CN113773190A - 一种d-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明适用于生物化学技术领域,提供了一种D‑(+)‑2‑氯丙酰氯的制备方法,包括在冰盐浴下,氯化亚砜加入四口烧瓶中;加入催化剂,再分批加入L‑乳酸,L‑乳酸加完毕后,继续搅拌反应1‑5小时;升温至40℃‑80℃,继续搅拌反应2‑8小时;反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D‑(+)‑2‑氯代丙酰氯馏分;本发明通过采用食品级的L‑乳酸和氯化亚砜一步法制备D‑(+)‑2‑氯代丙酰氯,在合适催化剂作用下,一锅法得到了D‑(+)‑2‑氯代丙酰氯,有效解决现有工艺产生大量的废水废渣,收率低,产品光学纯度低的问题。此法工艺路线简洁,收率高,达89%以上,产品纯度为99.7%以上,光学纯度达99%以上。本发明方法成本低,且原辅料价廉易得,适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于生物化学技术领域,尤其涉及一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法。
背景技术
D-(+)-2-氯丙酰氯是肠外营养剂丙氨酰谷氨酰胺的一个重要中间体,谷氨酰胺是人体的一种条件必需氨基酸,具有维持体内酸碱平衡、保持小肠黏膜正常结构和功能、维持组织中抗氧化剂的储备和增强免疫反应等作用。谷氨酰胺溶解度低,在水溶液中不稳定,在加热、灭菌条件下会生成有毒的焦谷氨酸和氨,故复方氨基酸溶液中均不含谷氨酰胺,谷氨酰胺常与丙氨酸结合生成丙氨酰谷胺酰胺(丙谷二肽)供临床使用。同时D-2-氯丙酰氯也是抗炎镇痛药物氯索洛芬钠、治疗特应性皮炎(湿疹)迪高替尼、降压药培哚普利、丙肝药Grazoprevir和多种小肽的合成起始原料。
D-(+)-氯丙酰氯合成方法主要是以L-乳酸低级烷基酯为原料,在碱性催化剂的作用下得到D-2-氯丙酸酯,经水解、酰氯化得到D-(+)-2-氯丙酰氯。此法工艺路线复杂,收率较低,产生大量的废水废渣,且所得产品光学纯度低,满足不了作为制备高端医药和材料中间体的要求。
中国专利文件CN101284772A公开了一种采用氟化钙作为碱性催化剂的合成方法,该方法在一定程度上降低了环境污染,但仍然存在总的收率低、产品光学纯度低的缺点。另外氟化钙的使用,增加了产品的生产成本。
发明内容
本发明提供一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,旨在提供一种收率高,光学纯度高,原子经济的一步法催化合成D-2-氯丙酰氯催化工艺制备方法。
本发明是这样实现的,一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,包括以下步骤:
S1、在冰盐浴下,氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到-10℃~10℃;
S2、加入催化剂,再分批加入L-乳酸,L-乳酸与氯化亚砜的重量比为1:1.5~1:5,L-乳酸与催化剂的摩尔比为1:0.01~1:0.1;
S3、L-乳酸加完毕后,冰盐浴温度为-10℃~10℃下继续搅拌反应1-5小时;
S4、升温至40℃-80℃,继续搅拌反应2-8小时;
S5、反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D-(+)-2-氯代丙酰氯馏分;
S6、减压精馏完毕后,剩余物为聚乳酸和催化剂盐。
优选的,在步骤S1中,在冰盐浴下,氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到0℃~-5℃。
优选的,所述催化剂为有机碱,和/或无机碱。
优选的,所述催化剂为2,6-二叔丁基吡啶、2,6-二甲基吡啶、2-甲基吡啶、2,6-二氯吡啶或2-氯吡啶中的一种。
优选的,所述催化剂采用2,6-二叔丁基吡啶;
L-乳酸与催化剂的摩尔比为1:0.01~1:0.1。
优选的,所述L-乳酸与氯化亚砜的重量比为1:2~1:3。
优选的,L-乳酸加完毕后,L-乳酸和氯化亚砜在冰盐浴条件下的预反应时间为2~4小时,冰盐浴温度为0℃~-5℃。
优选的,L-乳酸和氯化亚砜反应时间为4~6小时,温度为40℃~60℃。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:本发明采用食品级的L-乳酸和氯化亚砜一步法制备D-(+)-2-氯代丙酰氯,在合适催化剂作用下,一锅法得到了D-(+)-2-氯代丙酰氯,有效解决现有工艺产生大量的废水废渣,收率低,产品光学纯度低的问题。此法工艺路线简洁,收率高,达89%以上,产品纯度为99.7%以上,光学纯度达99%以上。本发明方法成本低,且原辅料价廉易得,适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的D-(+)-2-氯代丙酰氯的手性高效液相色谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件选择。
本发明的一种D-2-氯丙酰氯的工艺制备方法,采用了L-乳酸在催化剂的作用下一步合成D-2-氯丙酰氯的路线如下:
以下实施例中,未限定具体操作温度的,均是指在室温(25℃)条件下进行。
实施例1:
本实施例提供的一种D-2-氯丙酰氯的工艺制备方法,步骤如下:在冰盐浴下,300g氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到-5℃;加入12.73g2,6-二叔丁基吡啶,再分批加入120gL-乳酸。L-乳酸加完毕后,在冰盐浴温度为0℃~-5℃下继续搅拌反应3小时;升温至50℃,继续搅拌反应5小时;反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D-(+)-2-氯代丙酰氯馏分149.5g;收率为89%;请参阅图1,产品纯度为99.7%,光学纯度达99.95%。减压精馏完毕后,剩余物为聚乳酸和催化剂盐可回收再利用。
实施例2:
本实施例提供一种D-2-氯丙酰氯的工艺制备方法,步骤如下:在冰盐浴下,300g氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到-5℃;加入7.13g2,6-二甲基吡啶,再分批加入120gL-乳酸。L-乳酸加完毕后,在冰盐浴温度为0℃~-5℃下继续搅拌反应3小时;升温至50℃,继续搅拌反应5小时;反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D-(+)-2-氯代丙酰氯馏分142.8g;收率为85%;产品纯度为99.2%,光学纯度达99.1%。减压精馏完毕后,剩余物为聚乳酸和催化剂盐可回收再利用。
实施例3:
本实施例提供一种D-2-氯丙酰氯的工艺制备方法,步骤如下:在冰盐浴下,300g氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到-5℃;加入6.20g2-甲基吡啶,再分批加入120gL-乳酸。L-乳酸加完毕后,在冰盐浴温度为0℃~-5℃下继续搅拌反应3小时;升温至50℃,继续搅拌反应5小时;反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D-(+)-2-氯代丙酰氯馏分121g;收率为72%;产品纯度为97.5%,光学纯度达96.1%。减压精馏完毕后,剩余物为聚乳酸和催化剂盐可回收再利用。
实施例4:
本实施例提供一种D-2-氯丙酰氯的工艺制备方法,步骤如下:在冰盐浴下,300g氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到-5℃;加入9.8g2,6-二氯吡啶,再分批加入120gL-乳酸。L-乳酸加完毕后,在冰盐浴温度为0℃~-5℃下继续搅拌反应3小时;升温至50℃,继续搅拌反应5小时;反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D-(+)-2-氯代丙酰氯馏分139.4g;收率为83%;产品纯度为98.8%,光学纯度达99.1%。减压精馏完毕后,剩余物为聚乳酸和催化剂盐可回收再利用。
实施例5:
本实施例提供一种D-2-氯丙酰氯的工艺制备方法,步骤如下:在冰盐浴下,300g氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到-5℃;加入7.53g2-氯吡啶,再分批加入120gL-乳酸。L-乳酸加完毕后,在冰盐浴温度为0℃~-5℃下继续搅拌反应3小时;升温至50℃,继续搅拌反应5小时;反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D-(+)-2-氯代丙酰氯馏分105.8g;收率为63%;产品纯度为96.2%,光学纯度达98.2%。减压精馏完毕后,剩余物为聚乳酸和催化剂盐可回收再利用。
综上所述,本发明的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,采用食品级的L-乳酸和氯化亚砜一步法制备D-(+)-2-氯代丙酰氯,在合适催化剂作用下,一锅法得到了D-(+)-2-氯代丙酰氯,有效解决现有工艺产生大量的废水废渣,收率低,产品光学纯度低的问题。此法工艺路线简洁,收率高,达89%以上,产品纯度为99.7%以上,光学纯度达99%以上。本发明方法成本低,且原辅料价廉易得,适合工业化生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
S1、在冰盐浴下,氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到-10℃~10℃;
S2、加入催化剂,再分批加入L-乳酸,L-乳酸与氯化亚砜的重量比为1:1.5~1:5,L-乳酸与催化剂的摩尔比为1:0.01~1:0.1;
S3、L-乳酸加完毕后,冰盐浴温度为-10℃~10℃下继续搅拌反应1-5小时;
S4、升温至40℃-80℃,继续搅拌反应2-8小时;
S5、反应完毕冷却后进行减压精馏,收集D-(+)-2-氯代丙酰氯馏分;
S6、减压精馏完毕后,剩余物为聚乳酸和催化剂盐。
2.如权利要求1所述的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:在步骤S1中,在冰盐浴下,氯化亚砜加入四口烧瓶中,降温到0℃~-5℃。
3.如权利要求1所述的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:所述催化剂为有机碱,和/或无机碱。
4.如权利要求2所述的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:所述催化剂为2,6-二叔丁基吡啶、2,6-二甲基吡啶、2-甲基吡啶、2,6-二氯吡啶或2-氯吡啶中的一种。
5.如权利要求4所述的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:所述催化剂采用2,6-二叔丁基吡啶;
L-乳酸与催化剂的摩尔比为1:0.01~1:0.1。
6.如权利要求1所述的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:所述L-乳酸与氯化亚砜的重量比为1:2~1:3。
7.如权利要求1所述的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:L-乳酸加完毕后,L-乳酸和氯化亚砜在冰盐浴条件下的预反应时间为2~4小时,冰盐浴温度为0℃~-5℃。
8.如权利要求1所述的一种D-(+)-2-氯丙酰氯的制备方法,其特征在于:L-乳酸和氯化亚砜反应时间为4~6小时,温度为40℃~60℃。
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