CN117343477A - 一种固化性组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于胶粘剂技术领域，具体涉及一种固化性组合物及其应用，其中所述的固化性组合物中含有一种液体聚硫醇化合物，该液体聚硫醇化合物是通过多元醇化合物和卤代烃以及巯基化试剂反应而来，每个分子中包含两个及以上巯基，且聚合物中为Ba、Ni、Sn的总含量为50ppm‑5％；所述的固化性组合物中还含有环氧树脂和促进剂。上述固化性组合物聚合具有良好的抗老化性能，同时粘接界面外观完整无瑕疵，具有极高的透过率和极低的雾度，所以广泛应用于家具、木材、广告牌、珠宝粘接、透明光学材料粘接、文物修补、DIY手工等领域。
Description
技术领域
本发明属于胶粘剂技术领域，具体涉及一种固化性组合物及其应用。
背景技术
环氧树脂固化剂种类繁多，像胺类、酸酐类、合成树脂类等，目前在快速粘合剂、灌封、层压、铸塑、涂料以及硅棒切割胶等领域应用广泛。但这些固化剂都有固化温度高的缺点，不能在低温环境下应用。聚硫醇类环氧树脂固化剂可以在-20～20℃和潮湿环境下5～10分钟快速固化，由于其优异的性能正在逐渐取代传统的环氧树脂固化剂。
聚硫醇固化剂是近年来使用的低温快速环氧固化剂，其端基具有两个以上-SH，主要用于环氧树脂的室温固化。和其它环氧固化剂相比，具有固化温度低、固化迅速、薄层固化和颜色浅等显著优点，是其它种类固化剂无法替代的产品。同时由于硫柔性链段的存在和较高的折射率，在增韧树脂和透明性树脂方面也有很大的应用价值。
近年来，随着各种新型胶粘剂材料的出现，胶接技术越来越广泛地应用于国防、航空航天、精密电子电器、高端光学材料、历史文物修复以及珠宝修复等领域。实践表明，胶结界面在存放过程中会受到光、热、氧及金属离子的影响，发生老化降解性能退化，影响其外观、胶层强度等使用寿命。李爱玲等人研究了聚氨酯胶粘剂在氯化钠水溶液中的耐久性。Davis Fata等人研究了环氧胶粘剂的热老化和水热老化变化影响等等。
但是，目前仍未发现有关硫醇中离子含量对于胶粘剂老化性能影响的相关文献或技术公开。
发明内容
针对现有技术问题，发明人在研究过程中发现，聚硫醇化合物中的一些离子含量会影响用于胶粘剂的固化时间、胶粘剂强度、透过率、雾度等。因此，通过进一步研究，本发明提供了一种液体聚硫醇化合物，并进一步提供了其在制备胶粘剂方面的应用。通过本发明的技术方案，可以有效控制其制备胶粘剂的固化时间，自身固化时间约3-15min，不影响其强度，并且使其所合成的胶粘剂材料外观完整无瑕疵，透过率高，雾度低。
为实现上述技术效果，本发明的技术方案如下：
首先，本发明提供了一种液体聚硫醇化合物，该液体聚硫醇化合物是通过多元醇和卤代烃以及巯基化试剂反应而来，每个分子中包含两个及以上巯基，且聚合物中Ba、Ni、Sn的总含量为50ppm-5％。
优选的，所述聚硫醇化合物中Ba、Ni、Sn的总含量为100ppm-1％。
所述液体聚硫醇化合物的具体制备方法为：
多元醇和卤代烃在催化剂的作用下，于20-90℃温度下反应1-10h，反应完成后，加入相转移催化剂与巯基化试剂，于高温高压、通保护气的条件下进行巯基化反应，反应时间0.5-10h，生成聚硫醇化合物。反应结束后，除去水相，进行水洗和酸洗，然后分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品。测定聚硫醇产品中的Ba、Ni、Sn离子含量，并通过加入相应元素的化合物调整Ba、Ni、Sn离子总量达到相应范围。
优选的，Sn的化合物选自硫醇二甲锡、二甲锡、羧酸丁基锡、硫醇辛基锡中的任意一种或多种；Ba的化合物为BaSO4；Ni的化合物为硫酸镍。
所述的多元醇选自以甘油为起始剂的聚醚多元醇，羟值300-600mgKOH/g。
所述的卤代烃和多元醇的摩尔比为(0.6-5)：1，优选为(1-3)：1。
优选的，所述的卤代烃为环氧氯丙烷。
所述的催化剂选自四氯化锡、辛酸亚锡、三丁基氯化锡等；催化剂用量为多元醇质量的0.1％-5％，优选为0.5％-3％。
所述多元醇和卤代烃的反应温度优选为30-70℃；反应时间优选为3-7h。
所述的巯基化试剂选自硫氢化钠、硫脲、硫化钠、多硫化钠等中的一种，优选为硫氢化钠、多硫化钠、硫脲中的一种。
所述的巯基化试剂与卤代烃的摩尔比为(2-8)：1，优选为(3-5)：1。
所述的巯基化反应的反应温度具体为70-150℃，反应压力为0.1-10MPa；优选的反应温度为90-120℃，反应压力为0.5-5MPa。
所述的巯基化反应的反应时间优选为3-6h。
所述的保护气选自CO2、氮气、氩气、硫化氢等中的一种或多种，优选为氮气或硫化氢。
所述的相转移催化剂选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、聚乙二醇、甘油、冠醚、叔胺中的一种，优选为四丁基溴化铵或聚乙二醇。相转移催化剂用量为多元醇质量的1％-25％，优选为5％-10％。
