CN113999215A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
一种有机化合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113999215A CN113999215A CN202111423743.6A CN202111423743A CN113999215A CN 113999215 A CN113999215 A CN 113999215A CN 202111423743 A CN202111423743 A CN 202111423743A CN 113999215 A CN113999215 A CN 113999215A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- organic compound
- group
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 34
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 24
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 13
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 10
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 5
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 abstract description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKUKJIBPVUTMIT-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran phenanthrene Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12.O1C=CC2=C1C=CC=C2 WKUKJIBPVUTMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFWDBBUIKBJWSS-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;triphenylene Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GFWDBBUIKBJWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- -1 etc. Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/701—Langmuir Blodgett films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用,本发明的化合物具有较深的LUMO能级,可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级,这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴‑电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。适用于OLED器件的电子传输层和/或空穴阻挡层材料,能够降低器件的电压和功耗,提高发光效率,延长工作寿命,使OLED器件具有更好的综合性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
传统电致发光器件中使用的电子传输材料是Alq3,但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6cm2/Vs),使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化,人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的ETL材料,在这一领域,研究人员做了大量的探索性工作。
LG化学的WO 2007/011170 Al和CN 101003508A分别公开了一系列萘并咪唑和芘的衍生物,在电发光器件中用作电子传输和注入材料,提高了器件的发光效率。
柯达公司在公开号US 2006/0204784和US 2007/0048545中,公开了混合电子传输材料的有机电致发光器件,所述混合电子传输材料由下列材料掺杂而成:(a)第一化合物,具有该层中最低的LUMO能级,(b)第二化合物,其LUMO能级高于第一化合物,且具有低的启亮电压;一种功函数小于4.2eV的金属材料。但是,上述电子传输材料具有平面分子结构,分子间引力大,不利于蒸镀和应用;而且,电子传输材料还存在迁移率偏低、能级匹配不好、热稳定性较差、使用寿命短、掺杂性等缺陷,限制了OLED显示器件的进一步发展。
因此,设计开发稳定高效的,能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度,且与金属Yb或Liq有效掺杂的电子传输材料和/或电子注入材料,降低阈值电压,提高器件效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。
市场上现有较多使用的电子传输材料像红菲略啉(batho-phenanthroline,BPhen)、浴铜灵(bathocuproine,BCP)和TmPyPB,大体上能符合有机电致发光面板的市场需求,但它们的玻璃化转变温度较低,一般小于85℃,器件运行时,产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变,使面板效率较低和热稳定性较差。同时,这种分子结构对称化很规则,长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶,分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异,导致电子传输的性能降低,使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡,激子形成效率大大降低,并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处,导致器件效率和寿命严重下降。
因此,在本领域亟待开发更多种类、更高性能的电子传输材料,以满足OLED显示器件的应用需求。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式I所示结构:
其中A环选自取代或未取代的C6-C30的芳基环、取代或未取代的C5-C30的杂芳基环;
L选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基;
X1-X3独立地选自C或N原子,且至少一个为N;
R1和R2独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C5~C30的杂芳基;
n1为0-3的整数。
在本发明中,所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C6-C30各自独立地可以为C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
本发明提供的有机化合物中,同时含有骨架结构与取代基的相互配合,使得化合物具有较深的LUMO能级,有利于降低电子注入的势垒,提高电子的注入能力,可有效降低OLED的器件电压;其HOMO能级与LUMO能级合适,有利于相邻层的能级匹配,较深的HOMO能级使其具备空穴阻挡能力;使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。
本发明的目的之二在于提供一种电子传输层材料,所述电子传输层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种空穴阻挡层材料,所述空穴阻挡层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物中的至少一种。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备,所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明的化合物具有具有较深的LUMO能级,可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级,这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。适用于OLED器件的电子传输层和/或空穴阻挡层材料,能够降低器件的电压和功耗,提高发光效率,延长工作寿命,使OLED器件具有更好的综合性能。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图;
