CN112876455B - 一种含氮化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，所述含氮化合物具有式I所示的结构；其中，X1、X2、X3各自独立地选自N或CH，且至少一个为N。该含氮化合物用于有机电致发光器件中，能提高器件的性能。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种含氮化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件的使用过程中存在发光效率降低、驱动电压过高等问题，导致有机电致发光器件的性能下降。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，结构如式I所示：
其中，X1、X2、X3彼此相同或不同，各自独立地选自N或CH，且至少一个为N；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Y选自C(R1R2)、Si(R1R2)、O、S或N(R3)；R1、R2和R3彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-15的芳基；任选地，R1和R2与它们共同连接的原子一起形成环；
Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
L、L1、L2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、苯基、萘基、吡啶基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基；
Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4烷硫基；基团A选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基或碳原子数为4-10的取代或未取代的杂芳基，基团A中的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基；
na、nb和nc分别表示Ra、Rb和Rc的个数；na选自0、1、2、3或4，当na大于1时，任意两个Ra相同或者不相同；nb选自0、1或2，当nb为2时，两个Rb相同或者不相同；nc选自0、1、2、3或4，当nc大于1时，任意两个Rc相同或者不相同。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请的含氮化合物在结构中整个分子是非对称的，从而增加了材料的无定形性，使得电荷传输变的更加顺畅；并且含氮杂环和咔唑在分子构型中存在一定的旋转角，进而可以调整含氮化合物的HOMO值，使得该含氮化合物的HOMO值能够与相邻膜层更匹配，进而可以降低有机电致发光器件的驱动电压；且此结构中HOMO和LUMO分别在分子的不同位置，从而有利于提高T1值，进而提高发光效率。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式I所示：
其中，X1、X2、X3彼此相同或不同，各自独立地选自N或CH，且至少一个为N；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Y选自C(R1R2)、Si(R1R2)、O、S或N(R3)；R1、R2和R3彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-15的芳基；任选地，R1和R2与它们共同连接的原子一起形成环；
Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
L、L1、L2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、苯基、萘基、吡啶基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基；
Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4烷硫基；基团A选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基或碳原子数为4-10的取代或未取代的杂芳基，基团A中的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基；
na、nb和nc分别表示Ra、Rb和Rc的个数；na选自0、1、2、3或4，当na大于1时，任意两个Ra相同或者不相同；nb选自0、1或2，当nb为2时，两个Rb相同或者不相同；nc选自0、1、2、3或4，当nc大于1时，任意两个Rc相同或者不相同。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rx)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rx的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rx例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、三芳基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基等。另外，“两个相邻的取代基”包括以下两种情况：同一个原子上连接两个取代基Rx的情况，以及相邻的两个原子上分别连接有一个取代基Rx的情况。当同一个原子上连接有两个取代基Rx时，这两个取代基Rx可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的原子分别连接有一个取代基Rx时，这两个相邻的取代基Rx可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，涉及到的不定位连接键
是指从环体系中伸出的单键，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其它位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1-10的直链烷基和碳原子数为3-10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数例如为6-20、6-18、6-15等，碳原子数例如为6、10、12、14、15等，芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数例如为3-20、3-18、5-15、6-12等，碳原子数例如为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18等，杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请中，三烷基硅基的碳原子数可以为3-12、3-7等，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，环烷基的碳原子数可以为3-10、5-10、5-6等，环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
本申请中，式I中，
表示：
中的Rb所连接的苯环上任意两个相邻的CH和
分别在“#”、“##”连接点连接所形成的基团。举例来讲，当na、nb和nc均为0，且Y为S时，
的具体包括
具体地，所述含氮化合物具有式2-1至2-6中任意一项所示的结构：
在申请中，X1、X2、X3中至少一个为N，具体地，X1、X2、X3中的1个、2个或3个为N。
