CN114775276B - 一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂及其制备方法。该制备方法包括酯化步骤：脂肪酸与醇胺类化合物发生酯化反应得到第一产物，其中脂肪酸的碳链上具有不饱和双键，醇胺类化合物具有叔胺基；氧化步骤：季铵化第一产物的叔胺基为‑N+‑O‑，以及环氧化第一产物的不饱和双键为环氧基，从而得到第二产物。本申请的柔软剂主链中含有环氧基团，环氧基团与纤维上活性基团具有极高的反应活性，可以锚固在织物或者纤维表面，且键能远高于共价键的键能，因此与阳离子型的柔软剂相比，具有更好的耐洗涤性能。本申请的胺基被氧化为具有两性的氧化胺，其对盐、碱、阴离子物质都具有良好的耐受性和使用稳定性，可有效避免软斑或色点等问题的产生。
Description
技术领域
本申请涉及织物整理剂领域，尤其涉及一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂及其制备方法。
背景技术
用于织物的柔软剂一般分为有机硅类和非有机硅类，非有机硅类的柔软剂主要为阳离子类型的产品，如酰胺或季铵盐等。阳离子柔软剂手感性能较佳，其通过阳离子基团与纤维上的负电荷形成较强的结合力，整理后的织物具有一定的抗静电性，手感柔软蓬松。
目前市面上使用的阳离子种类很多，如双烷基二甲基型季铵盐、咪唑啉型季铵盐、酯基季铵盐等。部分季铵盐由于生物降解性差，排放到环境中积累污染环境，在欧洲一些国家已被陆续禁止销售或使用。部分阳离子柔软剂虽然生物降解性好，但是存在黄变大、不亲水或配伍性差等不足，造成使用上的局限性。
此外，纤维经过前处理或染色处理后，会残留部分盐、碱或阴离子物质(如匀染剂、皂洗剂、粘合剂等)，阳离子型的柔软剂对盐、碱的耐受稳定性差，同时易于阴离子物质发生反应，产生软斑或者色点等瑕疵。
发明内容
本申请的一个目的在于提供一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂及其制备方法，其具有良好的耐洗涤性。
本申请的另一个目的在于提供一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂及其制备方法，其对盐、碱的耐受稳定性好，能够有效避免软斑或色点的问题。
为达到以上目的，本申请提供一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，具有如下结构式：
其中，m、n均为整数，且0≤m≤14，0≤n≤14。
本申请还提供一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂的制备方法，包括
酯化步骤：脂肪酸与醇胺类化合物发生酯化反应得到第一产物，其中所述脂肪酸的碳链上具有不饱和双键，所述醇胺类化合物具有叔胺基；
氧化步骤：季铵化所述第一产物的叔胺基为-N+-O-，以及环氧化所述第一产物的不饱和双键为环氧基，从而得到第二产物。
进一步地，所述脂肪酸为长链单烯酸，所述脂肪酸的结构通式为COOH-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-CH3，其中0≤m≤14，0≤n≤14。
进一步地，所述脂肪酸选自十二碳单烯酸、十四碳单烯酸、十六碳单烯酸、十八碳单烯酸中的一种或多种。
进一步地，所述醇胺类化合物为三乙醇胺。
进一步地，所述氧化步骤包括：将催化剂、双氧水与所述第一产物混合反应后得到所述第二产物。
进一步地，所述催化剂为强酸性阳离子交换树脂和弱酸性阳离子交换树脂。
进一步地，所述酯化步骤包括：将600～845质量份所述脂肪酸和3～8质量份的浓硫酸投入反应釜中，保持所述反应釜的真空度-0.09～-0.1MPa，升温至90～95℃，向所述反应釜中通入氮气，直至所述反应釜的真空度为0，然后向所述反应釜中投入150～152质量份三乙醇胺，搅拌升温，2.5～3小时内升温至190～195℃，保温反应3～4小时后降温至70～75℃。
进一步地，所述氧化步骤包括：向所述反应釜内投入7～15质量份催化剂和18～20质量份冰醋酸，并将140～145质量份含量为50％的双氧水缓慢滴加到所述反应釜中，40～60分钟内滴加完，并且控制反应釜温度为70～80℃；待双氧水滴加完毕后，保持温度在70～75℃继续搅拌3～4小时后，投入25～100质量份溶剂和3～4质量份消泡剂，搅拌降温至4～45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂。
进一步地，所述溶剂选自二乙二醇单丁醚、二丙二醇丁醚、一缩二丙二醇、三丙二醇丁醚中的一种，所述消泡剂为聚醚型消泡剂。
进一步地，所述第一产物具有如下结构：
所述第二产物具有如下结构：
其中，m、n均为整数，且0≤m≤14，0≤n≤14。
与现有技术相比，本申请的有益效果在于：
(1)本申请的耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂主链中含有环氧基团，环氧基团与纤维上活性基团具有极高的反应活性，可以锚固在织物或者纤维表面，且键能远高于共价键的键能，因此与阳离子型的柔软剂相比，具有更好的耐洗涤性能；
(2)本申请的胺基被氧化为具有两性的氧化胺，其对盐、碱、阴离子物质都具有良好的耐受性和使用稳定性，可有效避免软斑或色点等问题的产生。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本申请做进一步描述，需要说明的是，在不相冲突的前提下，以下描述的各实施例之间或各技术特征之间可以任意组合形成新的实施例。
需要说明的是，本申请的说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。
本申请提供一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂的制备方法，包括酯化步骤和氧化步骤。
酯化步骤为：脂肪酸与醇胺类化合物发生酯化反应得到第一产物，其中脂肪酸的碳链上具有不饱和双键，醇胺类化合物具有羟基和叔胺基。
氧化步骤为：季铵化所述第一产物的叔胺基为-N+-O-，以及环氧化所述第一产物的不饱和双键为环氧基，从而得到第二产物。
本申请的氧化步骤将叔胺基氧化为氧化胺，形成一种两性表面活性剂，获得的第二产物对盐、碱和阴离子物质都具有良好的耐受性和使用稳定性，可以有效避免软斑或色点等瑕疵的产生。
此外，氧化步骤将不饱和双键氧化为环氧基，环氧基与纤维上的活性基团具有极高的反应活性，从而使得本申请的柔软剂可以锚固在织物或纤维表面，而且其键能远高于共价键的键能，从而赋予柔软剂更好的耐洗涤性。
值得一提的是，酯化步骤中，可以选用一种或多种脂肪酸与醇胺类化合物进行反应。
在一些优选实施例中，醇胺类化合物为三乙醇胺。
在一些优选实施例中，脂肪酸的结构通式为COOH-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-CH3，其中0≤m≤14，0≤n≤14。
进一步地，脂肪酸选自十二碳单烯酸、十四碳单烯酸、十六碳单烯酸、十八碳单烯酸中的一种或多种。
在一些优选实施例中，所述氧化步骤包括：将催化剂、双氧水与所述第一产物混合反应得到第二产物。
在一些实施例中，催化剂为强酸性阳离子交换树脂和弱酸性阳离子交换树脂。采用阳离子交换树脂作为催化剂能够有效降低生产成本，减少材料损耗。
具体地，所述酯化步骤包括：将600～845质量份长碳链单烯酸和3～8质量份的浓硫酸投入装有搅拌器、冷凝回流和温度计的反应釜中，密闭反应釜，开启真空***，保持真空度-0.09～-0.1MPa，升温至90～95℃，向反应釜中通入氮气，直至反应釜中真空度为0，停止真空***，向反应釜中投入150～152份三乙醇胺，搅拌升温，严格控制升温速度，2.5～3小时内升温至190～195℃，保温反应3～4小时，开启冷却***，降温至70～75℃。
上述酯化步骤发生的化学反应可用以下反应式表示：
具体地，所述氧化步骤包括：向反应釜内投入7～15质量份催化剂和18～20质量份冰醋酸，并将140～145质量份含量为50％的双氧水通过滴加罐缓慢滴加到反应釜中，40～60分钟内滴加完成，并且控制反应釜温度为70～80℃；待双氧水滴加完毕后，保持温度在70～75℃继续搅拌3～4小时后，投入25～100质量份溶剂和3～4质量份消泡剂，搅拌30分钟，降温至4～45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂。
上述氧化步骤发生的化学反应可用以下反应式表示：
进一步地，所述氧化步骤中，溶剂选自二乙二醇单丁醚、二丙二醇丁醚、一缩二丙二醇、三丙二醇丁醚中的一种。
进一步地，所述氧化步骤中，消泡剂为聚醚型消泡剂。
本申请还提供一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，具有如下结构式：
其中，m、n均为整数，且0≤m≤14，0≤n≤14。
【实施例1】
(1)将600份十二碳单烯酸和4份的浓硫酸投入装有搅拌器、冷凝回流和温度计的反应釜中，密闭反应釜，开启真空***，保持真空度-0.09MPa，升温至90℃，向反应釜中通入氮气，直至反应釜中真空度为0，停止真空***，向反应釜中投入150份三乙醇胺，搅拌升温，严格控制升温速度，2.5小时内升温至190℃，保温反应3小时，开启冷却***，降温至70℃；
(2)向反应釜内投入8份弱酸性阳离子交换树脂和18份冰醋酸，并将140份含量为50％的双氧水通过滴加罐缓慢滴加到反应釜中，40分钟内滴加完成，并且控制反应釜温度为75℃；
(3)待双氧水滴加完毕后，保持温度在75℃继续搅拌3小时后，投入25份二丙二醇丁醚和3份聚醚型消泡剂，搅拌30分钟，降温至45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂A。
【实施例2】
(1)将680份十四碳单烯酸和6份的浓硫酸投入装有搅拌器、冷凝回流和温度计的反应釜中，密闭反应釜，开启真空***，保持真空度-0.09MPa，升温至95℃，向反应釜中通入氮气，直至反应釜中真空度为0，停止真空***，向反应釜中投入150份三乙醇胺，搅拌升温，严格控制升温速度，2.5小时内升温至190℃，保温反应3小时，开启冷却***，降温至75℃；
(2)向反应釜内投入10份弱酸性阳离子交换树脂和18份冰醋酸，并将141份含量为50％的双氧水通过滴加罐缓慢滴加到反应釜中，50分钟内滴加完成，并且控制反应釜温度为75℃；
(3)待双氧水滴加完毕后，保持温度在75℃继续搅拌4小时后，投入50份二乙二醇单丁醚和3份聚醚型消泡剂，搅拌30分钟，降温至45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂B。
【实施例3】
(1)将760份十六碳单烯酸和7份的浓硫酸投入装有搅拌器、冷凝回流和温度计的反应釜中，密闭反应釜，开启真空***，保持真空度-0.1MPa，升温至95℃，向反应釜中通入氮气，直至反应釜中真空度为0，停止真空***，向反应釜中投入152份三乙醇胺，搅拌升温，严格控制升温速度，3小时内升温至195℃，保温反应4小时，开启冷却***，降温至75℃；
(2)向反应釜内投入12份强酸性阳离子交换树脂和19份冰醋酸，并将145份含量为50％的双氧水通过滴加罐缓慢滴加到反应釜中，60分钟内滴加完成，并且控制反应釜温度为75℃；
(3)待双氧水滴加完毕后，保持温度在75℃继续搅拌4小时后，投入65份三丙二醇丁醚和4份聚醚型消泡剂，搅拌30分钟，降温至45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂C。
【实施例4】
(1)将845份十八碳单烯酸和8份的浓硫酸投入装有搅拌器、冷凝回流和温度计的反应釜中，密闭反应釜，开启真空***，保持真空度-0.1MPa，升温至95℃，向反应釜中通入氮气，直至反应釜中真空度为0，停止真空***，向反应釜中投入152份三乙醇胺，搅拌升温，严格控制升温速度，3小时内升温至195℃，保温反应4小时，开启冷却***，降温至75℃；
(2)向反应釜内投入15份强酸性阳离子交换树脂和20份冰醋酸，并将145份含量为50％的双氧水通过滴加罐缓慢滴加到反应釜中，50分钟内滴加完成，并且控制反应釜温度为75℃；
(3)待双氧水滴加完毕后，保持温度在75℃继续搅拌4小时后，投入100份一缩二丙二醇和4份聚醚型消泡剂，搅拌30分钟，降温至45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂D。
【实施例5】
(1)将845份十八碳单烯酸和8份的浓硫酸投入装有搅拌器、冷凝回流和温度计的反应釜中，密闭反应釜，开启真空***，保持真空度-0.09MPa，升温至90℃，向反应釜中通入氮气，直至反应釜中真空度为0，停止真空***，向反应釜中投入152份三乙醇胺，搅拌升温，严格控制升温速度，3小时内升温至195℃，保温反应4小时，开启冷却***，降温至75℃；
(2)向反应釜内投入15份强酸性阳离子交换树脂和20份冰醋酸，并将140份含量为50％的双氧水通过滴加罐缓慢滴加到反应釜中，50分钟内滴加完成，并且控制反应釜温度为75℃；
(3)待双氧水滴加完毕后，保持温度在75℃继续搅拌4小时后，投入100份二乙二醇单丁醚和4份聚醚型消泡剂，搅拌30分钟，降温至45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂E。
【对比例】
(1)将棕榈油酸600份投入装有搅拌器，冷凝回流和温度计的反应釜中，密闭反应釜，开启真空***，保持真空度-0.09MPa，升温至95℃，向反应釜中通入氮气，直至反应釜中真空度为0，停止真空***，向反应釜中投入50份三乙醇胺、100羟乙基乙二胺，搅拌升温，严格控制升温速度，2.5小时内升温至180℃，保温反应3小时，开启冷却***，降温至135℃；
(2)向反应釜中加入35份硫酸二乙酯，升温至160℃，保温反应3小时，开启冷却***，降温至75℃；
(3)向反应釜内投入30份冰醋酸、170份二乙二醇单丁醚和4份聚醚型消泡剂，保持温度在75℃继续搅拌1小时，降温至45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到常规结构脂肪族液体亲水柔软剂F，其结构式如下：
对以上各实施例以及对比例制得的柔软剂记录其固含量以及pH值，记录结果于表1中。此外，对柔软剂的耐碱稳定性、耐盐稳定性、耐阴离子稳定性、亲水性、手感进行测试，测试结果见表1。
耐碱稳定性的测试方法为：用去离子水配置30g/L的试样溶液，用40％氢氧化钠溶液调节pH为10，放置30分钟后观察有无漂油、絮状物或沉淀生成。
耐盐稳定性测试方法为：用去离子水配置30g/L的试样溶液，加入5g/L的无水硫酸钠，室温放置2小时后，加热至80℃，观察有无漂油、絮状物或沉淀生成。
耐阴离子稳定性测试：用去离子水配置30g/L试样溶液，加入增白剂VBL 1g/L,放置30分钟后观察有无漂油、絮状物或沉淀生成。
织物亲水性测试方法，参照AATCC79:1995方法进行次测试，测试原理为：从一定的高度滴一滴水于织物表面，测试水滴镜面反射消失所需的时间，即润湿时间，由时间长短评价织物亲水性的好差。
洗涤方法参照AATCC61:2003织物皂洗色牢度测试方法中的洗涤方法，洗涤20次。
手感评价：由5名专业人员分别对整理后织物手感进行评分，汇总后再取平均分，5分最佳，1分最差。
表1
根据表1的数据，可以得出以下结论：各实施例提供的柔软剂较对比例的柔软剂具有更好的稳定性和亲水性，而且耐洗涤性更好。此外，实施例4和实施例5的柔软剂的区别主要为步骤(3)中添加的溶剂，通过实验数据可以发现，采用一缩二丙二醇作为溶剂时，制得的柔软剂的耐洗涤性相对较好。
以上描述了本申请的基本原理、主要特征和本申请的优点。本行业的技术人员应该了解，本申请不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是本申请的原理，在不脱离本申请精神和范围的前提下本申请还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本申请的范围内。本申请要求的保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (6)
1.一种耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，其特征在于，具有如下结构式：
其中，m、n均为整数，且0≤m≤14，0≤n≤14；
其制备方法包括酯化步骤和氧化步骤，
所述酯化步骤为：脂肪酸与三乙醇胺发生酯化反应得到第一产物，其中所述脂肪酸的结构通式为COOH-(CH2)n-CH=CH-(CH2)m-CH3；
所述氧化步骤为：将催化剂、双氧水与所述第一产物混合反应，季铵化所述第一产物的叔胺基为-N+-O-，以及环氧化所述第一产物的不饱和双键为环氧基。
2.根据权利要求1所述的耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，其特征在于，所述脂肪酸选自十二碳单烯酸、十四碳单烯酸、十六碳单烯酸、十八碳单烯酸中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，其特征在于，所述催化剂为强酸性阳离子交换树脂和弱酸性阳离子交换树脂。
4.根据权利要求1-3任一所述的耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，其特征在于，所述第一产物具有如下结构：
5.根据权利要求1所述的耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，其特征在于，所述酯化步骤包括：将600~845质量份所述脂肪酸和3~8质量份的浓硫酸投入反应釜中，保持所述反应釜的真空度-0.09~-0.1MPa，升温至90~95℃，向所述反应釜中通入氮气，直至所述反应釜的真空度为0，然后向所述反应釜中投入150~152质量份三乙醇胺，搅拌升温，2.5~3小时内升温至190~195℃，保温反应3~4小时后降温至70~75℃；
所述氧化步骤包括：向所述反应釜内投入7~15质量份催化剂和18～20质量份冰醋酸，并将140～145质量份含量为50%的双氧水缓慢滴加到所述反应釜中，40~60分钟内滴加完，并且控制反应釜温度为70~80℃；待双氧水滴加完毕后，保持温度在70~75℃继续搅拌3~4小时后，投入25~100质量份溶剂和3~4质量份消泡剂，搅拌降温至4~45℃，停止通入氮气，放料，过滤，包装，得到耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂。
6.根据权利要求5所述的耐久型两性脂肪族液体亲水柔软剂，其特征在于，所述溶剂选自二乙二醇单丁醚、二丙二醇丁醚、一缩二丙二醇、三丙二醇丁醚中的一种，所述消泡剂为聚醚型消泡剂。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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