; a dash (-) means that the specified plant has not been tested. The herbicidal rating was obtained using a fixed scale based on the percentage of damage to each plant species. The ratings are defined as follows :
% Kontrolle Bewertung% Control rating
0-24 00-24 0
25-49 125-49 1
50-74 250-74 2
75 - 100 375 - 100 3
Die in einer Testreihe verwendeten Pflanzenarten, für welche die Daten in Tabelle II zusammengefaßt sind, sind gemäß der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:The plant species used in a test series for which the data are summarized in Table II are according to the following legend marked with letters:
A Canada Thistle . Ackerkratzdistel Cirsium arvenseA Canada Thistle. Field thistle, Cirsium arvense
B Cocklebur XanthiumB Cocklebur Xanthium
pensy1vanicumpensy1vanicum
C Velvetleaf Abutilon theophrastiC Velvetleaf Abutilon theophrasti
D Morningglory Winde Ipomoea sp.D Morningglory bindweed Ipomoea sp.
E Lambsquarters Melde Chenopodium albumE Lambsquarters report Chenopodium album
-/28- / 28
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F Smartweed Polygon tun sp.F Smartweed Polygon do sp.
G Yellow Nutsedge Cyperus esculentusG Yellow Nutsedge Cyperus esculentus
H Quackgrass Quecke Agropyrum repensH Quackgrass couch grass Agropyrum repens
I Johnsongrass Sorghum halepenseI Johnsongrass Sorghum halepense
J Downy Brome flaumige Trespe Bromus tectorumJ Downy Brome fluffy brindle, Bromus tectorum
K Barnyardgrass EchinochloaK Barnyardgrass Echinochloa
crus-gallicrus-galli
130052/0823130052/0823
Beispiel Nr.Connection v.
Example no.
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,6 1 I ' 2
5.6
5,6"-11.2
5.6
5,6
1,1211.2
5.6
1.12
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
5,611.2
5.6
Tabelle II Vofrauflauf-TestTable II Pre-emergence test ADCADC
5,65.6
Pflanzenspezies DEFUHIPlant species DEFUHI
3333333 3 333 322333333333333333 3 333 32233333333
311 '2 33- 3--333 3 01133-3133311 '2 33- 3--333 3 01133-3133
3233333 3 333 313233332333233333 3 333 31323333233
323333 3. 3333 21323333333323333 3. 3333 21323333333
3233 3333333 323333333333233 3333333 32333333333
32233333333 3223333323332233333333 32233333233
3 3 3 3 3 333333 3 12 3 3 3 3 3 3 3 33 3 3 3 3 333333 3 12 3 3 3 3 3 3 3 3
32333333133 3222333 3 33332333333133 3222333 3 333
130052/0823 -/30 130052/0823 - / 30
Verbindung v.
Beispiel Nr.Connection v.
Example no.
1717th
1818th
1919th
Tabelle II - Fortsetzung Vorauflauf-Test Table II - continued pre-emergence test
kg/hakg / ha
11,211.2
11T211 T 2
11,2 5T611.2 5 T 6
Λ ΒΛ Β
Pflanzenspezies
C D E F ti II I Plant species
CDEF ti II I
31102333333 3Ü22323333331102333333 3Ü223233333
32 3*3 3 33333 3 3223333333332 3 * 3 3 33333 3 32233333333
31223 33323 3 3022333313331223 33323 3 30223333133
-/31- / 31
13ÖÖ&2/O82313ÖÖ & 2 / O823
Die Verbindungen wurden ferner mit dem obigen Verfahren an den folgenden Pflanzenspezies getestet:The compounds were further tested on the following plant species using the above procedure:
SojabohnenSoybeans
ZuckerrübenSugar beet
Weizenwheat
Reisrice
SorghumSorghum
L SoybeanL soybean
M SugarbeetM sugarbeet
N WheatN Wheat
O RiceO Rice
P SorghumP sorghum
B CockleburB Cocklebur
Q Wild Buckwheat Winden-KnöterichQ Wild Buckwheat Morning Glory Knotweed
D MorninggloryD Morningglory
R Hemp sesbaniaR Hemp sesbania
E Lambsquarters MeldeE Lambsquarters report
SmartweedSmartweed
C VelvetleafC Velvetleaf
Downy brome flaumige TrespeDowny brome downy bristle
S Panicum speciesS Panicum species
K BarnyardgrassK Barnyardgrass
T CrabgrassT Crabgrass
Xanthium pensylvanicum Polygonum convulvulus Ipomoea sp.
Sesbania exaltata Chenopodium album Polygonum sp.
Abutilon theophrasti Bromus tectorum Panicum spp.
Echinochloa crus-galli Digitaria sanguinalisXanthium pensylvanicum Polygonum convulvulus Ipomoea sp.
Sesbania exaltata Chenopodium album Polygonum sp.
Abutilon theophrasti Bromus tectorum Panicum spp.
Echinochloa crus-galli Digitaria sanguinalis
Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.The results are shown in Table III.
-/32- / 32
130062/ΌΘ29130062 / ΌΘ29
5.6 13 333133333333335.6 13 33313333333333
1,12 0 3 333033333233331.12 0 3 33303333323333
0T2ö 02322022232133330 T 2ö 0232202223213333
0,06 02111103221113330.06 0211110322111333
0,01 ' 110 10 0 0 1100010230.01 '110 10 0 0 110001023
0,006 00000001200010220.006 0000000120001022
130052/0823130052/0823
Tabelle !!!-Fortsetzung Tabel !!! -Continuation
130CT62/Q823130CT62 / Q823
Verb.von
Beisp.Nr.Connection of
Example No.
Tabelle III-Fortsetzung Table III - Continuation
Pflanzenspezies kg/ha L M N O P U Q D R C P C u ti K TPlant species kg / ha L M N O P U Q D R C P C u ti K T
1616
1717th
1818th
5,65.6
υ', 28υ ', 28
0,0ό 0,010.0ό 0.01
5,65.6
1,121.12
0,280.28
0,060.06
0,üi0, üi
5,65.6
1,121.12
0,280.28
0.0b0.0b
0,01 133331223331333-Ü2233021223033J-021330001330233- ü 1 0 1 ö'ö 0 ü 3 1 0 O'i 2 3-000000000000111- 0.01 133331223331333-Ü2233021223033J-021330001330233- ü 1 0 1 ö'ö 0 ü 3 1 0 O'i 2 3-000000000000111-
033330113331333-022330102220333- 021320001010333-000100001100113-00000-OÜOOOOÜOl- 033330113331333-022330102220333- 021320001010333-000100001100113-00000-OÜOOOOÜOl-
333 3 333333323333 0333303333323333 02233U2023213333 0200202002303333 0200000000-0 0 033333 3 333333323333 0333303333323333 02233U2023213333 0200202002303333 0200000000-0 0 033
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130052/0823130052/0823
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen unerwartet überlegene Eigenschaften als Vorauflaufherbizide besitzen, insbesondere für die selektive Kontrolle der schwer abzutötenden Unkräuter Panicum texanum, Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum miliaceum, Oryza sativa und Rottboellia, während sie auch viele andere weniger resistente mehrjährige und einjährige Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen.It has been found that the compounds according to the invention possess unexpectedly superior properties as pre-emergence herbicides, particularly for selective control of the Difficult to kill weeds Panicum texanum, Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum miliaceum, Oryza sativa, and Rottboellia, while they also have many others Control or push back less resistant perennial and annual weeds.
Selektive Kontrolle und erhöhte Zurückdrängung der oben erwähnten Unkräuter mit Hilfe der erfindungsgemäßen HerbizideSelective control and increased suppression of the above-mentioned weeds with the aid of the herbicides according to the invention
.rde in einer Vielzahl von Kulturen gefunden, einschließlich Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps, und Buschbohnen. Bei einigen Tests wurde Selektivität bei wechselnden Aufwandmengen in Zuckerrüben und Gartenerbsen nachgewiesen; einige Kulturen, insbesondere Kulturen mit Pflanzen aus der Familie der Gräser, sind jedoch gewöhnlich gegenüber den erfindungsgemäßen Herbiziden weniger tolerant als die oben aufgeführten Kulturpflanzen..rde found in a wide variety of cultures including Soybeans, cotton, peanuts, canola, and French beans. In some tests, selectivity was found with changing application rates detected in sugar beet and garden peas; some crops, especially crops with plants from the family the grasses, however, are usually less tolerant of the herbicides of the invention than those listed above Crops.
Um die unerwartet überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl auf absoluter als auf relativer Basis darzustellen, wurden im Treibhaus Vergleichstests mit bekannten Verbindungen durchgeführt, die in ihrer chemischen Struktur den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt sind. Diese sind wie folgt identifiziert:To the unexpectedly superior properties of the compounds according to the invention on both absolute and relative To represent basis, comparative tests were carried out in the greenhouse with known compounds, which in their chemical Structure of the compounds of the invention are closely related. These are identified as follows:
-/36- / 36
130062/0823130062/0823
110452110452
A. N-tert.-Butyl-2-methoxy-2-chloracetanilid (Beispiel 13, US-PS 3 268 58U)A. N-tert -Butyl-2-methoxy-2-chloroacetanilide (Example 13, U.S. Patent 3,268,58U)
B. 2l-tert.-Butyl-6'-methoxy-2-chloracetanilid (Beispiel 67, US-PS 3 442 945)B. 2 l -tert-butyl-6'-methoxy-2-chloroacetanilide (Example 67, US-PS 3,442,945)
C. N-Isopropyl-2-chloracetanilid (allgemeine Bezeichnung "Propachlor") US-PS 2 863 752 (Re Patent Nr. 26 961);C. N-Isopropyl-2-chloroacetanilide (commonly referred to as "propachlor") U.S. Patent 2,863,752 (Re Patent No. 26,961);
Auf Propachlor wird in den oben erwähnten US-PSen 3 773 und 4 152 137 Bezug genommen, es ist der Wirkstoff in dem handelsüblichen Herbizid "Ramrod^ ", einem eingetragenen Warenzeichen der Monsanto Company.Propachlor is referred to in the aforementioned U.S. Patents 3,773 and 4,152,137 as the active ingredient in that commercial herbicide "Ramrod ^", a registered one Trademarks of Monsanto Company.
In der folgenden Diskussion der Daten wird auf Herbizidaufwandmengen Bezug genommen, die mit "GR15" und"GRg5" dargestellt werden; diese Mengen sind in kg/ha angegeben, was sich durch Dividieren mit 1,12 in lbs/A umwandeln läßt. GR15 definiert die maximale Herbizidmenge, bei der bei 15% oder weniger der Kulturpflanzen Schädigung auftritt, während GRg5 die notwendige Mindestmenge ist, mit der eine 85%igeIn the following discussion of the data, reference will be made to herbicide application rates represented by "GR 15 " and "GRg 5"; these amounts are given in kg / ha, which can be converted to lbs / A by dividing by 1.12. GR 15 defines the maximum amount of herbicide at which damage occurs in 15% or less of the crop plants, while GRg 5 is the minimum amount necessary for an 85%
Hemmung der Unkräuter erreicht wird. Die GR„ - und GR0-Inhibition of weeds is achieved. The GR "- and GR 0 -
Io obIo ob
Mengen werden als Maß für die mögliche Leistung handelsüblicher Produkte verwendet, wobei selbstverständlich geeignete handelsübliche Herbizide innerhalb angemessener Grenzen größere oder geringere Pflanzenschädigungen aufweisen können.Quantities are used as a measure of the possible performance of commercially available products, although of course suitable ones commercial herbicides show greater or lesser damage to plants within reasonable limits can.
-/37- / 37
1300B2/08231300B2 / 0823
Ein weiterer Hinweis auf die Wirksamkeit einer Chemikalie als selektives Herbizid ist der "Selektivitätsfaktor" ("SF") für ein Herbizid bei bestimmten Kulturpflanzen und Unkräutern. Er ist ein Maßstab für den relativen Grad der Unschädlichkeit für Kulturpflanzen bzw. der Schädlichkeit für Unkräuter, und wird als das Verhältnis GR15ZGRg5 ausgedrückt, d.h. GR15~Menge für die Kulturpflanze geteilt durch die GRßI.-Menge für das Unkraut, beide Mengen ausgedrückt in kg/ha. In den nachfolgenden Tabellen sind die Selektivitätsfaktoren in Klammern nach der GRfiC.-Menge für jedes Unkraut angegeben; "NS" bedeutet "nicht-selektiv". Unbedeutende oder fragliche Selektivität wird mit einem Gedankenstrich (-) angegeben; ein freier Raum bedeutet, daß die angegebene Pflanze in dem jeweiligen Test nicht getestet wurde, oder daß sie nicht aufgegangen war.Another indication of the effectiveness of a chemical as a selective herbicide is the "selectivity factor"("SF") for a herbicide on certain crops and weeds. It is a measure of the relative degree of harmlessness for cultivated plants or harmfulness for weeds, and is expressed as the ratio GR 15 ZGRg 5 , i.e. GR 15 ~ quantity for the cultivated plant divided by the GR ßI . Quantity for the weeds, both quantities expressed in kg / ha. In the tables below, the selectivity factors are given in brackets after the GR fiC. Amount for each weed; "NS" means "non-selective". Insignificant or questionable selectivity is indicated with a dash (-); a free space means that the specified plant was not tested in the respective test or that it had not sprouted.
Da Kulturpflanzentoleranz und Unkrautkontrolle zueinander in Beziehung stehen, ist eine kurze Diskussion dieses Verhältnisses, ausgedrückt als Selektivitätsfaktor, angebracht. Im allgemeinen ist es erwünscht, daß die Sicherheitsfaktoren für die Kulturpflanze, d.h. die Herbizidtoleranzwerte, hoch sind, da aus denu einen oder anderen Grund häufig höhere Herbizidkonzentrationen gewünscht werden. Umgekehrt sollen die Mengen für die Unkrautkontrolle aus wirtschaftlichen und möglicherweise ökologischen Gründen klein sein, d.h. das Herbizid soll eine hohe Einheitsaktivität besitzen. Kleine Aufwandmengen eines Herbizids sind jedoch evtl. nicht fürSince crop tolerance and weed control are related, a brief discussion of this relationship is expressed as a selectivity factor. In general, it is desirable that the safety factors for the crop, i.e. the herbicide tolerance values, are high, since for one reason or another often higher herbicide concentrations be desired. Conversely, the quantities for weed control are said to be economical and possibly small for ecological reasons, i.e. the herbicide should have a high unit activity. Small However, application rates of a herbicide may not be for
1300Β2/0Θ23 "/38 1300Β2 / 0Θ23 " / 38
die Kontrolle bestimmter Unkräuter ausreichend, und es wird
eine größere Menge benötigt. Die besten Herbizide sind daher diejenigen, die mit der geringsten Aufwandmenge die größte
Anzahl von Unkräutern kontrollieren und die größtmögliche
Unschädlichkeit für die Kulturpflanze d.h. Kulturpflanzentoleranz, bieten. Die (oben definierten) "Selektivitätsfak-
: . en werden also verwendet um das Verhältnis zwischen
UnF - .iichkeit für die Kulturpflanze und Kontrolle der
unkräuter zu quantifizieren. In Bezug auf die in den Tabellen enthaltenen Selektivitätsfaktoren bedeutet dies:
je höher der numerische Wert, umso höher ist die Selektivität des Herbizids für die Unkrautkontrolle in einer bestimmten
Kultur.control of certain weeds is sufficient and a larger amount is needed. The best herbicides are therefore those that are the largest with the least amount of application
Control the number of weeds and the largest possible
Offer harmlessness to the crop, ie crop tolerance. The "selectivity factors" (defined above) are thus used to determine the relationship between
Impairment for the crop and control of the
quantify weeds. With regard to the selectivity factors contained in the tables, this means:
the higher the numerical value, the higher the selectivity of the herbicide for weed control in a given crop.
In Tabelle IV sind die herbiziden Vorauflaufdaten aus einem ersten Treibhaus-Vergleichstest zusammengestellt, bei dem
die relative Wirksamkeit der Verbindung von Beispiel 1,
einer beispielhaften Verbindung dieser Erfindung, mit relevanten bekannten Verbindungen, d.h. den Verbindungen A, B
und C als selektive Herbizide gegen bestimmte Unkräuter, die gewöhnlich mit Sojabohnen einhergehen, verglichen wird.
Die Daten der Tabelle IV wurden für alle Verbindungen unter identischen Testbedingungen erhalten, d.h. das Herbizid wurde
in den Boden eingearbeitet und erhielt eine anfängliche Be* Wässerung von oben; die Daten stellen den Durchschnitt vonTable IV shows the herbicidal pre-emergence data from a first comparative greenhouse test in which
the relative effectiveness of the compound of Example 1,
an exemplary compound of this invention, with relevant known compounds, ie, Compounds A, B
and C as selective herbicides against certain weeds commonly associated with soybeans.
The data in Table IV were obtained for all compounds under identical test conditions, ie the herbicide was incorporated into the soil and received an initial watering from above; the data represent the average of
2 Durchläufen für jede Verbindung dar; zwei verschiedeneRepresent 2 passes for each compound; two different
-/39- / 39
130052/0823130052/0823
Proben der Verbindung von Beispiel 1 wurden verwendet, und die Daten in der Tabelle sind ein Durchschnitt für beide Testproben. Für die Unkräuter werden in den Tabellen die folgenden Abkürzungen verwendet: Panicum texanum (TP), Sorghum halepense-Sämlinge (SJG), Sorghum bicolor (SC), Brachiaria plantaginea (AG), Panicum miliaceum (WPM), Herbstpanxcum (FP), Oryza sativa (RR) und Rottboellia exaltata (IG).Samples of the compound of Example 1 were used, and the data in the table are an average for both test samples. For the weeds in the tables the the following abbreviations are used: Panicum texanum (TP), Sorghum halepense seedlings (SJG), Sorghum bicolor (SC), Brachiaria plantaginea (AG), Panicum miliaceum (WPM), Herbstpanxcum (FP), Oryza sativa (RR) and Rottboellia exaltata (IG).
130052/0823130052/0823
GR1.-MengeGR 1st quantity
15, GRQ,-Menge 15 , GR Q , quantity
- (kg/ha) 85 B - (kg / ha) 85 B.
bin- S^Ji- ; .(kg/ha) bin- S ^ Ji- ; . (kg / ha)
dung bohnen TP SJG SC' AG '"" WPM """" FP RR IG manure beans TP SJG SC 'AG'"" WPM "" "" FP RR IG
A >1,12 > A> 1.12 >
_* C '. >ljl2 >1,12(-) >1,12H >1,12(-) ,> >1,12(-) >1,12(-) 0,12(>9,3) _ * C '. >ljl2> 1.12 (-)>1.12H> 1.12 (-) , >> 1.12 (-)> 1.12 (-) 0.12 (> 9.3)
° Beisp.l 0,71 0,11(6,5) <0,07(>10;2)<0,07 (>10,2) 0,07(10,2) 0,14(5,1) <0,07(>10,2) 0,18(3,9) 0,07(10,2) ° Example l 0.71 0.11 (6.5) <0.07 (> 10 ; 2) <0.07 (> 10.2) 0.07 (10.2) 0.14 (5.1 ) <0.07 (> 10.2) 0.18 (3.9) 0.07 (10.2)
- ϋζ<- ϋζ <
Aus Tabelle IV geht hervor, daß bei der höchsten Aufwandmenge von 1,12 kg/ha keine der bekannten Verbindungen eine positive selektive Kontrolle eines der Unkräuter in Sojabohnen ausübte, mit der einzigen Ausnahme von Verbindung C bei Herbstpanicum, und selbst dort war der Selektivitätsfaktor kleiner als für die Verbindung von Beispiel 1. In deutlichem Gegensatz dazu kontrollierte die Verbindung von Beispiel 1 jedes getestete Unkraut mit außerordentlich niedrigen Aufwandmengen, während die Unschädlichkeit für Sojabohnen bis zu 0,71 kg/ha erhalten blieb. Besonders zu bemerken ist die Tatsache, daß die Verbindung von Beispiel 1 Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Herbstpanicum und Rottboellia mit 0,07 kg/ha (der verwendeten Min-Gestmenge) oder weniger kontrollierte, und auch die übrigen 'Mkräuter, d.h. Panicum texanum, Panicum miliaceum und . ^yza sativa mit Mengen von nur 0,10, 0,14 bzw. 0,18 kg/ha unter Kontrolle hielt.From Table IV it can be seen that none of the known compounds at the highest application rate of 1.12 kg / ha exerted positive selective control of one of the weeds in soybeans with the sole exception of compound C at Herbstpanicum, and even there the selectivity factor was smaller than for the compound of Example 1. In in marked contrast, the compound of Example 1 controlled every weed tested at extremely low levels Application rates, while the harmlessness for soybeans was maintained up to 0.71 kg / ha. Particularly noteworthy is the fact that the compound of Example 1, Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Herbstpanicum and Rottboellia with 0.07 kg / ha (the Min-Gest amount used) or less controlled, as well as the remaining herbs, i.e. Panicum texanum, Panicum miliaceum and . ^ yza sativa with quantities of only 0.10, 0.14 and 0.18 kg / ha kept under control.
Es wurden weitere Treibhaustests durchgeführt, um die relative herbizide Wirksamkeit der bekannten Verbindungen A bis C mit den Verbindungen der Beispiele 1, 3 bis 5 und 8 bis 17, welche repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen sind, zu vergleichen. Bei den Tests wurde das Herbizid in den Boden eingearbeitet, und zwar mit Aufwandmengen von 0,07 bis 1,12 kg/ha, und auf eine anfängliche Bewässerung von oben folgte nach Bedarf Bewässerung von unten. Die Beobachtungen erfolgten 19 Tage nach der Behandlung. Die Daten der zusatz-Further greenhouse tests were carried out to determine the relative herbicidal effectiveness of the known compounds A bis C with the compounds of Examples 1, 3 to 5 and 8 to 17, which are representative compounds according to the invention, to compare. In the tests, the herbicide was incorporated into the soil at application rates from 0.07 to 1.12 kg / ha, and initial top watering was followed by bottom watering as needed. The observations took place 19 days after treatment. The data of the additional
130052/0823 ~/H2 130052/0823 ~ / H2
lichen Tests sind in Tabelle V zusammengestellt; die Namen der Unkräuter sind wie für Tabelle IV abgekürzt, und die Selektivitätsfaktoren sind in Klammern nach der GRgg-Menge für jedes Unkraut angegeben.Union tests are summarized in Table V; the names of the weeds are abbreviated as for Table IV, and the Selectivity factors are in brackets after the GRgg amount given for each weed.
130052/0823130052/0823
(kj|/ha)
SojaGR 15 quantity
(kj | / ha)
soy
(kg/ha)GR 85 quantity
(kg / ha)
bin-Ver
am-
ft ο Example 3
ft
K)cn
K)
Tabelle V - Fortsetzung JTable V - continued J.
GR53, -Menge jGR 53 , -quantity j
Ver- (kg/ha) (Wha) *Ver (kg / ha) (Wha) *
bin- Sofa- ,. (kg/ha) am- sofa,. (kg / ha)
_dung bohnen . TP SJG SC AG . WPM FP_ RR _dung beans . TP SJG SC AG. WPM FP_ RR
Beisp.16 1,12 0,28(4,0 <0,07(16r0) 0,14(8,0) 0^09(12,0) 0,28(4,0) <0,07(>16,0) 0η28(470)Ex. 16 1.12 0.28 (4.0 <0.07 (16 r 0) 0.14 (8.0) 0 ^ 09 (12.0) 0.28 (4.0) <0.07 (> 16.0) 0 η 28 (4 7 0)
Beisp.17 >1,12 0,56(>2r0) 0,28(>4,0) 0;14(>8;0) 0,12(>9;3) 0,56(>2^0) <0;07(>16,0) 0,7501,5) j ■Ex. 17> 1.12 0.56 (> 2 r 0) 0.28 (> 4.0) 0 ; 14 (> 8 ; 0) 0.12 (> 9 ; 3) 0.56 (> 2 ^ 0) <0 ; 07 (> 16.0) 0.7501.5) j ■
Aus Tabelle V ist ersichtlich, daß im Rahmen der für den Test verwendeten Herbizidmengen die Verbindung A keines der getesteten Unkräuter in Sojabohnen selektiv kontrollierte; Verbindung B kontrollierte Herbstpanicum (kein besonders resistentes Unkraut) nur knapp selektiv, und Verbindung C kontrollierte nur Herbstpanicum selektiv, und, knapp, Panicum texanum, Brachiaria und Oryza sativa. Mit der einzigen Ausnahme von Verbindung C gegenüber Herbstpanicum (GRg5 bei 0,2 8 kg/ha) und Verbindung B gegen Brachiaria und Herbstpanicum (GR 85 bei 1,00 kg/ha), kontrollierte keine der bekannten Verbindungen eines der getesteten Unkräuter mit weniger als 1,12 kg/ha.From Table V it can be seen that within the limits of the amounts of herbicide used for the test, Compound A did not selectively control any of the tested weeds in soybeans; Compound B only barely selectively controlled autumn panicum (not a particularly resistant weed), and compound C selectively controlled autumn panicum only, and, barely, Panicum texanum, Brachiaria and Oryza sativa. With the only exception of Compound C against Herbstpanicum (GRg 5 at 0.28 kg / ha) and Compound B against Brachiaria and Herbstpanicum (G R 85 at 1.00 kg / ha), none of the known compounds controlled any of the weeds tested with less than 1.12 kg / ha.
Mit einzelnen Ausnahmen bei bestimmten Unkräutern zeigten arfem Gegensatz dazu alle erfindungsgemäßen Verbindungen eine hervorragende positive selektive Kontrolle aller Unkräuter in Sojabohnen. In nur wenigen Fällen war die selektive Kontrolle knapp, so z.B. bei Beispiel 8 und 17 gegen Oryza sativa, Beispiel 9 gegen Panicum miliaceum und Oryza sativa, Beispiel IU gegen Panicum miliaceum, und Beispiel 15 gegen Sorghum bicolor. Im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen, und wiederum mit den genannten Ausnahmen, kontrollierten alle erfindungsgemäßen Verbindungen überdies alle Unkräuter mit extrem niedrigen Aufwandmengen, und zwar von höchstens 0,56 kg/ha bis zu weniger als 0,07 kg/ha; dies ist eine bemerkenswerte Leistung sowohl absolutWith a few exceptions in the case of certain weeds, in sharp contrast thereto, all the compounds according to the invention showed an excellent positive selective control of all weeds in soybeans. In only a few cases, selective control was scarce, for example in Example 8 and 17 against Oryza sativa, Example 9 against Panicum miliaceum and Oryza sativa, Example IU against Panicum miliaceum, and Example 15 against Sorghum bicolor. In contrast to the known compounds, and again with the exceptions mentioned, all the compounds according to the invention also controlled all weeds with extremely low application rates, namely from a maximum of 0.56 kg / ha to less than 0.07 kg / ha; this is a remarkable achievement both absolutely
angesichts der hohen Resistenz der getesteten Unkräutergiven the high resistance of the weeds tested
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130052/0823130052/0823
(ausgenommen Herbstpanicum), als insbesondere auch relativ zu der Unfähigkeit der meisten relevanten bekannten Verbindungen, die getesteten Unkräuter außer mit den genannten Ausnahmen zu kontrollieren.(except autumn panicum), as well as in particular also relatively to the inability of most relevant known compounds to use the weeds tested except with those mentioned Control exceptions.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen wurden ferner auf dem Feld getestet, um ihre selektive Vorauf lauf-Aktivität und Wirkdauer im Boden gegenüber den einjährigen Unkräutern Panicum texanum, Acanthospermum hispidum und Richardia scabra in Erdnüssen (Florunner) zu bestimmen. Die Begutachtungen erfolgten ·+, 8 und 12 Wochen nach der Behandlung, die durch Aufbringen der Herbizide auf die Oberfläche erfolgte; bei dem Boden handelte es sich um Dothan sandigen Lehm mit 1,3% organischen Stoffen j die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.Preferred compounds according to the invention have also been found the field tested for their selective pre-emergence activity and duration of action in the soil against the annual weeds Panicum texanum, Acanthospermum hispidum and Richardia scabra to be determined in peanuts (Florunner). The assessments were made +, 8 and 12 weeks after the treatment, which was carried out by The herbicides were applied to the surface; at the soil was Dothan sandy loam with 1.3% organic matter j the results are in Table VI compiled.
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130052/0823130052/0823
% Hemmung% Inhibition
Menge Erdnüsse Panicum texanum Acarr ipei. ι hispidum Richard i a scabra Lot of peanuts Panicum texanum Acarr i pei. ι hispidum Richard ia scabra
Beisp.1 1,12 O O O 85 60 52 80 85Example 1 1.12 O O O 85 60 52 80 85
2,24 12 5 0 93 83 83 - 90 95 95 902.24 12 5 0 93 83 83 - 90 95 95 90
3,36 22 13 0 95 97 87 - 97 953.36 22 13 0 95 97 87 - 97 95
4,48 40 27 21 100 95 98 95 100 984.48 40 27 21 100 95 98 95 100 98
Beisp.2 1,12 0' O O 82'·' 58 62 80 80Ex. 2 1.12 0 'O O 82' '58 62 80 80
2,24 3 3 O 90 88 87 95 95 902.24 3 3 O 90 88 87 95 95 90
. 3,36 8 10 O 95 95 92 90 95. 3.36 8 10 O 95 95 92 90 95
_, 4,43 15 15 15 98 100 100 - 100 100_, 4.43 15 15 15 98 100 100 - 100 100
ο Beisp.3 1,12 10 O O 78 78 43 85ο Example 3 1.12 10 O O 78 78 43 85
ο 2,24 15 10 O 92 87 70 88ο 2.24 15 10 O 92 87 70 88
P* 3,36 27 13 O 95 93 88 95 95 P * 3.36 27 13 O 95 93 88 95 95
^ 4T48 37 27 13 100 97 90 - 97 95^ 4 T 48 37 27 13 100 97 90 - 97 95
ν» ' a. Durchschnitt van 3 Durchgängen .ν »'a. Average of 3 runs.
- yf-fr. - yf-fr.
Die Daten der Tabelle VI zeigen, daß die Verbindung von Beispiel 2 alle drei Unkräuter in Erdnüssen mit Aufwandmengen von 2,24 bis 4,48 kg/ha bis zu 12 WAT selektiv kontrollierte. Selektive Kontrolle von einem oder mehreren der getesteten Unkräuter erfolgte auch durch die Verbindung der Beispiele 1 und 3 bei geringeren Mengen bis zu 12 WAT, was anzeigt, daß von den drei Testverbindungen die Verbindung von Beispiel 2 unter den Testbedingungen den höchsten Unschädlichkeitsfaktor für Erdnüsse hatte.The data in Table VI show that the compound of Example 2 removed all three weeds in peanuts at application rates Selectively controlled from 2.24 to 4.48 kg / ha up to 12 WAT. Selective control of one or more of the weeds tested also took place by the connection of Examples 1 and 3 at lower amounts up to 12 WAT, indicating that of the three test compounds, the compound of Example 2 was the highest under the test conditions Had a safety factor for peanuts.
Es wurden noch weitere Feldtests durchgeführt, um die relative Wirksamkeit der Verbindungen der Beispiele 1, 3 und 4 gegen Panicum miliaceum in Sojabohnen für Zeiträume bis zu 12 WAT zu bestimmen, wenn das Herbizid entweder auf die Oberfläche aufgebracht (SA) oder vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet wurde (PPI). Der Boden war sandiger Lehm mit 1,7% organischen Stoffen; 2 Tage nach der Behandlung waren 6,35 cm Niederschlag zu verzeichnen; die Ergebnisse dieses Tests sind in Tabelle VII zusammengestellt.Additional field tests were conducted to determine the relative effectiveness of the compounds of Examples 1, 3 and 4 against Panicum miliaceum in soybeans for periods of up to 12 WAT to determine if the herbicide is on either Surface applied (SA) or incorporated into the soil before planting (PPI). The ground was sandy Clay with 1.7% organic matter; 2 days after treatment, 6.35 cm of precipitation was recorded; the results of this test are summarized in Table VII.
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130052/0823130052/0823
I 62
I.
42 N 47 Λ
42 N.
a. Durchschnitt von 3 Durchgängena. Average of 3 runs
Die Daten aus Tabelle VII ergeben, daß mit 3,36 kg/ha jede Verbindung Panicum miliaceum selektiv 3, 8 und 12 Wochen nach der Behandlung kontrollierte, wenn das Herbizid auf die Oberfläche aufgebracht wurde. Bestimmte Behandlungen der Kultur mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ergaben also Kontrolle von Panicum miliaceum für die gesamte Saison, da Keimen und Auflaufen dieser Unkrautart mit der Saison progressiv zunimmt. Die größere Schädlichkeit für Sojabohnen in den PPI-Behandlungen wird auf zu tiefes und ungleichmäßiges Einarbeiten mit der Scheibenegge und auf den Niederschlag 2 Tage nach der Behandlung zurückgeführt. Bei diesem Test ergab die Behandlung durch Auf-The data from Table VII shows that at 3.36 kg / ha Panicum miliaceum each compound selectively controlled 3, 8 and 12 weeks after treatment if the herbicide was used was applied to the surface. Certain treatments of the culture with the compounds of the invention thus resulted in control of Panicum miliaceum for the entire season, since this weed species germinated and emerged increases progressively with the season. The greater harmfulness for soybeans in the PPI treatments becomes too deep and uneven incorporation with the disc harrow and attributed to precipitation 2 days after treatment. In this test, the treatment by up-
f die Oberfläche überlegene Unkrautkontrolle und Unp^Md]-'chkeit für die Kultur.f the surface superior weed control and unp ^ Md] - 'chkeit for the culture.
In einem weiteren Feldtest wurden die Verbindungen von Beispiel 1, 3 und 4 auf ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber dem sehr resistenten einjährigen Unkraut Sorghum halepense getestet und zwar sowohl durch Aufbringen auf die Oberfläche als auch Einarbeiten in den Boden vor dem Pflanzen. Dieser Feldtest wurde in Tonerde (58% Ton und 3,1% organische Stoffe) durchgeführt, Die Begutachtungen erfolgten H und 8 Wochen nach der Behandlung; die Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengefaßt.In a further field test, the compounds of Example 1, 3 and 4 were compared to their herbicidal effectiveness the very resistant annual weed Sorghum halepense, both by applying it to the surface as well as working into the soil before planting. This field test was carried out in clay (58% clay and 3.1% organics) carried out, the assessments took place 1 and 8 weeks after the treatment; the results are in the table VIII summarized.
