CN114380850B - 含金的金属配合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含金的金属配合物、混合物、组合物及有机电子器件。该含金的金属配合物具有式(1)所示结构，将其用于发光材料有机电子器件中，可提高电致发光效率，延长器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含金的金属配合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
在平板显示器和照明应用中，有机发光二极管(OLEDs)具有低成本、轻重量、低工作电压、高亮度、颜色可调性、宽视角、易装配到挠性基底上以及低能量消耗的优势，因而成为最有发展潜力的显示技术。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光发光材料体系已被开发出来。使用荧光材料的有机发光二极管，具有较高可靠性，但在电场激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％。与此相反，因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3，使用磷光材料的有机发光二极管几乎可以取得100％的内部发光量子效率。对于小分子OLED来说，通过掺杂重金属中心来有效地获取三重态激发，这提高了自旋轨道偶合并由此系间窜越到三重态。
基于金属铱(III)的配合物是广泛用于高效率OLEDs的一类材料，具有较高的效率和稳定性。Baldo等人报道了使用fac-三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为磷光发光材料，4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(4,4’-N,N’-diarbazole-biphenyl)(CBP)为基质材料的高量子效率的OLED(Appl.Phys.Lett.1999,75,4)。磷光发光材料的另一实例是天蓝色配合物双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2]-吡甲酸铱(III)(FIrpic)，其掺杂到高三重态能量基质中时表现出在大约溶液中60％和在固体膜中几乎100％的极高光致发光量子效率(Appl.Phys.Lett.2001,79,2082)。尽管基于2-苯基吡啶及其衍生物的铱(III)体系已经大量用于制备OLEDs，但其器件性能，特别是寿命仍需提高。
目前，研究人员对磷光发光材料，特别是具有重金属中心的金属配合物的兴趣与日俱增，但大多数努力仍集中于使用铱(III)、铂(II)、铜(I)和镣(II)，其它金属中心则极少被关注。
不同于已知表现出高效发光性质的等电子铂(II)配位化合物，发光的金(III)配合物的实例极少报道，这可能源自金(III)金属中心所具有的低能量d-d配位场(LF)的存在和金(III)金属中心的亲电性。
现有的一种提高金(III)配合物的发光效率的方式是引入强σ-给体配体，如Yam等人最早发现并合成的稳定的金(III)芳基化合物，甚至在室温下也表现出令人感兴趣的光致发光性质(J.Chem.Soc.,Dalton Trans.1993,1001)。另一种令人感兴趣的给体是炔基。尽管已经大量研究了炔基金(I)配合物的发旋旋旋旋光性质，但炔基金(III)配合物的发光性质基本上被忽略了，除了一个例外：6-芐基-2,2’-联吡啶的炔基金(III)配合物的合成(J.Chem.Soc.Dalton Trans.1999,2823)，但其发光性能仍未经研究过。
Yam等人公开了使用各种强σ-给体炔基配体的一系列双-环金属化炔基金(III)配合物的合成，其中所有化合物在各种介质中在室温和低温下都表现出很强的发光特性(J.Am.Chem.Soc.2007,129,4350)。此外，用这些发光的金(III)配合物作为磷光掺杂剂材料制备的OLEDs外部量子效率达5.5％。这些发光金(III)配合物含有一个三齿配体和至少一个配位到金(III)金属中心上的强σ-给体基团。此后，Yam等人相继报道了金属化炔基金(III)配合物的一类新型磷光材料(J.Am.Chem.Soc.2010,132,14273)。经过优化的蒸镀型OLED达到11.5％的EQE和37.4cd A-1的电流效率，这表明炔基金(III)配合物是有希望的发光材料，但是该类化合物的稳定性尚需提高。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含金的金属配合物及其应用，旨在提供一类新型的、稳定性好的有机光电功能材料，提高器件的效率和寿命。
本发明的技术方案如下：
一种含金的金属配合物，其结构通式如式(1)所示：
其中：
C为碳原子；
X1独立选自C或Si；
为一价二齿阴离子有机配体；
G1、G2分别独立选自取代或未取代具有5至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代具有5至30个环原子杂芳香基团；
G3、G4分别独立选自取代或未取代具有5至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代具有5至30个环原子杂芳香基团，或取代或未取代具有5至30个环原子非芳香族环系；
Z1、Z2和Z3分别独立选自不存在、单键、CR1R2、NR1、O、S、PR1、BR1或SiR1R2；
R1、R2每次出现时，分别独立选自氢原子，D，或具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基或异硫氰酸酯基，羟基，硝基，烯基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
本发明还提供一种混合物，包含一种上述的含金的金属配合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
本发明还提供一种组合物，包括一种上述的含金的金属配合物或上述的混合物，及至少一种有机溶剂。
本发明还提供一种有机电子器件，所述电子器件的制备原料至少包括一种上所述的含金的金属配合物，或上述的混合物，或上述的组合物。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的含金的金属配合物非常稳定，可作为有机电子器件中的发光材料，能有效提高其发光效率及寿命，可作为一种制造效率高、寿命长的发光器件的解决方案。
具体实施方式
本发明提供一种含金的金属配合物、混合物、组合物及其应用。以下结合具体实施例对本发明作进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，“*”表示连接位点。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1、R4，则R1、R4可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
术语“烷氧基”是指具有-O-烷基的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至母核结构。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“具有5至60个环原子的取代或未取代的芳基”是指包含5至60个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯、联苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、三亚苯及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳基”是指具有5至60个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、***、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉和喹唑啉酮。
