CN114106850B - 一种正性液晶组合物及其在液晶显示装置中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种正性液晶组合物及其在液晶显示装置中的应用,该液晶组合物包括:占液晶组合物总重量0.01‑60%的通式I的化合物、占液晶组合物总重量1‑60%的通式II的化合物、占液晶组合物总重量1‑60%的通式III的化合物及占液晶组合物总重量0.1‑40%的通式IV的化合物。该液晶组合物具有高清亮点、液晶相的下限温度低、旋转粘度低、弹性常数大等优点,其介电常数的各项异性为正,且折射率各向异性及介电各项异性值适中,可降低液晶显示器的响应时间,从而解决目前液晶显示装置响应速度慢的问题,适用于TN‑TFT、IPS、FFS等类型的液晶显示装置。
Description
技术领域
本发明属于液晶显示材料领域,具体涉及一种正性液晶组合物及其在液晶显示装置中的应用。
背景技术
液晶材料是在一定的温度下,既具有液体的流动性又具有晶体的各向异性的有机棒状小分子化合物的混合物,因其具有光学各向异性及介电各向异性的特点而广泛应用于汽车仪表、电视机、计算机、文字处理器等器件的液晶显示元件中。液晶材料通常作为多种组分的混合物使用,以表现出单一化合物所难以发挥的特性,作为液晶组合物成分的液晶化合物必须具有良好的化学和物理稳定性、高清亮点、液晶相的下限温度低、适当的介电各向异性和折射率各向异性,而与组合物中其它液晶化合物能够良好的混溶尤为重要。
LCD显示器作为最主流的显示器,其最重要的性能之一是准确再现运动图像,如果使用的液晶组合物的响应速度太慢,会导致显示器上产生残影,从而影响观感。基本上决定液晶混合物的响应时间的物理参数是旋转粘度γ1和弹性常数,其中弹性常数对于保证LCD的良好的黑色状态也特别重要,通常液晶组合物的清亮点以及旋转粘度会随着弹性常数的增加而增加。特别在TV和视频应用的LC显示器中(例如LCD TV、监视器、PDA、笔记本、游戏主机),对响应时间的要求更高。理论上可通过降低LC面板中液晶介质的层厚度d("面板间隙")来加快响应时间,但为保持适当的光学延迟(d·Δn),需要液晶组合物具有更高双折射Δn,然而现有技术中己知的高双折射的液晶材料通常还具有高旋转粘度,其反过来会影响液晶组合物的响应时间。因此,在液晶材料领域,目前亟需一种具有改进性能的新型液晶组合物,能同时具有较高双折射以及低旋转粘度,以提高液晶显示装置的响应速率。
发明内容
本发明为了克服现有技术存在的缺点和不足,提供了一种具有取代环己烯基化合物的正性液晶组合物,并通过对液晶组合物中组分以及配比的优化,得到一种具有稳定的理化性质、良好的低温互溶性、旋转粘度低、弹性常数大且折射率各向异性及介电各项异性值适中的液晶组合物,所述液晶组合物可在一定程度上改善现有技术中液晶显示器响应速度慢的问题。
为解决上述技术问题,本发明提供了以下技术方案:
本发明第一方面提供了一种正性液晶组合物,所述液晶组合物包括以下化合物:
(1)占液晶组合物总重量0.01-60%的通式I的化合物
(2)占液晶组合物总重量1-60%的通式II的化合物
(3)占液晶组合物总重量1-60%的通式III的化合物
(4)占液晶组合物总重量0.1-40%的通式IV的化合物
其中,L1表示-H、卤素取代或未取代的C1~C12的烷基、卤素取代或未取代的C1~C12的烷氧基、或卤素取代或未取代的C2~C12的烯基;或,L1表示卤素取代或未取代的C1~C12的烷基、卤素取代或未取代的C1~C12的烷氧基、或卤素取代或未取代的C2~C12的烯基,所述烷基、烷氧基或烯基中的一个或多个-CH2-各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代;
L2表示-H、卤素、卤素取代或未取代的C1~C12的烷基、或卤素取代或未取代的C1~C12的烷氧基;或,L2表示卤素取代或未取代的C1~C12的烷基、或卤素取代或未取代C1~C12的烷氧基,所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代;
L3表示-CF3或,氟取代或未取代的C1~C5的烷氧基;
X1、X2各自彼此独立表示氢或氟;
m、n各自彼此独立表示0或1;
RA1、RA2各自彼此独立表示C1~C12的烷基、C1~C12的烷氧基或C2~C12的烯基;
ZA表示-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-CH2CH2-、-CF=CF-或单键;
RB1表示C1~C12的烷基、C1~C12的烷氧基或C2~C12的烯基;
RB2表示C1~C12的烷基、C1~C12烷氧基、C2~C12的烯基、-F、-Cl、-OCF3或-CF3;
LB1、LB2各自彼此独立的表示-H、-F、-Cl、-OCF3或-CF3;
ZB1、ZB2各自彼此独立的表示-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-CF2CF2-、-CF=CF-或单键;
R41、R42各自彼此独立的表示C1~C12的烷基、C1~C12烷氧基、-F、-Cl、-OCF3或-CF3;
Z41、Z42、Z43各自彼此独立的表示-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-CF2CF2-、-CF=CF-或单键。
进一步地,所述通式I的化合物占所述液晶组合物总重量的0.01~50%;所述通式II的化合物占所述液晶组合物总重量的5~50%;所述通式III的化合物占所述液晶组合物总重量的5~50%;所述通式IV的化合物占所述液晶组合物总重量的0.5~40%。
进一步地,所述通式I的化合物占所述液晶组合物总重量的0.01~40%。
进一步地,所述通式I的化合物选自以下通式I-A~I-P中一种或多种化合物:
其中,R1表示-H、卤素取代或未取代的C1~C5的烷基、或卤素取代或未取代C1~C5的烷氧基;或,R1表示卤素取代或未取代的C1~C5的烷基、或卤素取代或未取代C1~C5的烷氧基,所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代;
R2表示-H、卤素、卤素取代或未取代的C1~C5的烷基、或卤素取代或未取代的C1~C5的烷氧基;或,R2表示卤素取代或未取代的C1~C5的烷基、或卤素取代或未取代C1~C5的烷氧基,所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代;
X1、X2各自彼此独立表示氢或氟。
进一步地,所述通式I的化合物选自以下化合物中的一种或多种:
进一步地,通式II的化合物选自以下化合物中的一种或多种:
进一步地,通式III的化合物选自以下化合物中的一种或多种:
进一步地,通式IV的化合物选自以下化合物中的一种或多种:
进一步地,所述液晶组合物中的式I化合物优选为上述式I-23、I-30、I-40、I-41、I-43、I-44、I-48、I-50和I-68所示化合物中的一种或多种。
进一步地,所述液晶组合物中的式II化合物优选为上述式II-12、II-14、II-15、II-33所示化合物中的一种或多种。
进一步地,所述液晶组合物中的式III化合物优选为上述式III-15、III-16、III-18、III-23、III-89、III-93、III-98、III-104、III-105、III-109、III-112~III-117所示化合物中的一种或多种。
进一步地,所述液晶组合物中的式IV化合物优选为上述式IV-53、IV-54、IV-57、IV-58、IV-61~IV-64、IV-69、IV-74和IV-75所示化合物中的一种或多种。
本发明第二方面提供了第一方面所述的液晶组合物在液晶显示装置中的应用。
进一步地,所述液晶显示装置包括VA、MVA、PVA、PSVA、TN-TFT、IPS、FFS模式液晶显示装置。
进一步地,所述液晶显示装置优选为IPS、FFS模式液晶显示装置。
进一步地,上述液晶显示装置包含上下两个基板,其中至少一个基板上有一个或两个电极,并且至少一个基板相对光透明。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
1、本发明提供的一种正性液晶组合物,其中包含一种或多种含三氟甲基取代环己烯基的式I化合物,该类化合物具有较大的弹性常数,且与组合物中式II、III、IV等化合物均具有良好的低温互溶性。
2、由式I、II、III及式IV化合物组成的正性液晶组合物具有理化性质稳定、低温互溶性好、旋转粘度低、弹性常数大、液晶相的下限温度低等优点,且介电各向异性和折射率各向异性值均适中,可改善液晶显示装置的低温工作效果、增大低温工作范围,提高液晶显示器的对比度以及响应速度。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施,但所举实施例不作为对本发明的限定。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的,不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法,所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
以下实施例和对比例所采用的液晶显示器均为IPS液晶显示装置,所述显示器包含两个基板和两个电极,将液晶组合物填满液晶器件的两基板之间,进行性能测试,其中测试项目的简写代号如下所示:
Cp:清亮点(向列-各向同性相转变温度);
Δn:折射率各向异性(589nm,25℃);
Δε:介电各向异性(测试条件:1K Hz,25℃);
γ1:表示在25℃下测得的旋转粘度[mPa·s];
K11:斜展弹性常数(pN,25℃)
K33:弯曲弹性常数(pN,25℃)
