CS202506B2 - Process for preparing new 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoic acids - Google Patents

Process for preparing new 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoic acids Download PDF

Info

Publication number
CS202506B2
CS202506B2 CS785205A CS520578A CS202506B2 CS 202506 B2 CS202506 B2 CS 202506B2 CS 785205 A CS785205 A CS 785205A CS 520578 A CS520578 A CS 520578A CS 202506 B2 CS202506 B2 CS 202506B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
salts
salt
benzene ring
pyridyl
Prior art date
Application number
CS785205A
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Schromm
Anton Mentrup
Ernst-Otto Renth
Armin Fuegner
Volker Jacobi
Original Assignee
Boehringer Sohn Ingelheim
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Sohn Ingelheim filed Critical Boehringer Sohn Ingelheim
Publication of CS202506B2 publication Critical patent/CS202506B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Vynález se týká nových 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoových kyselin, j“ejich vnitřních solí nebo solí s bázemi, způsobu výroby těchto látek, farmaceutických preparátů obsahujících zmíněné sloučeniny jako účinné látky a jejich použití jako léčiv.
V souhlase s tím je předmětem vynálezu způsob výroby nových 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoových kyselin obecného vzorce I
COOH
/I/ ve kterém
A znamená.skup inu »CH- nebo =N-,
R^ představuje atom vodíku, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nekondenzovaný benzenový kruh, nebo představuje 5-t etrazoly,lovou skupinu, karboxylovou skupinu nebo kyanoskupínu, navázané v poloze 4 nebo 5a
R^ znamená 5-tetrazolylovou skupinu, karboxylovou skupinu nebo kyanoskup inu, nebo v případě, že R^ představuje 5-tetrazolylovou skupinu, karboxylovou skupinu nebo kyanoskupinu, navázané v poloze 4 nebo 5, může R2 znamenat rovněž atom vodíku, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nekondenzovaný benzenový kruh, popřípadě ve formě vnitřních solí nebo solí s bazickými komponentami, vyznačující se tím, Že se na sloučeninu obecného vzorce II
ve kterém
R^, R? a A mají shora uvedený význam, působí alkalickým činidlem, načež se popřípadě získané soli s bázemi převedou na vnitřní soli nebo vnitřní soli na soli s bázemi.
V případě solí s bazickými komponentami přicházejí jako bazické komponenty s výhodou v úvahu zásadité látky na bází alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například hydroxid draselný a hydroxid sodný, nebo silné organické báze, například nižší alkylamiríy, ethanol-* amin, di- nebo triethanolamin.
К otevření kruhu ve smyslu způsobu podle vynálezu mohou jako alkalická činidla sloužit zejména hydroxidy alkalických kovů, jako například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, přičemž reakční teplota se в výhodou pohybuje mezi teplotou místností a teplotou varu reakční směsi.
Výchozí látky pro tuto reakci je možno získat známým způsobem.
Nové sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu jsou použitelné jako léčiva nebo slouží jako meziprodukty pro výrobu léčiv. Výhodný je antialergický účinek těchto látek. Zmíněné sloučeniny je možno používat к profylaxi a léčbě alergických chorob, jako astmatu nebo také senné rýmy, zánětu spojivek, kopřivky, ekzémů a typické dermatitídy. Popisované sloučeniny mimoto vykazují svalově relaxační /bronchodilataČní/ a vasodilatační účinek. V nejdůležitějží oblasti použití - při profylaxi astmatu * mají zmíněné látky oproti obchodnímu preparátu, croraoglycinové kyselině, výhody spočívající v delší době působení a především v účinností při orální aplikací.
К výše uvedenému použití se sloučeniny podle vynálezu obvyklým způsobem zpracovávají na upotřebitelné lékové formy, a to společně s pomocnými a nosnými látkami, jako, například na kapsle, tablety, dražé, roztoky, suspenze /pro orální podání/, aerosoly /pro pulmonálni podání/, sterilní isotonické vodné roztoky /pro parenterální podání/, krémy, masti, prostředky к omývání, emulze nebo spraye /pro lokální aplikaci/.
Jednotková dávka závisí na indikaci, například na povaze alergického stavu. Obecně činí dávka, vztažená na kilogram tělesné hmotnosti, při pulmonálni aplikaci cca 20 až 500 <ug, při intravenózní aplikaci cca 0,2 až 10 mg, při orální aplikaci cca 1 až 50 mg a při nasální nebo okulární aplikací cca 0,5 až 25 mg.
