CN117229139A - 一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及药物化学技术领域，且公开了一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，如下步骤：将100～200重量份的5‑亚苄基海因、600～1200重量份的碱溶液混合后，搅拌并加热至80～100℃，保温等待反应2小时，反应后，等待降温至10～30℃时，使用31％盐酸调节pH至8～10区间，保持恒温进行搅拌0.5h，进行离心处理，得到酮苯丙氨酸钠；将所述酮苯丙氨酸钠加入至600～1200重量份的水中，搅拌溶解，再加入125～250重量份的10～20％的钙盐溶液，反应1～3小时后脱色过滤，冷冻析晶，采用新型隔板隔膜压滤机压滤，同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后，从而可以得到高纯度、高产率的酮苯丙氨酸钠与酮苯丙氨酸钙，并且绿色环保，降低溶剂使用量，废水少、成本低、适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域，具体为一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法。
背景技术
根据文献报道，发现酮苯丙氨酸钙的制备方法，主要有以下方法：将5-亚苄基海因加入含有碱的水溶液中，升温水解，然后降温酸化萃取浓缩，得到酮苯丙氨酸，然后将酮苯丙氨酸溶解于加入缚酸剂的有机溶剂中后，加入钙盐，反应生成酮苯丙氨酸钙。
通过实验发现，该路线实际生产周期较长，中间体酮苯丙氨酸在萃取过程中损失较大，且在酸性环境下不稳定，较易被氧化。在此种情况下，本发明使用5-亚苄基海因为起始原料，与碱在高温下进行一步反应，然后降温调节pH，可以正常反应并得到高产率、高纯度的酮苯丙氨酸钠，再由酮苯丙氨酸钠制备酮苯丙氨酸钙。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，解决了上述背景技术中提出的问题。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，更具体的说是一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，如下步骤：
S1、酮苯丙氨酸钠制备
将100～200重量份的5-亚苄基海因、600～1200重量份的碱溶液混合后，搅拌并加热至80～100℃，保温等待反应2小时，反应后，等待降温至10～30℃时，使用31％盐酸调节pH至8～10区间，保持恒温进行搅拌0.5h，进行离心处理，得到酮苯丙氨酸钠；
S2、酮苯丙氨酸钙制备
首先将钙盐、酮苯丙氨酸钠和辅料分别过筛备用；
将所述酮苯丙氨酸钠加入至600～1200重量份的水中，搅拌溶解，再加入125～250重量份的10～20％的钙盐溶液，反应1～3小时后脱色过滤，冷冻析晶，采用新型隔板隔膜压滤机压滤，同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后，获得酮苯丙氨酸钙。
更进一步的，所述碱采用氢氧化钠。
更进一步的，所述步骤S1中所述5-亚苄基海因与所述碱的用量摩尔比为1:3。
更进一步的，所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐溶液是在常温常压条件下反应。
更进一步的，所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐的用量摩尔比为1:0.4～1。
更进一步的，所述步骤S2中所述溶解用水用量为酮苯丙氨酸钠的10～20倍。
更进一步的，所述步骤S2中的所述钙盐采用氯化钙、醋酸钙、葡萄糖酸钙中的一种。
更进一步的，步骤S2中酮苯丙氨酸钙的洗涤方法：将过滤后的将酮苯丙氨酸钙悬浮在适量的纯化水中，使其充分溶解，加入适量的甲醇，使其与酮苯丙氨酸钙形成沉淀，过滤沉淀，收集滤渣，将滤渣用适量的纯化水进行洗涤，以去除残留的甲醇和其他杂质。重复以上步骤，直到洗涤后的滤渣达到所需的纯度为止。
本发明一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法的有益效果为：
本发明以5-亚苄基海因为起始原料，在水溶液中先于高温下被碱水解，再降温调节pH，离心，可以得到高纯度、高产率的酮苯丙氨酸钠，再由酮苯丙氨酸钠制备酮苯丙氨酸钙，也可以得到高纯度、高产率的酮苯丙氨酸钙，并且上述反应绿色环保，降低溶剂使用量，废水少、成本低、适合工业化生产。
附图说明
下面结合附图和具体实施方法对本发明做进一步详细的说明。
图1为本发明的结构示意图；
图2为本发明的化学反应方程式示意图。
具体实施方式
下文中将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
如图1-2所示，根据本发明的一个方面，提供了一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，如下步骤：
S1、酮苯丙氨酸钠制备
将100～200重量份的5-亚苄基海因、600～1200重量份的碱溶液混合后，搅拌并加热至80～100℃，保温等待反应2小时，反应后，等待降温至10～30℃时，使用31％盐酸调节pH至8～10区间，保持恒温进行搅拌0.5h，进行离心处理，得到酮苯丙氨酸钠；5-亚苄基海因在碱溶液(如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化铵、氢氧化钙以及碳酸钠任意一种)中，于高温(如80～100℃)条件下发生加成开环反应(ring-opening reaction)，生成酮苯丙氨酸钠(ArCH＝CHCONH2Na)；
S2、酮苯丙氨酸钙制备
首先将钙盐、酮苯丙氨酸钠和辅料分别过筛备用；
将酮苯丙氨酸钠加入至600～1200重量份的水中，搅拌溶解，再加入125～250重量份的10～20％的钙盐溶液，反应1～3小时后脱色过滤，冷冻析晶，采用隔板隔膜压滤机压滤，同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后，获得酮苯丙氨酸钙；
在本实施例中，碱溶液采用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化铵、氢氧化钙以及碳酸钠其中任意一种与水混合而成。
在本实施例中，步骤S1中5-亚苄基海因与碱的用量摩尔比为1:3。
在本实施例中，步骤S2中酮苯丙氨酸钠与钙盐溶液是在常温常压条件下反应，避免高温高压的反应条件增加副产物的生成，影响反应的效率，选择常温常压的反应条件可以更有效地进行反应。
在本实施例中，步骤S2中酮苯丙氨酸钠与钙盐的用量摩尔比为1:0.4～1。
在本实施例中，步骤S2中溶解用水用量为酮苯丙氨酸钠的10～20倍。
在本实施例中，步骤S2中的钙盐采用氯化钙、醋酸钙、葡萄糖酸钙、乳酸钙其中任意一种。
在本实施例中，步骤S2中酮苯丙氨酸钙的洗涤方法：将过滤后的将酮苯丙氨酸钙悬浮在适量的纯化水中，使其充分溶解，加入适量的甲醇，使其与酮苯丙氨酸钙形成沉淀，过滤沉淀，收集滤渣，将滤渣用适量的纯化水进行洗涤，以去除残留的甲醇和其他杂质。重复以上步骤，直到洗涤后的滤渣达到所需的纯度为止，得到高纯度的酮苯丙氨酸钙。
实施例一
将分量为100kg5-亚苄基海因与600g15％氢氧化钠水溶液混合并通过后续步骤，得到的酮苯丙氨酸钠，再加入至的水600kg中，搅拌溶解，加入125kg的20％的氯化钙溶液，保温反应1～3小时后过滤制得酮苯丙氨酸钙。
实施例二
在基于实施例一的基础上，结合下面具体的工作方式对实施例一中的方案进行进一步细化介绍，详细见下文描述：
本实施例与实施例一不同之处是用250kg重量百分比为20％的醋酸钙水溶液替代125kg重量百分比为20％的氯化钙水溶液。
实施例三
在基于实施例一的基础上，结合下面具体的工作方式对实施例一中的方案进行进一步细化介绍，详细见下文描述：
本实施例与实施例一不同之处是用250kg重量百分比为20％的葡萄糖酸钙水溶液替代125kg重量百分比为20％的氯化钙水溶液。
本装置的工作原理是：反应机理是5-亚苄基海因在碱溶液中，高温情况下与碱加成开环生成酮苯丙氨酸钠，再与钙盐置换成盐得酮苯丙氨酸钙，其化学反应方程式为图2所示。
当然，上述说明并非对本发明的限制，本发明也不仅限于上述举例，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换，也属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于，如下步骤：
S1、酮苯丙氨酸钠制备
将100～200重量份的5-亚苄基海因、600～1200重量份的碱溶液混合后，搅拌并加热至80～100℃，保温等待反应2小时，反应后，等待降温至10～30℃时，使用31％盐酸调节pH至8～10区间，保持恒温进行搅拌0.5h，进行离心处理，得到酮苯丙氨酸钠；
S2、酮苯丙氨酸钙制备
首先将钙盐、酮苯丙氨酸钠和辅料分别过筛备用；
将所述酮苯丙氨酸钠加入至600～1200重量份的水中，搅拌溶解，再加入125～250重量份的10～20％的钙盐溶液，反应1～3小时后脱色过滤，冷冻析晶，采用新型隔板隔膜压滤机压滤，同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后，获得酮苯丙氨酸钙。
2.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于：所述碱溶液采用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化铵、氢氧化钙以及碳酸钠其中任意一种与水混合而成。
3.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中所述5-亚苄基海因与所述碱的用量摩尔比为1:3。
4.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐溶液是在常温常压条件下反应。
5.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐的用量摩尔比为1:0.4～1。
6.根据权利要求5所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中所述溶解用水用量为酮苯丙氨酸钠的10～20倍。
7.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中的所述钙盐采用氯化钙、醋酸钙、葡萄糖酸钙中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法，其特征在于：步骤S2中酮苯丙氨酸钙的洗涤方法：将过滤后的将酮苯丙氨酸钙悬浮在适量的纯化水中，使其充分溶解，加入适量的甲醇，使其与酮苯丙氨酸钙形成沉淀，过滤沉淀，收集滤渣，将滤渣用适量的纯化水进行洗涤，以去除残留的甲醇和其他杂质。重复以上步骤，直到洗涤后的滤渣达到所需的纯度为止。
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 彭涛等: "一水和苯丙酮酸钠的合成", 《氨基酸和生物资源》, vol. 26, no. 1, 30 December 2004 (2004-12-30), pages 39 - 40 * |
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