CN113480540B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及有机材料技术领域，提供了一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物的结构由化学式I和化学式II组成。本申请的有机化合物用于有机电致发光器件时，可以有效地提升器件的器件效率，并延长有机电致发光器件的寿命。
Figure DDA0003064872340000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术，在各个性能上拥有现有显示技术所不具备的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动、功耗低、工作温度范围宽等优点，使得其具有十分广泛的应用市场，例如用于照明***、通讯***、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
在现有的有机电致发光器件中，决定其性能的最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，然而仅通过简单地改善有机物层不能将效率最大化。原因在于当各有机物层之间的能级、T1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等形成最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。为了充分发挥有机电子元件的优异特性，必须首先通过稳定且有效的材料来支撑元件中形成有机物层的物质，例如：空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质、发光辅助层物质等，但是尚未开发出用于有机电子元件的稳定且有效的有机物层材料。现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地，业界亟需开发新的有机电致发光材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构由化学式I和化学式II组成：
Figure BDA0003064872320000011
其中，化学式I和化学式II稠合，*表示化学式I与化学式II稠合的连接点；
在—(Ad)m中，Ad为金刚烷基，m表示Ad的个数，m选自1、2或3；
环A选自苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
Y1和Y2相同或不同，且各自独立地选自O、S、C(R4R5)或N(R6)、Si(R7R8)或Se，其中，R4～R8相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，任选地，R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环，任选地，R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环；
X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C(H)或N，其中X1、X2、X3中至少一者为N；
R1、R2、R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的取代或未取代的烷基、碳原子数为1～15的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3以Ri表示，n1～n3以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2和3，当i为1、2时，ni选自0、1、2、3或4；当i为3时，ni选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～40的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～40的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包含本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的有机化合物具有包含多环共轭特性的稠合芳香环的母体结构，该结构的原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，在有机电致发光器件中作为发光层材料能够延长器件寿命。该结构中，一方面，稠合杂环的三线态能级较高，有利于发光层激子的跃迁提高发光效率；另一方面，稠合杂环化合物由于大共轭片段的存在，能够有效提高HOMO值，有利于空穴的注入，提高空穴的注入效率，实现很好的降低电压的效果。大共轭体系使得电荷在体系中的传递更加有效，提高了电荷的跃迁速率。该结构中，金刚烷基团扩展了分子体系，使得整体的分子量和不对称性增强，提高分子的成膜性能。当稠合杂环的片段连接缺电子的氮杂苯基团时，实现了电子在分子内部的高效传输，使得该有机化合物用于发光层主体材料时，可以提高激子利用率，并提高器件的电流效率、外量子效率和寿命。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构由化学式I和化学式II组成：
Figure BDA0003064872320000031
其中，化学式I和化学式II稠合，*表示化学式I与化学式II稠合的连接点；
在—(Ad)m中，Ad为金刚烷基，m表示Ad的个数，m选自1、2或3；
环A选自苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
Y1和Y2相同或不同，且各自独立地选自O、S、C(R4R5)或N(R6)、Si(R7R8)或Se，其中，R4～R8相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，任选地，R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环，任选地，R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环；
X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C(H)或N，其中X1、X2、X3中至少一者为N；
R1、R2、R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的取代或未取代的烷基、碳原子数为1～15的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3以Ri表示，n1～n3以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2和3，当i为1、2时，ni选自0、1、2、3或4；当i为3时，ni选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～40的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～40的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基。
本申请中，“*表示化学式I与化学式II稠合的连接点”意指式II与八个稠合位点中任意两个相邻的稠合位置连接。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环”是指R4和R5可以相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环，也可以R4和R5各自独立的存在。
本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。例如“任意两个相邻的Ri形成环”包括任意两个相邻的R1相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R2相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R3相互连接以与它们共同连接的原子形成环。例如：任意两个相邻的Ri可以形成碳原子数为6～15的环、碳原子数为6～10的环；该环可以是饱和的(例如五元环
Figure BDA0003064872320000041
六元环
