CN114349961A - 一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用 - Google Patents

一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114349961A
CN114349961A CN202111578612.5A CN202111578612A CN114349961A CN 114349961 A CN114349961 A CN 114349961A CN 202111578612 A CN202111578612 A CN 202111578612A CN 114349961 A CN114349961 A CN 114349961A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cutcpp
pda
particles
preparation
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111578612.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114349961B (zh
Inventor
杨苹
刘鲁英
陈江
廖玉珍
叶鹏
戴胜
刘鹏
王致钘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Southwest Jiaotong University
Original Assignee
Southwest Jiaotong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Southwest Jiaotong University filed Critical Southwest Jiaotong University
Priority to CN202111578612.5A priority Critical patent/CN114349961B/zh
Publication of CN114349961A publication Critical patent/CN114349961A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114349961B publication Critical patent/CN114349961B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Manufacture Of Metal Powder And Suspensions Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用，属于材料技术领域，该CuTCPP@PDA颗粒的制备方法主要包括以下步骤：将铜卟啉(CuTCPP)和多巴胺(DA)加入溶剂中并于室温下避光搅拌溶解，然后滴加浓度为25～28wt％的氨水，继续搅拌20～48小时，离心收集颗粒，洗涤，干燥，制得CuTCPP@PDA颗粒。本发明在在弱碱环境下实现了铜卟啉掺入聚多巴胺颗粒中，得到具有酸响应的CuTCPP@PDA颗粒，在药物运输和/或药物释放中具有广泛的应用前景；且该制备方法简单易行，原料可采用商业化市售产品，具有广泛的实际应用价值。

Description

一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及材料技术领域，具体涉及到一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用。
背景技术
卟啉是一类由四个吡咯环通过次甲基桥联形成的大环化合物。卟啉的母体是卟吩环(如化学式(a)所示，原卟啉HTCPP)，该环上的四个中位碳(5，10，15，20)和八个β位碳(2，3，7，8，12，13，17，18)上的氢原子被其它取代基取代后形成的化合物即为卟啉(如化学式(b)所示)；卟啉环中心的四个氮原子可以与金属离子进行配位，从而形成稳定的如铜卟啉(铜(II)四羧基苯基卟啉，CuTCPP)等金属卟啉化合物(如化学式(c)所示)。
聚多巴胺(Polydopamine，PDA)是人们通过将多巴胺盐酸盐氧化的方式所合成出的类真黑素，聚多巴胺纳米材料表面包含许多官能团，例如邻苯二酚、胺、亚胺等，这些官能团为其提供与其他材料共价结合的位点。
目前，现有技术中未见CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用的研究报道。
Figure BDA0003425422020000011
发明内容
针对上述的不足，本发明的目的是提供一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用，本发明中CuTCPP@PDA颗粒在酸性条件下可分解，具有优异的pH响应行为、红外驱动性和催化释放一氧化氮的功能，在药物运输和/或药物释放中具有广泛的应用前景。
为达上述目的，本发明采取如下的技术方案：
本发明提供一种CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，包括以下步骤：将铜卟啉(CuTCPP)和多巴胺(DA)加入溶剂中并于室温下避光搅拌溶解，然后滴加浓度为25～28wt％的氨水，继续搅拌20～48小时，离心收集颗粒，洗涤，干燥，制得CuTCPP@PDA颗粒；其中，铜卟啉和多巴胺的质量比为5～10:280～320；铜卟啉和氨水的质量体积比为5～10:0.2～1。
进一步地，铜卟啉和多巴胺的质量比优选为6～8:290～310；更优选为7.8:300。
进一步地，铜卟啉和氨水的质量体积比(mg/mL)为6～8:0.2～0.5；更优选为7.8:0.3。
进一步地，溶剂为去离子水和乙醇中的一种或两种；优选为由体积比为3～5:7～12的乙醇与去离子水组成的混合溶剂；更优选为由体积比为4:9的乙醇与去离子水组成的混合溶剂。
本发明还提供上述制备方法制得的CuTCPP@PDA颗粒。
本发明还提供上述CuTCPP@PDA颗粒在药物运输和/或药物释放中的应用。
本发明还提供一种药物运输载体，包括上述CuTCPP@PDA颗粒。
综上所述，本发明具有以下优点：
1、本发明提供了一种CuTCPP@PDA颗粒，该CuTCPP@PDA颗粒在酸性条件下可分解，具有优异的pH响应行为、红外驱动性和催化释放一氧化氮的功能，在药物运输和/或药物释放中具有广泛的应用前景。
2、本发明中CuTCPP@PDA颗粒的在酸性条件下可分解，具有优异的pH响应行为的原理如下(如图1所示)：卟啉倾向于在一维方向上聚集，在酸性或中性条件下，聚多巴胺由于部分质子化带有阳离子电荷，负电荷的卟啉分子通过静电相互作用组装成大量J-聚集体；在碱性条件下，这些聚多巴胺阳离子几乎消失，没有直接的相互作用力使得四羧基卟啉(TCPP)分子组装成足够量的J-聚集。而J-聚集体可以通过聚多巴胺的质子化再生，使得CuTCPP@PDA颗粒在酸性条件下会分解。
3、本发明在在弱碱环境下实现了铜卟啉掺入聚多巴胺颗粒中，得到具有酸响应的CuTCPP@PDA颗粒，该制备方法简单易行，原料可采用商业化市售产品，具有广泛的实际应用价值。
附图说明
图1为本发明中CuTCPP@PDA颗粒具有酸响应的原理示意图；
图2为本发明中PDA颗粒、HTCPP@PDA颗粒和CuTCPP@PDA颗粒的SEM图；
图3为本发明中CuTCPP@PDA颗粒的EDS能谱图；
图4为本发明中HTCPP@PDA颗粒的荧光响应测试结果图；
图5为本发明中CuTCPP@PDA颗粒的溶解测试结果图；
图6为本发明中PDA颗粒和CuTCPP@PDA颗粒红外驱动结果图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明，即所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
因此，以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本例提供一种CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，包括以下步骤：溶剂由乙醇与去离子水以4:9的体积比配置78mL，加入7.8mg铜卟啉CuTCPP和300mg多巴胺(DA)，置于搅拌机上，室温避光搅拌至溶解；然后滴加0.3mL氨水(25wt％)，继续搅拌24h；10000r/min转速离心收集颗粒，去离子水清洗，干燥，获得CuTCPP@PDA颗粒。
实施例2
本例提供一种CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，与实施例1的区别仅在于：多巴胺(DA)的质量调整为315mg，铜卟啉CuTCPP的质量调整为6mg；其余步骤及参数均相同。
实施例3
本例提供一种CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，与实施例1的区别仅在于：多巴胺(DA)的质量调整为285mg，铜卟啉CuTCPP的质量调整为9mg，氨水(25wt％)用量调整为0.5mL；其余步骤及参数均相同。
对比例1
本例提供一种PDA颗粒的制备方法，包括以下步骤：溶剂由乙醇与去离子水以4:9的体积比配置78mL，加入300mg多巴胺(DA)，置于搅拌机上，室温避光搅拌至溶解；滴加0.3mL氨水(25wt％)，继续搅拌24h；10000r/min转速离心收集颗粒，去离子水清洗，干燥，获得PDA颗粒。
对比例2
本例提供一种HTCPP@PDA颗粒的制备方法，包括以下步骤：溶剂由乙醇与去离子水以4:9的体积比配置78mL，加入7.8mg原卟啉HTCPP和300mg多巴胺(DA)，置于搅拌机上，室温避光搅拌至溶解；滴加0.3mL氨水(25wt％)，继续搅拌24h；10000r/min转速离心收集颗粒，去离子水清洗，干燥，获得HTCPP@PDA颗粒。
实验例1
本例将实施例1(CuTCPP@PDA颗粒)、对比例1(PDA颗粒)和对比例2(HTCPP@PDA颗粒)所得样品颗粒进行扫描电镜拍摄。SEM结果表明，三种颗粒形貌呈微球状，微球表面轮廓清晰，如图2所示。利用扫描电镜对实施例1所得样品颗粒进行EDS分析：从C,N,O元素的EDS能谱中证明了PDA和原卟啉或铜卟啉的存在，Cu的EDS能谱可以确定铜卟啉的存在，证明铜卟啉成功掺入颗粒中，如图3所示。
本例中若无特殊限定和具体说明的实验步骤及所使用的仪器或试剂，可按照本领域的常规方法步骤及市售产品，本例不作重复说明。
实验例2
本例将实施例1(CuTCPP@PDA颗粒)、对比例1(PDA颗粒)和对比例2(HTCPP@PDA颗粒)所得样品颗粒置于透明玻璃片上，进行激光共聚焦显微镜拍摄。用激发波长分别为488nm和561nm的光源照射颗粒，拍摄结果表明，PDA和CuTCPP@PDA颗粒都不具备荧光效应，而HTCPP@PDA颗粒具备荧光效应，HTCPP@PDA颗粒的测试结果如图4所示。
本例中若无特殊限定和具体说明的实验步骤及所使用的仪器或试剂，可按照本领域的常规方法步骤及市售产品，本例不作重复说明。
实验例3
本例将实施例1(CuTCPP@PDA颗粒)、对比例1(PDA颗粒)和对比例2(HTCPP@PDA颗粒)所得样品颗粒分别溶于50％冰醋酸，pH 10的NaOH溶液和去离子水三种溶液中，只有CuTCPP@PDA颗粒会在50％冰醋酸中完全溶解，而在去离子水和pH 10的NaOH溶液几乎不溶解，而PDA和HTCPP@PDA颗粒在三种溶液中均不溶解，CuTCPP@PDA颗粒的测试结果如图5所示。
本例中若无特殊限定和具体说明的实验步骤及所使用的仪器或试剂，可按照本领域的常规方法步骤及市售产品，本例不作重复说明。
实验例4
本例将实施例1(CuTCPP@PDA颗粒)和对比例1(PDA颗粒)所得样品颗粒进行红外驱动实验，具体过程为：将制备好的CuTCPP@PDA颗粒和聚多巴胺(PDA)颗粒溶于RO水中，利用红外光线照射溶液，在光学显微镜下观察。结果：CuTCPP@PDA颗粒保留了聚多巴胺(PDA)颗粒的红外驱动性，测试结果如图6所示。
本例中若无特殊限定和具体说明的实验步骤及所使用的仪器或试剂，可按照本领域的常规方法步骤及市售产品，本例不作重复说明。
综上所述，本发明在在弱碱环境下实现了铜卟啉掺入聚多巴胺颗粒中，得到具有酸响应的CuTCPP@PDA颗粒，在药物运输和/或药物释放中具有广泛的应用前景；且该制备方法简单易行，原料可采用商业化市售产品，具有广泛的实际应用价值。
以上内容仅仅是对本发明结构所作的举例和说明，所属本领域的技术人员不经创造性劳动即对所描述的具体实施例做的修改或补充或采用类似的方式替代仍属本专利的保护范围。

Claims (9)

1.一种CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将铜卟啉(CuTCPP)和多巴胺(DA)加入溶剂中并于室温下避光搅拌溶解，然后滴加浓度为25～28wt％的氨水，继续搅拌20～48小时，离心收集颗粒，洗涤，干燥，制得CuTCPP@PDA颗粒；其中，铜卟啉和多巴胺的质量比为5～10:280～320；铜卟啉和氨水的质量体积比为5～10:0.2～1。
2.如权利要求1所述的CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，其特征在于，所述铜卟啉和多巴胺的质量比为6～8:290～310。
3.如权利要求1或2所述的CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，其特征在于，所述铜卟啉和多巴胺的质量比为7.8:0.3。
4.如权利要求1所述的CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，其特征在于，所述溶剂为去离子水和乙醇中的一种或两种。
5.如权利要求1或4所述的CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，其特征在于，所述溶剂为由体积比为3～5:7～12的乙醇与去离子水组成的混合溶剂。
6.如权利要求5所述的CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，其特征在于，所述溶剂为由体积比为4:9的乙醇与去离子水组成的混合溶剂。
7.一种CuTCPP@PDA颗粒的制备方法，其特征在于，采用权利要求1～6任一项所述的CuTCPP@PDA颗粒的制备方法制得。
8.权利要求7所述的CuTCPP@PDA颗粒在药物运输和/或药物释放中的应用。
9.一种药物运输载体，其特征在于，包括权利要求7所述的CuTCPP@PDA颗粒。
CN202111578612.5A 2021-12-22 2021-12-22 一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用 Active CN114349961B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111578612.5A CN114349961B (zh) 2021-12-22 2021-12-22 一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111578612.5A CN114349961B (zh) 2021-12-22 2021-12-22 一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114349961A true CN114349961A (zh) 2022-04-15
CN114349961B CN114349961B (zh) 2023-05-30

Family

ID=81100445

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111578612.5A Active CN114349961B (zh) 2021-12-22 2021-12-22 一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114349961B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115382008A (zh) * 2022-09-22 2022-11-25 西南交通大学 一种适用于糖尿病创面修复的可注射水凝胶的制备方法
CN117186764A (zh) * 2023-03-23 2023-12-08 南昌师范学院 一种聚多巴胺/卟啉涂层及其制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009298731A (ja) * 2008-06-13 2009-12-24 Tokyo Metropolitan Univ 酸化傷害を抑制する金属ポルフィリン錯体、及びそれを用いた医薬組成物
US20140336040A1 (en) * 2012-01-05 2014-11-13 Nanyang Technological University Methods of preparing monodispersed polydopamine nano- or microspheres, and methods of preparing nano- or microstructures based on the polydopamine nano- or microspheres
CN109663151A (zh) * 2018-12-19 2019-04-23 西南交通大学 一种四羧基苯基卟啉铜修饰的富氨基支架材料的制备方法及应用和一种血管支架材料及应用
CN111643732A (zh) * 2020-06-03 2020-09-11 西南交通大学 一种具有二氧化钛金属卟啉涂层的医用植入材料制备方法
CN112442185A (zh) * 2019-09-02 2021-03-05 天津大学 一种聚多巴胺包裹锆基金属有机材料、制备方法及其应用
CN113189070A (zh) * 2021-04-28 2021-07-30 香港理工大学 一种纳米探针及其制备方法和应用、循环肿瘤细胞的miRNAs的检测***
CN113662925A (zh) * 2021-08-24 2021-11-19 海南大学 一种聚多巴胺@金复合纳米花载药颗粒及其制备方法与应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009298731A (ja) * 2008-06-13 2009-12-24 Tokyo Metropolitan Univ 酸化傷害を抑制する金属ポルフィリン錯体、及びそれを用いた医薬組成物
US20140336040A1 (en) * 2012-01-05 2014-11-13 Nanyang Technological University Methods of preparing monodispersed polydopamine nano- or microspheres, and methods of preparing nano- or microstructures based on the polydopamine nano- or microspheres
CN109663151A (zh) * 2018-12-19 2019-04-23 西南交通大学 一种四羧基苯基卟啉铜修饰的富氨基支架材料的制备方法及应用和一种血管支架材料及应用
CN112442185A (zh) * 2019-09-02 2021-03-05 天津大学 一种聚多巴胺包裹锆基金属有机材料、制备方法及其应用
CN111643732A (zh) * 2020-06-03 2020-09-11 西南交通大学 一种具有二氧化钛金属卟啉涂层的医用植入材料制备方法
CN113189070A (zh) * 2021-04-28 2021-07-30 香港理工大学 一种纳米探针及其制备方法和应用、循环肿瘤细胞的miRNAs的检测***
CN113662925A (zh) * 2021-08-24 2021-11-19 海南大学 一种聚多巴胺@金复合纳米花载药颗粒及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZENG, JY ; WANG, XS: "Universal Porphyrinic Metal-Organic Framework Coating to Various Nanostructures for Functional Integration", 《ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES》 *
秦玉杰;韩宇;靳杭;高颖;单晓茜;: "具有高光热转化率和环境pH响应的载药硫化铜纳米粒子", 科学通报 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115382008A (zh) * 2022-09-22 2022-11-25 西南交通大学 一种适用于糖尿病创面修复的可注射水凝胶的制备方法
CN115382008B (zh) * 2022-09-22 2023-03-10 西南交通大学 一种适用于糖尿病创面修复的可注射水凝胶的制备方法
CN117186764A (zh) * 2023-03-23 2023-12-08 南昌师范学院 一种聚多巴胺/卟啉涂层及其制备方法
CN117186764B (zh) * 2023-03-23 2024-03-29 南昌师范学院 一种聚多巴胺/卟啉涂层及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN114349961B (zh) 2023-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114349961A (zh) 一种CuTCPP@PDA颗粒及其制备方法和应用
CN108659836B (zh) 一种高量子产率氮硫共掺杂荧光碳点及其制备方法和应用
CN104371727B (zh) 一种水溶性上转换纳米颗粒及其制备方法
CN108192602A (zh) 一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点、制备方法及其应用
Pu et al. Artificial Light‐Harvesting Material Based on Self‐Assembly of Coordination Polymer Nanoparticles
McCusker et al. Materials integrating photochemical upconversion
CN105694848A (zh) 一种基于水凝胶的固态上转换发光材料及其制备方法
CN107158379B (zh) 核酸适配体修饰核壳型复合材料及其制备方法和应用
CN112641951B (zh) 一种生物活性超分子手性水凝胶及其制备方法与应用
CN114574196B (zh) 一种高荧光量子产率的碳量子点制备方法及应用
CN109796965B (zh) 一种长寿命发光纳米粒子及其制备方法和应用
CN114015437B (zh) 一种红光碳量子点及其制备方法
CN107033513B (zh) 一种藻蓝蛋白/胶原蛋白/羧基化碳纳米管/聚丙烯酰胺复合凝胶的制备方法及应用
CN113501776B (zh) 一种近红外发光的自由基阳离子化合物及其制备与应用
CN113462380B (zh) 一种在空气状态下实现三重态湮灭光子上转换有机凝胶及其制备方法和应用
CN114410299A (zh) 一种碳点以及碳点基复合材料的制备方法
CN108084451B (zh) 水溶性富勒烯纳米材料及其制备方法与应用
CN104525259A (zh) 一种催化硼烷氨脱氢的聚吡咯/钯-纤维素纸基催化剂的制备方法
CN111334297A (zh) 一种硝基芳烃类***物检测薄膜及其制备方法与应用
CN106544017A (zh) 一种g‑C3N4/MF复合结构荧光微球及其制备方法
CN111732950B (zh) 氮杂蒽衍生物tta-uc弱光上转换体系及其制备方法与应用
CN115057428A (zh) 一种疏水性近红外发射碳量子点及其制备方法和应用
CN111808610A (zh) 类氮化碳富磷量子点荧光探针及其制备方法和应用
CN111747398B (zh) 一种红色碳点材料及其制备方法和应用
CN112452310A (zh) 一种氮掺杂碳吸附剂及其制备方法和对有机染料的吸附应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant