CN1228328C - 杀虫剂中间体化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有式(I)的化合物的制备方法，其中W、R1、R2和R3的定义如说明书所述。
Description
本申请是名称为“杀虫剂中间体的新制备方法”、申请号为00803280.7的母案的分案。
技术领域
本发明涉及杀虫剂或杀虫剂中间体(尤其5-氨基-1-芳基-3-氰基吡唑衍生物)的新颖制备方法。
背景技术
公布的欧洲专利No.0295117和0234119描述了在其合成中使用的具有杀虫活性的苯基吡唑化合物和5-氨基-1-芳基-3-氰基吡唑中间体化合物的制备。
这些化合物的各种制备方法是已知的，而本发明致力于提供这些杀虫剂和用来制备它们的中间体化合物的改进的或更经济的制备方法。
发明的内容
本发明的第一个目的是提供具有杀虫活性的苯基吡唑化合物或5-氨基-1-芳基-3-氰基吡唑杀虫剂中间体的方便的制备方法，而且获得的产品产率高、纯度高。
本发明的第二个目标是提供具有杀虫活性的苯基吡唑化合物或5-氨基-1-芳基-3-氰基吡唑杀虫剂中间体的方便的制备方法，该方法的过程中不需要重氮化步骤，因此避免了这类反应会发生的已知的危害。
本发明的第三个目的是提供具有杀虫活性的苯基吡唑化合物或5-氨基-1-芳基-3-氰基吡唑杀虫剂中间体的制备方法，其实施简单，而且使用的原料比已知方法便宜。
本发明的再一个目标是提供在具有杀虫活性化合物的制备中使用的新型中间体。
本发明的这些和其他目标将由下面的说明书显而易见，并可通过本发明全部或部分地得以实现。
因此，本发明提供一种制备式(I)的化合物的方法(A)：
R1表示卤原子、卤代烷基(优选三氟甲基)、卤代烷氧基(优选三氟甲氧基)、
R5S(O)n-或-SF5；
R2表示氢原子或卤原子(例如氯或溴)；
R3表示氢原子或R6S(O)m-；
R4表示卤原子(例如氯或溴)；
R5和R6表示烷基或卤代烷基；
m和n表示0、1或2，
该方法包括式(II)的化合物与氰化物盐的反应：
其中R1、R2、R3和W如上所述，R7表示离去基团(优选氯或溴)，R8表示氯或溴(优选R7和R8各表示氯)。该反应通过式(III)的二氰基中间体进行：
其中R1、R2、R3和W如上所述，通常在反应条件下环化，由此提供的方法简单又方便。根据已知方法，任选式(III)的中间体可以在碱存在下环化。式(II)和(III)化合物可以以顺式和反式异构体的混合物形式存在。
除非在本说明书中另有规定，“烷基”指有1-6个碳原子(优选1-3个)的直链或支链烷基。除非另有说明，“卤代烷基”和“卤代烷氧基”分别是被一个或多个选自氟、氯、溴的卤原子所取代的有1-6个碳原子(优选1-3个)的直链或支链的烷基、烷氧基。
上述形成式(I)化合物的反应所用的合适氰化物盐包括碱金属氰化物例如***、钠或锂，碱土金属氰化物或氰化铵。优选***或***。反应通常在溶剂中进行。可用的合适溶剂包括腈例如乙腈、酰胺，例如N-甲基吡咯烷酮、亚砜，例如二甲基亚砜，醚，例如四氢呋喃，或醇，例如乙醇。可以使用水作为助溶剂。反应温度范围通常约为-20℃至溶剂的回流温度，优选约为0℃-20℃。
通常使用2-5摩尔当量的氰化物，优选约2-3当量。
在式(I)、(II)和(III)和下述的式中，符号的优选含义如下所述：
R1表示卤代烷基(优选三氟甲基)、卤代烷氧基(优选三氟甲氧基)、或-SF5；
W表示-CR4；
R2和R4表示卤原子(优选氯)；
R3表示氢原子或R6S(O)m-；
其中R6表示任选卤代的甲基或乙基(优选三氟甲基)，而且R7和R8表示氯。
式(I)的尤其优选的化合物包括：
5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)毗唑；
5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基硫代吡唑；
5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑；和5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-乙基亚磺酰基吡唑。
所述方法尤其可用于制备这样的化合物，其中R3表示氢原子，最优选用于制备5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑。
在式(II)和(III)和下述的式中，符号的最优选含义如下所述：
R1表示三氟甲基；
W表示-CR4；
R2、R4、R7和R8表示氯原子；
R3表示氢原子。
根据本发明的又一特征，上述方法(A)能够与下述的附加步骤(B)和(C)组合。
加工步骤(B)：包括式(IV)化合物与氯化或溴化剂的反应，形成式(II)的化合物，式(IV)中R1、R2、R3、R7和W的定义如上所述，式(II)中R1、R2、R3、R7、R8和W的定义如上所述。
合适的氯化剂是亚硫酰氯、磷酰氯、三氯化磷、五氯化磷或三苯基膦与四氯化碳的混合物。可用的溴化剂包括亚硫酰溴、磷酰溴或三苯基膦与四溴化碳的混合物。所述方法优选在使用氯化剂的情形下进行。优选的氯化剂是磷酰氯。
可以使用的溶剂包括醚、芳族烃例如甲苯、芳族卤代烃例如氯苯、或卤代烃例如二氯乙烷。
反应温度通常为0-120℃，优选70-90℃。
步骤(C)包括式(V)的芳基肼化合物：
与式(VI)化合物：
R3R7CHCOR9 (VI)
反应，形成上述式(IV)化合物的反应；
其中式(V)中R1、R2和W的定义如上所述；
式(VI)中R3和R7如上所述，R9表示离去基团，优选氯原子或溴原子(通常R7和R9两者都表示氯原子)。得到式(IV)的化合物的反应通常在溶剂例如卤代烃例如二氯甲烷、醚例如四氢呋喃或1，4-二噁烷、或N，N-二烷基酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺(dimethylformamamide)中，在-20℃-50℃优选0-20℃温度下进行。
上述的步骤(A)、之前的步骤(B)和再之前的步骤(C)的组合表示在一些方面对现有技术的改进。
上述式(II)和(IV)的化合物是新型的，因此构成了本发明的又一特征。
当R3不是氢原子时，式(III)的化合物是新型的。
式(VI)的化合物是已知的。
根据下述反应式，由本发明的方法(A)得到的式(I)中间体5-氨基-1-芳基-3-氰基吡唑化合物，其中R3是氢原子，可以用于制备具有杀虫活性的式(VII)的苯基吡唑衍生物：
其中上面所用的符号的定义如上所述。
下面的非限制性实施例用于说明本发明。采用氘代氯仿作为溶剂，记录NMR谱图。
实施例1
5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑的制备
将氯化N’-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-氯乙酰亚联氨(1.1克)的乙醇(6毫升)溶液在25分钟内加到***(0.475克)的乙醇(6毫升)和水(6毫升)的搅拌溶液中。温度升高至32℃。15分钟后加入乙醇(4.5毫升)和水(3毫升)之后，在20℃搅拌15分钟。再加入水(3毫升)，并过滤混合物。将残留物溶解于乙醇中，浓缩由用二氯甲烷洗脱的硅胶层析，进行，纯化，形成主题化合物(0.55克)，产率为53％。
实施例2
氯化N’-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-氯乙酰亚联氨的制备
将磷酰氯(500微升，1.7当量)一次加入N’-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-氯乙酰肼(chloroacetohydrazide)(1.0克，3.11毫摩尔)的甲苯(20毫升)的搅拌溶液中，并在氩气气氛下70℃加热20小时。将冷却后的混合物蒸发，用环己烷萃取残留物。将萃取物合并并蒸发，形成有机油形式的主题化合物(0.971克)，NMR4.4(s，2H)、7.55(s，2H)、7.7(s，1H)。产率为90％。
实施例3
N’-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-氯乙酰肼的制备
将氯化乙酰氯(2.3毫升，1.08当量)的无水二氯甲烷(30毫升)的溶液在30分钟内加到2，6-二氯-4-三氟甲基苯基肼(6.1克，24.89毫摩尔)的无水二氯甲烷(60毫升)的搅拌溶液中，在氩气气氛下保持在5-12℃。然后，在20℃搅拌混合物5-12小时。加入氢氧化钠(10％，11.2毫升)溶液和二氯甲烷，洗涤(水)有机相，干燥(硫酸镁)并蒸发，形成白色固体形式的主题化合物(7.25克)，NMR4.05(s，2H)、6.77(s，1H)、7.47(s，2H)、8.6(s，1H)。产率为91％。
Claims (3)
1.一种具有下式(IV)的化合物：
其中W表示-CR4；
R1表示卤原子、具有1-6个碳原子的直链或支链卤代烷基、具有1-6个碳原子的直链或支链卤代烷氧基、R5S(O)n-或-SF5；
R2表示氢原子或卤原子；
R3表示氢原子或R6S(O)m-；
R4表示卤原子；
R5和R6表示具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或卤代烷基；
R7表示氯或溴；
m和n表示0、1或2。
2.如权利要求1所述的化合物，其中：
W表示-CR4；
R1表示三氟甲基、三氟甲氧基或-SF5；
R2和R4表示氯或溴；
R3表示氢原子或R6S(O)m-，其中R6表示卤代或未卤代的甲基或乙基，
R7表示氯。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中：
W表示-CR4；
R1表示三氟甲基；
R2、R4、R7表示氯；
R3表示氢原子。
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