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130052/0823130052/0823
T- TileT-tile
!I! I
Hemmunginhibition
O O CJTO O CJT
CD Ο»CD Ο »
Cd»CD"
7»
7th
a. Durchschnitt von 3 Durchgängena. Average of 3 runs
cncn
■o■ o
Die Verbindung von Beispiel U kontrollierte Sorghum halepense in Sojabohnen mit 2,24 kg/ha selektiv bis zu 8 Wochen nach der Behandlung bei PPI-Bedingungen, und mit 3,36 bzw. H,M8 kg/ha bei SA-Bedingungen. Die Verbindung von Beispiel 1 kontrollierte Sorghum halepense mit der 3,36 kg/ha Menge selektiv für mindestens 4 Wochen nach der Behandlung unter1 S.A.-Bedingungen.The compound of Example U controlled sorghum halepense in soybeans at 2.24 kg / ha selectively for up to 8 weeks after treatment in PPI conditions, and at 3.36 and H, M8 kg / ha in SA conditions, respectively. The compound of Example 1 controlled Sorghum halepense at the 3.36 kg / ha level selectively for at least 4 weeks after treatment under 1 SA conditions.
Wie aus den Daten der obigen Tabellen hervorgeht, können die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl durch Aufbringen auf die Oberfläche als auch durch Einarbeiten in den Boden in geeigneter Weise verwendet werden, wobei die bevorzugte Behandlung von verschiedenen Faktoren wie Boden, Klima usw. abhängt. Im allgemeinen wird jedoch das Aufbringen der Herbizide auf die über!lache dem Einarbeiten in den Boden vorgezogen. As can be seen from the data in the tables above, the compounds according to the invention can be applied both by application on the surface as well as by incorporating into the soil in any suitable manner, the preferred being the preferred Treatment depends on various factors such as soil, climate, etc. In general, however, the application of the herbicides over the pool is preferred to working it into the ground.
In Labortests zur Bestimmung der Beständigkeit des Herbizids gegen Auslaugen in den Boden und der dabei entstehenden herbiziden Wirksamkeit wurde die Verbindung von Beispiel 1 in Aceton gelöst und dann in verschiedenen Konzentrationen auf abgewogene Mengen von Ray Schlufflehm gesprüht; dieser war in Töpfen enthalten, deren Ablauflöcher im Boden mit Filterpapier bedeckt waren. Die Töpfe, welche die behandelte Erde enthielten, wurden ausgelaugt, indem man sie auf eine Drehscheibe stellte, die unter zwei Düsen eines Wasserbehälters rotierten, die so eingestellt waren, daß sie pro Stunde 2,5 cmIn laboratory tests to determine the resistance of the herbicide against leaching in the soil and the resulting herbicidal activity, the compound of Example 1 was in Dissolved acetone and then sprayed it on weighed amounts of Ray silt loam in various concentrations; this was contained in pots whose drainage holes in the bottom were covered with filter paper. The pots containing the treated soil were leached by placing them on a turntable placed under two nozzles of a water container rotated, which were set so that they were 2.5 cm per hour
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Wasser abgaben und damit Regen simulierten. Die Auslaugungsraten wurden durch Veränderung der Zeit auf der Drehscheibe eingestellt. Das Wasser wurde auf die Töpfe gegeben, dann ließ man es durch das Filterpapier und die Ablauflöcher ablaufen. Anschließend blieben die Töpfe 3 Tage bei Raumtemperatur stehen. Die behandelte Erde in den Töpfen wurde dann entfernt, zerbröselt und als Oberflächenschicht auf andere Töpfe verteilt, die Ray Schlufflehm enthielten, der mit Echinochloa crus-galli Samen eingesät war. Die Töpfe wurden dann auf Treibhaustische gestellt, von unten bewässert und 2 bis 3 Wochen zum Wachsen stehen gelassen. Visuelle Bewertungen der prozentualen Wachstumshemmung im Vergleich zuGiving off water, simulating rain. The rates of leaching were set by changing the time on the turntable. The water was added to the pots, then it was allowed to drain through the filter paper and the drainage holes. The pots then remained at room temperature for 3 days stand. The treated soil in the pots was then removed, crumbled and as a surface layer on others Distributed pots that contained Ray silt loam, who with Echinochloa crus-galli seeds were sown. The pots were then placed on greenhouse tables, watered from below, and Left to wax for 2 to 3 weeks. Visual ratings of percent growth retardation versus
shandelten) Kontrolltöpfen, sowie die Aufzeichnung des Frischgewichts von Echinochloa crus-galli eriügte 18 Tage λ der Behandlung; die Daten aus drei Durchgängen diesershandelten) control pots, as well as the recording of the The fresh weight of Echinochloa crus-galli was 18 days λ of treatment; the data from three passes of this
Tests sind in Tabelle IX zusammengestellt.Tests are summarized in Table IX.
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13ÖÖ52/0S2313ÖÖ52 / 0S23
E ch in ο chloa crus-galliE ch in ο chloa crus-galli
Tabelle IX ergibt, daß die Verbindung von Beispiel 1, repräsentativ für die erfindungsgemäßen Verbindungen, gegen Auslaugen in den Boden unter bei schweren Regenfällen herrschenden Bedingungen ziemlich beständig war, und nicht weniger als 90% Kontrolle von Echinochloa mit so geringen · Aufwandmengen wie 0,14 kg/ha bei 10,16 cm Niederschlag aufwies .Table IX shows that the compound of Example 1 is representative for the compounds according to the invention, against Leaching into the soil under heavy rainfall conditions was fairly persistent, and no less as a 90% control of Echinochloa with application rates as low as 0.14 kg / ha with 10.16 cm of precipitation .
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Ein wesentlicher Vorteil eines Herbizids ist seine Fähigkeit, in einer Vielzahl von Bodenarten zu wirken. Dementsprechend werden in Tabelle X Daten zusammengestellt, die die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen der Beispiele 1 und 3 gegenüber Brachiaria (AG) und Echinochloa (BYG) in Sojabohnen in einer Reihe von Bodenarten mit verschiedenen Anteilen an organischen Stoffen darstellen. Das Herbizid wurde auf die Oberfläche aufgebracht, die Bewässerung erfolgte wie oben beschrieben von oben; die Selektivitätsfaktoren für die Unkräuter sind in Klammern nach den GRgg-Werten für die Unkräuter angegeben.A major benefit of a herbicide is its ability to act in a wide variety of soil types. Accordingly, Table X summarizes data that the herbicidal activity of the compounds of Examples 1 and 3 against Brachiaria (AG) and Echinochloa (BYG) present in soybeans in a number of soil types with different proportions of organic matter. That Herbicide was applied to the surface, watering was done from above as described above; the Selectivity factors for the weeds are in brackets specified after the GRgg values for the weeds.
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130062/0*23130062/0 * 23
a. Durchschnitt von 2 Durchgängen, Beobachtung 13 Tage nach Behandlung ^a. Average of 2 courses, observation 13 days after treatment ^
Tabelle X zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber der Bodenart weitgehend unempfindlich waren. Insbesondere zeigte die Verbindung von Beispiel 1 positive selektive Kontrolle von Brachiaria und Echinochloa in Sojabohnen in allen getesteten Böden, die organische Stoffe von 1,0% in Ray Schlufflehm bis zu 22,1% in Florida Torferde enthielten. Gleichermaßen zeigte die Verbindung von Beispiel 3 positive selektive Kontrolle der getesteten Unkräuter in Sojabohnen in allen Bodenarten, ausgenommen Barnyardgras in Florida Sand (6,8% organische Stoffe) und Florida Torferde. Da die Verbindung von Beispiel 3 sowohl Brachiaria als auch Echinochloa selektiv in Drummer schluffigem Tonlehm kontrollierte, der etwa den gleichen organischen Anteil wie Florida Sand, jedoch einen wesentlich höheren Tonanteil (37,0%) besaß, ferner in Böden mit höheren organischen Anteilen und Tonanteilen wie in Brasilianischem sandigem Schlufflehm, nimmt man an, daß der niedrige Tongehalt von 1,8% im Florida Sand zu der nicht-selektiven Kontrolle von Echinochloa in dieser Bodenart beitrug.Table X shows that the compounds of the invention were largely insensitive to the type of soil. In particular, the compound of Example 1 showed positive results selective control of Brachiaria and Echinochloa in soybeans in all tested soils containing organic matter from 1.0% in Ray silt loam to 22.1% in Florida peat soils contained. Likewise, the compound of Example 3 showed positive selective control of the weeds tested in soybeans in all soil types except barnyard grass in Florida sand (6.8% organics) and Florida peat peat. Since the compound of Example 3 is selectively silty in both Brachiaria and Echinochloa in Drummer Controlled clay loam, which had about the same organic content as Florida sand, but a significantly higher percentage Clay share (37.0%), furthermore in soils with higher organic shares and clay shares like in Brazilian sandy silt loam, the low 1.8% clay content in the Florida sand is believed to be the non-selective control contributed by Echinochloa in this soil type.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden ihre Hauptanwendung in Sojabohnen und Erdnüssen. Selektive Unkrautkontrolle wurde jedoch auch in einer Reihe anderer Kulturen nachgewiesen, wie dies in Tabelle III oben aufgezeigt wird. In noch weiteren Tests wurde gezeigt, daß die Verbindung von Beispiel 1 auch brauchbar ist in Buschbohnen und GartenerbsenThe compounds according to the invention are mainly used in soybeans and peanuts. However, selective weed control has also been demonstrated in a number of other crops as shown in Table III above. In In still further tests it was shown that the compound of Example 1 is also useful in French beans and garden peas
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mit Aufwandmengen bis zu 1,12 kg/ha, in Baumwolle, Raps, Karotten und roten Rüben bis zu 0,6 kg/ha oder mehr, und in Alfalfa, Flachs und Kraut mit etwa 0,3 bis 0,6 kg/ha.with application rates of up to 1.12 kg / ha, in cotton, rapeseed, Carrots and beets up to 0.6 kg / ha or more, and in alfalfa, flax and cabbage at around 0.3 to 0.6 kg / ha.