可选地，L、L1、L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-15的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L、L1、L2各自独立地选自单键，或者选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基，或者选自碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基，或者选自亚苯基与亚萘基相互连接而形成的新的亚基基团。
可选地，L、L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、三氟甲基、苯基。
可选地，L选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L选自单键或者选自以下基团所组成的组：
可选地，L1、L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-10的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基。例如，L1、L2各自独立地选自单键或亚苯基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的芳基，或者选自碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，L1和Ar1的总碳原子数为6-20，L2和Ar2的总碳原子数为6-20。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键，M1选自单键或者
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N、C或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N、C或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
Z2～Z9、Z13各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基、三苯基硅基；
Z10～Z20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、三苯基硅基；任选地，任意两个相邻的Z19形成环；任选地，任意两个相邻的Z20形成环；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z23Z24)；其中，Z22、Z23、Z24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z26Z27)；其中，Z25、Z26、Z27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。
化学式i-13至化学式i-15中，F2至F4可以以Fi表示，其中的i为变量，表示2、3或4。举例来讲，当i为2时，Fi是指F2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Fi)上时，C(Fi)中的Fi不存在。例如，在化学式i-13中，当
连接到G12时，G12只能表示C原子，即化学式i-13的结构具体为：
在本申请中，上述Z23与Z24、上述Z26与Z27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是饱和或不饱和的，例如可以形成饱和或不饱和的3至13元环。举例来讲，化学式i-10中，当K2和M1均为单键，Z19为氢，且K1为C(Z23Z24)时，Z23与Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，化学式i-10即为
同样地，化学式i-10也可以代表
即H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基。
Ar1和Ar2中的取代基的具体实例分别包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、苯基、萘基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、甲氧基、甲硫基等。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自如下基团所组成的组：
取代的基团V1中具有一个或两个以上的取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、三氟甲基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、苯基；当取代基的个数大于1时，取代基之间可以相同或不同。
可选地，取代的基团V1中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基。
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团所组成的组：
可选地，R1、R2和R3各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基；任选地，R1和R2与它们共同连接的原子一起形成环。
本申请中，当Y为C(R1R2)，且R1和R2与它们共同连接的原子(C原子)一起形成环时，Y的结构例如可以为：
可选地，R1和R2各自独立地选自甲基、苯基；R3选自苯基、萘基或联苯基。
在本申请中，可选地，na、nb和nc各自独立地选自0或1。
可选地，Ra、Rb和Rc各自独立地选自氘、氟、氰基、苯基、联苯基、萘基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、氟代甲基、碳原子数为5-10的环烷基、吡啶基、氟取代的苯基、氘取代的苯基、氰基取代的苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基。
可选地，Ra、Rb和Rc各自独立地选自氘、氟、氰基、苯基、联苯基、萘基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氟代甲基、环戊基、环己基、吡啶基、氟取代的苯基、氘取代的苯基、氰基取代的苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基。
在一种实施方式中，Y选自O、S或N(R3)，R3选自苯基、萘基、联苯基。
优选地，Y选自O或S，这种情况下，所述含氮化合物能进一步提高OLED器件的寿命。
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的效率特性和寿命特性。
具体的一种实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述含氮化合物。通常地，所述有机发光层可以包含主体材料和客体材料，其中，所述主体材料包含本申请的含氮化合物。
如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层330的主体材料可以含有本申请的含氮化合物。进一步可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件为绿光器件，其中的有机发光层330中的主体材料包含本申请的含氮化合物。主体材料可以由本申请所提供的含氮化合物组成；或者，可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
本申请第三方面提供一种电子装置，包含本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法。
使用以下方法合成本发明中化合物。
中间体D-I的合成：
1、中间体D-I
(1)在500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入2-溴咔唑(9.10g,37mmol)，2-氨基苯甲酸甲酯(8.41g,37mmol)，甲苯100mL，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到50℃，依次加入叔丁醇钠(5.28g,55mmol)，2-二环己基磷-2,6-二甲氧基-联苯(S-phos)(0.15g,0.37mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.1g,0.18mmol)；升温到甲苯回流，反应6h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理所得反应液；在反应液中加入超纯水80mL，搅拌分液，水相用100mL每次的甲苯萃取两次，合并有机相，用100mL每次的超纯水水洗三次；用无水硫酸钠进行干燥，过硅胶柱，过完后用200mL甲苯淋洗柱子，有机相浓缩至剩余80mL，加热让固体完全溶解，冷却析晶，过滤固体，用45mL的二氯乙烷进行重结晶，得到白色固体中间体B-1(7.26g,收率50％)。
(2)在500mL的三口烧瓶中加入中间体B-1(14.52g,37mmol)，THF 120mL，2mol/L的盐酸溶液30mL，开启搅拌和加热，升温至60℃，反应8h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；分液，水相用100mL每次得二氯甲烷萃取两次，合并有机相，用100mL每次的超纯水水洗三次；用无水硫酸钠进行干燥，滤液浓干后，用80mL的正庚烷热打浆两次，降至室温过滤得中间体B-2(9.80g,收率70％)。
(3)在500mL的三口瓶中加入中间体B-2(14.00g,37mmol)，冰醋酸112mL，开启搅拌并加热，升温至60℃，加入浓硫酸(98wt％)1mL，反应10h，反应完成后进行过滤，用80mL无水乙醇热打浆两次，降至室温过滤，过柱子分离，淋洗液为THF和正庚烷(3∶1，体积比)，得中间体D-1(4.99g,收率37.5％)。
2、参照中间体D-1的方法合成表1所列举的中间体D-I，不同的是，使用原料I代替2-溴咔唑，原料II代替2-氨基苯甲酸甲酯，主要原料、中间体D-I的结构及其总收率如表1所示。
表1
合成例1：化合物1的合成
在500mL的三口瓶中加入中间体D-1(13.41g,37mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)100mL，通氮气保护，开启搅拌，降温至5-10℃，加入NaH(1.15g,48mmol)，用40mL的DMF溶解2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.86g,37mmol)后，将其滴加入反应体系中，反应6h，反应结束后进行过滤，用60mL丙酮打浆，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(4∶1，体积比)，得化合物1(8.78g,收率40％)，质谱：m/z＝592.2[M+H]+。
合成例2-4
参照化合物1的合成方法合成表2中的化合物，不同的是，使用中间体D-I代替中间体D-1，所采用的主要原料、化合物及其结构、收率和质谱表征结构如表2所示。
表2
中间体C-I的合成
1、中间体C-1的合成
(1)在500mL有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入1-氟咔唑(12.95g,70mmol)、2-(甲氧羰基)苯酚(10.65g,70mmol)、碳酸铯(34.21,105mmol)和DMF 100mL，通氮气保护，开启加热并搅拌，升温至120℃，反应18小时，反应完成后待反应液降到室温，用200mL的甲苯进行萃取，800mL的超纯水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，萃取完成后过硅胶柱，将过柱液进行浓缩至剩余80mL，加热让固体完全溶解，缓慢冷却进行重结晶，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚和THF(4∶1，体积比)，得产物中间体A-13(13.32g，收率60％)。
(2)在500mL的三口烧瓶中加入中间体A-13(11.74g,37mmol)，THF 120mL，2mol/L的盐酸30mL，开启搅拌和加热，升温至60℃，反应8h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；分液，水相用100mL每次的二氯甲烷萃取两次，合并有机相，用100mL每次的超纯水水洗三次；用无水硫酸钠进行干燥，滤液浓干后，用80mL的正庚烷热打浆两次，降至室温过滤得中间体B-13(6.73g,收率60％)。
(3)在500mL的三口瓶中加入中间体B-13(11.22g,37mmol)和冰醋酸112mL，开启搅拌和加热，升温至60℃；加入浓硫酸(98wt％)1mL，反应10h，反应完成后进行过滤，用80mL无水乙醇热打浆两次，降至室温过滤，过柱子分离，淋洗液为THF和正庚烷(3∶1，体积比)，得中间体C-1(7.60g,收率72％)。
2、参照中间体C-1的方法合成表3所列的中间体C-I，用原料I代替1-氟咔唑，原料II代替2-(甲氧羰基)苯酚，主要原料、中间体C-I的结构及其总收率如表3所示。
表3
合成例5：化合物13的合成
在500mL的三口瓶中加入中间体C-1(10.55g,37mmol)和DMF 100mL，通氮气保护，开启搅拌，降温至5-10℃，加入NaH(1.15g,48mmol)，用40mL的DMF溶解2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.86g,37mmol)后滴加入反应体系中，反应5h，反应结束后进行过滤，用60mL丙酮打浆，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(6∶1，体积比)，得化合物13(8.60g,收率45％)，质谱：m/z＝517.2[M+H]+。
合成例6-13
参照化合物13的合成方法合成表4的化合物，不同的是，使用中间体C-I代替中间体C-1，原料a代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，所采用的主要原料、化合物及其结构、收率和质谱表征结构如表4所示。
表4
化合物55的核磁：1H NMR(400MHz,CD2Cl2):8.72(d,1H),8.58(d,4H),8.38(d,1H),8.10(d,1H),7.73(dd,1H),7.68-7.61(m,6H),7.61-7.56(m,2H),7.51-7.40(m,7H),7.02(t,1H)。
合成例14：化合物37的合成
在500mL的三口瓶中加入中间体D-1(13.41g,37mmol)和DMF 100mL，通氮气保护，开启搅拌，降温至5-10℃，加入NaH(1.15g,48mmol)，用40mL的DMF溶解2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(12.72g,37mmol)后滴加入反应体系中，反应8h，反应结束后加去离子水50mL搅拌30min进行过滤，用60mL乙醇打浆，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚和THF(3∶1，体积比)，得化合物37(12.39g,收率50％)质谱：m/z＝668.2[M+H]+。
合成例15-18
参照化合物37的合成方法合成表5的化合物，不同的是，使用中间体D-I代替中间体D-1，原料a代替2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，所采用的主要原料、化合物及其结构、收率和质谱表征结构如表5所示。
表5
中间体a-12的合成：
在500mL有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入2,4-二氯-6-萘-2-基-[1,3,5]三嗪(19.06g,70mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(14.84g,70mmol)、碳酸钾(30.69g,140mmol)、四丁基溴化铵(4.5g,14mmol)以及甲苯120mL、乙醇30mL和超纯水(30mL)；通氮气保护，开启加热并搅拌，待温度上升到40℃时，加入四三苯基膦钯(0.45g,0.4mmol)，并升温到回流反应18h，反应完成后待反应液降到室温，用200mL甲苯进行萃取，400mL超纯水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，然后浓缩至不再有液体流出，再过硅胶柱提纯，淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(3∶1，体积比)，得产物a-12(16.97g，收率60％)。
中间体A-I的合成
1、中间体A-1的合成
在500mL有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(18.73g,70mmol)、对溴苯硼酸(14.00g,70mmol)、碳酸钾(30.69g,140mmol)、四丁基溴化铵(4.5g,14mmol)以及甲苯120mL、乙醇30mL和超纯水30mL，通氮气保护，开启加热并搅拌，待温度上升到40℃时，加入四三苯基膦钯(0.45g,0.4mmol)并升温到回流进行反应5h，反应完成后待反应液降到室温，用200mL甲苯进行萃取，400mL超纯水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，然后浓缩至不再有液体流出，过柱子对产物进行提纯，淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(4∶1，体积比)，得中间体A-1(8.15g，收率30％)。
2、参照中间体A-1的方法合成表6所列的中间体A-I，不同的是，用原料A代替2,4-二氯-6-萘-2-基-[1,3,5]三嗪，原料B代替二苯并呋喃-2-硼酸，主要原料、中间体A-I的结构及其收率如表6所示。
表6
合成例19：化合物12的合成
在500mL的三口瓶中加入中间体C-4(10.55g,37mmol)和DMF 100mL，通氮气保护，开启搅拌，降温至5-10℃，加入NaH(1.15g,48mmol)，用40mL的DMF溶解中间体a-12(14.95g,37mmol)后滴加入反应体系中，反应5h，反应结束后进行过滤，用60mL丙酮打浆，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(6∶1，体积比)，得化合物12(10.87g,收率45％)，质谱：m/z＝657.18[M+H]+。
合成例20-28
参照化合物12的合成方法合成表6的化合物，不同的是，使用中间体C-I代替中间体C-4，原料IV(包括A-I)代替中间体a-12，所采用的主要原料、化合物及其结构、收率和质谱表征结构如表6所示。
表6
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为
的空穴注入层，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-1，形成厚度为
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将化合物1：GH-N1：Ir(ppy)3以45％∶45％∶10％膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的绿色发光层。
将ET-1和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了
厚的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例28
除了在形成发光层时，以下表8中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例4
除了在形成发光层时，分别以下表8中的化合物A、化合物B、化合物C和化合物D替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例1-28和比较例1-4中所用主要材料的结构如表7所示。
表7
对以上实施例和比较例中制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析器件的性能，结果如表8所示。
表8
根据表8的结果可知，实施例1-28中采用本申请的含氮化合物作为有机发光层与比较例1-4中采用已公知的化合物作为有机发光层的器件相比，本申请中的有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.24V，发光效率(Cd/A)至少提高了12.6％，外量子效率(EQE/％)至少提高了12.7％；可见，实施例1-28采用的含氮化合物能进一步提高器件的光电效率，并降低器件的驱动电压。另外，实施例1-28采用的含氮化合物也能使得有机电致发光器件具有较高的收率，例如，寿命可提高21.4％以上，最高可提升75h以上。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (9)
1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
其中，X1、X2、X3彼此相同或不同，各自独立地选自N或CH，且X1、X2、X3中的2个或3个为N；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自如下基团所组成的组：
取代的基团V1中具有一个或两个以上的取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、苯基；当取代基的个数大于1时，取代基之间相同或不同；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基；
L、L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、苯基；
Y选自O或S；
Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基；
na、nb和nc分别表示Ra、Rb和Rc的个数；na选自0、1、2、3或4，当na大于1时，任意两个Ra相同或者不相同；nb选自0、1或2，当nb为2时，两个Rb相同或者不相同；nc选自0、1、2、3或4，当nc大于1时，任意两个Rc相同或者不相同。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团所组成的组：
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，na、nb和nc各自独立地选自0或1。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ra、Rb和Rc各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
5.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～5中任意一项所述的含氮化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含所述含氮化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件为绿光器件。
9.一种电子装置，其特征在于，包含权利要求6-8中任意一项所述的有机电致发光器件。
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