CN1222564A - 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 - Google Patents
一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1222564A CN1222564A CN 98110005 CN98110005A CN1222564A CN 1222564 A CN1222564 A CN 1222564A CN 98110005 CN98110005 CN 98110005 CN 98110005 A CN98110005 A CN 98110005A CN 1222564 A CN1222564 A CN 1222564A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- under vacuum
- unsaturated fatty
- highly unsaturated
- fish oil
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明涉及油脂的醇解及精制,是将鱼油加乙醇进行酯交换,经水洗和三梯度真空精馏即可混合或单独得到含EPA30—95%、DHA30—96%的高度不饱和脂肪酸,本工艺方法成本低、耗溶剂少、温度低,时间短,可单独或混合收取30—96%含量的DHA、EPA,为DHA、EPA向深度开发创造了条件。
Description
本发明涉及油脂的醇解及其精制，更确切地说是一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法。
目前，不饱和脂肪酸DHA+EPA被世界公认为脑营养物质，但其制取因工艺方法落后，造成原材料耗费大，生产成本高，使产品价格贵而不易被人们接受。如：用经典的皂化法生产需要4倍量的乙醇，酯化法需2倍以上的溶剂，尿素结晶法需5-7倍量的溶剂，丙酮法需零下40℃和2倍量的丙酮，用以上方法不仅成本高，而且含量也低，DHA+EPA含量含量仅达50％左右。最近有文献报道，有能把DHA+EPA产品含量提高到90％左右的方法，但需多种普通工艺配合才能实现，如：日本文献，水产的研究(中国海洋药物杂志，1995年第1期总第53期)，EPA的分离精制中四塔精馏需配合酯化工艺，尿素饱和法，产品含量可达90％。除多国家的专利文献中乙醇和尿素的使用量也相当大，如95年《食品与发酵工业》中fojita和makvta的专利中，尿素饱和法，乙醇用量是鱼油的10倍，尿素是鱼油的8倍。
本发明的目的是提供一种工艺简单，耗油剂少，安全性强，制取时间短，即可混合、亦可单独分离高度不饱和脂肪酸EPA、DHA的工业化生产方法。
本发明的目的是这样实现的：将鱼油、乙醇投入反应釜加催化剂进行酯交换反应后，送入下一反应釜水洗，洗脱后的鱼油送入贮罐，经三组真空精馏塔进行三梯度真空精馏，即可收取到高度不饱和脂肪酸。
酯交换反应是指油脂或脂肪酸与醇发生化学作用，并伴随着脂肪酸基因交换而产生新脂的一类反应。在此，鱼油和乙醇的反应如下：
本发明的脂交换中，酯交换用催化剂是碱，即氢氧化钠，用其作催化剂的好处是：反应温度低、乙醇用量少、安全性强，鱼油∶乙醇∶氢氧化钠=1∶0.5-0.8∶0.003-0.005(重量比)，反应温度为20-39℃，反应时间1-2小时。
在第二反应釜脱水时加盐为鱼油重量的3％-5％，目的是缩短水洗时间。洗脱后的鱼油送入贮罐进行预热，最终预热温度为90-115℃；
三梯度真空精馏的条件是：第一组真空精馏塔：绝对真空度为0.1-0.5pa，温度为110-160℃，精馏时间为11-13小时，第二组真空精馏塔：绝对真空度为0.1-0.5pa，温度为160-170℃，精馏时间为5-7小时，第三组真空精馏塔：绝对真空度为0.1-0.5pa，温度为170-205℃，精馏时间为5-7小时。
上述三梯度真空精馏，即可收取到的高度不饱和脂肪酸是指：含EPA30-95％、DHA30-96％的脂肪酸，而且在不同的精馏时间可分别收到不同含量的EPA和DHA。
本发明相对现有技术有以下突出优点：
1、工艺简单，在酯交换工艺中，常温即可运行，反应时间快，安全性好。
2、耗溶剂少，溶剂用量不到鱼油量的1倍，使生产成本大大降低。
3、三梯度真空精馏得到了高纯度EPA、DHA产品，实现了DHA、EPA含量在30-96％范围内单独分离收取，从而可控制DHA、EPA的任意配比量，也为DHA、EPA单独应用于其它用途开辟了广阔前景。
4、工艺流程设计合理，实现了流水线作业，工业化生产，为人类提供数量多、质量高、价格低、效果好的健脑产品创造了条件。
附图说明：图1为本发明的工流程简图，其中：
1-酯交换用第一反应釜，2-水洗用第二反应釜，3-贮罐，4-第一组真空精馏塔，5-第二组真空精馏塔，6-第三组真空精馏塔，7-鱼油和乙醇的加入口，8-碱滴入口。
下面结合附图以实施例对本发明作进一步描述：
见图1，第一步：酯交换，取精鱼油1000kg、乙醇700kg投入第一反应釜(1)，加温一小时达35℃。取3kg氢氧化钠置容器溶化后，从反应釜碱滴入口(9)滴入，搅拌半小时，加碱完毕后，将温度在半小时内升温至39℃，反应完毕，取样测酯化完全率。第二步脱水：将酯化后的鱼油送入第二反应釜(2)，加盐30kg，加水是鱼油重量的一倍进行水洗，洗脱后的鱼油应控制水份≤0.5％，酯化转化率在95％以上，其它指标如：过氧化值、酸价符合国家卫生要求。第三步贮存，将脱水后的鱼油送入贮罐(3)贮存。第四步：初次真空精馏，取贮罐(3)中的鱼油(EPA、DHA含量29％)500kg送入第一组真空精馏塔，控制温度110-160℃，绝对真空度0.2pa，精馏时间12小时，可得EPA、DHA含量为45％的鱼油300kg。第五步，二次真空精馏，将初次精馏得到的300kg鱼油送入第二组真空精馏塔(5)，控制温度160-170℃，绝对真空度0.2pa，精馏时间六小时，可得EPA、DHA含量为60％的鱼油200kg。第六步，三次真空精馏，将二次精馏得到的200kg鱼油送入第三组真空精馏塔(6)，控制温度170-190℃，绝对真空度0.2pa，精馏时间六小时，即可收到EPA、DHA含量为75％的鱼油155kg。若需采取单组分95％或96％的EPA或DHA，可取第二组真空精馏塔(5)中EPA含量在40％或DHA含量在50％的原料送入第三组1空精馏塔(6)，控制温度180-205℃，绝对真空度0.1pa，精馏时间六小时，可得收率40％、含量95％的EPA或收率50％、含量96％的DHA产品。
在以上三个真空精馏塔的精馏过程中，根据不同时间的检测结果可随时单独收取，也可混合收取不同成份含量的DHA、EPA产品。
Claims (3)
1、一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法，其特征在于将鱼油、乙醇投入反应釜加催化剂进行酯交换反应后，送入第二反应釜水洗，洗脱后的鱼油送入贮罐，经三组真空精馏塔进行三梯度真空精馏，即可收取到高度不饱和脂肪酸，其中的酯交换反应中：催化剂是氢氧化钠，鱼油∶乙醇∶氢氧化钠=1∶0.5-0.8∶0.003-0.005(重量比)，反应温度为20-39℃，反应时间为1-2小时，其中的三梯度真空精馏条件是：第一组真空精馏塔：绝对真空度为0.1-0.5pa，温度为110-160℃，精馏时间11-13小时，第二组真空精馏塔：绝对真空度为0.1-0.5pa，温度为160-170℃，精馏时间5-7小时，第三组真空精馏塔：绝对真空度为0.1-0.5pa，温度为170-205℃，精馏时间为5-7小时。
2、根据权利要求1所述的一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法，其特征在于所述贮罐是预热贮罐，最终预热温度为90-115℃。
3、根据权利要求1所述的一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法，其特征在于所述即可收取到的高度不饱和脂肪酸是指含EPA30-95％、DHA30-96％的脂肪酸，而且在不同的精馏时间可分别收取到不同含量的EPA和DHA。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN98110005A CN1072711C (zh) | 1998-01-05 | 1998-01-05 | 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN98110005A CN1072711C (zh) | 1998-01-05 | 1998-01-05 | 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1222564A true CN1222564A (zh) | 1999-07-14 |
| CN1072711C CN1072711C (zh) | 2001-10-10 |
Family
ID=5220101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN98110005A Expired - Lifetime CN1072711C (zh) | 1998-01-05 | 1998-01-05 | 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1072711C (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1084380C (zh) * | 1999-08-30 | 2002-05-08 | 朱惠祥 | 从粗鱼油生产高含多烯酸乙酯精鱼油的方法 |
| CN100532519C (zh) * | 2003-11-19 | 2009-08-26 | 普洛阿帕茨-投资咨询有限公司 | 制备包括不饱和化合物的组合物的方法 |
| CN101472483B (zh) * | 2006-06-22 | 2013-01-30 | E.S.生物技术有限公司 | 从中去除了饱和脂肪酸的食用植物油及其制造方法 |
| US20150126760A1 (en) * | 2012-05-14 | 2015-05-07 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| CN105062694A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-11-18 | 天津大学 | 一种c18系列脂肪酸以及c20~c22系列脂肪酸精细分离的方法 |
| CN105132189A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-12-09 | 天津大学 | 一种c18系列以及c20~c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法 |
| CN107216252A (zh) * | 2016-03-22 | 2017-09-29 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法 |
| CN108085142A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-29 | 陈春林 | 一种不饱和脂肪酸型柴油抗磨剂的制备方法 |
| US11330817B2 (en) | 2013-12-04 | 2022-05-17 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil |
| CN114832759A (zh) * | 2022-04-27 | 2022-08-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种高分子量聚醚及其制备方法和*** |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2218984B (en) * | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
| CN1056827C (zh) * | 1995-11-24 | 2000-09-27 | 清华大学 | 鱼油多烯脂肪酸乙酯生产新工艺 |
-
1998
- 1998-01-05 CN CN98110005A patent/CN1072711C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1084380C (zh) * | 1999-08-30 | 2002-05-08 | 朱惠祥 | 从粗鱼油生产高含多烯酸乙酯精鱼油的方法 |
| CN100532519C (zh) * | 2003-11-19 | 2009-08-26 | 普洛阿帕茨-投资咨询有限公司 | 制备包括不饱和化合物的组合物的方法 |
| CN101472483B (zh) * | 2006-06-22 | 2013-01-30 | E.S.生物技术有限公司 | 从中去除了饱和脂肪酸的食用植物油及其制造方法 |
| US10399922B2 (en) | 2012-05-14 | 2019-09-03 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| US20150126760A1 (en) * | 2012-05-14 | 2015-05-07 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| US9540306B2 (en) * | 2012-05-14 | 2017-01-10 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| US11603347B2 (en) | 2012-05-14 | 2023-03-14 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| US11034643B2 (en) | 2012-05-14 | 2021-06-15 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| US10399923B2 (en) | 2012-05-14 | 2019-09-03 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| US11856952B2 (en) | 2013-12-04 | 2024-01-02 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil |
| US11330817B2 (en) | 2013-12-04 | 2022-05-17 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil |
| CN105132189A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-12-09 | 天津大学 | 一种c18系列以及c20~c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法 |
| CN105062694B (zh) * | 2015-08-06 | 2018-07-24 | 天津大学 | 一种c18系列脂肪酸以及c20～c22系列脂肪酸精细分离的方法 |
| CN105132189B (zh) * | 2015-08-06 | 2018-07-24 | 天津大学 | 一种c18系列以及c20～c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法 |
| CN105062694A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-11-18 | 天津大学 | 一种c18系列脂肪酸以及c20~c22系列脂肪酸精细分离的方法 |
| CN107216252B (zh) * | 2016-03-22 | 2021-11-23 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法 |
| CN107216252A (zh) * | 2016-03-22 | 2017-09-29 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法 |
| CN108085142A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-29 | 陈春林 | 一种不饱和脂肪酸型柴油抗磨剂的制备方法 |
| CN114832759A (zh) * | 2022-04-27 | 2022-08-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种高分子量聚醚及其制备方法和*** |
| CN114832759B (zh) * | 2022-04-27 | 2024-01-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种高分子量聚醚及其制备方法和*** |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1072711C (zh) | 2001-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1072711C (zh) | 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 | |
| Bondioli | The preparation of fatty acid esters by means of catalytic reactions | |
| CN1076687A (zh) | 连续生产高级脂肪酸的c1-4烷基酯的方法 | |
| CN104186705B (zh) | 基于酶促酸解棕榈酸甘油三酯合成结构脂质的方法 | |
| US20020156305A1 (en) | Method for producing fatty acid esters of monovalent alkyl alcohols and use thereof | |
| CN1664072A (zh) | 采用固体碱法制备生物柴油的方法 | |
| CN101591574B (zh) | 一种氧化锆固体碱催化剂制备生物柴油的方法 | |
| CN105001297A (zh) | 一种从植物沥青中提取植物甾醇的方法 | |
| CN101033243A (zh) | 植物甾醇、生物柴油和维生素e联产方法 | |
| CN104449946B (zh) | 一种利用废弃动植物油制备低温环保型润滑油的方法 | |
| CN100500809C (zh) | 废弃动植物油脂制备生物柴油的预处理生产工艺 | |
| CN105132192A (zh) | 一种制备生物柴油的方法 | |
| CN1236773A (zh) | 二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯的制备和分离工艺 | |
| CN107954969B (zh) | 高质量维生素e的提取工艺 | |
| CN101721989B (zh) | 一种用于制备生物柴油固体碱催化剂的制备方法 | |
| CN101073770A (zh) | 一种加工生物柴油新型复合液态催化剂 | |
| CN1760336A (zh) | 一种利用高酸值动植物油下脚料生产生物柴油的方法 | |
| CN101559359A (zh) | 用于酯交换法制备生物柴油的固体碱催化剂及其制备方法 | |
| CN1840612A (zh) | 一种两步催化含酸油脂制备生物柴油的方法 | |
| CN101475822B (zh) | 贝壳粉负载的固体酸碱催化合成生物柴油的方法 | |
| CN1058390A (zh) | 含烷氧基丙酸酯废液的处理方法 | |
| CN1020105C (zh) | 蔗糖脂肪酸酯的合成方法 | |
| CN100429291C (zh) | 一种利用花生油脚制备生物柴油的方法 | |
| CN108558649A (zh) | 一种从油脂中分离提纯十六碳烯酸的方法 | |
| CN211339410U (zh) | 一种连续的酯交换中性油合成生物柴油的装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20011010 |
|
| CX01 | Expiry of patent term |