CN116040592A - 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:(1)将氯磺酰异氰酸酯、氟磺酸混合,搅拌下,持续通入无水氟化氢气体,在催化剂的作用下,于25~130℃反应4~30小时合成双氟磺酰亚胺;(2)将双氟磺酰亚胺与有机溶剂混合后,加入锂合金在15~120℃下反应,时间为0.5~15小时,产物经过滤和减压蒸馏处理后获得双氟磺酰亚胺锂。本发明采用双氟磺酰亚胺与锂合金反应成盐制备双氟磺酰亚胺锂,不需要加入惰性气体,与锂合金反应速率适中,不会产生其他的副反应,因此制备工艺简单、产物纯度较高,且含水量极低。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,具体涉及一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法。
背景技术
锂离子电池因其能量密度高、比容量大和轻量化等特点,在电子产品、电动汽车和电网储能等领域中有着广泛的应用。电解质作为锂离子电池中的关键组成部件,对锂电池兼顾长寿命和高性能至关重要。通常,电解质由锂盐和有机溶剂组成,其中锂盐的结构和性质对保障锂电池运行的稳定性和锂离子的传送速度意义重大。
双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)相较于较早商品化的锂盐双三氟甲烷磺酰亚胺锂(LiTFSI)其热稳定性更好,可以达到200℃,保障锂电池得以实现更高的安全性。相比传统锂离子电池电解质,其在高低温稳定性、电池循环寿命等各方面具有显著的性能优势。另外,有研究表明,基于LiFSI的电解质可以与电极材料发生作用,生成稳定的固体电解质膜(SEI),有利于保护电极材料的结构稳定性、减小电池界面电阻和避免电解液的不断消耗。因此,LiFSI成为新一代锂电池电解质领域研究的热点,且具有很高的产业化价值。
现有制备双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)的方法多是先制备出双氟磺酰亚胺,然后通过锂化后得到LiFSI产品(如专利US4315935,CN101980955,CA2527802A1等。锂化剂一般为氢氧化锂、碳酸锂或醋酸锂(CN 112320772 A、CN106829891A、CN 114604832 A等)。但是,这些方法存在反应过程中产生水,较难与产物分离等不足。专利CN103391896A首先配成双氟磺酰亚胺的乙酸丁酯溶液,然后与氢氧化锂的水溶液反应后去除溶剂制得双氟磺酰亚胺锂。但是该方法所得产物的收率和纯度太低,为了提高双氟磺酰亚胺锂纯度,需要对反应的粗品进行纯化,由于收率和纯度过低,使得纯化过程较为复杂,从而使得制备双氟磺酰亚胺锂的时间过长,同时还存在成本较高的问题。
发明内容
本发明为了克服现有双氟磺酰亚胺锂生产工艺复杂、产品收率低的问题,提供一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法。
为了实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法,步骤如下:
(1)将氯磺酰异氰酸酯、氟磺酸混合,搅拌下,持续通入无水氟化氢气体,在催化剂的作用下,于25~130℃反应4~30小时合成双氟磺酰亚胺(HFSI);
(2)将HFSI与有机溶剂混合后,加入锂合金在15~120℃下反应,时间为0.5~15小时,产物经过滤和减压蒸馏处理后获得LiFSI。
步骤(1)的反应方程式如下:
在本发明的优选实施方案中,步骤(1)中,氯磺酰异氰酸酯、氟磺酸与氟化氢的摩尔比为1:1.0~3.0:1.0~6.0。进一步优选的,氯磺酰异氰酸酯与氟磺酸的摩尔比为1:1.0~2,更进一步优选为1:1.1~1.2。氯磺酰异氰酸酯与氟化氢的摩尔比为1:1.0~4.0,进一步优选为1:1.5~3。
在本发明的优选实施方案中,步骤(1)中,氯磺酰异氰酸酯与催化剂的摩尔比为1:0.1‰~2%。进一步优选的,氯磺酰异氰酸酯与催化剂的摩尔比为1:1‰~0.5%。
在本发明的优选实施方案中,步骤(1)中,反应的温度为65~85℃;反应时间为6~12小时。进一步优选的,反应的温度为65~75℃;反应时间为8~10小时。与两步法相比,具有更低的反应温度和更短的反应时间,工艺简单,便于生产。
步骤(1)的反应液经降温结晶、减压蒸馏即可得到双氟磺酰亚胺。
在本发明的优选实施方案中,步骤(1)中,所述催化剂为路易斯酸类催化剂;进一步优选的催化剂为SbCl5、SnCl4、MoCl5中的一种。
在本发明的优选实施方案中,步骤(2)中,双氟磺酰亚胺与锂合金中锂的摩尔比为1:1.0~5.0;进一步优选为1:1.0~2.0。更进一步优选为1:1~1.25。
在本发明的优选实施方案中,步骤(2)中所述锂合金为锌锂合金、锡锂合金。其中,锂占锂合金的摩尔百分数为50~80%。
在本发明的优选实施方案中,步骤(2)中反应的温度为25~35℃,反应时间为0.5~2小时。
在本发明的优选实施方案中,步骤(2)中有机溶剂为四氢呋喃、石油醚、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、***、N-N二甲基甲酰胺中的一种或两种以上的混合物。
本发明的有效效果:
(1)本发明采用一步法反应合成双氟磺酰亚胺,提高了生产效率,降低了能耗,同时规避了常规路线中对水分敏感且易分解产生副产物的双氯磺酰亚胺(HClSI)的合成。
(2)采用氟化氢作为氟化试剂,在少量催化剂的作用下,将原料有效氟化,产率较高,且反应完毕后通过降温结晶、减压蒸馏的方式,即可得到纯度高的双氟磺酰亚胺。
(3)反应过程中产生的氯化氢和二氧化碳气体容易分离,并且具有三废少、处理成本低、适宜规模化应用等优点。
(4)本发明采用HFSI与锂合金反应成盐制备LiFSI,不需要加入惰性气体,与锂合金反应速率适中,不会产生其他的副反应,因此制备工艺简单、产物纯度较高,且含水量极低。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步对本发明进行描述,但本发明的保护范围并不仅限于此。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品的说明书进行。
实施例1
一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在500ml聚四氟乙烯反应容器中加入283g氯磺酰异氰酸酯、220g氟磺酸,充分搅拌,加入0.60gSbCl5,在65℃下均匀通入60g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应8小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺314.5g,收率为86.9%,纯度99.9%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水石油醚中,然后加入2.0mol Li0.51Sn0.49,调节反应温度为25℃,反应时间0.5小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体174.1g,产率为93.1%,纯度99.9%。
两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是80.9%。所得双氟磺酰亚胺锂水含量小于10ppm,杂质金属离子含量小于10ppm,氯离子小于5ppm。
实施例2
一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在500ml聚四氟乙烯反应容器中加入283g氯磺酰异氰酸酯、240g氟磺酸,充分搅拌,加入2.16gSbCl5,在75℃下均匀通入120g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应8小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺326.5g,收率为90.2%,纯度99.8%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水二氯甲烷中,然后加入1.32mol Li0.76Zn0.24,调节反应温度为25℃,反应时间0.5小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体174.8g,产率为93.5%,纯度99.9%。
两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是84.3%。所得双氟磺酰亚胺锂水含量小于10ppm,杂质金属离子含量小于10ppm,氯离子小于5ppm。
实施例3
一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在500ml聚四氟乙烯反应容器中加入283g氯磺酰异氰酸酯、240g氟磺酸,充分搅拌,加入0.55g MoCl5,在65℃下均匀通入60g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应8小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺323.3g,收率为89.3%,纯度99.9%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水二氯甲烷中,然后加入1.58mol Li0.76Zn0.24,调节反应温度为30℃,反应时间1.5小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体177.7g,产率为95.0%,纯度99.9%。
两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是84.8%。所得双氟磺酰亚胺锂水含量小于10ppm,杂质金属离子含量小于10ppm,氯离子小于5ppm。
实施例4
一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在500ml聚四氟乙烯反应容器中加入283g氯磺酰异氰酸酯、240g氟磺酸,充分搅拌,加入1.98g MoCl5,在75℃下均匀通入120g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应10小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺335.9g,收率为92.8%,纯度99.9%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水石油醚中,然后加入1.55mol Li0.65Sn0.35,调节反应温度为25℃,反应时间1小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体175.0g,产率为93.6%,纯度99.9%。
两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是86.9%。所得双氟磺酰亚胺锂水含量小于10ppm,杂质金属离子含量小于10ppm,氯离子小于5ppm。
实施例5
双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在1000ml聚四氟乙烯反应容器中加入566g氯磺酰异氰酸酯、480g氟磺酸,充分搅拌,加入2.40gSbCl5,在75℃下均匀通入240g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应8小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺665.4g,收率为91.9%,纯度99.9%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水石油醚中,然后加入2.0mol Li0.51Sn0.49,调节反应温度为25℃,反应时间0.5小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体174.1g,产率为93.1%,纯度99.9%。
两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是85.6%。所得双氟磺酰亚胺锂水含量小于10ppm,杂质金属离子含量小于10ppm,氯离子小于5ppm。
实施例6
双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在1000ml聚四氟乙烯反应容器中加入566g氯磺酰异氰酸酯、480g氟磺酸,充分搅拌,加入2.08gSnCl4,在75℃下均匀通入240g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应8小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺659.6g,收率为91.1%,纯度99.8%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水二氯甲烷中,然后加入1.32mol Li0.76Zn0.24,调节反应温度为25℃,反应时间0.5小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体174.8g,产率为93.5%,纯度99.9%。
两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是85.2%。所得双氟磺酰亚胺锂水含量小于10ppm,杂质金属离子含量小于10ppm,氯离子小于5ppm。
实施例7
双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在1000ml聚四氟乙烯反应容器中加入566g氯磺酰异氰酸酯、480g氟磺酸,充分搅拌,加入3.3gMoCl5,在75℃下均匀通入240g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应10小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺674.1g,收率为93.1%,纯度99.9%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水二氯甲烷中,然后加入1.58molLi0.76Zn0.24,调节反应温度为30℃,反应时间1.5小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体177.7,产率为95.0%,纯度99.9%。
两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是88.4%。所得双氟磺酰亚胺锂水含量小于10ppm,杂质金属离子含量小于10ppm,氯离子小于5ppm。
对比例1
双氟磺酰亚胺锂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在500ml聚四氟乙烯反应容器中加入283g氯磺酰异氰酸酯、256.4g氯磺酸,充分搅拌,加入0.6g SbCl5,在65℃下均匀通入60g无水氟化氢气体,维持反应温度并反应8小时,停止反应。反应产物经降温结晶和减压蒸馏,得到无色透明液体双氟磺酰亚胺223.0g,收率为61.6%,纯度为99.4%。
(2)称取181g双氟磺酰亚胺溶于无水二氯甲烷中,然后加入1.32mol Li0.76Zn0.24,调节反应温度为25℃,反应时间0.5小时,停止反应。产物经过滤、减压蒸馏和真空干燥等,得到双氟磺酰亚胺锂晶体175.0g,产率为93.6%,纯度99.9%。两步制备双氟磺酰亚胺锂的总收率是57.7%。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将氯磺酰异氰酸酯、氟磺酸混合,搅拌下,持续通入无水氟化氢气体,在催化剂的作用下,于25~130℃反应4~30小时合成双氟磺酰亚胺;
(2)将双氟磺酰亚胺与有机溶剂混合后,加入锂合金在15~120℃下反应,时间为0.5~15小时,产物经过滤和减压蒸馏处理后获得双氟磺酰亚胺锂。
2.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,氯磺酰异氰酸酯、氟磺酸与氟化氢的摩尔比为1:1.0~3.0:1.0~6.0。
3.根据权利要求2所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,氯磺酰异氰酸酯与氟磺酸的摩尔比为1:1.0~2;氯磺酰异氰酸酯与氟化氢的摩尔比为1:1.0~4.0。
4.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,氯磺酰异氰酸酯与催化剂的摩尔比为1:0.1‰~2%;优选的,氯磺酰异氰酸酯与催化剂的摩尔比为1:1‰~0.5%。
5.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,反应的温度为65~85℃;反应时间为6~12小时。
6.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述催化剂为路易斯酸类催化剂;进一步优选的催化剂为SbCl5、SnCl4、MoCl5中的一种。
7.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,双氟磺酰亚胺与锂合金中锂的摩尔比为1:1.0~5.0;优选为1:1.0~2.0。
8.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述锂合金为锌锂合金、锡锂合金。
9.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(2)中反应的温度为25~35℃,反应时间为0.5~2小时。
10.根据权利要求1所述的双氟磺酰亚胺锂的制备方法,其特征在于,步骤(2)中有机溶剂为四氢呋喃、石油醚、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、***、N-N二甲基甲酰胺中的一种或两种以上的混合物。
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