CN1974673A - 蒽醌三嗪型还原染料2－(2＇,6＇－二氯苯氧基)－4,6－二(1″－蒽醌氨基)－1,3,5－三嗪及其制备方法 - Google Patents
蒽醌三嗪型还原染料2－(2＇,6＇－二氯苯氧基)－4,6－二(1″－蒽醌氨基)－1,3,5－三嗪及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了下列新颖结构通式的蒽醌三嗪型还原染料2－(2′，6′－二氯苯氧基)－4，6－二(1″－蒽醌氨基)－1，3，5－三嗪：它是由三聚氯氰依次与2，6－二氯苯酚、1－氨基蒽醌反应，生成2－(2′，6′－二氯苯氧基)－4，6－〔1″－蒽醌氨基〕－1，3，5－三嗪；该染料作为还原染料染棉、分散染料热熔法染涤纶，还可以作为有机颜料用于油漆、清漆、油墨和有机物的着色。该染料具有亲和力高，匀染性好的优点。
Description
技术领域
本发明属于染料，特别是蒽醌三嗪型还原染料，具体是2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪及其制备方法
背景技术
美国专利3,040,045介绍，在常温下，在硝基苯溶剂中，三聚氯氰与1-氨基蒽醌反应制得2，4-双(1′-蒽醌氨基)-6-氯-1，3，5-三嗪，再与苯酚和氢氧化钠溶液反应，得到2-苯氧基-4，6-〔1′-蒽醌氨基〕-1，3，5-三嗪还原染料，染棉为黄色。具体结构为：
该专利方法制得的染料中含有较多的杂质，色光萎暗，不鲜艳。
英国专利1,029,444介绍，在常温下，于无水邻二氯苯溶剂中，苯酚钠与三聚氯氰反应，得到2，4-二氯-6-苯氧基-1，3，5-三嗪，的混合液，再与1-氨基蒽醌于邻二氯苯中反应，得到2-苯氧基-4，6-二〔1′-蒽醌氨基〕-1，3，5-三嗪还原染料，染棉为黄色。具体结构为：
该专利方法使用的苯酚钠是由苯酚与氢氧化钠反应制得的，其制备工序为：中和、滚筒干燥、粉碎。能耗高，不经济。
美国专利3,262,933介绍，在硝基苯溶剂中，2，4-二氯-6-苯氧基-1，3，5-三嗪和无水1-氨基-5-苯甲酰胺基蒽醌反应，得到金黄色的2，4-二(5′-苯甲酰胺基蒽醌-1′-氨基)-6-苯氧基-1，3，5-三嗪，作为还原染料，染棉为很强的金黄色，它同样可以作为一种金黄色的颜料用来为有机物着色，比如塑料，以及特别地适用于油漆及清油漆工业中。具体的染料结构为：
该专利方法中没有说明其中间产物2，4-二氯-6-苯氧基-1，3，5-三嗪的具体制备方法，另一中间体1-氨基-5-苯甲酰胺基蒽醌不易得到，其最终制得的染料的色光为金黄色。
发明内容
本发明的目的是提供一种蒽醌三嗪型还原染料及其制备方法，即2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二〔1″-蒽醌氨基〕-1，3，5-三嗪还原染料及其方法。该染料作为还原染料染棉为黄色，还可以作为分散染料用于涤纶纤维的热熔法染色，以及作为有机颜料用于油漆、清漆、油墨和有机物的着色。
其技术方案如下：以三聚氯氰为原料，在邻二氯苯或硝基苯溶剂中，三聚氯氰与2，6-二氯苯酚反应，制得2，4-二氯-6-(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪，再与1-氨基蒽醌反应，制得2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二〔1″-蒽醌氨基〕-1，3，5-三嗪还原染料。2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪还原染料的结构通式为：
以三聚氯氰为原料制备上述染料的反应如下：
(1)三聚氯氰与2，6-二氯苯酚发生取代反应生成2，4-二氯-6-(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪(B)；
(2)在同一反应容器中2，4-二氯-6(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪(B)再与1-氨基蒽醌反应，生成2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪(A)：
具体制备步骤如下：
1、取代反应生成2，4-二氯-6(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪。
该反应是以邻二氯苯或硝基苯为溶剂，加入或不加入铜盐催化剂和缚酸剂，由三聚氯氰、2，6-二氯苯酚在压力为-0.01～0MPa和温度为0～100℃条件下反应，脱去1mol氯化氢而制得。反应物的配比(摩尔比)为三聚氯氰∶2，6-二氯苯酚＝1∶0.9～1.2，最佳配比(摩尔比)为1∶1；反应适宜温度为0～80℃，最适宜温度为30～50℃；反应适宜的压力为-0.01～0MPa，最适宜压力为-0.01～-0.005MPa；反应时间为1～8小时，最适宜时间为2～3小时。
2、取代反应生成2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。
在同一反应容器中，由2，4-二氯-6(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪和1-氨基蒽醌反应脱去2mols氯化氢，生成2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。反应物2，4-二氯-6(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪与1-氨基蒽醌的摩尔比为1∶1.9～2.3，最适宜配比(摩尔比)为1∶2.1；取代反应是在常压或微负压下进行的，反应温度为130～180℃，最适宜温度为140～160℃；反应收率以三聚氯氰计为90～95％。
由于三聚氯氰极易水解，所使用的各种原料均需无水。
所得产物为2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪，经过检测其氮含量为8.0％，氯含量为10.5％，产品染棉、涤纶为鲜艳的纯黄色，匀染性上佳，对棉、涤纶的亲和力好，各项染色坚牢度优异。
本发明的有益效果是：该染料具有亲和力高，匀染性好，适宜于棉、涤纶的的染色，还适宜于丝、粘胶及其混纺织物的染色和印花，适宜于棉纤维的染色和棉织物的印花，还可用于染粘胶纤维、蚕丝和维棉织物以及涤棉、涤粘织物染色。
具体实施方式
下面结合实施例及应用实例进一步阐述本发明的方法及效果。
实施例1
在500ml三口烧瓶(装温度计、回流冷凝器，冷凝器内通入冷水，上附排气管及尾气吸收装置，以排除生成的HCl气体)中加入新鲜的或过滤回收的邻二氯苯375g(约为160ml)，三聚氯氰9.3g，溶解后再加入2，6-二氯苯酚8.2g。开启搅拌，在40℃温度下搅拌2～3小时，取样测反应终点。终点到后加入1-氨基蒽醌20g，升温至150～155℃，保温反应6小时。降温至100℃，过滤并用50ml50～60℃的新鲜邻二氯苯分三次洗涤，再将滤饼用水蒸气蒸馏至无邻二氯苯，过滤，用水洗涤至中性，干燥得2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。产品经检测其氮含量为7.8％(理论值为8.0％)，氯含量为10.8％(理论为10.5％)，产品染棉为鲜艳的纯黄色。
实施例2
调整1-氨基蒽醌用量为22g，按实施例1进行反应和处理，得到2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。产品经检测其氮含量为8.2％(理论值为8.0％)，氯含量为10.2％(理论为10.5％)，产品染棉为鲜艳的纯黄色，与实例1的样品比具有更大的红光。
实施例3
使用实施例1过滤回收的邻二氯苯作溶剂，按实施例1的用量及条件进行反应和处理，得到2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。产品经检测其氮含量为8.3％(理论值为8.0％)，氯含量为10.2％(理论为10.5％)，产品染棉为鲜艳的纯黄色，与实例1的样品比具有更大的红光。
实施例4
调整三聚氯氰用量为9.5g，按实施例1进行反应和处理，得到2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。产品经检测其氮含量为7.9％(理论值为8.0％)，氯含量为10.4％(理论为10.5％)，产品染棉为鲜艳的纯黄色，与实例1的样品比趋向蓝绿光。
实施例5
调整2，6-二氯苯酚用量为9.1g，按实施例1进行反应和处理，得到2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。产品经检测其氮含量为7.8％(理论值为8.0％)，氯含量为10.9％(理论为10.5％)，产品染棉为鲜艳的纯黄色，与实施例1的样品比趋向蓝绿光。
对照实例：用本发明原料、背景技术中所述美国专利3,040,045方法制作。
在500ml三口烧瓶(装温度计、回流冷凝器，冷凝器内通入冷水，上附排气管及尾气吸收装置，以排除生成的HCl气体)中加入新鲜的或过滤回收的邻二氯苯375g(约为160ml)，三聚氯氰9.3g，溶解后再加入1-氨基蒽醌20g。开启搅拌，升温至130～150℃，保温反应2～3小时。加入2，6-二氯苯酚8.2g，升温至150～155℃，保温反应6小时。降温至100℃，过滤并用50ml50～60℃的新鲜邻二氯苯分三次洗涤，再将滤饼用水蒸气蒸馏至无邻二氯苯，过滤，用水洗涤至中性，干燥得2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪。产品经检测其氮含量为8.5％(理论值为8.0％)，氯含量为9.2％(理论为10.5％)，产品染棉为黄色，与实施例1的样品比色光萎暗，不鲜艳。
应用实例1
在300ml陶瓷染缸中加入1份实例1的染料，20份5％拉开粉溶液，18份乙醇，加入含保险粉0.085g，氢氧化钠1.1g的还原液2000份，升温至60℃，还原15分钟，加入50份棉织物，在60℃染色45分钟。将织物洗涤，空气氧化，用0.5％皂液皂煮15分钟，洗净，晒干，得到鲜艳的纯黄色染色品。
应用实例2
在400ml烧杯中中加入1份实例1的染料，加少许水调成浆状，再加水200ml，充分搅拌，使染料完全分散均匀，然后移入500ml容量瓶中，稀释至刻度，摇匀，备用。用乙酸或乙酸钠调节染浴PH＝5～6，将处理的50份涤纶织物浸入染缸中，将染缸移入高温高压染色机中，加盖密闭进行染色，在自动搅拌下加热升温，约45分钟内将温度升至130℃(压力为1.7～1.8kg/cm2)，保温染色45分钟，染毕，停止加热，将染机内蒸汽缓慢放出，当机内压力为常压、温度为60℃以下时开启机盖，取出染样，充分水洗，绞干；
后处理：染料在下列条件下进行还原处理，将染样置于含有85％保险粉1g和38％氢氧化钠1.5ml的500ml还原液中，在70℃处理15分钟，取出洗净、绞干，在70℃以下干燥、整理，得到鲜艳的纯黄色染色品。
Claims (6)
1、蒽醌三嗪型还原染料2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-〔1″-蒽醌氨基〕-1，3，5-三嗪，其特征是其结构通式为：
2、-种权利要求1所述结构通式(A)还原染料的制备方法，其特征是以三聚氯氰为原料，在邻二氯苯或硝基苯溶剂中，三聚氯氰与2，6-二氯苯酚反应，制得2，4-二氯-6-(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪，再与1-氨基蒽醌反应，制得2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二〔1″-蒽醌氨基〕-1，3，5-三嗪还原染料，具体包括如下步骤：
(1)三聚氯氰与2，6-二氯苯酚在邻二氯苯或硝基苯中，无论有无缚酸剂的存在下，发生取代反应，脱去一两分子氯化氢生成2，4-二氯-6-(2′，6′-二氯苯氧基)-1，3，5-三嗪(B)；其中：
各反应物摩尔比为：三聚氯氰∶2，6-二氯苯酚：＝1∶0.9～1.2；
反应条件为：反应压力为-0.01～0Mpa；反应温度为0～50℃；反应时间为1～8小时；
(2)在同-反应器中，由步骤(1)反应得到的(B)与1-氨基蒽醌在有无缚酸剂的存在下，反应脱去两分子氯化氢、生成2-(2′，6′-二氯苯氧基)-4，6-二(1″-蒽醌氨基)-1，3，5-三嗪(A)。
反应物的摩尔比为：三聚氯氰∶1-氨基蒽醌＝1∶1.9～2.3；
反应温度为130～200℃，反应压力为-0.01～0Mpa；反应时间为2～10小时。
3、根据权利要求2所述的还原染料的制备方法，其特征是步骤(1)所述的配比(摩尔比)为：三聚氯氰∶2，6-二氯苯酚：＝1∶0.95～0.99；反应压力为-0.01～-0.005Mpa；反应时间为2～3小时。
4、根据权利要求2所述的还原染料的制备方法，其特征是步骤(2)所述的配比(摩尔比)为：三聚氯氰∶1-氨基蒽醌＝1∶2.1；反应压力为-0.02～-0.01Mpa；温度为140～160℃；反应时间为4～6小时；反应收率以三聚氯氰计为90～95％。
5、根据权利要求2所述的还原染料的制备方法，其特征是步骤(1)和步骤(2)反应是在邻二氯苯或硝基苯中进行的。
6、根据权利要求2所述的还原染料的制备方法，其特征是步骤(1)和步骤(2)反应中可以使用缚酸剂碳酸钠以脱去反应生成的氯化氢，最适宜的方法是保持反应器中呈微负压状态以转移反应生成的氯化氢。
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