本发明中，m元芳基是指含有m个环原子的芳基，m元杂芳基指含有m个环原子的杂芳基，例如：“5-10元芳基”是指含有5-10个环原子的芳基，“5-10元杂芳基”是指含有5-10个环原子的杂芳基。
“胺基”是指氨的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
“卤素”或“卤基”是指F、Cl、Br或I。
“烷基氨基”是指被至少一个烷基取代的氨基。合适的实例包括但不限于：-NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2。
“芳基烷基”是指烷基上至少一个键合至碳原子的氢原子被芳基代替衍生形成的烃基。其中芳基部分可以包括5～20个碳原子，烷基部分可以包括1～9个碳原子。合适的实例包括但不限于：苄基、2-苯基乙-1-基、萘基甲基、2-萘基乙-1-基、萘并苄基和2-萘并苯基乙-1-基。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接位点；本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R2与苯环的任一可取代位点相连，如/>表示/>中Y1和Y2与苯环的任选的两个相邻C原子形成并环，同理等。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
在本发明中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
在本发明实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。下面对这些能级的做介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
一种含金的金属配合物，其结构通式如式(1)所示：
其中：
C为碳原子；
X1独立选自C或Si；
为一价二齿阴离子有机配体；此处的*表示与Au的连接位点；
G1、G2分别独立选自取代或未取代具有5至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代具有5至30个环原子杂芳香基团；
G3、G4分别独立选自取代或未取代具有5至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代具有5至30个环原子杂芳香基团，或取代或未取代具有5至30个环原子非芳香族环系；
Z1、Z2和Z3分别独立选自不存在、单键、CR1R2、NR1、O、S、PR1、BR1或SiR1R2；
R1、R2每次出现时，分别独立选自氢原子，D，或具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基或异硫氰酸酯基，羟基，硝基，烯基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
在本发明中，所述的取代是指被R取代，R含义同R1。
在一实施例中，G1-G4分别独立选自取代或未取代具有5至20个环原子的芳香基团，或取代或未取代具有5至20个环原子杂芳香基团。
在一实施例中，G1-G4分别独立选自具有5至10个环原子的芳香基团，或被具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基或环状的烷基取代的具有5至10个环原子的芳香基团。
在其中一个实施例中，所述的G1、G2、G3和G4分别独立选自以下基团：
其中：
X每次出现独立选自CR3或N；
Y选自CR4R5、NR4、O、S、S＝O、SO2、PR4、BR4或SiR4R5；
R3-R5每次出现时，分别独立选自氢原子，或D，具有1至20个C原子的直链烷氧基或直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或支链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的环状的烷氧基或环状的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基或异硫氰酸酯基，羟基，硝基，烯基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者取代或未取代的具有5至25个环原子的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至25个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
当X为连接位点时，X选自C原子。
在一实施例中，通式(1)中G1、G2、G3和G4分别独立选自
在一实施例中，通式(1)中G1、G2分别独立选自进一步，金属配合物选自如通式(2)所示的结构：
在一实施例中，G3和G4选自取代或未取代的苯基或萘基。
在一实施例中，G3和G4选自相同的基团。
在一实施例中，金属配合物选自如通式(3-1)-(3-5)所示的结构：
其中：
a选自0-4的任一整数；b选自0-6的任一整数。
在其中一个实施例中，上述的R3每次出现时，分别独立选自氢原子，或D，或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、或者取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团或杂芳香基团，或这些基团的组合。
进一步地，所述的R3每次出现时，分别独立地选自氢原子，或D，或具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
优选地，Z1、Z2和Z3分别独立选自不存在、单键、O、S、CR1R2或NR1。
在一实施例中，Z1选自不存在、单键、O、S、CR1R2或NR1；所述的Z2选自不存在或单键；所述的Z3选自不存在或单键。
在一实施例中，Z1选自不存在、单键、O、S、CR1R2或NR1；进一步地，Z2和Z3均选自不存在。
在一实施例中，Z2和Z3分别独立选自不存在或单键。
在一实施例中，Z2选自单键，Z3选自不存在、单键、O、S、CR1R2或NR1；进一步，Z2选自单键，Z3选自不存在；进一步，Z1选自不存在或单键。
在一实施例中，Z2和Z3均选自单键，Z1选自不存在、单键、CR1R2或NR1。
优选地，所述的通式(1)中的选自通式(A-1)-(A-23)中的任意一种：
在一实施中，的结构通式为/>
环D和环E每次出现时，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至40的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至40的杂芳香基团或非芳香环系；
R6-R7每次出现时，分别独立选自氢原子，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基或异硫氰酸酯基，羟基，硝基，烯基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
R6和R7互相成环，或R6和R7不成环。
在一实施例中，R6、R7互相不成环；进一步地，R6、R7均选自H。
在一实施例中，R6、R7互相成环；进一步地，R6、R7与环E和环D形成一个6元环。
在一实施例中，所述的环D和环E分别独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，X，Y含义同上所述。所述的环D和环E中至少有一个选自含N的杂芳香基团。
进一步地，所述的选自(B-1)-(B-34)任一结构：
Q选自C或N，且同一结构中的两个Q，一个选自C，另一个选自N。
在一实施例中，(B-1)-(B-34)中X每次出现，分别独立地选自CR3；优选地，R3多次出现，分别独立地选自氢、氘、具有1-10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基，具有6至20个环原子的芳香基团、具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；进一步，R3多次出现均选自H。