Figure BDA0003064872320000042
等)，也可以是不饱和的，例如为芳香环，该芳香环的具体实例包括苯环
Figure BDA0003064872320000043
萘环
Figure BDA0003064872320000044
菲环
Figure BDA0003064872320000045
等)。
本申请中，任意一个Ad可以与中括号所框定的结构和化学式II稠合后的结构的任意连接位置连接，L3可以与小括号所框定的结构和化学式II稠合后的结构的任意连接位置连接。
在本申请的有机化合物的结构中，—(Ad)m中的各Ad例如可以连接在
Figure BDA0003064872320000046
上，具体可以连接在L1和/或L2上(L1和L2不为单键)，还可以连接在Ar1和/或Ar2上；此外，—(Ad)m中的各Ad还可以连接在
Figure BDA0003064872320000047
与
Figure BDA0003064872320000048
稠合所形成的结构上，具体地，Ad既可以连接在L3(L3不为单键)上，还可以连接在
Figure BDA0003064872320000049
与
Figure BDA00030648723200000410
形成的稠合结构中的任意位置上，例如连接在苯环上、形成的稠环上、A环上，还可以连接在基团Y1、Y2以及R1、R2、R3上(如果存在的话)。
在本申请的有机化合物的结构中，
Figure BDA00030648723200000411
的基团L3可以连接在
Figure BDA00030648723200000412
与
Figure BDA00030648723200000413
稠合所形成的结构中的任意位置上，举例来讲，当稠合所形成的结构为
Figure BDA0003064872320000051
时，基团L3可以连接在该结构中的任一个苯环上，还可以连接在环A上，也可以连接在Y1或Y2基团上；再举例来讲，当
Figure BDA0003064872320000052
与
Figure BDA0003064872320000053
稠所形成的具体结构为
Figure BDA0003064872320000054
时，基团L3可以连接在该具体结构所示的苯环、环A、萘环以及Y1、Y2上。
在本申请的一种实施方式中，Y1、Y2可以各自独立地选自C(R4R5)、N(R6)、Si(R7R8)，且R4～R8均为氢。应当理解地是，在该实施方式中，当Ad和L3与Y1、Y2连接时，R4～R8对应的氢均不存在，即Ad和L3直接连接在上述C、N和Si原子上。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”等表述可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003064872320000055
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、三芳基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基、杂环烷基、烷氧基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003064872320000056
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，作为取代基的芳基例如但不限于，苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、蒽基、菲基、
Figure BDA0003064872320000063
基。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉、异喹啉。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003064872320000061
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003064872320000062
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003064872320000071
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003064872320000072
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。碳原子数为3～10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于三氟甲基。
可选地，R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基。
进一步可选地，R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。
在本申请的一种实施方式中，所述有机化合物具有式1-1至式1-6中任一项所示的结构：
Figure BDA0003064872320000073
Figure BDA0003064872320000081
可选地，所述有机化合物具有式2-1至式2-34中任意一项所示的结构：
Figure BDA0003064872320000082
Figure BDA0003064872320000091
Figure BDA0003064872320000101
可选地，化学式I具有式I-1至式I-5中任一项所示的结构：
Figure BDA0003064872320000102
Figure BDA0003064872320000111
可选地，式I-2中，
Figure BDA0003064872320000112
与
Figure BDA0003064872320000113
不相同；或者，式I-2中，X1、X2和X3不同时为N。
可选地，所述有机化合物的化学式I具有式4-1至式4-8中任一项所示的结构：
Figure BDA0003064872320000114
本申请中，环A指的是
Figure BDA0003064872320000121
其中，环A为苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环，该稠合芳环例如可以为萘环、蒽环、菲环。举例而言，在化合物
Figure BDA0003064872320000122
中，环A为苯环，环A上的取代基R3个数为0，Y2为N(Ph)，Ad连接在该N(Ph)的苯环上，L3为单键，Y1表示N原子。再比如，在化合物
Figure BDA0003064872320000123
中，可以理解为，环A为苯环，环A上的取代基R3个数为0，Y2为N(Ph)，Ad连接在该N(Ph)的苯环上，L3为单键，Y1表示N原子，任意两个相邻的R2形成苯环。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003064872320000124
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0003064872320000125
G1～G5相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；
G6～G13相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(J2)时，任意两个J2相同或者不相同；
G14～G23相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(J3)时，任意两个J3相同或者不相同；
G24～G33相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(J4)时，任意两个J4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
Z2～Z9、Z21相同或不同，且各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
Z10～Z20、J1～J4相同或不同，且各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的Zk相互连接形成环；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)或Si(Z25Z26)；其中，Z22、Z23、Z24、Z25、Z26相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者上述Z25和Z26相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z27)、C(Z28Z29)或Si(Z30Z31)；其中，Z27、Z28、Z29、Z30、Z31相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者上述Z28和Z29相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者上述Z30和Z31相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。
本申请中，上述Z23与Z24、Z26与Z27、Z28与Z29、Z30与Z31四组基团中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。举例来讲，化学式i-10
Figure BDA0003064872320000131
中，当K2和M1均为单键，Z19为氢，且K1为C(Z23Z24)时，Z23与Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，化学式i-10即为
Figure BDA0003064872320000141
同样地，化学式i-10也可以代表
Figure BDA0003064872320000142
即Z23与Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。同理，下文中涉及到L1至L3的化学式j-8至化学式j-9中，E16和E17、E18和E19、E21和E22、E23和E24的每组中的两个基团相互连接所形成的环具有类似的解释，在此不再赘述。
本申请中，化学式i-13至化学式i-15中，J2至J4可以以Jj表示，其中的j为变量，表示2、3或4。举例来讲，当j为2时，Jj是指J2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Jj)上时，C(Jj)中的Jj不存在。例如，在化学式i-13中，当
Figure BDA0003064872320000143
连接到G12时，G12只能表示C原子，即化学式i-13的结构具体为：
Figure BDA0003064872320000144
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为碳原子数为6、7、8、9、10、14、15、16、17、18、20、21、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为3、4、5、7、9、12、14、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基。
在一种实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的硅芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、萘基、联苯基、菲基。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003064872320000145
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代的基团W中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的氟代烷基、苯基、吡啶基、萘基。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003064872320000151
在一些实施方式中，L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地为单键或者化学式j-1所示的基团至化学式j-13所示的基团所组成的组：
Figure BDA0003064872320000152
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0003064872320000153
Figure BDA0003064872320000154
表示化学键；
Q1～Q5相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
Q24～Q33相同或不同，且各自独立地选自N或者C(J8)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个以上选自C(J8)时，任意两个J8相同或者不相同；
E1～E14、J5～J8相同或不同，且各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)或Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18和E19相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)或Si(E23E24)；其中，E20至E24相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。
可选地，L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～32的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L1、L2和L3可以各自独立地为单键，或者为碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，或者为碳原子数为3、4、5、9、10、12、14、18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。
可选地，L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地为单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～10的芳基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、碳原子数为5～12的杂芳基。
可选地，L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地为单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚9,9’-螺二芴基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚9,9-二苯基芴基、取代或未取代的亚喹啉基；或者为上述基团中的两者或三者通过单键连接所形成的基团；上述基团中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～5的氟代烷基。
可选地，L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地为单键，或者为取代或未取代的基团T1，未取代的基团T1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003064872320000171
取代的基团T1中具有一个或两个以上的取代基，取代的基团T1中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～4的氟代烷基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基。
可选地，L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地为单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0003064872320000172
在本申请的一种实施方式中，R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、吡啶基、苯基、萘基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
可选地，R1、R2、R3相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为5～10的环烷基(例如，环戊基、环己基)、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基。
任选地，任意两个相邻的Ri形成5～15元的饱和或不饱和环，优选形成苯环或萘环。
可选地，R1、R2、R3相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基。
可选地，n1、n2、n3相同或不同，且各自独立地选自0、1或2。
可选地，R4～R8相同或不同，各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基(例如为甲基)、碳原子数为6～18的芳基(例如苯基、联苯基、萘基)。
本申请中，Ad可以为1-金刚烷基，也可以为2-金刚烷基；优选为1-金刚烷基。
本申请中，R6可以选自氢、苯基、萘基、联苯基。
在一种实施方式中，所述有机化合物的结构中，Y2上连接有一个Ad；L3连接在Y1上。
在另一种实施方式中，所述有机化合物的结构中，化学式II的结构上不连接有Ad，Ad连接在Ar1、Ar2、L1、L2或Y1上。
可选地，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
Figure BDA0003064872320000181
Figure BDA0003064872320000191
Figure BDA0003064872320000201
Figure BDA0003064872320000211
Figure BDA0003064872320000221
Figure BDA0003064872320000231
Figure BDA0003064872320000241
Figure BDA0003064872320000251
Figure BDA0003064872320000261
Figure BDA0003064872320000271
Figure BDA0003064872320000281
Figure BDA0003064872320000291
Figure BDA0003064872320000301
Figure BDA0003064872320000311
Figure BDA0003064872320000321
Figure BDA0003064872320000331
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。有机发光层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。所述有机发光层可以为一层或两层以上。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件。
可选地，所述有机电致发光器件为绿光器件。
按照一种实施方式，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中，所述空穴传输层320可以为一层或两层以上的结构。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，所述空穴传输层320包括依次层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且所述第一空穴传输层321相对于所述第二空穴传输层322更靠近所述阳极100。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成，第二空穴传输层322可以由PAPB或TCBPA组成。
有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料和/或客体材料可以含有本申请的有机化合物。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。例如，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成，也可以由TPyQB和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ，也可以包括Yb。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为电子装置400，包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
本申请中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合制备例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
制备例1化合物1的制备
1)中间体IM 1-1的合成
Figure BDA0003064872320000341
将1-金刚烷醇(50.0g，328.4mmol)、溴苯(51.6g，328.4mmol)、二氯甲烷(DCM，500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-5～0℃，在-5～0℃下滴加三氟甲磺酸(73.9g，492.6mmol)，保温搅拌3h；向反应液中加入去离子水(300mL)水洗至pH＝7，加入二氯甲烷(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体IM 1-1(52.6g，收率55％)。
以与中间体IM 1-1相同的方式制备中间体IM 1-2至IM 1-3，不同之处在于使用表1中原料A替代制备中间体IM 1-1中的原料溴苯。
表1
Figure BDA0003064872320000351
2)中间体IM A-1的制备
Figure BDA0003064872320000352
将5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑(20.0g，78.03mmol)、IM 1-1(22.72g，78.03mmol)、碘化亚铜CuI(2.97g，15.60mmol)、1,10-菲啰啉(5.62g，31.18mmol)、碳酸钾K2CO3(23.72g，171.67mmol)、18-冠醚-6(2.06g，7.80mmol)加入三口烧瓶中，并加入干燥过的DMF(200mL)溶剂，氮气保护下，升温至150℃，保持温度搅拌18小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体IM A-1(19.6g，收率54％)。
3)化合物1的制备
Figure BDA0003064872320000353
在脱气氮置换的三口烧瓶中加入浓度为55％的氢化钠NaH(0.92g，21.4mmol)、100mL的脱水DMF，在氮气流下搅拌，并且降温至0℃，在0℃开始滴加中间体IM A-1(10.0g，21.4mmol)的脱水DMF溶液。滴加结束后进行1h的搅拌，搅拌完成后开始滴加2-溴-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪(6.6g，21.4mmol)的DMF溶液。滴加结束后，搅拌3h，加入水，滤取析出的结晶，并用乙醇进行洗涤，过滤；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到为白色固体的化合物1(6.4g，收率43％)，m/z＝698.32[M+H]+。
制备例2-6
以与制备例1相同的合成方法制备如下化合物，不同之处在于使用表2中的原料B代替制备例1中的2-溴-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪，使用中间体C代替制备例1中的中间体IM1-1。所采用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱结果如表2所示。
表2
Figure BDA0003064872320000361
化合物11的核磁数据：
1H-NMR(400MHZ,CD2Cl2):9.25(s,1H),8.95(s,1H),8.53-8.51(m,2H),8.30(d,1H),8.11(d,1H),7.98(d,1H),7.95(s,1H),7.72(d,1H),7.64-7.50(m,13H),7.45-7.40(m,4H),7.35-7.28(m,6H),2.20(s,3H),1.96(s,6H),1.84-1.74(m,6H).
制备例7化合物28的制备
Figure BDA0003064872320000362
参照制备例1合成方法制备化合物28，不同之处在于使用原料吲哚并[2,3-A]咔唑(20g，78.03mmol)代替制备例1中5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑，从而获得化合物28(14.4g，收率51％)，m/z＝698.32[M+H]+。
1H-NMR(400MHZ,CD2Cl2):8.93(d,1H),8.67-8.58(m,5H),8.13(d,1H),8.09(d,1H),7.95(d,1H),7.71(d,2H),7.58(m,6H),7.49(m,2H),7.34(m,3H),7.15(d,2H),2.19(s,3H),1.97(s,6H),1.81-1.75(m,6H).
制备例8-12
以与制备例7相同的合成方法制备如下化合物，不同之处在于使用表3中的原料D代替制备例7中的2-溴-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪。所采用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱结果如表3所示。
表3
Figure BDA0003064872320000371
化合物34的核磁数据：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):8.59-8.53(m,3H),8.35-8.31(m,3H),8.14(d,1H),8.09(d,1H),7.95-7.90(m,3H),7.58-7.44(m,11H),7.42-7.31(m,4H),7.26(d,2H),2.13(s,3H),1.94(s,6H),1.82-1.77(m,6H).
制备例14至16
以与制备例7相同的合成方法制备如下化合物，不同之处在于使用表4中的原料E代替制备例7中的吲哚并[2,3-A]咔唑。所采用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱结果如表4所示。
表4
Figure BDA0003064872320000381
化合物67的核磁数据：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):8.81-8.76(d,4H),8.53(d,1H),8.21(d,1H),8.14(d,1H),7.94-7.87(m,2H),7.68(d,2H),7.58-7.56(m,6H),7.41-7.33(m,4H),7.24(t,1H),7.18(d,2H),2.12(s,3H),1.93(s,6H),1.86-1.78(m,6H).
制备例17化合物214的制备
1、中间体IM B-1的制备
Figure BDA0003064872320000382
1)中间体IM 1-a的制备
将2-溴咔唑(30.0g，121.8mmol)、碘苯(24.8g，78.03mmol)、CuI(4.6g，24.3mmol)、K2CO3(37.0g，268.1mmol)、1,10-菲啰啉(8.7g，48.72mmol)、18-冠醚-6(3.2g，12.1mmol)加入三口烧瓶中，并加入干燥过的DMF(300mL)溶剂，氮气保护下，升温至150℃，保持温度搅拌17小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体IM 1-a(26.3g，收率67％)。
2)中间体IM 1-b的制备
将中间体IM 1-a(26.0g，80.6mmol)、2-氯苯胺(11.3g，88.7mmol)、Pd2(dba)3(0.73g，0.8mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯x-phos(0.76g，1.6mmol)、叔丁醇钠(11.6g，121.0mmol)加入三口烧瓶中，并加入甲苯(300mL)溶剂，氮气保护下，升温至110℃，保持温度搅拌15小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体IM 1-b(15.7g，收率53％)。
3)中间体IM B-1的制备
将中间体IM 1-b(15.0g，46.5mmol)、碳酸铯(37.9g，116.3mmol)、三环己基磷氟硼酸盐(8.5g，23.2mmol)、Pd(OAc)2(0.5g，2.3mmol)，加入三口烧瓶中，并加入甲苯(150mL)溶剂，氮气保护下，升温至110℃，保持温度搅拌10小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体IM B-1(9.43g，收率61％)。
2、中间体IM 2-1的制备
Figure BDA0003064872320000391
1)中间体IM 2-a的制备
将2,4,6-三溴-1,3,5-三嗪(30.0g，94.4mmol)、苯硼酸(13.8g，113.2mmol)、四(三苯基膦)钯(5.4g，4.7mmol)、碳酸钾(26.0g，188.8mmol)、四丁基溴化铵(0.6g，1.8mmol)加入三口烧瓶中，甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色中间体IM 2-a(17.5g，收率59％)。
2)中间体IM 2-b的制备:
Figure BDA0003064872320000392
将中间体IM 1-1(35.0g，120.1mmol)加入圆底烧瓶中，630mL的THF经过除水后加入到烧瓶中，给体系用液氮降温至-80℃～-90℃，开始滴加正丁基锂(8.46g，132.1mmol)，滴毕，保温1h。滴加硼酸三甲酯(13.7g，132.1mmol)，温度任保持-80℃～-90℃，滴毕，保温1h后，自然升至室温，反应结束，加入HCl的水溶液，搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取，有机相洗至中性PH＝7，合并有机相，无水MgSO4干燥10min后，过滤，滤液旋干，用正庚烷打浆2次得到得到白色固体中间体IM 2-b(20.9g，收率68％)。
3)中间体IM 2-1的制备
将IM 2-a(17.0g，53.9mmol)、IM 2-b(13.8g，53.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.62g，0.53mmol)、碳酸钾(14.9g，107.9mmol)、四丁基溴化铵(0.34g，1.1mmol)加入三口烧瓶中，甲苯(140mL)、乙醇(70mL)和去离子水(35mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物IM 2-1(14.9g，收率62％)。
以IM 2-1类似的方法合成下表中所示的中间体IM 2-I(I表示变量，为2～6的整数)，不同之处在于使用表5中的原料F代替IM 2-1合成方法中的原料苯硼酸。所采用的原料、合成的中间体结构及其收率结果如表5所示：
表5
Figure BDA0003064872320000401
4)化合物214的制备
Figure BDA0003064872320000402
在脱气氮置换的三口烧瓶中加入浓度为55％的氢化钠NaH(1.16g，27.1mmol)、100mL的脱水DMF，在氮气流下搅拌，并且降温至0℃，在0℃开始滴加IM B-1(9.0g，27.1mmol)的脱水DMF溶液。滴加结束后进行1h的搅拌，搅拌完成后开始滴加IM 2-1(12.0g，27.1mmol)的DMF溶液。滴加结束后，搅拌3h，加入水，滤取析出的结晶，并用乙醇进行洗涤，过滤；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体的化合物214(9.2g，收率50％)。m/z＝698.32[M+H]+。
1H-NMR(400MHZ,CD2Cl2):9.05(s,1H),8.90(d,1H),8.82(m,2H),8.78(m,2H),8.11(d,1H),7.98(d,1H),7.95(s,1H),7.58-7.40(m,12H),7.32-7.24(m,3H),2.22(s,3H),1.93(s,6H),1.83-1.74(m,6H).
制备例18-30
以与IM B-1类似的方法合成下表6中所示中间体IM B-2至IM B-15，不同之处在于使用以下表中原料G替代2-溴咔唑，原料H替代碘苯，原料I替代2-氯苯胺。所采用的原料、合成的中间体结构及其收率结果如表6所示：
表6
Figure BDA0003064872320000411
Figure BDA0003064872320000421
以与制备例17相似的方法合成下表7中所示的化合物，不同之处在于使用中间体IM B-2至IM B-15(统称为“IM B-X”)替代中间体IM B-1，中间体IM 2-X替代中间体IM 2-1。所采用的中间体、化合物结构及其收率、质谱结果如表7所示：
表7
Figure BDA0003064872320000422
Figure BDA0003064872320000431
Figure BDA0003064872320000441
化合物231的核磁数据：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):8.58-8.51(m,3H),8.36(d,1H),8.19(d,2H),8.15(d,1H),8.08(d,1H),7.95(d,1H),7.60-7.55(m,5H),7.53-7.31(m,10H),2.12(s,3H),1.95(s,6H),1.83-1.78(m,6H).
制备例32化合物310的制备
Figure BDA0003064872320000442
以与制备例1相同的合成方法制备化合物310，不同之处在于使用原料7H-苯并呋喃[2,3-B]咔唑(20.1g，78.03mmol)代替制备例1中5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑，得到化合物310(23.2g，收率48％)，m/z＝623.27[M+H]+。
制备例33-39
以与制备例32相同的合成方法制备如下化合物，不同之处在于使用下表8原料J代替制备例32中的原料7H-苯并呋喃[2,3-B]咔唑。所采用的原料、合成化合物的结构及其收率、质谱结果如表8所示：
表8
Figure BDA0003064872320000451
Figure BDA0003064872320000461
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003064872320000462
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阳极、阴极搭接区域以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数。也可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀一层HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003064872320000463
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0003064872320000464
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀TCBPA，形成厚度为
Figure BDA0003064872320000465
的第二空穴传输层。
接着在第二空穴传输层上，将化合物1作为主体，Ir(npy)2acac作为掺杂剂。按照90％：10％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003064872320000466
的绿色发光层(EML)。
然后将TPyQB和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003064872320000467
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003064872320000468
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003064872320000469
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA00030648723200004610
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2～实施例39
除了在形成发光层时，以表9中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1～比较例3
除了在形成发光层时，以下表中所示化合物A、B、C的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，比较例1～3与实施例1～39所使用的材料结构如下：
Figure BDA00030648723200004611
Figure BDA0003064872320000471
对实施例1～39和比较例1～3制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果展示在表9中。
表9绿色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0003064872320000472
Figure BDA0003064872320000481
如表9中的器件性能测试结果可知，实施例1-39将本发明化合物用作绿色发光层主体材料，与比较例1-3相比，在驱动电压基本相当的前提下，实施例1-39的器件效率与T95寿命较比较例1-3均有所提高；其中器件效率至少提升了19.6％，寿命至少提升了14.1％。
因此，本公开的新型化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效地延长有机电致发光器件的寿命，并且大幅度提升有机电致发光器件的发光效率。
以上结合附图详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。

Claims (13)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构由化学式I和化学式II组成：
Figure FDA0003636095400000011
其中，化学式I和化学式II稠合，*表示化学式I与化学式II稠合的连接点；
在—(Ad)m中，Ad为金刚烷基，m表示Ad的个数，m选自1；
且化学式I具有式I-1或式I-2所示的结构：
Figure FDA0003636095400000012
环A选自苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
Y1和Y2相同或不同，且各自独立地选自O、S、C(R4R5)、N(R6)，其中，R4～R6相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为1～5的烷基；
X1、X2、X3相同，且选自N，
R1、R2、R3相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基；
R1、R2、R3以Ri表示，n1～n3以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2和3，当i为1、2时，ni选自0、1、2、3或4；当i为3时，ni选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的R1形成苯环；任选地，任意两个相邻的R2形成苯环；
L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基；上述基团中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的三联苯基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，环A选自苯环、萘环、蒽环或菲环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003636095400000021
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代的基团W中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003636095400000022
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L1、L2和L3相同或不同，且分别为单键，或者为取代或未取代的基团T1，未取代的基团T1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003636095400000023
取代的基团T1中具有一个或两个以上的取代基，取代的基团T1中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure FDA0003636095400000024
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R6选自氢、苯基、萘基、联苯基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure FDA0003636095400000025
Figure FDA0003636095400000031
Figure FDA0003636095400000041
Figure FDA0003636095400000051
Figure FDA0003636095400000061
Figure FDA0003636095400000071
Figure FDA0003636095400000081
Figure FDA0003636095400000091
Figure FDA0003636095400000101
Figure FDA0003636095400000111
Figure FDA0003636095400000121
Figure FDA0003636095400000131
Figure FDA0003636095400000141
Figure FDA0003636095400000151
Figure FDA0003636095400000161
9.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～8任一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的电子元件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
11.根据权利要求9或10所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件。
12.根据权利要求11所述的电子元件，其中，所述有机电致发光器件为绿色器件。
13.一种电子装置，包括权利要求9～12中任一项所述的电子元件。
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