CN113735796A - 一种基于吩噻嗪可逆荧光探针的设计合成及性质研究 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及的是荧光探针领域，本发明提供了一种能够对GSH有良好选择性的荧光探针的合成，具体涉及一种以吩噻嗪为发光团，以迈克尔反应受体‑活泼双键为反应位点，设计合成一种可逆的特异性识别GSH的荧光探针。结构式如下：

Description

一种基于吩噻嗪可逆荧光探针的设计合成及性质研究
技术领域
本发明涉及的是荧光探针领域，具体涉及一种以吩噻嗪为发光团，以迈克尔反应受体-活泼双键为反应位点，设计合成一种可逆的对GSH有良好选择性的荧光探针。
背景技术
谷胱甘肽在生物体内是一种含量最多的小分子硫醇，生物体内其他硫醇如半胱氨酸的含量不及谷胱甘肽的百分之一，而高半胱氨酸的含量不及谷胱甘肽的千分之一。其广泛的存在于动植物体内，在生物体内起着重要生理作用，如参与细胞内的氧化还原反应、细胞内的信号传递以及参与生物体内的新陈代谢等。同时谷胱甘肽在人体内的生化防御体系也起着重要的生理作用，它的主要生理作用就是能够清除掉人体内的自由基，作为体内的一种重要的抗氧化剂，保护多种蛋白质和酶等分子。
鉴于谷胱甘肽在生物体内起到重要生理作用，且其在生物体内含量的异常变化往往与某些疾病有关，因此对谷胱甘肽的检测引起了我们的重视。检测生物硫醇有许多种方法，如电化学检测法和高效液相色谱法等，但这些方法往往具有其自身的局限性，如所需要的样本量较大或检测时间较长等。而荧光探针对生物硫醇的检测具有检出线低、无损伤、可视化和速度快等优点，在生物硫醇的检测方面受到越来越多重视。
近年来，生物小分子硫醇荧光探针得到了长足的发展，各种各样的荧光探针应运而生，为生物体内硫醇的检测提供了新的方法。然而对生物小分子硫醇选择性检测仍然面临着巨大挑战，不同硫醇小分子的生理结构不同，这就使得具有选择性的荧光探针具有重大意义。
发明内容
本发明提供了一种以吩噻嗪为荧光团对GSH有良好选择性的荧光探针的合成。具体涉及一种以吩噻嗪为发光团，以迈克尔反应受体-活泼双键为反应位点，设计合成一种可逆的识别GSH的荧光探针。
本发明提供的一种能够对GSH有良好选择性的荧光探针，中文名称为(E)-2-氰基-3-(10-乙基-10 H-吩噻嗪-3-基)-N，n-二甲基丙烯酰胺，英文名称为(E)-2-cyano-3-(10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)-N,N-dimethylacrylamide，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
所述荧光分子探针的制备方法包括以下步骤：
步骤1为化合物10-乙基-10H-吩噻嗪的制备:将吩噻嗪加入溶剂DMSO中，向体系内加入适量氢化钠混合搅拌0.5小时，再将与吩噻嗪同摩尔比的溴乙烷加入体系内，氮气保护室温下反应24小时，待反应结束后萃取干燥，除去溶剂，柱层析得到目标物。
步骤2为化合物10-乙基-10H-吩噻嗪-3-甲醛的制备：将适量10-乙基-10H-吩噻嗪溶于1，2-二氯乙烷，向体系滴加Vilsmeier-Haack试剂，氮气保护搅拌回流12小时，反应结束后加入蒸馏水使其淬灭，调节pH至中性，萃取干燥，除去溶剂，柱层析得到目标物。
步骤3探针(E)-2-氰基-3-(10-乙基-10H-吩噻嗪-3-基)-N，n-二甲基丙烯酰胺的制备：将适量10-乙基-10H-吩噻嗪-3-甲醛溶于乙醇，加入同摩尔比的2-氰基-N，N-二甲基乙酰胺，加入哌啶，氮气保护搅拌回流8小时，待反应结束后萃取干燥，除去溶剂，柱层析得到目标物。
所述荧光探针的应用，对Cys、Hcy和GSH的区分检测方法如下：
含有1% DMSO的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中探针（10 μM）对Cys (200 μM)、Hcy (15 μM)和GSH (5 mM)响应35 min后，从紫外吸收光谱中可以看出探针对Cys和Hcy几乎无明显变化，而对GSH有很明显的响应，波长为310 nm和435 nm处的峰有明显的下降。探针与GSH反应后，探针的荧光强度发生了明显的下降，而探针对Cys和Hcy几乎无明显变化。我们认为探针与GSH发生了反应，巯基与活泼双键发生迈克尔加成反应，进而影响了探针的荧光。Cys和Hcy由于浓度较低，与探针作用有限，GSH含量较高，与探针作用明显。从而实现对生物硫醇GSH的选择。
所述荧光探针的应用，探针与GSH的滴定及检测线测定如下：
在GSH浓度范围0-10 mM内，监测探针（10 μM）与GSH在（1-10 mM）在 PBS (pH =7.4，1% DMSO)中反应后606 nm处的荧光强度。随着GSH浓度的增加，在606 nm处发射峰的荧光强度也随之减弱。我们用0-10 mM浓度的GSH进行测试，根据测试结果，将探针与GSH浓度(0-5 mM)进行线性拟合，发现在GSH的浓度小于5 mM时，荧光强度与GSH浓度呈线性关系，直线方程为y=-147.11x+764.89。当GSH浓度达到5 mM之后，荧光强度保持在相对稳定的范围内，几乎没有荧光强度变化，并计算出其对GSH的最低检测极限为1.07 μM（细胞中GSH为0-10 mM）。
附图说明
图1探针的合成路线。
图2 含有1% DMSO的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中探针（10 μM）对Cys (200 μM)、Hcy(15 μM)和GSH (5 mM)响应35 min后的紫外吸收光谱图和荧光发射光谱图。
图3含有1% DMSO的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中探针(10 μM)对0-10 mM GSH响应35min后的荧光发射光谱图及606 nm处荧光强度图和0-5 mM GSH范围内线性关系图。
图4 含有1% DMSO的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中探针(10 μM)与 GSH（5 mM）响应，606nm处荧光强度随时间变化的曲线图。
图5 探针(10 μM)在含有1%DMSO的pH=4-10的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中606 nm处荧光强度变化图；探针(10 μM)与GSH（5 mM）在含有1%DMSO的pH =4-10的PBS缓冲溶液中响应35 min后606 nm处荧光强度图。
图6 探针(10 μM)在含有1% DMSO的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中对不同氨基酸和人体内常见阳离子的响应后606 nm处荧光强度图。
图7探针（10 μM）和GSH（2 mM）在含有1%DMSO的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中606 nm处荧光强度变化图。
具体实施方式
实施例1荧光探针的制备
本发明荧光探针的制备途径如图1所示。
（1）化合物a1的制备
向反应瓶（100 mL）中加入吩噻嗪（0.199g，1 mmol），量取20 ml DMSO加入反应瓶搅拌使其溶解。在向反应瓶中加氢化钠（0.166g，1 mmol），在氮气保护下将物质混合搅拌0.5小时。量取溴乙烷（0.074 mL，1 mmol），加入反应瓶，氮气保护室温下反应24小时，TLC点板追踪，确定反应是否结束，待反应结束后，用蒸馏水水洗，用二氯甲烷萃取（40 mL，3次），用无水硫酸镁干燥，减压抽滤，旋出多余溶剂，选择适合的洗脱剂(PE : EA（v:v）=10 :1），用柱层析法纯化。最后得到白色固体0.163 g，产率72 %。1H NMR (400 MHz，DMSO ): δ7.19(t，J = 12.0 Hz，2 H )，7.14 (d，J = 8.0 Hz，2 H )，7.02 (d，J = 8 .0Hz，2 H )，6.93(t，J = 8 .0Hz，2 H )，3.92 (q，J = 8.0 Hz，4 H )，1.29 (t，J = 8 .0Hz，3 H )。
（2）中间体化合物a2的制备
向双口瓶（100 mL）中加入DMF（2 mL），取POCl3（2 mL）逐渐滴加到双口瓶中，在50℃和氮气保护下，回流30 min。再将中间体a1（0.16g，0.7 mmol）溶于1，2-二氯乙烷（15mL），将其转移到恒压滴液漏斗中，用恒压滴液漏斗缓慢滴加到两口瓶中。在氮气保护下，90℃下搅拌回流12小时，TLC点板追踪，确定反应是否结束，待反应结束后。冷却至室温，在冰水浴中，缓慢加入蒸馏水使其淬灭。用20 %的NaOH溶液调节pH至中性，用蒸馏水水洗，用二氯甲烷萃取（40 mL，3次），用无水硫酸镁干燥，减压抽滤，旋出多余溶剂，选择适合的洗脱剂(PE : EA（v:v）=10 :1），用柱层析法纯化。最后得到淡黄色固体0.13g，产率75%。1H NMR(400 MHz，DMSO ): δ9.79 (s，1 H )7.73(d，J = 8.0 Hz，1 H )，7.58 (s，1 H )，7.23 (t，J = 8 .0Hz，1H )，7.16 (d，J = 8 .0Hz，2 H )，7.09(d，J = 8.0 Hz，1H )，7.02 (t，J = 8.0Hz，1 H ),4.00 (q，J = 8.0 Hz，4 H )，1.32 (t，J = 8.0 Hz，3 H )。
（3）荧光探针的制备
向反应瓶（100 mL）中加入中间体a2（0.127g，0.5 mmol），量取20 ml乙醇加入反应瓶搅拌使其溶解，加入药品2-氰基-N，N-二甲基乙酰胺（0.084g，1.5 mmol），加入52 μl哌啶，在80℃和氮气保护下，搅拌回流8小时，TLC点板追踪，确定反应是否结束。待反应结束后，用蒸馏水水洗，用二氯甲烷萃取（40 mL，3次），用无水硫酸镁干燥，减压抽滤，旋出多余溶剂，选择适合的洗脱剂(PE : EA（v:v）=10 :1），用柱层析法纯化。最后得到深黄色固体0.078 g，产率45 %。1H NMR (400 MHz，CDCl3 ) :δ7.77(d，J = 8.0 Hz，1 H )，7.61 (d，J= 8.0 Hz，1 H )，7.16 (t，J = 8 .0Hz，1H )，7.10 (d，J = 8 .0Hz，1 H )，6.95(t，J =8.0 Hz，1H )，6.88 (t，J = 8 .0Hz，2 H )，3.97 (q，J = 8.0 Hz，4 H )，3.21(s，3H )，3.06(s，3 H )，1.44 (t，J = 8 .0Hz，3 H ).13C NMR (100 MHz，CDCl3) δ164.45，150.86，148.30，143.12，130.14，128.90，127.54，127.46，126.44，124.39，123.39，123.10，116.61，115.36，114.58，102.72，42.33，12.83。
实施例2探针与硫醇响应的光谱分析
为了探究探针对不同硫醇的响应情况，我们进行探针与硫醇反应的光谱分析。结果如图所示，测试了探针（10 µM）和Cys(200 µM)、Hcy(15 µM)和GSH(5 mM)的光谱响应，从紫外吸收光谱中可以看出探针对Cys和Hcy几乎无明显变化，而对GSH有很明显的响应，波长为310 nm和435 nm处的峰有明显的下降。从荧光发射光谱中也能看到相同现象如图2(b)所示，探针与GSH反应后，探针的荧光强度发生了明显的下降，而探针对Cys和Hcy几乎无明显变化。我们认为探针与GSH发生了反应，巯基与活泼双键发生迈克尔加成反应，进而影响了探针的荧光。Cys和Hcy由于浓度较低，与探针作用有限，GSH含量较高，与探针作用明显。
实施例3探针与GSH的滴定实验
为了探究探针对0-10 mM不同浓度的GSH的响应情况，我们进行了滴定实验，从图3(a)中的荧光发射光谱可以看出，随着GSH浓度的增加，在0-5 mM的GSH条件下，探针本身在606 nm处的荧光不断减弱，说明探针具有很高的灵敏度能够对0-5 mM的GSH进行检测，6-10mM的GSH可能由于浓度过大，探针与GSH作用稳定后荧光信号没有明显区分，故探针对6-10mM的GSH不能明显区分。
实施例4探针检测线测定
在GSH浓度范围0-10 mM内，监测探针（10 µM）与GSH在（1-10 mM）在 PBS (pH 7.4，1% DMSO)中反应后606 nm处的荧光强度。随着GSH浓度的增加，在606 nm处发射峰的荧光强度也随之减弱，如图3(b)所示。我们用0-10 mM浓度的GSH进行测试，根据测试结果，将探针与GSH浓度(0-5 mM)进行线性拟合，发现在GSH的浓度小于5 mM时，荧光强度与GSH浓度呈线性关系如图3(c)所示，直线方程为y=-147.11x+764.89。当GSH浓度达到5mM之后，荧光强度保持在相对稳定的范围内，几乎没有荧光强度。如图所示,并计算出其对GSH的最低检测极限为1.07 µM（细胞中GSH为0-10 mM）。
实施例5探针与GSH响应时间的测定
对探针 1与GSH的响应时间进行了检测，如图4所示，采用的探针浓度为10 μM，收集了在加入GSH（5 mM）后在606 nm处的荧光强度，从图中可以看到在加入5 mM的GSH后，606nm处的荧光强度迅速减弱，并且在35 min内达到稳定。说明探针与GSH的响应很迅速，在35min内响应基本完全，所以探针与GSH的响应时间为35 min。
实施例6探针的稳定性测试
接下来对探针的稳定性进行了检测，测试了在不同pH值的PBS缓冲溶液下探针的稳定性以及探针与GSH响应的能力，测试结果如图所示。从5图(a)中可以看出，探针本身在PBS缓冲溶液pH=4-10的范围内荧光强度几乎没有明显变化，说明探针本身具有良好的pH稳定性，并不会受pH 的影响而使荧光强度发生改变。同时，也测试了在pH=4-10的范围内探针与GSH的响应能力，从5图(b)可以看出在pH=7-10的范围内，在酸性条件下探针对GSH不能很好的检测，在中性和碱性条件下探针对GSH能有很好的检测。生理条件下的pH值为7.4，所以探针能够用于生理条件下GSH的检测。
实施例7探针的选择性测试
接下来将进行选择性实验，通过实验结果来判断探针对GSH的识别是否具有良好的选择性，测试结果如图6所示。测试了探针与几种常见的氨基酸的响应能力，从图中可以看到在加入10 μM探针的PBS（pH=7.4）溶液中分别加入常见的氨基酸，除了Hcy(15 μM)和Cys(200 μM)在606 nm处的荧光强度有些许下降外，其他氨基酸在606 nm处的荧光强度并没有明显发生变化，说明探针与其他氨基酸几乎不发生响应。同时，生物体内存在着多种阳离子，接下来测试了探针对阳离子的响应能力，测试结果如图所示，虽然部分阳离子与探针有响应，但相比探针与GSH的响应，它们与探针的响应是很微弱的，在生物体内它们对加成产物量的影响是可忽略不计的，所以可以判断探针对GSH的识别是具有良好的选择性。
实施例8探针与GSH反应可逆性验证
为了对探针与GSH反应的可逆性进行确认，进行可逆机理验证实验，监测反应过程中606 nm处荧光强度变化，如图7所示。选用GSH(2 mM)与探针(10 µM)反应，606 nm处荧光强度逐渐下降，在35 min左右荧光强度趋于稳定，说明反应达到平衡状态，反应稳定后，向体系加入H2O2(5 mM)使其与GSH反应，此时探针606 nm处荧光强度逐渐恢复，此实验现象说明探针与GSH的反应为可逆反应。

Claims (4)

1.一种基于吩噻嗪可逆荧光探针的合成及性质研究，其特征在于，所述的荧光分子探针的化学结构式如下所示：
Figure 617714DEST_PATH_IMAGE001
。
2.如权利要求1所述的一种基于吩噻嗪可逆荧光探针的合成，其特征在于，所述荧光分子探针的制备方法包括以下步骤：步骤1为化合物10-乙基-10 H-吩噻嗪的制备:将吩噻嗪加入DMSO中，向体系内加入适量氢化钠混合搅拌0.5小时，再将与吩噻嗪同摩尔比的溴乙烷加入体系内，氮气保护室温下反应24小时，待反应结束后萃取干燥，除去溶剂，柱层析得到目标物；步骤2为化合物10-乙基-10 H-吩噻嗪-3-甲醛的制备：将适量10-乙基-10 H-吩噻嗪溶于1，2-二氯乙烷，向体系滴加入Vilsmeier-Haack试剂，氮气保护搅拌回流12小时，反应结束后加入蒸馏水使其淬灭，调节pH至中性，萃取干燥，除去溶剂，柱层析得到目标物；步骤3探针(E)-2-氰基-3-(10-乙基-10 H-吩噻嗪-3-基)-N，n-二甲基丙烯酰胺的制备：将适量10-乙基-10 H-吩噻嗪-3-甲醛溶于乙醇，加入同摩尔比的2-氰基-N，N-二甲基乙酰胺，加入哌啶，氮气保护搅拌回流8小时，待反应结束后萃取干燥，除去溶剂，柱层析得到目标物。
3.如权利要求1所述的一种基于吩噻嗪可逆荧光探针的应用，其特征在于，对Cys、Hcy、GSH的区分方法如下：含有1% DMSO的PBS（pH=7.4）缓冲溶液中探针（10 μM）对Cys (200 μM)、Hcy (15 μM)和GSH (5 mM)响应35 min后，从紫外吸收光谱中可以看出探针对Cys和Hcy几乎无明显变化，而对GSH有很明显的响应，波长为310 nm和435 nm处的峰有明显的下降；探针与GSH反应后，探针的荧光强度发生了明显的下降，而探针对Cys和Hcy几乎无明显变化。
4.如权利要求1所述的一种基于吩噻嗪可逆荧光探针的应用，其特征在于，探针与GSH的滴定及检测线测定如下：在GSH浓度范围0-10 mM内，监测探针（10 µM）与GSH在（1-10 mM）在 PBS (pH 7.4，1% DMSO)中反应后606 nm处的荧光强度；随着GSH浓度的增加，在606 nm处发射峰的荧光强度也随之减弱；根据测试结果，将探针与GSH浓度(0-5 mM)进行线性拟合，发现在GSH的浓度小于5 mM时，荧光强度与GSH浓度呈线性关系，直线方程为y=-147.11x+764.89；当GSH浓度达到5mM之后，荧光强度保持在相对稳定的范围内，几乎没有荧光强度变化，并计算出其对GSH的最低检测极限为1.07 μM（细胞中GSH为0-10 mM）。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN115232089A (zh) * 2022-07-04 2022-10-25 洛阳师范学院 一种乙烯基酚噻嗪类荧光探针及其制备方法和应用

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