CN117486906A - 硼氮类化合物、包含硼氮类化合物的有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种硼氮类化合物、包含硼氮类化合物的有机电子器件，所述硼氮类化合物具有如通式(1)或通式(2)所表示的结构。本申请提供的硼氮类化合物作为发光层的客体材料应用于有机电子器件时，能够提高有机电子器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种硼氮类化合物、包含硼氮类化合物的有机电子器件。
背景技术
有机半导体材料因具有合成上的多样性、制造成本相对较低以及具有优良的光学与电学性能，而在光电器件，特别是OLED(Organic Light-Emitting Diode,有机发光二极管)器件的应用上具有较大的潜力。
为了提高OLED的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来。使用荧光材料的OLED具有可靠性高的特点，但由于激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3，故在电气激发下，OLED内部电致发光量子效率会被限制为25％。与此相反，使用磷光材料的OLED已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。但磷光OLED的发光效率会随电流或亮度的增加而迅速降低，即存在滚降(Roll-off)效应，这对高亮度的应用尤为不利。
TADF(Thermal activation delayed fluorescence，热活化延迟荧光)材料进一步被开发出来，并作为发光材料使用，尤其是蓝光发光材料，并能达到与磷光OLED相媲美的发光效率。然而，与磷光发光材料相比，现有蓝光TADF材料无论从效率、寿命还是成本上，仍有一定的差距。因此，急需开发效率高、寿命长的、制造成本低的TADF材料。
发明内容
本申请的目的在于提供一种硼氮类化合物、包含硼氮类化合物的有机电子器件，作为一类新型的有机光电功能材料，本申请提供的硼氮类化合物能够提高有机电子器件的发光效率和寿命。
本申请提供一种硼氮类化合物，具有如通式(1)或通式(2)所表示的结构：
其中，Ar1独立地选自通式(X-1)至通式(X-3)中任一者所表示的结构：
Ar2独立地选自通式(A-1)至通式(A-7)中任一者所表示的结构：
Ar3独立地选自以下结构中的任一者：
其中，X和Y各自独立地选自CR5；
R1-R5每次出现时，独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香基团或杂芳香基团5至30，或上述基团的组合；
*表示连接位点。
相应的，本申请还提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含上述的硼氮类化合物。
本申请通过在硼氮类化合物中引入使化合物整体共轭性更大的芘基团，能够改善材料本身性能，当将该硼氮类化合物应用于有机电子器件中作为蓝光发光材料使用时，能够提高有机电子器件的发光效率和寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请提供的有机电子器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指器件实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”，术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
本申请提供一种硼氮类化合物、包含硼氮类化合物的组合物以及有机电子器件。为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
在本申请中，环状烷基和环烷基具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自相同或不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自相同或不同基团。例如通式苯环上的6个R1可以彼此相同或不同。
本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素，含有1-30个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。可以理解的是，-NR’R”中的R’和R”分别独立地选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。在一些实施例中，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子的烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。在本申请中，除非另有说明，“卤素”可以为F、Cl、Br或I。
需要说明的是，除非另有说明，本申请中的环原子指的是碳原子。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物的构成该环自身的原子之中的原子数，例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
在本申请中，“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其他基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
在本申请中，“芳基”或“芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“具有5至30个环原子的取代或未取代的芳基”是指包含5至30个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
在本申请中，“杂芳基”或“杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳基”是指具有5至30个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、***、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉和喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
在本申请中，“胺基”是指氨的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
在本申请中，“卤素”或“卤基”是指F、Cl、Br或I。
本申请中，与单键相连的“*”表示连接位点或稠合位点。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中的R2与苯环的任一可取代位点相连，如/>表示/>可与苯环的任选的两个相邻C原子形成并环。
在本申请中，取代基缩写对应为：n(正)，sec(仲)，i(异)，t(叔)，o(邻)，m(间)，p(对)，Me(甲基)，Et(乙基)，Pr(丙基)，Bu(丁基)，Am(正戊基)，Hx(己基)，Cy(环己基)，t-Bu表示叔丁基。
本申请提供一种硼氮类化合物，硼氮类化合物具有如通式(1)或通式(2)所表示的结构：
在通式(1)或通式(2)中，为芘基团。
在通式(1)或通式(2)中，Ar1独立地选自通式(X-1)至通式(X-3)中任一者所表示的结构：
在通式(1)或通式(2)中，Ar2独立地选自通式(A-1)至通式(A-7)中任一者所表示的结构：
在通式(1)或通式(2)中，Ar3独立地选自以下结构中的任一者：
在一些实施例中，X和Y各自独立地选自CR5。其中，R1-R5每次出现时，独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香基团或杂芳香基团5至30，或上述基团的组合。
本申请通过在硼氮类化合物中引入使化合物整体共轭性更大的芘基团，能够改善材料本身性能，当将该硼氮类化合物应用于有机电子器件中作为蓝光发光材料使用时，能够提高有机电子器件的发光效率和寿命。
在一些实施例中，R1独立地选自通式(E-1)至通式(E-9)中任一者所表示的结构：
在一些实施例中，R1独立地选自通式(E-2)至通式(E-4)、通式(E-8)至通式(E-9)中任一者所表示的结构。
在一些实施例中，R2独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基。
在一些实施例中，R2独立地选自H、具有1至5个C原子的直链烷基或具有3至5个C原子的支链烷基。例如，R2可以选自H、甲基、乙基、叔丁基或戊基。优选地，R2可以选自H或叔丁基。
在一些实施例中，Ar1独立地选自通式(Y-1)至通式(Y-3)任一项所表示的结构：
在通式(Y-1)至通式(Y-3)中，R3和R4各自独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。在一些实施例中，R3独立地选自H、具有1至5个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团或取代或未取代的具有5至15个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，R3独立地选自具有3至5个碳原子的支链烷基或通式(B-1)至通式(B-5)中任一者所表示的结构：
在通式(B-1)至通式(B-5)中，Z独立地选自CR6，R6独立地选自H、具有1至5个C原子的直链烷基或具有3至5个C原子的支链烷基。