其中,101-阳极,102-阴极,103-发光层,104-第一有机薄膜层,105-第二有机薄膜层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式I所示结构:
其中A环选自取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基;
L选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基;
X1-X3独立地选自C或N原子,且至少一个为N;
R1和R2独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C5~C30的杂芳基;
n1为0-3的整数(例如0、1、2或3)。
在本发明中,所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C6-C30各自独立地可以为C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
本发明提供的有机化合物中,同时含有骨架结构与取代基的相互配合,使得化合物具有较深的LUMO能级,有利于降低电子注入的势垒,提高电子的注入能力,可有效降低OLED的器件电压;其HOMO能级与LUMO能级合适,有利于相邻层的能级匹配,较深的HOMO能级使其具备空穴阻挡能力;使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。材料的玻璃化转变温度Tg较高、热稳定性良好,使其在蒸镀时呈现非晶性的薄膜形态,可以避免器件在工作时产生的焦耳热对器件寿命和效率的影响。
在一个实施方式中,所述有机化合物具有如下式II所示结构:
在本发明中,优选式II所示的连接方式,此时与中心的苯菲并呋喃平面性更好,会更有利于电子的传输,与空穴传输层的迁移率可能更为匹配,有利于改善电荷平衡,以达到较高发光效率;而且这个位置,中心的苯菲并呋喃两边处于对称的位置,更有利于获得原料及后续的合成,有利于量产生产。
在一个实施方式中,所述取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C5~C30的杂芳基中含有取代基时,所述取代基选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C5~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中,A环为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基、亚苯基-亚萘基中的任意一种。
在一个实施方式中,L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基或亚苯基-亚吡啶基中的任意一种。
在一个实施方式中,X1-X3中两者为N或者X1-X3均为N。
在一个实施方式中,R1、R2独立地选自如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点;
L1选自单键、取代或未取代的C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)亚芳基中的任意一种;
X4选自O、S、NRN1;
X5选自O、S、NRN2或CRC3RC4;
RN1、RN2、RC3、RC4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)直链或支链烷基、取代或未取代的C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、取代或未取代的C5~C20(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种;
R11、R12各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6~C20(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C5~C20(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6~C18芳胺基中的任意一种;
m1选自0~5的整数;例如可以为0、1、2、3、4或5。
m2选自0~6的整数,例如可以为0、1、2、3、4、5或6。
m3选自0~9的整数,例如可以为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
m4、m6各自独立地选自0~4的整数,例如可以为0、1、2、3或4。
m5选自0~3的整数,例如可以为0、1、2或3。
在一个实施方式中,所述R1、R2独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点;
所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C5~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个具体实施方式中,所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种:
本发明中,具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到:
其中,X1、X2、X3、W、L、R1、R2、A、n1具有与式I中相同的限定范围;W自卤素(例如氟、氯、溴或碘)。
本发明的目的之二在于提供一种电子传输层材料,所述电子传输层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种空穴阻挡层材料,所述空穴阻挡层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物中的至少一种。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如目的之一所述的有机化合物中的至少一种。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的OLED器件中,阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物;其中,所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金,所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等,所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中,阴极材料可以为金属或多层金属材料;其中,所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金,所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中,有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。除本发明目的之一所述的有机化合物之外,空穴/电子注入及传输层还可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的示意图如图1所示,包括阳极101和阴极102,设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103,在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105,所述第一有机薄膜层104为空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合,所述第二有机薄膜层105包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合;所述阴极102上(远离105的一侧)还可以任选的设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件可以通过以下方法制备:在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极,在阳极上形成有机薄层,在有机薄层上形成阴极。其中,形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备,所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例:
制备实施例:化合物1-9的制备
氮气氛围下,于反应瓶中以甲苯:乙醇:水=7:2:1的比例加入反应溶剂,然后依次加入K2CO3(10mmol)aq,反应物A-1(5mmol),反应物a-1(5mmol),以及Pd(PPh3)4(0.25mmol),升温至80℃,反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,加二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到中间体B-1(收率75%)。
MALDI-TOF(m/z):C41H24ClN3O:计算值:610.11,实测值:610.32。
氮气氛围下,于反应瓶中加入1,4-二氧六环,然后依次加入K2CO3(8mmol)aq,中间反应物B-1(4mmol),反应物b-1(4mmol),以及Pd(PPh3)4(0.2mmol),升温至100℃,反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,加二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到化合物1(收率69%)。
MALDI-TOF(m/z):C48H28N4O:计算值:676.78,实测值:676.95。
元素分析(%):C48H28N4O:计算值:C 85.19,H 4.17,N 8.28,O 2.36;测试值:C85.20,H 4.16,N 8.29,O 2.38。
以下表1中的中间体/产物按照上述类似方法合成:
表1
以下表2中的中间体/产物按照上述类似方法合成:
表2
化合物能级的模拟计算:
运用密度泛函理论(DFT),针对本发明实施例提供的有机化合物,通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下,优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况,同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级S1和最低三线态能级T1,结果如下表3所示。
表3
化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | E<sub>S1</sub>(eV) | E<sub>T1</sub>(eV) |
化合物1 | -5.78 | -2.04 | 3.19 | 2.50 |
化合物2 | -5.78 | -2.03 | 3.20 | 2.50 |
化合物3 | -5.72 | -2.07 | 3.18 | 2.49 |
化合物4 | -5.80 | -2.02 | 3.21 | 2.50 |
化合物5 | -5.77 | -2.01 | 3.20 | 2.49 |
化合物6 | -5.70 | -2.00 | 3.23 | 2.51 |
化合物7 | -5.70 | -1.98 | 3.21 | 2.49 |
化合物8 | -5.70 | -1.99 | 3.20 | 2.49 |
化合物9 | -5.65 | -1.91 | 3.20 | 2.50 |
从表3可以看出,本发明提供的化合物均具有较深的LUMO能级(-1.91至-2.07eV),可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级(-5.65至-5.80eV),这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例:
应用例1:
本应用例提供一种OLED器件,其结构如图1所示,包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10,图1中的箭头代表器件的出光方向。
上述OLED器件的具体制备步骤如下:
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为100nm)的玻璃基板1分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁,将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极2上,真空蒸镀化合物a,厚度为10nm,作为空穴注入层3;
3)在空穴注入层3上,真空蒸镀化合物b,厚度为40nm,作为空穴传输层4;
4)在空穴传输层4上,真空蒸镀化合物c,厚度为10nm,作为电子阻挡层5;
5)在电子阻挡层5上,真空共同蒸镀化合物d和化合物e,掺杂比例为5%(质量比),厚度为20nm,作为发光层6;
6)在发光层6上,真空蒸镀化合物f,厚度为10nm,作为空穴阻挡层7;
7)在空穴阻挡层7上,真空蒸镀制备例1提供的化合物1,厚度为30nm,作为电子传输层8;
7)在电子传输层8上,真空蒸镀化合物LiF,厚度为2nm,作为电子注入层9;
8)在电子注入层9上,真空蒸镀铝电极,厚度为100nm,作为阴极10。
上述OLED器件制备过程中使用的化合物如下:
应用例2-9以及对比例1-2
与应用例1的差别仅在于将其中步骤(7)中化合物1分别替换为表3中应用例2-9以及对比例1-2所对应的化合物。
OLED器件的性能评价:
根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度,得到在某一电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V及电流效率CE(cd/A);通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95%时的时间而获得寿命LT95(h)(在50mA/cm2测试条件下);测试数据如表4所示。
表4
从表4可以看出,本发明提供的OLED器件实施例1-9具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命,其中工作电压≤4.08V,电流效率CE≥15.1cd/A,寿命LT95≥67h。其中,相对于对比例1,采用本发明化合物的实施例1-9的工作电压降低,效率及寿命均提升,这可能得益于本发明的有机化合物1-9的LUMO能级较深,使得电子注入更为顺利,从而降低器件工作电压;具有较深的HOMO值,可以有效地阻挡空穴,将空穴限制在发光区与电子进行复合,有利于扩宽发光复合区域,提升器件发光效率。同时本发明提供的所述有机化合物具有良好的热稳定性和成膜性,有利于器件的稳定性,提升器件寿命。即使本发明化合物的OLED器件实施例9,其LUMO能级不够深,依然会有比对比例1更好的电子注入能力,从而具有更好的空穴-电子复合,从而提升了器件的效率。
特别需要指出的是,对比例2结构中两侧全部采用碳原子构造,缺少有效的传输电子的结构,导致很差的电子注入及传输能力,因此在上述器件数据中表现为电压极大升高。同时,电子传输能力很差导致器件结构载流子严重偏离平衡状态,从而带来了较低的器件效率和寿命表现。这更进一步表明了本发明中“X1-X3独立地选自C或N原子,且至少一个为N”这一要求的必要性及合理性。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (16)
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C5~C30的杂芳基中含有取代基时,所述取代基选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10烷氧基、C1~C10烷硫基、C6~C20芳基、C5~C20杂芳基或C6~C18芳胺基中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,A环为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基、亚苯基-亚萘基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基、亚苯基-亚吡啶基中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,X1-X3中两者为N或者X1-X3均为N。
7.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,R1、R2独立地选自如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点;
L1选自单键、取代或未取代的C6~C20亚芳基中的任意一种;
X4选自O、S、NRN1;
X5选自O、S、NRN2或CRC3RC4;
RN1、RN2、RC3、RC4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1~C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C5~C20杂芳基中的任意一种;
R11、R12各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10烷氧基、C1~C10烷硫基、C6~C20芳基、C5~C20杂芳基或C6~C18芳胺基中的任意一种;
m1选自0~5的整数;
m2选自0~6的整数;
m3选自0~9的整数;
m4、m6各自独立地选自0~4的整数;
m5选自0~3的整数。
10.一种电子传输层材料,其特征在于,所述电子传输层材料包括如权利要求1~9中任一项所述的有机化合物。
11.一种空穴阻挡层材料,其特征在于,所述空穴阻挡层材料包括如权利要求1~9中任一项所述的有机化合物。
12.一种OLED器件,其特征在于,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1~9任一项所述的有机化合物中的至少一种。
13.根据权利要求12所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如权利要求1~9任一项所述的有机化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如权利要求1~9任一项所述的有机化合物。
15.一种显示面板,其特征在于,所述显示面板包括如权利要求12-14中任一项所述的OLED器件。
16.一种电子设备,其特征在于,所述电子设备包括如权利要求15所述的显示面板。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111423743.6A CN113999215A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种有机化合物及其应用 |
US17/675,959 US20220169657A1 (en) | 2021-11-26 | 2022-02-18 | Organic compound and application thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111423743.6A CN113999215A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种有机化合物及其应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113999215A true CN113999215A (zh) | 2022-02-01 |
Family
ID=79930527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111423743.6A Pending CN113999215A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种有机化合物及其应用 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220169657A1 (zh) |
CN (1) | CN113999215A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114031605A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-11 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103153974A (zh) * | 2010-10-07 | 2013-06-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的菲并[9,10-b]呋喃 |
KR20210065853A (ko) * | 2019-11-27 | 2021-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN113402508A (zh) * | 2020-03-17 | 2021-09-17 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
-
2021
- 2021-11-26 CN CN202111423743.6A patent/CN113999215A/zh active Pending
-
2022
- 2022-02-18 US US17/675,959 patent/US20220169657A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103153974A (zh) * | 2010-10-07 | 2013-06-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的菲并[9,10-b]呋喃 |
KR20210065853A (ko) * | 2019-11-27 | 2021-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN113402508A (zh) * | 2020-03-17 | 2021-09-17 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114031605A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-11 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
CN114031605B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-09-29 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220169657A1 (en) | 2022-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109748898B (zh) | 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
CN112321646B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN112321587B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN113004290B (zh) | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 | |
CN113402526B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN112724136B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN113549023A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN113683575A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN110437081B (zh) | 含三环庚烷的有机化合物及其制备方法和包含该化合物的有机电致发光器件 | |
CN116514859B (zh) | 一种窄发射发光化合物及在电子器件中的应用 | |
CN111233845A (zh) | 化合物、显示面板和显示装置 | |
CN111808125B (zh) | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 | |
CN113999215A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN110845483A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
CN114478574B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN113372361B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN111606853B (zh) | 一种芳胺类化合物、有机发光器件及显示装置 | |
CN112442016A (zh) | 一种有机化合物、电子传输材料及其应用 | |
CN114315882B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN114230597B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN111377848A (zh) | 一种以芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用 | |
CN114560809B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN114634511B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN114031605B (zh) | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 | |
CN113773339B (zh) | 一种有机化合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |