CN1938321B - 新型化合物及使用该化合物的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供适用于作为有机电子元件中的电子传递材料的新型化合物及使用该化合物的、比以往具有更高感光度、长寿命的有机电子元件。所述化合物含有通式[1]表示的结构单位不通过连接基团键合的结构，式中，X1～X4分别独立地表示氧原子、硫原子或NR0，R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团，Z0表示4价有机基团，*表示键合位置。

Description

新型化合物及使用该化合物的有机电子元件
技术领域
本发明涉及新型化合物及使用该化合物的有机电子元件，具体而言涉及电摄影感光体、有机晶体管、有机场致发光元件、有机太阳能电池。
背景技术
最近，有机电子材料受到人们的关注。有机电子指将有机材料活用作代替使用现在的无机材料的半导体的新材料。使用有机材料的实用电子设备中，利用由电流流经材料所引起的能动功能，即所谓的有源器件(active device)是极其有限的。其中，最具代表性的例子是有机电摄影感光体。作为目前正在开发的例子，例如有有机场致发光元件、有机太阳能电池、有机晶体管等。
作为有机电子材料，有空穴作为载流子(carrier)的空穴传递材料(有机p型半导体)与电子作为载流子的电子传递材料(有机n型半导体)。迄今为止的材料开发以空穴传递材料为主进行，已知有多种空穴传递材料。电子传递中，电子亲和力大的氧气分子形成的高捕获能级引起电子传导较难发生，所以电子传递材料的例子与作为空穴传递材料所知的物质数相比极其少。
有机电子元件中，经常组合使用空穴传递材料与电子传递材料，由于目前为止没有高性能的电子传递材料，所以有机电子元件中存在着几个问题。以下，更加具体地说明上述列举的各种元件。
从无公害、低成本、因材料选择的自由度可以多样化设计感光体的特性等观点考虑，有机电摄影感光体(OPC)被广泛实用化。对于OPC的感光层，提出了下述感光体：层叠电荷发生层与电荷传递层的层叠型感光体，即所谓的功能分离型感光体；在单一的感光层中分散电荷发生材料和电荷传递材料，即所谓的单层型感光体等。
要求用于上述感光体的电荷传递材料具有较高的载流子迁移率，但是由于载流子迁移率高的电荷传递材料几乎都是空穴传递性物质，所以从机械强度的观点考虑，实用中的OPC只限于最外层设有电荷传递层的负带电处理的层叠型感光体。但是由于负带电处理的OPC利用负极性电晕放电，所以存在下述问题：比正极性放电不稳定，生成臭氧或氮氧化物等，并吸附在感光体表面而容易引起物理性·化学性劣化，还对使用环境造成不良影响等。
为了解决上述问题，可以在正带电处理中使用的OPC是有效的。为了达到上述目的，必须使用电子传递材料作为电荷传递材料，已知有2，4，7-三硝基芴酮，但是该物质与溶剂或粘合树脂的溶解性、相溶性不足，构成实际的感光层时，不具备充分的特性。另外，由于还具有致癌性而停止使用。
近年，例如专利文献1提出使用具有联苯醌(diphenoquinone)结构或苯醌结构的化合物作为用于电摄影感光体的电子传递材料。另外，专利文献2提出使用苯四甲酰二亚胺化合物作为用于电摄影感光体的电子传递材料。
但是，由于以往的联苯醌衍生物、苯醌衍生物、苯四甲酰二亚胺衍生物等电子传递材料与粘合树脂的相溶性差，所以存在析出等问题.另外，由于能分散到感光层中的量受到限制，所以电子跃迁距离变长，难以产生在低电场处的电子移动.因此，合有以往的电子传递材料的感光体难以作为传递电子性能优良的感光体.
薄膜晶体管作为液晶显示装置等显示用的开关元件被广泛使用。以往，薄膜晶体管(TFT)使用非晶硅或多晶硅所制得。但是，使用上述硅的TFT制作中所用CVD装置，非常昂贵，所以使用TFT的显示装置等的大型化伴有制造成本大幅度增加的问题。另外，使非晶硅或多晶硅成膜的工序在非常高的温度下进行，所以限定了能作为基板使用的材料的种类，因此，出现了不能使用轻质的树脂基板等问题。
为了解决上述问题，提出了使用有机半导体代替非晶硅或多晶硅的TFT。使用有机半导体的薄膜晶体管的开发，从1980年代的后半期开始慢慢变得积极起来，近年，其基本性能已超过非晶硅的薄膜晶体管的特性。作为使用有机半导体形成TFT时所采用的成膜方法，已知有真空蒸镀法或涂布法等，采用上述成膜方法，可以在抑制成本增加的同时实现元件的大型化，而且成膜时必须的工序温度可以设定为比较低的温度。因此，使用有机半导体的TFT(以下称为“有机TFT”)，具有选择用于基板中的材料时限制少的优点，可期待它的实用化。而且，还具有作为智能卡(smart card)或安全胸牌(security tag)的潜在的可能性而被关注。
有机TFT的性能，主要基于有机化合物的电荷迁移率及电流开/关比，因此，理想的状态为在电流关闭的状态下必须同时具有低传导性和高电荷移动性。此处，用语“开/关比”指有机TFT处于开启状态时的源-漏(source-drain)电流相对于有机TFT处于关闭状态时的源-漏电流的比。
作为用于有机TFT的有机化合物层的有机物，可以单独或与其他化合物混合使用共轭类聚合物或噻吩等的聚合体、或金属酞菁化合物、戊省等缩合芳香烃等。如上所述与有机TFT相关的研究很盛行，但是以往的有机TFT所用的化合物的性能均不足，作用速度缓慢，无法具有实用上的充分的开/关比。
由于有机场致发光元件是完全的固体元件，所以具有优良的耐冲击性，而且具有自发光性，所以具有视觉辨认度高的特征，目前作为平板型显示器正在被积极地研究。该有机场致发光元件具有在透明玻璃基板上依次层叠空穴(hole)注入电极、有机层、电子注入电极的结构。作为空穴注入电极，使用Au(金)或ITO(氧化铟锡合金)之类功函数大的电极材料，作为电子注入电极，使用Mg之类功函数小的电极材料。另外，作为上述空穴注入·传递层可以使用具有p型半导体性质的有机材料，作为电子注入·传递层可以使用具有n型半导体性质的有机材料。
认为有机场致发光元件的发光原理如下：从空穴注入电极注入的空穴与从电子注入电极注入的电子在发光层与空穴(或电子)传递层的界面及发光层内复合生成激子，该激子通过激发构成发光层的发光材料的分子而发光。
场致发光材料中可以举出有机类发光材料和无机类发光材料，作为有机类发光材料，已知有自古以来的显示蓝色发光的单结晶蒽，作为无机类发光材料，已知有化合物半导体.但是，由于蒽单结晶的厚度为数10μm～数mm，所以为了使该单结晶发光必须要有数百V的驱动电压.另外，由于蒽单结晶为单一组成的有机材料，所以存在着向上述单结晶中注入空穴和电子两种电荷时电荷注入效率低的问题.需要说明的是，虽然可以通过使上述蒽单结晶薄膜化来减小该结晶发光时所必须的驱动电压，但是难以改善电荷的注入效率.
1987年，柯达公司的Tang与Vanslyke等报告指出备有空穴传递层与电子传递性发光层二层的元件与以往的单层结构的有机场致发光元件相比，以约10V的低电压即可有效地发出绿光(非专利文献1)。
上述层叠结构与以往相比发光效率提高的原因认为是可以把握从电极注入的空穴与电子之间的平衡。上述元件中，空穴传递层发挥从阳极向电子传递性发光层注入空穴的作用，同时，防止从阴极注入的电子与空穴不复合而向阳极逃逸，也能实现将电子封入电子传递性发光层内的作用。因此，与以往的单层元件相比，利用该空穴传递层封闭电子的效果，空穴和电子能更有效地发生复合，并能大幅度降低驱动电压。
空穴传递层还具有防止由复合生成的激子在金属电极表面无辐射失活的功能。根据上述观点，可以进行空穴阻止材料的开发。空穴阻止层位于发光层与电子注入·传递层之间，具有将电荷(空穴或电子)或激子封闭在发光层内的效果。迄今为止，已经报导了下述化合物。虽然广泛使用噁二唑衍生物(专利文献3)，但是其存在易结晶化的问题。即使使用其他化合物，也指出了驱动电压增加等问题。因此，为了开发出发光效率更高、长寿命的有机场致发光元件，期望开发出电子注入·传递材料。
作为有利于环境的能源，目前正在积极地进行太阳能的利用研究。以往从高光电转换效率方面考虑，太阳能电池使用硅、CdS、CdTe、CdAs等无机半导体。例如使用硅时所述转换效率可以达到约15％。但是，使用上述无机半导体的太阳能电池，在电池制作中必须进行单结晶制作、掺杂(doping)工序等多个工序，所以存在生产成本非常高的问题。
为了减少上述太阳能电池的生产成本，研究了使用可经蒸镀或铸造(casting)等容易地制成薄膜的有机半导体的有机太阳能电池。使用有机半导体的太阳能电池比使用无机半导体的太阳能电池具有更多的优点，但是转换效率低且无法达到实用水平。例如，Loutfy等报导了利用无金属酞菁与铝接触的所谓的肖特基(Schottky)势垒型元件(非专利文献2)，但如果增大照射光强度，则转换效率急剧下降，元件随着时间发生劣化。这是由于电极铝被空气中的氧气氧化。Tang等报导了使代替铝的有机n型半导体二萘嵌苯(perylene)衍生物与酞菁接合的太阳能电池(非专利文献3)。该太阳能电池在模拟太阳光下显示了1％的转换效率，达到了目前最高的转换效率。这是由于能进行来自透明电极的光照射，并且，在2种材料中都能生成光电荷，所以可以扩大光谱敏感度。但是，仍低于使用无机半导体的太阳能电池的转换效率，如果要实用化还要求效率提高10倍左右。
作为有机太阳能电池的光电转换效率低的原因，可以举出在无机半导体与有机半导体中生成载流子的机制不同。无机半导体中，晶格间力大，由光吸收直接生成电子一空穴对。与此相对，有机半导体中分子间力只不过为微弱的0.1eV左右，所以由晶格缺陷或杂质引起的能量进动小，吸收太阳光生成Frenkel型强束缚的激子，通常无法直接生成自由载流子。
作为第2个原因可以举出在有机半导体的用于生成光载流子的活性区域较窄。以往的单纯的pn接合型有机太阳能电池，在接合附近形成的用于生成载流子的活性区域宽度非常窄，接合附近的活性区域(通常数10nm左右)以外的有机半导体层形成即使吸收光也不生成载流子的死层(dead layer)。
即，有机太阳能电池的作用原理是基于光吸收生成的激子边扩散边到达接合附近的活性区域，从而生成自由载流子.
横山等报导了将作为有机p型半导体的酞菁与作为有机n型半导体的二萘嵌苯衍生物的混合层夹在pn接合型有机太阳能电池的p层与n层之间的3层型元件(非专利文献4)。具有混合层的3层型元件与没有混合层的2层型元件相比光电流值显示了2倍以上的值。但是，无法将在混合层生成的光载流子有效地传递到电极，所以在实用化上要求进一步提高效率。
专利文献1：特开平1-206349号公报
专利文献2：特开平5-142812号公报
专利文献3：特开平2-216791号公报
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.，Vol.51 No.12(1987)p.913-915
非专利文献2：J.Chem.Phys.Vol.71，p1211
非专利文献3：Appl.Phys.Lett.Vol.45，p1144
非专利文献4：J.Appl.Phys.Vol.72，p3781
发明内容
本发明的目的为解决上述技术课题，提供适用于作为有机电子材料中的电子传递材料的新型化合物及使用该化合物的、比以往具有更高感度、长寿命的有机电子元件。
本发明人等经过深入地研究，结果发现通式[1]表示的新型化合物具有优良的薄膜形成性和电子传递性，通过作为有机电子材料中的电子传递材料使用，可以制得高感度、高性能的元件，从而完成了本发明。
即，本发明涉及
1.一种化合物，所述化合物含有通式[1]表示的结构单位不通过连接基团键合的结构。
[式中，X1～X4分别独立地表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)。Z0表示4价有机基团。另外，*表示键合位置。]
2.如1所述的化合物，其特征为，含有通式[2]表示的结构单位。
[式中，Z1表示4价有机基团，X5表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)。另外，*表示键合位置。]
3.如1或2所述的化合物，其特征为，所述化合物用通式[3]表示。
Figure G2005800100865D00073
[式中，Z2、Z3分别独立地表示构成四羧酸及其衍生物的4价有机基团，X6及X7分别独立地表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)，X6为氮原子时，X6可以与R1键合形成环结构，X7为氮原子时，X7可以与R2键合形成环结构。另外，R1、R2分别独立地表示选自氢原子、取代或无取代芳基、取代或无取代烷基、取代或无取代环烷基、取代或无取代芳烷基及下述通式[4]的基团，
Figure G2005800100865D00081
[式中，R3表示取代或无取代芳基、取代或无取代烷基、取代或无取代环烷基。]]
4.一种电摄影感光体，其特征为，所述电摄影感光体至少含有1种如1～3中的任一项所述的化合物。
5.一种有机晶体管，其特征为，所述有机晶体管至少含有1种如1～3中的任一项所述的化合物。
6.一种有机太阳能电池，其特征为，所述有机太阳能电池至少含有1种如1～3中的任一项所述的化合物。
7.一种有机场致发光元件，其特征为，所述有机场致发光元件至少含有1种如1～3中的任一项所述的化合物。
根据本发明得到的新型化合物具有优良的电子传递性，在有机电子元件中使用该化合物时，可以得到电特性、反复稳定性、薄膜稳定性优良、高感度且高耐久性的有机电子元件。
本发明的新型化合物，可以用于以电摄影感光体、有机晶体管、有机太阳能电池、有机场致发光元件为代表的各种有机电子元件中，本发明提供该有机电子元件。
附图说明
图1为本发明的电摄影感光体的模式剖面图。
图2为本发明的有机薄膜晶体管之一例的模式剖面图。
图3为本发明的有机薄膜晶体管的其他例之一的模式剖面图。
符号说明
10：导电性基体
20：打底层
30：感光层
40：保护层
11：基板
21：门电极
31：绝缘体层
41：漏电极
51：有机薄膜层
61：源电极
12：基板
22：门电极
32：绝缘体层
42：漏电极
52：有机薄膜层
62：源电极
具体实施方式
以下详细说明本发明。
本发明的新型化合物是特征为含有通式[1]表示的结构单位不通过连接基团键合的结构的化合物。
Figure G2005800100865D00091
[式中，X1～X4分别独立地表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)。Z0表示4价有机基团。另外，*表示键合位置。]
本发明的新型化合物只要是含有上述通式[1]表示的结构单位不通过连接基团键合的结构的化合物即可，对该结构单位的键合的数或结构单位键合后的结构本身的数没有特别的限定。
通式[1]表示的X1～X4分别独立地表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)。
此处，R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团。作为1价有机基团可以举出芳基、烷基、环烷基、芳烷基。
作为芳基，没有特别限定，其中，优选碳原子数为6～30的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的取代或无取代杂环芳香族基团，较优选碳原子数为6～25的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～12的取代或无取代杂环芳香族基团，更优选碳原子数为6～22的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～10的取代或无取代杂环芳香族基团.具体地可以举出苯基、萘基、蒽基、联苯基、噻吩基、双噻吩基、呋喃基、吡啶基等.
作为烷基，没有特别限定，其中，可以举出碳原子数为1～25、优选碳原子数为1～16的直链或支链烷基。具体地可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基之类的直链基团；异丙基、仲丁基、叔丁基、甲基丙基、二甲基丙基、乙基丙基、二乙基丙基、甲基丁基、二甲基丁基、甲基戊基、二甲基戊基、甲基己基、二甲基己基等支链基团。
作为环烷基，没有特别限定，其中可以举出碳原子数为1～25的环烷基，优选碳原子数为1～10的环烷基。具体地可以举出从环丙烷到环癸烷的同族环、甲基环戊烷、二甲基环戊烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、三甲基环己烷、四甲基环己烷、乙基环己烷、二乙基环己烷等具有烷基取代基的环烷基。
作为芳烷基，没有特别限定，其中优选碳原子数为6～14的芳烷基。具体地可以举出苄基、1-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、二苯甲基、三苯甲基、苯乙基等。
另外，相当于R0的芳基、烷基、环烷基、芳烷基可以具有取代基，具体地可以举出烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、卤代烷基、卤原子等。需要说明的是，上述取代基的取代位置没有特别限定。
作为烷基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷基。作为具体例可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基等直链状或异丙基、仲丁基、叔丁基等支链烷基。
作为烷氧基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷氧基。作为具体例可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。
作为烷硫基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷硫基。作为具体例可以举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基等。
烷氧基烷基具有烷氧基取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的烷氧基烷基，更优选碳原子数为1～10的烷氧基烷基。作为具体例，可以举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、丁氧基甲基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、2-甲氧基乙基等。烷氧基在烷基上的取代位置没有特别限定，可以为烷基的中间或末端等、烷基链的任一个碳原子上均可。
卤代烷基具有卤原子取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的卤代烷基，更优选碳原子数为1～10的卤代烷基。具体地可以举出三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基等。卤原子可以为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子中的任一个，优选氟原子或氯原子。卤原子数没有特别限定，可以为1个以上，例如全氟之类全部氢原子都被卤原子取代也可以。
作为卤原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。优选氟原子或氯原子。
通式[1]表示的Z0表示4价有机基团。作为4价有机基团，没有特别限定，作为优选例可以举出脂环族基团、脂肪族基团、芳香族基团或多个芳香族基团直接键合或经羰基、砜基、亚砜基、醚基或硫醚基等交联基团相互连结的芳香族基团。
作为脂环族基团，没有特别限定，其中可以举出碳原子数为4～25的脂环族基团，优选碳原子数为4～10的脂环族基团.具体地可以举出环丁烷四基、环戊烷四基、环己烷四基、二环己烷四基等.
作为脂肪族基团，没有特别限定，其中，可以举出碳原子数为4～25的脂肪族基团，优选碳原子数为4～10的脂肪族基团。具体地可以举出丁烷四基、戊烷四基、己烷四基等。
作为芳香族基团，没有特别限定，其中优选碳原子数为6～30的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的取代或无取代的杂环芳香族基团，较优选碳原子数为6～25的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～12的取代或无取代的杂环芳香族基团，更优选碳原子数为6～22的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～10的取代或无取代的杂环芳香族基团。
通式[1]表示的*表示结构单位的键合位置。
通式[1]表示的结构单位的键合状态可以为低聚物，也可以为聚合物。为低聚物时，优选结构单位的键合数为2～10，更优选2～6。键合数过大则难以作为单一化合物分离，可能从确保稳定性能方面考虑而不优选。为聚合物时，优选结构单位的键合数为100～1000，更优选200～800。
虽然举出了上述通式[1]表示的结构单位的具体例，但并不限定于这些结构单位。
Figure G2005800100865D00131
上述具体例中，更优选的例为下述化合物。
上述通式[1]表示的结构单位的具体例中，特别优选含有下述通式[2]表示的结构单位。
[式中，Z1表示4价有机基团，X5表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)。另外，*表示键合位置。]
此处，含有通式[1]表示的结构单位不通过连结基团键合的结构的化合物的结构单位中至少一个为该通式[2]表示的构造单位即可，没有特别限定。(当然全部为该通式[2]表示的结构单位也可以。)
通式[2]中的X5表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团。此处，R0与上述通式[1]的X1～X4中的R0相同。
通式[2]的Z1表示4价有机基团。作为4价有机基团，没有特别限定，作为优选例可以举出脂环族基团、脂肪族基团、芳香族基团或多个芳香族基团直接键合或经羰基、砜基、亚砜基、醚基或硫醚基等交联基团相互连结的芳香族基团。
作为脂环族基团，没有特别限定，其中可以举出碳原子数为4～25的脂环族基团，优选碳原子数为4～10的脂环族基团。具体地可以举出环丁烷四基、环戊烷四基、环己烷四基、二环己烷四基等。
作为脂肪族基团，没有特别限定，其中，可以举出碳原子数为4～25的脂肪族基团，优选碳原子数为4～10的脂肪族基团。具体地可以举出丁烷四基、戊烷四基、己烷四基等。
作为芳香族基团，没有特别限定，其中优选碳原子数为6～30的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的取代或无取代的杂环芳香族基团，较优选碳原子数为6～25的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～12的取代或无取代的杂环芳香族基团，更优选碳原子数为6～22的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～10的取代或无取代的杂环芳香族基团.
通式[2]表示的*表示结构单位的键合位置。
上述通式[2]表示的结构单位及含有该结构单位的化合物的具体例中，特别优选含有下述通式[3]表示的化合物。
[式中，Z2、Z3分别独立地表示构成四羧酸及其衍生物的4价有机基团，X6及X7分别独立地表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)，X6为氮原子时，X6可以与R1键合形成环结构，X7为氮原子时，X7可以与R2键合形成环结构。另外，R1、R2分别独立地表示选自氢原子、取代或无取代芳基、取代或无取代烷基、取代或无取代环烷基、取代或无取代芳烷基及下述通式(4)中的基团。[式中，R3表示取代或无取代芳基、取代或无取代烷基、取代或无取代环烷基。]]
详细说明通式[3]表示的化合物。
首先，说明通式[3]表示的化合物中的Z2、Z3。Z2、Z3分别独立地表示构成四羧酸及其衍生物的4价有机基团。作为四价有机基团，可以举出脂环族基团、脂肪族基团、芳香族基团或多个芳香族基团直接键合或经羰基、砜基、亚砜基、醚基或硫醚基等交联基团相互连结的芳香族基团。
作为脂环族基团，没有特别限定，其中可以举出碳原子数为4～25的脂环族基团，优选碳原子数为4～10的脂环族基团。具体地可以举出构成四羧酸及其衍生物的4价有机基团中，四羧酸及其衍生物为四羧酸二酐、4价有机基团为脂环族基团时，即作为具有脂环族基团的四羧酸二酐的具体例可以举出1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，3-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-四甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、1，2，4，5-环己烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二环己基四羧酸二酐、顺-3，7-二丁基环辛-1，5-二烯-1，2，5，6-四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基醋酸二酐、3，5，6-三羧基-2-羧基降冰片烷-2：3，5：6-二酐、3，4-二羧基-1，2，3，4-四氢-1-萘丁二酸二酐、2，3，4，5-四氢呋喃四羧酸二酐等。
作为脂肪族基团，没有特别限定，其中可以举出碳原子数为4～25的脂肪族基团，优选碳原子数为4～10的脂肪族基团.具体而言，例如构成四羧酸及其衍生物的4价有机基团中，四羧酸及其衍生物为四羧酸二酐、4价有机基团为脂肪族时，即作为具有脂肪族基团的四羧酸二酐的具体例，可以举出丁烷四羧酸二酐、戊烷四羧酸二酐等.
