CS230578B2 - Method of innhibition of polymerization of conjugate diene - Google Patents
Method of innhibition of polymerization of conjugate diene Download PDFInfo
- Publication number
- CS230578B2 CS230578B2 CS808192A CS819280A CS230578B2 CS 230578 B2 CS230578 B2 CS 230578B2 CS 808192 A CS808192 A CS 808192A CS 819280 A CS819280 A CS 819280A CS 230578 B2 CS230578 B2 CS 230578B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furfural
- solvent
- weight
- polymerization
- polycondensates
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Inorganic Insulating Materials (AREA)
- Telephonic Communication Services (AREA)
- Cable Accessories (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu inhibice polymerace konjugovaných dienů. Zvláště se vynález tý^ ká způsobu inhibice polymerace butadienu, isoprenu a 1,3-pentadienu v dimethylformamidu při relativně vysoké teplotě.
Způsob extrakční destilace nebo absorpce v rozpouštědle 8 použitím polárního rozpouštědla jsou známé techniky pro oddělování vysoce čistého butadienu ve vysokém výtěžku z uhlovodíkové směsi obsahující butadien, například tzv. uhlovodíkové frakce, sestávající hlavně z n-butanu, isobutanu, n-butenu, isobutenu a butadienu, nebo pro oddělování vysoce čistého isoprenu nebo 1,3-pentadienu ve vysokém výtěžku z uhlovodíkové směsi obsahující isopren nebo 1,3-pentedien, například tzv. uhlovodíkové frakce, sestávající převážně z n-pentanu, isopentanu, n-pentenu, isoamylenu, 1,3-pentadienu, isoprenu a cyklopentadienu.
Jako rozpouštědla používaná pro tento způsob jsou známá například dimethylformamid, N-methylpyrrolidon a acetonitril.
Při provádění tohoto způsobu je rozpouštědlo, obsahující konjugovaný dien, jako je například butadien., isopren, nebo 1,3-pentadien, nevyhnutelně vystaveno působení relativně vysokých teplot, například v rozmezí 80 až 160 °C nebo výše. To způsobuje polymeraci konjugováného dlenu v rozpouštědle za vzniku nerozpustného polymeru. Následkem toho vysrážený polymer ucpává zařízení na vnitřní stěně zařízení se vytváří film z polymeru. Pro tyto nedostatky je prakticky nemožné provádět kontinuální postup v delším časovém úseku.
Zvláště při použití dimethylformamidu jako extrakčního rozpouštědla dochází ke značné tvorbě polymeru a kontinuální postup se stává obtížnějším. Dimethylformamid je však chemicky stálý a jeho teplota varu není příliš vysoká. Proto je výhodný vzhledem ke ztrátě rozpouštědla <r-. 4 4 л a zahřívání. Kromě toho má dimethylformamid větší schopnost absorbovat butadien, isopren a 1,3-pentadien než jiná rozpouštědla a je dostupný za nízkou cenu. Jestliže lze tedy zabránit tvorbě polymeru v dimethylformamidu, může být dimethylformamid ekonomicky výhod- z ným rozpouštědlem.
Obvykle je možno zabránit polymeraci konjugovaných dienů při teplotě místnosti nebo při teplotách ležících pod touto hodnotou přídavkem dobře známých inhibitorů polymerace, jako je například hydrochinon, 4-terc.butylpyrokatechin, beta-naftylamin, methylenová modř a dusitan sodný. Podrobí-li se však rozpouštědlo tepelnému zpracování po dlouhou dobu při relativně vysoké teplotě v rozmezí 80 až 160 °C nebo vyšším, snižuje se značně účinek výše zmíněných inhibitorů polymerace, takže nemohou zabránit vytváření polymerů z konjugovaných dienů·
Účelem tohoto vynálezu je proto zabránit polymeraci konjugovaného dienu při relativně vysoké teplotě v dimethylformamidu, kterého se používá jako extrakčního rozpouštědla, a tím umožnit provádění extrakční destilace kontinuálně v delším časovém úseku.
Pro uvedený účel byl již navržen přídavek různých inhibitorů polymerace, například* furfuralu, benzaldehydu, nitrobenzenu a N-methylpyrrolidon.u (například japonské patenty č. 20281/68 a č. 19881/70). Při použití těchto inhibitorů polymerace se plně projeví jejich inhibiční účinek na konjugované dleny, .avšak při vystavení roztoku konjugovaného dienu působení vysokých teplot se zvláště fUrfural rychle odbourává a ztrácí úplně svůj účinek. Přidává-li se nepřetržitě podle rychlosti své spotřeby, v roztoku se vytváří produkt odbourávání a snižuje extrakční schopnost rozpouštědla.
Autoři tohoto vynálezu provedli rozsáhlé výzkumné práce týkající se výše uvedeného problému a zjistili, že když se roztok, získaný přídavkem furfuralu к dimethylformamidovému rozpouštědlu, obsahujícímu konjugovaný dlen, podrobí působení vysoké teploty, tvoří se polykondenzát furfuralu, polykondenzát furfuralu a konjugovaného dienu a polykondenzát furfuralu a dimethylaminu, vzniklého rozkladem dimethylformamidu. Dále autoři vynálezu učinili poznatek, že ačkoliv směs těchto polymerů (označovaná jako polykondenpáty furfuralu) nemá dostatečný inhibiční účinek při polymeraci kohjugovaného dienu, ja-li přítomna v· vhodném poměru spolu s furfuralem v dimethylformamidu, může účinně zabránit polymeraci konjugovaného dienu.
a
Vynález předpokládá způsob inhibice polymerace konjugovaných dienů při vysoké teplotě v dimethylformamidu při oddělování konjugovaného dienu z uhlovodíkové směsi, obsahující konjugovaný dien, extrakční destilací s použitím dimethylformamidu jako extrakčního rozpouštědla. Podstata vynálezu záleží v tom, že se jako inhibitorů polymerace používá furfuralu a polykondenzátů furfuralu, přičemž se množství těchto inhibitorů udržuje v takovém rozsahu, aby v celkovém množství asi 1 až 12 % hmot·, vztaženo na rozpouštědlo, bylo přítomno asi 0,01 až 2 % hmot, furfuralu, počítáno na rozpouštědlo, a asi 0,5 až 10 % hmot, polykondenzátů furfuralu, vztaženo na rozpouštědlo.
Způsobem podle vynálezu je možno účinně zabránit polymeraci konjugovaného dienu, například butadienu, isoprenu nebo 1,3-pentadienu, dokonce v přítomnosti rzi ze železa, která je považována za promotor polymerace konjugovaného dienu. Lze {roto provádět separadní proces trvale v dlouhém časovém období, aniž je nutno použít zařízení vyrobeného z drahého materiálu, například z nerezavějící oceli. Předložený vynález představuje také ekonomickou výhodu v tom, že potřebné množství furfuralu jako inhibitoru polymerace je možno snečně snížit.
Množství furfuralu a polykondenzátů furfuralu, které mají být přítomny v dimethylformamidu jako inhibitory polymerace konjugovaných dienů, mohou se měnit v širokém rozsahu v závislosti na provozních podmínkách, přítomnosti rzi ze železa atd. Účelu podle vynálezu může být dosaženo udržováním množství ihnibitorů v takovém rozsahu, aby v celkovém množství asi 1 až 12 % hmf·, zvláště asi 1,1 až 7 % hmot., bylo přítomno asi 0,01 až 2 % hmot·, zejména asi 0,05 až 1 % hmot·, furfurelu a asi 0,5 ' až 10 % hmot·, zvláště asi 1 až 6 % hmot·, polykondenzátů furfuralu. Je-li oiotství přítomného furfuralu monší než asi 0,01 % hmot.j nemá furfural žádný účinek projevující se inhibici polymerace. Je-li přítomen v mirnOstv! větším než asi 2 % hmot·, urychLuje pouze tvorbu polykondenzátů furfuralu. Naproti tomu, je-li mntatví polykondenzátů furfuralu menší než psí 0,5 % hmot·, spotřeba furfurelu se zvyšme, což představuje ekonomickou nevýhodu. P*ekrooí»li mtžtví polykondenzátů 10 % hmot·, snižuje se extrakcí schopnost rozpouštědle p dochází k selhávání provozu.
Knncenraci furfuralu v di^methy^^Lfr^maam^^c^í^v^i^m rozpouštědle je možno snadno regulovat kontinuálním nebo přetržitém přiváděním určitého stálého гпоОз^! furfuralu do rozpouštědla. K^o^nce^ni^i^<^:i polykondenzátů furfuralu v rozpouštědle lze snadno udržovat tak, že se kontinuálně nebo přetržitě odvádí určité stálé mntžtví rozpo^těcHa, rozpouštědlo se odděluje od polykondenzátů furfuralu p polykondenžáty se recykluj.
Je možno používat polykondenzátů furfuralu připravovaných předem nebo vytvářených in sítu. Podstata vynálezu záleží v tom, že se imtžUí furfuralu p polykondenzátů furfuralu udržují na předepsané výši během celé doby oddělování konjugovaného dienu extrakcí destilací s použitím dimethylformamidu jeko extrak^ího činidla.
Při způsobu podle vynálezu je možno zvýšit inhibiční účinek tvorby polymerů tím, že se pouuije současně’ také látek, které jsou dobře známé jako inhibitory polyme^ce nebo stabilizátory nenasycených sloučenin, například dusitanu sodného, mothylenové m>fdi, fentlických sloučenin p artootických aminů.
Způsob podle vynálezu je účinný dokonce tehdy, když jsou v extrakčním systému přítomny nasycené uhlovodíky, jako je například butan, n-pentan nebo isopentan, olefin, například n-buten, isobuten, 1-penten, 2-penten nebo 2-meetyl“1-buten, vyšší acetylen, například meetvyacetylen nebo vinylacetylen a cyklopentadien.
Je-li tedy způsobu podle vynálezu použito k oddělování butadienu z C. uhlovodíkové frakce nebo oddělování isopoenu nebo 1 jl-pentadienu z C . uhlovodíkové frekce extrakcí destilací s použitím dúmethylf omam idu, je možno téměř úplně zabránit ptllrreaci butadienu, istprenu nebo 1 ,3-pentαSienj, přičemž nevzniká jí žádné potíže se zařízením následkem vysrážení polymerů.
Způsobu podle vynálezu může být kromě toho využito k oddělování perafinických a olefinických uhlovodíků ze smOsi uhlovodíků, obsahuuící molá mnOživ! polymeeovatelných konjugovaných diolefinů a vyšších acetylenů.
Způsob podle vynálezu je dále konkrétně objasňován v příkladech provedení:
Autokláv byl naplněn SiretUllformamidem, furfuralem a butadienem v erviroOárních ponOrech p směs ponechána reagovat při 160 °C po dobu 24 hodin, přičemž se udržovala ve styku s vellým. гпоОб^г! rzi ze železa. Po ukončení reakce byla rez odstraněna p nezreagtvané látky byly tddsltiltváol, čímž se získala směs (tj. polykondenžáty, furfúralu), sestávající z ptlykondenzátu furfuralu, ptllrtndenzátu furfuralu p butadienu p polykondenzátů furfuralu p dimethylaminu v poměru 3:1+1. Těchto ^οΛι^Ιο^^ ptllkondenzáttoU bylo použito v dále uvedených pokusech:
Do kolony pro ^trakční depilaci butpSilOu.bllα přiváděna rychlostí 10 000 kg zp hodinu C c uhlovodíková směs níže uvedeného složení p b^adien byl oddělován kontinuální ^trakční destilací při teplotě spodku kolony 120 °C.
Složení C4 uhlovodíkové směsi:
| i-butan | 0,8 % hmot. |
| n-butan | 9,5 % hmot. |
| 1-toten, i-buten | 38,7 % hmot. |
| treos-2-bjtso | 5,0% hmot. |
| cis-^-buten | 4,0 % Umot. |
| 1,3-butadien , | 40,0 % U^^t,. |
| 1,2-butadien | | |
| stUylecstylso | 2,0 % hmot. |
vinylecetylen jiné slouěeniry_i
Do dimethylformamidu jako extrakčního rozpouštědla byly přidávány látky uvedené dále v tabulce a byl měřen čas, který uplynul do začátku vzniku polymeru butadienu v rozpouštědle odváděném ze spodku kolony při extrakční destilaci· Výsledky jsou zaznamenány v dále uváděné tabulce.
V pokusech č. 5 ež 12 byly udržovány koncentrace furfuralu a polykondenzátů furfuralu v rozpouštědlech tak, že jejich rozsah byl stejný v celém průběhu extrakční destilace jako u inhibitorů dávkovaných v předcházeeících pokusech.
T ab u 1 k a .
| Pokus | Přidávané látky (% hmož.) | čas do vy tvoření polymeru butadienu (h) | Ry cil^ jst spotřeby furfuralu | |
| Furfural | Polykondenzáty furfuralu | |||
| 1 | 0,5 | 3 | nízká | |
| 2 | 1 | - | do 20 | vysoká |
| 3 | 5 | - | do 50 | velmi vysoká |
| 4 | - | 5 | 5 | - |
| 5 | 1 | 0,1 | do 20 | vysoká |
| 6 | 0,1 | 0,5 | 3 | nízká |
| 7 A/ | 0,1 | 5 | nad 100 | velmi nízká |
| 8 A/ | 0,5 | 2 | nad 100 | velmi nízká |
| 9 А/ | 0,5 | 5 | nad 300 | velmi nízká |
| 10 A/ | 1 | 0,5 | nad 100 | nízká |
| 11 A/ | 1 | 3 | nad 300 | nízká |
| 12 | 5 | 3 | nad 300 | velmi vysoká |
А/ - pokusy v rozsahu způsobu podle vynálezu
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1 o Způsob inhibice polymerace konjugovaných dienů v dimethylfomamidu při vysoké teplotě při oddělování konjigž váného dienu z uhlovodíkové obsahující konjugovený dien extrakční destilací s použitím dimethylformamidu jako extrakčního rozpouštědla, vyzneauujcí se tím, že se jako inhibitorů polymerace používá furfuralu a polykondenzátů furfuralu a množství těchto inhibitorů se udržuje v - rozmmzí, při němž v celkovém množství 1 až 12 % hmož., vztaženo na rozpouštědlo, je v celém průběhu oddělování přížonmo 0,01 až 2 % hmot, furfuralu, počítáno na rozpouštědlo a 0,5 až 10 % hmot, polykondenzátů furfuralu,- vztaženo - na rozpouštědlo.
- 2. Způsob podle'bodu 1, vyznačující se tím, že množství inhibitorů polymerace se udržuje v rozmezí, při němž v·celkovém mnnožtví 1,1 až 7 % hmoo., vztaženo na rozpouštědlo, je příoomno 0,05 až 1 % hmot, furfuralu, počítáno na . rozpouštědlo a 1 až · 6 % hmc>te polykondenzátů furfuralu, vztaženo na rozpouštědlo.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15738479A JPS5681526A (en) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Polymerization prevention of conjugated dienes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230578B2 true CS230578B2 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=15648461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS808192A CS230578B2 (en) | 1979-12-06 | 1980-11-26 | Method of innhibition of polymerization of conjugate diene |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4348260A (cs) |
| EP (1) | EP0030673B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5681526A (cs) |
| AR (1) | AR224177A1 (cs) |
| AT (1) | ATE3026T1 (cs) |
| AU (1) | AU534188B2 (cs) |
| BG (1) | BG42007A3 (cs) |
| BR (1) | BR8007889A (cs) |
| CA (1) | CA1140158A (cs) |
| CS (1) | CS230578B2 (cs) |
| DD (1) | DD155072A5 (cs) |
| DE (1) | DE3062785D1 (cs) |
| DK (1) | DK148593C (cs) |
| ES (1) | ES497487A0 (cs) |
| FI (1) | FI66582C (cs) |
| HU (1) | HU182696B (cs) |
| IN (1) | IN153409B (cs) |
| MX (1) | MX156159A (cs) |
| NO (1) | NO155534C (cs) |
| PH (1) | PH17836A (cs) |
| PL (1) | PL134739B1 (cs) |
| PT (1) | PT72157B (cs) |
| YU (1) | YU41224B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4558168A (en) * | 1985-06-19 | 1985-12-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock |
| EP0969074B1 (en) * | 1997-03-11 | 2006-05-10 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for preparing purified conjugated diene |
| EP1437336B1 (en) * | 2001-09-28 | 2012-05-30 | Zeon Corporation | Method of separating/purifying conjugated diene and separation/purification apparatus |
| US20050004413A1 (en) * | 2001-10-19 | 2005-01-06 | Masanobu Kanauchi | Process and apparatus for separation and purification of conjugated diene |
| US7348466B2 (en) * | 2005-04-13 | 2008-03-25 | Equistar Chemicals, Lp | Solvent extraction |
| JP2008189569A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Hakuto Co Ltd | 共役ジエン化合物の重合抑制剤組成物および重合抑制方法 |
| CN101289363B (zh) * | 2007-04-19 | 2013-06-19 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 由石油碳五馏份分离制取1-戊烯的方法 |
| CN101289360B (zh) * | 2007-04-19 | 2012-10-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 由石油碳五馏份分离制取2-戊烯的方法 |
| CN101289362B (zh) * | 2007-04-19 | 2012-10-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 一种由石油碳五馏份分离制取1-戊烯的方法 |
| CN101289361B (zh) * | 2007-04-19 | 2012-10-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 一种由石油碳五馏份分离制取2-戊烯的方法 |
| JP2014084290A (ja) * | 2012-10-23 | 2014-05-12 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブタジエン含有組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3309412A (en) * | 1964-04-17 | 1967-03-14 | Japanese Geon Co Ltd | Method of preventing the polymerization of butadiene |
| SE353078B (cs) * | 1965-12-30 | 1973-01-22 | Japanese Geon Co Ltd | |
| US3405189A (en) * | 1966-05-25 | 1968-10-08 | Japanese Geon Co Ltd | Method for inhibiting polymerization of isoprene and/or 1, 3-pentadiene |
| US3515762A (en) * | 1967-07-26 | 1970-06-02 | Nippon Zeon Co | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes |
-
1979
- 1979-12-06 JP JP15738479A patent/JPS5681526A/ja active Granted
-
1980
- 1980-11-21 YU YU2955/80A patent/YU41224B/xx unknown
- 1980-11-25 US US06/210,334 patent/US4348260A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-26 AU AU64741/80A patent/AU534188B2/en not_active Expired
- 1980-11-26 CS CS808192A patent/CS230578B2/cs unknown
- 1980-11-28 AR AR283414A patent/AR224177A1/es active
- 1980-12-02 AT AT80107519T patent/ATE3026T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-02 BR BR8007889A patent/BR8007889A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-02 EP EP80107519A patent/EP0030673B1/en not_active Expired
- 1980-12-02 DE DE8080107519T patent/DE3062785D1/de not_active Expired
- 1980-12-03 FI FI803760A patent/FI66582C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-03 HU HU802882A patent/HU182696B/hu unknown
- 1980-12-03 NO NO803665A patent/NO155534C/no unknown
- 1980-12-04 PT PT72157A patent/PT72157B/pt unknown
- 1980-12-04 BG BG8049873A patent/BG42007A3/xx unknown
- 1980-12-05 DD DD80225777A patent/DD155072A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 PH PH24952A patent/PH17836A/en unknown
- 1980-12-05 PL PL1980228297A patent/PL134739B1/pl unknown
- 1980-12-05 MX MX185067A patent/MX156159A/es unknown
- 1980-12-05 ES ES497487A patent/ES497487A0/es active Granted
- 1980-12-05 CA CA000366219A patent/CA1140158A/en not_active Expired
- 1980-12-05 DK DK520880A patent/DK148593C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 IN IN1345/CAL/80A patent/IN153409B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK148593B (da) | 1985-08-12 |
| PL228297A1 (cs) | 1981-10-16 |
| FI66582B (fi) | 1984-07-31 |
| DK520880A (da) | 1981-06-07 |
| BG42007A3 (en) | 1987-09-15 |
| AU6474180A (en) | 1981-06-11 |
| PH17836A (en) | 1985-01-07 |
| EP0030673B1 (en) | 1983-04-13 |
| NO155534C (no) | 1987-04-15 |
| YU295580A (en) | 1983-02-28 |
| FI66582C (fi) | 1984-11-12 |
| JPS6149292B2 (cs) | 1986-10-29 |
| DE3062785D1 (en) | 1983-05-19 |
| MX156159A (es) | 1988-07-19 |
| PT72157B (en) | 1981-10-28 |
| ES8200908A1 (es) | 1981-11-16 |
| AR224177A1 (es) | 1981-10-30 |
| FI803760L (fi) | 1981-06-07 |
| DK148593C (da) | 1986-04-01 |
| CA1140158A (en) | 1983-01-25 |
| NO155534B (no) | 1987-01-05 |
| EP0030673A1 (en) | 1981-06-24 |
| DD155072A5 (de) | 1982-05-12 |
| PL134739B1 (en) | 1985-09-30 |
| ES497487A0 (es) | 1981-11-16 |
| IN153409B (cs) | 1984-07-14 |
| US4348260A (en) | 1982-09-07 |
| BR8007889A (pt) | 1981-06-16 |
| JPS5681526A (en) | 1981-07-03 |
| NO803665L (no) | 1981-06-09 |
| HU182696B (en) | 1984-02-28 |
| PT72157A (en) | 1981-01-01 |
| ATE3026T1 (de) | 1983-04-15 |
| YU41224B (en) | 1986-12-31 |
| AU534188B2 (en) | 1984-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2407861A (en) | Process of treating hydrocarbons | |
| US3763015A (en) | Process for the separation of styrene from thermally cracked petroleum by polymer inhibition and extractive distillation | |
| CS230578B2 (en) | Method of innhibition of polymerization of conjugate diene | |
| US3340160A (en) | Composition and method for inhibiting the formation of polymers during fractional distillation | |
| US3551507A (en) | Method of reducing the tendency of butadiene to polymerize | |
| JPS6332337B2 (cs) | ||
| US3309412A (en) | Method of preventing the polymerization of butadiene | |
| DE69834482T2 (de) | Verfahren zur herstellung konjugierter diene | |
| US2730489A (en) | Use of organic nitrites to inhibit polymerization of hydrocarbons during distillation | |
| US2440442A (en) | Inhibiting polymerization of furfural | |
| US4132603A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| US2616876A (en) | Curing rubbery substances with meta-dinitroso aromatic compounds | |
| US3515762A (en) | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes | |
| US3784626A (en) | Process for the separation of conjugated diolefins from mixtures containing them | |
| CA1083612A (en) | Method of reducing the alpha-acetylene content of hydrocarbon | |
| US3523141A (en) | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes | |
| US3051695A (en) | Production of polymeric mercaptans | |
| US3795588A (en) | Process for separating hydrocarbon mixtures comprising paraffins,mono-olefins,diolefins and small amounts of more highly unsaturated hydro-carbons by extractive distillation | |
| US2475094A (en) | Cuprous salt inhibitors for furfural copol ymerization | |
| US3405189A (en) | Method for inhibiting polymerization of isoprene and/or 1, 3-pentadiene | |
| US2404253A (en) | Extractive distillation with furfural | |
| PL102726B1 (pl) | Sposob oddzielania butadienu ze strumienia weglowodorow o 4 atomach wegla | |
| US2995544A (en) | Control of butyl rubber polymerization reaction | |
| US4421607A (en) | Process for extractive distillation of plural hydrocarbon mixtures | |
| KR840001716B1 (ko) | 공액 디엔류의 중합억제 방법 |