CN113004256B - 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113004256B
CN113004256B CN202110218400.XA CN202110218400A CN113004256B CN 113004256 B CN113004256 B CN 113004256B CN 202110218400 A CN202110218400 A CN 202110218400A CN 113004256 B CN113004256 B CN 113004256B
Authority
CN
China
Prior art keywords
mercury ions
probe
qct
diethylamino
detecting mercury
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110218400.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN113004256A (zh
Inventor
但飞君
唐倩
郭涛
任双娇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Three Gorges University CTGU
Original Assignee
China Three Gorges University CTGU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Three Gorges University CTGU filed Critical China Three Gorges University CTGU
Priority to CN202110218400.XA priority Critical patent/CN113004256B/zh
Publication of CN113004256A publication Critical patent/CN113004256A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113004256B publication Critical patent/CN113004256B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明涉及一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用。具体的，本发明提供一种操作简便、灵敏度高的检测汞离子的探针。该探针名称为7‑二乙氨基‑3‑(3‑(7‑二乙氨基)香豆素基)‑3‑氧代丙烯基喹啉‑2‑酮，简称QCT‑O。QCT‑O是以7‑二乙氨基‑2‑氧代‑1,2‑二氢喹啉‑3‑甲醛和7‑二乙氨基香豆素‑3‑乙酮为原料在催化剂作用下反应得到。该探针对汞离子响应快速、选择性强、灵敏度高。在汞离子存在下，探针溶液颜色由红色变成黄色（日光下），由红色荧光变为蓝绿色荧光（在紫外灯下）；且500 nm处吸收峰消失，在380nm和440nm处出现新的吸收峰；在波长650 nm处荧光强度的发生明显变化，吸收和发射响应强度均与汞离子浓度呈线性变化，最低检测限分别为2.62×10‑8 mol/L和4.37×10‑8 mol/L。

Description

一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成和分析检测技术领域，具体涉及一种检测汞离子的小分子探针及其制备方法和在检测汞离子中的应用。
背景技术
汞离子(Hg2+)作为最稳定的无机汞，存在于天然水体中，是常见的有毒重金属离子之一。它能够在生物体内蓄积，并通过食物链转移到人体内。人体内微量汞离子可直接损伤肝脏、心脏等重要的器官，引起神经***、呼吸***功能紊乱，甚至死亡。同时，汞离子微生物的甲基化产物甲基汞，可通过食物链转化为剧毒的有机汞。因此，快速准确检测汞离子，在环境监测、食品安全及医学诊断等方面具有重要的意义。
相比于原子光谱法、电感耦合等离子体质谱法、电感耦合等离子体原子发射光谱法、毛细管电泳等汞离子检测方法，紫外-可见吸收法和荧光检测技术具有检测灵敏度高、选择性好、使用简便、能实时监测等优点，受到了人们的广泛关注。紫外-可见吸收法和荧光检测技术的核心之一是小分子探针。目前，已报道的用于检测汞离子的探针显示出对汞离子良好的灵敏性和选择性，但这些探针也存在合成路线长、检测不理想等缺点。因此，开发能够有效克服上述缺点的新型探针仍然是必要的。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供一种检测汞离子的比率型探针，该探针为7-二乙氨基香豆素-3-(3-(7-二乙氨基)香豆素基)-3-氧代丙烯基喹啉-2-酮(命名为QCT-O)，具体结构式如下：
Figure BDA0002954852730000011
所述的检测汞离子的比率型探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：向反应瓶中加入7-二乙氨基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛、7-二乙氨基香豆素-3-乙酮和溶剂，加热搅拌使固体溶解，加入催化剂，搅拌回流；反应结束后，抽滤、纯化后得到检测汞离子的比率型探针。
7-二乙氨基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛和7-二乙氨基香豆素-3-乙酮的摩尔比为1:0.5 ～1.5，优选摩尔比1:1。
所述的溶剂包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或丁醇中的任意一种，优选乙醇。
所述的催化剂为碱、或酸、或酸碱以任意体积比的混合物。
所述的碱包括哌啶或吡啶或三乙胺，优选哌啶；所述的酸为乙酸；所述酸碱混合物中酸与碱的体积比为1:0.5～3。
所述的酸碱混合物中碱为哌啶。
本发明的又一技术方案是将检测汞离子的比率型探针在甲醇水溶液中作为定性识别和定量检测汞离子Hg2+的试剂上的应用。
QCT-O在定性识别的应用，将待测样品加入到QCT-O溶液中或含QCT-O制备博层板中，混合均匀，在自然光或紫外灯下观察其颜色和亮度变化。
QCT-O在定量检测汞离子的应用，将待测样品加入到QCT-O溶液中，用紫外-可见吸收分光光度法或荧光分光光度法检测汞离子的浓度。
本发明有益效果：
与现有技术相比本发明的具有以下有益效果：
1.本发明的小分子探针中具有二乙氨基喹啉酮及二乙氨基香豆素结构单元均具有良好的紫外- 可见吸收和荧光发光效应，通过烯酮连接后，分子的共轭程度增大，且分子对环境变化更敏感。
2.本发明的小分子利用原料之一的喹啉酮中活泼醛基和原料之二的香豆素乙酮，发生羟醛缩合反应制备得到。该反应具有原料易得、合成路线短、反应条件温和、后处理简便、收率高等特点。
3.该探针分子中的含有多个氮、氧杂原子，汞离子与之作用迅速、且作用前后其吸收光谱和荧光发射光谱变化明显，具有响应快速、选择性强、灵敏度高等特点，在定性、定量检测汞离子中具有很好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1所制备的QCT-O的1H-NMR图谱。
图2为实施例1所制备的QCT-O的13C-NMR图谱。
图3为实施例1所制备的QCT-O在不同离子存在下的紫外-可见吸收光谱(A) 和荧光发射光谱(B)。
图4为实施例1所制备的QCT-O在不同离子干扰下检测汞离子的紫外-可见吸收光谱(A)和荧光发射光谱(B)。
图5为实施例1所制备的QCT-O的紫外可见吸收光谱(A)及紫外-可见光吸收强度和随汞离子浓度变化线性关系(B)。
图6为实施例1所制备的QCT-O的荧光发射图谱(A)和荧光发射强度和随汞离子浓度变化线性关系(B)。
图7为实施例1所制备的QCT-O在检测汞离子的荧光发射强度和时间关系图。
图8为实施例1所制备的QCT-O在检测汞离子的荧光发射强度和pH关系图。
图9为实施例1所制备的QCT-O检测汞离子Job’s曲线图。
图10为薄层层析硅胶板定性检测溶液中不同浓度的汞离子。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1 7-二乙氨基-3-(3-(7-二乙氨基)香豆素基)-3-氧代丙烯基喹啉-2-酮(QCT-O) 称取2.44g(10mmol)7-二乙氨基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-甲醛于100mL两口瓶中，加入2.60 g(10mmol)3-乙酰基-7-二乙氨基香豆素，50mL乙醇，搅拌溶解，再加入1.0mL乙酸和 1.0mL哌啶，溶液呈深红棕色，加热升温至75℃，TLC检测反应进程。反应完全后，冷却至室温，析出红色固体，减压抽滤，甲醇洗涤，得到红色固体4.22g，产率为87％.m.p.: 248.1-249.3℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.43(s,1H),8.54(s,1H),8.22(s,1H),8.17 (d,J＝9.6Hz,1H),7.71(dd,J＝15.6,10.8Hz,2H),7.51(d,J＝9.2Hz,1H),6.80(d,J＝10.0Hz,1H),6.69(d,J＝9.2Hz,1H),6.61(s,1H),6.48(s,1H),3.50(q,J＝6.4Hz,4H),3.42(q,J＝13.2 Hz,4H),1.15(t,J＝6.4Hz,12H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ186.40,161.88,160.21,158.52,153.17,150.71,148.35,142.28,141.44,139.42,132.58,130.75,123.76,119.66,116.74, 110.44,109.42,108.34,96.35,94.20,44.88,44.63,12.95,12.84.
Figure BDA0002954852730000031
Figure BDA0002954852730000041
实施例1-1得到红色固体4.22g，产率为87％.m.p.:248.1-249.3℃.1H NMR(400MHz, DMSO-d6)δ11.43(s,1H),8.54(s,1H),8.22(s,1H),8.17(d,J＝9.6Hz,1H),7.71(dd,J＝15.6, 10.8Hz,2H),7.51(d,J＝9.2Hz,1H),6.80(d,J＝10.0Hz,1H),6.69(d,J＝9.2Hz,1H),6.61(s, 1H),6.48(s,1H),3.50(q,J＝6.4Hz,4H),3.42(q,J＝13.2Hz,4H),1.15(t,J＝6.4Hz,12H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ186.40,161.88,160.21,158.52,153.17,150.71,148.35,142.28, 141.44,139.42,132.58,130.75,123.76,119.66,116.74,110.44,109.42,108.34,96.35,94.20,44.88, 44.63,12.95,12.84.
实施例2测试溶液的配制
(1)储备液的配制程序：
探针QCT-O溶于DMF配制成1.0mmol/L的储备液。将储备液在甲醇/水(7:3，v/v)中稀释至10μmol/L用于光谱测试。以下光谱测试均在甲醇/水(7:3，v/v)体系中进行。金属离子的浓度为10mmol/L。配制甲醇/水(7:3，v/v)的不同pH值的溶液，用雷磁pH计进行监测。放置40分钟后，测定其紫外吸收光谱和荧光发射光谱(500nm为激发波长)。如上的操作，不加入待测样品溶液，即为空白试液的配制。
(2)选择性实验：
取14份2mL甲醇/水(7:3，v/v)溶液，各加入20μL的储备液和不同的金属离子(Al3+,Ca2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Pb2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Ba2+,K+,Na+及Hg2+)进行紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测试。同样浓度的各种待测分析物分别与QCT-O作用时，在紫外吸收光谱中，空白试液及加入其他各待测分析物的QCT-O溶液在500nm处有吸收峰，而加入汞离子后，QCT-O溶液在500nm处的吸收峰消失，在380nm和450nm产生新的吸收峰；在荧光光谱中，空白试液及加入其他的各待测分析物的QCT-O溶液在650nm处有强发射峰；但加入汞离子后，QCT-O溶液在650nm处的荧光强度显著减弱。这表明，QCT- O对汞离子的检测具有高度的特异选择性，见图3。
(3)共存离子对汞离子测定的影响：
为进一步考察QCT-O对汞离子检测的选择性，尝试了待测分析物与汞离子共存时对体系紫外吸收和荧光发射的影响，待测分析物分别为：Al3+,Ca2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2 +,Cu2+, Pb2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Ba2+,K+,Na+及Hg2+，见图4。汞离子与同等浓度各种待测分析物共存时，体系的吸收值和荧光强度都变化不大。这说明，其它待测分析物对汞离子的检测几乎无干扰。
(4)检测汞离子的滴定实验：
在紫外吸收光谱中，线性拟合得出检测汞离子浓度曲线：y＝-0.2524x+9.1169(R2＝ 0.9904，汞离子的浓度范围为：0～32.5μM)；在荧光发射光谱，线性拟合得出检测汞离子浓度曲线：y＝-17.2785x+844.018(R2＝0.9914，汞离子的浓度范围为：0～40μM)；见图5和图6(浓度间隔为5μM)。根据最低检出限公式(LOD＝3σ/b)计算，紫外-可见分光光度法QCT-O对汞离子的LOD为：2.62×10-8mol/L。在荧光分光光度法QCT-O对汞离子的LOD为：4.37×10-8mol/L。
(5)检测汞离子的动力学实验：
通过随时间变化的荧光光谱研究了QCT-O和汞离子之间的反应动力学行为。如图7所示，向QCT-O的甲醇/水(7:3，v/v)溶液中添加汞离子后，QCT-O在650nm处的荧光强度迅速淬灭，且在5分钟内基本稳定，反应时间延长至40分钟，荧光强度也基本保持不变。这种现象表明，QCT-O和汞离子之间的结合反应迅速且络合稳定。因此，探针QCT-O可以实时检测溶液中的汞离子。
(6)探针对pH变化的荧光发射光谱的测试：
取2mL不同pH值的QCT-O溶液，加入20μL的储备液进行光谱测试，然后再加入20 μL汞离子溶液进行光谱测试。酸性环境、碱性环境中，QCT-O对检测汞离子均有影响。在中性甲醇/水(7:3，v/v)环境下，QCT-O对汞离子响应更灵敏，见图8。
(7)QCT-O和汞离子的化学计量比：
采用等摩尔变化(Job's Plot)法确定了QCT-O和汞离子之间的化学计量关系。QCT-O和汞离子的总浓度保持恒定在10μM。当汞离子的摩尔分数为0.5时，探针QCT-O在650nm 处的荧光强度达到最大值(图9)，表明QCT-O和汞离子的络合比为1:1。
实施例3薄层层析硅胶板定性检测溶液中不同浓度的汞离子
硅胶薄层层析板浸入1.0mmol/L QCT-O甲醇溶液中，1分钟后,取出，室温下挥干溶剂，制备得到含QCT-O的硅胶薄层层析检测板。将检测板浸入不同浓度的汞离子溶液中，立刻取出，待溶剂挥发，在自然光或365nm的紫外灯下，观察薄层层析板的颜色变化。当汞离子浓度低至1×10-6mol/L时，肉眼即可见明显的颜色变化，如图10。

Claims (8)

1.一种检测汞离子的比率型探针，其特征在于，该探针为7-二乙氨基香豆素-3-(3-(7-二乙氨基)香豆素基)-3-氧代丙烯基喹啉-2-酮，具体结构式如下：
Figure FDA0003688464250000011
2.根据权利要求1所述的检测汞离子的比率型探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：向反应瓶中加入7-二乙氨基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛、7-二乙氨基香豆素-3-乙酮和溶剂，加热搅拌使固体溶解，加入催化剂，搅拌回流；反应结束后，抽滤、纯化后得到检测汞离子的比率型探针。
3.根据权利要求2所述的检测汞离子的比率型探针的制备方法，其特征在于，7-二乙氨基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛和7-二乙氨基香豆素-3-乙酮的摩尔比为1:0.5～1.5。
4.根据权利要求2所述的检测汞离子的比率型探针的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或丁醇中的任意一种。
5.根据权利要求2所述的检测汞离子的比率型探针的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为碱、或酸、或酸碱以任意体积比的混合物。
6.根据权利要求5所述的检测汞离子的比率型探针的制备方法，其特征在于，所述的碱为哌啶或吡啶或三乙胺；所述的酸为乙酸；所述酸碱混合物中酸与碱的体积比为1:0.5～3。
7.根据权利要求6所述的检测汞离子的比率型探针的制备方法，其特征在于，所述的酸碱混合物中碱为哌啶。
8.根据权利要求1所述检测汞离子的比率型探针在制备甲醇水溶液中定性识别和定量检测汞离子Hg2+的试剂上的应用。
CN202110218400.XA 2021-02-26 2021-02-26 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用 Active CN113004256B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110218400.XA CN113004256B (zh) 2021-02-26 2021-02-26 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110218400.XA CN113004256B (zh) 2021-02-26 2021-02-26 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113004256A CN113004256A (zh) 2021-06-22
CN113004256B true CN113004256B (zh) 2022-08-05

Family

ID=76386459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110218400.XA Active CN113004256B (zh) 2021-02-26 2021-02-26 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113004256B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113563353B (zh) * 2021-07-22 2022-05-20 三峡大学 用于水溶液中Hg2+和pH实时检测的双功能荧光探针
CN114381258B (zh) * 2022-02-08 2023-05-09 郑州大学 一种比率型铜离子荧光传感体系、双管检测瓶及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5459276A (en) * 1994-05-20 1995-10-17 Molecular Probes, Inc. Benzazolylcoumarin-based ion indicators for heavy metals
CN103570678A (zh) * 2013-11-01 2014-02-12 山西大学 一种2-喹啉酮类化合物及其制备方法和应用
CN107417671A (zh) * 2017-05-19 2017-12-01 三峡大学 一种含喹啉取代的香豆素衍生物及其制备方法和在比率型pH荧光探针上的应用
CN110551498A (zh) * 2018-06-04 2019-12-10 南京大学 一种检测Hg2+的香豆素类荧光探针的制备及应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5459276A (en) * 1994-05-20 1995-10-17 Molecular Probes, Inc. Benzazolylcoumarin-based ion indicators for heavy metals
CN103570678A (zh) * 2013-11-01 2014-02-12 山西大学 一种2-喹啉酮类化合物及其制备方法和应用
CN107417671A (zh) * 2017-05-19 2017-12-01 三峡大学 一种含喹啉取代的香豆素衍生物及其制备方法和在比率型pH荧光探针上的应用
CN110551498A (zh) * 2018-06-04 2019-12-10 南京大学 一种检测Hg2+的香豆素类荧光探针的制备及应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"含吡啶环香豆素酸性pH荧光探针的合成及应用";唐倩等;《分析实验室》;20190228;第38卷(第2期);第202-206页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113004256A (zh) 2021-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gao et al. Highly sensitive and selective turn-on fluorescent chemosensors for Hg2+ based on thioacetal modified pyrene
Fu et al. A novel fluorescent-colorimetric probe for Al 3+ and Zn 2+ ion detection with different response and applications in F− detection and cell imaging
Tian et al. A novel turn-on Schiff-base fluorescent sensor for aluminum (III) ions in living cells
Zhang et al. A BODIPY-based dual-responsive turn-on fluorescent probe for NO and nitrite
CN110055056B (zh) 苯并咪唑基取代的喹啉酮类荧光探针及其制备方法和应用
CN113004256B (zh) 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用
Wei et al. A two-step responsive colorimetric probe for fast detection of formaldehyde in weakly acidic environment
CN110028471B (zh) 一种香豆素类席夫碱Cu2+荧光探针及其制备方法与应用
CN109722241B (zh) 一种识别铜离子和汞离子的双功能荧光探针及其制备方法和应用
CN103387830B (zh) 一种铬离子比率型荧光探针及其制备方法和应用
CN104498024A (zh) 一种基于芘的铜离子比率型荧光探针及其制备方法和应用
Wang et al. An ‘‘off–on–off’’sensor for sequential detection of Cu 2+ and hydrogen sulfide based on a naphthalimide–rhodamine B derivative and its application in dual-channel cell imaging
CN114516836A (zh) 一种荧光探针材料及其制备方法和检测硫化物的方法
CN108640867B (zh) 一种含有氰基-咔唑基席夫碱荧光探针化合物及其制备方法和用途
Ebrahimzadeh et al. A multifunctional quinoxaline-based chemosensor for colorimetric detection of Fe3+ and highly selective fluorescence turn-off response of Cu+ 2 and their practical application
Hoque et al. Biphenyl-containing amido Schiff base derivative as a turn-on fluorescent chemosensor for Al 3+ and Zn 2+ ions
CN110627737B (zh) 一种检测锌离子的水溶性苯并恶唑类荧光探针及制备方法和应用
CN110041305B (zh) 吲哚半菁荧光探针，制备方法及在氰根离子检测上的应用
CN113563353B (zh) 用于水溶液中Hg2+和pH实时检测的双功能荧光探针
Wang et al. 1, 4-Dihydroxyanthraquinone–Cu 2+ ensemble probe for selective detection of sulfide anion in aqueous solution
CN113736091B (zh) 一种荧光微米探针检测槲皮素的方法和应用
Xu et al. Highly selective and sensitive optical probe for Fe 3+ based on a water-soluble squarylium dye
CN111662279B (zh) 一种萘取代咔唑-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途
CN114539181A (zh) 一种用于铝离子和锌离子快速检测的荧光探针及其制备方法
Wei et al. Highly sensitive fluorescent hydrazone derivatives for sensing of Cu2+ and its application for actual environment detection

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant