CN117229139A - 一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及药物化学技术领域,且公开了一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,如下步骤:将100~200重量份的5‑亚苄基海因、600~1200重量份的碱溶液混合后,搅拌并加热至80~100℃,保温等待反应2小时,反应后,等待降温至10~30℃时,使用31%盐酸调节pH至8~10区间,保持恒温进行搅拌0.5h,进行离心处理,得到酮苯丙氨酸钠;将所述酮苯丙氨酸钠加入至600~1200重量份的水中,搅拌溶解,再加入125~250重量份的10~20%的钙盐溶液,反应1~3小时后脱色过滤,冷冻析晶,采用新型隔板隔膜压滤机压滤,同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后,从而可以得到高纯度、高产率的酮苯丙氨酸钠与酮苯丙氨酸钙,并且绿色环保,降低溶剂使用量,废水少、成本低、适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域,具体为一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法。
背景技术
根据文献报道,发现酮苯丙氨酸钙的制备方法,主要有以下方法:将5-亚苄基海因加入含有碱的水溶液中,升温水解,然后降温酸化萃取浓缩,得到酮苯丙氨酸,然后将酮苯丙氨酸溶解于加入缚酸剂的有机溶剂中后,加入钙盐,反应生成酮苯丙氨酸钙。
通过实验发现,该路线实际生产周期较长,中间体酮苯丙氨酸在萃取过程中损失较大,且在酸性环境下不稳定,较易被氧化。在此种情况下,本发明使用5-亚苄基海因为起始原料,与碱在高温下进行一步反应,然后降温调节pH,可以正常反应并得到高产率、高纯度的酮苯丙氨酸钠,再由酮苯丙氨酸钠制备酮苯丙氨酸钙。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供了一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,解决了上述背景技术中提出的问题。
为解决上述技术问题,根据本发明的一个方面,更具体的说是一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,如下步骤:
S1、酮苯丙氨酸钠制备
将100~200重量份的5-亚苄基海因、600~1200重量份的碱溶液混合后,搅拌并加热至80~100℃,保温等待反应2小时,反应后,等待降温至10~30℃时,使用31%盐酸调节pH至8~10区间,保持恒温进行搅拌0.5h,进行离心处理,得到酮苯丙氨酸钠;
S2、酮苯丙氨酸钙制备
首先将钙盐、酮苯丙氨酸钠和辅料分别过筛备用;
将所述酮苯丙氨酸钠加入至600~1200重量份的水中,搅拌溶解,再加入125~250重量份的10~20%的钙盐溶液,反应1~3小时后脱色过滤,冷冻析晶,采用新型隔板隔膜压滤机压滤,同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后,获得酮苯丙氨酸钙。
更进一步的,所述碱采用氢氧化钠。
更进一步的,所述步骤S1中所述5-亚苄基海因与所述碱的用量摩尔比为1:3。
更进一步的,所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐溶液是在常温常压条件下反应。
更进一步的,所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐的用量摩尔比为1:0.4~1。
更进一步的,所述步骤S2中所述溶解用水用量为酮苯丙氨酸钠的10~20倍。
更进一步的,所述步骤S2中的所述钙盐采用氯化钙、醋酸钙、葡萄糖酸钙中的一种。
更进一步的,步骤S2中酮苯丙氨酸钙的洗涤方法:将过滤后的将酮苯丙氨酸钙悬浮在适量的纯化水中,使其充分溶解,加入适量的甲醇,使其与酮苯丙氨酸钙形成沉淀,过滤沉淀,收集滤渣,将滤渣用适量的纯化水进行洗涤,以去除残留的甲醇和其他杂质。重复以上步骤,直到洗涤后的滤渣达到所需的纯度为止。
本发明一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法的有益效果为:
本发明以5-亚苄基海因为起始原料,在水溶液中先于高温下被碱水解,再降温调节pH,离心,可以得到高纯度、高产率的酮苯丙氨酸钠,再由酮苯丙氨酸钠制备酮苯丙氨酸钙,也可以得到高纯度、高产率的酮苯丙氨酸钙,并且上述反应绿色环保,降低溶剂使用量,废水少、成本低、适合工业化生产。
附图说明
下面结合附图和具体实施方法对本发明做进一步详细的说明。
图1为本发明的结构示意图;
图2为本发明的化学反应方程式示意图。
具体实施方式
下文中将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
如图1-2所示,根据本发明的一个方面,提供了一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,如下步骤:
S1、酮苯丙氨酸钠制备
将100~200重量份的5-亚苄基海因、600~1200重量份的碱溶液混合后,搅拌并加热至80~100℃,保温等待反应2小时,反应后,等待降温至10~30℃时,使用31%盐酸调节pH至8~10区间,保持恒温进行搅拌0.5h,进行离心处理,得到酮苯丙氨酸钠;5-亚苄基海因在碱溶液(如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化铵、氢氧化钙以及碳酸钠任意一种)中,于高温(如80~100℃)条件下发生加成开环反应(ring-opening reaction),生成酮苯丙氨酸钠(ArCH=CHCONH2Na);
S2、酮苯丙氨酸钙制备
首先将钙盐、酮苯丙氨酸钠和辅料分别过筛备用;
将酮苯丙氨酸钠加入至600~1200重量份的水中,搅拌溶解,再加入125~250重量份的10~20%的钙盐溶液,反应1~3小时后脱色过滤,冷冻析晶,采用隔板隔膜压滤机压滤,同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后,获得酮苯丙氨酸钙;
在本实施例中,碱溶液采用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化铵、氢氧化钙以及碳酸钠其中任意一种与水混合而成。
在本实施例中,步骤S1中5-亚苄基海因与碱的用量摩尔比为1:3。
在本实施例中,步骤S2中酮苯丙氨酸钠与钙盐溶液是在常温常压条件下反应,避免高温高压的反应条件增加副产物的生成,影响反应的效率,选择常温常压的反应条件可以更有效地进行反应。
在本实施例中,步骤S2中酮苯丙氨酸钠与钙盐的用量摩尔比为1:0.4~1。
在本实施例中,步骤S2中溶解用水用量为酮苯丙氨酸钠的10~20倍。
在本实施例中,步骤S2中的钙盐采用氯化钙、醋酸钙、葡萄糖酸钙、乳酸钙其中任意一种。
在本实施例中,步骤S2中酮苯丙氨酸钙的洗涤方法:将过滤后的将酮苯丙氨酸钙悬浮在适量的纯化水中,使其充分溶解,加入适量的甲醇,使其与酮苯丙氨酸钙形成沉淀,过滤沉淀,收集滤渣,将滤渣用适量的纯化水进行洗涤,以去除残留的甲醇和其他杂质。重复以上步骤,直到洗涤后的滤渣达到所需的纯度为止,得到高纯度的酮苯丙氨酸钙。
实施例一
将分量为100kg5-亚苄基海因与600g15%氢氧化钠水溶液混合并通过后续步骤,得到的酮苯丙氨酸钠,再加入至的水600kg中,搅拌溶解,加入125kg的20%的氯化钙溶液,保温反应1~3小时后过滤制得酮苯丙氨酸钙。
实施例二
在基于实施例一的基础上,结合下面具体的工作方式对实施例一中的方案进行进一步细化介绍,详细见下文描述:
本实施例与实施例一不同之处是用250kg重量百分比为20%的醋酸钙水溶液替代125kg重量百分比为20%的氯化钙水溶液。
实施例三
在基于实施例一的基础上,结合下面具体的工作方式对实施例一中的方案进行进一步细化介绍,详细见下文描述:
本实施例与实施例一不同之处是用250kg重量百分比为20%的葡萄糖酸钙水溶液替代125kg重量百分比为20%的氯化钙水溶液。
本装置的工作原理是:反应机理是5-亚苄基海因在碱溶液中,高温情况下与碱加成开环生成酮苯丙氨酸钠,再与钙盐置换成盐得酮苯丙氨酸钙,其化学反应方程式为图2所示。
当然,上述说明并非对本发明的限制,本发明也不仅限于上述举例,本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换,也属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于,如下步骤:
S1、酮苯丙氨酸钠制备
将100~200重量份的5-亚苄基海因、600~1200重量份的碱溶液混合后,搅拌并加热至80~100℃,保温等待反应2小时,反应后,等待降温至10~30℃时,使用31%盐酸调节pH至8~10区间,保持恒温进行搅拌0.5h,进行离心处理,得到酮苯丙氨酸钠;
S2、酮苯丙氨酸钙制备
首先将钙盐、酮苯丙氨酸钠和辅料分别过筛备用;
将所述酮苯丙氨酸钠加入至600~1200重量份的水中,搅拌溶解,再加入125~250重量份的10~20%的钙盐溶液,反应1~3小时后脱色过滤,冷冻析晶,采用新型隔板隔膜压滤机压滤,同时使用纯化水和甲醇混合溶液洗涤后,获得酮苯丙氨酸钙。
2.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于:所述碱溶液采用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化铵、氢氧化钙以及碳酸钠其中任意一种与水混合而成。
3.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于:所述步骤S1中所述5-亚苄基海因与所述碱的用量摩尔比为1:3。
4.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于:所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐溶液是在常温常压条件下反应。
5.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于:所述步骤S2中所述酮苯丙氨酸钠与所述钙盐的用量摩尔比为1:0.4~1。
6.根据权利要求5所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于:所述步骤S2中所述溶解用水用量为酮苯丙氨酸钠的10~20倍。
7.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于:所述步骤S2中的所述钙盐采用氯化钙、醋酸钙、葡萄糖酸钙中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种酮苯丙氨酸钠及酮苯丙氨酸钙的制备方法,其特征在于:步骤S2中酮苯丙氨酸钙的洗涤方法:将过滤后的将酮苯丙氨酸钙悬浮在适量的纯化水中,使其充分溶解,加入适量的甲醇,使其与酮苯丙氨酸钙形成沉淀,过滤沉淀,收集滤渣,将滤渣用适量的纯化水进行洗涤,以去除残留的甲醇和其他杂质。重复以上步骤,直到洗涤后的滤渣达到所需的纯度为止。
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彭涛等: "一水和苯丙酮酸钠的合成", 《氨基酸和生物资源》, vol. 26, no. 1, 30 December 2004 (2004-12-30), pages 39 - 40 * |
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