作为芳香族基团，没有特别限定，其中，优选碳原子数为6～30的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的取代或无取代的杂环芳香族基团，更优选碳原子数为6～25的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～12的取代或无取代的杂环芳香族基团，特别优选碳原子数为6～22的取代或无取代的碳环芳香族、碳原子数为4～10的取代或无取代的杂环芳香族基团。
具体而言，例如，构成四羧酸及其衍生物的4价有机基团中，当四羧酸及其衍生物为四羧酸二酐、4价有机基团为芳香族基团时，即作为具有芳香族基团的四羧酸二酐的具体例，可以举出苯均四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯酮四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二苯砜四羧酸二酐、1，2，5，6-萘四羧酸二酐、1，4，5，8-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-蒽四羧酸二酐、1，2，5，6-蒽四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二苯基醚四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二甲基二苯基硅烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’-四苯基硅烷四羧酸二酐、1，2，3，4-呋喃四羧酸二酐、4，4’-二(3，4-二羧基苯氧基)二苯基硫醚二酐、4，4’-二(3，4-二羧基苯氧基)二苯砜二酐、4，4’-二(3，4-二羧基苯氧基)二苯基丙烷二酐、3，3’，4，4’-全氟异亚丙基二苯二甲酸二酐、3，3’，4，4’-二苯基四羧酸二酐、2，3，3’，4-二苯基四羧酸二酐、2，3，4，5-吡啶四羧酸二酐、2，6-二(3，4-二羧基苯基)吡啶二酐、二(苯二甲酸)苯基氧化膦二酐、对亚苯基-二(三苯基苯二甲酸)二酐、间亚苯基-二(三苯基苯二甲酸)二酐、二(三苯基苯二甲酸)-4，4’-二苯基醚二酐、二(三苯基苯二甲酸)-4，4’-二苯基甲烷二酐等。
但是，Z2、Z3中的任一个为二萘嵌苯衍生物的情况除外。Z2、Z3中的任一个为二萘嵌苯衍生物时存在下述问题：由于与用于电摄影感光体中的粘合树脂的相溶性低而析出，或能够分散到感光层中的量受到限制，导致电子跳跃的距离变长，低电场中的电子移动变慢。
另外，相当于Z2、Z3的构成四羧酸及其衍生物的4价有机基团可以具有取代基，具体地可以举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、卤代烷基、卤原子、可以酯化的羧基、氰基等。需要说明的是，上述取代基的取代位置没有特别限定。
作为烷基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷基。作为具体例可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基等直链状烷基；异丙基、仲丁基、叔丁基等支链状烷基。
作为烷氧基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷氧基。作为具体例可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。
作为烷硫基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷硫基。作为具体例可以举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基等。
作为芳基，优选由碳原子数为6～30的可以具有取代基的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的可以具有取代基的杂环芳香族基团构成的芳基。作为具体例可以举出苯基、萘基、联苯基、噻吩基、双噻吩基等。
作为芳氧基，优选由碳原子数为6～30的可以具有取代基的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的可以具有取代基的杂环芳香族基团构成的芳氧基。作为具体例可以举出苯氧基、萘氧基、联苯氧基、噻吩氧基、双噻吩氧基、吡啶氧基等。
作为芳硫基，优选由碳原子数为6～30的可以具有取代基的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的可以具有取代基的杂环芳香族基团构成的芳硫基。作为具体例，可以举出苯硫基、萘硫基、联苯硫基、噻吩硫基、双噻吩硫基、吡啶硫基等。
卤代烷基具有卤原子取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的卤代烷基，更优选碳原子数为1～10的卤代烷基。具体地可以举出三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基等。卤原子可以为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子中的任一个，优选氟原子或氯原子。卤原子数没有特别限定，可以为1个以上，例如全氟之类全部的氢原子都被卤原子取代也可以。
作为卤原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。优选氟原子或氯原子。
然后说明通式[3]表示的化合物的X6、X7。X6、X7分别独立地表示氧原子、硫原子或NR0(R0表示氢原子、取代或无取代的1价有机基团)，X6为氮原子时，X6可以与R1键合形成环结构，X7为氮原子时，X7可以与R2键合形成环结构。
此处，R0与上述通式[1]的X1～X4中的R0相同。另外，X6为氮原子时X6与R1键合形成环结构的情况与X7为氮原子时X7与R2键合形成环结构的情况下，可以通过单键或连接基团键合。
作为连接基团可以举出亚烷基、亚芳基、酯基、羰基、醚基、氨基、砜基、亚砜基或硫醚基(sulfide)。
作为亚烷基没有特别限定，其中，优选碳原子数为1～6的亚烷基。具体地可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基等。
作为亚芳基没有特别限定，其中，优选碳原子数为1～20的亚芳基。具体地可以举出亚苯基、亚萘基、亚菲基、联苯基、亚噻吩基、亚吡啶基(pyridylene)、亚吡嗪(pyrazylene)基、亚嘧啶基(pyrimidylene)等。
另外，说明通式[3]表示的化合物的R1、R2。R1、R2分别独立地表示选自氢原子、取代或无取代芳基、取代或无取代烷基、取代或无取代环烷基、取代或无取代芳烷基及下述通式(4)中的基团。[式中，R3表示取代或无取代芳基、取代或无取代烷基、取代或无取代环烷基。]
作为芳基，没有特别限定，其中，优选碳原子数为6～30的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为3～25的取代或无取代杂环芳香族基团，较优选碳原子数为6～25的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～12的取代或无取代杂环芳香族基团，更优选碳原子数为6～22的取代或无取代的碳环芳香族基团、碳原子数为4～10的取代或无取代杂环芳香族基团。具体地可以举出苯基、萘基、蒽基、联苯基、噻吩基、双噻吩基、呋喃基、吡啶基等。
作为烷基，没有特别限定，其中，可以举出碳原子数为1～25的烷基，优选碳原子数为1～16的直链或支链烷基。具体地可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基之类的直链烷基，异丙基、仲丁基、叔丁基、甲基丙基、二甲基丙基、乙基丙基、二乙基丙基、甲基丁基、二甲基丁基、甲基戊基、二甲基戊基、甲基己基、二甲基己基等支链烷基。
作为环烷基，没有特别限定，其中可以举出碳原子数为1～25的环烷基，优选碳原子数为1～10的环烷基.具体地可以举出从环丙烷到环癸烷的同族环、甲基环戊烷、二甲基环戊烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、三甲基环己烷、四甲基环己烷、乙基环己烷、二乙基环己烷等具有烷基取代基的基团.
作为芳烷基，没有特别限定，其中优选碳原子数为6～14的芳烷基。具体地可以举出苄基、1-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、二苯甲基、三苯甲基、苯乙基等。
通式[4]中的R3表示取代或无取代芳基、取代或无取代烷基、取代或无取代环烷基，其与上述R1、R2的说明相同。
另外，相当于R1、R2的芳基、烷基、环烷基、芳烷基可以具有取代基，具体地可以举出烷基、烷氧基、烷硫基、羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、卤代烷基、烷氧基羰基烷基、羰基烷基、烷酰氧基烷基、氨基烷基、卤原子、氨基、羟基、可以酯化的羧基、氰基等。需要说明的是，上述取代基的取代位置没有特别限定。
作为烷基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷基。作为具体例可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基的直链状或异丙基、仲丁基、叔丁基的支链烷基。
作为烷氧基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷氧基。作为具体例可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。
作为烷硫基，优选碳原子数为1～10的可以具有取代基的烷硫基。作为具体例可以举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基等。
羟基烷基具有羟基取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的羟基烷基，更优选碳原子数为1～10的羟基烷基。作为具体例，可以举出羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、2-羟乙基等。
烷氧基烷基具有烷氧基取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的烷氧基烷基，更优选碳原子数为1～10的烷氧基烷基。作为具体例可以举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、丁氧基甲基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、2-甲氧基乙基等。烷氧基在烷基上的取代位置没有特别限定，可以为烷基的中间或末端等烷基链的任一个碳原子上。
单烷基氨基烷基具有在碳原子数为1～10的氨基烷基的氮原子上取代有1个碳原子数为1～10的烷基的结构。具体地可以举出N-甲基氨基甲基、N-甲基氨基乙基、N-丙基氨基丙基等。
二烷基氨基烷基具有在碳原子数为1～10的氨基烷基的氮原子上取代有2个碳原子数为1～10的烷基的结构。具体地可以举出N、N-二甲基氨基甲基、N-乙基-N-甲基氨基乙基、N、N-二丙基氨基丙基等。
卤代烷基具有卤原子取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的卤代烷基，更优选碳原子数为1～10的卤代烷基。具体地可以举出三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基等。卤原子可以为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子中的任一个，优选氟原子或氯原子。卤原子数没有特别限定，可以为1个以上，例如全氟之类全部的氢原子都被卤原子取代也可以。
烷氧基羰基烷基优选碳原子数为1～20的烷氧基羰基烷基，更优选碳原子数为1～10的烷氧基羰基烷基，具体地可以举出甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、甲氧基羰基丙基等。
羧基烷基具有羧基取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的羧基烷基，更优选碳原子数为1～10的羧基烷基。具体地可以举出羧甲基、2-羧基乙基等。
作为烷酰氧基烷基优选碳原子数为1～20的烷酰氧基烷基，更优选碳原子数为1～10的烷酰氧基烷基。具体地可以举出乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、丁酰氧基甲基、异丁酰氧基甲基、1-乙酰氧基乙基等。
氨基烷基具有氨基取代在烷基上的结构，优选碳原子数为1～20的氨基烷基，更优选碳原子数为1～10的氨基烷基。具体地可以举出氨基甲基、氨基乙基、氨基丙基等。
作为卤原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。优选氟原子或氯原子。
以下，举出上述通式[1]表示的化合物的具体例，但并不限定于这些化合物。
[表1]
[表2]
Figure G2005800100865D00231
[表3]
Figure G2005800100865D00241
[表4]
[表5]
Figure G2005800100865D00261
[表6]
[表7]
[表8]
Figure G2005800100865D00291
[表9]
Figure G2005800100865D00301
[表10]
[表11]
Figure G2005800100865D00321
[表12]
[表13]
[表14]
Figure G2005800100865D00351
[表15]
[表16]
Figure G2005800100865D00371
[表17]
[表18]
下面对本发明的新型化合物，更具体而言是通式[3]表示的化合物的制备方法进行说明。通式[3]表示的四羧酸衍生物的合成方法没有特别限定，可以根据公知的合成方法(例如，特开2001-265031号公报或J.Am.Chem.Soc.，120，3231(1998).或J.Tetrahedron Letters，42，3559(2001)或特开昭49-69674号公报等)，例如按照下述反应式(流程图1与2)合成。即，选择萘作为芳基骨架时，可以按照下述方法得到：使萘羧酸或其酐与胺类反应发生单酰亚胺化的方法，或用缓冲液调节萘羧酸或其酐的pH，使其与胺类反应的方法等。
单酰亚胺化在无溶剂或溶剂存在下进行。作为溶剂可以使用苯、甲苯、二甲苯、氯萘、醋酸、吡啶、皮考啉、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚乙基脲、二甲基亚砜等不与原料或生成物反应、在50～250℃的温度下能使反应进行的溶剂。
pH调节中使用氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱性水溶液与磷酸等酸混合制得的缓冲液。
使单酰亚胺化后的芳基羧酸衍生物N-氨基化的合成法没有特别限定，可以采用公知的合成方法(例如，J.Am.Chem.Soc.，118，81(1996)等)合成。N-氨基化在无溶剂或溶剂存在下进行。作为溶剂使用苯、甲苯、二甲苯、氯萘、醋酸、吡啶、皮考啉、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚乙基脲、二甲基亚砜等不与原料或生成物反应、在50～250℃的温度下能使反应进行的溶剂。
单酰亚胺化羧酸衍生物与N-氨基化羧酸衍生物的脱水反应在无溶剂或溶剂存在下进行，作为溶剂使用苯、甲苯、二甲苯、氯萘、溴萘、醋酸酐等不与原料或生成物反应、在50～250℃的温度下能使反应进行的溶剂。
任一个反应均可以在无催化剂或催化剂存在下进行，没有特别限定，例如可以使用分子筛、苯磺酸或对甲基苯磺酸等作为脱水剂。
参照附图说明本发明的有机电摄影感光体的实施方式。图1是表示本发明的感光体的一个实施例的概念图。10为导电性基体，20为打底层，30为感光层，40为保护层，可以根据需要设置打底层20与保护层40。感光层30具备电荷发生功能和电荷传递功能，包括一层具备两种功能的单层型、或分离成电荷发生层与电荷传递层的层叠型。
本发明的电摄影感光体，可以适用于单层型及层叠型中的任一种，在单层型感光体中能显著地显示使用本发明的新型化合物[1]得到的效果。单层型感光体是在导电性基体上设置至少含有作为电子传递剂的新型化合物[1]、电荷发生剂与树脂粘合剂的单一感光层得到的感光体。所述单层型感光层为单独的构成，可以对应于正负的任一种带电，但是优选在无需使用负极性电晕放电的正带电下使用。该单层型感光体具有下述优点：层结构简单、生产率优良；能抑制感光层的被膜发生缺陷；由于层间的界面少故能提高光学特性等。
另一方面，层叠型感光体是在导电性基体上以含有电荷发生剂的电荷发生层、含有电荷传递剂的电荷传递层的顺序或以相反的顺序层叠得到的感光体。但是电荷发生层与电荷传递层相比，膜厚极其薄，所以为了保护该电荷发生层，优选在导电性基体上形成电荷发生层，在其上形成电荷传递层。
导电性基体10具有作为感光体电极的功能的同时，也作为其他各层的支持体，可以为圆筒状、板状、膜状中的任一种形状，作为材质可以举出铁、铝、铜、锡、铂、不锈钢、镍等金属单体；蒸镀或叠层上述金属实施了导电处理的塑料材料；或经碘化铝、氧化锡、氧化铟等覆盖的玻璃等。
打底层20可以根据需要设置，由以树脂为主要成分的层或耐酸铝等氧化被膜等构成，可以为了下述目的根据需要进行设置，所述目的为：阻止从导电性基体向感光层注入不需要的电荷；覆盖基体表面的缺陷；提高感光层的粘合性等。作为用于打底层的树脂粘合剂，可以适当地组合使用聚碳酸酯(PC)、聚酯、聚乙烯醇缩乙醛、聚乙烯醇缩丁醛、聚氯乙烯、聚醋酸乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚氨酯、环氧树脂、三聚氰胺树脂、硅树脂、聚酰胺、聚缩醛、聚烯丙基酯、聚砜、甲基丙烯酸酯的聚合物及上述物质的共聚物等。另外，树脂粘合剂中可以含有氧化硅(二氧化硅)、氧化钛、氧化锌、氧化钙、氧化铝(矾土)、氧化锆等金属氧化物；硫化钡、硫化钙等金属硫化物；氮化硅、氮化铝等金属氮化物；金属氧化物微粒等。
打底层的膜厚依赖于打底层的配合组成，但可以在反复连续使用时不出现残余电位增大等不良影响的范围内任意设定。
感光层30，功能分离型的情况为主要由电荷发生层与电荷传递层2层构成，单层型的情况为由1层构成。电荷发生层如下形成：真空蒸镀有机光导电性物质或涂布在树脂粘合剂中分散了有机光导电性物质粒子所得到的材料，电荷发生层接受光照后而生成电荷。另外，电荷生成效率高与同时生成的电荷向电荷传递层的注入性是重要的，故期望电场依赖性低，即使在低电场中也能良好注入。
电荷发生层也可以以电荷发生剂为主体，向其中添加电荷传递剂等加以使用.作为电荷发生剂，可以使用酞菁类颜料、偶氮颜料、蒽酮垛蒽酮颜料、二萘嵌苯颜料、紫环酮(perynone)颜料、斯夸琳(squarylium)颜料、噻喃鎓(thiapyrylium)颜料、喹吖啶酮颜料等，也可以组合使用上述颜料.尤其是作为偶氮颜料，优选双偶氮颜料、三偶氮颜料，作为二萘嵌苯颜料，有N，N’-二(3，5-二甲基苯基)-3，4：9，10-二萘嵌苯二(羧基酰亚胺)，作为酞菁类颜料，优选无金属酞菁、铜酞菁、钛酞菁，更优选X型无金属酞菁、τ型无金属酞菁、ε型铜酞菁、α型钛氧基酞菁、β型钛氧基酞菁、Y型钛氧基酞菁、无定形钛氧基酞菁.
