CN114853681A - 一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，将含羟基的烯丙基氟化合物和脒类盐酸盐在碳酸铯的作用下，于溶剂中进行脱氟反应，得到嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物。本发明反应条件温和，官能团耐受性好，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及到一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法。
背景技术
脒基甲酸酯是一种特殊结构单元，可以在生物和药物活性分子中发现。例如，来达非班(Lefradafiban)是一种治疗不稳定型心绞痛的新型糖蛋白(IIb/IIIa)抑制剂(Heart,2001,85,444)。基于该亚基的双脒基甲酸呋喃与有趣的抗卡氏肺孢子虫活性有关(J.Med.Chem.,1999,42,3994)。Amelubant是一种长效口服白三烯B4(LTB4)受体拮抗剂(AnnRheum Dis.,2007,66,628)。甲磺酸达比加群酯是一种直接凝血酶抑制剂，用于降低中风和血块的风险(Am.J.Health.Syst.Pharm.,2011,68,1506)。此外，脒基甲酸酯作为通用结构单元和中间体的多功能性也使其在合成领域具有吸引力。因此，人们非常关注发现新的绿色反应模式来获得这些嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物，特别是从现成的起始材料开始，并排除了有毒试剂和过渡金属的影响。
因此，开发一种无催化剂无添加剂，底物范围广，操作简单的反应体系是一个值得进一步探索的课题。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
本发明的其中一个目的是提供一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，本发明反应条件温和，官能团耐受性好，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，包括，
将式I所示的含羟基的烯丙基氟化合物和式Ⅱ所示的脒类盐酸盐在碳酸铯的作用下，于溶剂中进行脱氟反应，得到式Ⅲ所示的化合物；
其中，R选自苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、甲基取代苯基、卤素取代苯基、硝基取代苯基、氰基取代苯基、噻吩基、环丙基中的一种；
R1、R2选自甲基、异丁基、甲氧基取代苄基、卤素取代苄基、乙基苯基、环丁基、环己基、茚基中的一种；
Rf选自全氟丙基、全氟戊基、全氟庚基、全氟壬基中的一种。
作为本发明嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述含羟基的烯丙基氟化合物和所述脒类盐酸盐的摩尔比为1：2～3。
作为本发明嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述含羟基的烯丙基氟化合物和所述碳酸铯的摩尔比为1：3～4；优选的摩尔比为1：3.5。
作为本发明嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述含羟基的烯丙基氟化合物包括5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-2-甲基-3-辛烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3-碘-2-甲基-3-癸烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-十七氟-3-碘-2-甲基-3-十二烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-二十一氟-3-碘-2-甲基-3-十四烯-2-醇、7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-5-碘-2,4-二甲基-5-癸烯-4-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-3-辛烯-2-醇、1-(4-氯苯基)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-2-甲基-3-辛烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-3-辛烯-2-醇、6,6,7,7,8,8,9,9,9-九氟-4-碘-1-苯基-4-壬烯-3-醇、1-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘-1-己烯-1-基)环丁基-1-醇、1-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘-1-己烯-1-基)环己基-1-醇、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘-1-己烯-1-基)茚基-2-醇中的一种。
作为本发明嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述脒类盐酸盐包括苯甲脒盐酸盐、4-甲氧基苯甲脒盐酸盐、2-乙氧基苯甲脒盐酸盐、4-甲基苯甲脒盐酸盐、3-甲基苯甲脒盐酸盐、4-溴苯甲脒盐酸盐、4-氯苯甲脒盐酸盐、4-氟苯甲脒盐酸盐、4-硝基苯甲脒盐酸盐、3-氰基苯甲脒盐酸盐、噻吩-2-甲脒盐酸盐、环丙甲脒盐酸盐中的一种。
作为本发明嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述溶剂包括甲苯、二甲亚砜、乙腈、N，N-二甲基乙酰胺中的一种；优选的溶剂为N，N-二甲基乙酰胺。
作为本发明嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述进行脱氟反应，反应温度为0～70℃；优选的反应温度为室温。
作为本发明嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述进行脱氟反应，反应时间为3～36h；优选的反应时间为24h。
综上，本发明最佳反应条件下的化学方程式如下所示：
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种在无金属条件下，在N，N-二甲基乙酰胺中实现了含羟基的烯丙基氟化合物和脒类盐酸盐在碳酸铯作用下通过脱氟反应生成一系列嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的方法；该反应条件温和，官能团耐受性好，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为本发明实施例1的目标产物2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯的氢谱；
图2为本发明实施例1的目标产物2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯的氟谱；
图3为本发明实施例1的目标产物2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯的碳谱；
图4为本发明实施例2的目标产物2-(2-(4-甲氧基苯基)-6-(全氟丙基)嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(4-甲氧基苯基)甲基)氨基甲酸酯的氢谱；
图5为本发明实施例2的目标产物2-(2-(4-甲氧基苯基)-6-(全氟丙基)嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(4-甲氧基苯基)甲基)氨基甲酸酯的氟谱；
图6为本发明实施例2的目标产物2-(2-(4-甲氧基苯基)-6-(全氟丙基)嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(4-甲氧基苯基)甲基)氨基甲酸酯的碳谱；
图7为本发明实施例3的目标产物4-甲基-2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)戊基-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯的氢谱；
图8为本发明实施例3的目标产物4-甲基-2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)戊基-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯的氟谱；
图9为本发明实施例3的目标产物4-甲基-2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)戊基-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯的碳谱。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
如无特别说明，实施例中所采用的原料均为商业购买。
实施例1
(1)向10mL Schlenk管中依次加入5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-2-甲基-3-辛烯-2-醇(129.0mg,0.3mmol,1.0equiv.)，苯甲脒盐酸盐(117.5mg,0.75mmol,2.5equiv.)，碳酸铯(342.1mg,1.05mmol,3.5equiv.)，N，N-二甲基乙酰胺(2mL)，在空气中将该反应混合物在室温下搅拌24h。
(2)在步骤(1)反应结束后，用饱和NH4Cl溶液淬灭，并用乙酸乙酯(20mL×3)萃取；合并的有机相先后用饱和食盐水(20mL)洗涤、无水硫酸钠干燥、以及真空浓缩获得粗产物；该粗产物通过硅胶柱层析法提纯，柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1：10，最终得到141mg的目标产物2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯，该化合物结构式为：
对上述2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯进行表征，如图1，2和3所示，结果为：黄色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝9.40(s,1H),8.56(dd,J＝7.4,2.3Hz,2H),7.79(d,J＝8.3Hz,2H),7.65(s,1H),7.51-7.46(m,4H),7.37(t,J＝7.8Hz,2H),6.76(s,1H),1.89(s,6H)ppm.19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-80.03(s,3F),-116.57(s,2F),-126.31(s,2F)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝176.4,168.7,164.2,163.3,155.8(t,JC-F＝26.3Hz),136.3,134.1,132.3,131.4,128.6,128.5,127.1,111.6(t,JC-F＝4.7Hz),81.3,27.1ppm.HRMS(m/z):calcd for C24H20F7N4O2[M+H]+529.1469,found:529.1470.
根据表征数据可知，制得的反应产物2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯(纯度＞98％)；对产品产率进行计算，结果为89％。
实施例2
(1)向10mL Schlenk管中依次加入5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-2-甲基-3-辛烯-2-醇(129.0mg,0.3mmol,1.0equiv.)，4-甲氧基苯甲脒盐酸盐(140.0mg,0.75mmol,2.5equiv.)，碳酸铯(342.1mg,1.05mmol,3.5equiv.)，N，N-二甲基乙酰胺(2mL)，在空气中将该反应混合物在室温下搅拌24h。
(2)在步骤(1)反应结束后，用饱和NH4Cl溶液淬灭，并用乙酸乙酯(20mL×3)萃取；合并的有机相先后用饱和食盐水(20mL)洗涤、无水硫酸钠干燥、以及真空浓缩获得粗产物；该粗产物通过硅胶柱层析法提纯，柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1：4，最终得到129.4mg的目标产物2-(2-(4-甲氧基苯基)-6-(全氟丙基)嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(4-甲氧基苯基)甲基)氨基甲酸酯，该化合物结构式为：
对上述2-(2-(4-甲氧基苯基)-6-(全氟丙基)嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(4-甲氧基苯基)甲基)氨基甲酸酯进行表征，如图4,5和6所示，结果为：黄色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝9.38(s,1H),8.49(d,J＝8.9Hz,2H),7.75(d,J＝8.9Hz,2H),7.56(s,1H),6.97(d,J＝8.9Hz,2H),6.80(dd,J＝8.9,2.1Hz,3H),3.85(s,3H),3.78(s,3H),1.86(s,6H)ppm.19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-80.06(t,J＝8.9Hz,3F),-116.67(q,J＝8.9Hz,2F),-126.39(s,2F)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝176.3,167.9,163.9,163.3,162.9,162.3,155.6,130.4,129.1,129.0,126.0,113.8,110.7,81.1,55.3,27.1ppm.HRMS(m/z):calcdfor C26H24F7N4O4[M+H]+589.1680,found:589.1674.
根据表征数据可知，制得的反应产物2-(2-(4-甲氧基苯基)-6-(全氟丙基)嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(4-甲氧基苯基)甲基)氨基甲酸酯(纯度＞98％)；对产品产率进行计算，结果为73％。
实施例3
(1)向10mL Schlenk管中依次加入7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-5-碘-2,4-二甲基-5-癸烯-4-醇(141.6mg,0.3mmol,1.0equiv.)，苯甲脒盐酸盐(117.5mg,0.75mmol,2.5equiv.)，碳酸铯(342.1mg,1.05mmol,3.5equiv.)，N，N-二甲基乙酰胺(2mL)，在空气中将该反应混合物在室温下搅拌24h。
(2)在步骤(1)反应结束后，用饱和NH4Cl溶液淬灭，并用乙酸乙酯(20mL×3)萃取；合并的有机相先后用饱和食盐水(20mL)洗涤、无水硫酸钠干燥、以及真空浓缩获得粗产物；该粗产物通过硅胶柱层析法提纯，柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1：10，最终得到95.7mg的目标产物4-甲基-2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)戊基-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯，该化合物结构式为：
对上述4-甲基-2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)戊基-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯进行表征，如图7,8和9所示，结果为：黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝9.42(s,1H),8.57(dd,J＝7.4,2.4Hz,2H),7.79(d,J＝8.5Hz,2H),7.71(s,1H),7.55-7.46(m,4H),7.37(t,J＝7.7Hz,2H),6.83(s,1H),2.15(d,J＝6.0Hz,2H),2.01(s,3H),1.85-1.75(m,1H),0.90-0.84(m,6H)ppm.19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-80.01(t,J＝9.0Hz,3F),-116.59(p,J＝9.0Hz,2F),-126.33(s,2F)ppm.13CNMR(100MHz,CDCl3):δ＝176.3,168.6,164.1,163.4,155.7(t,JC-F＝26.2Hz),136.4,134.3,132.3,131.4,128.6,128.5,127.2,112.3,84.0,48.9,24.3,24.0,23.9ppm.HRMS(m/z):calcd for C27H26F7N4O2[M+H]+571.1938,found:571.1935.
根据表征数据可知，制得的反应产物4-甲基-2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)戊基-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯(纯度＞98％)；对产品产率进行计算，结果为56％。
实施例4
实施例4与实施例1基本相同，差别之处在于步骤(1)中，温度不同，具体如下表1所示：
表1
| 温度 | 产率(％) |
| 0℃ | 74 |
| 室温(25℃) | 89 |
| 70℃ | 44 |
| 90℃ | trace |
从表1中可以看出，相同反应条件下，使用温度，如：0℃、70℃、90℃合成2-(6-(全氟丙基)-2-苯基嘧啶-4-基)丙-2-基(亚氨基(苯基)甲基)氨基甲酸酯，产率较低；当以室温(25℃)时，反应产率为89％。
实施例5
实施例5与实施例1基本相同，差别之处在于步骤(1)中，碱不同，具体如下表2所示：
表2
| 碱 | 产率(％) |
| 碳酸铯 | 89 |
| 氢氧化钾 | 0 |
| 三乙胺 | 0 |
从表2中可以看出，相同反应条件下，使用碱，如：氢氧化钾、三乙胺，产率较低；当以碳酸铯作碱时，反应产率为89％。
实施例6
实施例6与实施例1基本相同，差别之处在于步骤(1)中，反应溶剂不同，具体如下表3所示：
表3
从表3中可以看出，相同反应条件下，使用溶剂，如：甲苯、二甲亚砜、乙腈，产率较低；当以N，N-二甲基乙酰胺作溶剂时，反应产率为89％。
实施例7
实施例7与实施例1基本相同，差别之处在于步骤(1)中，反应时间不同，具体如下表4所示：
表4
| 反应时间 | 产率(％) |
| 3h | 30 |
| 12h | 67 |
| 24h | 89 |
从表4中可以看出，相同反应条件下，反应时间，如：3h、12h，产率较低；当以24h时，反应产率为89％。
实施例8
实施例8与实施例1基本相同，差别之处在于步骤(1)中，脒类盐酸盐化合物不同，所获得的目标产物具体如下表5所示：
表5
实施例9
实施例9与实施例3基本相同，差别之处在于步骤(1)中，含羟基的烯丙基氟化合物不同，所获得的目标产物具体如下表6所示：
表6
本发明提供了一种在无金属条件下，在N，N-二甲基乙酰胺中实现了含羟基的烯丙基氟化合物和脒类盐酸盐在碳酸铯作用下通过脱氟反应生成一系列嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的方法；该反应条件温和，官能团耐受性好，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (10)
1.一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：包括，
将式I所示的含羟基的烯丙基氟化合物和式Ⅱ所示的脒类盐酸盐在碳酸铯的作用下，于溶剂中进行脱氟反应，得到式Ⅲ所示的化合物；
其中，R选自苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、甲基取代苯基、卤素取代苯基、硝基取代苯基、氰基取代苯基、噻吩基、环丙基中的一种；
R1、R2选自甲基、异丁基、甲氧基取代苄基、卤素取代苄基、乙基苯基、环丁基、环己基、茚基中的一种；
Rf选自全氟丙基、全氟戊基、全氟庚基、全氟壬基中的一种。
2.如权利要求1所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述含羟基的烯丙基氟化合物和所述脒类盐酸盐的摩尔比为1：2～3。
3.如权利要求1或2所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述含羟基的烯丙基氟化合物和所述碳酸铯的摩尔比为1：3～4。
4.如权利要求3所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述含羟基的烯丙基氟化合物包括5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-2-甲基-3-辛烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3-碘-2-甲基-3-癸烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-十七氟-3-碘-2-甲基-3-十二烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-二十一氟-3-碘-2-甲基-3-十四烯-2-醇、7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-5-碘-2,4-二甲基-5-癸烯-4-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-3-辛烯-2-醇、1-(4-氯苯基)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-2-甲基-3-辛烯-2-醇、5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-3-碘-3-辛烯-2-醇、6,6,7,7,8,8,9,9,9-九氟-4-碘-1-苯基-4-壬烯-3-醇、1-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘-1-己烯-1-基)环丁基-1-醇、1-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘-1-己烯-1-基)环己基-1-醇、2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘-1-己烯-1-基)茚基-2-醇中的一种。
5.如权利要求1、2、4中任一项所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述脒类盐酸盐包括苯甲脒盐酸盐、4-甲氧基苯甲脒盐酸盐、2-乙氧基苯甲脒盐酸盐、4-甲基苯甲脒盐酸盐、3-甲基苯甲脒盐酸盐、4-溴苯甲脒盐酸盐、4-氯苯甲脒盐酸盐、4-氟苯甲脒盐酸盐、4-硝基苯甲脒盐酸盐、3-氰基苯甲脒盐酸盐、噻吩-2-甲脒盐酸盐、环丙甲脒盐酸盐中的一种。
6.如权利要求1、2、4中任一项所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂包括甲苯、二甲亚砜、乙腈、N，N-二甲基乙酰胺中的一种。
7.如权利要求6所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为N，N-二甲基乙酰胺。
8.如权利要求1、2、4、7中任一项所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述进行脱氟反应，反应温度为0～70℃。
9.如权利要求8所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述进行脱氟反应，反应温度为室温。
10.如权利要求1、2、4、7、9中任一项所述的嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述进行脱氟反应，反应时间为3～36h。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115925583A (zh) * | 2022-10-31 | 2023-04-07 | 南京工业大学 | 一种β-氟烷基-β-氨基乙烯基酮化合物的制备方法 |
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