在一些实施例中，通式(B-1)至通式(B-5)的任一者中的至少一个R6不为H，R6独立地选自H或具有3至5个C原子的支链烷基，例如可以为H、甲基、乙基、叔丁基或戊基。
在一些实施例中，R3独立地选自通式(C-1)至通式(C-6)中任一者所表示的结构：
在一些实施例中，R4选自具有1至5个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团。
在一些实施例中，R4选自具有3至5个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有6至15个环原子的芳香基团。
在一些实施例中，R4选自叔丁基或苯基。
在一些实施例中，通式(A-1)至通式(A-7)的任一者中的至少一个R5不为H。
在一些实施例中，Ar2独立地选自通式(D-1)至通式(D-4)中任一者所表示的结构：
在一些实施例中，Ar3独立地选自以下结构中的任一者：
在一些实施例中，R5独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基或具有3至10个C原子的支链烷基。优选地，R5独立地选自H、具有1至5个C原子的直链烷基或具有3至5个C原子的支链烷基，例如可以选自H、甲基、乙基、叔丁基或戊基。
在一些实施例中，所述硼氮类化合物具有如通式(2-1)至通式(2-5)中任一者所表示的结构：
在一些实施例中，所述硼氮类化合物具有如通式(3-1)至通式(3-7)中任一者所表示的结构：
在通式(3-1)至通式(3-7)中，R7独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，R7独立地选自以下结构中的任一者；
在一些实施例中，所述硼氮类化合物选自以下结构中的任一者：
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本申请提供的硼氮类化合物可以作为有机功能材料，应用于有机电子器件的功能层中，如OLED器件的功能层中。其中，所述功能层包括但不限于空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层以及发光层。
在一些实施例中，本申请提供的硼氮类化合物可以用于发光层中。
在一些实施例中，本申请提供的硼氮类化合物可以用于蓝光有机电子器件的发光层中。
在一些实施例中，本申请提供的硼氮类化合物可以用作蓝光有机电子器件的发光层中的客体材料。
本申请进一步涉及一种混合物，其包含有至少一种以上所述硼氮类化合物和至少一种有机功能材料。所述至少一种有机功能材料可以选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光主体材料、发光客体材料或有机染料。其中，所述发光客体材料选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)或热活化延迟荧光(Thermal Activation Delayed Fluorescence，TADF)材料。其中，在WO2010135519A1、US20090134784A1以及WO2011110277A1中对上述有机功能材料均有详细的描述，故将上述专利文件中的全部内容并入本申请中作为参考。
在一些实施例中，当所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上时，以所述混合物的总重量计，所述硼氮类化合物与所述有机功能材料的质量比为1:99至30:70。在另一些实施例中，所述硼氮类化合物与所述有机功能材料的质量比为1:99至10:90。
在一些实施例中，当所述有机功能材料选自发光客体材料时，以所述混合物的总重量计，所述硼氮类化合物与所述发光客体材料的质量比为99:1至70:30。在另一些实施例中，所述硼氮类化合物与所述发光客体材料的质量比为99:1至90:10。
本申请还涉及一种组合物，其包含至少一种如上所述的硼氮类化合物或混合物、及有机溶剂。所述有机溶剂可以包括第一有机溶剂，所述第一有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物、硼酸酯或磷酸酯类化合物、或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一些实施例中，所述第一有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
在一些实施例中，所述第一有机溶剂选自基于芳族酮的溶剂。所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮及上述溶剂的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的至少一种。
在一些实施例中，所述第一有机溶剂选自基于芳族醚的溶剂。所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本***、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的至少一种。
在一些实施例中，所述第一有机溶剂选自基于脂肪族酮的溶剂。所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
在一些实施例中，所述第一有机溶剂选自基于酯的溶剂。所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。优选地，所述基于酯的溶剂可以选自辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯及异壬酸异壬酯中的至少一种。
在一些实施例中，所述有机溶剂还可以包括第二有机溶剂，所述第二有机溶剂的例子包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：δd(色散力)在17.0MPa1/2-23.2MPa1/2的范围，优选为在18.5MPa1/2-21.0MPa1/2的范围；δp(极性力)在0.2MPa1/2-12.5MPa1/22的范围，优选为在2.0MPa1/2-6.0MPa1/2的范围；δh(氢键力)在0.9MPa1/2-14.2MPa1/2的范围，优选为在2.0MPa1/2-6.0MPa1/2的范围。
在一些实施例中，按照本申请的组合物，所述有机溶剂在选取时需考虑沸点。在一些实施例中，上述的有机溶剂的沸点大于或等于150℃。在一些具体实施方式中，上述沸点可以大于或等于180℃、200℃、250℃、275℃或300℃。上述沸点范围内的溶剂对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。
可以理解的是，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包括所述硼氮类化合物的薄膜。
在一些实施例中，所述组合物为溶液。在另一些实施例中，所述组合物为悬浮液。所述溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。所述添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。
在一些实施例中，所述硼氮类化合物或所述混合物在所述组合物中的质量百分比可以为0.01wt％至10wt％。在一些具体实施方式中，所述硼氮类化合物或所述混合物在所述组合物中的质量百分比可以为0.1wt％至15wt％、0.2wt％至5wt％或0.25wt％至3wt％。
在一些实施例中，所述组合物可以为油墨，其用于印刷工艺时，油墨的粘度和表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。在一些实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约在19dyne/cm至50dyne/cm的范围内，例如可以在22dyne/cm至35dyne/cm的范围内或25dyne/cm至33dyne/cm的范围内。在一些实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或25℃下的粘度约在1cps至100cps的范围内，例如可以在1cps至50cps的范围内、1.5cps至20cps的范围内或4.0cps至20cps的范围内。如此配制的组合物将便于喷墨印刷。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一些实施例中，所述组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。所述打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
本申请还提供一种如上所述的硼氮类化合物、混合物或组合物在制备有机电子器件中的应用。所述有机电子器件包含第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含如上所述的硼氮类化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。在一些具体实施例中，所述有机电子器件包含阴极、阳极和位于阴极和阳极的一个或多个有机功能层。
所述有机电子器件可以为但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管(OPED)等。在一些实施例中，所述有机电子器件为OLED、有机发光场效应管等有机电致发光器件。优选地，所述有机电子器件为OLED。
在一些实施例中，所述有机功能层为单层结构，如可以选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的任一者。
在一些实施例中，所述有机功能层为多层结构，如可以选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层以及空穴阻挡层。
在一些实施例中，所述有机功能层至少包含发光层，所述发光层包含如上所述的硼氮类化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。所述发光层可以包括发光主体材料和发光客体材料，所述发光客体材料为如上所述的硼氮类化合物。
在一些实施例中，以发光层的材料的总重量计，所述发光主体材料与所述发光客体材料的质量比为99:1至70:30，例如90:10、85:15、80:20、75:25。在一些实施例中，所述发光主体材料与所述发光客体材料的质量比为99:1至90:10，例如97:3、96:4、95:5、93:7、92:8。当所述发光客体材料分散于所述发光主体材料中，且所述发光主体材料与所述发光客体材料的质量比为99:1至70:30时，有利于抑制发光层的晶化，并抑制因所述发光客体材料的浓度过高而导致的浓度猝灭，从而能够提高发光器件的发光效率。
在一些实施例中，所述有机电子器件为OLED，其发光波长为300nm-1000nm之间。示例性地，上述发光波长可以为350nm-900nm、400nm-800nm，等等。
在一些实施例中，所述有机电子器件为OLED，其至少包括依次设置的基片、阳极、发光层以及阴极。
其中，所述基片可以是透明基板或不透明基板。另外，所述基片可以是刚性的或弹性的。具体的，所述基片可以是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。所述基片最好是具有一个平滑的表面，比如，无表面缺陷的基片是特别理想的选择。在一实施例中，所述基片是柔性的，其材料可以选自但不限于聚合物薄膜或塑料，上述材料的玻璃化温度Tg为150℃以上，例如可以大于或等于200℃、大于或等于250℃以上、或者大于或等于300℃。合适的柔性基片的例子有聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、空穴传输层或发光层中。所述阳极可以包括导电金属、导电金属氧化物以及导电聚合物中的至少一者。在一些实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体、作为HIL或HTL或EBL的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、AZO等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如物理气相沉积法，其包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束等。进一步的，在一些实施例中，阳极是图案化的结构。
所述发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。
用于所述发光层的发光主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限于此。
所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、电子传输层或发光层中。所述阴极可以包括导电金属和/或导电金属氧化物。在一些实施例中，阴极的功函数和发光层中的发光体、作为EIL或ETL或HBL的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请的有机电子器件的阴极材料。其中，阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如物理气相沉积法，其包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束等。
在一些实施例中，所述OLED还包括空穴注入层、空穴传输层、电子注入层以及电子传输层。
其中，所述空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入-发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。其中，空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
所述空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。所述本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。所述空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。电子注入材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
所述电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料优选为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。电子传输材料的具体实例可以包括但不限于8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
可以理解的是，在一些实施例中，所述有机电子器件还可以包括位于发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层，所述空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在具有与空穴注入层相同的条件下形成。空穴阻挡材料的具体实例包括二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、铝配合物等，但不限于此。
请参照图1，本申请的一具体实施例提供一种有机电子器件100，其包括基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106以及阴极107。需要说明的是，有机电子器件100中各膜层的结构和材料可以参照前述实施例的描述，在此不再赘述。
本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在制备各种电子设备中的应用，所述电子设备包含但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。
具体实施例
下面通过具体实施例来对本申请的硼氮类化合物(以下简称化合物1-22)的合成路线及合成方法进行具体说明，以下实施例仅是本申请的优选实施例，但并不能理解为对本申请的限定。
实施例1
化合物1的合成
化合物1的合成路线如下：
(1)中间体1-1的合成：将2-溴-4-叔丁基苯胺(22.7g,100mmol)、1-芘硼酸(24.6g,100mmol)、Pd(PPh3)4(四三苯基膦钯，1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(碳酸钾，41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体1-1，产率为91％，MS(ASAP)＝349.2。
(2)中间体1-2的合成：将4-叔丁基-1-溴苯(21.2g,100mmol)、中间体1-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体1-2，产率为73％，MS(ASAP)＝481.3。
(3)中间体1-3的合成：将中间体1-2(48.1g,100mmol)、1,2-二氯-3-溴苯(22.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体1-3，产率为84％，MS(ASAP)＝625.2。
(4)中间体1-4的合成：将中间体1-3(62.5g,100mmol)、4,4-二叔丁基二苯胺(28.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体1-4，产率为87％，MS(ASAP)＝870.5。
(5)化合物1的合成：将中间体1-4(43.5g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂,200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物1，收率为22％，MS(ASAP)＝844.5。
实施例2
化合物2的合成
化合物2的合成路线如下：
(1)中间体2-1的合成：将2-溴-4-叔丁基苯胺(22.7g,100mmol)、2-芘硼酸(24.6g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体2-1，产率为93％，MS(ASAP)＝349.2。
(2)中间体2-2的合成：将4-叔丁基-1-溴苯(21.2g,100mmol)、中间体2-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体2-2，产率为77％，MS(ASAP)＝481.3。
(3)中间体2-3的合成：将1-氯-3-溴苯(19.2g,100mmol)、4-叔丁基苯胺(14.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体2-3，产率为89％，MS(ASAP)＝259.1。
(4)中间体2-4的合成：将中间体2-3(25.9g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体2-4，产率为81％，MS(ASAP)＝392.2。
(5)中间体2-5的合成：将中间体2-4(39.2g,100mmol)、1,2-二氯-3-溴苯(22.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体2-5，产率为78％，MS(ASAP)＝536.2。
(6)中间体2-6的合成：将中间体2-5(53.6g,100mmol)、中间体2-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体2-6，产率为67％，MS(ASAP)＝981.5。
(7)化合物2的合成：将中间体2-6(49.1g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物2，收率为25％，MS(ASAP)＝955.5。
实施例3
化合物3的合成
化合物3的合成路线如下：
(1)中间体3-1的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、4,4’-二叔丁基二苯胺(28.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体3-1，产率为72％，MS(ASAP)＝505.1。
(2)中间体3-2的合成：将中间体3-1(50.5g,100mmol)、中间体1-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体3-2，产率为81％，MS(ASAP)＝904.4。
(3)中间体3-3的合成：将中间体3-2(90.4g,100mmol)、联硼酸频那醇酯(25.4g,100mmol)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，0.73g,1.0mmol)以及AcOK(醋酸钾，29.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体3-3，产率为72％，MS(ASAP)＝996.6。
(4)中间体3-4的合成：将中间体3-3(99.6g,100mmol)、苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体3-4，产率为78％，MS(ASAP)＝946.5。
(5)化合物3的合成：将中间体3-4(47.3g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物3，收率为21％，MS(ASAP)＝920.5。
实施例4
化合物4的合成
化合物4的合成路线如下：
(1)中间体4-1的合成：将2,6-二溴苯胺(25.1g,100mmol)、苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体4-1，产率为94％，MS(ASAP)＝245.1
(2)中间体4-2的合成：在中间体4-1(24.5g,100mmol)的硫酸(20ml)和醋酸(200ml)的混合溶液中，缓慢加入亚硝酸钠(6.9g,100mmol)在室温下搅拌1h，将碘化钾(16.6g,100mmo)溶于20ml水中，并滴加到上述反应液中，在70℃搅拌1h。冷却后萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体4-2，产率为57％，MS(ASAP)＝356.0。
(3)中间体4-3的合成：将中间体4-2(35.6g,100mmol)、3-氨基苯硼酸(13.7g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-3，产率为72％，MS(ASAP)＝321.2。
(4)中间体4-4的合成：将中间体4-3(32.1g,100mmol)、4-叔丁基-溴苯(21.2g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-4，产率为88％，MS(ASAP)＝453.3。
(5)中间体4-5的合成：将中间体4-4(45.3g,100mmol)、1,2-二氯-3-溴苯(22.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-5，产率为81％，MS(ASAP)＝597.2。
(6)中间体4-6的合成：将中间体4-5(59.7g,100mmol)、中间体2-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-6，产率为85％，MS(ASAP)＝1042.5。
(7)化合物4的合成：将中间体4-6(52.1g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物4，收率为23％，MS(ASAP)＝1016.5。
实施例5
化合物5的合成
化合物5的合成路线如下：
(1)中间体5-1的合成：将2-溴联苯(23.3g,100mmol)、3-氨基苯硼酸(13.7g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-1，产率为78％，MS(ASAP)＝245.1。
(2)中间体5-2的合成：将中间体5-1(24.5g,100mmol)、4-叔丁基-溴苯(21.2g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-2，产率为85％，MS(ASAP)＝377.2。
(3)中间体5-3的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、中间体5-2(37.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-3，产率为77％，MS(ASAP)＝601.1。
(4)中间体5-4的合成：将中间体2-2(48.1g,100mmol)、中间体5-3(60.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-4，产率为72％，MS(ASAP)＝1000.4。
(5)中间体5-5的合成：将中间体5-4(100g,100mmol)、咔唑(16.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-5，产率为87％，MS(ASAP)＝1131.5。
(6)化合物5的合成：将中间体5-5(56.5g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物5，收率为24％，MS(ASAP)＝1105.5。
实施例6
化合物6的合成
化合物6的合成路线如下：
(1)中间体6-1的合成：将2-溴联苯(23.3g,100mmol)、4-氨基苯硼酸(13.7g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-1，产率为82％，MS(ASAP)＝245.1。
(2)中间体6-2的合成：将中间体6-1(24.5g,100mmol)、中间体4-2(35.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-2，产率为82％，MS(ASAP)＝473.2。
(3)中间体6-3的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、中间体6-2(47.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-3，产率为71％，MS(ASAP)＝697.1。
(4)中间体6-4的合成：将中间体1-2(48.1g,100mmol)、中间体6-3(69.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-4，产率为68％，MS(ASAP)＝1096.4。
(5)中间体6-5的合成：将中间体6-4(109g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-5，产率为83％，MS(ASAP)＝1229.5。
(6)化合物6的合成：将中间体6-5(61.5g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物6，收率为22％，MS(ASAP)＝1203.6。
实施例7
化合物7的合成
化合物7的合成路线如下：
(1)中间体7-1的合成：将3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(27.0g,100mmol)、4-叔丁基苯胺(14.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体7-1，产率为57％，MS(ASAP)＝337.2。
(2)中间体7-2的合成：将中间体7-1(33.7g,100mmol)、1,2-二氯-3-溴苯(22.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体7-2，产率为76％，MS(ASAP)＝481.1。
(3)中间体7-3的合成：将中间体7-2(48.1g,100mmol)、中间体1-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体7-3，产率为74％，MS(ASAP)＝926.4。
(4)化合物7的合成：将中间体7-3(46.3g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物7，收率为23％，MS(ASAP)＝900.5。
实施例8
化合物8的合成
化合物8的合成路线如下：
(1)中间体8-1的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、中间体7-1(33.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-1，产率为75％，MS(ASAP)＝561.1。
(2)中间体8-2的合成：将中间体8-1(56.1g,100mmol)、中间体1-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-2，产率为82％，MS(ASAP)＝960.4。
(3)中间体8-3的合成：将中间体8-2(96.0g,100mmol)、联硼酸频那醇酯(25.4g,100mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.73g,1.0mmol)以及AcOK(29.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-3，产率为67％，MS(ASAP)＝1052.5。
(4)中间体8-4的合成：将中间体8-3(105g,100mmol)、苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-4，产率为81％，MS(ASAP)＝1002.5。
(5)化合物8的合成：将中间体8-4(50.1g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物8，收率为26％，MS(ASAP)＝976.5。
实施例9
化合物9的合成
化合物9的合成路线如下：
(1)中间体9-1的合成：将2-溴联苯(23.3g,100mmol)、4-氯苯硼酸(15.6g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-1，产率为88％，MS(ASAP)＝264.1。
(2)中间体9-2的合成：将中间体9-1(26.4g,100mmol)、中间体1-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-2，产率为78％，MS(ASAP)＝577.3。
(3)中间体9-3的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、中间体9-2(57.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-3，产率为66％，MS(ASAP)＝801.1。
(4)中间体9-4的合成：将中间体7-1(33.7g,100mmol)、中间体9-3(80.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-3，产率为64％，MS(ASAP)＝1056.4。
(5)中间体9-4的合成：将中间体9-3(105g,100mmol)、咔唑(16.7g,100mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-4，产率为81％，MS(ASAP)＝1187.5。
(6)化合物9的合成
将中间体9-4(59.4g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物9，收率为27％，MS(ASAP)＝1162.5。
实施例10
化合物10的合成
化合物10的合成路线如下：
(1)中间体10-1的合成：将3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(27.0g,100mmol)、4-叔丁基2-苯基-1-苯胺(22.5g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-1，产率为63％，MS(ASAP)＝413.2。
(2)中间体10-2的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、中间体10-1(41.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-2，产率为67％，MS(ASAP)＝637.1。
(3)中间体10-3的合成：将中间体10-2(63.7g,100mmol)、中间体1-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-3，产率为81％，MS(ASAP)＝1036.4。
(4)中间体10-4的合成：将中间体10-3(103.6g,100mmol)、联硼酸频那醇酯(25.4g,100mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.73g,1.0mmol)以及AcOK(29.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-4，产率为77％，MS(ASAP)＝1128.6。
(5)中间体10-5的合成：将中间体10-4(112.8g,100mmol)、苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(四三苯基膦钯，1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-5，产率为83％，MS(ASAP)＝1078.5。
(6)化合物10的合成：将中间体10-5(53.9g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物10，收率为19％，MS(ASAP)＝1052.5。
实施例11
化合物11的合成
化合物11的合成路线如下：
(1)中间体11-1的合成：将4-溴-联苯(23.2g,100mmol)、中间体2-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-1，产率为88％，MS(ASAP)＝501.3。
(2)中间体11-2的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、中间体11-1(50.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-2，产率为67％，MS(ASAP)＝725.1。
(3)中间体11-3的合成：将中间体11-2(72.5g,100mmol)、中间体10-1(41.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-3，产率为62％，MS(ASAP)＝1056.4。
(4)中间体11-4的合成：将中间体11-3(105.6g,100mmol)、联硼酸频那醇酯(25.4g,100mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.73g,1.0mmol)以及AcOK(29.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-4，产率为68％，MS(ASAP)＝1148.5。
(5)中间体11-5的合成：将中间体11-4(114.8g,100mmol)、2-联苯硼酸(19.8g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-5，产率为82％，MS(ASAP)＝1174.5。
(6)化合物11的合成：将中间体11-5(58.7g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物11，收率为22％，MS(ASAP)＝1148.5。
实施例12
化合物12的合成
化合物12的合成路线如下：
(1)中间体12-1的合成：将苯胺(9.3g,100mmol)、1-氯-3-溴苯(19.2g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-1，产率为97％，MS(ASAP)＝203.1。
(2)中间体12-2的合成：将中间体12-1(20.3g,100mmol)、2-溴联苯(23.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-2，产率为85％，MS(ASAP)＝355.1。
(3)中间体12-3的合成：将中间体12-2(35.5g,100mmol)、中间体1-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-3，产率为82％，MS(ASAP)＝668.3。
(4)中间体12-4的合成：将中间体12-3(66.8g,100mmol)、3,5-二溴-4-氯-1-叔丁基苯(32.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-4，产率为84％，MS(ASAP)＝914.3。
(5)中间体12-5的合成：将中间体12-4(91.4g,100mmol)、中间体7-1(33.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-5，产率为81％，MS(ASAP)＝1169.5。
(6)化合物12的合成：将中间体12-5(58.5g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物12，收率为24％，MS(ASAP)＝1143.6。
实施例13
化合物13的合成
化合物13的合成路线如下：
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(1)中间体13-1的合成：将3-溴-5-苯基苯并噻吩(29.0g,100mmol)、中间体1-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体13-1，产率为64％，MS(ASAP)＝557.2。
(2)中间体13-2的合成：将中间体13-1(55.7g,100mmol)、1,2-二氯-3-溴苯(22.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体13-2，产率为73％，MS(ASAP)＝701.2。
(3)中间体13-3的合成：将中间体13-2(70.1g,100mmol)、4,4’-二叔丁基二苯胺(28.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体13-3，产率为66％，MS(ASAP)＝946.4。
(4)化合物13的合成：将中间体13-3(47.3g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物13，收率为26％，MS(ASAP)＝920.4。
实施例14
化合物14的合成
化合物14的合成路线如下：
(1)中间体14-1的合成：将4-溴联苯(23.2g,100mmol)、4-叔丁基苯胺(14.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-1，产率为95％，MS(ASAP)＝301.2。
(2)中间体14-2的合成：将2,6-二溴-1,4-二氯苯(30.3g,100mmol)、中间体14-1(30.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-2，产率为77％，MS(ASAP)＝525.0。
(3)中间体14-3的合成：将中间体14-2(52.5g,100mmol)、中间体13-1(55.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-3，产率为72％，MS(ASAP)＝1000.3。
(4)中间体14-4的合成：将中间体14-3(100.0g,100mmol)、联硼酸频那醇酯(25.4g,100mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.73g,1.0mmol)以及AcOK(29.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-4，产率为61％，MS(ASAP)＝1092.5。
(5)中间体14-5的合成：将中间体14-4(109.2g,100mmol)、苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-5，产率为86％，MS(ASAP)＝1042.4。
(6)化合物14的合成：将中间体14-5(52.1g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物14，收率为20％，MS(ASAP)＝1016.4。
实施例15
化合物15的合成
化合物15的合成路线如下：
(1)中间体15-1的合成：将中间体5-3(60.1g,100mmol)、中间体13-1(55.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体15-1，产率为65％，MS(ASAP)＝1076.4。
(2)中间体15-2的合成：将中间体15-1(107g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体15-2，产率为85％，MS(ASAP)＝1209.5。
(3)化合物15的合成：将中间体15-2(60.5g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物15，收率为28％，MS(ASAP)＝1183.5。
实施例16
化合物16的合成
化合物16的合成路线如下：
(1)中间体16-1的合成：将2-溴-苯胺(17.1g,100mmol)、1-芘硼酸(24.6g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体16-1，产率为93％，MS(ASAP)＝293.1。
(2)中间体16-2的合成：将4-叔丁基-1-溴苯(21.2g,100mmol)、中间体16-1(29.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体16-2，产率为74％，MS(ASAP)＝425.5。
(3)中间体16-3的合成：将中间体7-2(48.1g,100mmol)、中间体16-2(42.5g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体16-3，产率为77％，MS(ASAP)＝870.4。
(4)化合物16的合成：将中间体16-3(43.5g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物16，收率为21％，MS(ASAP)＝844.4。
实施例17
化合物17的合成
化合物17的合成路线如下：
(1)中间体17-1的合成：将2,6-二溴-苯胺(25.1g,100mmol)、1-芘硼酸(24.6g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体17-1，产率为87％，MS(ASAP)＝371.0。
(1)中间体17-2的合成：将中间体17-1(37.1g,100mmol)、1-苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)以及K2CO3(41.4g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体17-2，产率为95％，MS(ASAP)＝369.1。
(2)中间体17-3的合成：将4-叔丁基-1-溴苯(21.2g,100mmol)、中间体17-2(36.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，得到中间体17-3，产率为82％，MS(ASAP)＝501.2。
(3)中间体17-4的合成：将中间体7-2(48.1g,100mmol)、中间体17-3(50.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体17-4，产率为76％，MS(ASAP)＝946.4。
(4)化合物17的合成：将中间体17-4(47.3g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物17，收率为24％，MS(ASAP)＝920.4。
实施例18
化合物18的合成
化合物18的合成路线如下：
(1)中间体18-1的合成：将3,5-二溴-4-氯甲苯(28.3g,100mmol)、中间体10-1(41.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体18-1，产率为71％，MS(ASAP)＝615.1。
(2)中间体18-2的合成：将中间体18-2(61.5g,100mmol)、中间体1-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体18-2，产率为77％，MS(ASAP)＝1016.5。
(3)化合物18的合成：将中间体18-2(50.8g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物18，收率为14％，MS(ASAP)＝990.5。
实施例19
化合物19的合成
化合物19的合成路线如下：
(1)中间体19-1的合成：将2-联苯(61.5g,100mmol)、4-叔丁基苯胺(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体19-1，产率为72％，MS(ASAP)＝301.1。
(2)中间体19-2的合成：将中间体19-1(30.1g,100mmol)、3,5-二溴-4-氯-1-叔丁基苯(32.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体19-2，产率为76％，MS(ASAP)＝545.1。
(3)中间体19-3的合成：将中间体19-2(54.5g,100mmol)、中间体2-2(48.1g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体19-3，产率为71％，MS(ASAP)＝946.5。
(4)化合物19的合成：将中间体19-3(47.3g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物19，收率为16％，MS(ASAP)＝920.5。
实施例20
化合物20的合成
化合物20的合成路线如下：
(1)中间体20-1的合成：将中间体1-2(48.1g,100mmol)、3,5-二溴-4-氯-1-叔丁基苯(32.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体20-1，产率为72％，MS(ASAP)＝725.2。
(2)中间体20-2的合成：将中间体20-1(72.5g,100mmol)、苯胺(9.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体20-2，产率为88％，MS(ASAP)＝738.4。
(3)中间体20-3的合成：将中间体20-2(73.8g,100mmol)、3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(26.8g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体20-3，产率为68％，MS(ASAP)＝926.4。
(4)化合物20的合成：将中间体20-3(46.3g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物20，收率为24％，MS(ASAP)＝900.5。
实施例21
化合物21的合成
化合物21的合成路线如下：
(1)中间体21-1的合成：将1-溴二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、苯胺(9.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体21-1，产率为96％，MS(ASAP)＝259.1。
(2)中间体21-2的合成：将中间体21-1(25.9g,100mmol)、3-溴-1-氯苯(19.0g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体21-2，产率为85％，MS(ASAP)＝369.1。
(3)中间体21-3的合成：将中间体21-2(36.9g,100mmol)、中间体1-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体21-3，产率为73％，MS(ASAP)＝682.3。
(4)中间体21-4的合成：将中间体21-3(68.2g,100mmol)、2，6-二溴-1-氯苯(27.0g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体21-4，产率为85％，MS(ASAP)＝870.2。
(5)中间体21-5的合成：将中间体21-4(87.0g,100mmol)、中间体7-1(33.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体21-5，产率为81％，MS(ASAP)＝1127.5。
(6)化合物21的合成：将中间体21-5(56.4g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物21，收率为22％，MS(ASAP)＝1101.5。
实施例22
化合物22的合成
化合物22的合成路线如下：
(1)中间体22-1的合成：将2-溴联苯(23.3g,100mmol)、苯胺(9.3g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体22-1，产率为93％，MS(ASAP)＝245.1。
(2)中间体22-2的合成：将中间体22-1(24.5g,100mmol)、3-溴-1-氯苯(19.0g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体22-2，产率为86％，MS(ASAP)＝355.1。
(3)中间体22-3的合成：将中间体22-2(35.5g,100mmol)、中间体1-1(34.9g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、X-Phos(0.95g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体22-3，产率为77％，MS(ASAP)＝684.4。
(4)中间体22-4的合成：将中间体22-3(68.4g,100mmol)、3，5-二溴-4-氯叔丁基苯(32.6g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体22-4，产率为81％，MS(ASAP)＝912.3。
(5)中间体22-5的合成：将中间体22-4(91.2g,100mmol)、中间体7-1(33.7g,100mmol)、Pd(dba)2(0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g,2.0mmol)以及叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体22-5，产率为76％，MS(ASAP)＝1169.5。
(6)化合物22的合成：将中间体22-5(58.4g,50mmol)以及200ml干燥的叔丁基苯加入500ml的三口烧瓶中，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(200mmol)正己烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压旋蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(75g,300mmol)，升至室温并搅拌2小时。然后，将反应液冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙基胺(64.5g,500mmol)，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌12小时，将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除去溶剂，得到粗品，采用柱层析法对粗品中的有机相进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物22，收率为23％，MS(ASAP)＝1143.5。
对比例1
本申请还提供一对比例1，对比例1中的有机化合物记为“对比化合物1”，对比化合物1的化学结构式如下所示：
对比例2
本申请还提供一对比例2，对比例2中的有机化合物记为“对比化合物2”，对比化合物2的化学结构式如下所示：
在本申请中，通过量子计算分别得到实施例1-22的化合物1-22和对比例的对比化合物1-2的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高已占分子轨道)能级、LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级、T1(第一激发三线态)能级、S1(第一激发单线态)能级。具体的，利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)，HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中，HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree，结果如表一所示。
表一
| 化合物 | HOMO[eV] | LUMO[eV] | T1[eV] | S1[eV] | |
| 实施例1 | 化合物1 | -4.98 | -2.31 | 2.45 | 3.01 |
| 实施例2 | 化合物2 | -5.01 | -2.23 | 2.44 | 3.00 |
| 实施例3 | 化合物3 | -5.01 | -2.24 | 2.45 | 3.02 |
| 实施例4 | 化合物4 | -5.02 | -2.24 | 2.49 | 3.00 |
| 实施例5 | 化合物5 | -5.03 | -2.27 | 2.41 | 3.02 |
| 实施例6 | 化合物6 | -5.04 | -2.33 | 2.43 | 3.04 |
| 实施例7 | 化合物7 | -4.98 | -2.31 | 2.34 | 3.00 |
| 实施例8 | 化合物8 | -5.04 | -2.24 | 2.32 | 2.98 |
| 实施例9 | 化合物9 | -5.02 | -2.34 | 2.38 | 3.02 |
| 实施例10 | 化合物10 | -5.04 | -2.25 | 2.43 | 3.02 |
| 实施例11 | 化合物11 | -5.02 | -2.26 | 2.41 | 3.04 |
| 实施例12 | 化合物12 | -5.01 | -2.25 | 2.40 | 3.03 |
| 实施例13 | 化合物13 | -5.03 | -2.31 | 2.41 | 3.02 |
| 实施例14 | 化合物14 | -5.01 | -2.27 | 2.41 | 3.01 |
| 实施例15 | 化合物15 | -5.03 | -2.30 | 2.35 | 3.01 |
| 实施例16 | 化合物16 | -5.03 | -2.26 | 2.42 | 3.01 |
| 实施例17 | 化合物17 | -5.01 | -2.25 | 2.43 | 3.02 |
| 实施例18 | 化合物18 | -5.02 | -2.25 | 2.41 | 3.02 |
| 实施例19 | 化合物19 | -5.03 | -2.24 | 2.42 | 3.01 |
| 实施例20 | 化合物20 | -5.02 | -2.25 | 2.41 | 3.02 |
| 实施例21 | 化合物21 | -5.02 | -2.26 | 2.37 | 3.03 |
| 实施例22 | 化合物22 | -5.04 | -2.30 | 2.35 | 3.01 |
| 对比例1 | 对比化合物1 | -5.10 | -2.35 | 2.33 | 2.91 |
| 对比例2 | 对比化合物2 | -5.11 | -2.34 | 2.35 | 2.95 |
由表一可知，本申请实施例1-22提供的化合物1-22的T1能级以及S1能级均显著高于对比化合物1-2的T1能级以及S1能级，表明本申请提供的硼氮类化合物能够提升材料本身的T1能级和S1能级，进而当将其作为蓝光客体材料应用于OLED器件中时，能够使得OLED器件发出的蓝光偏向深蓝。另外，当应用本申请中的化合物1-22作为发光层中的客体材料制备蓝色发光器件时，能够获得具有更优色坐标的蓝光发光器件。
OLED器件的制备及表征
以蓝光OLED器件的制备为例，下面通过具体的器件实施例来详细说明应用本申请的化合物1-22制备OLED器件的制备方法。
在以下制备OLED器件的制备方法中，以ITO作为阳极材料，聚乙撑二氧噻吩(PEDOT，CleviosTM AI4083)作为空穴注入材料，PVK(Sigma Aldrich，平均分子量为25,000-50,000)作为空穴传输材料，BH作为发光层的主体材料，ET和8-羟基喹啉锂(Liq)作为电子传输材料，Al作为阴极材料。另，以前述实施例1-22的化合物1-22作为发光层的客体材料，分别制备对应的OLED器件。其中，BH、ET、Liq的结构式如下所示。
下面通过具体实施例来详细说明采用上述材料的OLED器件的制备过程。
OLED-1器件的制备
以化合物1作为客体材料制备OLED器件的制备方法为例，制备得到的OLED器件记为“OLED-1器件”。OLED-1器件的制备方法包括以下步骤：
步骤a：ITO导电玻璃基片的清洗。提供ITO导电玻璃基片，并采用清洗剂如去离子水、丙酮、异丙醇、氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或多种对所述基片进行清洗，然后进行紫外臭氧处理。
步骤b：形成空穴注入层。在ITO导电玻璃基片上旋涂空穴注入材料PEDOT，并在180℃的热板上处理10min，得到厚度为40nm的空穴注入层。
步骤c：形成空穴传输层。以甲苯为溶剂、PVK为空穴传输材料，在空穴注入层上旋涂浓度为5mg/mL的PVK溶液，并在180℃的热板上处理10min，得到厚度为20nm的空穴传输层。
步骤d：形成发光层。以苯甲酸甲酯为溶剂、BH为发光层的主体材料、化合物1为发光层的客体材料制备浓度为15mg/mL的苯甲酸甲酯溶液，BH和化合物1的重量比为95:5；然后，在空穴传输层上旋涂苯甲酸甲酯溶液，并在180℃的热板上处理10min，得到厚度为40nm的发光层。
步骤e：形成电子传输层。与真空腔中，在发光层之上，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使ET和Liq以重量比50:50进行共沉积，形成厚度为20nm的电子传输层。
步骤f：在电子传输层上蒸镀阴极材料Al，得到厚度100nm的阴极。
步骤g：采用紫外固化树脂将上述制备得到的器件置于氮气手套箱中进行封装。
OLED-2器件至OLED-22器件的制备
参照器件OLED-1的制备方法，分别将化合物2-22作为OLED器件的发光层的客体材料，对应制得OLED-2器件至OLED-22器件。可以理解的是，在上述器件OLED-1至OLED-22的制备方法中，除发光层的客体材料不同之外，其他实验条件均相同。
进一步的，参照器件OLED-1的制备方法，分别将对比化合物1和对比化合物2作为OLED器件发光层的客体材料，对应制得OLED-Ref1器件和OLED-Ref2器件。相较于OLED-1器件的制备方法，OLED-Ref1器件和OLED-Ref2器件的制备方法中除发光层的客体材料不同之外，其他实验条件均相同。
在本申请中，对OLED-1至OLED-22、OLED-Ref1以及OLED-Ref2的电流电压(J-V)特性进行表征，同时记录重要的参数如CIE色坐标(x,y)、电压@1knits[V]、发光效率CE及寿命LT90@1000nits，如表二所示。其中，电压是在1knits的初始亮度下测得，发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得的相对值，寿命LT90@1knits是指在恒定电流下，器件的亮度由1knits的初始亮度下降到初始亮度的90％的时间。
表二
由表二可知，相较于以对比例的对比化合物1-2作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件，采用本申请实施例1-22的化合物1-22作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件具有更优的色坐标，并且具有较高的发光效率以及寿命。
具体的，由对比例的对比化合物1-2作为发光层中的客体材料所制备的OLED-Ref器件的发光效率小于3.2cd/A，且寿命短于97h，而由本申请的化合物1-22作为发光层中的客体材料所制备的OLED-1至OLED-22器件的发光效率均在5.4cd/A～6.7cd/A范围内，且寿命均在138h～168h的范围内。也即，相较于采用对比例1-2的对比化合物1-2作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件，采用本申请实施例1-22的含硼类化合物1-22作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件的寿命有较大的提升。由此可知，在本申请中，在硼氮类化合物中引入使化合物整体共轭性更大的芘基团，苝的多苯环并并苯环结构使得化合物具有较大的分子量、平面性以及共轭性，当将该硼氮类化合物作为蓝光客体材料应用至蓝光发光器件中时，在使得OLED器件发出的蓝光偏向深蓝的同时，还能够提高OLED器件的发光效率和寿命。
以上对本申请实施例所提供的硼氮类化合物、包含硼氮类化合物的有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (12)
1.一种硼氮类化合物，其特征在于，具有如通式(1)或通式(2)所表示的结构：
其中，Ar1独立地选自通式(X-1)至通式(X-3)中任一者所表示的结构：
Ar2独立地选自通式(A-1)至通式(A-7)中任一者所表示的结构：
Ar3独立地选自以下结构中的任一者：
其中，X和Y各自独立地选自CR5；
R1-R5每次出现时，独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香基团或杂芳香基团5至30，或上述基团的组合；
*表示连接位点。
2.根据权利要求1所述的硼氮类化合物，其特征在于，Ar1独立地选自通式(Y-1)至通式(Y-3)任一项所表示的结构：
其中，R3和R4各自独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
3.根据权利要求2所述的硼氮类化合物，其特征在于，R3独立地选自具有3至5个碳原子的支链烷基、通式(B-1)至通式(B-5)中任一者所表示的结构：
其中，Z独立地选自CR6，R6独立地选自H、具有1至5个C原子的直链烷基或具有3至5个C原子的支链烷基。
4.根据权利要求3所述的硼氮类化合物，其特征在于，R3独立地选自通式(C-1)至通式(C-6)中任一者所表示的结构：
5.根据权利要求2所述的硼氮类化合物，其特征在于，R4选自具有1至5个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团。
6.根据权利要求1所述的硼氮类化合物，其特征在于，Ar2独立地选自通式(D-1)至通式(D-4)中任一者所表示的结构：
Ar3独立地选自以下结构中的任一者：
其中，R5独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基或具有3至10个C原子的支链烷基。
7.根据权利要求1所述的硼氮类化合物，其特征在于，R1独立地选自通式(E-1)至通式(E-9)中任一者所表示的结构：
R2独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基。
8.根据权利要求1所述的硼氮类化合物，其特征在于，所述硼氮类化合物具有如通式(2-1)至通式(2-5)中任一者所表示的结构：
9.根据权利要求8所述的硼氮类化合物，其特征在于，所述硼氮类化合物具有如通式(3-1)至通式(3-7)中任一者所表示的结构：
其中，R7独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
10.根据权利要求9所述的硼氮类化合物，其特征在于，R1-R5每次出现时，独立地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团；其中，R7独立地选自以下结构中的任一者；
11.根据权利要求1所述的硼氮类化合物，其特征在于，所述硼氮类化合物选自以下结构中的任一者：
12.一种有机电子器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含权利要求1-11任一项所述的硼氮类化合物。
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