CN112409261B - 一种用于检测Pd浓度和pH值的双功能荧光探针及其制备与应用 - Google Patents

一种用于检测Pd浓度和pH值的双功能荧光探针及其制备与应用 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种能分别检测pH值和Pd0浓度的双功能荧光探针，结构式如式(I)所示：
Figure DDA0002793725310000011
本申请的双功能荧光探针以1,8‑萘酰亚胺为荧光母核，通过光诱导电子转移和分子内电荷转移两个荧光发光机制的结合，可分别检测pH值和Pd0浓度。

Description

一种用于检测Pd浓度和pH值的双功能荧光探针及其制备与 应用
技术领域
本发明涉及荧光探针检测技术领域，具体涉及一种用于检测Pd0浓度和pH值的双功能荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
由于其特定的化学和物理性质，钯(Pd，不同价态分别为Pd0、Pd+2、Pd+4)作为有效的催化剂，已经被广泛用于材料制备和药物合成。同时，由于频繁使用，Pd已逐步释放到环境中，这可能造成严重的环境污染和人类健康问题。经报道，Pd可以结合DNA，含硫醇的氨基酸，蛋白质和其他生物分子并干扰多种细胞过程。因此，政府对食品中钯含量的规定是相当严格的，建议每人每天的摄入量需小于1.5-15μg。
细胞内pH对与细胞周期相关的生命活动具有显着影响，例如物质转移、酶促作用、细胞凋亡等。pH值异常通常会导致细胞功能障碍，很容易导致癌症和阿尔茨海默氏病。
随着科学技术的发展，检测pH或Pd的方法相继被开发，其中用于检测pH的方法主要有分子光谱法、核磁法和微电极，用于检测Pd方法主要有分子光谱法、X射线荧光法、等离子发射光谱、电感耦合等离子体质谱法、电化学分析法等。相对于其它检测方法，其中荧光探针由于具有易制备、高灵敏性、高通量检测、可进行活细胞可视化等优点而备受人们关注。
发明内容
本申请的第一个目的是提供一种用于检测Pd0浓度和pH值的双功能荧光探针，所述双功能荧光探针的结构式如式(I)所示：
Figure BDA0002793725290000021
本申请的第二个目的是还提供一种所述的双功能荧光探针的制备方法，包括：
将式(II)所示的化合物、氯甲酸烯丙酯和三乙胺加入到溶剂中反应，反应液通过分离纯化即得目标化合物；
Figure BDA0002793725290000022
可选的，式(II)所示的化合物、氯甲酸烯丙酯和三乙胺的物质的量之比为1：2～3：2～3；所述溶剂为二氯甲烷；反应条件为：20℃～30℃搅拌反应8h～12h。
反应式如下：
Figure BDA0002793725290000023
可选的，其反应条件为：20℃～30℃搅拌反应8h～12h。
可选的，式II所示化合物、氯甲酸烯丙酯和三乙胺的物质的量之比为1：2～3：2～3。
可选的，所述的分离纯化方法可如下：反应结束后减压浓缩去除溶剂，粗产品以二氯甲烷/甲醇(v/v，1:30)混合液为展开剂，利用柱层析进行纯化，得到目标荧光探针(I)。
本发明所用式II所示化合物为公开的化合物，其制备方法可参考文献(Zhou J,Shi W,Li L，et al.Detection of Misdistribution of Tyrosinase from Melanosomesto Lysosomes and Its Upregulation under Psoralen/Ultraviolet A with aMelanosome-Targeting Tyrosinase Fluorescent Probe[J].Anal.Chem.2016,88,8,4557-4564)。
可选的，所述溶剂为二氯甲烷。
本申请的第三个目的是提供所述双功能探针在Pd0浓度和pH值检测中的应用。
具体地，本申请提供一种所述的双功能化合物在制备可分别检测Pd0浓度和pH值的试剂中的应用。
本申请还提供一种所述的双功能化合物在制备检测Pd0的试剂中的应用。
本申请还提供一种所述的双功能化合物在制备检测pH值的试剂中的应用。
本申请还提供一种非诊断与治疗目的的Pd0浓度及pH值的定量检测方法，包括：
(1)将所述双功能荧光探针加入待测溶液中，混匀；
(2)在激发波长为445nm，发射波长为545nm下采集待测溶液的荧光强度，根据标准曲线计算得到待测溶液的Pd0值；在激发波长为365nm，发射波长为485nm下采集待测溶液的荧光强度，根据标准曲线计算得到待测溶液的pH值。
本发明提供的双功能荧光探针，可对溶液中的pH进行定量检测，检测方法包括：
将所述双功能荧光探针加入待测溶液中，混匀后，在激发波长为365nm，发射波长为485nm下采集待测溶液的荧光强度，根据标准曲线计算得到待测溶液的pH值。
可选的，待测溶液中加入的双功能荧光探针的终浓度为0.005mM，与待测溶液的pH值为5.25～6.75时呈良好的线性关系，该pH值范围内能够实现待测溶液中的pH值的定量检测。
可选的，标准曲线的制备如下：
将0.005mM荧光探针分别与pH在5.25～6.75内的溶液反应，激发波长为365nm，发射波长为485nm下采集待测溶液的荧光强度，以荧光强度为纵坐标、待测溶液pH为横坐标，绘制即得线性标准曲线。
本发明提供的双功能荧光探针，可对溶液中的Pd0浓度进行定量检测，检测方法包括：
将所述双功能荧光探针加入待测溶液中，混匀后，在激发波长为445nm，发射波长为545nm下采集待测溶液的荧光强度，根据标准曲线计算得到待测溶液的Pd0值。
可选的，待测溶液中加入的双功能荧光探针的终浓度为0.005mM，与待测溶液的Pd0浓度值为0～0.5μM时呈良好的线性关系，能够对该浓度范围内的待测溶液的Pd0值的定量检测。
可选的，标准曲线的制备如下：
将0.005mM荧光探针分别与Pd0浓度在0～0.5μM内的溶液反应，激发波长为445nm，发射波长为545nm下采集待测溶液的荧光强度，以荧光强度为纵坐标、待测溶液Pd0为横坐标，绘制即得线性标准曲线。
相比于现有技术，本申请至少具有如下有益效果之一：
(1)针对现有的荧光探针无法实现单一化合物可分别检测pH和Pd0的缺陷，本发明制备并提供了能分别检测pH值和Pd0浓度的双功能荧光探针，其双功能荧光检测原理为：以1,8-萘酰亚胺为荧光母核，通过光诱导电子转移和分子内电荷转移两个荧光发光机制的结合，提供一种可分别检测pH值和Pd0浓度的双功能荧光探针。具体来说，一方面，吗啉基团为pH识别基团，通过加强光诱导电子转移机制淬灭荧光团的荧光，随着pH值的降低，吗啉基团质子化，光诱导电子转移机制降低，荧光恢复；另一方面，丙烯酸酯基团为Pd0识别基团，通过弱化分子内电荷转移机制淬灭荧光团的荧光，随着Pd0浓度的提高，丙烯酸酯基团变成氨基，分子内电荷转移机制增强，荧光恢复。总之，本发明的双功能荧光探针的实现在荧光探针领域具有重要的科研价值和实际应用价值。
(2)本申请提供的荧光探针制备方法简单，选择性高，能排除大部分物质的干扰，适应性强。
(3)本申请的荧光探针能对溶液中pH值和Pd0浓度进行精准的定量检测。
附图说明
图1为实施例1制备的探针(I)的核磁氢谱。
图2为实施例1制备的探针(I)的核磁碳谱。
图3为实施例1制备的探针(I)加入到不同pH的DMSO/PBS缓冲液(v/v＝1/9)中的荧光发射光谱图，以及荧光强度与pH的线性关系(激发波长365nm，发射波长485nm)。
图4为实施例1制备的探针(I)在DMSO/PBS缓冲液(pH＝4.50或7.40，v/v＝1/9)条件下，不同金属离子参与下的荧光强度图(1-14分别为PBS、Cu+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Mn2+、Sr2+、Ba2+、Fe2+、Zn2+、Ca2+、Al3+、PBS、Pd(PPh3)4。激发波长365nm，发射波长485nm)。
图5为实施例1制备的探针(I)在DMSO/PBS缓冲液(pH＝7.4，v/v＝1/9)条件下识别Pd0的荧光滴定图及工作曲线图(激发波长445nm，发射波长545nm)。
图6为实施例1制备的探针(I)对常见金属离子的抗干扰性图(1-17分别为PBS、Cu+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Mn2+、Sr2+、Ba2+、Fe2+、Zn2+、Ca2+、Al3+、PBS、Pd(PPh3)4、PdCl2、Pd(OAc)2、K2PdCl6、Pd(F3CO2)2；激发波长445nm，发射波长545nm)。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。
现有技术中，能够检测pH或Pd的荧光探针已有报道，然而多数荧光探针只对单一分析物具有荧光响应能力，不符合当下提高化合物的“原子经济性”和高密度集成的主流学术观点，制约荧光探针技术在环境、食品、生命科学等领域的应用。因此，开发一种可分别检测pH和Pd的双功能荧光探针，有很好的科研价值和实际应用价值。
本申请的荧光探针具有如式(I)所示的结构式：
Figure BDA0002793725290000071
本申请的双功能荧光探针为能分别定性或定量检测pH值和Pd0的双功能荧光探针，其双功能荧光检测原理为：以1,8-萘酰亚胺为荧光母核，通过光诱导电子转移和分子内电荷转移两个荧光发光机制的结合，提供一种可分别检测pH值和Pd0浓度的双功能荧光探针。具体来说，一方面，吗啉基团为pH识别基团，通过加强光诱导电子转移机制淬灭荧光团的荧光，随着pH值的降低，吗啉基团质子化，光诱导电子转移机制降低，荧光恢复；另一方面，丙烯酸酯基团为Pd0识别基团，通过弱化分子内电荷转移机制淬灭荧光团的荧光，随着Pd0浓度的提高，丙烯酸酯基团变成氨基，分子内电荷转移机制增强，荧光恢复。
以下以具体的实施例进行说明：
实施例1：探针(I)的制备
Figure BDA0002793725290000081
在25mL圆底烧瓶中分别加入化合物II、二氯甲烷以及三乙胺，随后加入氯甲酸烯丙酯，常温搅拌过夜。化合物II、三乙胺和氯甲酸烯丙酯物质的量之比为1:2.5:2.5，其中化合物II为0.3mmol，二氯甲烷的用量为5mL，在25℃下搅拌反应10h，减压蒸干溶剂，粗产品用柱层析进行分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇＝30:1，v/v，得到黄色探针(I)55mg，产率为43.7％。其核磁氢谱参见图1，核磁碳谱参见图2。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)10.33(s,1H),8.70(d,J＝8.5Hz,1H),8.46(dd,J＝13.5,7.7Hz,2H),8.17(d,J＝8.3Hz,1H),7.87–7.75(m,1H),6.07(ddt,J＝16.0,10.7,5.5Hz,1H),5.46(dd,J＝17.2,1.6Hz,1H),5.35–5.24(m,1H),4.75(d,J＝5.5Hz,2H),4.16(t,J＝6.9Hz,2H),3.61–3.45(m,4H),2.56(t,J＝7.0Hz,2H),2.46(s,4H)。13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ(ppm)163.87,163.30,154.20,141.20,133.41,132.15,131.35,129.74,126.80,124.22,122.57,118.52,117.38,66.69,65.97,56.03,53.87,37.16.HRMS(ESI)calcd.forC22H23N3O5[M+1]+410.1638,found 410.1724.
实施例2：探针(I)(5μM)对pH响应的荧光光谱测试。
准确称取一定量的探针(I)(实施例1制备)，用二甲基亚砜配制成浓度为0.05mM的探针母液，移液枪吸取50μL加入到0.45mL PBS缓冲液中，配置成DMSO/PBS缓冲液(1:9，v:v，pH依次为4.00、4.50、4.75、5.00、5.25、5.50、5.75、6.00、6.25、6.50、6.75、7.00、7.25、7.40、8.00、8.50、9.00、9.50)，使探针终浓度5μM，为摇匀后加入到96孔板中用多功能酶标仪测定探针(I)的荧光光谱的变化情况，并做相关线性曲线。
由图3中(a)可知，随着pH的降低，探针(I)的荧光强度不断增强，在485nm处的荧光强度与pH值在5.25-6.75范围内也呈现良好的线性关系(线性回归方程：F＝-11835*[pH]+94333,R2＝0.992)(图3中(b))。根据Henderson-Hasselbalch方程计算，得出探针的pKa为5.95(图3中(c))。
实施例3：探针(I)对pH的选择性研究
准确称取一定量的探针(I)(实施例1制备)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液，移液枪吸取50μL加入到0.45mL含有不同金属离子(依次为PBS、Cu+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Mn2+、Sr2+、Ba2+、Fe2+、Zn2+、Ca2+、Al3+、Pd(PPh3)4)的PBS缓冲液(pH为4.50或7.40)中，配置成DMSO/PBS缓冲液(1:9，v:v，pH 7.40)，使探针终浓度5μM，金属离子终浓度为10μM，摇匀后加入到96孔板中用多功能酶标仪测定探针(I)的荧光光谱的变化情况。
荧光图谱见图4。数据表明，在pH为4.50或7.40的PBS缓冲液环境下，几个重要金属离子对探针(I)的荧光信号的影响不大。以上的实验数据表明探针具有良好的抗干扰能力。
实施例4：探针(I)(5μM)对Pd0响应的荧光光谱测试。
准确称取一定量的探针(I)(实施例1制备)，用二甲基亚砜配制成浓度为0.05mM的探针母液，移液枪吸取一定量的探针溶液，加入到PBS缓冲液中，然后加入不同浓度的Pd(PPh3)4，使缓冲液最终的体系为DMSO/PBS缓冲液(1:9，v:v，pH 7.40)，探针终浓度5μM，Pd0的终浓度分别为0μM、0.125μM、0.25μM、0.3μM、0.4μM、0.5μM、0.75μM、1μM、1.5μM、1.75μM、2μM、2.5μM、3μM、3.5μM、4μM、4.5μM、5μM、6μM、7μM、8μM，37℃下反应75min，最后加入到96孔板中用多功能酶标仪测定探针(I)的荧光光谱的变化情况，并作出工作曲线图。激发波长445nm，发射波长545nm。
由图5中(a)可知，探针(I)本身在545nm处没有荧光发射，加入Pd(PPh3)4之后，探针在545nm处出现了荧光发射峰，并且该荧光强度随着Pd(PPh3)4浓度的增加而增强。由此可见，该探针(I)可以对Pd0进行检测。由图5中(b)可知，探针(I)与Pd0浓度成良好的线性关系(线性回归方程：y＝1867.46x+75.66)，基于3σ/k算出最低检测下限为9nM。
实施例5：探针(I)对Pd0的选择性研究
准确称取一定量的探针(I)(实施例1制备)，用二甲基亚砜配制成浓度为0.05mM的探针母液，移液枪吸取一定量的探针溶液，加入到PBS缓冲液中，然后加入不同金属离子(依次为金属离子(依次为PBS、Cu+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Mn2+、Sr2+、Ba2+、Fe2+、Zn2+、Ca2+、Al3+、Pd(PPh3)4、PdCl2、Pd(OAc)2、K2PdCl6、Pd(F3CO2)2)，使缓冲液最终的体系为DMSO/PBS缓冲液(1:9，v:v，pH 7.40)，探针终浓度5μM，Pd0的终浓度分别为1μM，其余的金属离子浓度为10μM，37℃下反应75min，最后加入到96孔板中用多功能酶标仪测定探针(I)的荧光光谱的变化情况，并作出工作曲线图。激发波长445nm，发射波长545nm。
由图6所示，探针(I)对Pd0的在545nm处的荧光强度增强20倍，而其它金属离子对荧光强度没有明显的变化，以上数据证明了探针(I)对Pd0具有良好的专一性。
以上所述实施例仅表达了本申请的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范围。因此，本申请专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种用于检测Pd0和pH值的双功能荧光探针，其特征在于，所述双功能荧光探针的结构式如式(I)所示：
Figure FDA0003391531250000011
2.如权利要求1所述的双功能荧光探针的制备方法，其特征在于，包括：
将式(II)所示的化合物、氯甲酸烯丙酯和三乙胺加入到溶剂中反应，反应液通过分离纯化即得目标化合物；
Figure FDA0003391531250000012
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，式(II)所示的化合物、氯甲酸烯丙酯和三乙胺的物质的量之比为1：2～3：2～3；所述溶剂为二氯甲烷；反应条件为：20℃～30℃搅拌反应8h～12h。
4.如权利要求1所述的双功能荧光探针在制备可分别检测Pd0浓度和pH值的试剂中的应用。
5.如权利要求1所述的双功能荧光探针在制备检测Pd0浓度的试剂中的应用。
6.如权利要求1所述的双功能荧光探针在制备检测pH值的试剂中的应用。
7.一种非诊断与治疗目的的Pd0浓度及pH值的定量检测方法，其特征在于，包括：
(1)将如权利要求1所述双功能荧光探针加入待测溶液中，混匀；
(2)在激发波长为445nm、发射波长为545nm下采集待测溶液的荧光强度，根据标准曲线计算得到待测溶液的Pd0浓度；在激发波长为365nm、发射波长为485nm下采集待测溶液的荧光强度，根据标准曲线计算得到待测溶液的pH值。
8.根据权利要求7所述的定量检测方法，其特征在于，所述待测溶液中所述双功能荧光探针的终浓度与Pd0浓度比为0.005mM：0～0.5μM。
9.根据权利要求7所述的定量检测方法，其特征在于，所述待测溶液中加入的双功能荧光探针的终浓度为0.005mM，待测溶液的pH值为5.25～6.75。
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