在其中一个具体的实施例中，选自/>/>
进一步，环D选自如下结构中的任一种：
进一步地，所述的选自(C-1)-(C-44)任一结构：
/>
下面给出按照本发明所述的含金的金属配合物的具体例子，但是不限于此：
/>
/>
/>
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/>
按照发明的含金的金属配合物，可以作为功能材料应用于电子器件中，特别是OLED器件中。有机功能材料包括，但不限于，空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光体(Emitter)和主体材料(Host)。
在一个实施例中，按照本发明的含金的金属配合物是发光材料，其发光波长在300nm到1000nm之间；进一步地，该发光波长在350nm到900nm之间；更进一步地，该发光波长在400nm到800nm之间。这里的发光是指光致发光或电致发光。
在某些实施例中，按照本发明的含金的金属配合物，其电致发光效率≥30％；进一步地，该电致发光效率≥40％；更进一步地，该电致发光效率≥50％；特别地，该电致发光效率≥60％。
在一实施例中，按照本发明的有机化合物可用于发光层中，优选地，可作为发光层的客体材料用于发光层中；进一步，可作为磷光客体材料用于发光层中。
作为磷光客体材料必须有适当的三线态能级，即T1。在某些实施例中，按照本发明的含金的金属配合物，其T1≥2.0eV；进一步地，该T1≥2.2eV；更进一步地，该T1≥2.4eV；特别地，该T1≥2.6eV。
作为功能材料希望有好的热稳定性。一般的，按照本发明的含金的金属配合物，其玻璃化温度Tg≥100℃，在一个实施例中，Tg≥120℃，在另一个实施例中，Tg≥160℃，在一个实施例中，Tg≥180℃。
在某些实施例中，按照本发明的含金的金属配合物，其((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV；进一步地，该((HOMO-(HOMO-1))≥0.25eV；更进一步地，该((HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV；又进一步地，该((HOMO-(HOMO-1))≥0.4eV；特别优选地，该((HOMO-(HOMO-1))≥0.45eV。
在另一些实施例中，按照本发明的含金的金属配合物，其(((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV；进一步地，该(((LUMO+1)-LUMO)≥0.20eV；更进一步地，该(((LUMO+1)-LUMO)≥0.25eV；又进一步地，该(((LUMO+1)-LUMO)≥0.30eV，特别优选地，该(((LUMO+1)-LUMO)≥0.35eV。
本发明还进一步涉及一种聚合物，包含至少一个如上所述的过渡金属配合物的结构单元的重复单元。
在一个实施例中，其中的聚合物的合成方法选自SUZUKI-，YAMAMOTO-，STILLE-，NIGESHI-，K UMADA-，HECK-，SONOGASHIRA-，HIYAMA-，FUKUYAMA-，HARTWIG-BUCHWALD-和ULLMA N。
本发明还涉及一种混合物，包括如一种上述的有机化合物，以及至少一种有机功能材料。所述的有机功能材料，所述至少另一种的有机功能材料可选于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
本发明的一个目的是为蒸镀型OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的过渡金属配合物，其分子量≤1200g/mol；进一步地，该分子量≤1100g/mol；更进一步地，该分子量≤1000g/mol；再进一步地，该分子量≤950g/mol；特别地，该分子量≤900g/mol。
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的过渡金属配合物，其分子量≥800g/mol；进一步地，该分子量≥900g/mol；更进一步地，该分子量≥1000g/mol；再进一步地，该分子量≥1100g/mol；特别地，该分子量≥1200g/mol。
在另一些实施例中，按照本发明的过渡金属配合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥2mg/ml；进一步地，在甲苯中的溶解度≥3mg/ml；更进一步地，在甲苯中的溶解度≥4mg/ml；特别地，在甲苯中的溶解度≥5mg/ml。
本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的含金的金属配合物或聚合物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族、杂芳族、酯、芳族酮、芳族醚、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族、烯烃类化合物、硼酸酯、磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个实施例中，按照本发明的一种组合物，所述的至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本***、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
在一些实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有机溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别是选自辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的含金的金属配合物或聚合物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至10wt％的按照本发明的化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
本发明还提供一种如上所述的含金的金属配合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将所述有机化合物用于OLED器件的发光层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，包含至少一功能层，所述功能层至少包含一种如上所述的含金的金属配合物、聚合物或混合物或由上述的组合物制备而成。所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别是有机电致发光器件，如OLED、OLEEC、有机发光场效应管。
在某些实施例中，所述的电致发光器件，其功能层为发光层。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括基片、阳极、至少一个发光层及阴极。
基片可以是不透明的或透明的。一个透明的基片可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。特别是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基片是特别理想的选择。在一个实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上；进一步地，Tg超过200℃；更进一步地，Tg超过250℃；特别地，Tg超过300℃。合适的柔性基片的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括导电金属、金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV；进一步地，该绝对值小于0.3eV；特别地，该绝对值小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基片可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的有机电子器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV；进一步地，该绝对值小于0.3eV；特别地，该绝对值小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300nm到1000nm之间；进一步地，发光波长在350nm到900nm之间；更进一步地，该发光波长在400nm到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备、照明设备、光源、传感器等等。
具体实施例
1、化合物的合成
合成实施例1：合成配合物(Au-1)
合成中间体(Au-1-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置2,2′-二溴二苯甲酮(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入苯基溴化镁(3eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(Au-1-a)，产率80％。
合成中间体(Au-1-b)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-1-a)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-1-b)，产率38％。
合成中间体(Au-1-c)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-1-b)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-1-c)，产率58％。
合成配合物(Au-1)：
将中间体(Au-1-c)(1eq)、2-苯基吡啶(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-1)，产率47％。
合成实施例2:合成配合物(Au-17)
合成配合物(Au-17)：
将中间体(Au-1-c)(1eq)、7,8-苯并喹啉(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-17)，产率40％。
合成实施例3:合成配合物(Au-50)
合成中间体(Au-50-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置4-硼酸二苯并呋喃(1.5eq)、2-溴吡啶(1eq)，Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-50-a)，产率87％。
合成中间体(Au-50-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置芴(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入邻二溴苯(2.5eq)并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.14eq)和叔丁醇钾(10eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2L水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-50-b)，产率50％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-50-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-50-b)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-50-c)，产率44％。
合成中间体(Au-50-d)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-50-c)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-50-d)，产率31％。
合成配合物(Au-50)：
将中间体(Au-50-d)(1eq)、中间体(Au-50-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-50)，产率29％。
合成实施例4:合成配合物(Au-80)
合成中间体(Au-80-a)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置(2-苄基)-苯基-2-异丙醇(1eq)，加入冰醋酸(50mL)作为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(Au-80-a)，产率98％。
合成中间体(Au-80-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(Au-80-a)(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入邻二溴苯(2.5eq)并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.14eq)和叔丁醇钾(10eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2升水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-80-b)，产率55％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-80-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-80-b)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-80-c)，产率38％。
合成中间体(Au-80-d)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-80-c)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-80-d)，产率24％。
合成配合物(Au-80)：
将中间体(Au-80-d)(1eq)、2-(2-吡啶基)-1H-吲哚(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-80)，产率36％。
合成实施例5:合成配合物(Au-93)
合成中间体(Au-93-a)：
在一个干燥的500ml双口瓶里放置1-四氢萘酮(1.1eq)、邻氨基苯甲醇(1eq)、RuCl2(PPh3)3(0.01eq)、氢氧化钾(2eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入300mL无水甲苯，然后在120℃搅拌反应24小时，反应液旋干后加入二氯甲烷萃取，浓缩后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到浅白色中间体(Au-93-a)，产率80％。
合成中间体(Au-93-b)：
将溴苯(1.5eq)、9,10-二氢吖啶(1eq)、叔丁醇钠(5eq)和微量碘化亚铜放入单口瓶，加入250mL的DMF，以120℃反应4小时。真空蒸干反应液后，用二氯甲烷洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(Au-93-b)，产率88％。
合成中间体(Au-93-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(Au-93-b)(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入邻二溴苯(2.5eq)并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.14eq)和叔丁醇钾(10eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2升水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-93-c)，产率45％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-93-d)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-93-c)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-93-d)，产率52％。
合成中间体(Au-93-e)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-93-d)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-93-e)，产率24％。
合成配合物(Au-93)：
将中间体(Au-93-e)(1eq)、(Au-93-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-93)，产率40％。
合成实施例6:合成配合物(Au-113)
合成中间体(Au-113-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置苯硼酸(1.5eq)、4-溴喹唑啉(1eq)，Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-113-a)，产率85％。
合成中间体(Au-113-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置1-溴-9-芴酮(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入苯基溴化镁(0.9eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(Au-113-b)，产率79％。
合成中间体(Au-113-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(Au-113-b)(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入邻二溴苯(1eq)并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.14eq)和叔丁醇钾(10eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2升水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-113-c)，产率46％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-113-d)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-113-c)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-113-d)，产率30％。
合成中间体(Au-113-e)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-113-d)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-113-e)，产率37％。
合成配合物(Au-113)：
将中间体(Au-113-e)(1eq)、中间体(Au-113-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-113)，产率29％。
合成实施例7:合成配合物(Au-117)
合成中间体(Au-117-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置苯硼酸(1.5eq)、2-溴喹啉(1eq)，Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-117-a)，产率94％。
合成中间体(Au-117-b)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置2-溴-3’-氯-1,1’-联苯(1eq)和镁条(2eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水四氢呋喃(250mL)溶解，加入少量二溴乙烷和碘，加微温直至碘退色后，反应1小时。然后慢慢加入至1-溴-9-芴酮(0.7eq)的250mL四氢呋喃中，在50℃的情况下搅拌4小时。加入水和乙酸乙酯然后分液。把乙酸乙酯层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-117-b)，产率26％。
合成中间体(Au-117-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-117-b)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-117-c)，产率39％。
合成中间体(Au-117-d)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-117-c)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-117-d)，产率41％。
合成配合物(Au-117)：
将中间体(Au-117-d)(1eq)、中间体(Au-117-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-117)，产率40％。
合成实施例8:合成配合物(Au-147)
合成中间体(Au-147-a)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置邻二溴苯(2.4eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二苯二氯硅烷(1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-147-a)，产率76％。
合成中间体(Au-147-b)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-147-a)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-147-b)，产率41％。
合成中间体(Au-147-c)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-147-b)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-147-c)，产率28％。
合成配合物(Au-147)：
将中间体(Au-147-c)(1eq)、1,2-二苯基-1H-苯并咪唑(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-147)，产率35％。
合成实施例9:合成配合物(Au-179)