另外，为了在所期望的区域具有吸收波长，上述列举的电荷发生剂可以单独使用或混合使用2种以上。上述列举的电荷发生剂中，尤其在使用半导体激光等光源的激光束打印机或传真机等数码光学类图像形成装置中，由于需要在700nm以上的波长区域中具有感光度的感光体，因此优选使用例如无金属酞菁或钛氧基酞菁等酞菁类颜料。
另一方面，在使用卤灯等白色光源的静电式复印机等模拟光学类的图像形成装置中，由于需要在可见光区域具有感光度的感光体，所以优选使用二萘嵌苯颜料或双偶氮颜料等。
作为用于电荷发生层的树脂粘合剂，可以使用迄今为止感光层中所用的各种树脂粘合剂。例如，可以适当地组合使用聚乙烯醇缩乙醛、聚乙烯醇缩丁醛、聚氯乙烯、聚醋酸乙烯、硅树脂、聚碳酸酯(PC)、聚酯、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚氨基甲酸酯、环氧树脂、三聚氰胺树脂、聚酰胺、聚缩醛、聚烯丙基酯、聚砜、甲基丙烯酸酯的聚合物及上述物质的共聚物等。
电荷传递层是由在树脂粘合剂中分散有电荷传递剂的材料形成的涂膜，在暗处作为绝缘体层保持感光体的电荷，在接受光照时发挥传递从电荷发生层注入的电荷的功能。
作为电荷传递剂，可以使用腙化合物、吡唑啉化合物、吡唑啉酮化合物、噁二唑化合物、噁唑化合物、芳胺化合物、联苯胺化合物、茋化合物、苯乙烯化合物、聚乙烯基咔唑、聚硅烷等空穴传递剂或丁二酸酐、顺丁烯二酸酐、二溴丁二酸酐、苯二甲酸酐、3-硝基苯二甲酸酐、4-硝基苯二甲酸酐、苯均四酸酐、苯均四酸、偏苯三酸、偏苯三酸酐、苯二酰亚胺、4-硝基苯二酰亚胺、四氰基乙烯、四氰基苯醌二甲烷、四氯代苯对醌、四溴代苯对醌、邻硝基苯甲酸、三硝基芴酮、苯醌、联苯醌、萘醌、蒽醌、茋醌等电子传递剂。例如可以使用下述(A-1)～(A-15)表示的结构式的化合物，但并不限定于此。
[表19]
[表20]
[表21]
Figure G2005800100865D00461
作为用于电荷传递层的树脂粘合剂，可以使用以往的感光层中所用的各种树脂粘合剂.例如可以适当地组合使用聚碳酸酯(PC)、聚酯、聚乙烯醇缩乙醛、聚乙烯醇缩丁醛、聚氯乙烯、聚醋酸乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚氨基甲酸酯、环氧树脂、三聚氰胺树脂、硅树脂、聚酰胺、聚缩醛、聚烯丙基酯、聚砜、甲基丙烯酸酯的聚合物或上述物质的共聚物等.尤其适合使用具有1种或2种以上的下示结构单位(B-1)～(B-3)的聚碳酸酯树脂或聚酯树脂.
[表22]
Figure G2005800100865D00471
上述感光层中，除上述各种成分之外，还可以在不带给电摄影特性不良影响的范围内含有公知的各种添加剂。具体地可以配合防氧化剂、自由基捕获剂、单线态猝灭剂(quencher)、紫外线吸收剂等防劣化剂、软化剂、增塑剂、表面改性剂、分散稳定剂、石蜡、加速剂(accelerator)、供体(donor)等。另外，为了提高感光层的感光度，例如可以并用三联苯、卤代萘醌类、苊等公知的增感剂与电荷发生剂。
保护层40是为了提高耐刷性等而根据需要设置的，由以树脂粘合剂为主要成分的层或无定形碳等无机薄膜构成。另外，在树脂粘合剂中，以提高导电性、减小摩擦系数、赋予润滑性等为目的，可以含有氧化硅(二氧化硅)、氧化钛、氧化锌、氧化钙、氧化铝(矾土)、氧化锆等金属氧化物；硫化钡、硫化钙等金属硫化物；氮化硅、氮化铝等金属氮化物；金属氧化物微粒或四氟乙烯树脂等氟类树脂粒子、氟类梳型接枝聚合树脂等。考虑到赋予电荷传递性的目的，也可以含有上述感光层中使用的电荷传递物质、电荷接受物质，或本发明的新型化合物。
然后，说明本发明的电摄影感光体的制造方法。本发明的单层型感光体通过下述方法形成：将通式[1]表示的新型化合物(电子传递材料)、电荷发生材料、树脂粘合剂及根据需要加入的空穴传递材料适当地溶解或分散，得到涂布液，在导电性基体上涂敷该涂布液并使其干燥而形成。
上述单层感光体中，电荷发生材料相对于100重量份树脂粘合剂，可以按照0.01～50重量份的比例配合，优选以0.1～30重量份的比例配合.电子传递材料相对于100重量份树脂粘合剂，可以按照5～150重量份的比例配合，优选以10～100重量份的比例配合.另外，空穴传递材料相对于100重量份树脂粘合剂，可以按照5～500重量份的比例配合，优选以25～200重量份的比例配合.需要说明的是，并用电子传递材料和空穴传递材料时，电子传递材料与空穴传递材料的总量相对于100重量份树脂粘合剂为20～500重量份，优选为30～200重量份.
为了维持实用上有效的表面电位，单层型感光体中的感光层的膜厚优选为5～80μm的范围，更优选为10～50μm。
本发明的层叠型感光体根据下述方法制作：首先利用蒸镀或涂布等方法在导电性基体上形成含有电荷发生材料的电荷发生层，然后在该电荷发生层上涂敷含有通式[1]表示的新型化合物(电子传递材料)与树脂粘合剂的涂布液，使其干燥后形成电荷传递层。
上述层叠型感光体中，可以按照各种比例使用构成电荷发生层的电荷发生材料和树脂粘合剂，相对于100重量份树脂粘合剂，以5～1000重量份的比例配合电荷发生材料，优选以30～500重量份的比例配合。在使电荷发生层含有空穴传递材料的情况下，空穴传递材料的比例相对于100重量份粘合树脂设定为10～500重量份，优选为50～200重量份。
构成电荷传递层的电子传递材料和树脂粘合剂，在不妨碍电荷传递的范围内及不结晶化的范围内可以按照各种比例使用，为了容易地传递在电荷发生层经光照射生成的电荷，相对于100重量份树脂粘合剂，以10～500重量份的比例配合电子传递材料，优选以25～200重量份的比例配合。电荷传递层中含有具有规定的氧化还原电位的其他电子传递材料时，该其他电子传递材料的比例相对于100重量份树脂粘合剂设定为0.1～40重量份，优选为0.5～20重量份。
层叠型感光体中的感光层的厚度为：电荷发生层为0.01～5μm左右，优选为0.1～3μm左右；电荷传递层为5～80μm，优选为10～50μm左右。在单层型感光体的导电性基体与感光层之间，以及在层叠型感光体中，导电性基体与电荷发生层之间、导电性基体与电荷传递层之间、或电荷发生层与电荷传递层之间，在不妨碍感光体特性的范围内可以形成隔离层。另外，感光体的表面上可以形成保护层。
采用涂布的方法形成所述感光层时，将上述列举的电荷发生材料、电荷传递材料、树脂粘合剂等与适当的溶剂一起，采用公知的方法，例如，使用轧式磨碎机(roll mill)、球磨机(ball mill)、立式球磨机、涂料混合机(paint shaker)、或超声波分散机等分散混合制备分散液，可以利用公知的方法涂布并使其干燥。
作为用于制备上述分散液的溶剂，可以使用各种有机溶剂，例如可以举出甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇类；正己烷、辛烷、环己烷等脂肪烃；苯、甲苯、二甲苯等芳香烃；二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯苯等卤化烃；二甲基醚、二乙基醚、四氢呋喃、乙二醇二甲基醚、二甘醇二甲基醚等醚类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；醋酸乙酯、醋酸甲酯等酯类；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。上述溶剂可以单独使用，也可以混合使用2种以上。
参照附图说明本发明的有机薄膜晶体管的实施方式。图2为表示本发明的有机TFT的一个实施例的概念图。该有机TFT按照下述方式形成：在基板11上制作门电极21，在该门电极上层叠绝缘体层31，在其上空出规定的间隔并列且同时地制作源电极61及漏电极41，在其上形成有机薄膜层51(下接触式(Bottom-Contact)结构)。或者如图3所示，在基板12上制作门电极22，在该门电极上层叠绝缘体层32，其上进一步层叠有机薄膜层52，在该有机薄膜层上并列且同时地制作源电极62及漏电极42(上接触式(Top-Contact)结构)。
具有上述结构的有机TFT中，有机薄膜层形成通道区域，利用施加在门电极上的电压控制源电极与漏电极之间流动的电流从而进行开/关行为。
含有通式[1]表示的新型化合物的有机薄膜层可以实施掺杂(doping)处理。此处，掺杂是指电子接受性分子(受体)或电子供给性分子(供体)作为掺杂剂(dopant)导入该薄膜。因此，实施了掺杂的薄膜为含有通式[1]表示的新型化合物与掺杂剂的薄膜。作为用于本发明的掺杂剂可以使用受体或供体中的任一种。
作为本发明的供体性掺杂剂，只要是实现向有机薄膜层的有机化合物分子提供电子的作用即可，可以使用任何一种。作为特别优选例，可以举出Li、Na、K、Rb、Cs等碱金属；Ca、Sr、Ba等碱土类金属；Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Yb等稀土类金属；铵离子、R4P+、R4As+、R3S+、乙酰胆碱等。
作为本发明的受体性掺杂剂，只要是实现从有机薄膜层的有机化合物分子中除去电子的作用的掺杂剂即可，可以使用任何一种。作为特别优选例，可以举出Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等卤素；PF5、AsF5、SbF5、BF3、BCl3、BBr3、SO3等路易斯(Lewis)酸；HF、HCl、HNO3、H2SO4、HClO4、FSO3H、ClSO3H、CF3SO3H等质子酸；醋酸、甲酸、氨基酸等有机酸；FeCl3、FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、NbCl5、TaCl5、MoCl5、WF5、WCl6、UF6、LnCl3(Ln＝La、Ce、Nd、Pr等镧系元素与Y)等过渡金属化合物、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、BF4 -、磺酸阴离子等电解质阴离子等。
作为上述掺杂物的掺杂方法可以采用预先制作有机半导体薄膜、然后导入掺杂剂的方法和制作有机半导体薄膜时导入掺杂剂的方法中的任一种方法。作为前者的掺杂方法，可以举出下述方法：使用气体状态的掺杂剂的气相掺杂、使溶液或液体的掺杂剂接触该薄膜掺入掺杂剂的液相掺杂、使固体状态的掺杂剂接触该薄膜扩散并掺入掺杂剂的固相掺杂的方法。另外，液相掺杂中可以通过实施电解调整掺杂的效率。后者的方法可以同时涂布并干燥有机半导体化合物与掺杂剂的混合溶液或分散液。例如，作为后述的有机薄膜的形成方法采用真空蒸镀法时，可以通过同时蒸镀有机半导体化合物与掺杂剂从而导入掺杂剂。采用喷镀法作为后述的有机薄膜的形成方法制作薄膜时，可以使用有机半导体化合物与掺杂剂的二元靶进行喷镀从而在薄膜中导入掺杂剂。作为其他方法，可以采用电化学掺杂法、光引发掺杂法等化学掺杂法及离子注入法等物理掺杂法中的任一种方法。
作为有机薄膜的形成方法，没有特别限定，可以采用现有公知的常规薄膜形成方法。具体地可以采用真空蒸镀、喷镀、等离子体、离子化蒸镀、离子镀敷(plating)、离子团束等干式成膜法，或旋涂(SpinCoat)、浸涂(dip coat)、流涂(flow coating)、浇铸(cast)、棒涂(barcoat)、辊涂(roll coat)、喷墨(inkjet)等溶液涂布法中的任一种。用于本有机TFT的含有上述通式[1]表示的化合物的有机薄膜层，优选溶于溶剂得到的溶液的浸涂、旋涂、浇铸、棒涂、辊涂等涂布法。
作为本发明的有机薄膜层的膜厚没有特别限定，一般膜厚过薄时易产生针孔等缺陷，相反，过厚则有时根据TFT的结构使通道变长或需要高附加电压，该情况下会导致驱动速度或开/关比降低。因此，通常优选将膜厚设定在数nm～1μm的范围内。
另外，作为本发明的基板，没有特别限定，可以使用任意物质.通常优选使用的物质除石英等玻璃或硅片之外，还可以使用塑料基板等.作为塑料基板，例如可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、对聚苯硫、聚烯丙基酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三乙酸纤维素(TAC)、乙酸丙酸纤维素(CAP)等形成的基板等.
作为能分别用于本发明的源电极、漏电极及门电极的材料，只要是导电性材料即可，没有特别限定，可以使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜、铟、铝、镁、镍、铬、铁、锡、钽、钯、碲、铱、钌、锗、钨、锂、铍、钠、钾、钙、锌、镁/铟合金、镁/铜合金、镁/银合金、镁/铝合金、铝/锂合金、铝/钪/锂合金、钠/钾合金等金属或合金，除此之外，可以使用掺杂氟的氧化锌、碳、石墨、玻璃碳(Glassy carbon)、银糊及碳糊等。特别优选铂、金、银、铜、铝、铟、ITO及碳。另外，还优选使用经掺杂等提高了导电率的公知的导电性聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚二氧乙基噻吩(PEDOT)与聚苯乙烯磺酸(PSS)的配位化合物等。源电极与漏电极优选上述材料中在与有机薄膜层接触的接触面中电阻小的材料。
作为本发明的电极的形成方法，有下述方法：将以上述材料作为原材料采用蒸镀或喷镀等方法形成的导电性薄膜利用公知的光刻(Photolithography)法或提离(Lift-off)法形成电极的方法；在铝或铜等金属箔上经热转印、喷墨等使用抗蚀剂进行蚀刻的方法。另外，可以通过直接喷墨使导电性聚合物溶液或分散液、或导电性微粒分散液形成图案，也可以由涂敷膜经平版印刷或激光消融法等形成。还可以用凸版、凹版、平版、网版印刷等印刷法使含有导电性聚合物或导电性微粒的墨水、导电性糊等形成图案的方法。
作为用于本发明的门绝缘层的绝缘体层中的材料可以使用各种绝缘物质，特别优选相对电容率高的无机氧化物被膜或有机化合物被膜。作为无机氧化物，可以举出氧化硅、氮化硅、氧化铝、氧化钽、氧化钛、氧化锡、氧化钒、钛酸钡锶、锆钛酸钡、锆钛酸铅、钛酸铅镧、钛酸锶、钛酸钡、氟化钡镁、钛酸铋、钛酸锶铋、钽酸锶铋、钽酸铌酸铋、五氧化钽、二氧化钛、三氧化钇等。其中优选氧化硅、氮化硅、氧化铝、氧化钽、氧化钛。
作为无机氧化物被膜的形成方法，可以举出真空蒸镀法、分子射线外延生长法、离子团束(ion cluster beam)法、低能离子束法、离子镀敷法、CVD法、喷镀法、大气压等离子体法等干式工序(dryprocess)；喷涂法、旋涂法、刮涂法、浸涂法、浇铸法、辊涂法、棒涂法、铸涂(die coat)法等涂布的方法，利用印刷、喷墨等形成图案的方法等湿式工序，可以根据材料采用不同的方法。
作为用于门绝缘层的有机化合物被膜，可以使用聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯、聚丙烯酸酯、光自由基聚合类、光致阳离子聚合类的光固化树脂或含有丙烯腈成分的共聚物、聚乙烯基苯酚、聚乙烯醇、酚醛清漆树脂、聚偏二氟乙烯(PVDF)及氰乙基支链淀粉等。作为有机化合物被膜的形成方法，优选上述湿式工序。
说明本发明的有机场致发光元件的实施方式。
有机场致发光元件通常是在一对电极间由一层或多层有机薄膜构成。单层型元件的情况为在一对电极间设置发光层。发光层至少含有一种发光材料，除此之外，还可以含有用于将从阳极注入的空穴或从阴极注入的电子传递至发光材料的空穴注入·传递材料或电子注入·传递材料。多层型元件包括由以下多层结构层叠的有机场致发光元件：(A)阳极/空穴注入·传递层/发光层/阴极、(B)阳极/发光层/电子注入·传递层/阴极、(C)阳极/空穴注入·传递层/发光层/电子注入·传递层/阴极。还有在发光层与电子注入·传递层之间层叠了空穴阻止层的(D)阳极/空穴注入·传递层/发光层/空穴阻止层/电子注入·传递层/阴极的多层型元件。
本发明的有机场致发光元件不限定上述元件的结构，在各型元件中，可以多层设置空穴注入·传递层、发光层、电子注入·传递层。另外，各型元件中，可以在空穴注入·传递层与发光层之间设置空穴注入·传递材料与发光材料的混合层及/或在发光层与电子注入·传递层之间设置发光材料与电子注入·传递材料的混合层。
通式(1)的新型化合物，可以用于任一种元件的结构中。通式(1)表示的新型化合物，可以在电子注入·传递层或空穴阻止层的任一层中作为电子注入·传递材料使用。由于本发明的电子注入·传递材料具有从阴极向有机层注入电子的功能及传递注入的电子并注入至发光层的功能，所以即使电子注入·传递层为二层以上，也可以用于任一电子注入·传递层中。
由通式(1)的新型化合物形成的薄膜具有非晶性，所以利于形成薄膜后的长期保存或驱动元件时的发光寿命等。另外，通式(1)的新型化合物对金属电极的密接性良好，薄膜的电子亲和力低，从而有利于从阴极注入电子，所以电子注入·传递层为二层以上时，在金属电极(阴极)侧的电子注入·传递层中使用通式(1)的新型化合物是更有利的。
此处，空穴注入·传递层、发光层或电子注入·传递层可以分别形成二层以上。
作为空穴注入·传递材料，可以举出具有注入来自阳极的空穴的功能、具有向发光层或发光材料注入空穴的功能、防止在发光层生成的激子向电子注入·传递层或电子注入·传递材料移动、且薄膜形成性能优良的化合物。具体包括酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、***、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰腙、多芳基链烷(poly arylalkane)、茋、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、双胺型三苯胺等与上述化合物的衍生物及聚乙烯咔唑、聚硅烷、聚噻吩、或聚苯胺等导电性聚合物，但并不限定于上述化合物。空穴注入·传递材料可以单独使用也可以并用多种。
能用于本发明的有机场致发光元件的空穴注入·传递材料中，更有效的空穴注入·传递材料为芳香族叔胺衍生物或酞菁衍生物。具体而言，作为芳香族叔胺衍生物具有三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(TPD)、4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NTD)、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-二(4-二-4-苯甲基氨基苯基)-4-苯基-环己烷等或具有上述芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物等，但并不限定于上述化合物。
作为酞菁(Pc)衍生物，具有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物等，但并不限定于上述化合物。
在空穴阻止层中使用本发明的化合物时，作为可用的电子注入·传递材料可以举出下述化合物，即具有注入来自阴极的电子、具有向发光层或发光材料注入电子的功能、防止在发光层生成的激子向空穴注入·传递层或空穴注入·传递材料移动、且薄膜形成性能优良的化合物。具体地可以举出喹啉金属配位化合物、噁二唑、苯并噻唑金属配位化合物、苯并噁唑金属配位化合物、苯并咪唑金属配位化合物、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、二氧化噻喃(thiopyrane dioxide)、噁二唑、噻二唑、四唑、二萘嵌苯四甲酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等及上述化合物的衍生物等。电子注入·传递材料可以单独使用，也可以并用多种。
并用本发明的化合物与其他电子注入·传递材料时，本发明化合物在电子注入·传递层中所占比例优选调整至0.1～60重量％左右。
本发明的有机场致发光元件中，更有效果的电子注入·传递材料是金属配位化合物。其中，例如优选通式(a)～通式(c)所示的有机铝配位化合物。
(Q)3-Al               (a)
(式中，Q表示取代或无取代的8-羟基喹啉配合基)
(Q)2-Al-O-L           (b)
(式中，Q表示取代的8-羟基喹啉配合基，O-L表示苯酚盐配合基，L表示含有苯基部分的碳原子数为6～24的烃基)
(Q)2-Al-O-Al-(Q)2     (c)
(式中，Q表示取代的8-羟基喹啉配合基)
作为具有取代或无取代的8-羟基喹啉配合基的有机铝配位化合物的具体例，例如可以举出三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二叔丁基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘氧基)铝、二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯氧基)铝、二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯氧基)铝、二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯氧基)铝、二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯氧基)铝、二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二叔丁基苯氧基)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、二(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-二(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、二(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-二(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、二(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-二(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、二(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-二(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝等。当然上述有机金属配位化合物可以单独使用也可以并用使用多种。
作为可用于本发明的有机场致发光元件的发光材料或掺杂材料，可以举出蒽、萘、菲、嵌二萘、并四苯、六苯并苯、1，2-苯并菲(chrysene)、荧光黄、二萘嵌苯、酞菁、萘酞菁、紫环酮、酞吡呤酮(phthaloperinone)、萘吡呤酮naphthaloperinone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、二苯并噁唑啉、联苯乙烯(bis styryl)、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配位化合物、氨基喹啉金属配位化合物、苯并喹啉金属配位化合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、三苯基胺、联苯型三苯基胺、苯乙烯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺吡喃、噻喃、聚次甲基、部花青、咪唑螯合化8-羟基喹啉酮(oxinoid)、喹吖啶酮、红荧烯等及上述化合物的衍生物，但并不限定于此.
作为可用于本发明的有机场致发光元件的发光材料，可以举出磷光(三线态发光)性化合物。具体地可以举出三(2-苯基嘧啶基)铱配位化合物、三[2-(2’-氟苯基)吡啶基]铱配位化合物、二(2-苯基吡啶基)乙酰丙酮铱配位化合物、二[2-(2’，4’-二氟苯基)吡啶基]乙酰丙酮铱配位化合物、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H、23H卟啉铂配位化合物等。
用于有机场致发光元件的阳极的导电性材料，优选具有大于4eV的功函数的材料，可以使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及上述金属的合金、氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)等氧化金属、及聚噻吩或聚吡咯等公知的导电性聚合物，例如可以使用聚二氧乙基噻吩(PEDOT)与聚苯乙烯磺酸(PSS)的配位化合物等。上述导电性材料可以单独使用，也可以合并使用多种。
阳极可为一层结构，也可以为多层结构。
阳极的薄膜(sheet)电阻优选设定为数百Ω/□以下，更优选为5～50Ω/□左右。
阳极的厚度虽然由所使用的导电性材料决定，但一般设定为5～1000nm左右，更优选设定为10～500nm左右。
用于阴极的导电性材料，优选具有小于4eV的功函数的材料，可以举出镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、氟化锂、钌、锰等及上述金属的合金。作为合金可以举出锂/铟、镁/银、镁/铟、锂/铝等代表性例，但并不限定于上述合金。合金的比例，由加热的温度、气氛、真空度控制，选择合适的比例。上述导电性材料，可以单独使用，也可以并用多种。
阴极可以为一层结构，也可以为多层结构。
阴极的薄膜电阻优选设定为数百Ω/□以下。
阴极的厚度虽然由使用的导电性材料决定，但一般设定为5～1000nm左右，较优选设定为10～500nm左右。
本发明的有机场致发光元件的电极(阳极、阴极)的形成方法没有特别限定，可以采用现有公知的常规薄膜形成方法。具体地可以采用真空蒸镀、喷镀、等离子体、离子化蒸镀、离子镀敷、离子团束等干式成膜法或旋涂法、浸涂法、流涂法、浇铸、棒涂、喷墨等溶液涂布法中的任一种方法。
有机场致发光元件为了有效地发光，希望至少一方电极在元件的发光波长区域内为充分透明。另外，优选基板也透明。透明电极使用上述导电性材料，采用蒸镀或喷镀等方法设定为能确保规定的透光性。发光面的电极透光率设定为50％以上，优选设定为70％以上。基板只要具有机械强度和耐热性，且为透明即可，没有特别限定，可以举出玻璃基板、聚乙烯、聚醚砜、聚丙烯等透明性聚合物。
有机场致发光元件，通过设定为多层结构，可以防止因猝灭引起的辉度或寿命下降.如果有必要，也可以组合使用发光材料、掺杂材料、进行载流子注入的空穴注入·传递材料或电子注入·传递材料中的二类以上.另外，空穴注入·传递层、发光层、电子注入·传递层可以分别由二层以上的层结构形成，可以选择空穴或电子有效地从电极注入，在层中传递的元件结构.
本发明的有机场致发光元件的各层(空穴注入·传递层、发光层、电子注入·传递层)的形成方法没有特别限定，可以使用现有公知的常规薄膜形成方法。具体地可以举出真空蒸镀、喷镀、等离子体、离子化蒸镀、离子镀敷、离子团束等干式成膜法或旋涂法、浸涂法、流涂法、浇铸、棒涂、喷墨等溶液涂布法中的任一种方法。
膜厚没有特别限定，但是各层有必要设定合适的膜厚。如果膜厚过厚，则为了得到一定的光输出必须有高附加电压从而效率变差。如果膜厚过薄，则会发生针孔等，即便施加电场，也得不到充分的发光辉度。一般优选设定为1nm～1μm左右，更优选设定为10nm～0.2μm左右。
由真空蒸镀法形成各层时，真空蒸镀的条件没有特别限定，但是优选在10-5Torr左右的真空、50～600左右的舟皿(boat)温度(蒸镀源温度)、-50～300℃左右的基板温度下、以0.005～50nm/sec左右的蒸镀速度实施。
采用真空蒸镀法使用多种化合物形成空穴注入·传递层、发光层、电子注入·传递层的各层时，优选分别控制投入化合物后的各舟皿的温度，进行共蒸镀。该情况下，可以通过在真空下连续形成空穴注入·传递层、发光层、电子注入·传递层的各层，制造各种特性优良的有机场致发光元件。
采用溶液涂布法形成各层时，使形成各层的材料或该材料与粘合树脂溶解或分散于溶剂中制备涂布液。作为可用于空穴注入·传递层、发光层、电子注入·传递层的各层的粘合树脂，例如可以举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚烯丙基酯、聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚氨基甲酸酯、聚硅氧烷、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性聚合物，聚乙烯咔唑(PVK)、聚硅烷等光导电性聚合物，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。粘合树脂可以单独使用，也可以合并使用多种。
采用溶液涂布法形成各层时，可以使形成各层的材料或其材料与粘合树脂溶解或分散于适当的有机溶剂(例如，己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、乙基苯、1-甲基萘等烃类溶剂；丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、环己酮等酮类溶剂；二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等卤代烃类溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯等酯类溶剂；甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等醇类溶剂；二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚类溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜等极性溶剂)及/或水中，制备涂布液，采用各种涂布法形成薄膜。
另外，作为分散的方法，没有特别限定，例如，可以使用球磨机、砂磨机、涂料混合机、立式球磨机、匀浆机(Homogenizer)等分散成微粒状。
关于涂布液的浓度没有特别限定，可以根据采用的涂布法设定为适合形成所希望的厚度的浓度范围。一般为0.1～50重量％左右，优选为1～30重量％左右的溶液浓度。另外，使用粘合树脂时，关于其使用量没有特别限定，一般使用量设定为相对于形成各层的材料(形成单层型元件时相对于各成分的总量)的5～99.9重量％左右，优选为10～99.9重量％左右，更优选15～90重量％左右。
为了防止与氧气或水分的接触，优选在制作的元件上设置保护层(密封层)，另外，可以封入对元件无活性的物质(例如，石蜡、液体石蜡、硅油、氟碳油、含有沸石的氟碳油等)中进行保护
作为用于保护层的材料，例如可以举出有机高分子材料(例如，氟化树脂、环氧树脂、硅树脂、环氧硅树脂、聚苯乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚对二甲苯、聚乙烯、聚苯醚)、无机材料(例如，金刚石薄膜、非晶形二氧化硅、电绝缘性玻璃、金属氧化物、金属氮化物、金属碳化物、金属硫化物)及光固化树脂等。另外，用于保护层的材料，可以单独使用，也可以合并使用多种。保护层可以为单层结构，也可以为多层结构。
本发明的有机场致发光元件，通常可以作为直流驱动型的元件使用，也可以作为交流驱动型的元件使用。另外，本发明的有机场致发光元件可以为段(segment)型、单纯矩阵驱动型等无源驱动型，也可以为TFT(薄膜晶体管)型、MIM(金属-绝缘-金属)型等有源驱动型。驱动电压通常为2～30V。本发明的有机场致发光元件可用于板型光源(例如时钟、液晶面板等的背光灯)、各种发光元件(例如，代替LED等发光元件)、各种显示元件[例如，信息显示元件(电脑监控器、手机·便携终端用显示元件)]、各种标识、各种传感器等。
说明本发明的有机太阳能电池的实施方式。
本发明的有机太阳能电池通常是在一对电极之间由一层或多层有机薄膜构成。单层型元件的情况为在一对电极之间设置活性层。此处，活性层至少由有机p型半导体与有机n型半导体混合形成。多层型元件包括以下由多层结构叠层而成的有机太阳能电池：(A)电极/有机p型半导体层/活性层/电极、(B)电极/活性层/有机n型半导体层/电极、(C)电极/有机p型半导体层/活性层/有机n型半导体层/电极。此处，有机p型半导体层或有机n型半导体层可以分别形成二层以上。
通式[1]的新型化合物可以用于任一元件结构中。通式[1]的新型化合物可以作为电子传递材料用于活性层或有机n型半导体层中的任一层中。由于本发明的电子传递材料具有从活性层向有机n型半导体层注入电子的功能、及传递注入的电子并向电极注入的功能，所以即使有机n型半导体层为二层以上，也可以用于任一种有机n型半导体层中。
作为有机p型半导体，可以举出具有传递来自活性层的空穴的功能、及具有向电极注入空穴的功能的化合物。具体的可以举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、***、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰腙、聚芳基链烷、茋、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、双胺型三苯胺等与上述化合物的衍生物及聚乙烯咔唑(PVK)、聚硅烷、聚噻吩、或聚苯胺等导电性聚合物，但并不限定于上述化合物。有机p型半导体可以单独使用，也可以并用多种。
在活性层中使用本发明的化合物时，作为可用的有机n型半导体可以举出具有传递来自活性层的电子的功能及具有向电极注入电子的功能的化合物。具体地可以举出喹啉金属配位化合物、苯并噻唑金属配位化合物、苯并噁唑金属配位化合物、苯并咪唑金属配位化合物、2，4，7-三硝基芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、萘醌、蒽醌、茋醌、二氧化噻喃、噁二唑、噻二唑、四唑、二萘嵌苯四甲酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮、富勒烯(fullerene)、含硅的环戊二烯(silole)等及上述化合物的衍生物，但并不限定于此。有机n型半导体可以单独使用，也可以并用多种。
本发明的有机薄膜层的形成方法，没有特别限定，可以采用现有公知的常规薄膜形成方法.具体地可以使用真空蒸镀、喷镀、等离子体、离子化蒸镀、离子镀敷、离子团束等干式成膜法或旋涂法、浸涂法、流涂法、浇铸、棒涂、喷墨等溶液涂布法中的任一种.