获得上述液体聚硫醇化合物之后，本发明进一步提供了一种固化性组合物，该组合物组成包括：上述液体聚硫醇化合物、环氧树脂以及促进剂；按照重量份计，液体聚硫醇化合物10-90份、环氧树脂10-90份、促进剂为0.1-15份。
优选的，按照重量份计，组合物中各组分含量为：液体聚硫醇化合物30-60份、环氧树脂30-60份，促进剂为2-9份。
其中，所述的环氧树脂选自缩水甘油醚类环氧树脂、缩水甘油酯类环氧树脂、缩水甘油胺类环氧树脂、脂环族环氧树脂、环氧化烯烃类环氧树脂、海因环氧树脂、酰亚胺环氧树脂、有机硅环氧树脂、有机铁环氧树脂中的一种或两种。优选为缩水甘油醚类环氧树脂、缩水甘油酯类环氧树脂中的一种或两种组合。
所述的促进剂选自乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,5-二氨基戊烷、六亚甲二胺、四亚甲二胺、三甲基六亚甲二胺、2-甲基-1,5-二氨基戊烷、聚醚二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、二乙烯丙胺、聚酰胺、异佛尔酮二胺、N-氨乙基哌嗪、间苯二甲胺、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、间苯二胺、双氰胺、己二酸二酰肼、二丙三胺、双(六亚甲基)三胺、2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)、2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)三(2-乙基己酸)盐、2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)三油酸盐、苄基二甲胺、乙二胺、三乙醇胺、邻羟基苄基二甲胺、乙酰丙酮金属盐、三苯基膦及其膦盐、活性三(2-乙基己酸)铬、有机酸盐胺络合物、1，8-二氮杂-双环(5，4，0)-7-十一碳烯、2-硫醇基苯并噻唑、硫脲及其衍生物、环烷基咪唑啉、2-咪唑啉、含环氧基的芳香叔胺、酞酸酯促进剂等。优选自2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)、苄基二甲胺、乙二胺、三乙醇胺、邻羟基苄基二甲胺、三苯基膦、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺。
本发明所述的固化性组合物各组分分别单独储存，或将液体聚硫醇化合物和促进剂混合储存、环氧树脂单独储存，使用时再按照配比进行混合；应用到AB胶中时，将配比量的环氧树脂加入到A组分中，将液体聚硫醇化合物和促进剂加入到B组分中。
综上所述，本发明提供了一种液体聚硫醇化合物，进而提供了一种固化性组合物，以该组合物制备胶粘剂，能够有效解决长时间老化降解问题，进而延长其使用寿命。当离子含量在本发明限定范围内时，其所合成的胶粘剂材料外观完整无瑕疵，透过率高，雾度低。当离子含量低于本发明限定范围时，会导致组合物聚合速率加快，交联密度低，从而影响胶粘剂的强度。当离子含量超出本发明限定范围时，则胶粘剂材料外观透过率低，雾度高，影响成品的合格率。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围，除特殊说明外，下述实施例中采用原料均为市售产品。
为了进一步说明本发明，下面通过以下实施例进行详细说明。
1、离子含量的测定
采用电感耦合等离子发射光谱法测定聚硫醇化合物中的离子含量。
2、透过率测定
采用美国HunterLab UltraScan PRO分光光度计测试。
3、雾度值测定
采用美国HunterLab UltraScan PRO分光光度计测试。
4、抗老化评价实验，使用Q-LAB SPRAY紫外老化箱模拟紫外光线照射λ＝340nm，0.75mW/cm2，观察不同时间后固化物的表面状态及透明度情况。
合成例1
向反应容器中加入150g多元醇(烟台万华化学的R2302)和0.75g催化剂SnCl4·5H2O，开启搅拌及加热，升温至100℃；向其中缓慢滴加147g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在40℃下保温2h，然后依次加入241gNaHS溶液(44wt％)和15g四丁基氯化铵，充入保护气H2S(压力0.5Mpa)，于100℃保温反应5h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入900g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性(pH为3-5)，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入900g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品277.41g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为30ppm，然后加入0.0047g的BaSO4和0.0073g的硫酸镍于50℃搅拌处理1h，降温检测。
合成例2
向反应容器中加入150g多元醇(蓝星东大MN-500)和1.13g催化剂辛酸亚锡，开启搅拌及加热，升温至100℃；向瓶中缓慢滴加113g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在70℃下保温4h，依次加入332g NaHS溶液(32wt％)和18g甘油，充入保护气N2(压力0.6Mpa)，于90℃保温反应7h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入600g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性(pH为3-5)，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入600g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品277.38g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为50ppm，然后加入0.017g的BaSO4和0.018g的硫酸镍于50℃搅拌处理1h，降温检测。
合成例3
向反应容器中加入150g多元醇(南通辰润GP-303)和1.5g催化剂三丁基氯化锡，开启搅拌及加热，升温至100℃；向瓶中缓慢滴加102g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在60℃下保温1h，依次加入322g NaHS溶液(33wt％)和25g四丁基溴化铵，充入保护气H2S(压力0.3Mpa)，于110℃保温反应3h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入300g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性(pH为3-5)，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入300g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品277.69g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为100ppm，然后加入8.32g硫醇甲基锡和1.11g的BaSO4和1.83g的硫酸镍于50℃搅拌处理1h，降温检测。
合成例4
向反应容器中加入150g多元醇(一诺威新材料C305)和0.6g催化剂SnCl4·5H2O，开启搅拌及加热，升温至100℃；向瓶中缓慢滴加124g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在50℃下保温3h，依次加入590.27gNaHS溶液(18wt％)和13.7g四丁基氯化铵，充入保护气CO2(压力0.6Mpa)，于120℃保温反应2h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入200g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性(pH为3-5)，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入200g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品269.89g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为100ppm，然后加入52.70g硫醇甲基锡和4.72g的BaSO4和7.21g的硫酸镍于50℃搅拌处理1h，降温检测。
合成例5
向反应容器中加入150g多元醇(烟台万华化学的R2302)和0.75g催化剂SnCl4·5H2O，开启搅拌及加热，升温至100℃；向其中缓慢滴加147g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在40℃下保温2h，，依次加入241g NaHS溶液(44wt％)和15g四丁基氯化铵，充入保护气H2S(压力0.5Mpa)，于100℃保温反应5h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入500g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性(pH为3-5)，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入500g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品277.1g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为100ppm。
合成例6
向反应容器中加入150g多元醇和0.75g催化剂SnCl4.5H2O，开启搅拌及加热，升温至100℃；向瓶中缓慢滴加147g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在40℃下保温2h，次加入241g NaHS溶液(44wt％)和15g四丁基氯化铵，充入保护气H2S(压力0.5Mpa)，于100℃保温反应5h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入250g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入250g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品277.09g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为100ppm，然后加入17.48g硫醇辛基锡于50℃搅拌处理1h，降温检测。
合成对比例1
向反应容器中加入150g多元醇和0.75g催化剂SnCl4.5H2O，开启搅拌及加热，升温至100℃；向瓶中缓慢滴加147g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在40℃下保温2h，次加入1200g NaHS溶液(44wt％)和15g四丁基氯化铵，充入保护气H2S(压力0.5Mpa)，于100℃保温反应5h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入1200g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入1200g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品277.24g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为6ppm，然后加入8.32g的BaSO4和14.7g的硫酸镍于50℃搅拌处理1h，降温检测。
合成对比例2
向反应容器中加入150g多元醇和0.75g催化剂SnCl4.5H2O，开启搅拌及加热，升温至100℃；向瓶中缓慢滴加147g的环氧氯丙烷(99.5％)，滴加时间1h左右。滴加完毕后在40℃下保温2h，次加入1200g NaHS溶液(44wt％)和15g四丁基氯化铵，充入保护气H2S(压力0.5Mpa)，于100℃保温反应5h。
反应结束后，除去水相，向有机相加入180g水，再加入稀盐酸，调节PH为酸性，搅拌5小时，静置分液，再将有机相加入180g水，水洗5小时，分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品277.3g。
检测聚硫醇产品中的Sn含量为100ppm，然后加入69.35g硫醇辛基锡和4.72g的BaSO4和7.21g的硫酸镍于50℃搅拌处理1h，降温检测。
组合物实施例1
在25℃、50％RH条件下，将50g液体聚硫醇化合物(合成例1)和2.5g 2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)混合，再加入50g环氧树脂E51，使用刮刀预混合20s，然后脱泡，将混合物倒入模具中，静置3-15min，待完全固化后，得到直径为8cm、厚度为0.8cm的固化物。将固化物置于Q-LAB SPRAY紫外老化箱中模拟紫外光照条件，分别观察和测试7天后和30天后固化物的外观情况。
组合物实施例2-6
其他条件不变，将组合物实施例1中的聚硫醇化合物分别替换为合成例2-6中的聚硫醇产品，将环氧树脂按实施例顺序分别为：E51、E51、E44、E51、E44将促进剂按实施例顺序分别替换为：2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)、苄基二甲胺、苄基二甲胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺，制备固化物。
组合物对比例1-2
其他条件不变，将组合物实施例1中的聚硫醇化合物分别替换为合成对比例1-2中的聚硫醇产品，制备固化物。
各实施例及对比例最终产品性能见下表1：
表1实施例与对比例数据表
组合物实施例5-6
制备方法同组合物实施例1，区别之处在于：将实施例1中的聚硫醇化合物替换为合成例2的聚硫醇化合物，将环氧树脂替换为E44，将促进剂按实施例顺序分别替换为：二乙烯三胺、苄基二甲胺，其他区别详见下表：
上述实施例使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种液体聚硫醇化合物，其特征在于，该液体聚硫醇化合物是通过多元醇和卤代烃以及巯基化试剂反应而来，每个分子中包含两个及以上巯基，且聚合物中Ba、Ni、Sn的总含量为50ppm-5％。
2.根据权利要求1所述的液体聚硫醇化合物，其特征在于，所述聚硫醇化合物中Ba、Ni、Sn的总含量为100ppm-1％。
3.根据权利要求1所述的液体聚硫醇化合物，其特征在于，所述液体聚硫醇化合物的具体制备方法为：
多元醇和卤代烃在催化剂的作用下，于20-90℃温度下反应1-10h，反应完成后，加入相转移催化剂与巯基化试剂，于高温高压、通保护气的条件下进行巯基化反应，反应时间0.5-10h，生成聚硫醇化合物；反应结束后，除去水相，进行水洗和酸洗，然后分液，经过旋蒸即得聚硫醇产品；测定聚硫醇产品中的Ba、Ni、Sn离子含量，并通过加入相应元素的化合物调整Ba、Ni、Sn离子总量达到相应范围。
4.根据权利要求3所述的液体聚硫醇化合物，其特征在于，Sn的化合物选自硫醇二甲锡、二甲锡、羧酸丁基锡、硫醇辛基锡中的任意一种或多种；Ba的化合物为BaSO4；Ni的化合物为硫酸镍。
5.根据权利要求1或3所述的液体聚硫醇化合物，其特征在于，所述的多元醇选自以甘油为起始剂的聚醚多元醇，羟值300-600mgKOH/g；所述的卤代烃和多元醇的摩尔比为(0.6-5)：1，优选为(1-3)：1。
6.根据权利要求3所述的液体聚硫醇化合物，其特征在于，所述的卤代烃为环氧氯丙烷；所述的催化剂选自四氯化锡、辛酸亚锡、三丁基氯化锡；所述的巯基化试剂选自硫氢化钠、硫脲、硫化钠、多硫化钠中的一种；优选为硫氢化钠、多硫化钠、硫脲中的一种；所述的相转移催化剂选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、聚乙二醇、甘油、冠醚、叔胺中的一种；优选为四丁基溴化铵或聚乙二醇；所述的保护气选自CO2、氮气、氩气、硫化氢等中的一种或多种，优选为氮气或硫化氢。
7.根据权利要求3所述的液体聚硫醇化合物，其特征在于，所述的催化剂用量为多元醇质量的0.1％-5％，优选为0.5％-3％；所述多元醇和卤代烃的反应温度优选为30-70℃；反应时间优选为3-7h；所述的巯基化试剂与卤代烃的摩尔比为(2-8)：1，优选为(3-5)：1；所述的巯基化反应的反应温度具体为70-150℃，反应压力为0.1-10MPa；优选的反应温度为90-120℃，反应压力为0.5-5MPa；所述的巯基化反应的反应时间优选为3-6h；所述的相转移催化剂用量为多元醇质量的1％-25％，优选为5％-10％。
8.一种固化性组合物，其特征在于，该组合物组成包括权利要求1所述的液体聚硫醇化合物、环氧树脂以及促进剂；按照重量份计，液体聚硫醇化合物10-90份、环氧树脂10-90份、促进剂为0.1-15份。
9.根据权利要求8所述的固化性组合物，其特征在于，按照重量份计，组合物中各组分含量为：液体聚硫醇化合物30-60份、环氧树脂30-60份，促进剂为2-9份。
10.根据权利要求8或9所述的固化性组合物，其特征在于：
所述的环氧树脂选自缩水甘油醚类环氧树脂、缩水甘油酯类环氧树脂、缩水甘油胺类环氧树脂、脂环族环氧树脂、环氧化烯烃类环氧树脂、海因环氧树脂、酰亚胺环氧树脂、有机硅环氧树脂、有机铁环氧树脂中的一种或两种；
所述的促进剂选自乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,5-二氨基戊烷、六亚甲二胺、四亚甲二胺、三甲基六亚甲二胺、2-甲基-1,5-二氨基戊烷、聚醚二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、二乙烯丙胺、聚酰胺、异佛尔酮二胺、N-氨乙基哌嗪、间苯二甲胺、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、间苯二胺、双氰胺、己二酸二酰肼、二丙三胺、双(六亚甲基)三胺、2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)、2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)三(2-乙基己酸)盐、2，4，6-三(二甲氨基甲基苯酚)三油酸盐、苄基二甲胺、乙二胺、三乙醇胺、邻羟基苄基二甲胺、乙酰丙酮金属盐、三苯基膦及其膦盐、活性三(2-乙基己酸)铬、有机酸盐胺络合物、1，8-二氮杂-双环(5，4，0)-7-十一碳烯、2-硫醇基苯并噻唑、硫脲及其衍生物、环烷基咪唑啉、2-咪唑啉、含环氧基的芳香叔胺、酞酸酯促进剂。
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