其中,Δε=ε||-ε⊥,其中,ε||为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数。
以下实施例中使用的式I化合物通过以下制备方法制备得到:
式I-40化合物的合成:
将36.6g 100mmol的4'-丙基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-[1,1'-双(环己烷)]-3-酮、110mmol的三甲基(三氟甲基)硅烷及100mmol的四丁基氟化铵加入到500mL的THF中,降温至0℃,搅拌反应2小时,分离得到粗产物。将粗产物溶解到200mL的THF中,加入18g的二乙胺基三氟化硫,加热回流3h,将分离的固体进行重结晶、柱层析得到29.2g的式I-40化合物,GC99.9%,GC-MS:E/Z=418.2。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.73-7.67(m,2H),7.47-7.41(m,2H),2.85-2.68(m,2H),2.46-2.35(m,2H),1.99(tdt,J=8.8,7.3,5.9Hz,1H),1.89-1.13(m,19H),0.90(t,J=7.5Hz,3H)。
式I-48化合物的合成:
将36.6g 100mmol的4'-丙基-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-[1,1'-双(环己烷)]-3-酮、110mmol的三甲基(三氟甲基)硅烷及100mmol的四丁基氟化铵加入到500mL的THF中,降温至0℃,搅拌反应2小时,分离得到粗产物。将粗产物溶解到200mL的THF中,加入18g的二乙胺基三氟化硫,加热回流3h,将分离得到的固体进行重结晶、柱层析得到30.1g的式I-48化合物,GC 99.9%,GC-MS:E/Z=434.2。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.56-7.39(m,1H),7.28-7.02(m,1H),2.93-2.59(m,1H),2.56-2.23(m,1H),2.12-1.08(m,10H),0.90(t,J=7.5Hz,1H)。
其它式I化合物可替换其中的起始原料和相应的三甲基硅烷,按类似的方法合成。
实施例1
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量4.5%的式I-40的化合物;
(2)占液晶组合物总重量59.5%的通式II化合物:分别为48.5%的式II-12、5%的式II-15及6%的式II-33;
(3)占液晶组合物总重量29%的通式III化合物:分别为5%的式III-16、3%的式III-115、15%的式III-116、2%的式III-117及4%的式III-93;
(4)占液晶组合物总重量7%的通式IV化合物:分别为1%的IV-53及6%的IV-63化合物。
实施例2
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量18.5%的通式I化合物:包含式7.5%的I-48及11%的式I-40的化合物;
(2)占液晶组合物总重量49.5%的通式II化合物:分别为40%的式II-12、2%的式II-15及7.5%的式II-33;
(3)占液晶组合物总重量31.5%的通式III化合物:分别为3%的式III-93、10%的式III-112、10.5%的式III-113及8%的式III-114;
(4)占液晶组合物总重量0.5%式IV-54的化合物。
实施例3
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量6%的式I-68的化合物;
(2)占液晶组合物总重量50%的通式II化合物:分别为34%的式II-12、6%的式II-15及10%的式II-33;
(3)占液晶组合物总重量40.5%的通式III化合物:分别为2%的式III-16、4%的式III-18、6.5%的式III-98、10%的III-105、7%的III-112及11%的式III-113;
(4)占液晶组合物总重量3.5%的通式IV化合物:分别为3%的IV-64及0.5%的式IV-53。
实施例4
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量7%的式I-50的化合物;
(2)占液晶组合物总重量50%的通式II化合物:分别为44%的式II-12及6%的式II-15;
(3)占液晶组合物总重量15%的通式III化合物:分别为7%的式III-16、5%的式III-109、3%的式III-105;
(4)占液晶组合物总重量28%的通式IV化合物:分别为6%的IV-58、4%的IV-64、6%的IV-63、6%的IV-69及6%的式IV-75。
实施例5
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量6%的式I-44的化合物;
(2)占液晶组合物总重量45%的通式II化合物:分别为26%的式II-12、9%的式II-14及10%的式II-15;
(3)占液晶组合物总重量34%的通式III化合物:分别为11%的式III-16、8%的式III-23、2%的式III-89、3%的III-98及10%的III-116;
(4)占液晶组合物总重量15%的通式IV化合物:分别为7%的IV-62、2%的IV-63及6%的IV-69。
实施例6
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量13.5%的通式I化合物:包含式5%的I-23、3.5%的式I-30及5%的式I-41的化合物;
(2)占液晶组合物总重量59.5%的通式II化合物:分别为44%的式II-12、10%的式II-15及5.5%的式II-33;
(3)占液晶组合物总重量16%的通式III化合物:分别为10%的式III-15及6%的III-116;
(4)占液晶组合物总重量11%的通式IV化合物:分别为0.5%的IV-54、4.5%的IV-57及6%的IV-61。
实施例7
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量6%的I-43;
(2)占液晶组合物总重量59.5%的通式II化合物:分别为47%的式II-44、10.5%的式II-15及2%的式II-33;
(3)占液晶组合物总重量24%的通式III化合物:分别为6%的式III-15、7%的式III-18及11%的III-115;
(4)占液晶组合物总重量10.5%的通式IV化合物:分别为0.5%的IV-54、5%的IV-57及5%的IV-61。
实施例8
本实施例提供的一种液晶组合物包含以下组分:
(1)占液晶组合物总重量4%的I-41;
(2)占液晶组合物总重量49%的通式II化合物:分别为35%的式II-12、5%的式II-15及9%的式II-33;
(3)占液晶组合物总重量36%的通式III化合物:分别为3%的式III-15、4%的式III-104、10%的式III-112、7%的式III-113及12%的式III-114;
(4)占液晶组合物总重量11%的通式IV化合物:分别为0.5%的IV-54、3%的IV-61、4%的IV-69及3.5%的IV-74。
对比例1
本对比例用式III-109化合物替代实施例1中式I-40的化合物,其余组分和配比均不变。
对比例2
本对比例用40%的式III-1、2%的式III-15及7.5%的式III-18替代实施例2中40%的式II-12、2%的式II-15及7.5%的式II-33,其余组分和配比均不变。
对比例3
本对比例用7%的式II-17、5%的式II-29及3%的式II-33替代实施例4中7%的式III-16、5%的式III-109及3%的式III-105,其余组分和配比均不变。
对比例4
本对比例用7%的III-89、2%的III-93及6%的III-99替代实施例5中7%的IV-62、2%的IV-63及6%的IV-69,其余组分和配比均不变。
性能测试及对比
将实施例1~8及对比例1~4制备的液晶组合物分别填充至显示器的两基板之间,对构筑的液晶显示器的Cp、Δn、Δε、γ1、K11、K33以及低温存储结晶性质进行测试和研究。
①式I化合物对液晶组合物性能的影响:实施例1及对比例1所述液晶组合物的液晶显示器的测试数据如下表1所示:
表1包含实施例1或对比例1中液晶组合物的液晶显示器的性能测试参数
测试项目 | 实施例1 | 对比例1 |
Cp(℃) | 75 | 75 |
Δn | 0.118 | 0.120 |
Δε | 2.2 | 2.4 |
γ<sub>1</sub> | 44 | 52 |
-30℃保存 | 10天未结晶 | 7天结晶 |
K11 | 14.3 | 13.9 |
K33 | 14.8 | 13.8 |
由上表1中性能测试数据可知,添加I-40化合物的液晶组合物,旋转粘度明显下降,而折射率各向异性及介电各向异性值仅略有降低,此外,实施例1的液晶组合物的弹性常数(K33/K11)较之对比例1有所提高,该液晶组合物在-30℃保存10天未发生结晶,有利于改善液晶显示装置的低温工作效果以及增大低温工作范围。
②式II化合物对液晶组合物性能的影响:实施例2及对比例2所述液晶组合物的液晶显示器的测试数据如下表2所示:
表2包含实施例2或对比例2中液晶组合物的液晶显示器的性能测试参数
测试项目 | 实施例2 | 对比例2 |
Cp(℃) | 78.5 | 88 |
Δn | 0.117 | 0.135 |
Δε | 2.3 | 2.5 |
γ<sub>1</sub> | 49 | 78 |
-30℃保存 | 10天未结晶 | 1天析晶 |
K11 | 14.9 | 12.4 |
K33 | 15.1 | 12.9 |
由上表2中性能测试数据可知,不包含式II化合物的对比例2中的液晶组合物,旋转粘度显著增大,且在-30℃下放置1天析晶,说明式II化合物的存在可降低粘度的同时提高液晶组合物的结晶温度。
③式III化合物对液晶组合物性能的影响:实施例4及对比例3所述液晶组合物的液晶显示器的测试数据如下表3所示:
表3包含实施例4或对比例3中液晶组合物的液晶显示器的性能测试参数
测试项目 | 实施例4 | 对比例3 |
Cp(℃) | 78.5 | 68.5 |
Δn | 0.100 | 0.085 |
Δε | 9.4 | 6.3 |
γ<sub>1</sub> | 62 | 56 |
-30℃保存 | 10天未结晶 | 5天析晶 |
K11 | 13.3 | 12.5 |
K33 | 15.4 | 13.8 |
由上表3中性能测试数据可知,不包含式III化合物的对比例3中的液晶组合物,旋转粘度虽略低于实施例4,但介电各向异性值及清亮点均较低,且低温易结晶。
④式IV化合物对液晶组合物性能的影响:实施例5及对比例4所述液晶组合物的液晶显示器的测试数据如下表4所示:
表4包含实施例5或对比例4中液晶组合物的液晶显示器的性能测试参数
测试项目 | 实施例5 | 对比例4 |
Cp(℃) | 105 | 99 |
Δn | 0.119 | 0.123 |
Δε | 5.2 | 3.8 |
γ<sub>1</sub> | 85 | 89 |
-30℃保存 | 10天未结晶 | 3天析晶 |
K11 | 19.7 | 14.3 |
K33 | 19.4 | 16.2 |
由上表4中性能测试数据可知,不包含式IV化合物的对比例4中的液晶组合物,其旋转粘度、介电各向异性、清亮点、结晶性质均受到不利的影响。
实施例3及实施例6~8中不同液晶组合物构筑的液晶显示器的测试数据如下表5所示:
表5包含不同液晶组合物的液晶显示器的性能测试参数
测试项目 | 实施例3 | 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 |
Cp(℃) | 74.5 | 81 | 75.4 | 78.4 |
Δn | 0.131 | 0.125 | 0.094 | 0.149 |
Δε | 5.3 | 2.9 | 2.7 | 3.8 |
γ<sub>1</sub> | 54 | 49 | 48 | 52 |
-30℃保存 | 10天未结晶 | 10天未结晶 | 10天未结晶 | 10天未结晶 |
K11 | 15.8 | 15.5 | 14.7 | 13.4 |
K33 | 15.2 | 17.2 | 16.3 | 14.2 |
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例,本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换,均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。
Claims (8)
1.一种正性液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包括以下化合物:
(1)占液晶组合物总重量4%-40%的通式I的化合物
(2)占液晶组合物总重量45%-60%的通式II的化合物
(3)占液晶组合物总重量15%-50%的通式III的化合物
(4)占液晶组合物总重量0.5%-40%的通式IV的化合物
其中,液晶组合物中各液晶组分之和为100%;
L1表示-H、卤素取代或未取代的C1~C12的烷基;
L2表示-H、卤素、卤素取代或未取代的C1~C12的烷基、或卤素取代或未取代的C1~C12的烷氧基;
L3表示-CF3;
X1、X2各自独立表示氢或氟;
m、n各自独立表示0或1;
RA1、RA2各自独立表示C1~C12的烷基或C2~C12的烯基;
ZA表示单键;
RB1表示C1~C12的烷基或C2~C12的烯基;
RB2表示C1~C12的烷基、C1~C12烷氧基、-F或-OCF3;
LB1、LB2各自独立的表示-H或-F;
ZB1、ZB2各自独立的表示-CF2O-、-OCF2-或单键;
R41、R42各自独立的表示C1~C12的烷基或-F;
Z41、Z42、Z43各自独立的表示-CF2O-、-OCF2-或单键。
4.根据权利要求3所述的一种正性液晶组合物,其特征在于,通式I化合物选自式I-23、I-30、I-40、I-41、I-43、I-44、I-48、I-50和I-68所示化合物中的一种或多种。
8.权利要求1~7任一项所述正性液晶组合物在液晶显示装置中的应用,其特征在于,所述液晶显示装置包括VA、MVA、PVA、PSVA、TN-TFT、IPS、FFS型液晶显示装置。
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