CN114958028A - 一种溶剂红179的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种溶剂红179的合成方法，以1,8‑二氨基萘和1,8‑萘酐为原料，在溶剂和相转移催化剂的作用下进行反应，得到溶剂红179。本发明溶剂红179的合成方法，选用了价廉易得的溶剂和相转移催化剂，提高了反应的接触几率和活性，稳定了产品的质量和收率，收率可达到96％以上，纯度达到99.5％以上，达到降本节支的目的。此外更重要的是，减少了副产物的生成，降低生产成本及废水处理难度，提高了反应的安全性，在目前环保压力逐渐引起人们的高度重视的今天，是一条具有可观经济价值的绿色环保安全的生产工艺。
Description
技术领域
本发明一种苉酮型氨基酮类染料的制备方法，具体涉及一种溶剂红179的合成方法，属于染料制备技术领域。
背景技术
溶剂红179，是一种重要的高档溶剂染料，用于油墨和塑料着色，还可用于转移印花。
现有技术中的溶剂红179的缩合工艺，是将1.8-二氨基萘、1.8-萘酐，在甲醇溶剂中和于82℃-90℃进行缩合，终点到后，蒸馏甲醇，甲醇蒸馏结束，温度降至50-60℃，过滤、洗涤、干燥，制得溶剂红179。但是现有的缩合工艺的生产成本高，而且存在安全风险，副产物多，产生的废水多及处理难，用于油墨和塑料着色差。
鉴于上述原因，研发出一种能够提高反应的安全性、产率高的溶剂红179的制备方法是迫在眉睫的。
发明内容
鉴于此，本发明的目的是提供一种能够提高反应的安全性、产率高的溶剂红179的合成方法。
本发明的目的在于提供一种溶剂红179的合成方法，以1,8-二氨基萘和1,8-萘酐为原料，在溶剂和相转移催化剂的作用下进行反应，得到所述溶剂红179。
具体的，所述相转移催化剂为选自十二烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、聚乙二醇和吡啶中的一种。
本发明的反应方程式为：
具体的，所述溶剂为质量浓度为10％-99.5％的冰醋酸。
具体的，所述1,8-二氨基萘和所述1,8-萘酐的投料质量比为1:(1-1.2)。
具体的，所述1,8-二氨基萘和所述相转移催化剂的投料质量比为1:(0.002-0.01)。
具体的，所述1,8-二氨基萘和所述溶剂的投料质量比为1:(5-8)。
具体的，所述反应温度为100℃-120℃。
优选地，所述反应的具体步骤为，向反应器中加入1,8-二氨基萘、1,8-萘酐、溶剂和相转移催化剂，在0.5-1.5h内升温至所述反应温度。
具体的，所述反应的时间为16-20h。
具体的，所述合成方法还包括后处理的步骤，在反应结束后，将反应体系的温度降至50-60℃，过滤、洗净、干燥，母液回收套用，制得溶剂红179。
本发明克服了现有技术中墨水的转印率低、成本高的缺点，提出了新的制备工艺，具有如下优点：
本发明溶剂红179的合成方法，选用了价廉易得的溶剂和相转移催化剂，提高了反应的接触几率和活性，稳定了产品的质量和收率，收率可达到96％以上，纯度达到99.5％以上，达到降本节支的目的。此外更重要的是，减少了副产物的生成，降低生产成本及废水处理难度，提高了反应的安全性，在目前环保压力逐渐引起人们的高度重视的今天，是一条具有可观经济价值的绿色环保安全的生产工艺。
具体实施方式
本发明提供一种可以提高反应的安全性，产率高的溶剂红179的合成方法。
一种溶剂红179的合成方法，以1,8-二氨基萘和1,8-萘酐为原料，在溶剂冰醋酸和相转移催化剂(选自十二烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、聚乙二醇和吡啶中的一种)的作用下进行反应，反应温度为100℃-120℃，反应的时间为16-20h，在反应结束后，将反应体系的温度降至50-60℃，过滤、用热水洗净滤饼并干燥，过滤的母液回收套用，得到所述溶剂红179。
溶剂为质量浓度为10％-99.5％的冰醋酸。
1,8-二氨基萘和1,8-萘酐的投料质量比为1:(1-1.2)。
1,8-二氨基萘和相转移催化剂的投料质量比为1:(0.002-0.01)。
1,8-二氨基萘和溶剂的投料质量比为1:(5-8)。
为了提高反应速率，反应的具体步骤为，向反应器中加入1,8-二氨基萘、1,8-萘酐、溶剂和相转移催化剂，在0.5-1.5h内升温至反应温度。
合成方法还包括后处理的步骤，制得溶剂红179。
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明，但本发明并不限于以下实施例。实施例中采用的实施条件可以根据具体使用的不同要求做进一步调整，未注明的实施条件为本行业中的常规条件。
实施例1
本实施例提供一种溶剂红179的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中加入1,8-二氨基萘300kg，1,8-萘酐330kg，10％冰醋酸1800kg，十二烷基苯磺酸钠2kg，加料结束后，在1小时内升温至100-105℃，保温反应16小时，取样测终点，终点到后，降温到50-60℃，过滤、洗净、干燥，母
液回收套用，制得溶剂红179成品475kg，收率96％，含量99.1％。
实施例2
本实施例提供一种溶剂红179的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中加入1,8-二氨基萘300kg，1,8-萘酐330kg，50％冰醋酸1800kg，十二烷基三甲基氯化铵1kg，加料结束后，在1小时内升温至105-108℃，保温反应16小时，取样测终点，终点到后，降温到50-60℃，过滤、洗净、干燥，母液回收套用，制得溶剂红179成品480kg，收率97％，含量99.3％。
实施例3
本实施例提供一种溶剂红179的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中加入1,8-二氨基萘300kg，1,8-萘酐330kg，80％冰醋酸1800kg，聚乙二醇3kg，加料结束后，在1小时内升温至108-112℃，保温反应16小时，取样测终点，终点到后，降温到50-60℃，过滤、洗净、干燥，母液回收套用，制得溶剂红179成品470kg，收率95％，含量99.5％。
实施例4
本实施例提供一种溶剂红179的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中加入1,8-二氨基萘300kg，1,8-萘酐330kg，99.5％冰醋酸1800kg，吡啶5kg，加料结束后，在1小时内升温至115-120℃，保温反应16小时，取样测终点，终点到后，降温到50-60℃，过滤、洗净、干燥，母液回收套用，制得溶剂红179成品485kg，收率98％，含量99.0％。
实施例5
本实施例提供一种溶剂红179的合成方法，其与实施例1基本相同，不同之处在于，冰醋酸的质量浓度为50％，制得溶剂红179成品465kg，收率95％，含量98.9％。
实施例6
本实施例提供一种溶剂红179的合成方法，其与实施例1基本相同，不同之处在于，1,8-萘酐为360kg，制得溶剂红179成品470kg，收率96％，含量99％。
实施例7
本实施例提供一种溶剂红179的合成方法，其与实施例1基本相同，不同之处在于，十二烷基苯磺酸钠0.06kg，制得溶剂红179成品340kg，收率82％，含量97％。
对比例1
本对比例提供一种溶剂红179的合成方法，其与实施例1基本相同，不同之处在于，十二烷基苯磺酸钠为0.5kg，收率93％，含量97.1％。
对比例2
本对比例提供一种溶剂红179的合成方法，其与实施例1基本相同，不同之处在于，反应时间为10小时，收率92％，含量96.2％。
从上述实施例和对比例测试的结果可以看出，10-99.5％冰醋酸及合适原料配比及相转移催化剂达到很好的效果。本发明溶剂红179的合成方法，选用了价廉易得的溶剂和相转移催化剂，提高了反应的接触几率和活性，稳定了产品的质量和收率，收率可达到96％以上，纯度达到99.5％以上，达到降本节支的目的。此外更重要的是，减少了副产物的生成，降低生产成本及废水处理难度，提高了反应的安全性，在目前环保压力逐渐引起人们的高度重视的今天，是一条具有可观经济价值的绿色环保安全的生产工艺。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (10)
1.一种溶剂红179的合成方法，其特征在于：以1,8-二氨基萘和1,8-萘酐为原料，在溶剂和相转移催化剂的作用下进行反应，得到所述溶剂红179。
2.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述相转移催化剂为选自十二烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、聚乙二醇和吡啶中的一种。
3.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述溶剂为质量浓度为10％-99.5％的冰醋酸。
4.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述1,8-二氨基萘和所述1,8-萘酐的投料质量比为1:(1-1.2)。
5.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述1,8-二氨基萘和所述相转移催化剂的投料质量比为1:(0.002-0.01)。
6.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述1,8-二氨基萘和所述溶剂的投料质量比为1:(5-8)。
7.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述反应温度为100℃-120℃。
8.根据权利要求7所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述反应的具体步骤为，向反应器中加入1,8-二氨基萘、1,8-萘酐、溶剂和相转移催化剂，在0.5-1.5h内升温至所述反应温度。
9.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述反应的时间为16-20h。
10.根据权利要求1所述溶剂红179的合成方法，其特征在于：所述合成方法还包括后处理的步骤，在反应结束后，将反应体系的温度降至50-60℃，过滤、洗净、干燥，母液回收套用，制得溶剂红179。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107474053A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-15 | 宁波龙欣精细化工有限公司 | 一种苉酮型溶剂染料的制备方法 |
| CN108047753A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-05-18 | 江苏道博化工有限公司 | 红色萘环酮染料的合成方法 |
| CN109762362A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-05-17 | 南通龙翔新材料科技股份有限公司 | 芘酮类溶剂染料的制备方法 |
| CN112592604A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-02 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种低污染合成溶剂红179的方法 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107474053A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-15 | 宁波龙欣精细化工有限公司 | 一种苉酮型溶剂染料的制备方法 |
| CN108047753A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-05-18 | 江苏道博化工有限公司 | 红色萘环酮染料的合成方法 |
| CN109762362A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-05-17 | 南通龙翔新材料科技股份有限公司 | 芘酮类溶剂染料的制备方法 |
| CN112592604A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-02 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种低污染合成溶剂红179的方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220830 |