Toxikologische Untersuchungen der Verbindungen der Beispiele 1, 3 und 4 hatten die folgenden Ergebnisse:Toxicological studies of the compounds of Examples 1, 3 and 4 had the following results:
Beispiel Nr.connection of
Example no.
Die Korrosivität der Verbindung von Beispiel 3 kann auf eine Verunreinigung, nämlich Dimethylsulfat, zurückgeführt werden, die in der Probe gefunden wurde, mit der die toxikologischen Untersuchungen durchgeführt wurden. Es ist offenkundig, daß die obigen Verbindungen unschädlich sind, wenn sie mit der normalen Sorgfalt verwendet werden, die Verbindungen mit den angegebenen toxikologischen Eigenschaften erfordern. Die relative Unschädlichkeit der Handhabung der obigen Verbindungen scheint die folgende Reihenfolge zu haben: Beispiel 1 > Beispiel 4 > Beispiel 3.The corrosiveness of the compound of Example 3 can be an impurity, namely dimethyl sulfate, which was found in the sample with which the toxicological Investigations were carried out. It is evident that the above compounds are harmless if they are used with the normal care, the compounds with the indicated toxicological properties require. The relative harmlessness of handling the above compounds appears to be in the following order: Example 1> Example 4> Example 3.
Aus der vorhergehenden detaillierten Beschreibung geht also hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen unerwartet undSo from the previous detailed description show that the compounds according to the invention unexpectedly and
hervorragend überlegene herbizide Eigenschaften zeigten,showed outstandingly superior herbicidal properties,
13ÖQS2/082I13ÖQS2 / 082I
und zwar sowohl absolut als auch im Vergleich mit den strukturell am nächsten verwandten bekannten Verbindungen, von denen eine (Verbindung C) ein handelsübliches Herbizid ist. Insbesondere erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als hervorragende selektive Herbizide» vor allem bei der Kontrolle schwer abzutötender einjähriger Gräser in Sojabohnen, Erdnüssen und anderen Kulturen. Überdies zeigten .„ die erfxndungsgemäßen Verbindungen hervorragende Kontrolle der einjährigen Gräser Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Sorghum halepense, Sorghum bicolor und Oryza sativa, während sie andere einjährige Gräser und mehrjährige Unkräuter kontrollieren und/both in absolute terms and in comparison with the structurally most closely related known compounds, one of which (Compound C) is a commercial herbicide. In particular, the compounds according to the invention have proven to be excellent selective herbicides, especially in the control of difficult-to-kill annual grasses in soybeans, peanuts and other crops. Also showed. " the compounds according to the invention provide excellent control the annual grasses Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Sorghum halepense, Sorghum bicolor and Oryza sativa while controlling other annual grasses and perennial weeds and /
zurückdrängen, darunter diejenigen, die in den Tabellen II und III oben aufgeführt sind, sowie andere, wie z.B. •permum hispidum, Richardia scabra usw.push back, including those in the tables II and III are listed above, as well as others such as • permum hispidum, Richardia scabra etc.
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130062/0833130062/0833
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitungen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsndttel, einem Emulgiegsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.The herbicidal preparations according to the invention, including of the concentrates, which must be diluted before use, contain at least one active ingredient and one adjuvant in liquid or solid form. The preparations are made by mixing the active ingredient with an adjuvant, including diluents, Extenders, carriers and conditioning agents include, manufactured so that preparations in the form of Finely distributed solid particles, granules, pellets, solutions, dispersions or emulsions arise. The active substance can therefore with an adjuvant such as a finely divided solid, a liquid of organic origin, water, a wetting agent, a dispersing agent, an emulsifying agent or a suitable combination thereof can be used.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenwirksair.e Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff "oberflächenwirksanies Mittel" fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können gleichermaßen verwendet werden.The preparations according to the invention, in particular liquids and wettable powders, preferably contain as conditioning agents one or more surface-active agents in sufficient quantities to produce a particular preparation to make it easily dispersible in water or oil. The inclusion of a surfactant in the preparations significantly promotes their effectiveness. The term "surfactants" includes wetting agents, dispersants, Suspending and emulsifying agents. Anionic, cationic and nonionic agents can can be used equally.
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Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alky!benzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettsäurealkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, Natriumsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsuifonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische GIycole, Polyoxyethylenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isooctylphenol und Nönylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natrxumnaphthalinsulfonat, sowie Polyir.ethylenbisnaphthalinsulfonat. Preferred wetting agents are alkyl benzene and alkyl naphthalene sulfonates, sulfated fatty acid alcohols, amines or acid amides, long-chain acid esters of sodium isothionate, Sodium sulfosuccinate esters, sulfated or sulfonated fatty acid esters, Petroleum sulfonates, sulfonated vegetable oils, ditertiary acetylenic glycols, polyoxyethylene derivatives the alkylphenols (especially isooctylphenol and Nönylphenol) and polyoxyethylene derivatives of the higher fatty acid monoesters the hexitol anhydrides (e.g. sorbitan). Preferred dispersants are methyl cellulose, polyvinyl alcohol, Sodium lignosulfonate, polymeric alkylnaphthalene sulfonate, sodium naphthalene sulfonate, and polyethylenebisnaphthalene sulfonate.
Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierun^smittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Magnesiumsilikat. Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile (vorzugsweise 5 bis 20 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 2 5 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bisWettable powders are preparations that can be dispersed in water, the one or more active ingredients, an inert extender and one or more wetting and dispersing agents contain. The inert extender solids are usually of mineral origin, e.g. natural clays, diatomaceous earth and synthetic minerals of silica and the like. Such extenders include kaolinites, attapulgite clay and synthetic magnesium silicate. The wettable according to the invention Powders usually contain about 0.5 to 60 parts (preferably 5 to 20 parts) of active ingredient, about 0.25 to 2 5 parts (preferably 1 to 15 parts) of wetting agent, about 0.25 to 25 parts (preferably 1.0 to
-762-762
1300 5 2/0 8 ü1300 5 2/0 8 o
-s/M.-s / M.
15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bis 2 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosionsoder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden. 15 parts) dispersant and 5 to about 95 parts (preferably 5 to 50 parts) inert extender solids, all parts being based on the weight of the total formulation are related. If necessary, about 0.1 to 2 parts of the inert stretch solids can be replaced with a corrosion or foam inhibitor, or both.
Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bis 60 Gew.. % Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.% verdünnt werden.Other formulations contain dust concentrates that contain 0.1 to 60% by weight of active ingredient on a suitable extender; these dusts can be diluted for use with concentrations of about 0.1 to 10% by weight.
Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wässriges Gemisch aus einen; in Wasser un-Suspensions or emulsions can be prepared by adding an aqueous mixture of one; in water un-
.en Wirkstoff und einen; Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so daß man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.%, vorzugsweise 5 bis 5 0 Gew.% Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird..en active ingredient and one; Emulsifier stirs until it is is uniform, and then homogenized so that a stable emulsion of very finely divided particles is obtained. The resulting concentrated aqueous suspension is characterized by its extremely small particle size, so that after thinning and spraying the coating is very uniform. Appropriate concentrations of these preparations contain about 0.1 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight, of active ingredient, the upper limit being the solubility limit the active ingredient in the solvent is determined.
Bei einer anderen Art wässriger Suspensionen wird ein mitAnother type of aqueous suspension uses a
Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so aaß> eine inWater immiscible herbicide encapsulated, so ate> one in
130052/0823130052/0823
einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indem man eine wässrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emulgiermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die nicht mit Wasser mischbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert und anschließend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so daß Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa U80 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.Microcapsule phase dispersed in an aqueous phase is formed. In one embodiment, very small capsules are formed, by making an aqueous phase containing a lignosulfonate emulsifier contains, a water-immiscible chemical and polymethylene polyphenyl isocyanate that brings together water-immiscible phase is dispersed in the aqueous phase and then a polyfunctional amine is added. The isocyanate and amine compounds react and form one solid urea shell around particles that are immiscible with water Chemical so that microcapsules of the same are formed. In general, the concentration of the encapsulated material is from about U80 to 700 g / liter, preferably from 480 to 600 g / liter of the entire preparation.
Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u.a. Dimethylformid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch curch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschließende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden.Concentrates are usually solutions of active ingredient in water-immiscible or only partially water-miscible solvents with a surfing agent. Suitable solvents for the active ingredient according to the invention include dimethylformide, Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and water-immiscible ethers, esters or ketones. However, other strong liquid concentrates can also dissolve of the active ingredient in a solvent and then diluted, e.g. with kerosene, to spray concentration will.
Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile)· Wirkstoff,The concentrate preparations generally contain about 0.1 to 95 parts (preferably 5 to 60 parts) active ingredient,
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13OÖ52/OS2313OÖ52 / OS23
- Q 4S- Q 4S
etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa U bis 94 Teile Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen.about 0.25 to 50 parts (preferably 1 to 25 parts) surfactant and, if necessary, about U to 94 parts solvent; all parts are parts by weight and based on the total weight of the emulsifiable oil.
Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwirksames Mittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Illite und Vermiculite sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeforir.-te Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula ir.it dem Wirkstoff besprüht oder gemischt.Granules are physically stable, particulate preparations, which contain an active ingredient attached to a matrix of inert, finely divided, particulate extender is liable or distributed in the same. To support the leaching of the active ingredient from the particles, in the Preparation a surface active agent, as they are listed above, be present. Natural clays, pyrophyllites, Illites and vermiculites are examples of useful types of particulate mineral extenders. Preferred extenders are porous, absorptive, preformed particles, such as preformed and sieved particulate Attapulgite or particulate expanded by heat Vermiculite, as well as finely divided clays such as kaolin clays, hydrogenated attapulgite or bentonite clays. These extenders are used to produce the herbicidal granules ir.it the active ingredient sprayed or mixed.
Die erfindungsgemäßen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa 5 GewichtsanteiIe Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten. _/ ß5 The granule preparations according to the invention can contain about 0.1 to 30 parts by weight, preferably about 3 to 20 parts by weight of active ingredient per 100 parts by weight of clay and 0 to about 5 parts by weight of surfactant per 100 parts by weight of clay particles. _ / ß5
130053/0323130053/0323
-/■*■- / ■ * ■
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der· oben aufgeführten Adjuvantien vervendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mitThe preparations according to the invention can also be other Contain additives, e.g. fertilizers, other herbicides or pesticides, protective substances and the like, which are used as adjuvants or can be used in combination with one of the adjuvants listed above. Chemicals for combination with
ndungsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind, sind u.a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, thacile, Essigsäure- oder ,Phenolderivate, Thiölcärbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Biphenylether und dergleichen, wie z.B.: Active ingredients according to the invention which can be used include Triazines, ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, thacils, acetic acid or phenol derivatives, thiol carbaramates, Triazoles, benzoic acids, nitriles, biphenyl ethers and the like, such as:
2-Chlor-4-ethyläminö-6'*isöpropylaminö-s-triäzin 2-Chlor-4,6-bis-(isöpropylaminö)-s-triäzin 2-Chlor-M j 6-bis-(ethylamino)-ss'triazin2-chloro-4-ethyläminö-6 '* isöpropylaminö-s-triäzin 2-chloro-4,6-bis- (isöpropylaminö) -s-triäzin 2-chloro-M j 6-bis- (ethylamino) -s s ' triazine
3-Isopropyl-lH-2sls3-benzöthiadiäzin-l+-< 3H)-On-Z, 2-diöxiä3-Isopropyl-1H-2 s l s 3-benzoethiadiäzin- l + - <3H) -On-Z, 2-dioxia
3-Amino-1j 2,4-triazöl 6,7-Dihydrödipyridö-(1,2-*ä.:2' »1' -c)-pyrazidiiniumsälz 5*-Βγοιγ.-ä-isöpröpyl-S-methyluracil 1 j 1'-Dimethyl*^,H'-bipyridinium3-Amino-1j 2,4-triazöl 6,7-Dihydrödipyridö- (1, 2- * ä.: 2 '»1' -c) -pyrazidiiniumsälz 5 * -Βγοιγ.-ä-isöpröpyl-S-methyluracil 1 j 1'-dimethyl * ^, H '-bipyridinium
,Harnstoffe, Ureas
N'-<4-Chlorphenoxy)-phenylaiNjN=diffiethylharnstöff NjN-Diinethyl-N'-CS-Ghlör-tl-methylphenyD-HarRstöf.fN '- <4-chlorophenoxy) -phenyl ai NjN = diffiethylharnstöff NjN-Diinethyl-N'-CS-Ghlör-tl-methylphenyD-HarRstöf.f
I,3-BimethylÄ3-(2-benzothiazölyl)=Härnstöff 3"(p"Chlörpheny1)«i,1-dimethylharnstöff l-Butyi-S-iSs^-dichlörphenyD-i-methylhärnstoff β , ..I, 3-Bimethyl Ä 3- (2-benzothiazölyl) = Härnstöff 3 "(p" Chlörpheny1) «i, 1-dimethylharnstöff l-Butyi-S-iSs ^ -dichlörphenyD-i-methylurea β , ..
2-Chlorallyldiethyldithiocarbajnat S-CU-ChlorbenzyD-NjN-diethylthiolcarbaniat Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat S-2,S-Dichlorallyl-NsN-diisopropylthiolcarbamat Ethyl-NjN-dipropylthiolcarbamat S-Propyldipropylthiolcarbamat2-chloroallyl diethyldithiocarbajnate S-CU-ChlorobenzyD-NjN-diethylthiolcarbaniate Isopropyl N- (3-chlorophenyl) carbamate S-2, S-dichloroallyl-NsN-diisopropylthiol carbamate Ethyl NjN-dipropylthiol carbamate S-propyl dipropyl thiol carbamate
2-Chlor-N,N-diallylacetamid N,N-Dimethyl-2i,2-diphenylacetaniid N-(2,U-Dimethyl-5-£ [(trifluorniethyD-sulfonylj -amino] phenyl)-acetamid 2-chloro-N, N-diallylacetamide N, N-dimethyl-2i, 2-diphenylacetaniid N- (2, U-dimethyl-5- £ [(trifluoroniethyD-sulfonylj -amino] phenyl) acetamide
N-Isopropyl-2'-chloracetanilid 2' ,6'-Diethyl-N-methoxyniethyl-2-chloracetanilid 2t-Methyl-6l-ethyl-N-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid a,a,a~Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin N-(1,1-Dimethy lpropyny I)- 3,5- di chlorbenzairddN-isopropyl-2'-chloroacetanilide 2 ', 6'-diethyl-N-methoxyniethyl-2-chloroacetanilide 2 t -Methyl-6 l -ethyl-N- (2-methoxyprop-2-yl) -2-chloroacetanilide a, a, a ~ Trifluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-p-toluidine N- (1,1-Dimethylpropyny I) - 3,5-dichlorobenzairdd
2,2-Dichlorpropionsäure 2-Methyl-H-chlorphenoxyessigsäure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Methy 1-2- jj4-( 2,4-dichlorphenoxy )-phenoxy] -propionat 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure2,2-dichloropropionic acid 2-methyl-H-chlorophenoxyacetic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Methyl 1-2-jj4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionate 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
-/6 7- / 6 7
130052/0623130052/0623
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure2,3,6-trichlorophenylacetic acid
Natrium-5- [[2-chlor-|+-(trifluormethyl)-phenoxyJ-2-nitrobenzoat 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenolSodium 5- [[2-chloro- | + - (trifluoromethyl) phenoxyJ-2-nitrobenzoate 4,6-dinitro-o-sec-butylphenol
N-(Phosphonomethyl)-glycin und sane C*., Monoalkylamin- und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselbenN- (phosphonomethyl) -glycine and sane C *., Monoalkylamine- and alkali metal salts and combinations thereof
EtherEther
2,4-Dichlorphenyl-4~nitrophenylether2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether
2-Chlor-α,α,a-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-M-nitrodiphenylether2-chloro-α, α, a-trifluoro-p-tolyl-3-ethoxy-M-nitrodiphenyl ether
2,6-ipichlorbenzonitril2,6-ipichlorobenzonitrile
Mononatriumsäureu.ethanarsonatMonosodium acid and ethanarsonate
DinatriuminethanarsonatDisodium ethanar sonate
In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z.B. Ammoniuirmitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z.B. Kompost, Mist, Humus, Sand und dgl.In combination with the active ingredients usable fertilizers are e.g. ammonium nitrate, urea, potash and superphosphate. Other useful additives include substances in which plant organisms take root and grow, e.g. compost, Dung, humus, sand and the like.
Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.Various exemplary embodiments are given below for herbicide preparations of the type described above specified.
-/68- / 68
130052/0823130052/0823
I. Emulgierbare Konzentrate I. Emulsifiable Concentrates
A. Verbindlang von Beispiel Nr. 1A. Link to Example No. 1
Calciumdocedylbenzolsulfonat/ Polyoxyethylenethergend sch (z.B. Atlox 3437F)Calciumdocedylbenzenesulfonat / Polyoxyethyleneethergend sch (e.g. Atlox 3437F)
MonochlorbenzolMonochlorobenzene
Cg aromatischer KohlenwasserstoffCg aromatic hydrocarbon
Gew.% 35,6 Wt% 35.6
5,0 29,75.0 29.7
29,7 100,0 29.7 100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 3 Calciunidodecylsulfonat/Alkylarylpolyetheralkohol-Gen.isch B. Compound of Example No. 3 Calciunidodecylsulfonat / Alkylarylpolyetheralkohol-Gen.isch
C aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel C aromatic hydrocarbon solvent
85,0 4,085.0 4.0
11,0 100,0 11.0 100.0
C. Verbindung von Beispiel Ur. 4 ^ Calciuir.dodecylbensolsulfor.at/Polyoxyethylenether-Ger::isch C. Connection of example Ur. 4 ^ Calciuir.dodecylbensolsulfor.at/Polyoxyethyleneether-Ger::isch
(z.B. Atlox 3Η37Γ)(e.g. Atlox 3Η37Γ)
XylolXylene
II. Flüssige Konzentrat^II. Liquid concentrate ^
A. Verbindung von Beispiel .'ir. 5 XylolA. Connection of example .'ir. 5 xylene
5,05.0
Cev:. %Cev: %
10,0 90,010.0 90.0
100,0100.0
-/69- / 69
Β· Verbindung von Beispiel Nr. 6 DimethylsulfoxidΒ · Compound of Example No. 6 Dimethyl sulfoxide
C. Verbindung von Beispiel Nr. 18 N-iMethylpyrrolidonC. Compound of Example No. 18 N-i-methylpyrrolidone
D. Verbindung von Beispiel Nr. 19 Ethoxyliertes Rhizinusöl Rhodanin BD. Compound of Example No. 19 Ethoxylated Castor Oil Rhodanine B
Dime thy1formami dDime thy1formami d
Gew.. %Wt.%
III. Emulsionen Gew. % III. Emulsions wt. %
Λ. Verbindung von Beispiel Nr.7 40,0Λ. Compound of example # 7 40.0
.οIypxyethylen/Polyoxypropylen-ßlock-Copolymer
mit Butanol (z.B. Tergitol XH)
Wasser.οIypxyethylene / polyoxypropylene block copolymer with butanol (e.g. Tergitol XH)
water
B. Verbindung von Beispiel Nr. 8 5,0B. Compound of Example No. 8 5.0
Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Polyoxyethylene / polyoxypropylene
Blockcopolymer mit Butanol 3,5Block copolymer with butanol 3.5
Wasser 91,5 Water 91.5
100,0100.0
IV. Benetzbare Pulver IV. Wettable powders
Λ, Verbindung von Beispiel Nr. 9 Natriumlignos ulfonatΛ, compound of Example No. 9 sodium lignosulfonate
Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Amorphe Kieselerde (synthetisch)Sodium N-methyl-N-oleyl taurate Amorphous silica (synthetic)
-/70 . 100,0- / 70. 100.0
130052/0823130052/0823
-ι/- fr,-ι / - fr,
B. Verbindung von Beispiel Nr. 10 Natriumdioctylsulfosuccinat Calciumlignos ulfonat Amorphe Kieselerde (synthetisch)B. Compound of Example No. 10 Sodium Dioctyl Sulphosuccinate Calcium lignosulfonate Amorphous silica (synthetic)
C. Verbindung von Beispiel Nr.11 Natriumlignos ulfonat Natri .m-N-methyl-N-oleyltaurat Kaoli. it-TonC. Compound of Example # 11 Sodium Lignosulfonate Sodium m-N-methyl-N-oleyl taurate Kaoli. it tone
Gew.%Weight%
80,0080.00
1,251.25
2,752.75
16,0016.00
100,00100.00
10,0 3,0 1,010.0 3.0 1.0
86,0 100,0 86.0 100.0
V. StäubeV. Dusts
A. Verbindung von Beispiel Nr.12 AttapulgitA. Compound of Example # 12 Attapulgite
Verbindung von Beispiel Nr.13 KontmorillonitCompound of Example # 13 Contmorillonite
C. Verbindung von Beispiel Nr.14 BentonitC. Compound of Example # 14 bentonite
D. Verbindung von Beispiel Nr.15 DiatoirieenerdeD. Compound of Example # 15 Diatoire Earth
2,02.0
98,0 100,0 98.0 100.0
60,0 10,0 60.0 10.0
100,0100.0
30,0 70,0 30.0 70.0
100,0100.0
1,01.0
99,099.0
100,0100.0
-/71- / 71
VI. Granule VI. Granules
A. Verbindung von Beispiel Nr.16 15,0 Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb) 85,0 A. Compound of Example # 16 15.0 Granulated attapulgite (20/40 sieve) 85.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 17 . 30,0 Diatomeenerde (20/40) 70,0 B. Compound of Example No. 17. 30.0 diatomaceous earth (20/40) 70.0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 18- 0,5 Bentonit (20/40) 99,5 C. Compound of Example No. 18-0.5 Bentonite (20/40) 99.5
D. Verbindung von Beispiel Nr. 19 5,0 Pyrophyllit (20/40) 95,0 D. Compound of Example No. 19 5.0 Pyrophyllite (20/40) 95.0
VII. Mikrokapseln VII. Microcapsules
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1A. Compound of Example No. 1
verkapselt in Polyharnstoffschale 49,2encapsulated in polyurea shell 49.2
Natriumlignosulfonat (z.B. Reax^ee B) 0,9 VJa s s er 49,9 Sodium lignosulfonate (e.g. Reax ^ ee B) 0.9 V Yes he 49.9
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr.3B. Connection of example # 3
verkapselt in Polyharnstoffschale 10,0encapsulated in polyurea shell 10.0
Kaliunilignosulfonat (z.B. Reax* C-21) 0,5Potassium lignosulfonate (e.g. Reax * C-21) 0.5
Wasser 89,5 Water 89.5
100,0100.0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 4C. Compound of Example No. 4
verkapselt in Polyharnstoffschale 80,0encapsulated in polyurea shell 80.0
Magnesiumsalz des LignosulfatMagnesium salt of lignosulphate
(Treax X LTM) 2,0(Treax X LTM) 2.0
Wasser . 18,0 Water . 18.0
100,0100.0
13Ö052/OS2113Ö052 / OS21
ν-ν-
Bei erfindungsgemäßer Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wässrigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.When used according to the invention, effective amounts of Acetanilides according to the invention to those containing the plants Soil applied or appropriately absorbed in aqueous media. The application of the preparations as Liquids and solid particles on the earth can be done with conventional methods, e.g. with motorized atomizers, Tank and hand sprayers or spray atomizers. The preparations can also be used in small doses because of their effectiveness dispersed by airplanes as dust or spray. Herbicidal preparations are used in aquatic plants usually by adding the preparations to the aqueous medium in the area in which the aquatic plants are controlled it is asked for.
Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfincungsgemäßen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist wesentlich und kritisch für die erfindungsgemäße Anwendung. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. von der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größereThe application of an effective amount of the preparations according to the invention at the location of the undesired weeds is essential and critical for the application according to the invention. The exact amount of active ingredient to be used depends on various Factors such as the type of plant and its stage of development, the type and condition of the soil, the amount of rain and the specific acetanilide used. With selective pre-emergence application to plants or soil usually an application rate of 0.02 to 11.2 kg / ha, preferably from about 0.04 to 5.60 kg / ha, or 1.12 to 5.6 kg / ha acetanilide used. In some cases, larger
oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kannor smaller quantities are required. The skilled person can
γ- ν*.γ- ν *.
auf Grund der Beschreibung, einschließlich der Beispiele, leicht die für jeden Fall optimale Menge bestimmen.on the basis of the description, including the examples, easily determine the optimal amount for each case.
Die Bezeichnung "Boden" wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter "soils" in Webster's New International Dictionary,The term "soil" is used in the broadest sense of the word and includes all common types of soil, such as see them under "soils" in Webster's New International Dictionary,
"dition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichmrr bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes 1V-U-I., in dem Pflanzen wurzeln und wachsen können, und schließt nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung, Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können."dition, Unabridged (1961). The designation thus refers to every substance or every 1 VUI. in which plants can take root and grow, and includes not only soil, but also compost, manure, dung, humus, sand and the like that can sustain plant growth.
Ende der BeschreibungEnd of description
Claims (35)
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P.O. Box 860245 8000 Munich 86 3110452
und R1 Isopropyl oder η-Butyl darstellen;
' wenn R3 Wasserstoff bedeutet, und R und R2 beide Methyl bedeuten, R1 Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl oder 1, 3-Diir.ethylbutyl
darstellt; 13Ö0S2/O8SI ■ _/2 if R 3 is methyl, R and R "also methyl,
and R 1 represent isopropyl or η-butyl;
'when R 3 is hydrogen and R and R 2 are both methyl, R 1 is ethyl, n-propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, sec-butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpentyl , 2-methylpentyl or 1,3-diir.ethylbutyl
represents; 13Ö0S2 / O8SI ■ _ / 2
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