CN117720606A - 一种睾酮母液物循环回收利用的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种睾酮母液物循环回收利用的方法,该回收利用的方法包括:步骤A通过水洗和溶剂精制,将母液物中的油性杂质、水溶性杂质和盐类去除;步骤B通过氧化,主要将母液物中的睾酮异构体、***及其异构体氧化为4‑AD;步骤C通过纯化,实现4‑AD的纯度提升。与现有技术相比,该处理方法简单易操作,处理量大,回收利用率高、节约成本,减少环境污染,所得到的产品4‑AD的纯度≥99%。
Description
技术领域
本发明涉及甾体药物制备技术领域,具体涉及一种睾酮母液物循环回收利用的方法。
背景技术
睾酮,英文名称:Testosterone,化学名:17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮,分子式为C19H28O2。睾酮又称***、***或睾甾酮,由男性的睾丸或女性的卵巢分泌,肾上腺亦分泌少量睾酮,具有维持肌肉强度及质量、维持骨质密度及强度、提神及提升体能等作用。睾酮能影响许多身体***和功能,包括:血生成,体内钙平衡,骨矿化作用,脂代谢,糖代谢和***增长。同时睾酮还是合成丙酸睾酮、十一酸睾酮等甾体药物的重要医药中间体。
目前国内生产睾酮的技术,分别有酶法和化学工艺法;化学工艺法是以4-雄烯二酮(4-AD)为原料经过醚化、还原、水解来合成睾酮(GT),其合成路线如下:
发明人以化学工艺合成的睾酮的母液物作为研究对象,在实现本发明的过程中,发明人发现现有技术中至少存在如下问题:
合成睾酮工艺中,醚化步骤有0.5-3%左右4-AD反应不够彻底或降解回来,同时经过还原反应后,生成***及其异构体产生;还原步骤有睾酮异构体杂质产生;这些杂质都会在精制富集到母液中去,精制母液物中含有GT(40-60%)、4-AD(5%-10%)、GT异构体(5-10%)、***及其异构体(5-10%)以及其他杂质等组分,该部分母液物由于多次精制后富集得到,很难再有精制提出效果,长时间生产就会堆积较多母液物固废和废液,因此睾酮母液物回收利用显得至关重要。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题,本发明提出了一种睾酮母液物循环回收利用的方法,该方法工艺简单快速,产品纯度高,有利于降低睾酮的生产成本,减小处理固废成本,减少环境污染。
为此,本发明采用的技术方案为:一种睾酮母液物循环回收利用的方法,其特征在于:
以睾酮母液物为原料,经过一级纯化、氧化、二级纯化,得到4-AD,纯度≥99%;
具体回收利用方法包括以下步骤:
步骤A:在反应瓶中加入睾酮母液物,加入溶剂进行升温至回流溶清,加入饮用水,保温回流,再降温静置,分层后,浓缩溶剂至近干,加入除油溶剂,升温回流搅拌后,降温析晶,抽滤出料,烘干得睾酮母液纯化物;其中,溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯中的一种,与水不互溶,除油溶剂为乙酸异丙酯、异丙醚、石油醚中的一种;
步骤B:在步骤A中得到的睾酮母液纯化物中加入溶剂,蒸前馏分至溶剂澄清,再向反应瓶中加入辅料和催化剂,控温搅拌反应,反应完毕后,加入稀酸水溶液,保温搅拌,分层,浓缩冲馏,水洗至中性,抽干出料,烘干,得到4-AD粗品;其中,溶剂为甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种,辅料为环己酮、催化剂为异丙醇铝;
步骤C:在反应瓶中加入步骤B得到的4-AD粗品,加入溶剂、升温全溶,浓缩析晶、抽滤,得到4-AD;其中,溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的一种。
作为优选,所述步骤A中溶剂与睾酮母液物的重量比为2-10:1,加入饮用水量与睾酮母液物的重量比为1-5:1,回流时间为0.5-2h;降温静置的温度控制在30-40℃;加入除油溶剂与睾酮母液物的重量比为1-10:1;回流时间控制在0.5-3h;析晶温度0-25℃;烘干温度控制在60-70℃,烘干后得到睾酮母液纯化物。
作为优选,所述步骤B中溶剂与睾酮母液纯化物的重量比为5-10:1,辅料环己酮与睾酮母液纯化物重量比为0.8-1.5:1,催化剂异丙醇铝与睾酮母液纯化物重量比为0.08-2.0:1;控温反应温度范围控制在40-115℃,反应时间为1-10h,稀酸水为稀硫酸,浓度为2%-5%,重量与睾酮母液纯化物重量比为0.2-0.3:1;保温的温度范围为40-70℃,时间0.5-3h;烘干温度为70-80℃;烘干后得到4-AD粗品。
作为优选,所述步骤C中溶剂与4-AD粗品的重量比为5-20:1,析晶溶剂剩余体积与睾酮粗品重量比为1-2:1(ml/g),析晶温度控制在0-35℃,析晶时间为0.5-3h,烘干温度控制在60-70℃,所得4-AD,纯度≥99%。
有益效果:
本发明提供的睾酮母液物回收利用的方法,步骤A通过水洗和溶剂精制,将母液物中的油性杂质、水溶性杂质和盐类去除;步骤B通过氧化,主要将母液物中的睾酮异构体、***及其异构体氧化为4-AD;步骤C通过纯化,实现4-AD的纯度提升;
与现有技术相比,该方法易于操作、高效,同时具有以下优点:(1)回收利用率高,产品合格,4-AD的纯度≥99%;(2)处理方法简单易操作,处理量大;(3)节约成本,减少环境污染。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,但该实施例不应理解为对本发明的限制。
实施例一:
(1)在反应瓶中加入100g睾酮母液物,加入200g二氯甲烷搅拌均匀、升温至回流溶清,加入100g饮用水,保温回流,保持1h;降温至30℃,静置分去水层,有机层直接浓近干;加入100g异丙醚,升温回流1h,降温至15℃析晶,抽滤,入烘箱60℃烘干至恒重,收料85g,得到睾酮母液纯化物;
(2)在反应瓶中加入(1)中得到睾酮母液纯化物85g,加入850g三氯甲烷,搅拌溶清后,再向反应瓶中加入85g环己酮和8.5g异丙醇铝,升温至65-70℃回流反应2h后,取样TLC,确认反应完后,稍降温,加入2%的稀硫酸25.5g,保温65-70℃充分搅拌30min,静置,分去水层,升温冲馏出溶剂后,过滤,水洗中性后出料;入烘箱70-80℃烘干至恒重,收料76.5g,得到4-AD粗品;
(3)在反应瓶中加入(2)中得到的4-AD粗品76.5g,加入1530g甲醇,搅拌升温至全溶清,过滤,滤液蒸出1377g甲醇,降温至20℃析晶3h,抽滤,滤饼60℃烘干得到睾酮精品68.2g,纯度99.15%。
实施例二:
(1)在反应瓶中加入100g睾酮母液物,加入1000g乙酸乙酯搅拌均匀、升温至回流溶清,加入300g饮用水,保温回流,保持1.5h;降温至40℃,静置分去水层,有机层直接浓近干;加入200g乙酸异丙酯,升温回流2h,降温至10℃析晶,抽滤,入烘箱60℃烘干至恒重,收料82g,得到睾酮母液纯化物;
(2)在反应瓶中加入(1)中得到睾酮母液纯化物82g,加入410g二氯甲烷,搅拌溶清后,再向反应瓶中加入123g环己酮和12.3g异丙醇铝,升温至40-45℃回流反应10h后,取样TLC,确认反应完后,稍降温,加入5%的稀硫酸16.4g,保温40-45℃充分搅拌2h,静置,分去水层,升温冲馏出溶剂后,过滤,水洗中性后出料;入烘箱70-80℃烘干至恒重,收料72.6g,得到4-AD粗品;
(3)在反应瓶中加入(2)中得到的4-AD粗品72.6g,加入726g乙酸乙酯,搅拌升温至全溶清,过滤,滤液蒸出581g乙酸乙酯,降温至10℃析晶1h,抽滤,滤饼60℃烘干得到睾酮精品66.4g,纯度99.23%。
实施例三:
(1)在反应瓶中加入100g睾酮母液物,加入1000g甲苯搅拌均匀、升温至回流溶清,加入200g饮用水,保温回流,保持0.5h;降温至40℃,静置分去水层,有机层直接浓近干;加入500g石油醚,升温回流1h,降温至25℃析晶,抽滤,入烘箱60℃烘干至恒重,收料86.6g,得到睾酮母液纯化物;
(2)在反应瓶中加入(1)中得到睾酮母液纯化物86.6g,加入866g甲苯,搅拌溶清后,再向反应瓶中加入103.92g环己酮和8.66g异丙醇铝,升温至105-115℃回流反应3h后,取样TLC,确认反应完后,稍降温,加入3%的稀硫酸21.65g,保温60-70℃充分搅拌1h,静置,分去水层,升温冲馏出溶剂后,过滤,水洗中性后出料;入烘箱70-80℃烘干至恒重,收料76.8g,得到4-AD粗品;
(3)在反应瓶中加入(2)中得到的4-AD粗品76.8g,加入1152g丙酮,搅拌升温至全溶清,过滤,滤液蒸出1075g丙酮,降温至15℃析晶1h,抽滤,滤饼60℃烘干得到睾酮精品69.0g,纯度99.1%。
本说明书中未作详细说明之处,为本领域公知的技术。
应当理解的是,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,而所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (4)
1.一种睾酮母液物循环回收利用的方法,其特征在于:
以睾酮母液物为原料,经过一级纯化、氧化、二级纯化,得到4-AD,纯度≥99%;
具体回收利用方法包括以下步骤:
步骤A:在反应瓶中加入睾酮母液物,加入溶剂进行升温至回流溶清,加入饮用水,保温回流,再降温静置,分层后,浓缩溶剂至近干,加入除油溶剂,升温回流搅拌后,降温析晶,抽滤出料,烘干得睾酮母液纯化物;其中,溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯中的一种,与水不互溶,除油溶剂为乙酸异丙酯、异丙醚、石油醚中的一种;
步骤B:在步骤A中得到的睾酮母液纯化物中加入溶剂,蒸前馏分至溶剂澄清,再向反应瓶中加入辅料和催化剂,控温搅拌反应,反应完毕后,加入稀酸水溶液,保温搅拌,分层,浓缩冲馏,水洗至中性,抽干出料,烘干,得到4-AD粗品;其中,溶剂为甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种,辅料为环己酮、催化剂为异丙醇铝;
步骤C:在反应瓶中加入步骤B得到的4-AD粗品,加入溶剂、升温全溶,浓缩析晶、抽滤,得到4-AD;其中,溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的一种。
2.根据权利要求1所述一种睾酮母液物循环回收利用的方法,其特征在于:所述步骤A中溶剂与睾酮母液物的重量比为2-10:1,加入饮用水量与睾酮母液物的重量比为为1-5:1,回流时间为0.5-2h;降温静置的温度控制在30-40℃;加入的除油溶剂与睾酮母液物的重量比为1-10:1;回流时间控制在0.5-3h;析晶温度0-25℃;烘干温度控制在60-70℃,烘干后得到睾酮母液纯化物。
3.根据权利要求1或2所述一种睾酮母液物循环回收利用的方法,其特征在于:所述步骤B中溶剂与睾酮母液纯化物的重量比为5-10:1,辅料环己酮与睾酮母液纯化物重量比为0.8-1.5:1,催化剂异丙醇铝与睾酮母液纯化物重量比为0.08-2.0:1;控温反应温度范围控制在40-115℃,反应时间为1-10h,稀酸水为稀硫酸,浓度为2%-5%,重量与睾酮母液纯化物重量比为0.2-0.3:1;保温的温度范围为40-70℃,时间0.5-3h;烘干温度为70-80℃;烘干后得到4-AD粗品。
4.根据权利要求3所述一种睾酮母液物循环回收利用的方法,其特征在于:所述步骤C中溶剂与4-AD粗品的重量比为5-20:1,析晶溶剂剩余体积与睾酮粗品重量比为1-2:1(ml/g),析晶温度控制在0-35℃,析晶时间为0.5-3h,烘干温度控制在60-70℃,所得4-AD,纯度≥99%。
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