CN1230715C - 用于深紫外线的光刻胶组合物及其方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化学放大体系，它对300nm和100nm之间的波长敏感，并包含a)一种不溶于碱性水溶液且包含至少一个酸不稳定基团的聚合物，b)一种能够在辐射时生产酸的化合物。本发明包含一种由脂环族烃烯烃，具有侧环状部分的丙烯酸酯，和环状酸酐制成的聚合物。本发明还涉及一种用于成像这种光刻胶的方法。

Description

用于深紫外线的光刻胶组合物及其方法
本发明的领域
本发明涉及一种对深紫外中的射线敏感的光刻胶组合物，尤其100-300纳米(nm)内敏感的正性工作光刻胶。本发明还涉及一种用于本发明光刻胶组合物成像的方法。
本发明的背景
光刻胶组合物用于微平版印刷工艺以制造微型化电子元件如用于制造计算机芯片和集成电路。一般，在这些工艺中，首先将光刻胶组合物的薄涂膜施用到基材，如硅片上以制造集成电路。该涂覆基材随后烘烤以蒸发光刻胶组合物中的所有溶剂并将涂层固定到基材上。涂覆在基材上的光刻胶然后进行图像方式辐射曝光。
辐射曝光引起涂覆表面的暴露区域中的化学转化。可见光，紫外(UV)光，电子束和X-射线辐射能量是目前常用于微平版印刷工艺的射线种类。在该图像方式曝光之后，涂覆基材用显影剂溶液处理以溶解和去除光刻胶的辐射曝光或未曝光区域。
半导体设备趋向微型化的潮流已导致使用对越来越低波长的射线敏感的新光刻胶，而且还导致使用复杂的多级体系以克服与这些微型化有关的问题。有两种类型的光刻胶组合物，负性-工作和正性-工作的。如果负性-工作光刻胶组合物以图像方式进行射线曝光，暴露于射线的光刻胶组合物的区域变得不太溶于显影剂溶液(如发生交联反应)，而光刻胶涂层的未曝光区域仍相对可溶于这种溶液。因此，用显影剂处理曝光的负性-工作光刻胶能够去除光刻胶涂层的未曝光区域并在涂层中产生负像，这样暴露出起始沉积有光刻胶组合物的下方基材表面的所需部分。
另一方面，如果正性-工作光刻胶组合物以图像方式进行射线曝光，暴露于射线的光刻胶组合物的那些区域变得更可溶于显影剂溶液(如发生重排反应)，而没有曝光的那些区域仍相对不溶于显影剂溶液。因此，用显影剂处理曝光的正性-工作光刻胶能够去除涂层的曝光区域并在光刻胶涂层中产生正像。同样，暴露出下方表面的所需部分。
正性工作光刻胶组合物目前相对负性工作光刻胶是有利的，由于前者一般具有较高的分辨能力和图案转移特性。光刻胶分辨率定义为光刻胶组合物可在曝光和显影之后以高度图像边缘锐度由光罩转移至基材的最小特征。目前在许多制造场合中，需要低于1微粒的光刻胶分辨率数量级。另外，几乎总是要求显影的光刻胶壁轮廓相对基材是近垂直的。光刻胶涂层的显影和未显影区域之间的这些分界意味着罩图像在基材上的精确图案转移。这变得甚至更加重要，因为微型化要努力降低设备的临界尺寸。
在需要亚半微米几何时，也可使用约100nm和约300nm之间的短波长敏感的光刻胶。尤其优选的是包含非芳族聚合物，光酸生成剂，视需要溶解度抑制剂，和溶剂的光刻胶。
高分辨率，化学放大的，深紫外(100-300nm)正性和负性色调光刻胶可用于具有低于1/4微米几何的图像的构图。将其中单个光产生的质子催化裂解几个酸不稳定基团的化学放大的光刻胶用于适合亚1/4微米设计水平的照相平印术。通过催化反应，所得光刻胶敏感度与常规线性酚醛清漆-重氮萘醌光刻胶相比非常高。迄今，有三种主要在微型化方面产生明显进展的深紫外(uv)曝光技术，且这些是在248nm，193nm和157nm处发出射线的激光器。这些光刻胶的例子在以下专利中给出并作为参考并入本发明：U.S.Pat.No.4,491,628，U.S.Pat.No.5,350,660，U.S.Pat.No.5,843,624和GB 2320718.248nm的光刻胶通常基于取代的聚羟基苯乙烯和其共聚物。另一方面，193nm曝光的光刻胶需要非芳族聚合物，因为芳族化物在该波长下是不透明的。一般，将脂环族烃加入聚合物中以替代因不存在芳族化物而损失的耐刻蚀性。
基于化学放大机理的光刻胶用于248和193nm场合。但适合248nm的光刻胶材料因用于248nm场合的聚(4-羟基苯乙烯)基聚合物的高吸收而不能在193nm下使用。193nm场合通常需要非芳族化合物。开链脂族树脂不能使用，因为这些材料的刻蚀速率非常高。在侧链中具有成环结构的聚合物如三环十二烷基和金刚烷或环烯烃(在主链中)能够提供接近聚(4-羟基苯乙烯)聚合物的耐刻蚀性[Nakano等人Proc.SPIE3333，43(1998)，Nozaki等人J.Photopolym.Sci.&Tech.Vol.9，11，(1998)，T.I.Wallow等人Proc.SPIE 3333，92(1998)，和J.C.Jung等人Proc.SPIE 3333，11，(1998)]。
Houlihan等人(U.S.Pat.No.5,843,624)公开了一种用于光刻胶场合的聚合物，它是一种由环状烯烃，马来酸酐和取代的或未取代的丙烯酸酯制成的聚合物。该专利将取代的丙烯酸酯描述为其中取代基是酸不稳定的且包括t-丁基，t-戊基，1-甲基环己基，3-氧代环己基，和二(2-三甲基甲硅烷基)乙基的一种。