作为本发明的有机薄膜层的膜厚没有特别限定，但是一般存在下述情况：如果膜厚过薄，则光吸收率下降，相反如果过厚则在活性层中生成的载流子在传递至电极前失活，在该情况下会导致转换效率下降。因此，通常优选将膜厚设定在数nm～1μm的范围内。
由真空蒸镀法形成各层时，真空蒸镀的条件没有特别限定，但是优选在10-5Torr左右的真空下、50～600℃左右的舟皿温度(蒸镀源温度)、-50～300℃左右的基板温度下，以0.005～50nm/sec的蒸镀速度实施。
通过真空蒸镀法使用多种化合物形成有机p型半导体层、活性层、有机n型半导体层的各层时，优选分别控制投入化合物后的各舟皿的温度进行共蒸镀。
采用溶液涂布法形成各层时，使形成各层的材料或该材料与粘合树脂溶解或分散于溶剂中制备涂布液。作为可用于有机p型半导体层、活性层、有机n型半导体层的各层的粘合树脂，例如可以举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚烯丙基酯、聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚氨基甲酸酯、聚硅氧烷、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性聚合物，聚乙烯咔唑、聚硅烷等光导电性聚合物，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。粘合树脂可以单独使用，也可以合并使用多种。
采用溶液涂布法形成各层时，可以使形成各层的材料或该材料与粘合树脂溶解或分散于适当的有机溶剂(例如，己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、乙基苯、1-甲基萘等烃类溶剂；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类溶剂；二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等卤代烃类溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯等酯类溶剂；甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等醇类溶剂；二丁基醚、四氢呋喃、二噁唑、苯甲醚等醚类溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜等极性溶剂)及/或水中制备涂布液，通过各种涂布法形成薄膜。
另外，作为分散的方法，没有特别限定，例如，可以使用球磨机、砂磨机、涂料混合机、立式球磨机、匀浆机等分散成微粒状。
作为能用于本发明的电极的材料，可以组合使用功函数大的电极材料和功函数小的电极材料。通过组合功函数大的电极材料和功函数小的电极材料，可以赋予有机薄膜内置电场。作为功函数大的电极材料，可以举出碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及上述金属的合金，氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)等氧化金属，以及聚噻吩或聚吡咯等公知的导电性聚合物，例如聚二氧乙基噻吩(PEDOT)与聚苯乙烯磺酸(PSS)的配位化合物等代表性例，但并不限定于此。上述电极材料可以单独使用，也可以合并使用多种。
作为功函数小的电极材料的代表性例，可以举出镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、氟化锂、钌、锰等及上述金属的合金。作为合金可以举出锂/铟、镁/银、镁/铟、锂/铝等代表性例，但并不限定于上述合金。合金的比例，选择由加热的温度、气氛、真空度控制的合适的比例。上述电极材料，可以单独使用，也可以并用多种。
电极的膜厚也由使用的导电性材料决定，但是通常为1～500nm，优选为10～200nm。如果膜厚过薄，则电极的薄膜电阻变得过大从而产生的光电荷无法充分传递到外部电路，过厚则照射光的透射率变差从而使转换效率下降。
以下根据实施例更加具体地说明本发明，但本发明并不限定于此。
按照如J.Am.Chem.Soc.，120，3231(1998)所述的方法或通过稍微改变所述步骤制备以下实施例的起始物质，即单酰亚胺一酐。
实施例1
Figure G2005800100865D00641
第一步骤合成萘单酰亚胺体(1-1)
加热回流装入了8.0g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、50ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边滴入溶有3.85g 2-乙基己基胺的30ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流6小时。冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶色谱法进行提纯，得到目标产物萘单酰亚胺体(1-1)。收量：3.89g。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(1-2)
加热回流装入了12.0g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、60ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边滴入溶有5.78g 2-氨基辛烷的30ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流6小时。冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶柱色谱法进行提纯得到萘单酰亚胺体。收量：7.98g。
装入5.0g得到的萘单酰亚胺体、50ml脱水DMF并溶解。然后滴入0.48g肼一水合物，在室温下反应4小时。滴入甲醇，过滤析出的结晶，用甲醇清洗，干燥后得到萘单酰亚胺单腙衍生物(1-2)。收量：3.56g。
第三步骤
在190℃下使装有3.0g萘单酰亚胺体(1-1)、2.0g萘单酰亚胺单腙衍生物(1-2)、50ml脱水DMI的反应容器反应22小时。冷却后，不进行萃取，浓缩有机层得到固体。
利用柱色谱法提纯得到的固体，进一步经重结晶化进行提纯，得到淡黄色固体。收量：1.14g。
测得熔点为210.9℃，通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝755，鉴定为目标产物。
实施例2
Figure G2005800100865D00651
第一步骤合成萘单酰亚胺体(2-1)
加热回流装入了27.0g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、250ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边经30分钟滴入溶有9.0g 3-氨基戊烷的100ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流6小时。冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶柱色谱法进行提纯，得到淡黄色目标产物单酰亚胺体(2-1)。收量：13.3g。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(2-2)
装入10.0g上述得到的萘单酰亚胺体(2-1)、100ml脱水DMF并溶解。然后经2分钟滴入1.65g肼一水合物，在室温下反应1.5小时。过滤析出的结晶，用甲醇清洗，干燥后得到萘单酰亚胺单腙衍生物(2-2)。收量：8.27g。
第三步骤
在回流下使装有1.92g萘单酰亚胺体(2-1)、2.0g萘单酰亚胺单腙衍生物(2-2)、100ml脱水DMF的反应容器反应58小时。过滤析出的结晶后用甲苯溶解，加入己烷使其析出，得到目标产物。收量：1.7g。
测得熔点为366℃，通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝670，鉴定为目标产物。
实施例3
Figure G2005800100865D00661
第一步骤合成萘单酰亚胺体(3-1)
加热回流装入了42.0g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、400ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边经50分钟滴入溶有18.9g 2-庚基胺的100ml脱水DMF.结束滴入后，进一步加热回流6小时.冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分.用硅胶柱色谱法进行提纯得到淡黄色目标产物单酰亚胺体(3-1).收量：25.3g.
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(3-2)
采用与实施例2的第二步骤相同的方法进行制备。
第三步骤
在回流下使装有2.66g萘单酰亚胺单腙衍生物(3-2)、3.32g萘单酰亚胺体(3-1)、120ml脱水DMF的反应容器反应51小时。冷却后减压浓缩，用硅胶柱色谱法进行提纯得到目标产物。收量：2.3g。
测得熔点为268.9℃，通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝698，鉴定为目标产物。
实施例4
第一步骤合成萘单酰亚胺体(4-1)
采用与实施例3的第一步骤相同的方法进行制备。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(4-2)
装入10.0g萘单酰亚胺体(4-1)、100ml脱水DMF并溶解。然后经2分钟滴入1.52g肼一水合物，在室温下反应1.5小时。滴入甲醇，过滤析出的结晶，用甲醇清洗，干燥后得到萘单酰亚胺单腙衍生物(4-2)。收量：9.1g。
第三步骤
在回流下使装有3.23g萘单酰亚胺体(4-1)、2.8g萘单酰亚胺单腙衍生物(4-2)、120ml脱水DMF的反应容器反应51小时。冷却后减压浓缩，并用柱色谱法进行提纯，得到目标产物。收量：3.5g。
测得熔点为227.4℃，通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝726，鉴定为目标产物。
实施例5
第一步骤合成萘单酰亚胺体(5-1)
加热回流装入了10.0g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、50ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边滴入溶有3.25g1，2-二甲基丙胺的30ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流6小时。冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶柱色谱法进行提纯得到淡橙色目标产物单酰亚胺体(5-1)。收量：2.09g。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(5-2)
采用与实施例4的第二步骤相同的方法进行制备。
第三步骤
在回流条件下使装有1.00g萘单酰亚胺体(5-1)、0.95g萘单酰亚胺单腙衍生物(5-2)、40ml脱水DMI的反应容器反应25小时。冷却后减压浓缩，用柱色谱法进行提纯得到目标产物。收量：0.89g。
测得熔点为260.4℃，通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝698，鉴定为目标产物
实施例6
第一步骤合成萘单酰亚胺体(6-1)
加热回流装入了27.68g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、250ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边经50分钟滴入溶有21.03g十二烷基胺的110ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流6小时。冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶柱色谱法进行提纯得到淡黄色目标产物萘单酰亚胺体(6-1)。收量：16.6g。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(6-2)
采用与实施例4的第二步骤相同的方法进行制备。
第三步骤
在回流下使装有2.51g萘单酰亚胺单腙衍生物(6-2)、3.0g萘单酰亚胺体(6-1)、120ml脱水DMF的反应容器反应49小时。冷却后过滤析出的结晶，用DMF清洗后用甲醇清洗，并干燥。将结晶溶解在甲苯中，并用硅藻土(celite)过滤后浓缩，用甲苯/正己烷使其结晶，得到目标产物。收量：2.55g。
测得熔点为274.1℃。通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝796，鉴定为目标产物。
实施例7
Figure G2005800100865D00701
第一步骤合成萘单酰亚胺体(7-1)
采用与实施例6的第一步骤相同的方法进行制备。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(7-2)
装入5.1g萘单酰亚胺体(7-1)、60ml脱水DMF，升温至70℃使其溶解。然后在45～50℃下经5分钟滴入0.65g肼一水合物，加热至100℃使其反应1.5小时。冷却后过滤析出的结晶，用甲醇清洗，干燥后得到目标产物萘单酰亚胺单腙衍生物(7-2)。收量：4.76g。
第三步骤
在回流下使装有2.83g萘单酰亚胺体(7-1)、2.92g萘单酰亚胺单腙衍生物(7-2)、120ml脱水DMF的反应容器反应41小时。冷却后过滤析出的结晶，用DMF清洗后用甲醇清洗，并干燥。将结晶溶解在氯仿中，用柱色谱法进行提纯，然后用氯仿/正己烷使其结晶，得到目标产物。收量：2.2g。
测得熔点为297.7℃。通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝866，鉴定为目标产物。
实施例8
Figure G2005800100865D00711
第一步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(8-1)
采用与实施例2的第二步骤相同的方法进行制备。
第二步骤
在回流下使装有3.0g(8.54mmol)萘单酰亚胺单腙衍生物(8-1)、0.93g(摩尔比为0.5)苯均四酸酐、100ml脱水DMF的反应容器反应31小时。冷却后加入甲醇，过滤析出的结晶，用氯仿进行重结晶，得到目标产物。收量：2.07g。
测得熔点为400℃以上。通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝884，确认为目标产物。
实施例9
第一步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(9-1)
加热回流装入了20.11g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、200ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边经40分钟滴入溶有16.94g 2，4-二叔丁基苯胺的85ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流7小时。冷却后减压浓缩，用100g甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶柱色谱法进行提纯。将回收物浓缩至残留有少量甲苯，添加大量己烷，放置后，过滤结晶，得到淡黄色目标产物单酰亚胺体。收量：8.0g。
将7.0g得到的萘单酰亚胺体溶于70ml脱水DMF。然后在室温下经10分钟滴入0.85g肼一水合物，在室温下反应3小时。过滤析出的结晶，用甲醇清洗，干燥后得到萘单酰亚胺单腙衍生物(9-1)。收量：4.58g。
第二步骤
在180～190℃下使装有4.5g萘单酰亚胺单腙衍生物(9-1)、1.29g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、120ml DMI的反应容器反应20小时。冷却反应混合物后，滴入水使其析出结晶，用甲醇清洗后干燥。将得到的结晶溶于氯仿，过滤不溶成分后，用硅胶柱色谱法进行提纯。浓缩至残留有少量氯仿，用甲苯/正己烷使其结晶。重复上述操作，得到目标产物。收量：1.10g。
测得熔点为320℃以上。通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝1170，确认为目标产物。
实施例10
Figure G2005800100865D00721
第一步骤合成萘单酰亚胺体(10-1)
加热回流装入了39.55g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、500ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边经45分钟滴入溶有20.0g 2-氨基辛烷的80ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流6小时。冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶柱色谱法进行提纯。得到淡黄色目标产物萘单酰亚胺体(10-1)。收量：15.7g。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(10-2)
装入3.3g萘单酰亚胺体(10-1)、30ml脱水DMF并搅拌使其溶解。然后在30～35℃经30分钟滴入混合了0.53g肼一水合物与3ml脱水DMF的溶液，在加热回流下反应1.5小时。冷却后浓缩DMF，加入甲醇，过滤析出的结晶，用甲醇清洗，干燥后得到萘单酰亚胺单腙衍生物(10-2)。收量：2.2g。
第三步骤
在回流下使装有3.93g萘单酰亚胺单腙衍生物(10-2)、3.8g萘单酰亚胺体(10-1)、120ml脱水DMF的反应容器反应58小时。冷却后浓缩DMF，用硅胶柱色谱法进行提纯。浓缩至残留少量甲苯后加入正己烷，用甲苯/正己烷使其结晶，得到目标产物。收量：4.85g。
测得熔点为217.7℃。通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝754，鉴定为目标产物。
实施例11
Figure G2005800100865D00731
第一步骤合成萘单酰亚胺体(11-1)
加热回流装入了26.82g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、250ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边经45分钟滴入溶有10.52g 2-氨基-1-甲氧基丁烷的50ml脱水DMF。结束滴入后，进一步加热回流6小时。冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分。用硅胶柱色谱法进行提纯。得到淡黄色目标产物萘单酰亚胺体(11-1)。收量：12.9g。
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(11-2)
装入7.0g上述得到的萘单酰亚胺体(11-1)、70ml脱水DMF并搅拌使其溶解。然后在30～35℃下经5分钟滴入混合了1.23g肼一水合物与5ml脱水DMF的溶液，在加热回流下反应1.5小时。冷却后，滴入甲醇，过滤析出的结晶后，用甲醇清洗，干燥后得到萘单酰亚胺单腙衍生物(11-2)。收量：6.6g。
第三步骤
在回流下使装有3.49g萘单酰亚胺体(11-1)、3.3g萘单酰亚胺单腙衍生物(11-2)、120ml脱水DMF的反应容器反应53小时。冷却后减压浓缩DMF，用硅胶柱色谱法进行提纯。浓缩至残留少量甲苯后加入正己烷，用甲苯/正己烷使其结晶，得到目标产物。收量：3.7g。
测得熔点为308.1℃。通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝702，鉴定为目标产物。
实施例12
第一步骤合成萘单酰亚胺体(12-1)
加热回流装入了26.82g萘-1，4，5，8-四羧酸二酐、250ml脱水DMF的反应容器。然后边搅拌边经45分钟滴入溶有19.5g 3-(2-乙基己氧基)丙胺的50ml脱水DMF.结束滴入后，进一步加热回流6小时.冷却后减压浓缩，用甲苯稀释残渣，滤去不溶成分.用硅胶柱色谱法进行提纯.得到淡黄色目标产物萘单酰亚胺体(12-1).收量：28.6g.
第二步骤合成萘单酰亚胺单腙衍生物(12-2)
装入8.0g上述得到的萘单酰亚胺体(12-1)、70ml脱水DMF并搅拌溶解。然后在30～35℃经5分钟滴入0.99g肼一水合物与5ml脱水DMF的混合溶液，在加热回流下反应2小时。冷却后滴入甲醇，过滤析出的结晶，用甲醇清洗，干燥后得到萘单酰亚胺单腙衍生物(12-2)。收量：7.2g。
第三步骤
在回流下使装有3.5g萘单酰亚胺体(12-1)、3.6g萘单酰亚胺单腙衍生物(12-2)、120ml脱水DMF的反应容器反应51小时。冷却后浓缩DMF，用硅胶柱色谱法进行提纯。浓缩至残留少量甲苯后加入正己烷，用甲苯/正己烷使其结晶，得到目标产物。收量：4.5g。
测得熔点为234.2℃。通过FD-MS进行质量分析的结果为M/z＝870，鉴定为目标产物。
实施例13
单层型电摄影感光体的制作与评价
《单层型电摄影感光体的制作》
选择以α型TiO2酞菁为电荷发生剂、列举的化合物(A-8)为空穴传递剂、列举的化合物(4)为电子传递剂，按照如下所示的比例，同时配合树脂粘合剂与溶剂，用球磨机混合分散50小时。采用浸涂法在表面实施了镜面处理的直径为30mm的铝制滚筒(drum)(导电性基材)表面上涂敷该分散液，干燥后制作单层型电摄影感光体。
(成分)                      (重量份)
电荷发生剂                  5
空穴传递剂                  50
电子传递剂                  30
树脂粘合剂(聚碳酸酯)        100
溶剂(四氢呋喃)              800
《单层型电摄影感光体的评价》
为了验证得到的电摄影感光体的实用性，将其搭载在使用正带电型的电摄影感光体的市售激光打印机上，在常温常湿环境(20℃50％HR)下，通过目测观察沿A4横向连续打印5000张后的打印样本，进行画质及耐久性评价。结果如表1所统计。
实施例14
《有机电摄影感光体的制作和评价》
除用列举的化合物(16)所示的萘四羧酸衍生物代替实施例13中使用的电子传递材料(列举的化合物(4))之外，与实施例13相同地制作感光体及进行该感光体的评价。结果如表1所统计。
[比较例1]
《有机电摄影感光体的制作和评价》
除用下式(a)所示的联苯醌化合物(东京化成工业(株)制)代替实施例13中使用的电子传递材料(列举的化合物(4))之外，与实施例13相同制作感光体及进行该感光体的评价.结果如表1所统计.
<表1>
[表23]
  第一张的画质   第5000张的画质
  实施例13   良好   良好
  实施例14   良好   良好
  比较例1   低浓度   图像浓度显著下降
实施例15
层叠型电摄影感光体的制作和评价
《层叠型电摄影感光体的制作》
利用球磨机将作为电荷发生剂的100重量份铜酞菁、作为树脂粘合剂的100重量份聚乙烯醇缩丁醛、2000重量份溶剂(四氢呋喃)混合分散50小时，配制用于电荷发生层的涂布液。采用浸涂法在作为导电性基材的铝基板的表面上涂敷该涂布液，在100℃下使其热风干燥60分钟，形成电荷发生层。
然后利用球磨机将作为电子传递材料的100重量份列举的化合物(46)、作为树脂粘合剂的100重量份聚碳酸酯、800重量份溶剂(甲苯)混合分散50小时，配制用于电荷传递层的涂布液。然后，采用浸涂法在上述电荷发生层上涂敷该涂布液，在100℃下使其热风干燥60分钟，形成电荷传递层，制作层叠型电摄影感光体。
《层叠型电摄影感光体的评价》
为了验证所得到的电摄影感光体的实用性，将其搭载在使用正带电型的电摄影感光体的市售激光打印机上，在常温常湿环境(20℃50％HR)下，通过目测观察沿A4横向连续打印5000张后的打印样本，进行画质及耐久性评价。结果如表2所统计。
[比较例2]
《有机电摄影感光体的评价》
除用下式(b)表示的化合物(4H-噻喃-1，1-二氧衍生物)代替实施例15中使用的电子传递剂(列举的化合物(46))之外，与实施例15相同地制作感光体及进行该感光体的评价。结果如表2所统计。
Figure G2005800100865D00771
<表2>
[表24]
  第1张的画质   第5000张的画质
  实施例15   良好   良好
比较例2 良好   第1000张以后图像浓度显著下降
实施例16
有机TFT元件
《元件制作及评价》
首先，采用喷镀法在玻璃基板上形成膜厚为100nm的CrMo膜，制成门电极。然后，采用喷镀法在该门电极上形成膜厚为300nm的氧化硅(SiO2)膜，以此作为绝缘体层。
接着，采用真空蒸镀法将具体列举的化合物(14)形成膜厚为300nm的有机薄膜层。进一步采用真空蒸镀法在该有机薄膜层上通过金属掩模将金形成条纹状的膜厚为100nm的膜，制得源电极和漏电极，得到有机TFT。
分别在制得的有机TFT的门电极上施加频率为1kHz、最大电压为20V的矩形波电压，在源-漏电极之间施加20V的直流电压。在该状态下，测定源-漏电极间电流开时的应答提高时间(总变化量从10％变化时至90％变化时的时间)，为不足1μs。
另外，在制得的有机TFT上施加50V的门电压时源-漏电极间的电流的开/关比为4×105。
实施例17
有机场致发光元件的电子注入·传递层
《元件制作》
作为基板，使用成为阳极的ITO被图案化的玻璃基板(HOYA社制)。将该基板按照丙酮、去离子水、基板清洗剂(Semicoclean EL级，FURUCHI化学制)、去离子水、异丙醇(IPA)的顺序经超声波清洗后，从沸腾的IPA中取出，然后干燥。为了除去ITO表面的有机污染物质而进一步进行UV臭氧处理。
将上述干燥后的基板装载在真空蒸镀装置中的可控制温度的基板架上.然后，在真空中安装用于有机化合物层的掩模，通过碳坩锅加热，以空穴传递层(TPD)
Figure G2005800100865D00791
发光层(羟基喹啉铝配位化合物、Alq3)
Figure G2005800100865D00792
电子注入·传递层(列举的化合物(8))的顺序层叠形成作为有机化合物层的膜。
然后，在真空中改变掩模为阴极电极用，将镁和银进行共蒸镀至摩尔比为Mg/Ag＝10/1形成阴极的膜。在其上单独蒸镀银。膜厚分别为构成元件的各膜在5×10-7Torr以下的真空度中成膜。
《特性评价》
对按照上述方法制得的有机场致发光元件，在充分进行氮气置换的箱(chamber)内测定附加电压与发光辉度、注入电流密度与发光辉度的关系。
在驱动电压为10V、电流密度为100mA/cm2的条件下，确认辉度为700cd/m2。
[比较例3]
作为比较例，将Alq3形成膜厚为
Figure G2005800100865D00795
的膜作为实施例17中的电子注入·传递层，制作层叠结构的元件。
在充分进行氮气置换的箱内测定附加电压与发光辉度、注入电流密度与发光辉度的关系，在电流密度为100mA/cm2的条件下，确认辉度为550cd/m2。
实施例18
有机太阳能电池
《元件制作》
作为基板，使用成为透明电极的ITO
Figure G2005800100865D00796
被图案化的玻璃基板(HOYA社制)。将该基板按照丙酮、去离子水、基板清洗剂(Semicoclean EL级，FURUCHI化学制)、去离子水、异丙醇(IPA)的顺序经超声波清洗后，从沸腾的IPA中取出，然后干燥。为了除去ITO表面的有机污染物质而进一步进行UV臭氧处理。
将上述干燥后的基板装载在真空蒸镀装置中的可控制温度的基板架上。然后，在真空中通过碳坩锅加热，按照以下顺序层叠成膜：由铜酞菁颜料形成的有机p型半导体层60nm、作为活性层的铜酞菁颜料与列举的化合物(66)的共蒸镀层30nm、由C60形成的有机n型半导体层20nm。
然后将镁和银进行共蒸镀至摩尔比为Mg/Ag＝10/1形成电极的膜。在其上单独蒸镀银。得到有效面积为0.1cm2的有机太阳能电池。膜厚分别为100nm、100nm。构成元件的各膜在5×10-7Torr以下的真空度中成膜。
《特性评价》
按照上述方法制得的有机太阳能电池的特性评价是使用将500W的氙灯(USHIO社制)照射的光通过分光滤光片得到模拟太阳光的装置。模拟太阳光的强度为100mW/cm2。
对该有机太阳能电池的各电极连接接线柱，将产生的电流用电流电压测定装置进行测定。测定装置由电流计、函数发生器(functiongenerator)、稳压器(potentiostat)构成。
结果为得到了转换效率显示为1.4％的太阳能电池特性。
产业上的可利用性
按照本发明得到的新型化合物具有优良的电子传递性，在有机电子元件中使用该化合物时，能够得到优良的电性、反复稳定性、薄膜稳定性，高感光度且高耐久性的有机电子元件.
本发明的新型化合物以电摄影感光体、有机晶体管、有机太阳能电池、有机场致发光元件为代表在各种有机元件中有用，本发明能提供该有机电子元件。

Claims (5)

1.通式[3]表示的化合物，
Figure F2005800100865C00011
式中，Z2、Z3分别独立地表示碳原子数为6～10的碳环芳香族基团；
X6及X7表示氧原子；
R1、R2分别独立地表示氟取代或无取代的C5～C12的直链或支链的烷基、氟取代的C6的碳环芳香族基团。
2.一种电摄影感光体，其特征为，所述电摄影感光体至少含有1种如权利要求1所述的化合物。
3.一种有机晶体管，其特征为，所述有机晶体管至少含有1种如权利要求1所述的化合物。
4.一种有机太阳能电池，其特征为，所述有机太阳能电池至少含有1种如权利要求1所述的化合物。
5.一种有机场致发光元件，其特征为，所述有机场致发光元件至少含有1种如权利要求1所述的化合物。
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