CN115850124A - 一种二甲苯磺酸钠的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种二甲苯磺酸钠的制备方法,包括以下步骤:(a)向反应容器中加入邻二甲苯,随后加入浓硫酸进行反应;(b)反应结束后,将上层未反应完全的原料倒出,剩余液体倒入容器中,冷却至室温;加入配好的硫酸溶液,不断搅拌,直至大量固体结晶析出;(c)将步骤(b)所得固体加水溶解,向其中添加氢氧化钠溶液至pH达到碱性以成盐;(d)向成盐的溶液中加入过量的乙醇水溶液,使得不溶物析出,过滤取滤液;于75~80℃进行蒸馏至无气体蒸出;停止蒸馏,并将所述滤液降至室温,过滤得二甲苯磺酸钠溶液,将所述二甲苯磺酸钠溶液蒸干得二甲苯磺酸钠固体。可操作性强,适合工业化大生产,污染小、成本低、产率高、循环利用率高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,涉及一种二甲苯磺酸钠的制备方法,具体是一种二甲苯磺酸钠合成中产率提升和工艺绿色的方法。
背景技术
二甲苯磺酸钠广泛用于日用洗涤用品的制造,是一种新型高效的低毒性洗涤用品和增溶调理剂,可用作偶合剂、水溶助长剂、均化剂或分散剂,并使浊点、黏度下降。目前的合成方法是将二甲苯用96-98%的硫酸磺化,得二甲苯磺酸,再用液碱中和得到二甲苯磺酸钠粗品,再经脱色、浓缩、结晶、分离得成品。该方法结晶效果差、纯度低、污染物多。
申请号为201710085014.1的中国发明专利公开了一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法,包括以下步骤:(1)将废硫酸浓缩至硫酸重量百分浓度大于70%,然后按照甲苯与硫酸的重量比为1.2-2.0:1的比例加入甲苯,加热到100-160℃反应,得到对甲苯磺酸;(2)将含对甲苯磺酸的溶液与氢氧化钠水溶液进行中和反应,得到对甲苯磺酸钠;(3)将含对甲苯磺酸钠的溶液经过活性炭脱色、结晶分离、干燥后得到对甲苯磺酸钠产品。该方法获得产品的产率为92~94%,仍有提升空间。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明的目的在于提供一种高产率的二甲苯磺酸钠的制备方法。
为了实现上述技术问题,本发明提供了一种二甲苯磺酸钠的制备方法,包括以下步骤:
(a)向反应容器中加入邻二甲苯,随后加入浓硫酸进行反应;
(b)反应结束后,将上层未反应完全的原料倒出,剩余液体倒入容器中,冷却至室温;加入配好的硫酸溶液,不断搅拌,直至大量固体结晶析出;
(c)将步骤(b)所得固体加水溶解,向其中添加氢氧化钠溶液至pH达到碱性以成盐;
(d)向成盐的溶液中加入过量的乙醇水溶液,使得不溶物析出,过滤取滤液;于75~80℃进行蒸馏至无气体蒸出;停止蒸馏,并将所述滤液降至室温,过滤得二甲苯磺酸钠溶液,将所述二甲苯磺酸钠溶液蒸干得二甲苯磺酸钠固体;所述乙醇水溶液的体积浓度为90%-95%。
优化地,步骤(a)中,反应所产生的蒸汽经冷凝后收集,再导入反应容器中继续参与反应;步骤(b)中,将结晶析出后的母液于步骤(b)中回收套用。
优化地,所述反应容器带有回流装置,其为磺化反应器。
进一步地,步骤(a)中,所述邻二甲苯和所述浓硫酸的摩尔比为1:1~1.5,其于常压、130~150℃的条件下进行磺化反应2~7h。
进一步地,步骤(b)中,所述硫酸溶液的质量浓度为35~85%,其与二甲苯的质量比为190~210:105~108。
更进一步地,步骤(c)中,所述氢氧化钠溶液的质量浓度为20~40%,加至使pH达到7.4~7.8。
优化地,步骤(d)中,蒸馏出的乙醇回收套用。
进一步地,所述硫酸溶液的质量浓度为45%,所述氢氧化钠溶液的质量浓度为30%。
本发明二甲苯磺酸钠的制备方法,通过调整结晶的步骤顺序并增设洗涤的工艺逐步后,能够提高收率的同时,也可以将母液重复套用,节能高效,适合工业大生产;本发明方法设计合理,可操作性强,适合工业化大生产,污染小、成本低、产率高、循环利用率高,可以推广应用。
附图说明
图1为本发明二甲苯磺酸钠的制备方法的反应方程式;
图2为本发明二甲苯磺酸钠的制备方法的工艺流程图;
图3为空白样的液相图谱;
图4为固体标准样的液相图谱;
图5为液体标准样的液相图谱;
图6为本发明二甲苯磺酸钠的液相图谱。
具体实施方式
本发明二甲苯磺酸钠的制备方法,如图1所示,是采用邻二甲苯在浓硫酸的作用下进行磺化反应以形成二甲苯磺酸,再用氢氧化钠进行成盐反应得最终的产品,具体包括以下步骤:(a)向反应容器中加入邻二甲苯,随后加入浓硫酸进行反应;(b)反应结束后,将上层未反应完全的原料倒出,剩余液体倒入容器中,冷却至室温;加入配好的硫酸溶液,不断搅拌,直至大量固体结晶析出;(c)将步骤(b)所得固体加水溶解,向其中添加氢氧化钠溶液至pH达到碱性以成盐;(d)向成盐的溶液中加入过量的乙醇水溶液,使得不溶物析出,过滤取滤液;于75~80℃进行蒸馏至无气体蒸出;停止蒸馏,并将所述滤液降至室温,过滤得二甲苯磺酸钠溶液,将所述二甲苯磺酸钠溶液蒸干得二甲苯磺酸钠固体;所述乙醇水溶液的体积浓度为90%-95%。通过调整结晶的步骤顺序并增设洗涤的工艺逐步后,能够提高收率的同时,也可以将母液重复套用,节能高效,适合工业大生产;本发明方法设计合理,可操作性强,适合工业化大生产,污染小、成本低、产率高、循环利用率高,可以推广应用。
步骤(a)中,反应所产生的蒸汽经冷凝后收集,再导入反应容器中继续参与反应;步骤(b)中,将结晶析出后的母液于步骤(b)中回收套用;以进一步提高产品得率。所述反应容器带有回流装置,其为磺化反应器;步骤(a)中,所述邻二甲苯和所述浓硫酸的摩尔比为1:1~1.5,其于常压、130~150℃的条件下进行磺化反应2~7h;步骤(b)中,所述硫酸溶液的质量浓度为35~85%,其与二甲苯的质量比为190~210:105~108;步骤(c)中,所述氢氧化钠溶液的质量浓度为20~40%,加至使pH达到7.4~7.8;步骤(d)中,蒸馏出的乙醇回收套用;所述硫酸溶液的质量浓度为45%,所述氢氧化钠溶液的质量浓度为30%;上述工艺步骤均能提高产品得率。
下面结合附图所示的实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
本实施例提供一种二甲苯磺酸钠的制备方法,其工艺流程如图2所示,包括以下步骤:
(a)向反应容器中加入邻二甲苯,随后加入浓硫酸进行反应:将106.17g邻二甲苯加入磺化反应器中,随后向磺化反应器中加入98g浓硫酸,于常压、140℃的条件进行磺化反应5h;反应所产生的蒸汽经冷凝后收集,再导入磺化反应器中继续参与反应;
(b)反应结束后,将上层未反应完全的原料倒出,剩余液体倒入容器中,冷却至室温后加入配好的硫酸溶液,不断搅拌,直至大量固体结晶析出:即将反应物(即步骤(a)中的磺化反应物)与将上层反应未完全的原料趁热分离倒出,下层反应物倒入容器中,冷却至室温;加入质量浓度为45%的硫酸溶液200g(提前配制好的),不断搅拌,结晶析出大量固体,抽滤后得到176g固体(结晶母液再加入容器中回收套用);
(c)将步骤(b)所得固体加水溶解,向其中添加氢氧化钠溶液至pH达到碱性以成盐:加入40g的纯水溶解前述固体,添加质量浓度为30%的氢氧化钠溶液38g,测得此时pH约为7.5,成盐完成;
(d)向成盐的溶液中加入过量的乙醇水溶液,使得不溶物析出,过滤取滤液;于75~80℃进行蒸馏至无气体蒸出;停止蒸馏,并将所述滤液降至室温,过滤得二甲苯磺酸钠溶液,将所述二甲苯磺酸钠溶液蒸干得二甲苯磺酸钠固体:向成盐完后的溶液中加入1000g乙醇水溶液(体积浓度为90%-95%均可,本实施例中为90%),以将不溶的副产物硫酸钠洗出,过滤后得到液体1390g;将溶液在79℃条件下蒸馏(蒸馏出的乙醇回收套用),蒸出约990g液体后,停止加热,所得溶液即为二甲苯磺酸钠溶液;将溶液于烘干箱98-102℃蒸干得到二甲苯磺酸钠固体202.38g,此时二甲苯磺酸钠的收率为97.2%、纯度达99.91%(纯度参见图3-图6)。
实施例2
本实施例提供一种二甲苯磺酸钠的制备方法,它与实施例1中的基本一致,不同的是:步骤(a)中,浓硫酸为147g;最终,得到二甲苯磺酸钠固体198.69g,此时二甲苯磺酸钠的收率为95.5%、纯度为99.86%。
实施例3
本实施例提供一种二甲苯磺酸钠的制备方法,它与实施例1中的基本一致,不同的是:步骤(a)中,浓硫酸为117.6g;最终,得到二甲苯磺酸钠固体199.23g,此时二甲苯磺酸钠的收率为95.7%、纯度为99.81%。
对比例1
本例提供一种二甲苯磺酸钠的制备方法,它与实施例1中的基本一致,不同的是:步骤(a)中,反应所产生的蒸汽经冷凝后收集未再导入磺化反应器中继续参与反应;步骤(b)中,结晶母液未再加入容器中回收套用;最终将溶液蒸干得到二甲苯磺酸钠固体188.9g,此时二甲苯磺酸钠的收率为90.70%。
对比例2
本例提供一种二甲苯磺酸钠的制备方法,它与实施例1中的基本一致,不同的是:步骤(a)中,浓硫酸极大过量,为176.4g;最终,得到二甲苯磺酸钠固体196.56g,此时二甲苯磺酸钠的收率为94.5%、纯度为99.01%(产品带有一定颜色,不够纯白)。
对比例3
本例提供一种二甲苯磺酸钠的制备方法,它与实施例1中的基本一致,不同的是:步骤(b)中,加入质量浓度为30%的硫酸溶液(提前配好)300g,最终,得到二甲苯磺酸钠固体185.56g,此时二甲苯磺酸钠的收率为89.2%、纯度为97.41%。
对比例4
本例提供一种二甲苯磺酸钠的制备方法,它与实施例1中的基本一致,不同的是:步骤(d)中,未加入过量的乙醇水溶液进行洗涤,最终得到二甲苯磺酸钠固体189.39g,此时二甲苯磺酸钠的收率为91.0%、纯度为81.24%。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施,并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(a)向反应容器中加入邻二甲苯,随后加入浓硫酸进行反应;
(b)反应结束后,将上层未反应完全的原料倒出,剩余液体倒入容器中,冷却至室温;加入配好的硫酸溶液,不断搅拌,直至大量固体结晶析出;
(c)将步骤(b)所得固体加水溶解,向其中添加氢氧化钠溶液至pH达到碱性以成盐;
(d)向成盐的溶液中加入过量的乙醇水溶液,使得不溶物析出,过滤取滤液;于75~80℃进行蒸馏至无气体蒸出;停止蒸馏,并将所述滤液降至室温,过滤得二甲苯磺酸钠溶液,将所述二甲苯磺酸钠溶液蒸干得二甲苯磺酸钠固体;所述乙醇水溶液的体积浓度为90%-95%。
2.根据权利要求1所述二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于:步骤(a)中,反应所产生的蒸汽经冷凝后收集,再导入反应容器中继续参与反应;步骤(b)中,将结晶析出后的母液于步骤(b)中回收套用。
3.根据权利要求1所述二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于:所述反应容器带有回流装置,其为磺化反应器。
4.根据权利要求1或2或3所述二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于:步骤(a)中,所述邻二甲苯和所述浓硫酸的摩尔比为1:1~1.5,其于常压、130~150℃的条件下进行磺化反应2~7h。
5.根据权利要求1或2所述二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于:步骤(b)中,所述硫酸溶液的质量浓度为35~85%,其与二甲苯的质量比为190~210:105~108。
6.根据权利要求5所述二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于:步骤(c)中,所述氢氧化钠溶液的质量浓度为20~40%,加至使pH达到7.4~7.8。
7.根据权利要求1所述二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于:步骤(d)中,蒸馏出的乙醇回收套用。
8.根据权利要求6所述二甲苯磺酸钠的制备方法,其特征在于:所述硫酸溶液的质量浓度为45%,所述氢氧化钠溶液的质量浓度为30%。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2567228A (en) * | 1949-01-03 | 1951-09-11 | Standard Oil Dev Co | Extractive distillation of closeboiling hydrocarbon fractions with hydrotropic solutions |
GB963787A (en) * | 1962-11-26 | 1964-07-15 | Witco Chemical Corp | Improved method of producing hydrotropic sulfonates of benzene and lower alkyl benzenes |
SU577202A1 (ru) * | 1975-11-27 | 1977-10-25 | Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М.Кирова | Способ получени 3,4-ксиленола |
CN104725285A (zh) * | 2013-12-23 | 2015-06-24 | 天津市科密欧化学试剂有限公司 | 一种异丙苯磺酸钠中脱除硫酸盐的方法 |
CN105585515A (zh) * | 2014-10-23 | 2016-05-18 | 茅海强 | 一种苯磺酸钠的制备方法 |
CN106748900A (zh) * | 2017-02-17 | 2017-05-31 | 四川省中明环境治理有限公司 | 一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法 |
-
2022
- 2022-12-08 CN CN202211569180.6A patent/CN115850124B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2567228A (en) * | 1949-01-03 | 1951-09-11 | Standard Oil Dev Co | Extractive distillation of closeboiling hydrocarbon fractions with hydrotropic solutions |
GB963787A (en) * | 1962-11-26 | 1964-07-15 | Witco Chemical Corp | Improved method of producing hydrotropic sulfonates of benzene and lower alkyl benzenes |
SU577202A1 (ru) * | 1975-11-27 | 1977-10-25 | Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М.Кирова | Способ получени 3,4-ксиленола |
CN104725285A (zh) * | 2013-12-23 | 2015-06-24 | 天津市科密欧化学试剂有限公司 | 一种异丙苯磺酸钠中脱除硫酸盐的方法 |
CN105585515A (zh) * | 2014-10-23 | 2016-05-18 | 茅海强 | 一种苯磺酸钠的制备方法 |
CN106748900A (zh) * | 2017-02-17 | 2017-05-31 | 四川省中明环境治理有限公司 | 一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
张珍明等: "结晶母液蒸馏套用制备对甲苯磺酸的绿色工艺研究", 化工时刊, no. 01, pages 10 - 11 * |
李彬;杨冬;张天永;宋良;袁仲飞;: "磺化碱熔法制备2, 5-二甲基苯酚", 化学工程, no. 09, pages 52 - 57 * |
杨固长, 陈锡如: "氨基酸沉淀剂的合成及性能", 四川大学学报(工程科学版), no. 01, pages 51 - 54 * |
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