CN113801260A - 一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层 - Google Patents
一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113801260A CN113801260A CN202110892471.8A CN202110892471A CN113801260A CN 113801260 A CN113801260 A CN 113801260A CN 202110892471 A CN202110892471 A CN 202110892471A CN 113801260 A CN113801260 A CN 113801260A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bis
- diene
- compound
- acid
- film encapsulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 title abstract description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 carbazolyl compound Chemical class 0.000 claims description 150
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 37
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 21
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 21
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 2
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 25
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 15
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoyl]oxyphenyl] 4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoate Chemical compound C1=CC(OCCCCOC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)OC(C=C1)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(OCCCCOC(=O)C=C)C=C1 ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VOSJXMPCFODQAR-UHFFFAOYSA-N ac1l3fa4 Chemical compound [SiH3]N([SiH3])[SiH3] VOSJXMPCFODQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanamine Chemical compound CCO[Si](CCN)(OCC)OCC BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZYQSSOXIVEWPQ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 IZYQSSOXIVEWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSJNBCZKEUYYLK-UHFFFAOYSA-N [phenoxy(phenyl)methyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(=O)C=C)OC1=CC=CC=C1 GSJNBCZKEUYYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Substances OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000007735 ion beam assisted deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-3-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFDIBSNFDIXDCJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]benzene Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OC(C)(C)C)=C1 RFDIBSNFDIXDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDQUNGWLDBKOF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-butylphenyl)-2,2,2-trichloroethanone Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 IYDQUNGWLDBKOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODRLUQGNINLIRR-UHFFFAOYSA-N 1-propylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CCC ODRLUQGNINLIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWRVHMTYSRCTO-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylethane-1,2-diol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(O)CO RZWRVHMTYSRCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHNJVKIVSXGYBD-UHFFFAOYSA-N 10-prop-2-enoyloxydecyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RHNJVKIVSXGYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYLVBERZLWFORK-UHFFFAOYSA-N 11-(2-methylprop-2-enoyloxy)undecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NYLVBERZLWFORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYQASEVIBPSPMK-UHFFFAOYSA-N 12-(2-methylprop-2-enoyloxy)dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HYQASEVIBPSPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIFLVOKTTMOXNC-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 BIFLVOKTTMOXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2C=CC=CC=2)=N1 DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1-(2-butoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCCCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCCCC AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(2-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCC MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEJINNSYZFLSCS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)ethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)CO CEJINNSYZFLSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZFQAGVDQHROCY-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-4-phenoxybutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCOC1=CC=CC=C1 YZFQAGVDQHROCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKOFDDPIELNLDR-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-(4-phenylphenoxy)pentanoic acid Chemical compound C1=CC(OCCCC(=C)C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DKOFDDPIELNLDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDVQPDVVINVPNR-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-naphthalen-2-yloxypentanoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCCC(=C)C(=O)O)=CC=C21 JDVQPDVVINVPNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDIXIBCGVTIFA-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-naphthalen-2-ylsulfanylpentanoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(SCCCC(=C)C(=O)O)=CC=C21 UGDIXIBCGVTIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYCOIUGDAJORBK-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-phenoxypentanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCOC1=CC=CC=C1 XYCOIUGDAJORBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVOYQFVUKGBTEG-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-phenylsulfanylpentanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCSC1=CC=CC=C1 AVOYQFVUKGBTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTNHZHZSGBHCV-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-6-phenoxyhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCOC1=CC=CC=C1 ZQTNHZHZSGBHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIXCIPXTGZTQF-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-7-phenoxyheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCOC1=CC=CC=C1 FRIXCIPXTGZTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZKSNEBYWROKGW-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-8-naphthalen-2-yloxyoctanoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCCCCCC(=C)C(=O)O)=CC=C21 FZKSNEBYWROKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXHSOGOYAVRRCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-9-phenoxynonanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCOC1=CC=CC=C1 KXHSOGOYAVRRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=N1 ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C=C CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVLIMPXBVUIPNB-UHFFFAOYSA-N C=CC=CCCCCCCCCOC(=O)C=C Chemical compound C=CC=CCCCCCCCCOC(=O)C=C CVLIMPXBVUIPNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSXKEHJBNBEPEG-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 SSXKEHJBNBEPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVUIOWBDBSZRN-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCOc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCOc1ccccc1 RRVUIOWBDBSZRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSDDKSRFYPEEQP-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 VSDDKSRFYPEEQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYVBMOGPQIHUGZ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 DYVBMOGPQIHUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDERPYAIJXUULT-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCSc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCCSc1ccccc1 WDERPYAIJXUULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHRWHCYMIDWSKJ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 QHRWHCYMIDWSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHFVLXXVUOGPFX-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCOc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCOc1ccccc1 AHFVLXXVUOGPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXHNEYLAFGFND-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 YFXHNEYLAFGFND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLWSPVDCNFKFMM-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 JLWSPVDCNFKFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYKANGDWNVRDRK-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCSc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCSc1ccccc1 BYKANGDWNVRDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUFPEOURCEPMI-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 MOUFPEOURCEPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKPSMVFDXYWVBN-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCOc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCOc1ccccc1 CKPSMVFDXYWVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWPIKXWELNESPK-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 TWPIKXWELNESPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJKXKISHFMFPOQ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 HJKXKISHFMFPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKWFIVAACPYGG-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCCSc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCSc1ccccc1 OAKWFIVAACPYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEVKNHBIYHOXAJ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 AEVKNHBIYHOXAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQANWZFATDENKV-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCOc1ccc2ccccc2c1 MQANWZFATDENKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKRRTLFVXCYPCY-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCCSc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCSc1ccccc1 LKRRTLFVXCYPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLARNJVPFTRPF-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 RNLARNJVPFTRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFXLAEXKGSUXKV-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCOc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCOc1ccccc1 MFXLAEXKGSUXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVKVLVRHTIUQGC-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 IVKVLVRHTIUQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFKXRHOFYXSGLN-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCSc1ccc2ccccc2c1 XFKXRHOFYXSGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUOBTCTWHTWCME-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCCSc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCSc1ccccc1 DUOBTCTWHTWCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJHKNZZQUOBJC-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 UIJHKNZZQUOBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGYFFMWBSGAKLU-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCOc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCOc1ccc2ccccc2c1 DGYFFMWBSGAKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KENFGKFYXILXAV-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 KENFGKFYXILXAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAGWUNRVEJEVMV-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCSc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCSc1ccc2ccccc2c1 OAGWUNRVEJEVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNQHLGETBTHAF-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCCSc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCSc1ccccc1 CSNQHLGETBTHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UADGBPVRRBBFLR-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCOc1ccc(cc1)-c1ccccc1 UADGBPVRRBBFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFQZAYGTHPLUNB-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCOc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCOc1ccc2ccccc2c1 ZFQZAYGTHPLUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIRCYMNYKHCLBR-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 PIRCYMNYKHCLBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDLUQTVXVZJYGE-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCSc1ccc2ccccc2c1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCSc1ccc2ccccc2c1 WDLUQTVXVZJYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTZFEPXTKFKSQX-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCCSc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCSc1ccccc1 FTZFEPXTKFKSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDUSRFRPUJYOIU-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(=C)CCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCSc1ccc(cc1)-c1ccccc1 XDUSRFRPUJYOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- CUJRYEKOEISXIY-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4,4-trimethylpentylperoxy)phenyl] ethaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)COOC1=CC=CC=C1OOC(C)=O CUJRYEKOEISXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZJYAFCXXAFJEN-UHFFFAOYSA-N butyl pentaneperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)CCCC GZJYAFCXXAFJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 229920006280 packaging film Polymers 0.000 description 1
- 239000012785 packaging film Substances 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N phenoxy(phenyl)methanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)OC1=CC=CC=C1 CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
- H10K50/8445—Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明公开了一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层,属于薄膜封装结构技术领域,其中化合物结构如化学式1所示,光固化组合物包括组分A 0.1‑5%、组分B 85‑99.4%和组分C 0.5‑10%。薄膜封装层包括有机层和无机层,且所述有机层包括薄膜封装用光固化组合物。本发明制备的含硅单体分子结构中含有刚性基团的芳环和Si原子,相比于不含苯环和硅原子的油墨组合物具有更好的耐热性、透明性、更低的水汽透过率和氧气透过率。用于OLED器件的薄膜封装时,能够有效阻隔水和氧气,提高了可靠性,且进一步延长了OLED器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及薄膜封装结构技术领域,更具体的说是涉及一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层。
背景技术
有机发光二极管(OLED)显示器包括由空穴注入电极(阳极),有机发光层和电子注入电极(阴极)。该有机发光装置通常附着在由玻璃制成的基板上,并且被另一基板覆盖,以防止从外部引入的水分或氧气影响导致的劣化。现在有机发光显示装置随着消费者的需求而变得越来越薄,在有机发光显示装置中,为了解决该问题,采用薄膜封装(Thin FilmEncapsulation;TFE) 结构。
薄膜封装结构是在基板显示范围内将形成的有机发光器件上方分别将无机膜与有机膜交替叠层至少一层以上,从而覆盖住显示范围来保护有机发光器件的结构,通常将叠层的无机膜与有机膜称为薄膜封装层。具有此薄膜封装层的有机发光显示设备与具有柔性的基板一起优化设备的柔韧性。另外,此有机发光显示设备使设备的多样设计(例:折叠式结构)成为了可能,最重要的是薄型化成为了可能。
封装膜制备过程中,有机层成膜工艺残留的小分子物质极易产生杂气,数据表现为out-gas数值升高。目前使用的无机膜大多是通过溅射(sputtering) 或气相沉积(CVD)等产生等离子体的方法进行蒸镀,当有机膜中有较多杂气残留时,残留的杂气会释放,导致上方无机膜的平坦度下降,导致WVTR升高,从而对被保护的器件产生不利影响。
因此,如何提供一种薄膜封装化合物是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明提供了一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种薄膜封装用化合物,其结构如化学式1所示:
其中,所述R1、R2、R6独立的选自相同或不同的氢、C1-C20的取代或未取代的烷基、C6-C30的取代或未取代的芳基;
所述R3、R4、R5独立的选自相同或不同的C1-C20的取代或未取代的亚烷基、 C6-C30的取代或未取代的亚芳基;
所述R7为氢或甲基;
所述X1、X2为O,S或NH中的一种,其中X2所代表的NH中的氢可以被C1至C12的烷基或C6-C20芳基取代。
优选的,所述R1为C4烷基;
所述R2为C4烷基;
所述R3为C2-C3烷基;
所述R4为C2烷基;
所述R5为C2烷基;
所述R6为C1-C3烷基;
所述R7为H或C1烷基;
所述X1为O或NH;
所述X2为O。
有益效果:本发明化学式1的化合物可以用于制备具有一个或多个其他光以及热可以固化的丙烯基的化合物或混合物和具有一个或以上受光或热产生自由基以及酸的化合物或混合物的组合物,该组合物制成薄膜后,水汽透过率(WaterVapor TransmissionRate)在9×10-2g/m2·day以下,可提供同样的或独立的有机层和无机层交替一次以上叠层的薄膜层。使用的无机层可以是氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化钛、氧化锌中的一个或以上,叠层的无机层之间可以不同。这样制备出的薄膜层可以直接涂在有机发光器件上面或是制备成薄膜形态贴在上面。
本发明提供了一种薄膜封装用光固化组合物,所述组合物包括组分A 0.1-5%、组分B 85-99.4%和组分C 0.5-10%;
其中,
所述组分A包括如化学式1所示的含丙烯酸酯结构的抗氧剂;
所述组分B包括丙烯酸单体;
所述组分C包括光引发剂。
优选的,所述丙烯酸单体为有机光固化性丙烯酸单体的具体包括:2-苯氧乙基丙烯酸,2-苯氧乙基(甲基)丙烯酸,3-苯氧基丙基丙烯酸,3-苯氧基丙基(甲基)丙烯酸,4-苯氧基丁基丙烯酸,4-苯氧基丁基(甲基)丙烯酸,5-苯氧基戊基丙烯酸,5-苯氧基戊基(甲基)丙烯酸,6-苯氧基己基丙烯酸,6-苯氧基己基(甲基)丙烯酸,7-苯氧基庚基丙烯酸,7-苯氧基庚基(甲基)丙烯酸,8-苯氧基辛基丙烯酸,8-苯氧基辛基(甲基)丙烯酸,9-苯氧基壬基丙烯酸,9-苯氧基壬基(甲基)丙烯酸,10-苯氧基癸基丙烯酸,10-苯氧基癸基(甲基)丙烯酸,2-(苯硫基) 乙基丙烯酸,2-(苯硫基)乙基(甲基)丙烯酸,3-(苯硫基)丙基丙烯酸,3-(苯硫基) 丙基(甲基)丙烯酸,4-(苯硫基)丁基丙烯酸,4-(苯硫基)丁基(甲基)丙烯酸,5-(苯硫基)戊基丙烯酸,5-(苯硫基)戊基(甲基)丙烯酸,6-(苯硫基)己基丙烯酸,6-(苯硫基)己基(甲基)丙烯酸,7-(苯硫基)庚基丙烯酸,7-(苯硫基)庚基(甲基)丙烯酸, 8-(苯硫基)辛基丙烯酸,8-(苯硫基)辛基(甲基)丙烯酸,9-(苯硫基)壬基丙烯酸, 9-(苯硫基)壬基(甲基)丙烯酸,10-(苯硫基)癸基丙烯酸,10-(苯硫基)癸基(甲基) 丙烯酸,2-(萘-2-基氧基)乙基丙烯酸,2-(萘-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸,3-(萘 -2-基氧基)丙基丙烯酸,3-(萘-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸,4-(萘-2-基氧基)丁基丙烯酸,4-(萘-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸,5-(萘-2-基氧基)戊基丙烯酸, 5-(萘-2-基氧基)戊基(甲基)丙烯酸,6-(萘-2-基氧基)己基丙烯酸,6-(萘-2-基氧基)己基(甲基)丙烯酸,7-(萘-2-基氧基)庚基丙烯酸,7-(萘-2-基氧基)庚基(甲基) 丙烯酸,8-(萘-2-基氧基)辛基丙烯酸,8-(萘-2-基氧基)辛基(甲基)丙烯酸,9-(萘 -2-基氧基)壬基丙烯酸,9-(萘-2-基氧基)壬基(甲基)丙烯酸,10-(萘-2-基氧基) 癸基丙烯酸,10-(萘-2-基氧基)癸基(甲基)丙烯酸,2-(萘-2-基硫代)乙基丙烯酸,2-(萘-2-基硫代)乙基(甲基)丙烯酸,3-(萘-2-基硫代)丙基丙烯酸,3-(萘-2-基硫代)丙基(甲基)丙烯酸,4-(萘-2-基硫代)丁基丙烯酸,4-(萘-2-基硫代)丁基(甲基) 丙烯酸,5-(萘-2-基硫代)戊基丙烯酸,5-(萘-2-基硫代)戊基(甲基)丙烯酸,6-(萘 -2-基硫代)己基丙烯酸,6-(萘-2-基硫代)己基(甲基)丙烯酸,7-(萘-2-基硫代)庚基,丙烯酸,7-(萘-2-基硫代)庚基(甲基)丙烯酸,8-(萘-2-基硫代)辛基丙烯酸, 8-(萘-2-基硫代)辛基(甲基)丙烯酸,9-(萘-2-基硫代)壬基丙烯酸,9-(萘-2-基硫代)壬基(甲基)丙烯酸,10-(萘-2-基硫代)癸基丙烯酸,10-(萘-2-基硫代)癸基(甲基)丙烯酸,2-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)乙基丙烯酸,2-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸,3-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)丙基丙烯酸,3-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸,4-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)丁基丙烯酸,4-([1, 1'-联苯基]-4-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸,5-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)戊基丙烯酸,5-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)戊基(甲基)丙烯酸,6-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)己基丙烯酸,6-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)己基(甲基)丙烯酸,7-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)庚基丙烯酸,7-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)庚基(甲基)丙烯酸,8-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)辛基丙烯酸,8-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)辛基(甲基)丙烯酸,9-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)壬基丙烯酸,9-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)壬基 (甲基)丙烯酸,10-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)癸基丙烯酸,10-([1,1'-联苯基]-4- 基氧基)癸基(甲基)丙烯酸,2-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)乙基丙烯酸,2-([1,1'- 联苯基]-4-基硫代)乙基(甲基)丙烯酸,3-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)丙基丙烯酸, 3-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)丙基(甲基)丙烯酸,4-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)丁基丙烯酸,4-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)丁基(甲基)丙烯酸,5-([1,1'-联苯基]-4- 基硫代)戊基丙烯酸,5-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)戊基(甲基)丙烯酸,6-([1,1'- 联苯基]-4-基硫代)己基丙烯酸,6-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)己基(甲基)丙烯酸, 7-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)庚基丙烯酸,7-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)庚基(甲基)丙烯酸,8-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)辛基丙烯酸,8-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)辛基(甲基)丙烯酸,9-([1,1'-联苯基]-4基硫代)壬基丙烯酸,9-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)壬基(甲基)丙烯酸,10-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)癸基丙烯酸, 10-([1,1'-联苯基]-4-基硫代)癸基(甲基)丙烯酸,2-羟基-2-苯氧基乙基丙烯酸, 2-羟基-2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸,2-羟基-2-(萘-2-基氧基)乙基丙烯酸,2-羟基-2-(萘-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2-([1,1'-联苯基]-4-基氧基)乙基丙烯酸, 2-([1,1'-联苯基]-4基氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2-(2-苯氧基乙氧基)乙基丙烯酸, 2-(2-苯氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2-(苯氧基甲氧基)乙基丙烯酸,2-(苯氧基甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2-(([1,1'-联苯基]-4-基氧基)甲氧基)乙基丙烯酸, 2-(([1,1'-联苯基]-4-基氧基)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2-((萘-2-基氧基)甲氧基)乙基丙烯酸,2-((萘-2-基氧基)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2-((苯硫基)甲氧基)乙基丙烯酸,2-((苯硫基)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2-((萘-2-基硫代)甲氧基)乙基丙烯酸,2-((萘-2-基硫代)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸,2,2'-(4,4'-(9H- 芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4, 4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),3,3'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1- 二烯)二丙烯酸,3,3'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4, 1-次苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),3,3'-(4,4'-(9H-芴 -9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(丙烷-3,1-二烯)二丙烯酸,3,3'-(4, 4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(丙烷-3,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(4,1 次苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯) 双(2-甲基丙烯酸),3,3'-(4,4'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二烯)二丙烯酸,3,3'-(4,4'-(4,4'-(9H- 芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4, 4'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基) 双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),3,3'-(4,4'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯) 双(4,1-次苯基))双(二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二烯)二丙烯酸,3,3'-(4,4'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(4,1- 次苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(2,2'-(4,4'-(9H- 芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2, -1二烯)二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,-1二烯)双(2-甲基丙烯酸).2,2'-(2, 2'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,-1二烯)二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(4,4'-(9H-芴-9,9-二烯)双(4,1-次苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,-1二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(3,3'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(丙烷-3,1-二烯)) 双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(3,3'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基) 双(氧基))双(丙烷-3,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(3,3'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(丙烷-3,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(3,3'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(丙烷-3,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(3,3'-(4, 4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(丙烷-3,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(3,3'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(丙烷-3,1- 二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(3,3'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(丙烷-3,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1- 二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基)) 双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1- 亚苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2, 1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(2, 2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4, 1-亚苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(氧基) 双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯) 二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸,2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷 -2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二烯)双(4,1-亚苯基))双(二烯)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸,2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基) 双(氧基))双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸酯),2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷 -2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二烯)) 双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),2, 2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(乙烷-2,1-二烯)双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)二丙烯酸,2,2'-(2,2'-(2, 2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(二烯))双(乙烷-2,1-二烯)双(氧基)双(乙烷-2, 1-二烯))双(氧基)双(乙烷-2,1-二烯)双(2-甲基丙烯酸),聚酯型氨基甲酸酯二丙烯酸脂,树丙烯二丙烯酸,聚酯型氨基甲酸酯,环氧基丙烯酸,苯硫基乙基(甲基)丙烯酸,丙烯酸异壬酯,苯氧基-2-甲基-(甲基)丙烯酸乙酯,丙烯酸苯氧基苄酯,3-戊氧基-2-甲基-乙基(甲基)丙烯酸,苯氧基苯甲醇,3-苯氧基 -2-硬脂氧基(甲基)丙烯酸酯,2-1-萘基氧基乙基(甲基)丙烯酸,2-2-萘基氧基乙基(甲基)丙烯酸,2-1-乙二醇丙烯酸酯或2-2-乙二醇丙烯酸酯,三甲醇丙烷丙烯酸酯,1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯,1,6-乙烷二烯酸酯,1,10- 癸二醇二丙烯酸酯,1,11-十一烷二醇二甲基丙烯酸酯中的一种或几种的混合。
优选的,所述光引发剂包括光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂。
优选的,所述光聚合引发剂包括感光性树脂组合物中使用的引发剂、咔唑基化合物、二酮化合物、硼酸磺酸化合物、重氮基化合物和咪唑基化合物或联咪唑基化合物中的一种或多种。所述感光性树脂组合物中使用的引发剂包括苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物和三嗪系化合物中的一种或几种的混合。
优选的,所述苯乙酮的化合物包括2,2'-二乙氧基苯乙酮,2,2'-二丁氧基苯乙酮,2-羟基-2-甲基苯乙酮,对丁基三氯苯乙酮,叔丁基二氯苯乙酮, 4-氯苯乙酮,2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮,2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2- 吗啉代丙烷-1-酮,2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁丹-1-酮等。
所述二苯甲酮系化合物包括二苯甲酮,苯甲酰基苯甲酸酯,苯甲酸甲酯苯甲酸酯,4-苯基二苯甲酮,羟基二苯甲酮,丙烯酸酯化的二苯甲酮,4,4'- 双(二甲基氨基)二苯甲酮,4,4以及'-双(二乙基氨基)二苯甲酮,4,4'- 二甲基氨基二苯甲酮,4,4'-二氯二苯甲酮,3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
所述噻吨酮系化合物包括噻吨酮,2-氯噻吨酮,2-甲基噻吨酮,异丙基噻吨酮,2,4-二乙基噻吨酮,2,4-二异氰酸酯。和丙基噻吨酮和2-氯噻吨酮。
所述安息香系化合物的实例包括安息香,安息香甲基醚,安息香乙基醚,安息香异丙基醚,安息香异丁基醚,苄基二甲基缩酮等。
上述三嗪的化合物包括2,4,6-三氯-s-三嗪,2-苯基4,6-双(三氯甲基) -s-三嗪,2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪,2-(4'- 甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪,2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪,2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪,2-联苯基4, 6-双(三氯甲基)-s-三嗪,双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪,2-(萘-1-基) -4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪,2-(4-甲氧基萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基) -s-三嗪,2-4-三氯甲基(哌啶基)-6-三嗪,2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基) -6-三嗪等。
优选的,所述自由基聚合引发剂包括基于过氧化物的化合物和/或基于偶氮双的化合物。
所述基于过氧化基化合物包括酮过氧化物,例如过氧化甲乙酮,过氧化甲基异丁基酮,过氧化环己酮,过氧化甲基环己酮和过氧化乙酰丙酮。二酰基过氧化物,例如过氧化异丁酰,过氧化2,4-二氯苯甲酰,过氧化邻甲基苯甲酰和过氧化双3,5,5-三甲基己酰过氧化物;氢过氧化物,例如2,4,4- 三甲基戊基-2-氢过氧化物,二异丙基苯氢过氧化物,异丙苯过氧化物和叔丁基氢过氧化物;过氧化二异丙苯,2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧)己烷, 1,3-双(叔丁氧基异丙基)苯,叔丁基过氧戊酸正丁酯二烷基过氧化物,氢过氧化物,例如2,4,4-三甲基戊基过氧苯氧基乙酸酯,二异丙基苯氢过氧化物,叔丁基过氧苯甲酸酯和二叔丁基过氧三甲基己二酸酯;过氧化二碳酸二-3-甲氧基丁基酯,过氧化二碳酸二-2-乙基己基酯,过氧化二碳酸双-4-叔丁基环己基酯,过氧化二碳酸二异丙基酯,过氧化乙酰环己基磺酰基,过氧化芳基碳酸叔丁酯。
所述基于偶氮双的化合物包括1,1'-偶氮双环己烷-1-腈,2,2'-偶氮双(2, 4-二甲基戊腈),2,2-偶氮双(异丁酸甲酯),2,2'-偶氮二(4-甲氧基-2, 4-二甲基戊腈),α,α'-偶氮二(异丁腈)和4,4'-偶氮二(4-氰基戊酸)。
优选的,所述组分C中还包括光敏剂,所述光敏剂通过吸收光然后激发光以传输其能量来引起化学反应。
所述光敏剂包括四乙二醇双-3-巯基丙酸酯,季戊四醇四-3-巯基丙酸酯,二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
有益效果:基于光敏树脂组合物的总量,引发剂的质量占组合物质量的 0.5至10%。当引发剂在上述范围内时,可以在成膜过程中的曝光期间充分地发生固化,以获得优异的可靠性,并且可以防止由于未反应的引发剂引起的透射率降低的问题,但是本发明不只仅限于此。
一种薄膜封装层,包括有机层和无机层,无机层与有机层的厚度关系为有机层比无机层厚,所述有机层包括权利要求3-7任一所述的一种薄膜封装用光固化组合物。
所述无机层包括氧化钙、氧化铝、氧化钛、氧化铟、氧化锡、氧化硅、氮化硅、氧氮化硅、氮化铝和氧化锆中的一种。
优选的,所述薄膜封装层厚度为0.3μm-20μm。
优选的,所述薄膜封装层的制备方法包括以下步骤:
将光固化的组合物进行涂布,并用100mW/cm2照射10秒进行UV固化,形成固化涂膜。高压汞灯用作曝光光源,在形成的有机膜上,按照与上述无机膜涂布方法形成250nm厚的薄膜。
封装部分是在基板上有机发光器件和驱动电路上方直接形成的,将有机发光器件与驱动电路密封保护不受外部伤害。这种封装部分的结构通常是薄膜型的也被称为薄膜封装层。
(1)有机层
有机层除了如化学结构式1中的化合物之外,也可以用在具有一个以上可光固化或热固化的单体群上。这种单体或单体群,光自由基产生剂,热和光酸产生剂混合,用喷墨、电子喷雾、电子放射等方式涂布后,通过紫外线照射或热固化的方式塑成的过程而形成。
(2)无机层
无机层可以通过溅射、化学气相沉积(CVD)、原子层沉积(ALD)、离子束辅助沉积(IBAD)金属的氧化物或氮化物形成。
(3)无机层涂布以及涂膜的形成
在经过预处理的6cm×6cm PEN(聚乙烯萘)(Tenjin Dupont Film公司 TEONEX)基板上,使用等离子化学气相沉积法将上述无机物沉积为具有防潮性的防潮层。使用电感耦合等离子体法中的13.56MHzRF匹配盒生成等离子体,作为前体和用于沉积的反应气体,将流速为20sccm的三甲硅烷基胺 (TSA)和流速为60sccm的氨供应至反应器中,并且将流速为200sccm的氩气作为载气供应。在反应器内的气体充分饱和后,在5Pa的压力下释放氨等离子体进行沉积,持续12分钟,形成厚度为250nm的氮化硅薄膜。
经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本发明公开提供了一种薄膜封装用化合物,本发明制备的含硅单体分子结构中含有刚性基团的芳环和 Si原子,相比于不含苯环和硅原子的油墨组合物具有更好的耐热性、透明性、更低的水汽透过率和氧气透过率,另一方面也减少了有机墨水组合物在固化时所产生过多的收缩体积,其用于OLED器件的薄膜封装,能够有效阻隔水和氧气,提高了可靠性,且进一步延长了OLED器件的使用寿命。
附图说明
图1为本发明实施例1-4和对比例1-3中所得光固化组合物储存稳定性示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
化学式4的化合物1的制备
将2-((3',5'-二叔丁基-4'-羟基-5-((2-异氰酸酯基)二甲基硅基)-[1, 1'-联苯]-3-基)二甲基硅基)甲基丙烯酸乙酯(化学式2)121.8g和2-(三乙氧基硅)乙烷-1-胺(化学式3)47.7g添加到300mL甲苯中溶解,并添加0.6g 二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温,并使用减压蒸馏器除去溶剂,得到107g的化学式4的化合物1。
对化合物1进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为787.27;测试值为786.39。
元素分析:
计算值为:C:62.55%;H:8.96%;N:3.56%;O:14.23%;Si:10.70%。
测试值为:C:63.78%;H:9.36%;N:3.24%;O:13.53%;Si:10.09%。
实施例2
化学式6的化合物2的制备
将2-((3',5'-二叔丁基-4'-羟基-5-((2-异氰酸酯基)二甲基硅基)-[1, 1'-联苯]-3-基)二甲基硅基)甲基丙烯酸乙酯(化学式2)121.8g和2-(三乙氧基硅)乙二醇(化学式5)47.9g添加到300mL甲苯中溶解,并添加0.6g 二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温,并使用减压蒸馏器除去溶剂,得到110g的化学式6的化合物2。
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为788.26;测试值为787.19。
元素分析:
计算值为:C:62.47%;H:8.82%;N:1.78%;O:16.24%;Si:10.69%。
测试值为:C:63.04%;H:9.12%;N:1.58%;O:15.94%;Si:10.32%。
实施例3
化学式8的化合物3的制备
将2-((3',5'-二叔丁基-4'-羟基-5-((2-异氰酸酯基)二甲基硅基)-[1, 1'-联苯]-3-基)二甲基硅基)丙烯酸异丙酯(化学式7)121.8g和2-(三乙氧基硅)乙烷-1-胺(化学式3)47.7g添加到300mL甲苯中溶解,并添加0.6g 二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温,并使用减压蒸馏器除去溶剂,得到101g的化学式8的化合物3。
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为787.27;测试值为786.91。
元素分析:
计算值为:C:62.55%;H:8.96%;N:3.56%;O:14.23%;Si:10.70%。
测试值为:C:63.35%;H:10.01%;N:3.26%;O:13.43%;Si:9.95%。
实施例4
化学式10的化合物4的制备
将2-((3',5'-二叔丁基-4'-羟基-5-((2-异氰酸酯基)二甲基硅基)-[1, 1'-联苯]-3-基)二甲基硅基)甲基丙烯酸乙酯(化学式2)121.8g和2-(三甲氧基硅)乙二醇(化学式9)38.3g添加到300mL甲苯中溶解,并添加0.6g 二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温,并使用减压蒸馏器除去溶剂,得到95g的化学式10的化合物4。
HPLC纯度:大于90%。
质谱:计算值为746.18;测试值为745.36。
元素分析:
计算值为:C:61.17%;H:8.51%;N:1.88%;O:17.15%;Si:11.29%。
测试值为:C:61.96%;H:9.03%;N:1.48%;O:16.71%;Si:10.82%。
实施例5
化学式12的化合物5的制备
将2-((3',5'-二叔丁基-4'-羟基-5-((2-异氰酸酯基)二甲基硅基)-[1, 1'-联苯]-3-基)二甲基硅基)甲基丙烯酸乙酯(化学式2)121.8g和甲基丙烯酸2-氨基乙酯(化学式9)29.7g添加到300mL甲苯中溶解,并添加0.6g二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温,并使用减压蒸馏器除去溶剂,得到105g的化学式12的化合物5。
实施例6-9以及对比例1-3
表1中的化合物1-化合物5及2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作为组分A,2- 甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯和苯氧苄丙烯酸酯作为组分B, DarocurTPO(光引发剂)作为组分C。
如表1所示比例组成,将化合物放入反应釜进行30分钟搅拌后,用0.45um Teflon材质过滤器进行过滤。
表1
实施例10
按如上表1中实施例及对比例所示比例进行搭配制成有机膜所需的光固化组合物,将光固化的组合物进行涂布,并用100mW/cm2照射10秒进行UV 固化,从而形成厚度为3μm的固化涂膜。
在经过预处理的6cm×6cm PEN(聚乙烯萘)(Tenjin Dupont Film公司 TEONEX)基板上,使用等离子化学气相沉积法将上述无机物沉积为具有防潮性的防潮层。使用电感耦合等离子体法中的13.56MHzRF匹配盒生成等离子体,作为前体和用于沉积的反应气体,将流速为20sccm的三甲硅烷基胺 (TSA)和流速为60sccm的氨供应至反应器中,并且将流速为200sccm的氩气作为载气供应。在反应器内的气体充分饱和后,在5Pa的压力下释放氨等离子体进行沉积,持续12分钟,形成厚度为250nm的氮化硅薄膜。
(1)Outgas测量
将实施例1-4和对比例1-3的每种组合物在10cm*10cm的玻璃上涂布厚度为5μm的涂层,使用MA-6(社.)在氮气氛围中以200mJ/cm2的曝光量进行照射,获得固化后的有机层。制备后,将玻璃基板切成尺寸为1cm ×3cm的样品。使用JAI的JTD-505Ⅲ设备,在120℃下分别收集30分钟的 Outgas。使用Shimadzu社的QP2020GC/MS测定样品后,对收集的样品Outgas 进行了分析,并列于表2。
表2
如表2所示,从out-gas的数据可以看出,使用无光固化基(丙烯酸酯基团)的抗氧剂,其out-gas数据最高,使用具有光固化基的抗氧剂,其out-gas 不使用抗氧剂的混合物out-gas数据相近,都比较低。由此可见,抗氧剂是否含有光固化基对封装材料有机层的out-gas数据具有一定的影响。
(3)透光度测试
将实施例1-4和对比例1-3的每种组合物在10cm*10cm的玻璃上涂布厚度为5μm的涂层,使用MA-6(社.)在氮气氛围中以200mJ/cm2的曝光量进行照射,获得固化后的有机层。制备后,将玻璃基板切成尺寸为1cm x 3cm的样品。使用Lambda 950在550nm波长下测量制备的薄膜的可见光透过率。对收集的样品透光度进行了分析,并列于表3。
表3
如表3所示,使用了带有2个光固化基的抗氧剂的对比例1与使用了无光固化基的抗氧剂的对比例2,其透光度相对较低,而使用了带有1个光固化基的抗氧剂的实施例1-4与未使用抗氧剂的对比例3透光度较高且相差不大。
(2)WVTR测试
如表4所示,在基板上形成无机膜(250nm)/有机膜(3μm)/无机膜(250nm),使用透湿计(AQUARAN2,MOCON社)测定封装膜的透湿性。在37.8℃和100%相对湿度条件下进行24小时的测量。
表4
如表4所示,在对比例5中,使用了无光固化基的抗氧剂,WVTR值最大,对比例4、对比例6和实施例5-8的WVTR数值较低且相近。
通过表1与表3对比可知,有机层out-gas数据以及封装膜WVTR数据具有一定的对应关系,即out-gas数值高时,其对应的WVTR数值也高,屏幕寿命会偏短;out-gas数值低时,其对应的WVTR数值也低,屏幕寿命会偏长。
表5
如表5和图1所示,在相同条件下25℃储存,并通过测量粘度变化来比较储存稳定性时,不包含抗氧化剂的对比例3,粘度在5天后迅速提高,可以确认不添加抗氧剂的组合物易发生变质,难以长期保存。加入抗氧剂的实施例6-9以及对比例1、2,保管30天时粘度几乎无变化,可以确认添加抗氧剂的组合物在适宜环境下可长期保存。
综上,当使用具有两个光固化基的化合物1、化合物2作为抗氧化剂时,对有机层的Outgas与封装膜的WVTR数据没有负面影响,而加入普通的抗氧剂时,有机层的Outgas与封装膜的WVTR值都会变大,加入抗氧剂与没有加入抗氧剂的相比,其保存稳定性非常好。因此,加入此抗氧剂在不影响其他性能的情况下可以很好地提高产品的稳定性。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述,每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处,各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言,由于其与实施例公开的方法相对应,所以描述的比较简单,相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的一种薄膜封装用化合物,其特征在于,所述R1为C4烷基;
所述R2为C4烷基;
所述R3为C2-C3烷基;
所述R4为C2烷基;
所述R5为C2烷基;
所述R6为C1-C3烷基;
所述R7为H或C1烷基;
所述X1为O或NH;
所述X2为O。
3.一种薄膜封装用光固化组合物,其特征在于,所述光固化组合物包括组分A 0.1-5%、组分B 85-99.4%和组分C 0.5-10%;
其中,
所述组分A包括如化学式1所示的含丙烯酸酯结构的抗氧剂;
所述组分B包括丙烯酸单体;
所述组分C包括光引发剂。
4.根据权利要求3所述的一种薄膜封装用光固化组合物,其特征在于,所述光引发剂包括光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂。
5.根据权利要求3所述的一种薄膜封装用光固化组合物,其特征在于,所述光聚合引发剂包括感光性树脂组合物中使用的引发剂、咔唑基化合物、二酮化合物、硼酸磺酸化合物、重氮基化合物和咪唑基化合物或联咪唑基化合物中的一种或多种。
6.根据权利要求3所述的一种薄膜封装用光固化组合物,其特征在于,所述自由基聚合引发剂包括基于过氧化物的化合物和/或基于偶氮双的化合物。
7.根据权利要求3所述的一种薄膜封装用光固化组合物,其特征在于,所述组分C还包括光敏剂;所述光敏剂包括四乙二醇双-3-巯基丙酸酯,季戊四醇四-3-巯基丙酸酯和二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯中的一种或几种。
8.一种薄膜封装层,包括有机层和无机层,其特征在于,所述有机层包括权利要求3-7任一所述的一种薄膜封装用光固化组合物。
9.根据权利要求8所述的一种薄膜封装层,其特征在于,所述无机层包括氧化钙、氧化铝、氧化钛、氧化铟、氧化锡、氧化硅、氮化硅、氧氮化硅、氮化铝和氧化锆中的一种。
10.根据权利要求8所述的一种薄膜封装层,其特征在于,所述薄膜封装层厚度为0.3μm-20μm。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110892471.8A CN113801260A (zh) | 2021-08-04 | 2021-08-04 | 一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110892471.8A CN113801260A (zh) | 2021-08-04 | 2021-08-04 | 一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113801260A true CN113801260A (zh) | 2021-12-17 |
Family
ID=78893281
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110892471.8A Withdrawn CN113801260A (zh) | 2021-08-04 | 2021-08-04 | 一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113801260A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114685551A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-07-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种封装薄膜用化合物、组合物及封装薄膜 |
CN114957314A (zh) * | 2022-05-24 | 2022-08-30 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种用于薄膜封装的化合物、组合物、封装薄膜以及薄膜封装结构 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060041087A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-02-23 | Cholli Ashok L | Anti-oxidant macromonomers and polymers and methods of making and using the same |
CN101338197A (zh) * | 2008-06-20 | 2009-01-07 | 辽宁天合精细化工股份有限公司 | 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂及其制备方法 |
CN101805245A (zh) * | 2010-04-22 | 2010-08-18 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种多取代受阻酚抗氧剂合成方法 |
CN102267876A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-07 | 常州大学 | 苯乙烯化受阻酚或苯乙烯化酚类抗氧剂产品的制备方法 |
CN105130859A (zh) * | 2014-06-05 | 2015-12-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种屏蔽酚化合物、其制造方法及其作为抗氧剂的应用 |
CN110357916A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-10-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 封装薄膜用化合物及其组合物和薄膜及有机发光器件和封装方法 |
CN111689853A (zh) * | 2020-06-28 | 2020-09-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种层状双酚丙烯酸酯抗氧剂及其制备方法 |
-
2021
- 2021-08-04 CN CN202110892471.8A patent/CN113801260A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060041087A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-02-23 | Cholli Ashok L | Anti-oxidant macromonomers and polymers and methods of making and using the same |
CN101338197A (zh) * | 2008-06-20 | 2009-01-07 | 辽宁天合精细化工股份有限公司 | 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂及其制备方法 |
CN101805245A (zh) * | 2010-04-22 | 2010-08-18 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种多取代受阻酚抗氧剂合成方法 |
CN102267876A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-07 | 常州大学 | 苯乙烯化受阻酚或苯乙烯化酚类抗氧剂产品的制备方法 |
CN105130859A (zh) * | 2014-06-05 | 2015-12-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种屏蔽酚化合物、其制造方法及其作为抗氧剂的应用 |
CN110357916A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-10-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 封装薄膜用化合物及其组合物和薄膜及有机发光器件和封装方法 |
CN111689853A (zh) * | 2020-06-28 | 2020-09-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种层状双酚丙烯酸酯抗氧剂及其制备方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114685551A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-07-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种封装薄膜用化合物、组合物及封装薄膜 |
CN114685551B (zh) * | 2022-03-10 | 2023-12-26 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种封装薄膜用化合物、组合物及封装薄膜 |
CN114957314A (zh) * | 2022-05-24 | 2022-08-30 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种用于薄膜封装的化合物、组合物、封装薄膜以及薄膜封装结构 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110357916B (zh) | 封装薄膜用化合物及其组合物和薄膜及有机发光器件和封装方法 | |
CN111875521B (zh) | 一种封装薄膜用化合物及其制备方法、固化性组合物和封装薄膜 | |
KR101611001B1 (ko) | 봉지용 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
KR101871549B1 (ko) | 디스플레이 밀봉재용 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
KR101534334B1 (ko) | 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 장치 | |
CN113801260A (zh) | 一种薄膜封装用化合物、光固化组合物和薄膜封装层 | |
KR101802574B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
KR101600653B1 (ko) | 봉지용 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
KR102008177B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
CN111153922A (zh) | 化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜、电子器件、封装方法 | |
JP2020026515A (ja) | 硬化性組成物及び化合物 | |
CN112898330A (zh) | 一种用于有机发光器件封装的化合物及其制备方法与应用 | |
KR20180102038A (ko) | 광경화 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 장치 | |
EP4382578A1 (en) | Ink composition for oled packaging and application thereof | |
CN111018745B (zh) | 一种封装薄膜用化合物、有机薄膜封装材料及封装膜 | |
CN112538031B (zh) | 一种用于薄膜封装的抗氧剂、组合物及其应用 | |
KR101726917B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 사용하여 제조된 유기발광소자 표시장치 | |
TWI501030B (zh) | 光可固化型組成物、包含該組成物之保護層及包含該組成物之封裝裝置 | |
CN114685551B (zh) | 一种封装薄膜用化合物、组合物及封装薄膜 | |
CN113603614B (zh) | 一种化合物及其组成的化合物、应用和显示面板 | |
CN113402542A (zh) | 一种封装薄膜用化合物、包含其的油墨组合物及薄膜封装结构 | |
CN113135952B (zh) | 一种光固化单体、光固化组合物、封装薄膜及显示装置 | |
CN114853799B (zh) | 一种用于薄膜封装的化合物、组合物及封装薄膜 | |
JP2023001066A (ja) | 有機発光素子封止用組成物、およびこれから製造される有機層を含む有機発光表示装置 | |
CN114957314A (zh) | 一种用于薄膜封装的化合物、组合物、封装薄膜以及薄膜封装结构 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20211217 |