本发明涉及一种化学放大体系，它对300nm和100nm之间的波长敏感，且包含a)一种不溶于碱性水溶液并包含至少一个酸不稳定基团的聚合物，b)一种能够在辐射时生产酸的化合物。本发明包含一种由非芳族环烯烃，具有侧环状部分的丙烯酸酯，和环状酸酐制成的聚合物，优选所述侧环烯烃是多环的，因为这些基团提供较好的耐刻蚀性。该聚合物通过具有在聚合物内的酸不稳定基团而受抑溶解于水或碱性显影剂。该聚合物尤其适用于低于200nm的曝光，因为它优选不含任何芳族官能度或可含最低的芳族官能度。
本发明的综述
本发明涉及一种对深紫外中的射线敏感的新型光刻胶组合物，尤其100-300nm内敏感的正性工作光刻胶。该光刻胶组合物包含a)一种不溶于碱性水溶液并包含至少一个酸不稳定基团的聚合物，且进一步其中聚合物包含脂环族烃单元，环状酸酐和具有以下结构的单元：
其中，
R是H或(C1-C4)烷基，
和R1是非芳族环状部分；和，b)一种能够在辐射时生产酸的化合物或化合物的混合物。该光刻胶优选用193nm或157nm波长的光照射。
本发明还涉及一种使新型正性光刻胶组合物成像的方法，包括步骤：a)将基材涂以新型光刻胶组合物，b)烘烤基材以基本上去除溶剂，c)以成像方式照射光刻胶膜，d)烘烤光刻胶，和e)使用碱显影剂显影该照射膜。本发明进一步涉及一种在压力下制造聚合物的方法。
具体地说，本发明公开了以下内容：
1.光刻胶组合物，包括成分a)和b)的混合物，其中成分a)是聚(马来酸酐-共聚-t-丁基5-降冰片烯-2-羧酸酯-共聚-2羟基乙基5-降冰片烯-2-羧酸酯-共聚-5降冰片烯-2-羧酸-共聚-甲基丙烯酸-2-甲基金刚烷基酯-共聚-甲羟戊酸甲基丙烯酸酯)，且成分b)是一种光酸生成剂。
2.根据上款1的光刻胶组合物，其中组合物对波长范围300nm-100nm敏感。
3.根据上款1的光刻胶组合物，其中光酸生成剂选自九氟丁烷磺酸三苯基锍，三氟甲烷磺酸二苯基碘鎓，九氟丁烷磺酸二苯基碘鎓，三氟甲烷磺酸三苯基锍，三嗪，噁唑，噁二唑，噻唑，取代的2-吡喃酮，苯酚磺酸酯，二-磺酰基甲烷，和二-磺酰基重氮甲烷。
4.根据上款1的光刻胶组合物，其中组合物进一步包含添加剂。
5.根据上款4的光刻胶组合物，其中添加剂选自染料，抗条纹剂，表面活性剂，和碱。
6.根据上款5的光刻胶组合物，其中碱选自二甲基碘鎓氢氧化物和三甲基锍氢氧化物。
7.使正性光刻胶组合物成像的方法，包括步骤：
a)将基材涂以上款1的光刻胶组合物的膜；
b)烘烤基材以基本上去除溶剂；
c)以成像方式照射光刻胶膜；
d)烘烤光刻胶膜；和，
e)使用显影剂显影该照射的光刻胶膜。
8.根据上款7的方法，进一步包括在涂布光刻胶之前将抗反射膜涂覆到基材上。
9.根据上款8的方法，其中抗反射涂层在193nm下敏感。
10.上款7的方法，其中光刻胶膜用波长100nm-300nm的光进行图像方式照射。
11.上款7的方法，其中步骤d)中的加热在温度90℃-150℃下在热板上用于30秒-180秒或在炉中15分钟-90分钟。
12.上款7的方法，其中显影剂为四甲基氢氧化铵的水溶液。
本发明的详细描述
本发明涉及一种化学放大体系，它对300nm和100nm之间的波长敏感，且包含a)一种不溶于碱性水溶液并包含至少一个酸不稳定基团的聚合物，b)一种能够在辐射时生产酸的化合物。本发明包含一种由至少一种脂族环烯烃单体，至少一种具有侧非芳族环状部分的丙烯酸酯单体，和至少一种环状酸酐单体制成的制成的聚合物。优选，所述侧环烯烃是多环的。
将环烯烃引入聚合物的主链且可以是任何包含不饱和键的取代的或未取代的多环烃。聚合物可由一种或多种具有不饱和键的环烯烃单体合成。环烯烃单体可以是取代的或未取代的降冰片烯，或四环十二烯。环烯烃上的取代基可以是脂族或环脂族烷基，酯，酸，羟基，腈或烷基衍生物。环烯烃单体的非限定性例子是：
Figure C0181297400081
也可用于合成聚合物的其它环烯烃单体是：
Figure C0181297400091
用于合成聚合物的丙烯酸酯单体或多种单体具有以下结构，另外，本申请中所提及的丙烯酸酯一般是指烷基取代的或未取代的单体，如甲基丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，等：
其中，R1是环状部分，优选非芳族环状部分且其中，以上结构中的R是氢或(C1-C4)烷基。R1的更优选的结构是：
R2＝H，C1-C10烷基，
                                    R3＝R4＝C1-C10烷基
Figure C0181297400097
Figure C0181297400101
优选环烯烃单体选自降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，降冰片烯羧酸(NC)，t-丁基四环[4.4.0.1.2，61.7，10]十二碳-8-烯-3-羧酸酯，和t-丁氧基羰基甲基四环[4.4.0.1.2，61.7，10]十二碳-8-烯-3-羧酸酯；更优选环烯烃选自降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，和降冰片烯羧酸(NC)。