合成中间体(Au-179-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置4-硼酸二苯并呋喃(1.5eq)、1-溴异喹啉(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-179-a)，产率86％。
合成中间体(Au-179-b)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置2,2'-双溴双苯(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把四氯硅烷(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-179-b)，产率84％。
合成中间体(Au-179-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置邻二溴苯(2.4eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把中间体(Au-179-b)(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-179-c)，产率71％。
合成中间体(Au-179-d)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-179-c)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-179-d)，产率51％。
合成中间体(Au-179-e)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-179-d)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-179-e)，产率33％。
合成配合物(Au-179)：
将中间体(Au-179-e)(1eq)、中间体(Au-179-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-179)，产率39％。
合成实施例10:合成配合物(Au-204)
合成中间体(Au-204-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置2-噻吩硼酸(1.5eq)、2-溴吡啶(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-204-a)，产率91％。
合成中间体(Au-204-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置2,2′-二溴二苯甲酮(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入甲基溴化镁(2.1eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(Au-204-b)，产率68％。
合成中间体(Au-204-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-204-b)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把四氯硅烷(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-204-c)，产率73％。
合成中间体(Au-204-d)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置邻二溴苯(2.4eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把中间体(Au-204-c)(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-204-d)，产率66％。
合成中间体(Au-204-e)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-204-d)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-204-e)，产率38％。
合成中间体(Au-204-f)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-204-e)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-204-f)，产率25％。
合成配合物(Au-204)：
将中间体(Au-204-f)(1eq)、中间体(Au-204-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-204)，产率34％。
合成实施例11:合成配合物(Au-224)
合成中间体(Au-224-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置苯硼酸(1.5eq)、2-溴喹啉(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-224-a)，产率87％。
合成中间体(Au-224-b)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置2,2’-双溴-3-氯-1,1’-双苯(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把苯基三氯硅烷(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-224-b)，产率65％。
合成中间体(Au-224-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置邻二溴苯(2.4eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把中间体(Au-224-b)(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-224-c)，产率52％。
合成中间体(Au-224-d)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-204-c)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-224-d)，产率43％。
合成中间体(Au-224-e)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-224-d)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-224-e)，产率38％。
合成配合物(Au-224)：
将中间体(Au-224-e)(1eq)、中间体(Au-224-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-224)，产率40％。
合成实施例12:合成配合物(Au-274)
合成中间体(Au-274-a)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置占吨酮(1eq)，加入四氢呋喃(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入NaBH4(10eq)的乙醇溶液，加热至40℃反应4个小时。反应结束后，加入水和二氯甲烷萃取，取有机相、旋干即得到白色固体中间体(Au-247-a)，产率90％。
合成中间体(Au-274-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(Au-247-a)(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入3,4-二溴甲苯(0.9eq)并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.07eq)和叔丁醇钾(5eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2升水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-247-b)，产率41％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-274-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(Au-247-b)(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入邻二溴苯(1.2eq)并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.07eq)和叔丁醇钾(5eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2升水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-247-d)，产率77％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-274-d)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-274-c)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-274-d)，产率41％。
合成中间体(Au-274-e)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-274-d)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-274-e)，产率30％。
合成配合物(Au-274)：
将中间体(Au-274-e)(1eq)、2-(2-吡啶基)-1H-吲哚(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-274)，产率35％。
合成实施例13:合成配合物(Au-320)
合成中间体(Au-320-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置3,6-二叔丁基芴(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入邻二溴苯(2.5eq)，并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.14eq)和叔丁醇钾(10eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2L水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-320-a)，产率63％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-320-b)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-320-a)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-320-b)，产率44％。
合成中间体(Au-320-c)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-320-b)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-320-c)，产率31％。
合成配合物(Au-320)：
将中间体(Au-320-d)(1eq)、中间体(Au-224-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-320)，产率34％。
合成实施例14:合成配合物(Au-333)
合成中间体(Au-333-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置苯硼酸(1.5eq)、2-溴苯并噻唑(1eq)，Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色2谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-333-a)，产率72％。
合成中间体(Au-333-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置3-溴萘-2-硼酸(1.5eq)、间氯碘苯(1eq)，Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-333-b)，产率83％。
合成中间体(Au-333-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-333-b)(1eq)和镁条(2eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水四氢呋喃(250mL)溶解，加入少量二溴乙烷和碘，加微温直至碘退色后，反应1小时。然后慢慢加入至(4-溴苯)-2’-苯甲酰萘(0.7eq)的250mL四氢呋喃中，在50℃的情况下搅拌4小时。加入水和乙酸乙酯然后分液。把乙酸乙酯层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-333-c)，产率17％。
合成中间体(Au-333-d)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-333-c)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-333-d)，产率51％。
合成中间体(Au-333-e)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-333-d)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-333-e)，产率37％。
合成配合物(Au-333)：
将中间体(Au-333-e)(1eq)、中间体(Au-333-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-333)，产率30％。
合成实施例15:合成配合物(Au-341)
合成中间体(Au-341-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置苯硼酸(1.5eq)、2-溴-1,3-苯并噁唑(1eq)，Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入1000mL二氧六环，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色2谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(Au-341-a)，产率88％。
合成中间体(Au-341-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置7H-苯并芴(1eq)，加入350mL甲苯溶解后，用氮气填充反应瓶，加入邻二溴苯(2.5eq)，并搅拌10分钟，先后加入三环己基膦(0.17eq)和催化剂醋酸钯(0.14eq)和叔丁醇钾(10eq)，加热至130℃反应12小时。然后降温至室温，倒入2L水并搅拌半小时，以甲苯萃取，旋干后过滤，得固体中间体(Au-341-b)，产率80％，不进行纯化直接投下一步反应。
合成中间体(Au-341-c)：
在一个干燥的1000mL双口瓶里放置中间体(Au-341-b)(1eq)，抽真空充氮气循环三次，然后加入无水***(600mL)溶解，把温度降至-78℃后加入2.5M正丁基锂(3eq)，然后在室温的情况下搅拌2小时。然后把二丁基二氯化锡(1.1eq)溶解在60mL的***后，用针筒加入至反应中。室温搅拌24小时，加入水然后分液。把***层旋干后用硅胶色谱柱进行分离纯化得到浅白色中间体(Au-341-c)，产率47％。
合成中间体(Au-341-d)：
在一个干燥的500mL双口瓶里放置四氯金酸(1.1eq)，加入200mL的乙腈溶解，然后加入白色中间体(Au-341-c)(1eq)，在80℃的情况下搅拌反应24小时。把黄色沉淀物过滤后以乙腈和二氯甲烷洗涤得浅黄色固体。然后在一个干燥的250mL瓶中放置该浅黄色固体，加入三氟甲磺酸银(3eq)和100mL的乙醇，室温的情况下搅拌反应12小时。然后旋干反应液，以氯仿溶解后，用乙酸乙酯洗涤，然后把不能完全溶解的固体过滤掉。旋干滤液，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得中间体(Au-341-d)，产率20％。
合成配合物(Au-341)：
将中间体(Au-341-d)(1eq)、中间体(Au-341-a)(1.5eq)和碳酸钠(3eq)放入单口瓶，加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶剂，吹氮气后，加热至60℃反应6小时。以硅藻土过滤后以甲醇清洗，烘干后用硅胶色谱柱进行分离纯化。收集产物、旋干后重结晶，得到黄色固体配合物(Au-341)，产率29％。
2、化合物的能级计算
含金的金属配合物的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Hartree-Fock/Default Spin/LanL2MB”(Charge 0/SpinSinglet)来优化分子几何结构，然后含金的金属配合物的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91/gen geom＝connectivity pseudo＝lanl2”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(Gaussian)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(Gaussian)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 03W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表1所示：
表1
3、OLED器件的制备与表征
OLED器件的结构如下：
其中EML由重量比例为6:4的H-Host和E-Host并掺杂10％w/w的过渡金属配合物(Au-1)或(Au-17)或(Au-50)或(Au-80)或(Au-93)或(Au-113)或(Au-117)或(Au-147)或(Au-179)或(Au-204)或(Au-224)或(Au-274)或(Au-320)或(Au-333)或(Au-341)或Au(ppy)(bp)组成。ETL由LiQ(8-羟基喹啉-锂)掺杂40％w/w的ETM组成。器件使用的材料结构如下：
OLED器件的制备步骤如下:
OLED器件的制备步骤如下:
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
c、阴极:LiF/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
d、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
OLED器件的电流电压亮度(JVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率、外部量子效率和器件寿命。经检测，与磷光掺杂剂Au(ppy)(bp)相对比较，OLED器件的相对参数如表2所示：
表2
/>
表2比较了各金(III)配合物和Au(bp)(ppy)制成的器件的外部量子效率和相对器件寿命T95。由表2的数据可以得知，以本发明的含金的金属配合物作为EML(发光层)的掺杂材料，OLED器件的外部量子效率和器件寿命都有显着提高。该有益效果推断是由于Au的金属配合物中，其中二价阴离子含有螺芴或硅螺芴等结构，能提高分子在发光层中发射磷光的能力，增加，相对的提高器件效能。而且，六元环结构的环内张力比较低，把配体与金属中心形成六元环更有助于提高整体配合物的稳定性，从而使器件的寿命延长。
进一步的优化，如器件结构的优化，HTM，ETM及主体材料的组合优化，将进一步提高器件的性能，特别是效率，驱动电压及寿命。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (8)
1.一种含金的金属配合物，其特征在于，其结构通式如式(1)所示：
其中：
C为碳原子；
X1独立选自C或Si；
为一价二齿阴离子有机配体，/>的结构选自/>选自以下任一结构：
或者，选自/>环D选自/>R6、R7均选自H；
G1、G2、G3、G4分别独立选自以下基团：
Z1选自不存在、单键、O、CR1R2、NR1；
Z2和Z3分别独立选自不存在或单键；
X每次出现时，独立地选自CR3；
Y每次出现时，独立地选自O、S；
Q选自C或N，且同一结构中的两个Q，一个选自C，另一个选自N；
R1、R2、R3每次出现时，分别独立选自氢原子、或具有1至4个碳原子的烷基，或具有6个碳原子的苯基；
R5每次出现时，独立地选自具有6个碳原子的苯基。
2.根据权利要求1所述的含金的金属配合物，其特征在于，所述含金的金属配合物的结构通式如式(2)：
3.根据权利要求2所述的含金的金属配合物，其特征在于，所述含金的金属配合物的结构通式选自式(3-1)-(3-5)中的任意一种：
其中：
a选自0或1，b选自0或1。
4.根据权利要求2所述的含金的金属配合物，其特征在于，所述的通式(1)中的选自以下结构中的任意一种：
5.根据权利要求1所述的含金的金属配合物，其特征在于，选自以下任一结构：
6.一种混合物，其特征在于，包含一种如权利要求1至5任一项所述的含金的金属配合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
7.一种组合物，其特征在于，包括一种如权利要求1至5任一项所述的含金的金属配合物或权利要求6所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
8.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件至少包含一功能层，所述功能层包含权利要求1至5任一项所述的含金的金属配合物，或权利要求6所述的混合物，或由权利要求7所述的组合物制备而成；
所述功能层选自发光层。
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Citations (4)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Liang Zhiming Inventor after: Ren Yonghua Inventor after: Li Yan Inventor after: Song Jingyao Inventor before: Liang Zhiming Inventor before: Li Yan Inventor before: Song Jingyao |
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| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |