CN114736198A - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域,具体地,涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术,具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点,已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命,有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中,当在两个电极之间施加电压时,空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层,当注入的空穴与电子相遇时形成激子,并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中,最主要的问题为寿命和效率,随着显示器的大面积化,驱动电压也随之提高,发光效率及电力效率也需要提高,并且要保证一定的使用寿命,因此,有机材料必须要解决这些效率或寿命问题,需要不断地开发高效率,长寿命,适于量产的用于有机电致发光器件的新材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置,该有机化合物可用于有机电致发光器件中,提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的,本申请第一方面提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式1所示的结构:
A1,A2分别独立地选自式2或式3所示的结构;m为1或2;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8相同或不相同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为2~30的取代或未取代的亚杂芳基;
R1和R2相同或不相同,且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为3~30的杂芳基;
n1表示R1的个数,n1为0、1、2、3或4;
n2表示R2的个数,n2为0、1、2、3或4;
n3表示R3的个数,n2为0、1、2或3;
Ar3选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar1和Ar2相同或不相同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自:氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为3~12的三烷基硅基;
在L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Ar1,Ar2和Ar3中,任选地,任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3~15的饱和或不饱和环。
本申请第二方面提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物;
优选地,所述功能层包括有机发光层,所述有机发光层包括所述有机化合物;
更优选地,所述有机发光层包含主体材料和客体材料,所述主体材料包含所述有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置,包含本申请第二方面所述的电子元件。
本申请提供的有机化合物具有咔唑基团链接苯并噁唑和三嗪基团相连所组成的结构。此种组合使得该部分结构具有高的偶极矩,从而使有机化合物的极性提高。苯并噁唑系列衍生物分子是由苯并杂环刚性骨架和其它功能性取代基团共同组成,衍生物分子中的苯并杂环刚性骨架是良好的发光基团,能够产生显著的电子光谱信号,这类分子具有优异的耐热性能、机械性能以及光电性能。
此外,本申请提供的化合物选择苯并噁唑上苯环的位置与咔唑的不同位置直接进行连接,提高了分子稳定性,从而提高了材料耐受能力。将其作为有机发光电致器件的主体材料时,可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。在附图中:
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;321、第一空穴传输层;322、第二空穴传输层;330、有机发光层;341、空穴阻挡层;340、电子传输层;350、电子注入层;400、第一电子装置;500、第二电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请,并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式1所示的结构:
A1,A2分别独立地选自式2或式3所示的结构;m为1或2;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8相同或不相同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为2~30的取代或未取代的亚杂芳基;
R1和R2相同或不相同,且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为3~30的杂芳基;
n1表示R1的个数,n1为0、1、2、3或4;
n2表示R2的个数,n2为0、1、2、3或4;
n3表示R3的个数,n2为0、1、2或3;
Ar3选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar1和Ar2相同或不相同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自:氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为3~12的三烷基硅基;
在L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Ar1,Ar2和Ar3中,任选地,任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3~15的饱和或不饱和环。
在本申请中,“任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3~15的饱和或不饱和环”中,“任意两个相邻的取代基”可以包括同一个原子上具有两个取代基,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基;其中,当同一个原子上具有两个取代基时,两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环;当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时,这两个取代基可以稠合成环。举例而言,当Ar1有2个或2个以上的取代基时,任意两个相邻的取代基形成环时,可以饱和或不饱和的碳原子数为3-15的元环,例如:苯环、萘环、菲环、蒽环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
优选地,n1,n2,n3分别独立地选自0。
在一种具体实施方式中,当m大于1时,各L3、L4、A2相同或不同。
在本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如,其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为18~24的三芳基硅基,碳原子数为6~18的膦氧基。在本申请中,“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代;当同一个原子上连接有两个取代基Rc时,这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环;当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时,相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若R1选自取代的碳原子数为30的芳基,则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30。
在本申请中,L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、R1、R2、R3、Ar1以及Ar2的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言:L1为取代的碳原子数为12的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如:Ar1为则其碳原子数为7;L1为其碳原子数为12。
本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言,在本申请中,苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6~25个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6~18个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6~13个。举例而言,其碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、25个或30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
在本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,稠合芳环是指两个或两个以上芳环或杂芳环以共有环边而形成的多芳环,例如萘、蒽、芘。
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中,作为取代基芳基,具体实例包括但不限于:苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基等等。
在本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等,而不限于此。本申请的“杂芳基”可含有3~30个碳原子,在一些实施例中,杂芳基中的碳原子数可以是3~25个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3~20个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12~20个。举例而言,其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
在本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种,且至少具有一个N。
本申请中,涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中,作为取代基的杂芳基,具体实例包括但不限于:吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、咔唑基等等。
在本申请中,碳原子数为1~10的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言,碳原子数为1~10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基,或碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1~10的烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中,卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基,指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基,其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如,如下式(Y)中所示地,式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接,其所表示的含义,包括如式(Y-1)~式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在一种具体实施方式中,本申请提供的有机化合物具有下式4-1至4-6所示的结构:
在本申请一种实施方式中,本申请提供的有机化合物中所述L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,所述L1、L2、L3、L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
具体地,L1、L2、L3、L4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中,所述L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚异喹啉基。
在本申请另一种实施方式中,所述-L1-L2-,-L3-L4-分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V1;所述未取代的基团V1选自以下基团组成的组:
可选地,-L1-L2-,-L3-L4-分别独立地选自单键或以下基团组成的组:
在本申请一种实施方式中,所述L5,L6选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12~20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,所述L5,L6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
具体地,L5,L6中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中,所述L5,L6选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
在本申请另一种实施方案中,所述-L5-L6-选自单键或者取代或未取代的基团V2;所述未取代的基团V2选自以下基团组成的组:
可选地,所述L5,L6分别独立地选自单键或以下基团组成的组:
在本申请一种实施方式中,所述L7和L8分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,所述L7、L8中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
具体地,所述L7、L8中的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中,所述L7和L8分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
在本申请另一种实施方式中,所述L7和L8分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V3,所述未取代的基团V3选自如下基团所组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团V3上具有一个或两个以上的取代基,取代的V3上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、菲基;当V3的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,所述L7、L8分别独立地选自单键或以下基团组成的组:
在本申请一种实施方式中,所述Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6~20的芳基、取代或未取代的碳原子为5~20的杂芳基。
可选地,所述Ar1和Ar2的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为6~12的芳基。
具体地,所述Ar1和Ar2的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环己烷基、环戊烷基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中,所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的以下基团组成的组:
在本申请另一种实施方式中,所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1,所述未取代的基团W1选自以下基团组成的组:
可选地,所述Ar1和Ar2可以选自如下基团组成的组:
在一种实施方式中,所述Ar3选自碳原子数6~25的取代或未取代的芳基、碳原子数4~20的取代或未取代的杂芳基。
可选地,所述Ar3的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~10的环烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5~15的饱和或不饱和环。
具体地,所述Ar3的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环己烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成环己烷或环戊烷。
在本申请一种实施方式中,所述Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或其取代的螺二芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基或取代或取代的以下基团组成的组:
在一种优选实施方式中,所述Ar3选自取代或未取代的W2,所述未取代的W2选自如下基团所组成的组:
其中,取代的基团W2上具有一个或两个以上取代基,取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、菲基、环己烷基;当W2的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,Ar3选自以下基团组成的组:
在本申请一种实施方式中,本申请提供的有机化合物选自权利要求12所示的有机化合物。
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定,本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合本申请合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之,本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法,所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物,在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法,本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物;
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层,以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
在一种具体实施方式中,所述功能层包括有机发光层,所述有机发光层包括所述有机化合物。一种实施方式,所述有机发光层包含主体材料和客体材料,进一步地,所述主体材料包含本申请的有机化合物。
按照本申请的一种实施方式中,电子元件为有机电致发光器件,例如为绿光器件。如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。在本申请的一种实施方式中,第一空穴传输层321的空穴传输材料可以为NPB,第二空穴传输层322的空穴传输材料可以为NPAPF。
可选地,有机发光层330可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料可以含有本申请的有机化合物。在本申请一些实施方式中,有机发光层330由主体材料和客体材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,有机发光层330的主体材料可以为本申请的有机化合物。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请一些实施方式中,
所述有机电致发光器件为绿光器件,有机发光层330的客体材料为Ir(npy)2acac。
电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自但不限于,苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中,电子传输层340可以由ET-1和LiQ组成。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地,如图1所示,在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地,如图1所示,在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请一种实施方式中,电子注入层350可以由金属Yb组成。
本申请的有机电致发光器件可选地为绿光器件。
可选地,在有机发光层330和电子传输层340之间还可以设置有空穴阻挡层341。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式,如图2所示,所述电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式,如图3所示,所述电子装置为第二电子装置500,第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
使用以下方法合成本申请中化合物。
<1、Sub 1-I-A1的合成>
<反应式1>
在三口圆底烧瓶加入2-溴-6-硝基苯酚(50.0g,229.3mmol),苯甲醇(29.76g,275.2mmol),1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(3.71g,6.8mmol),二甲苯(500mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至130℃,加热回流搅拌36h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体化合物Sub1-I-A1(40.23g,64%)。
制备例1、化合物的制备
将9H-咔唑-1-基硼酸(20.2g,95.7mmol),Sub1-I-A1(25.0g,91.2mmol)、四三苯基膦钯(2.1g,1.8mmol)、碳酸钾(31.5g,228.0mmol)、四丁基溴化铵(0.5g,1.8mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌8h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体化合物中间体Sub A-1(22.0g,67%)。
将中间体SubA-1(20.0g,55.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.8g,66.6mmol)、DMF(200mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下降温至0℃,加入NaH(1.4g,61.0mmol)后体系由白色变成黄色,自然升至室温反应结束,将所得反应溶液体系中加入水,过滤得到固体产物,用少量乙醇进行淋洗,粗品利用甲苯进行重结晶,得到化合物62(24.62g,75%)。质谱:m/z=592.21[M+H]+。
参照Sub A-1的合成方法,合成下表1中所示的中间体SubA-2~SubA-5,不同之处在于使用原料1代替9H-咔唑-1-基硼酸,使用原料2代替Sub1-I-A1。
表1
参照化合物62的合成方法,合成下表2中所示的化合物,不同之处在于使用中间体Sub A-2~Sub A-5代替Sub A-1,使用原料3代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
表2
<2、中间体Sub A-6的合成>
将2,5-二氯苯并噁唑(35.0g,186.1mmol),2-萘硼酸(32.0g,186.1mmol)、四三苯基膦钯(4.3g,3.7mmol)、碳酸钾(64.3g,465.4mmol)、四丁基溴化铵(1.2g,3.72mmol)、甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和去离子水(70mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌15h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体化合物Sub1-I-A6(31.7g,61%)。
将Sub1-I-A6(30.0g,107.2mmol),联硼酸频哪醇酯(40.8g,160.8mmol)、Pd2(dba)3(0.9g,1.0mmol)、x-phos(1.0g,2.1mmol),KOAc(21.0g,214.5mmol),加入1,4-二氧六环(300mL)在100℃温度条件下回流反应13h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物用乙醇打浆2次,获得化合物Sub1-II-A6(27.5g,68%).
将Sub A-II-A6(23.0g,62.1mmol),2-溴咔唑(15.0g,60.9mmol)、四三苯基膦钯(1.4g,1.2mmol)、碳酸钾(21.0g,152.3mmol)、四丁基溴化铵(0.2g,0.6mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(30mL)和去离子水(30mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌10h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体化合物中间体Sub A-6(16.2g,65%)。
参照中间体SubA-6的合成方法,合成下表3中所示的中间体SubA-7~SubA-10,不同之处在于使用原料4代替2,5-二氯苯并噁唑,使用原料5代替2-萘硼酸,使用原料6代替2-溴咔唑。
表3
参照化合物62的合成方法,合成下表4中所示的化合物,不同之处在于使用中间体Sub A-6~Sub A-10代替Sub A-1,使用原料3代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
表4
制备例15、化合物355的制备
将2-溴咔唑(50.0g,203.1mmol)、Sub1-I-A161.2g,223.4mmol)、Pd2(dba)3(1.8g,2.0mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4.1mmol)、叔丁醇钠(39.0g,406.3mmol)、二甲苯(500mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至130℃,加热回流搅拌7h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体化合物Sub 1-I-A11(48.3g,58%)。
将Sub 1-I-A11(30.0g,68.2mmol),联硼酸频哪醇酯(26.0g,102.4mmol)、Pd2(dba)3(0.6g,0.7mmol)、x-phos(0.6g,1.3mmol),KOAc(13.4g,136.5mmol),加入1,4-二氧六环(300mL)在100℃温度条件下回流反应14h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物用乙醇打浆2次,获得化合物Sub A-11(20.2g,66%).
将Sub A-11(18.5g,38.1mmol),2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g,37.3mmol)、四三苯基膦钯(0.8g,0.7mmol)、碳酸钾(10.3g,74.7mmol)、四丁基溴化铵(0.1g,0.4mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌10h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水MgSO4干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体化合物355(15.9g,72%)。
参照中间体SubA-11的合成方法,合成下表5中所示的中间体SubA-12~Sub A-16,不同之处在于使用原料6代替2-溴咔唑,使用原料2代替Sub1-I-A1。
表5
参照制备例15的合成方法,合成下表6中所示的化合物,不同之处在于使用中间体Sub A-12~Sub A-16代替Sub A-11,使用原料3代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
表6
制备例24、化合物406的制备
将Sub 1-I-A1(35.0g,128.6mmol)、对氯苯硼酸(20.5g,131.1mmol)、四三苯基膦钯(2.9g,2.5mmol)、碳酸钾(35.5g,25.7mmol)、四丁基溴化铵(0.4g,1.3mmol)、甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和去离子水(70mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌16h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体化合物Sub1-I-A17(27.5g,70%)。
将Sub 1-I-A17(25.0g,81.7mmol),联硼酸频哪醇酯(31.1g,122.6mmol)、Pd2(dba)3(0.7g,0.8mmol)、x-phos(0.7g,1.6mmol),KOAc(16.0g,163.5mmol),加入1,4-二氧六环(250mL)在100℃温度条件下回流反应14h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物用乙醇打浆2次,获得化合物Sub A-II-A17(23.0g,65%)。
将Sub A-II-A17(21.4g,53.8mmol)、2-溴咔唑(13.0g,52.8mmol)、四三苯基膦钯(0.6g,0.5mmol)、碳酸钾(14.6g,105.6mmol)、四丁基溴化铵(0.3g,1.0mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌8h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体中间体Sub A-17(15.6g,68%)。
将中间体SubA-17(10.0g,22.9mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.3g,27.5mmol)、DMF(100mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下降温至0℃,加入NaH(0.6g,25.2mmol)后体系由白色变成黄色,自然升至室温反应结束,将所得反应溶液体系中加入水,过滤得到固体产物,用少量乙醇进行淋洗,粗品利用甲苯进行重结晶,得到化合物406(12.2g,80%)。质谱:m/z=592.21[M+H]+。
参照SubA-17的合成方法,制备中间体SubA-18~SubA-24,不同之处在于使用以下原料2替代制备Sub 1-I-A1,使用原料7替代对氯苯硼酸,使用原料6代替2-溴咔唑。
表7
参照制备例24的合成方法,合成下表8中所示的化合物,不同之处在于使用中间体Sub A-18~Sub A-24代替Sub A-17,使用原料3代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
表8
制备例33、化合物461的制备
将sub1-I-A(30.0g,109.4mmol),联硼酸频哪醇酯(41.6g,164.1mmol)、Pd2(dba)3(1.0g,1.1mmol)、x-phos(1.0g,2.1mmol),KOAc(21.2g,218.8mmol),加入1,4-二氧六环(250mL)在100℃温度条件下回流反应14h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物用乙醇打浆2次,获得化合物sub A-II-A25(21.7g,62%).
将sub A-II-A25(20.7g,64.6mmol)、2,7-二溴咔唑(10.0g,30.7mmol)、四三苯基膦钯(0.3g,0.3mmol)、碳酸钾(8.5g,61.5mmol)、四丁基溴化铵(0.09g,0.3mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌12h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体中间体subA-25(10.8g,64%)。
将中间体subA-25(10.0g,18.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.3g,19.8mmol)、DMF(100mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下降温至0℃,加入NaH(0.5g,21.6mmol)后体系由白色变成黄色,自然升至室温反应结束,将所得反应溶液体系中加入水,过滤得到固体产物,用少量乙醇进行淋洗,粗品利用甲苯进行重结晶,得到化合物461(10.6g,71%)。
质谱:m/z=785.26[M+H]+。
制备例34、化合物495的制备
将3-溴-6-氯咔唑(50.0g,178.2mmol)、sub1-I-A(53.7g,196.0mmol)、Pd2(dba)3(3.2g,3.5mmol)、三叔丁基膦(1.4g,7.1mmol)、叔丁醇钠(34.2g,356.4mmol)、二甲苯(500mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至140℃,加热回流搅拌7h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体中间体sub 1-I-A26(46.4g,55%)。
将sub 1-I-A26(45.0g,94.9mmol),sub 1-I I-A25(32.0g,99.7mmol)、四三苯基膦钯(2.1g,1.9mmol)、碳酸钾(26.2g,189.9mmol)、四丁基溴化铵(0.6g,1.8mmol)、甲苯(360mL)、乙醇(90mL)和去离子水(90mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌15h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水MgSO4干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体sub 1-II-A26(37.9g,68%)。
将sub 1-II-A26(35.0g,59.5mmol),联硼酸频哪醇酯(22.6g,89.2mmol)、Pd2(dba)3(0.5g,0.6mmol)、x-phos(0.5g,1.2mmol),KOAc(11.6g,119.0mmol),加入1,4-二氧六环(350mL)在100℃温度条件下回流反应15h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物用乙醇打浆2次,获得化合物sub 1-III-A26(29.9g,74%).
将sub 1-III-A26(24.1g,35.6mmol),2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯基-1,3,5三嗪(12.0g,34.9mmol)、四三苯基膦钯(0.8g,0.7mmol)、碳酸钾(9.6g,69.8mmol)、四丁基溴化铵(0.2g,0.6mmol)、甲苯(200mL)、乙醇(50mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌14h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水MgSO4干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯,得到固体化合物495(18.9g,63%)。
上述制备例中部分化合物核磁数据如下表9所示
表9
本申请还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机层,有机层包括本申请提供的上述有机化合物。下面通过器件实施例对本申请的有机电致发光器件进行详细说明。但是,下述实施例仅是本申请的示例,而非限定本申请。
器件实施例
实施例1:绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极:将ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极的功函数,并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是,ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸,在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN(cas:105598-27-4)以形成厚度为的空穴注入层(HIL),然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB(cas:123847-85-8),以形成厚度为的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀NPAPF(cas:916061-87-5),形成厚度为的第二空穴传输层。接着在第二空穴传输层上,将化合物62:GH-1(cas:571102-62-2):Ir(npy)2acac(cas:878393-09-0)以45%:45%:10%的比例进行共同蒸镀,形成厚度为的绿色发光层(EML)。
然后将化合物ET-1(cas:1197176-03-6)和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL),将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
实施例2~实施例34
除了在形成发光层时,以表10中所示的化合物替代实施例1中使用的化合物62以外,采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1~比较例4
除了在形成发光层时,分别以化合物A、化合物B、化合物C、化合物D替代实施例1中使用的化合物62之外,采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中,在制备有机电致发光器件时,比较例与实施例所使用的各材料的结构如下所示:
其中上述实施例及比较例制得的器件的IVL数据是在10mA/cm2下的测试结果,寿命是20mA/cm2电流密度下的测试结果,其结果示于下表:
表10实施例1~34和比较例1~4的器件性能
根据上表测试结果可知,使用本申请实施例1~32制备的化合物,与使用已公知的化合物A、化合物B、化合物C的比较例1~3相比:实施例1~32的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)为77.8~82.1%,比较例1~3中发光效率为57.9~64.3%,实施例1~32相比于比较例1~3发光效率至少提高了21%;实施例1~32的有机电致发光器件的器件寿命为124~134h,比较例1~3中的器件寿命为89~95h,实施例1~32相比于比较例1~3器件寿命最少提高了30.5%;实施例1~32的有机电致发光器件的工作电压3.91~4.01V,比较例1~3中的工作电压为4.2~4.33V,实施例1~32相比于比较例1~3工作电压最少降低了4.5%。
同时,使用本申请实施例33~34制备的化合物,与使用已知的化合物D的比较例4相比,实施例33-34的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)为71.8%~72.2%,比较例4中的发光效率为63.9%,实施例33~34相比于比较例4发光效率最少提高了12.3%;实施例33~34的有机电致发光器件寿命为114~119h,比较例4中的器件寿命为93h,实施例33~34相比于比较例4中的器件寿命最少提高了22.6%;实施例33~34中的有机电致发光器件的工作电压4.07~4.10V,比较例4中的工作电压为4.22V,实施例33~34相比于比较例4工作电压最少降低了2.84%。
根据上表测试可知,本申请提供的化合物相比于比较例化合物A~D,主要改变了苯并噁唑的连接位置。本申请化合物选择连接在苯并噁唑上苯环的位置,提高了分子稳定性,从而提高了材料耐受能力。将其作为有机发光电致器件的主体材料时,可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压。
综上所述,在发光层(EML)中使用本申请提供的化合物制备的有机电致发光器件可实现较高的发光效率,以及较长的寿命,电压亦有所降低。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式,但是,本申请并不限于上述实施方式中的具体细节,在本申请的技术构思范围内,可以对本申请的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合。
此外,本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本申请的思想,其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (15)
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有如下式1所示的结构:
A1,A2分别独立地选自式2或式3所示的结构;m为1或2;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8相同或不相同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为2~30的取代或未取代的亚杂芳基;
R1和R2相同或不相同,且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为3~30的杂芳基;
n1表示R1的个数,n1为0、1、2、3或4;
n2表示R2的个数,n2为0、1、2、3或4;
n3表示R3的个数,n2为0、1、2或3;
Ar3选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar1和Ar2相同或不相同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自:氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为3~12的三烷基硅基;
在L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Ar1,Ar2和Ar3中,任选地,任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3~15的饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的亚杂芳基;
优选地,所述L1、L2、L3、L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L5,L6分别独立地选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12~20的取代或未取代的亚杂芳基;
优选地,所述L5,L6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L7和L8分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的亚杂芳基;
优选地,所述L7和L8中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6~20的芳基、取代或未取代的碳原子为5~20的杂芳基;
优选地,所述Ar1和Ar2的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为6~12的芳基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述Ar3选自碳原子数6~25的取代或未取代的芳基、碳原子数4~20的取代或未取代的杂芳基;
优选地,所述Ar3的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~10的环烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5~15的饱和或不饱和环。
13.一种电子元件,其特征在于,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层,所述功能层包含权利要求1~12任一项所述的有机化合物;
优选地,所述功能层包括有机发光层,所述有机发光层包含主体材料和客体材料,所述主体材料包含所述有机化合物。
14.根据权利要求13所述的电子元件,其中,所述电子元件为有机电致发光器件;
优选地,所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
15.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求13或14所述的电子元件。
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---|---|---|---|---|
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CN112851649A (zh) * | 2019-11-28 | 2021-05-28 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用 |
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