CN104428396A - 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 - Google Patents

向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 Download PDF

Info

Publication number
CN104428396A
CN104428396A CN201480001716.1A CN201480001716A CN104428396A CN 104428396 A CN104428396 A CN 104428396A CN 201480001716 A CN201480001716 A CN 201480001716A CN 104428396 A CN104428396 A CN 104428396A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
liquid
general formula
crystal composition
carbonatoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201480001716.1A
Other languages
English (en)
Inventor
须藤豪
川上正太郎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Publication of CN104428396A publication Critical patent/CN104428396A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0216—Super Birefringence Effect (S.B.E.); Electrically Controlled Birefringence (E.C.B.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/303—Cy-C2H4-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3048—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • C09K2019/305—Cy-CH=CH-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133742—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers for homeotropic alignment
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本发明涉及作为液晶显示材料有用的介电常数各向异性(Δε)为负的向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件。本申请的液晶组合物不使折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)降低，但使粘度(η)充分小、旋转粘性(γ1)充分小、弹性常数(K33)大，并且具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，能够提供使用该液晶组合物的VA型等无显示不良或显示不良被抑制、显示品质优异、响应速度快的液晶显示元件。使用本发明的液晶组合物的液晶显示元件在有源矩阵驱动用液晶显示元件中有用，能够应用于VA型、PSVA型等液晶显示元件。

Description

向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
技术领域
本发明涉及作为液晶显示材料有用的介电常数各向异性(Δε)显示负值的向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件从用于时钟、计算器开始，发展到用于家庭用的各种电器设备、测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视机等。作为液晶显示方式，其代表性方式可以举出TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、DS(动态光散射)型、GH(宾主)型、IPS(平面转换)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直)型或FLC(强介电性液晶)等。此外，作为驱动方式，也可以举出静态驱动、多工驱动、单纯矩阵方式、通过TFT(薄膜晶体管)、TFD(薄膜二极管)等来驱动的有源矩阵(AM)方式。
在这些显示方式中，IPS型、ECB型、VA型或CSH型等具有的特征是使用Δε显示负值的液晶材料。在这些显示方式中，特别是通过AM驱动的VA型显示方式被用于要求高速且宽视角的显示元件、例如电视机等用途。
用于VA型等显示方式的向列液晶组合物要求低电压驱动、高速响应及宽工作温度范围。即，要求Δε为负且绝对值大、低粘度、高向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)。此外，需要通过设定折射率各向异性(Δn)与单元间隙(d)之积即Δn×d，从而结合根据单元间隙将液晶组合物的Δn调节至适当的范围。此外，在将液晶显示元件应用于电视机等的情况中，重视高速响应性，因此要求粘度(η)低的液晶材料。
至此，通过对Δε为负且绝对值大的化合物进行了各种研究来改良液晶组合物的特性。
作为Δε为负的液晶材料，已公开了使用具有如下的2,3-二氟亚苯基骨架的液晶化合物(A)及(B)(参照专利文献1)的液晶组合物。
[化1]
该液晶组合物使用液晶化合物(C)及(D)作为Δε基本为0的化合物，但该液晶组合物无法在液晶电视机等的要求高速响应的液晶组合物中实现充分低的粘性。
[化2]
另一方面，已公开了使用式(E)所表示的化合物的液晶组合物，但其为如下液晶组合物：组合了上述液晶化合物(D)的Δn小的液晶组合物(参照专利文献2)；为了改善响应速度，添加了像液晶化合物(F)那样的在分子内具有烯基的化合物(烯基化合物)的液晶组合物(参照专利文献3)。需要为了兼顾高Δn与高可靠性而进一步进行研究。
[化3]
此外，已公开了使用式(G)所表示的化合物的液晶组合物(参照专利文献4)，由于该液晶组合物也是含有上述液晶化合物(F)那样的含烯基化合物的化合物的液晶组合物，因此存在容易发生烧屏、显示不均等显示不良的弊端。
[化4]