V následující částí jsou uvedeny příklady farmaceutických preparátů obsahujících jako účinné látky sloučeniny vyrobené způsobem podle- vynálezu:
Tablety
Složení:
a/ dvojsodná sůl 4-/2-pyridylaminoOisoftalové kyseliny kyselina stearová hroznový cukr
0,100 g
0,010 g
Ь.390&
2,000 g b/ účinná 'látka podle vynálezu kyselina stearová hroznový cukr
0,200 g
0,020 g
1,780 g
2,000 g
Jednotlivé složky se obvyklým způsobeni, zpracují na tablety o shora uvedeném složení.
Masti
Složení g/100 g masi účinná látka, podle vynálezu dýmavá kyselina chlorovodíková pyt“ о^£^П, an sodný směs stejných dílů acetylalkoholu a stearylalkoholu bílá vazelína umělý bergamotový olej destilovaná voda
2,000
0,01 1
0,050
20,000
5,000
0,075 do 100,000
Shora uvedené složky se obvyklým způsobem, zpracuj i na mmat.
IoHsIsčoí aerosol
Složení dvoodraselná sůl 4-/2-pyrndylaminolislftalc>vá kyseliny sojový lecithín směs plynných propelantů /Frigen 11, 12 a 14/
1,00 dílu
0,20 dílu do 100,00 dílů
Prosteddkem se s výhodou plní aerosolový zásobník opatřený dávkovacím ventilem nastaveným k uvolnění takového mnnožtví preparátu, které odpovídá dávce 5 mg účinné látky. Pro vyšší dávkováni ve shora uvedeném rozmezí se používají preparáty s vyšším obsahem účinné látky.
K aerosolové aplikaci je možno účinné látky v mikronňzované formě /velikost rozhodnuící většiny částic 2 až 6^um/, popřípadě za přídavku mikroonzovjných nosných látek, jako laktózy, plnit do tvrdých ' želatínových kapssí.-K aplikaci se pak pouužvaaí obvyklé přístroje pro .inhalaci prášků. Do každé 'kapsle se plní například . cca 2 až 40 mg účinné látky a 0 až 40 mg laktózy. .
Přípravu účinných látek podle vynálezu blíže ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomeeuže. UV spektra produktu byla měřena na spektrofotometru DMR 21 /frma Zeíss, Obbekochhn/. Bylo přesně naváženo vždy 10 až 20 mg látky /v případě látek označených x” bylo toto rozpuštěno v 10 ml dnmelhylsužfoxidu/ a látka, popřípadě její roztok, byla rozpuštěna /popřípadě roztok zředěn/ v 0,01 N hydroxidu sodném. Voleny byly dlouhovlnné absorpční pásy. V příkladech jsou udávána absorpční maxima v lammbdaax /nm/ spolu s pří^unnými по^ш^! logaritmickými ' koeei^enty extinkce /log eps^nn/.
Příklad 1
Dvojsodná sůl 4-/2-pyridylamino/isoftalové kyseliny
CO^Na.lHjO
5,24 g sodné soli 11-H-11-oxopyrido [ 2,1-b]-chinazolin-2-karboxylové kyseliny se spolu s 20 ml 1 N hydroxidu sodného 1 hodinu zahřívá na vodní lázni, přičemž vznikne čirý žlutý roztok, z něhož se oddestiluje voda jako azeotropická směs a chloroformem. Krystalický produkt se rozmíchá v malém množství etheru, odsaje se a vysuší se ve vakuu při teplotě 60 °C.
Analýza: pró c 13HgN2°4Na2 * 2H2° vypočteno: 46,15 Z.C, nalezeno: 46,04 Z C,
3,55 Z H, 8,28 Z N, 10,65 Z H^O;
3,34 Z H, 8,15 Z N, 11,16 Z H20.
UV: lambda max 288 nm
lóg epsílon 4,18
P ř í к 1 a d 2
328 mn
4,30
Dvojeodná sůl 2-/2-pyridylamino/-5-/1H-tetrazol-5-yl/-berizoové kyseliny
g 11-H-11-oxopyrido[2,1-b]-2-/1H-tetrazol-5-yl/chinazolinu se 2 hodiny zahřívá na °C s 60,6 ml 1N hydroxidu.sodného. Voda se oddestiluje, krystaly se rozmíchají 8 malým množstvím etheru, odsají se a vysuší se ve vakuu při teplotě 60 °C.
Analýza pro c 13 HgN602Na2 • 3 H2°
vypočteno·. 41,05 Z C, 3,68 Z H, 22,10 Z N;
nalezeno: 41,98 Z C, 3,54 Z H, 22,18 Z N.
UV: lambda max 290 nm 317 nm
log epsílon 4,25 4,27
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny /ve formě sodných solí/. V tabulce jsou uvedena UV spektra sodných solí.
Číslo . Název
Strukturní vzorec
4-/2-chinollnylamino/isoftalová kyselina
UV
Λ maxlog£ (nm]
2924,32
3554,34
2 6-/2-karboxy-4-methylfe-
nylamino/nikotinová /СООН
kyselina
320 4,25
5-kyano-2-/2-pyridylamino/• X / benzoová kyselina
HOOC
295 4,16
324 4,39
2-/2-pyridylamino/tereftalová kyselina
COOH
252 4,17
278 4,14
6-/2-karЪоху-4-me thoxyfenylamino/nikotinová kyselina
310 4,21
6-/3-karboxy-2-naf tylamino/nikotinová kyselina
275
326
4,32
4,32
7 4-/2-pyrimidylamino/iaoftalová kyselina í^NHOOtV^VCOOH 288 325 4,23 4,32
8 4-/5-amino~2-pyridylamino/isoftalová kyselina н2м^но<к^соон 298 338 4,31 4,19
9 6-/2-karboxyfenylamino/nikotinová kyselina 325 4,30
*202506

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob výroby nových 2-pyridyl- a 2-pyrimídylaminobanzoových kyselin obecného vzorce I
    COOH ve kterém
    A znamená skupinu =CH- nebo -N-, . ' '
    Rr představuje atom- vodíku, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nekondenzovaný benzenový 'kruh, nebo představuje 5-tetrazolylovou skupinu, karboxylovou skupinu nebo kyanoekupinu, navázané v poloze 4 nebo 5a
    R2 znamená ·5-tet^i^í^j^ol5rb^v^ou skupinu, .karboxylovou skupinu nebo kyanoekupinu, nebo v případe, že Rj představuje 5-tetrazoyyoovou skupinu, navázané v poloze 4 nebo 5, R2 znamenat rovněž atom vodíku, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nakondenzovaný benzenový kruh, .
    popřípadě ve·formě·vnitřních solí hebo solí s bazickými komponeetami, vyznaljící se tím, že se na sloučeninu Obecného vzorce II /111, ve kterém . ·
    R,'R2 a A mají shora uvedený význam, působí alkalickým činidlem, zejména hydroxidem alkalického kovu, 8 výhodou hydroxidem sodným, při te^otě od 15 °C do te^o^ varu reakCní. směs^ načež se popřípadě zÍ8kaeá sů s bází. Nevede na vná^ní sůl nebo vné^ní sůl na sůl s bází.
CS785205A 1977-08-10 1978-08-09 Process for preparing new 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoic acids CS202506B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772735919 DE2735919A1 (de) 1977-08-10 1977-08-10 Neue 2-pyridyl- und 2-pyrimidylaminobenzoesaeuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS202506B2 true CS202506B2 (en) 1981-01-30

Family

ID=6016013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS785205A CS202506B2 (en) 1977-08-10 1978-08-09 Process for preparing new 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoic acids

Country Status (32)

Country Link
US (1) US4241068A (cs)
JP (1) JPS5430177A (cs)
AT (1) AT370415B (cs)
AU (1) AU520240B2 (cs)
BE (1) BE869640A (cs)
BG (1) BG30472A1 (cs)
CA (1) CA1111037A (cs)
CH (1) CH649289A5 (cs)
CS (1) CS202506B2 (cs)
DD (1) DD140351A5 (cs)
DE (1) DE2735919A1 (cs)
DK (1) DK148019C (cs)
ES (5) ES472143A1 (cs)
FI (1) FI71555C (cs)
FR (1) FR2400017A1 (cs)
GB (1) GB2002764B (cs)
GR (1) GR65024B (cs)
HU (1) HU179933B (cs)
IE (1) IE47228B1 (cs)
IT (1) IT1107960B (cs)
LU (1) LU80094A1 (cs)
MX (1) MX5672E (cs)
NL (1) NL7808319A (cs)
NO (1) NO152605C (cs)
NZ (1) NZ188101A (cs)
PH (1) PH19117A (cs)
PL (2) PL115778B1 (cs)
PT (1) PT68407A (cs)
SE (1) SE444170B (cs)
SU (2) SU735168A3 (cs)
YU (1) YU40832B (cs)
ZA (1) ZA784501B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3100516A1 (de) * 1981-01-10 1982-08-12 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim Pyridylaminobenzoesaeuren, ihre herstellung und verwendung
FR2533567A1 (fr) * 1982-09-23 1984-03-30 Ki I Farmakologii 2-(orthocarboxyphenylamino)-6h-pyrimido (2,1-b)-quinazolone-6 et ses derives, leur procede de preparation et leur application therapeutique
US4610991A (en) * 1983-04-18 1986-09-09 Sterling Drug Inc. Antihypertensive pyridylaminobenzamide compounds
JPS60100559A (ja) * 1983-11-05 1985-06-04 Morishita Seiyaku Kk ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体，その製法及び該化合物を含有する抗アレルギ−剤
US4584379A (en) * 1985-01-22 1986-04-22 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Isoquinoline thromboxane synthetase inhibitors
DE3682160D1 (de) * 1985-10-16 1991-11-28 Merck Frosst Canada Inc 2-substituierte chinoline.
GB9615950D0 (en) * 1996-07-30 1996-09-11 Univ Warwick Variable reluctance machines
US6022884A (en) 1997-11-07 2000-02-08 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds and methods of use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1064259A (en) * 1963-12-19 1967-04-05 Union Pharma Scient Appl New derivatives of 2-anilino-nicotinic acid and process for their preparation
GB1162287A (en) * 1967-11-07 1969-08-20 Union Pharma Scient Appl New Salts of 2-Anilino-Nicotinic Acids
GB1264798A (cs) * 1968-07-10 1972-02-23
ES416847A1 (es) * 1973-07-12 1976-03-01 Hermes Sa Lab Procedimiento para la obtencion de derivados del acido ni- cotinico.

Also Published As

Publication number Publication date
NO152605B (no) 1985-07-15
JPS6231704B2 (cs) 1987-07-09
BG30472A1 (en) 1981-06-15
ES480623A1 (es) 1980-01-01
GB2002764B (en) 1982-08-04
ZA784501B (en) 1980-04-30
DK351978A (da) 1979-02-11
IE47228B1 (en) 1984-01-25
FR2400017A1 (fr) 1979-03-09
MX5672E (es) 1983-12-08
PL115778B1 (en) 1981-04-30
HU179933B (en) 1983-01-28
IT1107960B (it) 1985-12-02
ES475457A1 (es) 1979-11-16
DE2735919C2 (cs) 1988-10-27
FI71555B (fi) 1986-10-10
SU735168A3 (ru) 1980-05-15
AT370415B (de) 1983-03-25
IE781618L (en) 1979-02-10
YU191678A (en) 1983-01-21
FI782039A (fi) 1979-02-11
AU520240B2 (en) 1982-01-21
DK148019C (da) 1985-07-01
BE869640A (fr) 1979-02-09
DD140351A5 (de) 1980-02-27
NL7808319A (nl) 1979-02-13
CH649289A5 (de) 1985-05-15
LU80094A1 (de) 1979-09-07
NO782707L (no) 1979-02-13
FR2400017B1 (cs) 1983-03-11
AU3877278A (en) 1980-02-14
SE7808530L (sv) 1979-02-11
PT68407A (de) 1978-09-01
JPS5430177A (en) 1979-03-06
US4241068A (en) 1980-12-23
PL115889B1 (en) 1981-05-30
IT7850642A0 (it) 1978-08-08
ES472143A1 (es) 1979-03-16
ATA549278A (de) 1982-08-15
SE444170B (sv) 1986-03-24
GB2002764A (en) 1979-02-28
ES480622A1 (es) 1980-01-01
NO152605C (no) 1985-10-23
CA1111037A (en) 1981-10-20
PH19117A (en) 1986-01-06
NZ188101A (en) 1981-01-23
GR65024B (en) 1980-06-16
SU886743A3 (ru) 1981-11-30
DE2735919A1 (de) 1979-02-22
YU40832B (en) 1986-06-30
FI71555C (fi) 1987-01-19
DK148019B (da) 1985-02-04
ES475456A1 (es) 1979-05-01
PL208942A1 (cs) 1979-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO170883B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 2-amino-5-hydroksy-4-metylpyrimidin-derivater
US4305944A (en) N-[(4-[3-cyano substituted pyridyl]piperazino)alkyl]-azaspirodecanediones
CS202506B2 (en) Process for preparing new 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoic acids
KR860001578B1 (ko) 3-티오메틸 파리딘 유도체의 제조방법
JPH0380795B2 (cs)
JPS62252780A (ja) 新規なインデノチアゾ−ル誘導体及びその製造法
JP3873173B2 (ja) ビス−２−アミノピリジン類、その製造方法及び寄生虫感染を制御するためのその用途
CS212264B2 (en) Method of making the 5-m-tolyloxyuracile
US4205073A (en) Anti-diarrheal anilino nicotinic acids and method of using same
US4808618A (en) Substituted 1,3-dialkylpyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diones
HU181608B (en) Process for producing imidazo-thieno-pyrimidine derivatives
EP0200450A2 (en) Tricyclic derivativesof thiadiazole oxides
JPS60142968A (ja) 新規ジアジン−エテニルフエニルオキサミン酸
JPH0317083A (ja) 置換チエノピリミジン誘導体
JPH0451554B2 (cs)
JPS61260018A (ja) 抗アレルギ−剤
DE60023703T2 (de) Vorprodukte von bis-quaternären ammoniumsalzen und deren verwendung als prodrugs mit anti-parasitärer wirkung
KR820001542B1 (ko) 2-피리딜-및 2-피리미딜아미노 벤조산류의 제조방법
US4772704A (en) 2,5-disubstituted-4(3H)-pyrimidones having histamine H2 -receptor antagonist activity
US3288793A (en) 2-tetrahydrofurfuryl-, 2-aliphatic-, and 2-aliphatic ether-sulfonamido-5-alkoxy-pyrimidines
EP0206623B1 (en) Pyridine derivatives
EP0011857B1 (en) 2-chloro-4-(4-lower alkyl-1-piperazinyl)-benzenemethanol-nw-oxides, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CN112209899A (zh) 苯并硒唑酮类化合物及其应用和一种杀菌剂
JPS62198684A (ja) ３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−　イル）　チエノ〔２，３−ｄ〕　ピリミジン−４（３Ｈ）−オン類
NO152750B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av nitrogen brohode-kondenserte pyrimidinforbindelser