CN1513283A - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光器件，其包括负极、正极和有机薄膜层，所述的有机薄膜层包含一个或多个层并且位于负极和正极之间，其中所述有机薄膜层各层中的至少一层包含含有能级距离为2.8eV或更高的金属络合物的层和主体材料层的层状结构。该有机电致发光器件比常规的器件显示更高的发光效率和具有更长的寿命，同时发出的光具有高的发光度。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件，更具体地说，本发明涉及能够高效率地发出亮度高的光线并且寿命长的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(以下将其称作有机EL器件)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发出光线。
自从低电压驱动的层状型有机EL器件由Eastman KodakCompany的C.W.Tang报道(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，AppliedPhysics Letters，Volume 51，第913页，1987)，人们对将有机物质用作构成材料的有机EL器件进行了许多研究。Tang等人使用三(8-羟基喹啉)铝作为发光层并用三苯基二胺衍生物作为空穴传输层。层状结构的优点是可以提高空穴注入发光层的效率，并且可以提高通过阻滞并重组负极注入的电子所形成的激发粒子的效率，还可以封闭发光层内所形成的激发粒子。作为有机EL器件的结构，具有空穴传输(注入)层和电子传输和发光层的两层结构以及具有空穴传输(注入)层、发光层和电子传输(注入)层的三层结构是已知的。为了提高层状型器件中注入的空穴和电子的重组效率，人们已经对器件的结构和形成器件的方法进行了研究。
作为发光材料，螯合络合物如三(8-羟基喹啉)铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的。据报道，通过使用这些发光材料，可得到位于蓝光至红光范围内的可见光区域的光线，并且期望可开发出具有色像的器件(例如，日本专利申请未审公开号Heisei 8(1996)-239655、Heisei 7(1995)-138561和Heisei 3(1991)-200289)。
使用苯基蒽衍生物作为发光材料的器件公开于日本专利申请未审公开号Heisei 8(1996)-12600。苯基蒽衍生物用作发出蓝光的发光材料。通常将该化合物以与三(8-羟基喹啉)铝(Alq)层组合的层状结构形式用作发出蓝光的层。然而，其发光效率和寿命不足以实际应用。
在日本专利申请未审公开号Heisei 11(1999)-312588中，使用了具有苯基蒽衍生物层和三(8-羟基喹啉)铝层的层状结构。然而，该层状结构的问题在于发光效率低至1至2cd/A。该问题的原因之一是电子和空穴的量未处于良好平衡中，因为电子注入苯基蒽层比注入Alq层显得更困难，并且一部分电流没有用于重组。该问题的另一个原因是当空穴电流(没有被用于重组的一部分电流)流入Alq层时，Alq因电流而老化。
最近已经报道了以高的效率发出高亮度的光并且寿命长的有机EL器件。然而，这些器件的性能不总是令人满意的。
发明内容
为了克服上述问题而完成了本发明，并且本发明的目的是提供比常规器件以更高的效率发出亮度更高的光线并且寿命更长的有机EL器件。
本发明人为克服上述问题而进行了深入研究，结果发现，在具有含有主体材料层和Alq层的常规层状结构的器件中，尤其是在具有含有使用优选用作主体材料的苯基蒽衍生物的主体材料层和Alq层的层状结构的器件中，(1)电子不容易从负极注入苯基蒽衍生物层，并且(2)空穴被注入到Alq层并且所述电子注入层因空穴的注入而发生老化。
基于这些知识，本发明人用能级距离为2.8eV或更高的金属络合物层代替能级距离为2.7eV的Alq层以克服上述问题(1)和(2)，并且已经完成了比常规器件以更高的效率发出亮度更高的光线并且寿命更长的有机EL器件。
本发明提供了一种有机电致发光器件，其包括负极、正极和有机薄膜层，所述的有机薄膜层包含一个或多个层并且位于负极和正极之间，其中有机薄膜层各层中的至少一层包含含有能级距离为2.8eV或更高的金属络合物的层和主体材料层的层状结构；并且提供了一种有机电致发光器件，其包括负极、正极和有机薄膜层，所述的有机薄膜层包含一个或多个层并且位于负极和正极之间，其中有机薄膜层各层中的至少一层含有能级距离为2.8eV或更高的金属络合物和主体材料的混合物。
实施本发明的最优选的实施方案
在本发明的有机EL器件中，优选主体材料层或混合物层含有其电子亲合力小于主体材料的电子亲合力并且电离能等于或小于主体材料的电离能的发光客体分子。
当满足以上条件时，可以抑制电子注入电子注入层而对电子从负极注入到主体材料层没有不利影响。当使用常规的发光客体分子如基于香豆素的化合物和二氰基化合物时，发光客体分子的电子亲合力大于主体材料层的电子亲合力。由于该条件，所以发光客体分子起到电子捕集器的作用，并且抑制了电子注入主体材料层。此外，发光客体分子不能有效地捕获空穴。因此，空穴趋向于流入电子注入层并且促进了电子注入层的老化。在本发明中，电子和空穴的量保持在良好平衡中，因为电子亲合力和电离能满足以上条件并且可以抑制空穴注入电子注入层。因此，可以得到比常规器件具有更高的效率和更长的寿命的器件。
在本发明中，主体材料是构成主体材料层的材料。当混合发光客体分子时，优选主体材料的能级距离大于发光客体分子的能级距离。更优选以下情况(1)和(2)之一。
(1)为了提高发光主体分子捕获空穴的性能，当混合发光客体分子时，优选主体材料的能级距离为2.8eV或更高。原因是，当能级距离较大时，主体材料的电离能增加并且主体材料能够更有效地用作为空穴捕集器，甚至当使用相同的发光客体分子时。特别是，该种情况优选用于得到蓝光发射。
(2)为了在具有主体材料层和金属络合物层的结构中改善电子和空穴的量之间的平衡性，优选主体材料层具有空穴传输性能。空穴传输性能被定义为空穴的迁移率大于电子的迁移率时的电荷传输性能，并且可按照常规方法如飞行时间法进行测定。
优选主体材料是选自二苯乙烯基亚芳基衍生物、二芳基蒽衍生物和二芳基二蒽衍生物的至少一种化合物。
作为二苯乙烯基亚芳基衍生物，优选以下通式(1)所示的发光化合物：
在以上通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5彼此独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯基蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二氢苊基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的***基或取代或未取代的噻二唑基。R1、R2、R3和R4彼此独立地表示氢原子、含有1至30个碳原子的烷基、含有1至30个碳原子的烷氧基、含有1至30个碳原子的芳基、含有1至30个碳原子的三烷基甲硅烷基或氰基。
作为二芳基蒽衍生物，优选以下通式(2)所示的芳基二蒽衍生物
在以上通式(2)中，R10至R13、R15至R18、R20至R23和R25至R28彼此独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、取代或未取代的氨基、硝基、氰基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有2至30个碳原子的取代或未取代的链烯基、含有5至30个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳烃基团、含有2至40个碳原子的取代或未取代的芳香族杂环基团、含有7至40个碳原子的取代或未取代的芳烷基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有2至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基或羧基，并且，R14和R24彼此独立地表示含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基。
在以上化合物中，式(1′)至(5′)所示的芳基蒽衍生物和式(6′)至(9′)所示的二苯乙烯基亚芳基衍生物更优选作为主体材料。
Figure A0281133200121
Figure A0281133200141
下面将具体地描述以上通式(2)中的基团。
氨基用-NX1X2表示。X1和X2彼此独立地表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基或4-叔丁基-3-吲哚基。
烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
链烯基的例子包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和4-甲基环己基。
烷氧基用-OY表示。Y表示的基团的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
芳烃基团的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对三联苯-4-基。
芳香族杂环基团的例子包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
芳烷基的例子包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
芳氧基用-OZ表示。Z表示的基团的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
烷氧基羰基用-COOY表示。Y表示的基团的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
形成环的二价基团的例子包括四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基和二苯基丙烷-4，4’-二基。
芳基的例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基和芘基。连接到芳基上的取代基的例子包括卤素原子、羟基、以上所述的取代或未取代的氨基、硝基、氰基、以上所述的取代或未取代的烷基、以上所述的取代或未取代的链烯基、以上所述的取代或未取代的环烷基、以上所述的取代或未取代的烷氧基、以上所述的取代或未取代的芳烃基团、以上所述的取代或未取代的芳香族杂环基团、以上所述的取代或未取代的芳烷基、以上所述的取代或未取代的芳氧基、以上所述的取代或未取代的烷氧基羰基和羧基。
在本发明中，发光客体分子的电子亲合力小于主体材料的电子亲合力，并且电离电位与主体材料相同或者小于主体材料的电离电位。作为发光客体分子，优选含有苯乙烯基的胺化合物和稠合的芳香族胺化合物，更优选含有苯乙烯基的胺化合物。含有苯乙烯基的胺化合物的例子包括以下通式(8)和(9)所示的化合物：
在以上通式(8)中，Ar5’代表选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基和亚苯乙烯基的二价基团，Ar6’和Ar7’彼此独立地表示氢原子或含有6至20个碳原子的芳基，Ar5’、Ar6’和Ar7’表示的基团可以是取代的，并且m’表示稠合数，其为1至4的整数。
在通式(8)中，优选Ar6’和Ar7’表示的基团中的至少一个是被苯乙烯基取代的。含有6至20个碳原子的芳基的例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基和三联苯基。
在以上通式(9)中，Ar8’代表含有6至40个碳原子的芳基，Ar9’和Ar10’代表氢原子或含有6至20个碳原子的芳基，Ar8’、Ar9’和Ar10’表示的基团可以是被取代的，条件是AR8’、Ar9’和Ar10’所示的基团中的至少一个被烷基氨基取代，并且n’代表1至4的整数。
在通式(9)中，含有6至40个碳原子的芳基的例子包括芳基如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基(coronyl group)、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基和苊并荧蒽基；以及亚芳基如亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚蔻基(coronylenegroup)、亚联苯基、亚三联苯基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噁二唑基、亚二苯基蒽基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚吡啶基、亚苯并喹啉基、亚荧蒽基和亚苊并荧蒽基。含有6至40个碳原子的芳基还可以进一步被取代基取代。取代基的例子包括含有1至6个碳原子的烷基如乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基和环己基；含有1至6个碳原子的烷氧基如乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基和环己氧基；芳核内含有5至40个碳原子的芳基；被芳核内含有5至40个碳原子的芳基取代的氨基；具有在芳核内含有5至40个碳原子的芳基的酯基；具有含1至6个碳原子的烷基的酯基；氰基、硝基和卤素原子。
在本发明中，有机薄膜层中包含的金属络合物的能级距离为2.8eV或更高，并且优选是具有含有氮的环作为配体的金属络合物。
优选所述的金属络合物是通式(3)或通式(5)所示的络合物：
在以上通式(3)中，Q1和Q2彼此独立地表示通式(4)所示的配体，L代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5至30个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基、含有2至40个碳原子的取代或未取代的杂环基团，或下列式子表示的配体：-OR、-OAr、-ORAr、-OC(O)R、-OC(O)Ar、-OP(O)R2、-SeAr、-TeAr、-SAr、-X、-OP(O)Ar2、-OS(O2)R、-OS(O2)Ar、-OSiR3、-OB(OR)2、-OSiAr3、-OArO-、-OC(O)ArC(O)O-(在以上式中，R代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基或含有5至30个碳原子的取代或未取代的环烷基，X代表卤素原子，Ar代表含有6至36个碳原子的取代或未取代的芳基或含有5至40个碳原子的取代或未取代的杂环基)，或-O-Ga-Q3(Q4)(在该式中，Q3和Q4彼此独立地表示与Q1或Q2所示的相同的配体)。
在以上通式(4)中，A1和A2彼此独立地表示取代或未取代的六元芳基环结构，并且A1和A2所代表的结构彼此稠合。
在以上通式(5)中，Q5至Q8彼此独立地表示通式(4)所示的配体；A3和A4代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的亚烷基、含有5至30个碳原子的取代或未取代的二价单环基团，或含有6至40个碳原子的取代或未取代的二价稠合多环基团；X代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的亚烷基、O、S、SO2、＞C＝O、＞SiR40R41或＞NR42；当A3和A4代表取代或未取代的亚烷基时，X不能代表亚烷基；n代表0至2的整数；R40至R42彼此独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基硫基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳硫基、含有5至40个碳原子的取代或未取代的单环基团、含有8至40个碳原子的取代或未取代的稠合多环基团或取代或未取代的氨基；并且，R40和R41所示的相邻基团可以彼此成键以形成环。
在通式(3)中，更优选Q1和Q2中的至少一个代表如下通式(6)所示的配体：
Figure A0281133200241
在以上通式(6)中，R30至R35彼此独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5至40个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基或含有2至40个碳原子的取代或未取代的杂环基团。
下面将描述通式(3)至(6)中的基团的例子。
卤素原子的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
氨基用-NX1X2表示。X1和X2彼此独立地表示甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基或4-叔丁基-3-吲哚基。
烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和4-甲基环己基。
烷氧基用-OY表示。Y表示的基团的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
杂环基团的例子包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
芳氧基用-OZ表示。Z表示的基团的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
芳基的例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基和芘基。连接到芳基上的取代基的例子包括卤素原子、羟基、以上所述的取代或未取代的氨基、硝基、氰基、以上所述的取代或未取代的烷基、以上所述的取代或未取代的链烯基、以上所述的取代或未取代的环烷基、以上所述的取代或未取代的烷氧基、以上所述的取代或未取代的芳烃基团、以上所述的取代或未取代的芳香族杂环基团、以上所述的取代或未取代的芳烷基、以上所述的取代或未取代的芳氧基、以上所述的取代或未取代的烷氧基羰基和羧基。
作为金属络合物，还优选如下通式(7)所示的络合物：
             [((Rs)m-Q’)3-kAl]xL’k      (7)
在以上通式(7)中，当k代表1时x代表1或2，且当k代表2时x代表1，m代表1至6的数。L’代表如下式子所示的基团：-R’、-Ar’、-OR’、-OAr’、-OR’Ar’、-OC(O)R’、-OC(O)Ar’、-OP(O)R’2、-SeAr’、-TeAr’、-SAr’、-X’、-OP(O)Ar’2、-OS(O2)R’、-OS(O2)Ar’、-OSiR’3、-OB(OR’)2、-OSiAr’3、-OAr’O-或-OC(O)Ar’C(O)O-，其中R’代表含有1至6个碳原子的烃基，X’代表卤素原子，Ar’代表含有6至36个碳原子的芳基，并且，当k和x代表1时，该配体不是苯酚。Q’代表取代的8-羟基喹啉根配体，且Rs代表连接到8-羟基喹啉根环上的取代基。
在通式(7)中，烃基、卤素和芳基的例子包括以上作为相应的原子和基团的例子所述的原子和基团。
金属络合物的具体例子包括下式(1)至(32)所示的化合物：
Figure A0281133200311
Figure A0281133200331
Figure A0281133200361
Figure A0281133200371
在本发明中，优选有机薄膜层包含含二芳基蒽衍生物或二芳基二蒽衍生物的发光层，并且与发光层相邻的空穴传输层包含N，N，N’，N’-四(联苯基)芳二氨衍生物。
通过将包含特定的N，N，N’，N’-四(联苯基)芳二氨衍生物的层层压到发光层上，可以改善电子和空穴的量之间的平衡性。因此，可以抑制孔穴注入电子注入层，并且可以防止电子注入层的老化。结果，有机EL器件可具有更高的效率以及更长的寿命。
在本发明中，通过层压包含特定的N，N，N’，N’-四(联苯基)芳二氨衍生物的层，并且还通过使用能级为2.8eV或更高的金属络合物层作为电子注入层，可实现性能的进一步提高。
作为N，N，N’，N’-四(联苯基)芳二氨衍生物，优选如下通式(10)和(11)所示的化合物。
Figure A0281133200382
在以上通式(10)中，R1’至R9’彼此独立地表示氢原子、含有1至6个碳原子的烷基、含有1至6个碳原子的烷氧基或取代或未取代的苯基，R1’至R9’表示的原子或基团可以彼此相同或不同，R1’和R2’、R2’和R4’、R3’和R4’、R5’和R6’、R6’和R8’、R7’和R8’、R2’和R9’、R4’和R9’、R6’和R9’以及R8’和R9’所示的基团对可以彼此成键以形成环，并且，p代表1至4的整数。
在以上通式(11)中，R10’至R17’彼此独立地表示氢原子、含有1至6个碳原子烷基、含有1至6个碳原子的烷氧基或取代或未取代的苯基，R10’至R17’所示的原子或基团可以彼此相同或不同，R10’和R11’、R11’和R13’、R12’和R13’、R14’和R15’、R15’和R17’以及R16’和R17’所示的基团对可以彼此成键以形成环，并且所形成的环还可具有取代基。
优选的N，N，N’，N’-四(联苯基)芳二氨衍生物的例子包括N，N，N’，N’-四(4-联苯基)芳二氨。优选的亚芳基的例子包括亚联苯基、芴基、亚三联苯基和亚四联苯基，它们可以是取代或未取代的。
本发明的有机EL器件具有将一个或多个有机层层压在电极之间的层状结构。所述结构的例子包括如下结构：正极/发光层/负极、正极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负极、正极/空穴传输层/发光层/负极和正极/发光层/电子传输层/负极。本发明所述的化合物可用于上述有机薄膜层中的任何一种中，并且还可以通过将其掺杂入其它的空穴传输材料、发光材料和电子传输材料来使用。
在本发明的有机EL器件中，优选在负极和有机薄膜层之间的传输电子的区域或界面区域含有还原性掺杂剂。还原性掺杂剂定义为能还原电子传输化合物的物质。因此，可以使用各种类型的物质，只要该物质具有特定的还原性能。例如，可以使用至少一种选自下组的物质：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物。
还原性掺杂剂的例子包括选自Na(功函：2.36eV)、K(功函：2.28eV)、Rb(功函：2.16eV)和Cs(功函：1.95eV)的至少一种碱金属和选自Ca(功函：2.9eV)、Sr(功函：2.0至2.5eV)和Ba(功函：2.52eV)的至少一种碱土金属。在这些还原性掺杂剂中，优选功函为2.9eV或更小的还原性掺杂剂。更优选的还原性掺杂剂是选自K、Rb和Cs的至少一种碱金属。更更优选的还原性掺杂剂是Rb和Cs，最优选的还原性掺杂剂是Cs。这些碱金属具有高的还原能力，并且通过将这些碱金属以相对小的量加入到电子注入区域中，可提高有机EL器件发光亮度和寿命。作为功函为2.9eV或更小的还原性掺杂剂，优选两种或更多种碱金属的组合，并且更优选包括Cs在内的组合，如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb以及Cs、Na和K的组合。当将Cs包括在所述组合中时，可以有效地显示还原能力，并且，通过将所述组合物加入到电子注入区域中，可以提高有机EL器件发光亮度和寿命。
在本发明中，用绝缘材料或半导体构成的电子注入层可位于负极和有机薄膜层之间。通过设置电子注入层，可有效地防止电流的泄漏并且可以改善电子注入性能。优选将至少一种选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物用作绝缘材料。优选电子注入层用碱金属硫属元素化物或类似物构成，因为可以进一步提高电子注入性能。优选的碱金属硫属元素化物的例子包括Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。优选的碱土金属硫属元素化物的例子包括CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。优选的碱金属卤化物的例子包括LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。优选的碱土金属卤化物的例子包括氟化物如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，以及除氟化物之外的卤化物。
构成电子传输层的半导体的例子包括含有至少一种选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素的氧化物、氮化物和氧氮化物，它们可单独使用或者以两种或更多种的组合物形式使用。优选构成电子传输层的无机化合物是微晶或无定形绝缘薄膜的形式。当电子传输层由以上的绝缘薄膜构成时，可形成更均匀的薄膜并且可以减少像素的缺陷如暗点。无机化合物的例子包括以上所述的碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。
有机EL器件的正极起着将空穴注入空穴传输层或发光层的作用。正极的功函为4.5eV或更高是有效的。本发明使用的正极材料的例子包括氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂和铜。作为负极，优选具有较小功函的材料，以便能够将电子注入电子传输层或发光层。
负极的材料没有特别的限制。负极材料的例子包括铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金和镁-银合金。
形成本发明的有机EL器件中的层的方法没有特别的限制。可以使用常规方法如真空气相沉积和旋转涂布。含有用于本发明的以上通式(1)所示的发光化合物的有机薄膜层可按照真空气相沉积法或分子束取向生长法(MBE法)来形成。有机薄膜层还可以从通过将所述材料溶于溶剂所制备的溶液，按照常规涂布方法如浸涂法、旋转涂布法、流延法、绕线棒刮涂法和辊涂法来形成。
在本发明的有机EL器件的有机薄膜层中，每层的厚度没有特别的限制。但一般地，过度薄的层往往存在缺陷如针孔，而过度厚的层需要高的外加电压，从而降低了效率。因此，优选厚度为数nm至1μm。
参照以下实施例来更具体地描述本发明。然而，本发明并不限于所述的实施例。
合成实施例1
向烧瓶中加入1.0g三甲氧基镓和40ml无水乙醇并搅拌。向形成的溶液中加入0.84g 4-羟基联苯，并将得到的混合物在80℃下搅拌7小时。将作为沉淀物分离出的大部分固体物质溶于热乙醇，并将形成的溶液过滤。将得到的滤液浓缩，然后将形成的浓缩物真空干燥，得到1.5g微黄的白色粉末。对该微黄的白色粉末进行质量分析，发现它是以上所示的镓螯合物(28)。从光的吸收光谱的吸收末端测定能级距离，为2.95eV。
合成实施例2
按照与合成实施例1中所述的相同的程序进行，所不同的是用0.59g 4-氰基苯酚代替0.84g 4-羟基联苯，得到1.4g微黄的白色粉末。将该微黄的白色粉末按照质量分析方法进行分析，发现它是以上所示的镓螯合物(17)。从光的吸收光谱的吸收末端测定能级距离，为2.96eV。
合成实施例3
按照与合成实施例1中所述的相同的程序进行，所不同的是用0.47g苯酚代替0.84g 4-羟基联苯，得到1.3g微黄的白色粉末。将该微黄的白色粉末按照质量分析方法进行分析，发现它是以上所示的镓螯合物(27)。从光的吸收光谱的吸收末端测定能级距离，为2.93eV。
下面示出了实施例和对比例所用的化合物的化学结构。这些化合物的电离能和电子亲合力示于表1中。
Figure A0281133200441
Figure A0281133200451
                       表1
   化合物     电离能(eV)     电子亲合力(eV)
    (E1)     5.70     2.80
    (E2)     5.72     2.73
    (E3)     5.80     2.79
    (D1)     5.35     2.45
    (D2)     5.41     2.53
    (D3)     5.39     2.51
    (D4)     5.37     2.56
    (D5)     5.23     2.65
    (C1)     5.62     2.89
    (C2)     5.75     3.25
    (C3)     5.52     2.78
使用RIKEN KEIKI Co.，Ltd制造的常压光电子分光光度计ACl测定电离能(Ip)。通过由分子光吸收的吸收末端处的能量值确定能级距离(Eg)的值，然后使用关系式Af＝Ip-Eg进行计算，得到电子的亲合力(Af)。
实施例1
将带有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基质(由GEOMATEC Company生产)在异丙醇中用超声波清洗5分钟，然后与紫外线产生的臭氧接触30分钟。将已经清洗过的带有透明电极线的玻璃基质放在真空气相沉积装置的基质夹持器上。在清洗过的基质的具有透明电极一侧的表面上，以所形成的膜覆盖透明电极的方式，形成厚度为60nm的N，N’-二(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(TPD232)的膜。所形成的TPD232的膜用作空穴注入层。在TPD232的膜形成之后，在所形成的TPD232的膜上形成厚度为20nm的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)的膜。所形成的NPD的膜用作空穴传输层。在NPD的膜形成之后，在所形成的NPD的膜上，通过气相沉积形成厚度为40nm的作为主体材料的以上化合物(E1)的膜。同时，将作为发光分子的上述具有苯乙烯基的胺化合物(D1)以化合物(D1)与化合物(E1)的重量比为3∶40的量进行气相沉积。所形成的膜用作发光层。在以上所形成的膜上，形成厚度为20nm的以上金属络合物(16)的膜。金属络合物(16)的膜用作电子注入层。化合物(E1)：胺化合物(D1)/金属络合物(16)的层状结构用作发出蓝光的发光介质。然后，将作为还原性掺杂剂的Li(锂的来源：由SAES GETTERS Company生产)和Alq进行二元气相沉积，并且形成厚度为10nm的Alq∶Li膜，其为电子注入层(负极)。在所形成的Alq∶Li膜上，气相沉积金属铝以形成金属负极，制得有机EL器件。当将5V的直流电压加到以上制备的有机EL器件上时，以200cd/m2的亮度发出蓝光，发光效率为8.5cd/A。在500cd/m2的初始发光度下，将该器件通过连续地通入恒定电流进行驱动，亮度降至初始值的一半之前的时间(半衰期)为3,200小时。
实施例2
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是用胺化合物(D2)代替胺化合物(D1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
实施例3
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是用胺化合物(D3)代替胺化合物(D1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
实施例4
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是用胺化合物(D4)代替胺化合物(D1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
实施例5
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是用胺化合物(D5)代替胺化合物(D1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
对比例1
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在发光层中用胺化合物(D3)代替胺化合物(D1)并且用化合物(C1)代替化合物(E1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
对比例2
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在发光层中用胺化合物(D3)代替胺化合物(D1)并且用化合物(C2)代替化合物(E1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
对比例3
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在发光层中用胺化合物(D3)代替胺化合物(D1)并且用化合物(C3)代替化合物(E1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
对比例4
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是用8-羟基喹啉的铝络合物代替金属络合物(16)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表2中。
                                   表2
  胺化合物  电压(V)   发出的光的亮度(nit)    发光效率(cd/A)   发出的光的颜色  半衰期(小时)
实施例1     (D1)   5     200     8.5     蓝色   3200
实施例2     (D2)   6     250     8.5     蓝色   2200
实施例3     (D3)   6     196     7.7     蓝色   3500
实施例4     (D4)   6     278     6.8     蓝色   2900
实施例5     (D5)   6     420     11.2     绿色   4500
对比例1     (C1)   6     30     1.2     蓝色   300
对比例2     (C2)   6     275     8.4     绿色   600
对比例3     (C3)   6     160     3.2     蓝色   680
对比例4     (D1)   6     120     4.0     蓝色   1200
如表2所示，实施例1至5的有机EL器件比对比例1至4的有机EL器件具有更高的发光效率和更长的寿命。实施例2至4的有机EL器件以高于常规器件的效率发出具有优良纯度的蓝光。当将对比例4和实施例1的结果进行比较时，发现通过使用含有发光分子的主体材料层和利用能级距离为2.8eV或更高的金属络合物的金属络合物层的层状结构可以提高发光效率和寿命。
实施例6
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在发光层中用化合物(E2)代替化合物(E1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表3中。
实施例7
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在发光层中用化合物(E3)代替化合物(E1)。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表3中。
对比例5
按照与实施例1相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在发光层中用4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)代替化合物(E1)。NPD的电离能为5.40eV，电子亲合力是2.40eV。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表3中。
                             表3
  主体材料  电压(V)   发出的光的亮度(nit)   发光效率(cd/A)    发出的光的颜色    半衰期(小时)
实施例6     (E2)   6     290     8.2     蓝色     3200
实施例7     (E3)   6     215     7.5     蓝色     2800
对比例5     (C1)   6     102     3.2   绿蓝色     130
如表3所示，在实施例6和7中，电子注入性能提高并且发光效率增加。此外，寿命因抑制了空穴注入电子注入层而增加。相反地，在对比例5中，发光效率较低。而且，由于发光分子不具有捕获空穴的性能，所以空穴被注入到电子注入层，并且电子注入层发光。结果，发出的光带有绿色，并且寿命明显降低。
实施例8
将带有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基质(由GEOMATEC Company生产)在异丙醇中用超声波清洗5分钟，然后与紫外线产生的臭氧接触30分钟。将已经清洗过的带有透明电极线的玻璃基质放到真空气相沉积装置的基质夹持器上。在清洗过的基质的带有透明电极一侧的表面上，以所形成的膜覆盖透明电极的方式形成厚度为60nm的TPD232的膜。所形成的TPD232的膜用作空穴注入层。在TPD232的膜形成之后，在所形成的TPD232的膜上形成厚度为20nm的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)联苯二氨(TBDB)的膜。所形成的TBDB的膜用作空穴传输层。在以上所形成的TBDB的膜上，形成厚度为40nm的化合物(E1)的膜。所形成的膜用作发光层。在以上所形成的膜上，形成厚度为20nm的上述金属络合物(27)的膜。金属络合物(27)的膜用作电子注入层。化合物(E1)和金属络合物(27)的层状结构用作发出蓝光的发光介质。然后，将作为还原性掺杂剂的Li(锂的来源：由SAESGETTERS Company生产)和金属络合物(27)进行二元气相沉积，并且形成金属络合物(27)∶Li膜(摩尔比率：1∶1)，其为电子注入层(负极)。在所形成的膜上，气相沉积金属铝以形成金属负极，制得有机EL器件。当将5.5V的直流电压加到以上制备的有机EL器件上时，以200cd/m2的发光度发出蓝光，发光效率为7.5cd/A。在500cd/m2的初始发光度下，通过连续地通入恒定电流驱动该器件，亮度降至初始值的一半之前的时间(半衰期)为2,000小时。
实施例9
按照与实施例8相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在电子注入层中用Cs金属代替Li。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表4中。
实施例10
按照与实施例8相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在电子注入层中用碱金属氟化物CsF代替Li。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表4中。
实施例11
按照与实施例8相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在电子注入层中用碱金属硫属元素化物CsTe代替Li。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表4中。
对比例6
按照与实施例8相同的方法制备有机EL器件，所不同的是在空穴传输层中用NPD代替TBDB。将该器件在施加6V的直流电压下发出的光的亮度、发光效率和发出的光的颜色以及在500cd/m2的初始发光度下发光的半衰期示于表4中。
                                   表4
  空穴传输材料  电压(V)  发出的光的亮度(nit)   发光效率(cd/A)    发出的光的颜色    半衰期(小时)
  实施例8   TBDB   6     313     7.5     蓝色     2000
  实施例9   TBDB   6     560     9.2     蓝色     3200
  实施例10   TBDB   6     450     8.5     蓝色     2500
  实施例11   TBDB   6     620     9.0     蓝色     2000
  对比例6   NPD   6     120     6.0     蓝色     1300
如表4所示，实施例8至11的有机EL器件比对比例6的有机EL器件显示更高的发光效率和具有更长的寿命。表现出的效果是因为电子和空穴的量之间改善的平衡性。Cs金属或Cs化合物的加入明显地提高了性能并且电压降低。Cs化合物的加入也可适用于实施例1至8。
工业应用性
正如以上所详细描述的，本发明的有机EL器件比常规的器件显示更高的发光效率和具有更长的寿命，同时发出的光具有高的发光度。
因此，本发明的有机EL器件非常适合用作各种电子仪器的光源。

Claims (16)

1、一种有机电致发光器件，其包括负极、正极和有机薄膜层，所述的有机薄膜层包含一个或多个层并且位于负极和正极之间，其中所述有机薄膜层各层中的至少一层包含含有能级距离为2.8eV或更高的金属络合物的层和主体材料层的层状结构。
2、一种有机电致发光器件，其包括负极、正极和有机薄膜层，所述的有机薄膜层包含一个或多个层并且位于负极和正极之间，其中所述有机薄膜层各层中的至少一层含有能级距离为2.8eV或更高的金属络合物和主体材料的混合物。
3、根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述主体材料层包含其电子亲合力小于主体材料的电子亲合力并且电离能等于或小于主体材料的电离能的发光客体分子。
4、根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中所述混合物包含其电子亲合力小于主体材料的电子亲合力并且电离能等于或小于主体材料的电离能的发光客体分子。
5、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其中有机薄膜层包含发光层，该发光层包含二芳基蒽衍生物或二芳基二蒽衍生物，并且与发光层相邻的空穴传输层包含N，N，N’，N’-四(联苯基)芳二氨衍生物。
6、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其中主体材料是选自二苯乙烯基亚芳基衍生物、二芳基蒽衍生物和二芳基二蒽衍生物的至少一种化合物。
7、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其中所述金属络合物是具有含氮环作为配体的金属络合物。
8、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其在负极和有机薄膜层的界面处包含还原性掺杂剂。
9、根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中二苯乙烯基亚芳基衍生物是以下通式(1)所示的发光化合物：
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5彼此独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯基蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二氢苊基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的***基或取代或未取代的噻二唑基；并且R1、R2、R3和R4彼此独立地表示氢原子、含有1至30个碳原子的烷基、含有1至30个碳原子的烷氧基、含有1至30个碳原子的芳基、含有1至30个碳原子的三烷基甲硅烷基或氰基。
10、根据权利要求5的有机电致发光器件，其中所述二芳基蒽衍生物是以下通式(2)所示的芳基二蒽衍生物：
其中R10至R13、R15至R18、R20至R23和R25至R28彼此独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、取代或未取代的氨基、硝基、氰基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有2至30个碳原子的取代或未取代的链烯基、含有5至30个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳烃基团、含有2至40个碳原子的取代或未取代的芳香族杂环基团、含有7至40个碳原子的取代或未取代的芳烷基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有2至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基或羧基，并且R14和R24彼此独立地表示含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基。
11、根据权利要求6的有机电致发光器件，其中所述二芳基蒽衍生物是以下通式(2)所示的芳基二蒽衍生物：
Figure A0281133200041
其中R10至R13、R15至R18、R20至R23和R25至R28彼此独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、取代或未取代的氨基、硝基、氰基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有2至30个碳原子的取代或未取代的链烯基、含有5至30个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳烃基团、含有2至40个碳原子的取代或未取代的芳香族杂环基团、含有7至40个碳原子的取代或未取代的芳烷基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有2至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基或羧基，并且R14和R24彼此独立地表示含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基。
12、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其中所述金属络合物是：
以下通式(3)所示的金属络合物：
其中Q1和Q2彼此独立地表示以下通式(4)所示的配体：
在通式(4)中，A1和A2彼此独立地表示取代或未取代的六元芳基环结构，并且A1和A2所代表的结构彼此稠合，
L代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5至30个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基、含有2至40个碳原子的取代或未取代的杂环基团，或下列式子表示的配体：-OR、-OAr、-ORAr、-OC(O)R、-OC(O)Ar、-OP(O)R2、-SeAr、-TeAr、-SAr、-X、-OP(O)Ar2、-OS(O2)R、-OS(O2)Ar、-OSiR3、-OB(OR)2、-OSiAr3、-OArO-、-OC(O)ArC(O)O-，在以上式中，R代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基或含有5至30个碳原子的取代或未取代的环烷基，X代表卤素原子，Ar代表含有6至36个碳原子的取代或未取代的芳基或含有5至40个碳原子的取代或未取代的杂环基团，或-O-Ga-Q3(Q4)，在该式中，Q3和Q4彼此独立地表示与Q1或Q2所示的相同的配体；或者
以下通式(5)所示的金属络合物：
Figure A0281133200053
其中Q5至Q8彼此独立地表示通式(4)所示的配体；A3和A4代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的亚烷基、含有5至30个碳原子的取代或未取代的二价单环基团或含有6至40个碳原子的取代或未取代的二价稠合多环基团；X代表含有1至30个碳原子的取代或未取代的亚烷基、O、S、SO2、＞C＝O、＞SiR40R41或＞NR42；当A3和A4代表取代或未取代的亚烷基时，X不能代表亚烷基；n代表0至2的整数；R40至R42彼此独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷硫基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳硫基、含有5至40个碳原子的取代或未取代的单环基团、含有8至40个碳原子的取代或未取代的稠合多环基团或取代或未取代的氨基；并且，R40和R41所示的相邻基团可以彼此成键以形成环。
13、根据权利要求12的有机电致发光器件，其中在通式(3)中，Q1和Q2中的至少一个代表如下通式(6)所示的配体：
Figure A0281133200061
其中R30至R35彼此独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、含有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5至40个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有6至40个碳原子的取代或未取代的芳基或含有2至40个碳原子的取代或未取代的杂环基团。
14、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其中所述金属络合物是如下通式(7)所示的络合物：
        [((R3)m-Q’)3-kAl]xL’k    (7)其中当k代表1时，x代表1或2，当k代表2时，x代表1；m代表1至6的数；L’代表如下式子所示的基团：-R’、-Ar’、-OR’、-OAr’、-OR’Ar’、-OC(O)R’、-OC(O)Ar’、-OP(O)R’2、-SeAr’、-TeAr’、-SAr’、-X’、-OP(O)Ar’2、-OS(O2)R’、-OS(O2)Ar’、-OSiR’3、-OB(OR’)2、-OSiAr’3、-OAr’O-或-OC(O)Ar’C(O)O-，其中R’代表含有1至6个碳原子的烃基，X’代表卤素原子，Ar’代表含有6至36个碳原子的芳基，并且，当k和x代表1时，该配体不是苯酚；Q’代表取代的8-羟基喹啉根配体；且RS代表连接到8-羟基喹啉根环上的取代基。
15、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其中发光客体分子是含有苯乙烯基的胺化合物。
16、根据权利要求1和2中的任何一项所述的有机电致发光器件，其中发光客体分子是稠合的芳香族胺化合物。
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