另外，已公开了关于含烯基化合物的液晶组合物对显示不良的影响(参照专利文献5)，通常，如果烯基化合物的含量减少，则液晶组合物的η上升，难以实现高速响应，因此难以兼顾显示不良的抑制与高速响应。
仅对于将Δε显示负值的化合物与液晶化合物(C)、(D)及(F)组合而言，难以兼顾高Δn与低η，并且难以开发无显示不良或显示不良被抑制的Δε为负的液晶组合物。
此外，已公开了将Δε基本为0的式(III-F31)与式(A)及式(G)组合而得到的液晶组合物(参照专利文献6)。但是，认为在液晶显示元件的制造工序中，向液晶单元注入液晶组合物时为极低压，蒸汽压低的化合物会挥发，因此无法增加蒸汽压低的化合物的含量。为此，尽管该液晶组合物限定了式(III-F31)的含量，并且显示大的Δn，但是存在粘度明显高的问题。
[化5]
进一步地，在专利文献6、专利文献7中，已公开了使用具有被氟取代的三联苯结构的化合物的液晶组合物。
此外，在专利文献8中，已公开了通过使用(式1)所表示的指数大的液晶材料来使垂直液晶单元的响应速度提高，但仍不能说是充分的。
[数1]
从上述内容可知，在液晶电视机等的要求高速响应的液晶组合物中，正寻求一种不使折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)降低，但使粘度(η)充分小、旋转粘性(γ1)充分小、弹性常数(K33)大的液晶组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-104869号；
专利文献2：欧洲专利申请公开第0474062号；
专利文献3：日本特开2006-37054号；
专利文献4：日本特开2001-354967号；
专利文献5：日本特开2008-144135号；
专利文献6：WO2007/077872；
专利文献7：日本特开2003-327965号；
专利文献8：日本特开2006-301643号。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题是，提供一种液晶组合物，其不使折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)降低，但使粘度(η)充分小、旋转粘性(γ1)充分小、弹性常数(K33)大、电压保持率(VHR)高，并且具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)；进一步提供一种使用该液晶组合物的VA型等的无显示不良或显示不良被抑制、显示品质优异、响应速度快的液晶显示元件。
解决课题的方法
本发明人研究了各种二环己基衍生物及氟苯衍生物，发现通过组合特定的化合物能够解决上述课题，从而完成了本发明。
本发明提供一种如下的液晶组合物：作为第一成分，同时含有式(Ib)及式(Ic)所表示的化合物，它们的合计含量为10至70质量％，
[化6]
作为第二成分，含有介电常数各向异性(Δε)为负且绝对值大于3的化合物；此外，本发明还提供一种使用该液晶组合物的液晶显示元件。
发明效果
本发明的液晶组合物不使折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)降低，但使粘度(η)充分小、旋转粘性(γ1)充分小、弹性常数(K33)大、电压保持率(VHR)高，并且具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此使用该液晶组合物的VA型等液晶显示元件无显示不良或显示不良被抑制、显示品质优异、响应速度快。
具体实施方式
在本发明的液晶组合物中，作为第一成分，含有具有丙烯基末端基的式(Ib)及式(Ic)所表示的化合物作为必须成分。式(Ib)及式(Ic)所表示的化合物合计含有10至70质量％，进一步优选为10至55质量％，特别优选为15至45质量％。更详细而言，在使粘度或旋转粘性变小的情况下，其含量优选为15至50质量％，在重视低温时析出的抑制的情况下，其含量优选为10至40质量％。此外，式(Ib)的含量优选为5至40质量％，进一步优选为5至30质量％，特别优选为10至30质量％，式(Ic)的含量优选为5至30质量％，进一步优选为5至25质量％，特别优选为5至15质量％。
作为第二成分，含有Δε为负且绝对值大于3的化合物1种或2种以上，优选为2至20种，进一步优选为3至15种，特别优选为3至10种，其含量优选为10至90质量％，进一步优选为20至80质量％，特别优选为30至70质量％。
第二成分优选为通式(II)所表示的化合物。
[化7]
式中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯氧基，R1及R2中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-和/或-S-取代，此外，R1及R2中存在的1个或2个以上的氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代。环A及环B各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚二环[2.2.2]辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基。P表示0、1或2。Z表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键。式中的R1及R2各自独立地进一步优选为直链状的碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至5的烯氧基，特别优选地，R1为碳原子数1至5的烷基或碳原子数2至5的烯基，R2为碳原子数1至5的烷氧基。
式中的环A及环B各自独立地进一步优选为反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基，特别优选为反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
式中的p各自独立地进一步优选为0或1。
式中的Z进一步优选为-CH2O-、-CF2O-、-CH2CH2-或单键，特别优选为-CH2O-或单键。
更具体地，通式(II)所表示的化合物优选为通式(II-A1)至通式(II-A5)及通式(II-B1)至通式(II-B5)的化合物，进一步优选为通式(II-A1)至通式(II-A5)的化合物，特别优选为通式(II-A1)或通式(II-A3)的化合物。
[化8]
[化9]
式中，R3及R4各自独立地表示碳原子数1至5的烷基或碳原子数2至5的烯基，R3及R4中存在的1个或2个以上的氢原子各自独立地可以被氟原子取代。
在本发明的液晶组合物中，作为第三成分，含有选自通式(III-A)至通式(III-J)所表示的化合物组中的化合物1种或2种以上，其含量优选为10至70质量％，进一步优选为20至60质量％。
[化10]
式中，R5表示碳原子数1至5的烷基或碳原子数2至5的烯基，R6表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至5的烯氧基。
但是，通式(III-A)所表示的化合物不包括与式(Ib)及式(Ic)所表示的化合物相同的化合物。
第三成分进一步优选为选自通式(III-A)、(III-D)、(III-F)、(III-G)及(III-H)的化合物，特别优选为通式(III-A)的化合物。
本发明的液晶组合物优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-A1)及通式(III-A)的化合物，优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-A3)及通式(III-A)的化合物，优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B1)及通式(III-A)的化合物，优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B2)及通式(III-A)的化合物，优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B3)及通式(III-A)的化合物，优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B4)及通式(III-A)的化合物，进一步优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-A1)及通式(III-A)的化合物，进一步优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-A3)及通式(III-A)的化合物，特别优选同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-A1)、通式(II-A3)及通式(III-A)的化合物。
作为进一步成分，优选含有通式(V)所表示的化合物1种或2种以上，其含量优选为2至30质量％，进一步优选为2至25质量％，特别优选为3至20质量％。
[化11]
式中，R21及R22各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至8的烯氧基，优选为碳原子数1至5的烷基或碳原子数2至5的烯基。
在本发明的液晶组合物中，式(Ib)、式(Ic)、通式(II)及通式(III-A)至通式(III-J)所表示的化合物的合计含量优选为85至100质量％，更优选为90至100质量％，进一步优选为95至100质量％，式(Ib)、式(Ic)、通式(II)、通式(III-A)至通式(III-J)及通式(V)所表示的化合物的合计含量进一步优选为90至100质量％，特别优选为95至100质量％。
就本发明的液晶组合物而言，25℃时的介电常数各向异性(Δε)为-2.0至-8.0，优选为-2.0至-6.0，更优选为-2.0至-5.0，特别优选为-2.5至-4.0。
就本发明的液晶组合物而言，20℃时的折射率各向异性(Δn)为0.08至0.14，更优选为0.09至0.13，特别优选为0.09至0.12。更详细而言，在对应薄单元间隙的情况下，优选为0.10至0.13，在对应厚单元间隙的情况下，优选为0.08至0.10。
就本发明的液晶组合物而言，20℃时的粘度(η)为10至30mPa·s，更优选为10至25mPa·s，特别优选为10至22mPa·s。
就本发明的液晶组合物而言，20℃时的旋转粘性(γ1)为60至130mPa·s，更优选为60至110mPa·s，特别优选为60至100mPa·s。
就本发明的液晶组合物而言，向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)为60℃至120℃，更优选为70℃至100℃，特别优选为70℃至85℃。
在本发明的液晶组合物中，除上述化合物以外，还可以含有通常的向列相液晶、近晶相液晶、胆甾相液晶、抗氧化剂、紫外线吸收剂、聚合性单体等。
例如，优选含有0.01％至2％的联苯衍生物、三联苯衍生物等聚合性化合物作为聚合性单体。
就聚合性化合物而言，例如可以举出通式(RM-1)所表示的化合物，
[化12]
式中，ZM1及ZM2各自独立地表示
[化13]
XM1～XM5各自独立地表示氢原子、氟原子或
[化14]
-SM1-R7，
XM1～XM5中的至少1个表示
[化15]
-SM1-R7，
XM2或XM3优选为
[化16]
-SM1-R7，
XM3优选为
[化17]
-SM1-R7。
SM1表示碳原子数1～12的亚烷基或单键，该亚烷基中的-CH2-可以以氧原子彼此不直接连接的方式被氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，在PSA模式的液晶显示元件中，优选至少一方为单键，优选均为单键的化合物或者一方为单键且另一方为碳原子数1～8的亚烷基或-O-(CH2)S-，在该情况下，优选碳原子数1～4的亚烷基，s优选为1～4。
R7表示下述式(R-1)至式(R-15)的任意一个，优选式(R-1)或式(R-2)，
[化18]
LM1及LM2各自独立地表示单键、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，LM2在存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，优选为-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-C≡C-或单键，进一步优选为-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键。
MM1表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或萘-2,6-二基，这些基团中所含的氢原子可以被氟原子、氯原子、或者碳原子数1～8的烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、硝基或
[化19]
-SM1-R7
取代。
mM1表示0、1或2，优选为0或1。
XM1～XM5、SM1、RM1、LM2和/或MM1在存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
更详细而言，在通式(RM-1)所表示的聚合性化合物中，优选含有1种或2种以上的通式(IV)所表示的聚合性化合物，其中通式(IV)所表示的聚合性化合物是LM1为单键且mM1为0时的环结构的聚合物化合物。
[化20]
式中，R7及R8各自独立地表示式(R-1)至式(R-15)中的任意一个，X1至X8各自独立地表示三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子或氢原子。
[化21]
通式(IV)中的联苯骨架结构进一步优选为式(XXa-1)、式(IV-11)至式(IV-14)，特别优选为式(IV-11)。
[化22]
[化23]
含有式(IV-11)至式(IV-14)所表示的骨架的聚合性化合物具有最适合的聚合后的取向约束力，能够得到良好的取向状态。
就含有这些骨架的通式(RM-1)所表示的聚合性化合物而言，聚合后的取向约束力最适合PSA模式的液晶显示元件，能够得到良好的取向状态，因此具有显示不均被抑制或完全不发生的效果。
具体地，优选式(XX-1)至通式(XX-10)所表示的化合物，进一步优选式(XX-1)至式(XX-4)。
[化24]
式中，Spxx表示碳原子数1～8的亚烷基或-O-(CH2)S-(式中，s表示2至7的整数，氧原子连接到环上。)
在通式(RM-1)所表示的聚合性化合物中，还优选作为mM1为1时的环结构的化合物，例如式(M31)至式(M48)那样的聚合性化合物。
[化25]
式中的苯基及萘基中的氢原子可以进一步被-F、-Cl、-CF3、-CH3、式(R-1)至式(R-15)中的任意一个取代。
就含有这些骨架的通式(RM-1)所表示的聚合性化合物而言，聚合后的取向约束力最适合PSA模式的液晶显示元件，能够得到良好的取向状态，因此具有显示不均被抑制或完全不发生的效果。
在通式(RM-1)所表示的聚合性化合物中，还优选作为LM1为单键且mM1为1时的环结构的化合物，例如式(M301)至式(M316)那样的聚合性化合物。
[化26]
在通式(RM-1)所表示的聚合性化合物中，还优选例如式(Ia-1)～式(Ia-31)那样的聚合性化合物。
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
在聚合性化合物的含量少的情况下，对液晶组合物的取向约束力变弱。相反地，在聚合性化合物的含量过多的情况下，聚合时所需能量提高，没有聚合而残留的聚合性化合物的量增加，成为显示不良的原因，因此其含量优选为0.01～2.00质量％，进一步优选为0.05～1.00质量％，特别优选为0.10～0.50质量％。
就含有这些骨架的通式(RM-1)所表示的聚合性化合物而言，聚合后的取向约束力最适合PSA模式的液晶显示元件，能够得到良好的取向状态，因此具有显示不均被抑制或完全不发生的效果。
同时含有本发明的第一成分、第二成分、第三成分及作为聚合性化合物的通式(IV)的含有聚合性化合物的液晶组合物能够得到低粘度(η)、低旋转粘性(γ1)及大弹性常数(K33)，因此使用该液晶组合物的PSA模式或PSVA模式的液晶显示元件能够实现高速响应。
使用本发明的液晶组合物的液晶显示元件具有高速响应的显著特征，特别在有源矩阵驱动用液晶显示元件中有用，能够应用于VA模式、PSVA模式、PSA模式、IPS模式或ECB模式。
实施例
以下，列举实施例来更加详细描述本发明，但本发明不限于这些实施例。此外，以下实施例及比较例的组合物中的“％”的意思是“质量％”。
在实施例中，对化合物的记载使用以下缩写。
(侧链)
-n    -CnH2n+1碳原子数n的直链状烷基；
n-    CnH2n+1-碳原子数n的直链状烷基；
-On   -OCnH2n+1碳原子数n的直链状烷氧基；
nO-   CnH2n+1O-碳原子数n的直链状烷氧基；
-V    -CH＝CH2
V-    CH2＝CH-
-V1   -CH＝CH-CH3
1V-   CH3-CH＝CH-
-2V   -CH2-CH2-CH＝CH3
V2-   CH3＝CH-CH2-CH2-
-2V1  -CH2-CH2-CH＝CH-CH3
1V2-  CH3-CH＝CH-CH2-CH2
(环结构)
[化31]
实施例中，测定的特性如下。
Tni：向列相-各向同性液体相转变温度(℃)
Δn：20℃时的折射率各向异性
Δε：25℃时的介电常数各向异性
η：20℃时的粘度(mPa·s)
γ1：20℃时的旋转粘性(mPa·s)
K33：20℃时的弹性常数K33(pN)
VHR(UV)：照射60J的UV后的电压保持率(VHR)
(比较例1、比较例2、实施例1、实施例2、实施例3及实施例4)
调制了LC-A(比较例1)、LC-D(比较例2)、LC-1(实施例1)、LC-2(实施例2)、LC-3(实施例3)及LC-4(实施例4)的液晶组合物，并测定了这些液晶组合物的物性值。液晶组合物的构成及其物性值的结果如表1所示。
[表1]
本发明的液晶组合物LC-1、LC-2、LC-3及LC-4的粘度(η)小、旋转粘性(γ1)小、弹性常数(K33)大、γ1/K33分别为6.8、6.7、6.8及6.6，与作为比较例的LC-A及LC-D的该值相比是充分小的值。
测定使用了这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果是LC-1、LC-2、LC-3及LC-4的响应速度比LC-A高了20至25％左右，比LC-D高了5至10％左右。予以说明的是，单元厚度为3.5μm，取向膜为JALS2096，响应速度的测定条件为，Von为5.5V，Voff为1.0V，测定温度为20℃，使用了AUTRONIC-MELCHERS公司的DMS301。
此外，测定UV照射后的电压保持率(VHR(UV))，结果是LC-1、LC-2、LC-3及LC-4为比LC-D高10％左右的值。予以说明的是，单元厚度为6μm、取向膜为AL-1051，VHR的测定条件为，电压为1V，频率为6Hz，温度为60℃，使用了TOYO TECHNICA株式会社的VHR-1。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.3％的聚合性化合物(XX-4)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。在使该聚合性化合物的添加量为0.4％的情况下，确认了同样的结果。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.3％的聚合性化合物(M302)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。在使该聚合性化合物的添加量为0.4％的情况下，确认了同样的结果。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.3％的聚合性化合物(XX-4)和0.1％的聚合性化合物(Ia-31)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.35％的聚合性化合物(XX-4)和0.05％的聚合性化合物(Ia-31)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.35％的聚合性化合物(M302)和0.05％的聚合性化合物(Ia-31)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.35％的聚合性化合物(M302)和0.05％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.2％的聚合性化合物(M302)和0.2％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.2％的聚合性化合物(XX-4)和0.2％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.2％的聚合性化合物(XX-1)和0.2％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.2％的聚合性化合物(XX-3)和0.2％的聚合性化合物(XX-4)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-2及LC-4分别添加0.1％的聚合性化合物(M31)、0.1％的聚合性化合物(M32)和0.1％的聚合性化合物(M33)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
(比较例3、实施例5及实施例6)
调制了LC-E(比较例3)、LC-5(实施例5)及LC-6(实施例6)的液晶组合物，并测定了这些液晶组合物的物性值。液晶组合物的构成及其物性值的结果如表2所示。
[表2]
本发明的液晶组合物LC-5及LC-6的粘度(η)小、旋转粘性(γ1)小、弹性常数(K33)大、γ1/K33分别为8.8及8.5，与作为比较例的LC-E的该值相比是充分小的值。
测定使用了这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果是LC-5及LC-6的响应速度比LC-E高了20％左右。予以说明的是，单元厚度为3.5μm，取向膜为JALS2096，响应速度的测定条件为，Von为5.5V，Voff为1.0V，测定温度为20℃，使用了AUTRONIC-MELCHERS公司的DMS301。
此外，测定UV照射后的电压保持率(VHR(UV))，结果是LC-5及LC-6具有充分高的值。予以说明的是，单元厚度为6μm、取向膜为AL-1051，VHR的测定条件为，电压为1V，频率为6Hz，温度为60℃，使用了TOYOTECHNICA株式会社的VHR-1。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.3％的聚合性化合物(XX－4)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。在使该聚合性化合物的添加量为0.4％的情况下，确认了同样的结果。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.3％的聚合性化合物(M302)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。在使该聚合性化合物的添加量为0.4％的情况下，确认了同样的结果。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.3％的聚合性化合物(XX-4)和0.1％的聚合性化合物(Ia-31)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.35％的聚合性化合物(XX-4)和0.05％的聚合性化合物(Ia-31)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.35％的聚合性化合物(M302)和0.05％的聚合性化合物(Ia-31)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.35％的聚合性化合物(M302)和0.05％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.2％的聚合性化合物(M302)和0.2％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.2％的聚合性化合物(XX-4)和0.2％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.2％的聚合性化合物(XX-1)和0.2％的聚合性化合物(XX-2)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.2％的聚合性化合物(XX-3)和0.2％的聚合性化合物(XX-4)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
向本发明的液晶组合物LC-5及LC-6分别添加0.1％的聚合性化合物(M31)、0.1％的聚合性化合物(M32)和0.1％的聚合性化合物(M33)，在通过UV照射实施了所谓PSA化后，确认了其为高速响应且高VHR的液晶显示元件。
从以上内容可以确认，本发明的液晶组合物的电压保持率(VHR)高、γ1/K33充分小，使用该液晶组合物的VA型等的液晶显示元件无显示不良或显示不良被抑制、显示品质优异、响应速度快。

Claims (19)

1.一种液晶组合物，其特征在于，作为第一成分，同时含有式(Ib)及式(Ic)所表示的化合物，它们的合计含量为10至70质量％，作为第二成分，含有介电常数各向异性(Δε)为负且绝对值大于3的化合物，
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其中，25℃时的介电常数各向异性(Δε)在-2.0至-8.0的范围，20℃时的折射率各向异性(Δn)在0.08至0.14的范围，20℃时的粘度(η)在10至30mPa·s的范围，20℃时的旋转粘性(γ1)在60至130mPa·s的范围，向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)在60℃至120℃的范围。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，作为第二成分，含有选自通式(II)所表示的化合物中的1种或2种以上化合物，
式中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯氧基，R1及R2中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-和/或-S-取代，此外，R1及R2中存在的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代；环A及环B各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚二环[2.2.2]辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基；p表示0、1或2；Z表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的液晶组合物，其中，第二成分的含量为10至90质量％。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的液晶组合物，其中，作为第二成分，通式(II)为通式(II-A1)至通式(II-A5)以及通式(II-B1)至通式(II-B5)，
式中，R3及R4各自独立地表示碳原子数1至5的烷基或碳原子数2至5的烯基，R3及R4中存在的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被氟原子取代。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其中，作为第二成分，含有选自通式(II-A1)至通式(II-A5)所表示的化合物组中的1种或2种以上化合物。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的液晶组合物，其中，作为第三成分，含有选自通式(III-A)至通式(III-J)所表示的化合物组中的1种或2种以上化合物，
式中，R5表示碳原子数1至5的烷基或碳原子数2至5的烯基，R6表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至5的烯氧基，但是，在通式(III-A)所表示的化合物中，不包括与式(Ib)及式(Ic)所表示的化合物相同的化合物。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中，同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-A1)及通式(III-A)所表示的化合物。
9.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中，同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-A3)及通式(III-A)所表示的化合物。
10.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中，同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B1)及通式(III-A)所表示的化合物。
11.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中，同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B2)及通式(III-A)所表示的化合物。
12.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中，同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B3)及通式(III-A)所表示的化合物。
13.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中，同时含有式(Ib)、式(Ic)、通式(II-B4)及通式(III-A)所表示的化合物。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的液晶组合物，其中，作为进一步成分，含有1种或2种以上的通式(V)所表示的化合物，
式中，R21及R22各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至8的烯氧基。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的液晶组合物，其中，含有1种或2种以上聚合性化合物。
16.根据权利要求15所述的液晶组合物，其中，聚合性化合物为通式(RM-1)，
式中，ZM1及ZM2各自独立地表示
XM1～XM5各自独立地表示氢原子、氟原子或
-SM1-R7，
XM1～XM5中的至少1个表示
-SM1-R7，
SM1表示碳原子数1～12的亚烷基或单键，该亚烷基中的-CH2-可以以氧原子彼此不直接连接的方式被氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，R7表示下述式(R-1)至式(R-15)中的任意一个，
LM1及LM2各自独立地表示单键、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，MM1表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基，这些基团中所含的氢原子可以被氟原子、氯原子、或者碳原子数1～8的烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、硝基或
-SM1-R7
取代，mM1表示0、1或2，MM1及LM2在存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
17.一种液晶显示元件，其使用如权利要求1至16中任一项所述的液晶组合物。
18.一种有源矩阵驱动用液晶显示元件，其使用如权利要求1至16中任一项所述的液晶组合物。
19.一种VA模式、PSA模式、PSVA模式、IPS模式或ECB模式用液晶显示元件，其使用如权利要求1至16中任一项所述的液晶组合物。
CN201480001716.1A 2013-01-21 2014-01-16 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 Pending CN104428396A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-008326 2013-01-21
JP2013008326 2013-01-21
PCT/JP2014/050645 WO2014112547A1 (ja) 2013-01-21 2014-01-16 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104428396A true CN104428396A (zh) 2015-03-18

Family

ID=51209636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480001716.1A Pending CN104428396A (zh) 2013-01-21 2014-01-16 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9260661B2 (zh)
EP (1) EP2883935B1 (zh)
JP (1) JP5618031B1 (zh)
KR (1) KR101581889B1 (zh)
CN (1) CN104428396A (zh)
TW (1) TWI621699B (zh)
WO (1) WO2014112547A1 (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104342165A (zh) * 2013-07-31 2015-02-11 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN105121598A (zh) * 2013-10-03 2015-12-02 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN108219801A (zh) * 2016-12-15 2018-06-29 江苏和成显示科技有限公司 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
CN109207166A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 江苏和成显示科技有限公司 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件
CN109207165A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 江苏和成显示科技有限公司 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件
CN112662405A (zh) * 2019-10-15 2021-04-16 Dic株式会社 液晶组合物及液晶显示元件以及化合物
US11466211B2 (en) 2013-03-26 2022-10-11 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element including the same

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104837957B (zh) * 2012-12-12 2016-06-29 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
TWI623609B (zh) * 2013-03-06 2018-05-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
WO2014203567A1 (ja) * 2013-06-17 2014-12-24 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5790899B2 (ja) 2013-09-06 2015-10-07 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US10351772B2 (en) 2014-05-13 2019-07-16 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
CN107075375B (zh) 2014-12-25 2020-11-13 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
KR102581443B1 (ko) 2015-12-21 2023-09-21 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정표시장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101302145A (zh) * 2006-12-11 2008-11-12 默克专利股份有限公司 茋衍生物、液晶混合物和电光显示器
CN101376810A (zh) * 2007-08-30 2009-03-04 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2010029843A1 (ja) * 2008-09-09 2010-03-18 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2012076086A1 (en) * 2010-12-07 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10216197B4 (de) 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
EP1876215B1 (de) * 2002-11-22 2011-01-12 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP4883336B2 (ja) 2004-07-30 2012-02-22 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20060238696A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Chien-Hui Wen Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals
CN101351432B (zh) 2006-01-06 2011-08-31 智索株式会社 具有烯基的单氟化联三苯化合物、液晶组成物及液晶显示元件
KR101373734B1 (ko) 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
JP5544786B2 (ja) 2009-08-19 2014-07-09 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP2292720A1 (en) * 2009-09-08 2011-03-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
DE102011009691A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
CN104105779B (zh) 2012-02-23 2016-03-30 捷恩智株式会社 液晶组合物与其用途、及液晶显示组件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101302145A (zh) * 2006-12-11 2008-11-12 默克专利股份有限公司 茋衍生物、液晶混合物和电光显示器
CN101376810A (zh) * 2007-08-30 2009-03-04 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2010029843A1 (ja) * 2008-09-09 2010-03-18 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2012076086A1 (en) * 2010-12-07 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11466211B2 (en) 2013-03-26 2022-10-11 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element including the same
CN104342165A (zh) * 2013-07-31 2015-02-11 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104342165B (zh) * 2013-07-31 2016-08-24 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN105121598A (zh) * 2013-10-03 2015-12-02 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN105121598B (zh) * 2013-10-03 2017-07-14 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN108219801A (zh) * 2016-12-15 2018-06-29 江苏和成显示科技有限公司 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
CN109207166A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 江苏和成显示科技有限公司 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件
CN109207165A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 江苏和成显示科技有限公司 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件
CN112662405A (zh) * 2019-10-15 2021-04-16 Dic株式会社 液晶组合物及液晶显示元件以及化合物

Also Published As

Publication number Publication date
TW201435065A (zh) 2014-09-16
JPWO2014112547A1 (ja) 2017-01-19
US9260661B2 (en) 2016-02-16
WO2014112547A1 (ja) 2014-07-24
TWI621699B (zh) 2018-04-21
EP2883935A4 (en) 2016-06-15
US20150218450A1 (en) 2015-08-06
EP2883935A1 (en) 2015-06-17
KR101581889B1 (ko) 2015-12-31
JP5618031B1 (ja) 2014-11-05
KR20140135261A (ko) 2014-11-25
EP2883935B1 (en) 2017-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104837957B (zh) 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
TWI535828B (zh) A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the same
CN104428396A (zh) 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN104334685B (zh) 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
KR101726603B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
CN105121598A (zh) 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN105026520A (zh) 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN105324461A (zh) 向列型液晶组合物及使用其的液晶显示元件
JP6024950B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN113736479B (zh) 负介电各向异性液晶组合物及液晶显示器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150318

RJ01 Rejection of invention patent application after publication