CN115594709B - 一种3-氨丙基三乙氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑氨丙基三乙氧基硅烷的制备方法，步骤为：将胺类溶剂和液氨混合，得混合物；向混合物中滴加氯丙基三氯硅烷，滴完后保温反应；将反应液过滤去除副产物，然后去除溶剂，得3‑氨丙基三乙氧基硅烷。本发明反应条件温和，反应压力低，安全性高，产品收率高且副产物生成量明显降低，由于液氨使用量与常规工艺相比大大降低，且投料方式做了调整，产品单产及原料转化率明显提高，具有工业化生产价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨基硅烷偶联剂的制备方法，具体涉及一种3-氨丙基三乙氧基硅烷的制备方法，属于有机硅合成技术领域。
背景技术
硅烷偶联剂作为连接无机材料与有机材料的分子桥，在汽车、航空、医疗、建筑、电子等领域有着广泛的应用。
在玻璃纤维、碳纤维等复合材料的生产过程中，需要功能性硅烷偶联剂对其进行表面改性处理。复合材料是由两种或两种以上的材料经复合工艺制备而成，从而在性能上具备协同效应的一类多相材料，近年来在我国发展迅速。常见的复合材料包括玻璃纤维增强塑料（由玻璃纤维和合成树脂复合而成）、碳纤维复合材料等，广泛应用于新能源、建筑、航空航天等领域。在复合材料的生产过程中，通常需要氨基硅烷等硅烷偶联剂对其进行表面改性处理。
氨基硅烷是玻璃纤维及碳纤维表面处理中最常用的一类硅烷偶联剂。氨基硅烷是一类通用型硅烷偶联剂，能与除聚酯树脂之外的几乎所有聚合物树脂发生偶联作用，因此在表面处理领域应用广泛。由于游离氨基的存在，氨基硅烷具有较高的反应活性，成型后复合材料的挠曲强度与氨基的数量呈正相关关系。γ-氨丙基三乙氧基硅烷（KH-550）是产量最大的一种氨基硅烷，也是玻璃纤维表面处理领域用量最大的硅烷偶联剂之一。KH-550 能通过水解与玻纤表面的硅羟基反应生成硅氧键，降低玻纤的表面张力；而氨基官能团与树脂连接后形成生成较强的界面，可以使玻璃纤维与基体的粘结力大幅增强。此外，KH-550还可以对碳纤维表面进行改性，增加纤维表面粗糙度，促进其与树脂基体的物理铆和过程。因此，氨基硅烷被大量运用于风电叶片主体复合材料的制造。目前报道的KH-550是由氯丙基三乙氧基硅烷在液氨大大过量的情况下进行取代反应得到的，该方法在合成过程中液氨大量过量，在合成过程中压力为5-6MPa，存在一定的安全隐患，此外过量的氨需要进行回收，一方面回收时间较长影响了产能，产品单产低，提高了人工成本；另一方面需要使用氨回收设备及储罐，提高了设备投资。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供了一种3-氨丙基三乙氧基硅烷的制备方法，该方法通过调整工艺条件，降低了液氨用量，简化了后处理流程，大大降低了成本，提高了生产效率。
本发明具体技术方案如下：
一种3-氨丙基三乙氧基硅烷的制备方法，该方法包括以下步骤：
（1）将胺类溶剂和液氨混合，得混合物；
（2）向步骤（1）的混合物中滴加氯丙基三氯硅烷，滴完后保温反应；
（3）将反应液过滤去除副产物，然后去除溶剂，得3-氨丙基三乙氧基硅烷。
进一步的，所述胺类溶剂为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、三正丁胺等。这些胺类溶剂既可以作为溶剂，为反应提供反应介质，还能作为去酸剂，将反应形成的盐酸去除，提高了反应向正方向进行的速度。
进一步的，以胺类溶剂为三乙胺为例，反应式如下：
进一步的，胺类溶剂和氯丙基三乙氧基硅烷的质量比为3-5：1，例如3:1、4:1、5:1。
进一步的，所述液氨即为氨气的液体状态，液氨和氯丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为1：1。因为本发明使用胺类溶剂，大大降低了液氨的用量，液氨和氯丙基三乙氧基硅烷等摩尔比加入即可，省略了传统方法中氨回收的步骤，简化了后处理过程，提高了生产效率，降低了成本。
进一步的，氯丙基三氯硅烷的滴加温度为60-70℃，例如60℃、65℃、70℃。氯丙基三乙氧基硅烷滴加时间为1-3h，例如1h、2h、3h。
进一步的，保温反应温度为60-100℃，例如60℃、70℃、80℃、90℃、100℃，优选为60-70℃。滴完后，在反应温度下保温反应2-4h，例如2h、3h、4h。
进一步的，反应结束后，还包括对反应液进行后处理得到产品的步骤，本发明液氨和氯丙基三乙氧基硅烷等摩尔投料，在胺类溶剂的作用下反应选择性高，反应结束后的粗品液中含三乙胺盐酸盐、过量溶剂三乙胺、3-氨丙基三乙氧基硅烷、少量副产，经过一系列后处理操作可以得到3-氨丙基三乙氧基硅烷产品。本发明后处理方式简单，后处理操作包括过滤去除胺类盐酸盐副产物、去除溶剂、整理提纯等操作。其中，可以采用减压蒸馏的方式去除胺类溶剂。
本发明具有以下优势：
1、本发明反应中采用碱性大的胺类溶剂作为反应溶剂，大大降低了液氨的投入量，目前报道的KH-550生产方法中液氨大大过量，氯丙基三乙氧基硅烷和液氨的摩尔比可达到1：50，这是因为反应活性低，另外需要过量的液氨和产生的氯化氢结合，生成氯化铵，促进反应的正向进行，这就导致反应在较高压力下进行，一般可达到5-6MPa，导致在生产过程中存在一定的安全隐患；本发明由于引入了三乙胺等胺类溶剂，胺类溶剂与液氨相比具有更强的碱性，可以捕捉反应过程中生成的氯化氢，而形成盐酸盐，促进反应的正向进行，从而降低了液氨的用量，反应体系压力大大降低，仅为0.5-1MPa，并且随着反应的进行压力逐渐降低，大大提高了生产的安全性，避免了因为高压而导致的过量液氨泄露风险，具有工业化应用价值。
2、本发明与常规工艺相比，更改了投料顺序，并且创新性的使用氯丙基三乙氧基硅烷滴加的方式进行反应，反应条件温和、反应时间短、产品收率高，生产周期短，单产高，胺类溶剂的引入使得反应温度由常规的90-100℃降低至60-80℃，反应风险降低；胺类溶剂的碱性强于液氨，可以更快的捕捉反应生成的氯化氢，有效缩短了反应时间；另外氯丙基三乙氧基硅烷采用滴加进入反应体系，反应过程中体系中的氯丙基三乙氧基硅烷直接与液氨反应生成KH-550产品，而常规工艺采用一锅法反应，所有物料一次性加入，会导致生成的KH-550与原料氯丙基三乙氧基硅烷继续反应，导致体系中有一定量的KH-550转变成副产物双胺，双胺的应用性能相较于KH-550差，另外经济价值低，而本发明中由于优化了投料方式，减少了原料和产品的接触，明显提高了原料利用率。
3、本发明中液氨与氯丙基三乙氧基硅烷等摩尔投料，液氨能全部反应，避免了收氨环节，缩短了生产周期，生产效率高；另外由于减少了液氨投料量，液氨在反应过程中主要为气态，是导致压力高的主要原因，本发明同等容积下投料量约为现有工艺的2倍。
4、本发明反应过程以及后处理过程操作简单，产品收率高、纯度高，与现有工艺相比具有更高的安全性及明显的经济优势，具有工业化生产价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，但下述实施例仅是示例性的，并不对其内容进行限制。
下述实施例中，收率的计算方式为：所得产品质量/产品理论质量。杂质含量采用HPLC法进行检测。
实施例1
在1000mL高压釜中加入300g三乙胺，7g液氨，混合均匀，然后缓慢滴加100g氯丙基三乙氧基硅烷进入反应体系，控制温度为60℃，滴加时间为1h，滴加结束后控制体系温度为60℃，在搅拌状态下反应2h，反应结束后进行过滤脱除三乙胺盐酸盐，然后进行蒸馏脱除过量的溶剂，蒸馏提纯得到89.72g3-氨丙基三乙氧基硅烷，外观为无色透明液体，以氯丙基三乙氧基硅烷计收率为97.8%，成品纯度为99.2%。
实施例2
在1000mL高压釜中加入480g回收的三乙胺，8.5g液氨，混合均匀，然后缓慢滴加120g氯丙基三乙氧基硅烷进入反应体系，控制温度为70℃，滴加时间为2h，滴加结束后控制体系温度为70℃，在搅拌状态下反应3h，反应结束后进行过滤脱除三乙胺盐酸盐，然后进行蒸馏脱除过量的溶剂，蒸馏提纯得到107.85g3-氨丙基三乙氧基硅烷，外观为无色透明液体，以氯丙基三乙氧基硅烷计收率为98.1%，成品纯度为99.15%。
实施例3
在1000mL高压釜中加入500g三乙胺，7g液氨，混合均匀，然后缓慢滴加100g氯丙基三乙氧基硅烷进入反应体系，控制温度为70℃，滴加时间为2h，滴加结束后控制体系温度为70℃，在搅拌状态下反应3h，反应结束后进行过滤脱除三乙胺盐酸盐，然后进行蒸馏脱除过量的溶剂，蒸馏提纯得到90.04g3-氨丙基三乙氧基硅烷，外观为无色透明液体，以氯丙基三乙氧基硅烷计收率为98.1%，成品纯度为99.3%。
实施例4
在1000mL高压釜中加入400g三乙胺，7g液氨，混合均匀，然后缓慢滴加100g氯丙基三乙氧基硅烷进入反应体系，控制温度为60℃，滴加时间为2h，滴加结束后控制体系温度为70℃，在搅拌状态下反应3h，反应结束后进行过滤脱除三乙胺盐酸盐，然后进行蒸馏脱除过量的溶剂，蒸馏提纯得到88.74g3-氨丙基三乙氧基硅烷，外观为无色透明液体，以氯丙基三乙氧基硅烷计收率为96.7%，成品纯度为99%。
实施例5
在1000mL高压釜中加入500gN,N-二甲基苯胺，7g液氨，混合均匀，然后缓慢滴加100g氯丙基三乙氧基硅烷进入反应体系，控制温度为60℃，滴加时间为2h，滴加结束后控制体系温度为70℃，在搅拌状态下反应3h，反应结束后进行过滤脱除N,N-二甲基苯胺盐酸盐，然后进行蒸馏脱除过量的溶剂，蒸馏提纯得到86.52g3-氨丙基三乙氧基硅烷，外观为无色透明液体，以氯丙基三乙氧基硅烷计收率为94.3%，成品纯度为99%。
实施例6
在1000mL高压釜中加入400g三正丁胺，7g液氨，混合均匀，然后缓慢滴加100g氯丙基三乙氧基硅烷进入反应体系，控制温度为60℃，滴加时间为2h，滴加结束后控制体系温度为70℃，在搅拌状态下反应3h，反应结束后进行过滤脱除N,N-二甲基苯胺盐酸盐，然后进行蒸馏脱除过量的溶剂，蒸馏提纯得到87.26g3-氨丙基三乙氧基硅烷，外观为无色透明液体，以氯丙基三乙氧基硅烷计收率为95.1%，成品纯度为99%。
对比例1
按照实施例1的方法合成3-氨丙基三乙氧基硅烷，不同的是：合成过程采用常规一锅法投料，具体步骤为：在1000mL高压釜中加入100g氯丙基三乙氧基硅烷、400g三乙胺、7g液氨。控制体系温度为70℃，在搅拌状态下反应5h，反应结束后进行过滤脱除三乙胺盐酸盐，然后进行蒸馏脱除过量的溶剂，蒸馏提纯得到3-氨丙基三乙氧基硅烷。以氯丙基三乙氧基硅烷计所得产品收率为86.6%，产品纯度为96.5%。
对比例2
按照实施例1的方法合成3-氨丙基三乙氧基硅烷，不同的是：滴加结束后控制体系温度为70℃，在搅拌状态下反应1h。以氯丙基三乙氧基硅烷计所得产品收率为85.3%，产品纯度为92.6%。
对比例3
按照实施例1的方法合成3-氨丙基三乙氧基硅烷，不同的是：三乙胺的投料量为200g。以氯丙基三乙氧基硅烷计所得产品收率为73.8%，产品纯度为82.2%。
对比例4
在1000mL高压釜中加入100g氯丙基三乙氧基硅烷、282g液氨。控制体系温度为100℃，在搅拌状态下反应5h，反应结束后排出过量液氨，然后过滤脱除氯化铵，蒸馏提纯得到3-氨丙基三乙氧基硅烷。以氯丙基三乙氧基硅烷计所得产品收率为82.5%，产品纯度为98.5%。
Claims (3)
1.一种3-氨丙基三乙氧基硅烷的制备方法，其特征是包括以下步骤：
（1）将胺类溶剂和液氨混合，得混合物；
（2）向步骤（1）的混合物中滴加氯丙基三乙氧基硅烷，滴完后保温反应；
（3）将反应液过滤去除副产物，然后去除溶剂，得3-氨丙基三乙氧基硅烷；
所述胺类溶剂为三乙胺、N,N-二甲基苯胺或三正丁胺；
胺类溶剂和氯丙基三乙氧基硅烷的质量比为3-5：1；
液氨和氯丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为1：1；
保温反应温度为60-70℃，滴完后，保温反应2-4h。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：氯丙基三乙氧基硅烷的滴加温度为60-70℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：氯丙基三乙氧基硅烷的滴加时间为1-3h。
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