优选的丙烯酸酯单体选自甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)，甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)，异金刚烷基甲基丙烯酸酯，3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷，3，5-二羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷，β-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯，和α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯。更优选丙烯酸酯单体选自甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)。环状酸酐优选为马来酸酐。
环烯烃和环状酸酐单体据信形成一种交替聚合物结构，且引入聚合物的丙烯酸酯单体的量可改变以得到最佳平版印刷性能。聚合物内的丙烯酸酯单体相对环烯烃/酸酐单体的百分数是约95摩尔％-约5摩尔％，优选约75摩尔％-约25摩尔％，和最优选约55摩尔％-约45摩尔％。
本发明的聚合物可使用本领域已知的技术而合成。本发明的聚合物可通过自由基聚合反应技术使用，例如，2，2’-偶氮二异丁腈(AIBN)作为引发剂而合成。将单体的混合物与溶剂，如四氢呋喃一起加入反应容器，并加入AIBN。反应在合适的温度下进行合适的量的时间，得到具有所需性能的聚合物。反应也可在没有溶剂的情况下进行。温度可以是约35℃-约150℃，优选50℃-90℃，时间约5-25小时。反应可在大气压力下或在较高压力下进行。已经发现，在约48,000帕斯卡-约250,000帕斯卡的压力下进行的反应得到具有更一致性能的聚合物，其中这些理想的性能的性能是分子量，暗膜损失，产率，等。暗膜损失是对未曝光光刻胶膜在显影溶液中的溶解度的一种度量，且最低的膜损失是优选的。聚合物可从任何合适的溶剂，如，二乙基醚，己烷或都己烷和醚的混合物中分离。可以使用其它聚合反应技术以得到具有所需化学和物理性能的聚合物。
聚合物的最佳分子量取决于引入聚合物的单体，所用的光活性化合物和任何其它化学组分，和所需的平版印刷性能。通常，重量平均分子量是3,000-50,000，数均分子量是约1500-约10,000，和多分散性是1.1-5，优选1.5-2.5。
酸产生光敏化合物的非限定性合适例子包括鎓-盐，如，重氮盐，碘鎓盐，锍盐，卤化物和酯，但可以使用任何在辐射时产生酸的光敏化合物。鎓盐通常以可溶于有机溶剂的形式，主要作为碘鎓或锍盐而使用，其例子是三氟甲烷磺酸二苯基碘鎓，九氟丁烷磺酸二苯基碘鎓，三氟甲烷磺酸三苯基锍，九氟丁烷磺酸三苯基锍和类似物。可以使用其它在辐射时形成酸的化合物，如三嗪，噁唑，噁二唑，噻唑，取代的2-吡喃酮。苯酚磺酸酯，二-磺酰基甲烷，二-磺酰基甲烷或二-磺酰基重氮甲烷也是优选的。
本发明的固体组分溶解在有机溶剂。固体在溶剂或溶剂混合物中的量是约5％重量-约50％重量。聚合物可以是固体的5％重量-90％重量且光酸生成剂可以是固体的2％重量-约50％重量。适用于这些光刻胶的溶剂可包括丙二醇单-烷基醚，丙二醇烷基(如甲基)醚乙酸酯，乙基-3-乙氧基丙酸酯，二甲苯，二甘醇二甲醚，乙酸戊基酯，乳酸乙基盐，乙酸丁基酯，2-庚酮，乙二醇单乙基醚乙酸酯，和其混合物。
可在溶液涂覆到基材上之前将添加剂如着色剂，染料或非光化染料，抗条纹剂，增塑剂，粘附促进剂，涂层助剂，速度增强剂和表面活性剂加入光刻胶组合物。将能量由特定波长范围转移至不同曝光波长的敏化剂也可加入光刻胶组合物。
为了提高光刻胶图像在曝光之后的稳定性，可将碱或光碱加入光刻胶组合物。这些碱是暴露于熟练技术人员已知的且其中某些描述于以下参考文献：U.S.Pat.No.5,525,453和U.S.Ser.No.09/455872。在用于曝光光刻胶的光的波长下不吸收或不明显吸收的碱是优选的。碱如二甲基氢氧化碘鎓，三甲基氢氧化锍和1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷是优选的。
所制光刻胶组合物溶液可通过光刻胶领域所用的任何常规方法而施用到基材上，包括浸渍，喷雾，旋转和旋涂。旋涂时，例如，给定所用旋涂设备的种类和进行旋涂工艺的时间，光刻胶溶液可调节固体含量的百分数以提供具有所需厚度的涂层。合适的基材包括硅，铝，聚合物树脂，二氧化硅，掺杂的二氧化硅，氮化硅，钽，铜，聚硅，陶瓷，铝/铜混合物；砷化镓和其它这些族III/V化合物。光刻胶也可涂覆到抗反射涂层上。
通过所述步骤产生的光刻胶涂层特别适合应用于如用于生产微处理器和其它微型化集成电路的元件的铝/氧化铝涂覆晶片。也可使用硅/二氧化硅晶片。基材也可包含各种聚合物树脂，尤其透明聚合物如聚酯。
光刻胶组合物溶液随后涂覆到基材上，并将基材在温度约70℃-约150℃下在热板上处理约30秒-约180秒或在对流炉中处理约15-约90分钟。选择该温度处理是为了降低残余溶剂在光刻胶中的浓度，而不会造成固体组分的明显热变质。一般来说，需要使溶剂的浓度最小化且该第一温度处理进行至基本上所有的溶剂已蒸发并在基材上留下约半微米厚的光刻胶组合物的薄涂层。在优选的实施方案中，温度是约95℃-约120℃处理进行至溶剂去除的变化速率变得相对不显著。温度和时间选择取决于用户所需的光刻胶性能，以及所用的设备和商业上所需的涂布时间。该涂覆基材可随后以图像方式曝光于光化辐射，如，在波长约100nm-约300nm下的紫外辐射，x-射线，电子束，离子束或激光辐射，通过使用合适的罩，底片，模版，模板，等形成任何所需图案。
光刻胶随后在显影之前进行曝光后的第二烘烤或热处理。加热温度可以是约90℃-约150℃，更优选约100℃-约130℃。加热可进行约30秒-约2分钟，更优选约60秒-约90秒(在热板上)或约30-约45分钟(利用对流炉)。
曝光的光刻胶-涂覆基材通过浸渍在显影溶液中或通过喷雾显影工艺显影而显影去除图像方式曝光的区域。溶液优选例如，通过氮脉冲搅动而搅拌。基材保持在显影剂中，直至所有的，或基本上所有的光刻胶涂层已由曝光区溶解。显影剂包括铵或碱金属氢氧化物的水溶液。一种优选的显影剂是四甲基氢氧化铵的水溶液。在从显影溶液中取出涂覆晶片之后，可以进行可有可无的显影后热处理或烘烤以增加涂层的粘附性和对刻蚀条件和其它物质的化学耐性.这种显影后的热处理可包括在涂层的软化点之下对该涂层和基材的炉烘烤或UV硬化工艺。在工业场合中，尤其在硅/二氧化硅-型基材上制造微电路单元时，显影的基材可用缓冲的，氢氟酸基刻蚀溶液或进行干刻蚀。本发明的光刻胶组合物耐酸-基刻蚀溶液并为基材的未曝光光刻胶-涂层区域提供有效的保护。
以下具体例子详细说明生产和利用本发明组合物的方法。但这些实施例无意于以任何方式限定或限制本发明的范围且不应理解为所提供的条件，参数或数值必须唯一地使用以实施本发明。除非另有所指，所有的分数和百分数都是重量计的。
实施例
实施例1
由28.2g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，4.82g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，1.82g降冰片烯羧酸(NC)，7.85g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和9.27g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和26g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的四氢呋喃(THF)中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例2
重复实施例1的合成步骤，其中使用15.89g BNC，4.26g HNC，1.61g NC，11.60g MLMA和13.71g MAdMA，和22.93g MA。聚合物如实施例1所述进行分离。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例3
由15.89g降冰片烯羧酸t-T基酯(BNC)，4.26g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，1.61g降冰片烯羧酸(NC)，11.60g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和13.71g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和22.93g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的四氢呋喃(THF)中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例4
由22.70g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，6.08g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，2.31g降冰片烯羧酸(NC)，16.57g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和19.58g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和32.76g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的四氢呋喃(THF)中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例5
由34.05g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，9.13g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，3.46g降冰片烯羧酸(NC)，24.85g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和29.38g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和49.14g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的四氢呋喃(THF)中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中。
实施例6
由16.00g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，8.17g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和9.66g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和16.16g马来酸酐(MA)在存在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的四氢呋喃(THF)中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例7
由34.05g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，9.13g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，3.46g降冰片烯羧酸(NC)，24.85g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和29.38g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和49.14g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的四氢呋喃(THF)中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例8
由28.27g t-丁基四环[4.4.0.1.2，61.7，10]十二碳-8-烯-3-羧酸酯，5.65g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，2.14g降冰片烯羧酸(NC)，15.37g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和18.17g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和30.40g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的THF中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例9
由32.49g t-丁氧基羰基甲基四环[4.4.0.1.2，61.7，10]十二碳-8-烯-3-羧酸酯，5.31g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，2.01g降冰片烯羧酸(NC)，14.47g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和17.10g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和28.61g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的THF中合成共聚物。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例10
由22.72g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，6.08g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，2.31g降冰片烯羧酸(NC)，16.57g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和19.54g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和32.77g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的THF中合成共聚物。反应在玻璃烧瓶中进行8小时，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例11
由14.88g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，3.99g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，1.51g降冰片烯羧酸(NC)，21.72g甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)和25.62g甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯(MAdMA)和32.24g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在50％固体的THF中合成共聚物。反应在500ml玻璃烧瓶中进行8小时，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
实施例12
将来自实施例1的14.802g聚(降冰片烯羧酸t-丁基酯/降冰片烯羧酸羟基乙基酯/降冰片烯羧酸/马来酸酐/甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯-共聚-2-甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯)，0.17776g九氟甲磺酸三苯基锍，0.0198g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.012g表面活性剂FC 430(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在84.988g亚丙基二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)中，得到100g光刻胶溶液。该溶液使用0.2微米(μm)过滤器过滤。另外，底部抗反射涂覆(B.A.R.C)的硅基材通过将AZExp ArF-1(得自Clariant Corporation，Somerville，New Jersey)的底部抗-反射涂层溶液旋涂到硅基材上并在175℃下烘烤60秒而制成。B.A.R.C膜厚度是39nm。光刻胶溶液随后涂覆到B.A.R.C涂覆的硅基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在110℃下进行曝光后烘烤90秒。晶片使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影60秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
实施例13
将来自实施例2的14.802g聚(降冰片烯羧酸t-丁基酯/降冰片烯羧酸羟基乙基酯/降冰片烯羧酸/马来酸酐/甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯-共聚-2-甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯)，0.17776g九氟甲磺酸三苯基锍，0.0198g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.012gF-430表面活性剂(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在84.988g PGMEA中，得到100g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。另外，将硅基材涂以底部抗反射涂覆(B.A.R.C)溶液，AZExp ArF-1(得自Clariant Corporation，Somerville，New Jersey)至硅基材上并在175℃下烘烤60秒而制成。B.A.R.C膜厚度是39nm。光刻胶溶液随后涂覆到B.A.R.C涂覆的硅基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在110℃下进行曝光后烘烤90秒。晶片使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影60秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
实施例14
将来自实施例3的4.44077g聚(降冰片烯羧酸t-丁基酯/降冰片烯羧酸羟基乙基酯/降冰片烯羧酸/马来酸酐/甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯-共聚-2-甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯)，0.05329g九氟甲磺酸三苯基锍，0.00594g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.0036gF-430表面活性剂(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在25.496g PGMEA中，得到30g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。另外，将硅基材涂以底部抗反射涂覆(B.A.R.C)溶液，AZExp ArF-1(得自Clariant Corporation，Somerville，New Jersey)至硅基材上并在175℃下烘烤60秒而制成。B.A.R.C膜厚度是39nm。光刻胶溶液随后涂覆到B.A.R.C涂覆的硅基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在110℃下进行曝光后烘烤90秒。晶片使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影60秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
实施例15
将来自实施例4的12.69115g聚(降冰片烯羧酸t-丁基酯/降冰片烯羧酸羟基乙基酯/降冰片烯羧酸/马来酸酐/甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯-共聚-2-甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯)，0.28552g九氟甲磺酸三苯基锍，0.02334g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.012g F-430表面活性剂(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在86.988g PGMEA中，得到100g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。另外，将硅基材涂以底部抗反射涂覆(B.A.R.C)溶液，AZExp ArF-1(得自Clariant Corporation，Somerville，New Jersey)至硅基材上并在175℃下烘烤60秒而制成。B.A.R.C膜厚度是39nm。光刻胶溶液随后涂覆到B.A.R.C涂覆的硅基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在110℃下进行曝光后烘烤90秒。晶片使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影60秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
实施例16
将来自实施例6的26.65g聚合物，0.599g九氟甲磺酸三苯基锍0.049g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.025g表面活性剂(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在84.988g PGMEA中，得到100g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。光刻胶溶液随后涂覆在硅氧基氮化物基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在130℃下进行曝光后烘烤90秒。光刻胶使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影30秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
实施例17
将来自实施例7的3.90497g聚合物，0.08785g九氟甲磺酸三苯基锍0.00718g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.0048g表面活性剂(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在35.99g PGMEA中，得到40g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。光刻胶溶液随后涂覆在硅氧基氮化物基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在130℃下进行曝光后烘烤90秒。光刻胶使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影30秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
实施例18
将来自实施例8的6.44g聚合物，0.145g九氟甲磺酸三苯基锍0.012g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.0072g表面活性剂(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在53.39g PGMEA中，得到100g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。光刻胶溶液随后涂覆在硅氧基氮化物基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在130℃下进行曝光后烘烤90秒。光刻胶使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影30秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
实施例19
将来自实施例11的6.62g聚合物，0.112g九氟甲磺酸三苯基锍，0.009g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.006g表面活性剂FC 430(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在43.24g PGMEA中，得到50g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。光刻胶溶液随后涂覆在硅氧基氮化物基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在130℃下进行曝光后烘烤90秒。光刻胶使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影30秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
对比例1
共聚物由40.84g降冰片烯羧酸t-丁基酯(BNC)，2.65g降冰片烯羧酸羟基乙基酯(HNC)，2.04g降冰片烯羧酸(NC)，和24.47g马来酸酐(MA)在2％重量AIBN的存在下，在60％固体的四氢呋喃(THF)中合成。反应在压力下进行18小时，其中起始压力是约48,260帕斯卡(7psi)，然后将聚合物从二乙基醚(1/10v/v比率)中分离2次。该聚合物的实验结果在表1中给出。
对比例2
将来自对比例2的4.44077g聚合物，0.05329g九氟甲磺酸三苯基锍，0.00594g 1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和0.0036g表面活性剂FC 430(氟脂族聚合物酯，由3M Corporation供给，St.Paul，Minn.)溶解在25.4964g PGMEA中，得到30g光刻胶溶液。该溶液使用0.2μm过滤器过滤。光刻胶溶液随后涂覆在硅氧基氮化物基材上。旋涂速度调节使得光刻胶膜厚度是390nm。光刻胶膜在110℃下烘烤90秒。它随后在193nm ISI微步进器(数值孔0.6和相干性0.7)上使用一个铬在石英上的二元罩进行曝光。曝光之后，将晶片在130℃下进行曝光后烘烤90秒。光刻胶使用四甲基氢氧化铵的2.38％重量水溶液显影30秒。敏感度，分辨率，和焦深在表2中给出。
表1
 实施例#   Mw   Mn   PD   产率(％)   暗膜损失
  /min
 1   7400   3700   2.0   59   110
 2   8997   3158   2.8   58   119
 3   7628   3420   2.23   58   76.5
 4   8523   3396   2.51   57   80
 5   9178   3646   2.51   62   62
 6   7453   3328   2.24   56   85
 7   9529   2533   2.69   63   95
 8   19,793   9794   2.02   84   0
 9   6332   3475   1.82   59   195
 10   6797   3174   2.14   65   83
 11   4360   1642   2.6   64   80
 对比例1   9302   5553   1.67   60   341
PD是多分散性。
暗膜损失是在60秒内损失在显影溶液中的聚合物膜的厚度。
表2
 实施例#  来自实施例#的聚合物膜   FTμm   DTCMJ/cm2   DTPmJ/cm2   分辨率μm   DOF在0.13μm下
 12  1   0.39   12   25   0.13   *
 13  2   0.39   9   18.5   0.10   0.5
 14  3   0.39   12   17   0.10   0.6
 15  4   0.39   14   15   0.10   0.5
 16  6   0.39   6   12   0.08   0.6
 17  7   0.35   6   15   0.10   *
 18  8   0.33   3   7   0.08   *
 19  11   0.39   8.5   18   0.08   0.7
 对比例2  对比例1   0.39   7   18   0.16   差
FT是光刻胶的膜厚度
DTC是大图像变清的剂量
DTP是印刷小图像的剂量
DOF是焦深
*表示没有测定DOF

Claims (12)

1.光刻胶组合物，包括成分a)和b)的混合物，其中成分a)是聚(马来酸酐-共聚-叔丁基5-降冰片烯-2-羧酸酯-共聚-2-羟基乙基5-降冰片烯-2-羧酸酯-共聚-5-降冰片烯-2-羧酸-共聚-甲基丙烯酸-2-甲基金刚烷基酯-共聚-甲羟戊酸甲基丙烯酸酯)，且成分b)是一种光酸生成剂。
2.根据权利要求1的光刻胶组合物，其中组合物对波长范围300nm-100nm敏感。
3.根据权利要求1的光刻胶组合物，其中光酸生成剂选自九氟丁烷磺酸三苯基锍，三氟甲烷磺酸二苯基碘鎓，九氟丁烷磺酸二苯基碘鎓，三氟甲烷磺酸三苯基锍，三嗪，噁唑，噁二唑，噻唑，取代的2-吡喃酮，苯酚磺酸酯，二-磺酰基甲烷，和二-磺酰基重氮甲烷。
4.根据权利要求1的光刻胶组合物，其中组合物进一步包含添加剂。
5.根据权利要求4的光刻胶组合物，其中添加剂选自染料，抗条纹剂，表面活性剂，和碱。
6.根据权利要求5的光刻胶组合物，其中碱选自二甲基碘鎓氢氧化物和三甲基锍氢氧化物。
7.使正性光刻胶组合物成像的方法，包括步骤：
a)将基材涂以权利要求1的光刻胶组合物的膜；
b)烘烤基材以基本上去除溶剂；
c)以成像方式照射光刻胶膜；
d)烘烤光刻胶膜；和，
e)使用显影剂显影该照射的光刻胶膜。
8.根据权利要求7的方法，进一步包括在涂布光刻胶之前将抗反射膜涂覆到基材上。
9.根据权利要求8的方法，其中抗反射涂层在193nm下敏感。
10.权利要求7的方法，其中光刻胶膜用波长100nm-300nm的光进行图像方式照射。
11.权利要求7的方法，其中步骤d)中的加热在温度90℃-150℃下在热板上用于30秒-180秒或在炉中15分钟-90分钟。
12.权利要求7的方法，其中显影剂为四甲基氢氧化铵的水溶液。
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