CN111808125B - 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过母核结构和取代基的特殊设计，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，以及较高的玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高了载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，提高光的取出效率，使得电致发光器件的发光效率和寿命显著提升。所述有机化合物可以用于OLED器件的发光层或电子传输层中，尤其适于作为磷光主体材料应用于OLED器件的发光层，能够显著提高器件的发光效率和色度，降低器件的启亮电压和能耗，并且延长器件的工作寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光现象早在1963年就已经被发现，但在当时并未引起人们的重视；直到1987年美国柯达公司Tang研究小组发表了以有机荧光材料和空穴材料制成直流低电压驱动的高亮度、高效率的薄膜型有机电致发光器件(OLED)后，该技术才重新得到关注，并开创了一个全新的研究领域。
OLED技术相较于其他显示技术具有突出的优势，如功耗低、响应速度快、易弯曲、视角广、可大面积显示、发光色彩全等，并可与现有的多种标准、技术兼容制成低成本的发光器件，在实现彩色平板显示方面展现出广阔的应用前景。在过去的数十年里，OLED作为一种新的显示技术已经获得了长足发展，在平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示领域中获得了广泛应用。
在OLED器件的研制中，材料的选择至关重要，材料的性质、器件的结构和加工工艺直接决定了器件的最终性能。OLED器件中的有机电致发光材料按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，电致荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，电致磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3，因此，电致荧光材料的内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％。电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，吉林大学的马於光教授和普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性地将所制备的磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料具有较长的寿命，可以达到μs级别，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
目前，CN107531716A、CN103304540A和CN106045977A等公开了磷光主体材料及包含其的电致发光器件，但现有的磷光主体材料在在发光性能、使用稳定性和加工性能方面还存在很多不足之处，无法满足其作为发光材料在显示器件中的应用要求，磷光主体材料在综合性能的改进和平衡方面还具有很大的提升空间。
因此，开发更多种类、性能更加完善的磷光主体材料，以满足其在高性能OLED器件的使用需求，是本领域的研究重点。
发明内容
为了开发更多种类、性能更加完善的磷光主体材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，X1选自O、S、N-RN、
或B-RB。
R1、R2、RN、RC1、RC2、RB各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。
R1、R2不连接或通过化学键连接成环；“R1、R2通过化学键连接成环”意指R1与R2通过化学键连接形成任意的环结构(例如五元环或六元环等)，该环结构与式I中的吡嗪环进行稠合；本发明对连接成环的方式不做限定。
式I中，L选自C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
式I中，D选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。
式I中，R11、R12各自独立地选自取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基或卤素中的任意一种。
式I中，n选自0或1；当n为0时，基团D直接与B原子相连。
式I中，m1、m2各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
本发明中，所述C1～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C25、C27或C29等。
所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
本发明提供的有机化合物通过分子结构中母核结构与取代基的相互配合，具有较高的三线态能级ET，可以有效防止三线态能量从客体到主体之间的倒流，将三线态激子最大程度限制在发光层内。同时，所述有机化合物的HOMO和LUMO能级能够与相邻层材料的能级相匹配，以减少空穴和电子的注入势垒，降低器件的驱动电压；而且所述有机化合物的HOMO和LUMO能级差Eg大于磷光客体材料的能级差，有利于主体到客体的能量转移以及载流子在磷光客体上的直接俘获。本发明提供的有机化合物还具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，利于器件中空穴和电子传输平衡的同时还获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率；并且所述有机化合物具有适宜的分子量和玻璃化转变温度，表现出良好的热稳定性和成膜性，有利于其作为磷光主体材料在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，并减少相分离，保持器件的稳定性。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之三所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物是一种以含硼稠环结构作为受电子基团的化合物，所述有机化合物通过母核结构和取代基的特殊设计，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，以及较高的玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高了载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，提高光的取出效率，使得电致发光器件的发光效率和寿命显著提升。所述有机化合物可以用于OLED器件的发光层或电子传输层中，尤其适于作为磷光主体材料应用于OLED器件的发光层，能够显著提高器件的发光效率和色度，降低器件的启亮电压和能耗，并且延长器件的工作寿命。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图，其中101为阳极，102为阴极，103为发光层，104为第一有机薄膜层，105为第二有机薄膜层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，X1选自O、S、N-RN、
或B-RB。
R1、R2、RN、RC1、RC2、RB各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。
R1、R2不连接或通过化学键连接成环；“R1、R2通过化学键连接成环”意指R1与R2通过化学键连接形成任意的环结构(例如五元环或六元环等)，该环结构与式I中的吡嗪环进行稠合；本发明对连接成环的方式不做限定。
式I中，L选自C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
式I中，D选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。
式I中，R11、R12各自独立地选自取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基或卤素中的任意一种。
式I中，n选自0或1；当n为0时，基团D直接与B原子相连。
式I中，m1、m2各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
本发明中，所述C1～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C25、C27或C29等。
所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
本发明提供的有机化合物是一种具有式I所示结构的有机小分子化合物，所述有机化合物的母核结构为含B原子和吡嗪结构单元的稠环结构，具有更高的电子亲和势，可作为化合物中的受电子基团，赋予所述有机化合物较高的发光效率、良好的电学和光学性质，并且容易合成并进行化学修饰；母核结构的B原子上连接有基团D，所述D优选为供电子基团。本发明提供的有机化合物通过母核结构与其上连接的基团的协同复配，使分子密度大、极化率高，三线态能级ET较大；同时，所述有机化合物的分子结构具有位阻大、立体性好的特点，能够避免化合物的聚集，也避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。
本发明所述有机化合物具有含硼的稠合杂环结构，硼元素具有独特的价层电子结构，其价电子数少于价轨道数，因此拥有一个空的p轨道，含硼化合物可以和邻近的π体系产生有效共轭，本发明将硼元素引入传统的光电功能分子当中，为整个体系带来独特的光电性质；本发明中B为sp2杂化，离子半径小，其电子云分布更密集，使得材料本身的电子迁移率与空穴迁移率平衡；同时，本发明母核结构的共轭程度大，迁移率更高，可以增强材料电子传输能力。本发明的化合物的分子结构有利于空穴和电子的传输和结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。
所述有机化合物的母核结构中还包括X1，可以为O、S、N(其上还连有RN)或B(其上还连有RB)等杂原子，也可以为C(其上还连有RC1和RC2)。其中，当X1为C时，所述有机化合物形成了类似螺环的结构，螺环结构是一类以sp3杂化的碳原子为中心、具有空间正交构型的π-共轭打断的分子砌块，具有更高的三线态能级，以及更好的化学稳定性、电化学稳定性和光化学稳定性，同时，其玻璃化转变温度高，溶解度好，热稳定性更加优异。
本发明所述的“供电子基团”意指能够提高苯环上电子云密度的基团，示例性地包括但不限于：咔唑基、芳胺基、N-苯基咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、氢化吖啶基、N-苯基吩噻嗪基、N-苯基吩噁嗪基或N-苯基氢化吖啶基等。
在一个实施方式中，R1、R2、RN、RC1、RC2、RB、L、D、R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基或卤素中的至少一种。
所述C1～C20各自独立地可以为C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等。
所述C3～C20各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C15、C17或C19等。
所述C6～C20各自独立地可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18或C20等。
在一个具体实施方式中，所述R1、R2彼此不连接。
在一个具体实施方式中，所述R1、R2通过化学键连接成苯环，所述有机化合物具有如式II所示结构：
式I-1中，R13选自取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基或卤素中的任意一种。
所述C1～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C25、C27或C29等。
所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
式I-1中，m3选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
式I-1中，X1、L、D、R11、R12、n、m1、m2各自独立地具有与式I中相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述D选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点。
RD1、RD2、RD3各自独立地选自C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)环烷基、C6～C20(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18或C20等)芳基、C3～C20(例如C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)杂芳基、C6～C20(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18或C20等)芳胺基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷氧基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷硫基或卤素中的任意一种。
Z选自O、S、N-RZ1或
RDN、RZ1、RZ2、RZ3各自独立地选自氢、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)环烷基、C6～C20(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18或C20等)芳基、C3～C20(例如C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)杂芳基、C6～C20(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18或C20等)芳胺基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷氧基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷硫基或卤素中的任意一种。
t1、t2、t6各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
t3选自0～3的整数，例如0、1、2或3。
t4、t5各自独立地选自0～5的整数，例如0、1、2、3、4或5。
t7选自0～7的整数，例如0、1、2、3、4、5、6或7。
在一个实施方式中，所述D选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点。
所述取代基选自C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)环烷基、C6～C20(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18或C20等)芳基、C3～C20(例如C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)杂芳基、C6～C20(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C16、C18或C20等)芳胺基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷氧基、C1～C20(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等)烷硫基或卤素。
在一个实施方式中，所述L选自亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在一个实施方式中，所述RN、RC1、RC2、RB各自独立地选自甲基、萘基、联苯基或苯基。
在一个实施方式中，所述m1、m2均为0。
在一个实施方式中，所述R1、R2各自独立地选自氢、苯基、联苯基、萘基、甲基、三苯胺基
二苯胺基
咔唑基
吩噻嗪基
吩恶嗪基
氢化吖啶基
N-苯基氢化吖啶基
N-苯基吩噻嗪基
N-苯基吩恶嗪基
或N-苯基咔唑基
虚线代表基团的连接位点；上述基团还可以任选的被取代基取代，所述取代基选自C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基或卤素。
在一个实施方式中，所述D、R1、R2中有一个为供电子基团。
本发明提供的有机化合物中，母核结构中含有吡嗪单元，吸电子能力比较强，传输电子能力强；在本发明的优选实施方式中，母核结构上的取代基D、R1、R2中有一个供电子基团，可以增加其传输空穴能力，从而利于空穴和电子传输达到载流子平衡且获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
在一个优选实施方式中，所述D为供电子基团。
在一个实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物H001～H072中的任意一种：
本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物示例性地通过如下合成路线制备得到：
上述合成路线中，X1、R1、R2、L、D、R11、R12、n、m1、m2各自独立地具有与式I中相同的限定范围；
Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自卤素(例如氟、氯、溴或碘)，优选为氯或溴。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
在一个实施方式中，所述有机电致发光材料用作发光层的磷光主体材料。
在一个实施方式中，所述有机电致发光材料用作发光层的掺杂材料或共同掺杂材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明所述OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105，所述第一有机薄膜层104为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合，所述第二有机薄膜层105包括电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合；所述阴极102上(远离105的一侧)还可以任选的设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍或离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之三所述的显示面板。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的实施例：
实施例1
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
该有机化合物H008的制备方法包括如下步骤：
(1)
在250mL圆底烧瓶中，将化合物A(15mmol)和醋酸钾(KOAc，40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、双(三苯基膦)氯化钯Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H008-1。
(2)
在250mL圆底烧瓶中，步骤(1)得到的中间产物H008-1(12mmol)、1-氯-2-溴苯(10mmol)和四(三苯基膦)钯Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H008-2。
(3)
在250mL圆底烧瓶中加入步骤(2)得到的中间产物H008-2(10mmol)，用氮气置换空气三次，加入四氢呋喃(50mL)，置于干冰-乙醇浴下搅拌半小时，加入叔丁基锂(t-BuLi，30mmol)搅拌半小时后，加入硼酸三甲酯(MeO)3B(25mmol)，继续搅拌1h。另取一单口瓶，加入化合物B(22mmol)，四氢呋喃(50mL)，置于冰水浴下搅拌1h，加入异丙基氯化镁-氯化锂i-PrMgCl·LiCl的四氢呋喃溶液(80mmol)搅拌1h，将硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液加入到该反应中。搅拌2h，加入蒸馏水，浓缩，使用二氯甲烷分三次萃取有机物。合并有机相，浓缩，将得到的粗产品经柱层析色谱分离，石油醚PE洗脱，得到目标产物H008。
所述有机化合物H008的表征结果：分子式C44H27BN4；
元素分析理论值：C 84.89，H 4.37，B 1.74，N 9.00；测试值：C 84.92，H 4.39，B1.75，N 8.95；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为622.52，测试值为622.30。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
该有机化合物H009的制备方法包括如下步骤：
在250mL圆底烧瓶中加入中间产物H008-2(10mmol，制备方法与实施例1中相同)，用氮气置换空气三次，加入四氢呋喃(50mL)，置于干冰-乙醇浴下搅拌半小时，加入t-BuLi(30mmol)搅拌半小时后，加入(MeO)3B(25mmol)，继续搅拌1h。另取一单口瓶，加入化合物C(22mmol)，四氢呋喃(50mL)，置于冰水浴下搅拌1h，加入i-PrMgCl·LiCl的四氢呋喃溶液(80mmol)搅拌1h，将(MeO)3B的四氢呋喃溶液加入到该反应中。搅拌2h，加入蒸馏水，浓缩，使用二氯甲烷分三次萃取有机物。合并有机相，浓缩，将得到的粗产品经柱层析色谱分离，PE洗脱，得到目标产物H009。
所述有机化合物H009的表征结果：分子式C44H27BN4；
元素分析理论值：C 84.89，H 4.37，B 1.74，N 9.00；测试值：C 84.87，H 4.42，B1.79，N 8.92；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为622.52，测试值为622.42。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
该有机化合物H020的制备方法包括如下步骤：
(1)
在250mL圆底烧瓶中，将化合物D(15mmol)和KOAc(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(70mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H020-1。
(2)
在250mL圆底烧瓶中，步骤(1)得到的中间产物H020-1(12mmol)、1-氯-2-溴苯(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(35mL)/乙醇(25mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H020-2。
(3)
在250mL圆底烧瓶中加入步骤(2)得到的中间产物H020-2(10mmol)，用氮气置换空气三次，加入四氢呋喃(60mL)，置于干冰-乙醇浴下搅拌半小时，加入t-BuLi(30mmol)搅拌半小时后，加入(MeO)3B(25mmol)，继续搅拌1h。另取一单口瓶，加入化合物C(23mmol)，四氢呋喃(50mL)，置于冰水浴下搅拌1h，加入i-PrMgCl·LiCl的四氢呋喃溶液(80mmol)搅拌1h，将硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液加入到该反应中。搅拌2h，加入蒸馏水，浓缩，使用二氯甲烷分三次萃取有机物。合并有机相，浓缩，将得到的粗产品经柱层析色谱分离，PE洗脱，得到目标产物H020。
所述有机化合物H020的表征结果：分子式C51H32BN3；
元素分析理论值：C 87.80，H 4.62，B 1.55，N 6.02；测试值：C 87.79，H 4.58，B1.53，N 6.10；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为697.63，测试值为697.30。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
该有机化合物H047的制备方法包括如下步骤：
在250mL圆底烧瓶中加入中间产物H020-2(10mmol，制备方法与实施例3中相同)，用氮气置换空气三次，加入四氢呋喃(60mL)，置于干冰-乙醇浴下搅拌半小时，加入t-BuLi(30mmol)搅拌半小时后，加入(MeO)3B(25mmol)，继续搅拌1h。另取一单口瓶，加入化合物E(23mmol)，四氢呋喃(55mL)，置于冰水浴下搅拌1h，加入i-PrMgCl·LiCl的四氢呋喃溶液(80mmol)搅拌1h，将硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液加入到该反应中。搅拌2h，加入蒸馏水，浓缩，使用二氯甲烷分三次萃取有机物。合并有机相，浓缩，将得到的粗产品经柱层析色谱分离，PE洗脱，得到目标产物H047。
所述有机化合物H047的表征结果：分子式C54H38BN3；
元素分析理论值：C 87.68，H 5.18，B 1.46，N 5.68；测试值：C 87.59，H 5.20，B1.50，N 5.71；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为739.71，测试值为740.00。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：玻璃基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极10nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层；
(3)在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层，厚度为95nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，其中，用本发明实施例1提供的有机化合物H008作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，H008和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层，厚度为35nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为10nm；
(8)在阴极上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层，CPL)使用。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
应用例2
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的本发明提供的有机化合物H009替换；其它制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的本发明提供的有机化合物H020替换；其它制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的本发明提供的有机化合物H028替换；其它制备步骤均相同。
应用例5
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的本发明提供的有机化合物H047替换；其它制备步骤均相同。
应用例6
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的本发明提供的有机化合物H060替换；其它制备步骤均相同。
应用例7
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的本发明提供的有机化合物H002替换；其它制备步骤均相同。
应用例8
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的本发明提供的有机化合物H038替换；其它制备步骤均相同。
对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的对比化合物M1
替换；其它制备步骤均相同。
对比例2
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物H008用等量的对比化合物M2
替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表1所示。
表1
| OLED器件 | 发光层主体材料 | V<sub>on</sub>(V) | CE(Cd/A) | LT95(h) |
| 应用例1 | H008 | 3.86 | 44.7 | 151 |
| 应用例2 | H009 | 3.87 | 44.5 | 151 |
| 应用例3 | H020 | 3.82 | 45.9 | 155 |
| 应用例4 | H028 | 3.84 | 45.0 | 154 |
| 应用例5 | H047 | 3.84 | 45.6 | 156 |
| 应用例6 | H060 | 3.90 | 43.8 | 148 |
| 应用例7 | H002 | 3.86 | 44.6 | 150 |
| 应用例8 | H038 | 3.85 | 44.7 | 149 |
| 对比例1 | 对比化合物M1 | 4.12 | 40.1 | 132 |
| 对比例2 | 对比化合物M2 | 4.05 | 41.2 | 143 |
从表1的数据可得，相对于对比例1和对比例2中的器件，使用本发明所述有机化合物的电致发光器件启亮电压不高于3.90V，具有更低的启亮电压，启亮电压约下降3％，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的器件具有更高的电流效率，其CE达到43.8～45.9Cd/A，相比于对比例1和2约提升6.3～14.5％左右；使用本发明所述有机化合物的器件具有更长的寿命，LT95寿命达到148h以上，相比于对比例1和2的器件寿命延长了12～18.2％左右。
本发明提供的有机化合物中，母核结构为含硼杂环与吡嗪稠合而成的稠杂环结构，具有适宜的吸电子性，通过母核结构与取代基的相互协同，赋予了所述有机化合物优异的载流子传输性能、电子迁移率与空穴迁移率的平衡以及稳定性，其作为发光层主体材料，能够显著提升器件的发光效率，降低能耗，延长器件的工作寿命。而对比化合物M1中不含有特殊的氮杂结构，对比化合物M2中包含2个邻位N原子的高度缺电子芳香杂环容易质子化和形成氢键，且易于与金属进行配位作用，对掺杂材料产生影响，导致包含其的电致发光器件无法获得理想的发光性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (14)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，X1选自O、S、N-RN、
或B-RB；
R1、R2、RN、RC1、RC2、RB各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种；
R1、R2不连接或通过化学键连接成环；
L选自C1～C10直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；
D选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种；
所述D、R1、R2中有一个为供电子基团；
R11、R12各自独立地选自取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基或卤素中的任意一种；
n选自0或1；
m1、m2各自独立地选自0～4的整数；
R1、R2、RN、RC1、RC2、RB、L、D、R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基或卤素中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述D选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点；
RD1、RD2、RD3各自独立地选自C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基或卤素中的任意一种；
Z选自O、S、N-RZ1或
RDN、RZ1、RZ2、RZ3各自独立地选自氢、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基或卤素中的任意一种；
t1、t2、t6各自独立地选自0～4的整数；
t3选自0～3的整数；
t4、t5各自独立地选自0～5的整数；
t7选自0～7的整数。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述D选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点；
所述取代基选自C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基或卤素。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L选自亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述RN、RC1、RC2、RB各自独立地选自甲基、萘基、联苯基或苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述m1、m2均为0。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自氢、苯基、联苯基、萘基、甲基、三苯胺基、二苯胺基、咔唑基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基、N-苯基氢化吖啶基、N-苯基吩噻嗪基、N-苯基吩恶嗪基或N-苯基咔唑基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物H001～H072中的任意一种：
9.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求1～8任一项所述的有机化合物。
10.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求9所述的有机电致发光材料。
11.根据权利要求10所述的显示面板，其特征在于，所述有机电致发光材料用作发光层的磷光主体材料。
12.根据权利要求10所述的显示面板，其特征在于，所述有机电致发光材料用作发光层的掺杂材料或共同掺杂材料。
13.根据权利要求10～12任一项所述的显示面板，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层的材料包括如权利要求9所述的有机电致发光材料。
14.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求10～13任一项所述的显示面板。
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