CN1222564A - 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及油脂的醇解及精制,是将鱼油加乙醇进行酯交换,经水洗和三梯度真空精馏即可混合或单独得到含EPA30—95%、DHA30—96%的高度不饱和脂肪酸,本工艺方法成本低、耗溶剂少、温度低,时间短,可单独或混合收取30—96%含量的DHA、EPA,为DHA、EPA向深度开发创造了条件。
Description
本发明涉及油脂的醇解及其精制,更确切地说是一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法。
目前,不饱和脂肪酸DHA+EPA被世界公认为脑营养物质,但其制取因工艺方法落后,造成原材料耗费大,生产成本高,使产品价格贵而不易被人们接受。如:用经典的皂化法生产需要4倍量的乙醇,酯化法需2倍以上的溶剂,尿素结晶法需5-7倍量的溶剂,丙酮法需零下40℃和2倍量的丙酮,用以上方法不仅成本高,而且含量也低,DHA+EPA含量含量仅达50%左右。最近有文献报道,有能把DHA+EPA产品含量提高到90%左右的方法,但需多种普通工艺配合才能实现,如:日本文献,水产的研究(中国海洋药物杂志,1995年第1期总第53期),EPA的分离精制中四塔精馏需配合酯化工艺,尿素饱和法,产品含量可达90%。除多国家的专利文献中乙醇和尿素的使用量也相当大,如95年《食品与发酵工业》中fojita和makvta的专利中,尿素饱和法,乙醇用量是鱼油的10倍,尿素是鱼油的8倍。
本发明的目的是提供一种工艺简单,耗油剂少,安全性强,制取时间短,即可混合、亦可单独分离高度不饱和脂肪酸EPA、DHA的工业化生产方法。
本发明的目的是这样实现的:将鱼油、乙醇投入反应釜加催化剂进行酯交换反应后,送入下一反应釜水洗,洗脱后的鱼油送入贮罐,经三组真空精馏塔进行三梯度真空精馏,即可收取到高度不饱和脂肪酸。
酯交换反应是指油脂或脂肪酸与醇发生化学作用,并伴随着脂肪酸基因交换而产生新脂的一类反应。在此,鱼油和乙醇的反应如下:
本发明的脂交换中,酯交换用催化剂是碱,即氢氧化钠,用其作催化剂的好处是:反应温度低、乙醇用量少、安全性强,鱼油∶乙醇∶氢氧化钠=1∶0.5-0.8∶0.003-0.005(重量比),反应温度为20-39℃,反应时间1-2小时。
在第二反应釜脱水时加盐为鱼油重量的3%-5%,目的是缩短水洗时间。洗脱后的鱼油送入贮罐进行预热,最终预热温度为90-115℃;
三梯度真空精馏的条件是:第一组真空精馏塔:绝对真空度为0.1-0.5pa,温度为110-160℃,精馏时间为11-13小时,第二组真空精馏塔:绝对真空度为0.1-0.5pa,温度为160-170℃,精馏时间为5-7小时,第三组真空精馏塔:绝对真空度为0.1-0.5pa,温度为170-205℃,精馏时间为5-7小时。
上述三梯度真空精馏,即可收取到的高度不饱和脂肪酸是指:含EPA30-95%、DHA30-96%的脂肪酸,而且在不同的精馏时间可分别收到不同含量的EPA和DHA。
本发明相对现有技术有以下突出优点:
1、工艺简单,在酯交换工艺中,常温即可运行,反应时间快,安全性好。
2、耗溶剂少,溶剂用量不到鱼油量的1倍,使生产成本大大降低。
3、三梯度真空精馏得到了高纯度EPA、DHA产品,实现了DHA、EPA含量在30-96%范围内单独分离收取,从而可控制DHA、EPA的任意配比量,也为DHA、EPA单独应用于其它用途开辟了广阔前景。
4、工艺流程设计合理,实现了流水线作业,工业化生产,为人类提供数量多、质量高、价格低、效果好的健脑产品创造了条件。
附图说明:图1为本发明的工流程简图,其中:
1-酯交换用第一反应釜,2-水洗用第二反应釜,3-贮罐,4-第一组真空精馏塔,5-第二组真空精馏塔,6-第三组真空精馏塔,7-鱼油和乙醇的加入口,8-碱滴入口。
下面结合附图以实施例对本发明作进一步描述:
见图1,第一步:酯交换,取精鱼油1000kg、乙醇700kg投入第一反应釜(1),加温一小时达35℃。取3kg氢氧化钠置容器溶化后,从反应釜碱滴入口(9)滴入,搅拌半小时,加碱完毕后,将温度在半小时内升温至39℃,反应完毕,取样测酯化完全率。第二步脱水:将酯化后的鱼油送入第二反应釜(2),加盐30kg,加水是鱼油重量的一倍进行水洗,洗脱后的鱼油应控制水份≤0.5%,酯化转化率在95%以上,其它指标如:过氧化值、酸价符合国家卫生要求。第三步贮存,将脱水后的鱼油送入贮罐(3)贮存。第四步:初次真空精馏,取贮罐(3)中的鱼油(EPA、DHA含量29%)500kg送入第一组真空精馏塔,控制温度110-160℃,绝对真空度0.2pa,精馏时间12小时,可得EPA、DHA含量为45%的鱼油300kg。第五步,二次真空精馏,将初次精馏得到的300kg鱼油送入第二组真空精馏塔(5),控制温度160-170℃,绝对真空度0.2pa,精馏时间六小时,可得EPA、DHA含量为60%的鱼油200kg。第六步,三次真空精馏,将二次精馏得到的200kg鱼油送入第三组真空精馏塔(6),控制温度170-190℃,绝对真空度0.2pa,精馏时间六小时,即可收到EPA、DHA含量为75%的鱼油155kg。若需采取单组分95%或96%的EPA或DHA,可取第二组真空精馏塔(5)中EPA含量在40%或DHA含量在50%的原料送入第三组1空精馏塔(6),控制温度180-205℃,绝对真空度0.1pa,精馏时间六小时,可得收率40%、含量95%的EPA或收率50%、含量96%的DHA产品。
在以上三个真空精馏塔的精馏过程中,根据不同时间的检测结果可随时单独收取,也可混合收取不同成份含量的DHA、EPA产品。
Claims (3)
1、一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法,其特征在于将鱼油、乙醇投入反应釜加催化剂进行酯交换反应后,送入第二反应釜水洗,洗脱后的鱼油送入贮罐,经三组真空精馏塔进行三梯度真空精馏,即可收取到高度不饱和脂肪酸,其中的酯交换反应中:催化剂是氢氧化钠,鱼油∶乙醇∶氢氧化钠=1∶0.5-0.8∶0.003-0.005(重量比),反应温度为20-39℃,反应时间为1-2小时,其中的三梯度真空精馏条件是:第一组真空精馏塔:绝对真空度为0.1-0.5pa,温度为110-160℃,精馏时间11-13小时,第二组真空精馏塔:绝对真空度为0.1-0.5pa,温度为160-170℃,精馏时间5-7小时,第三组真空精馏塔:绝对真空度为0.1-0.5pa,温度为170-205℃,精馏时间为5-7小时。
2、根据权利要求1所述的一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法,其特征在于所述贮罐是预热贮罐,最终预热温度为90-115℃。
3、根据权利要求1所述的一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法,其特征在于所述即可收取到的高度不饱和脂肪酸是指含EPA30-95%、DHA30-96%的脂肪酸,而且在不同的精馏时间可分别收取到不同含量的EPA和DHA。
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---|---|
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1084380C (zh) * | 1999-08-30 | 2002-05-08 | 朱惠祥 | 从粗鱼油生产高含多烯酸乙酯精鱼油的方法 |
CN100532519C (zh) * | 2003-11-19 | 2009-08-26 | 普洛阿帕茨-投资咨询有限公司 | 制备包括不饱和化合物的组合物的方法 |
CN101472483B (zh) * | 2006-06-22 | 2013-01-30 | E.S.生物技术有限公司 | 从中去除了饱和脂肪酸的食用植物油及其制造方法 |
US20150126760A1 (en) * | 2012-05-14 | 2015-05-07 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
CN105062694A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-11-18 | 天津大学 | 一种c18系列脂肪酸以及c20~c22系列脂肪酸精细分离的方法 |
CN105132189A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-12-09 | 天津大学 | 一种c18系列以及c20~c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法 |
CN107216252A (zh) * | 2016-03-22 | 2017-09-29 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法 |
CN108085142A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-29 | 陈春林 | 一种不饱和脂肪酸型柴油抗磨剂的制备方法 |
US11330817B2 (en) | 2013-12-04 | 2022-05-17 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil |
CN114832759A (zh) * | 2022-04-27 | 2022-08-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种高分子量聚醚及其制备方法和*** |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2218984B (en) * | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
CN1056827C (zh) * | 1995-11-24 | 2000-09-27 | 清华大学 | 鱼油多烯脂肪酸乙酯生产新工艺 |
-
1998
- 1998-01-05 CN CN98110005A patent/CN1072711C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1084380C (zh) * | 1999-08-30 | 2002-05-08 | 朱惠祥 | 从粗鱼油生产高含多烯酸乙酯精鱼油的方法 |
CN100532519C (zh) * | 2003-11-19 | 2009-08-26 | 普洛阿帕茨-投资咨询有限公司 | 制备包括不饱和化合物的组合物的方法 |
CN101472483B (zh) * | 2006-06-22 | 2013-01-30 | E.S.生物技术有限公司 | 从中去除了饱和脂肪酸的食用植物油及其制造方法 |
US10399922B2 (en) | 2012-05-14 | 2019-09-03 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
US20150126760A1 (en) * | 2012-05-14 | 2015-05-07 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
US9540306B2 (en) * | 2012-05-14 | 2017-01-10 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
US11603347B2 (en) | 2012-05-14 | 2023-03-14 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
US11034643B2 (en) | 2012-05-14 | 2021-06-15 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
US10399923B2 (en) | 2012-05-14 | 2019-09-03 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
US11856952B2 (en) | 2013-12-04 | 2024-01-02 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil |
US11330817B2 (en) | 2013-12-04 | 2022-05-17 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil |
CN105132189A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-12-09 | 天津大学 | 一种c18系列以及c20~c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法 |
CN105062694B (zh) * | 2015-08-06 | 2018-07-24 | 天津大学 | 一种c18系列脂肪酸以及c20~c22系列脂肪酸精细分离的方法 |
CN105132189B (zh) * | 2015-08-06 | 2018-07-24 | 天津大学 | 一种c18系列以及c20~c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法 |
CN105062694A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-11-18 | 天津大学 | 一种c18系列脂肪酸以及c20~c22系列脂肪酸精细分离的方法 |
CN107216252B (zh) * | 2016-03-22 | 2021-11-23 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法 |
CN107216252A (zh) * | 2016-03-22 | 2017-09-29 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法 |
CN108085142A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-29 | 陈春林 | 一种不饱和脂肪酸型柴油抗磨剂的制备方法 |
CN114832759A (zh) * | 2022-04-27 | 2022-08-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种高分子量聚醚及其制备方法和*** |
CN114832759B (zh) * | 2022-04-27 | 2024-01-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种高分子量聚醚及其制备方法和*** |
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CN1072711C (zh) | 2001-10-10 |
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