CN110330472B - 一种蓝光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种蓝光材料及其制备方法和应用，所述蓝光材料的结构式如化学式1所示：
Figure DDA0002124922140000011
本发明的蓝光材料的制备方法包括以下步骤：将化合物A、化合物B‑a或者化合物B‑b或者化合物B‑c、和K2CO3置于反应容器中，氮气置换反应瓶；氮气气氛下加入THF和H2O，搅拌混合均匀，氮气置换反应瓶；氮气气氛下加入Pd(pph3)4，氮气置换反应瓶；反应结束后将体系降至室温，将析出固体抽滤，THF淋洗固体，得化学式1所示化合物。本发明提供的蓝光材料具有发光效率高，成膜性好，热稳定性好等优点。与常规蓝色主体材料相比，该化合物具有制备的器件发光效率高和寿命长的特点。本发明提供的蓝光材料的制备方法，具有合成步骤简易，条件要求不苛刻，目标产物收率高等特点。

Description

一种蓝光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种蓝光材料及其制备方法和应用。
背景技术
早在20世纪60年代，人们就发现了有机电致发光现象。1963年，美国纽约大学的Pope等人在对有机芳香族蒽的晶体研究中发现，在蒽晶体上施加数百伏电压时，可观察到晶体有微弱的蓝光发射现象，就此开辟了对光电材料研发的道路。但由于需要的驱动电压过高，发光效率很低等原因，该发现并未能引起重视。1987年，邓青云博士报道了基于有机发光材料的电致发光二极管技术，主要采用真空蒸镀的方式，制备具有传输层和发光层的双层器件，量子效率提高至1％，在低于10V的工作电压下可达到1000cd/m2的亮度，引起了世界科学爱好者的广泛关注，推动有机电致发光技术向实用化阶段迈进的步伐。
随着有机电致发光二极管技术的不断发展，有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes,简称OLEDs)凭借自发光、发光视角广、轻薄、驱动电压低、响应速度快、可弯曲折叠等优势，在信息显示和照明领域得到广泛应用。发光层作为OLEDs中重要组成部分，由红、绿、蓝三种有机电致发光材料组成，在这些发光材料中，蓝光材料尤为重要，因为它不仅可以提供照明、显示所需的蓝光，还可以通过能量转移来获得红光和绿光。蓝光材料虽然是最早被发现的有机电致发光材料，但因其具有较宽能隙，很难在低电压下提供较高的发光效率，所以限制了其应用。而现有的红光材料和绿光材料的各方面性能均可满足规模化生产需求及应用。所以寻找高性能的、稳定性好的蓝光有机电致发光材料成为OLEDs领域取得重大突破的重点和难点。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型结构的蓝光材料及其制备方法和应用，本发明的蓝光材料具有发光效率高，成膜性好，热稳定性好等优点。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种蓝光材料，其结构式如化学式1所示：
Figure BDA0002124922130000021
其中：
R1为C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C30环烷基、或C3-C30杂芳基；
Ar选自如下通式中的Ar1～Ar3中的任意一种：
Figure BDA0002124922130000022
Figure BDA0002124922130000031
Ar1～Ar3中：
R2～R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的C3-C30杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30氧烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、或经取代或未经取代的C3-C30杂环烷基；或与相邻取代基连接形成单环或多环、具体为C3-C30的脂肪族环或芳香族环；
a和c各自独立代表数字0到3；
b代表数字0到4；
d代表数字0到2；
X表示O或S；
G环表示经取代或未经取代的C6-C60芳基、或经取代或未经取代的C6-C60杂芳基。
在上述技术方案中，当R2～R5与相邻取代基连接形成单环或多环、具体为C3-C30的脂肪族环或芳香族环，其碳原子被至少一个氮、氧或硫原子取代。
在上述技术方案中，R1为苯基或奈基。
在上述技术方案中，Ar选自如下结构中的任意一个：
Figure BDA0002124922130000041
在上述技术方案中，所述蓝光材料选自以下结构中的任意一个：
Figure BDA0002124922130000042
Figure BDA0002124922130000051
Figure BDA0002124922130000061
Figure BDA0002124922130000071
Figure BDA0002124922130000081
本发明还提供一种蓝光材料的制备方法，包括以下步骤：
将化合物A、化合物B-a或者化合物B-b或者化合物B-c、和K2CO3置于反应容器中，氮气置换反应瓶；氮气气氛下加入THF和H2O，搅拌混合均匀，氮气置换反应瓶；氮气气氛下加入Pd(pph3)4，氮气置换反应瓶；反应结束后将体系降至室温，将析出固体抽滤，THF淋洗固体，得化学式1所示化合物；
合成路线如下：
Figure BDA0002124922130000091
或者：
Figure BDA0002124922130000092
或者：
Figure BDA0002124922130000101
其中，Hal代表卤素；E代表-B(OH)2；R1～R5、a、b、c、d、X以及G环所表示的范围与上述化学式1限定的范围相同，这里不再赘述。
本发明还提供上述蓝光材料的应用，所述蓝光材料用于制备有机电致发光器件。
所述有机电致发光器件包括：第一电极、第二电极和置于两电极之间的有机物层，其有机物层包含有化学式1所述的化合物；化学式1所示的化合物为单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。其中有机物层中至少一层包含化学式1所示的化合物。
其中有机物层中至少一层包含化学式1所示的化合物。
本发明的器件可以用于有机电致发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、或有机薄膜晶体管。
本发明的有益效果是：
本发明提供的蓝光材料具有发光效率高，成膜性好，热稳定性好等优点。与常规蓝色主体材料相比，该化合物具有制备的器件发光效率高和寿命长的特点。
本发明提供的蓝光材料的制备方法，具有合成步骤简易，条件要求不苛刻，目标产物收率高等特点。
具体实施方式
本发明涉及的蓝光材料及其制备方法，具体实施例如下：
实施例1：制备编号为2的化合物
Figure BDA0002124922130000111
在反应容器中加入原料A-1(8.48g，17.4mmol)、原料B-1(4.07g，19.2mmol)和碳酸钾(7.23g，52.3mmol)，氮气置换反应容器，氮气气氛下加入四氢呋喃(95mL)、水(95mL)，氮气置换反应器，搅拌均匀，氮气气氛下加入四(三苯基膦)钯(0.404g，0.399mmol)，80℃下反应完成，TLC监测反应。反应生成固体进行减压抽滤。所得固体残渣采用色谱柱层析法对其进行纯化得化合物2(7g)，产率为70％，质谱检测值为572.71。
实施例2：制备编号为9的化合物
Figure BDA0002124922130000121
在反应容器中加入原料A-2(7.79g，16mmol)、原料B-2(4.63g，17.6mmol)和碳酸钾(6.64g，48.1mmol)，氮气置换反应容器，氮气气氛下加入四氢呋喃(90mL)、水(90mL)，氮气置换反应器，搅拌均匀，氮气气氛下加入四(三苯基膦)钯(0.37g，0.32mmol)，80℃下反应完成，TLC监测反应。反应生成固体进行减压抽滤。所得固体残渣采用色谱柱层析法对其进行纯化得化合物9(8.2g)，产率为82％，质谱检测值为622.72。
实施例3：制备编号为21的化合物
Figure BDA0002124922130000122
在反应容器中加入原料A-3(7.79g，16mmol)、原料B-3(4.63g，17.6mmol)和碳酸钾(6.64g，48.1mmol)，氮气置换反应容器，氮气气氛下加入四氢呋喃(90mL)、水(90mL)，氮气置换反应器，搅拌均匀，氮气气氛下加入四(三苯基膦)钯(0.37g，0.32mmol)，80℃下反应完成，TLC监测反应。反应生成固体进行减压抽滤。所得固体残渣采用色谱柱层析法对其进行纯化得化合物21(7.5g)，产率为76.5％，质谱检测值为622.78。
实施例4：制备编号为38的化合物
Figure BDA0002124922130000131
在反应容器中加入原料A-4(8.48g，17.4mmol)、原料B-4(4.07g，19.2mmol)和碳酸钾(7.23g，52.3mmol)，氮气置换反应容器，氮气气氛下加入四氢呋喃(95mL)、水(95mL)，氮气置换反应器，搅拌均匀，氮气气氛下加入四(三苯基膦)钯(0.404g，0.399mmol)，80℃下反应完成，TLC监测反应。反应生成固体进行减压抽滤。所得固体残渣采用色谱柱层析法对其进行纯化得化合物38(7.8g)，产率为72％，质谱检测值为622.73。
将上述实施例1中的原料B-1分别替换为
Figure BDA0002124922130000132
Figure BDA0002124922130000133
参照实施例1相同的方法可分别制备得到化合物69、化合物70、化合物71、化合物72。
使用本发明化合物制造有机电致发光器件；
实施例5：
将费希尔公司涂层厚度为
Figure BDA0002124922130000134
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀厚度为50nm的4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层。在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为30nm的N-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)作为空穴传输层。然后在上述空穴传输层上蒸镀厚度为30nm的本发明的化合物2作为主体材料和掺杂材料4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)。主体材料和掺杂材料的重量比为97:3。接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,08)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)作为空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上真空蒸镀厚度为40nm的三(8-羟基喹啉)铝(III)Alq3作为电子传输层。在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm氟化锂(LiF)，作为电子注入层。最后蒸镀厚度为150nm的铝作为阴极，以此完成了有机电致发光器件的制备。
Figure BDA0002124922130000141
Figure BDA0002124922130000151
实施例6：
用化合物9代替化合物2，且用与实施例5相同的方法制备有机电致发光器件。
实施例7：
用化合物21代替化合物2，且用与实施例5相同的方法制备有机电致发光器件。
实施例8：
用化合物38代替化合物2，且用与实施例5相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例1：
用化合物9,10-双-(1-萘基)蒽(ADN)代替化合物2，且用与实施例5相同的方法制备有机电致发光器件。
Figure BDA0002124922130000152
上述有机电致发光器件的电致发光性质：
评价根据实施例5到实施例8和比较例1制造的每个有机电致发光器件的效率(流密度：10mA/cm2)和寿命(10mA/cm2电流密度下的T90)。
Figure BDA0002124922130000161
由上表可知，本发明的化合物可以用作高效率的蓝色电致发光材料。此外，施用了本发明的化合物作为主体材料的器件在色纯度方面显示显著的改进。在寿命和发光效率两个方面的改进证实本发明的材料具有优异的性质。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种蓝光材料，其特征在于，其结构式如化学式1所示：
Figure FDA0003388897050000011
其中：
R1为苯基或萘基；
Ar选自如下结构中的任意一个：
Figure FDA0003388897050000012
2.一种蓝光材料，其特征在于，其选自以下结构中的任意一个：
Figure FDA0003388897050000013
Figure FDA0003388897050000021
Figure FDA0003388897050000031
Figure FDA0003388897050000041
Figure FDA0003388897050000051
3.一种权利要求1所述的蓝光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将化合物A、化合物B-b和K2CO3置于反应容器中，氮气置换反应瓶；氮气气氛下加入THF和H2O，搅拌混合均匀，氮气置换反应瓶；氮气气氛下加入Pd(pph3)4，氮气置换反应瓶；反应结束后将体系降至室温，将析出固体抽滤，THF淋洗固体，得化学式1-b所示化合物；
合成路线如下：
Figure FDA0003388897050000061
其中，Hal代表卤素；E代表-B(OH)2，各结构式中的取代基团与权利要求1中的取代基团对应。
4.一种包含有权利要求1或者2所述的蓝光材料的有机电致发光器件。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极和置于两电极之间的有机物层，其有机物层包含有权利要求1或者2所述的蓝光材料；权利要求1或者2所述的蓝光材料为单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体、或有机薄膜晶体管。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，其制备方法如下：
将费希尔公司涂层厚度为
Figure FDA0003388897050000071
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里；将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀厚度为50nm的4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层；在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为30nm的N-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)作为空穴传输层；然后在上述空穴传输层上蒸镀厚度为30nm的权利要求1或者2所述的蓝光材料作为主体材料和掺杂材料4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)；主体材料和掺杂材料的重量比为97:3；接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,08)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)作为空穴阻挡层；在上述空穴阻挡层上真空蒸镀厚度为40nm的三(8-羟基喹啉)铝(III)Alq3作为电子传输层；在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm氟化锂(LiF)，作为电子注入层；最后蒸镀厚度为150nm的铝作为阴极，以此完成了有机电致发光器件的制备。
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