CN113444017B - 一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途 - Google Patents

一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途 Download PDF

Info

Publication number
CN113444017B
CN113444017B CN202010222098.0A CN202010222098A CN113444017B CN 113444017 B CN113444017 B CN 113444017B CN 202010222098 A CN202010222098 A CN 202010222098A CN 113444017 B CN113444017 B CN 113444017B
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
compound
group
alkyl
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010222098.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113444017A (zh
Inventor
曾裕峰
魏海涛
郑彦敏
孙义标
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Youdi Co ltd
Original Assignee
Youdi Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Youdi Co ltd filed Critical Youdi Co ltd
Priority to CN202010222098.0A priority Critical patent/CN113444017B/zh
Priority to TW110110334A priority patent/TW202142531A/zh
Priority to PCT/CN2021/082749 priority patent/WO2021190567A1/zh
Publication of CN113444017A publication Critical patent/CN113444017A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113444017B publication Critical patent/CN113444017B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
    • C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
    • C07C251/68—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with at least one of the esterifying carboxyl groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途，二苯硫醚酮肟酯光引发剂具有高敏感度、可吸收长波长的光线的特点。一方面，吸收长波长光线可增加深层固化，另一方面，也可避免配方中其他较短波长紫外光吸收剂与本发明光引发剂竞争入射光线。本发明化合物具有长波长波段的引发能力，可以单独使用或与其他的光引发剂搭配使用。

Description

一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途
技术领域
本发明涉及一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途。本发明的二苯硫醚酮肟酯化合物，其用于光固化、光学或电子产业。
背景技术
光引发剂是光固化产业，例如涂料、油墨、粘合剂、光刻胶等领域中重要的化学品。光固化材料单体，必需添加光引发剂才能够在一定波长的光源照射下，激发光固化材料中的不饱和基团发生聚合反应，并引起光固化材料的固化。良好的光引发剂是光固化技术成功的关键所在。传统光引发剂包括安息香类、苯乙酮类、二苯甲酮类、硫杂蒽酮类、酰基氧化膦类、芳香重氮盐类、二茂铁类、三氮嗪类、六芳基二咪唑类及肟酯类等。其中肟酯类出现对于光引发产业产生了大幅的进步，例如二苯硫醚酮肟酯OXE-01，特别受重视。
Figure BDA0002426381830000011
通常固化配方中常添加蓝、紫外光吸收剂，例如Tinuvin 400或TiO2，以保护固化后的树脂受光照射而降解，其吸收紫外光波长达到400nm或更长。蓝、紫外光吸收剂也添加于透镜以保护眼睛。这些蓝光-紫外光吸收剂会和光引发剂竞争入射光，造成引发能力下降。OXE-01二苯硫醚酮肟酯类光引发剂虽然吸收较长波长光线，但仍受影响。
因此，增长现有二苯硫醚酮肟酯类光引发剂吸收的波长，一直是产业努力目标。
发明内容
目的：为解决现有技术的不足，本发明提供一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途。本发明二苯硫醚酮肟酯光引发剂在长波长的吸收范围，具有深层固化能力。另一方面，本发明二苯硫醚酮肟酯光引发剂因具有较长波长的吸收范围，可避免配方中其他紫外线或蓝光吸收剂，竞争入射的激发光。
因此，本发明化合物在长波长波段的引发能力较强，可以单独使用或与其他光引发剂搭配使用。
技术方案：为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
第一方面，提供一种式(I)化合物或其盐，
Figure BDA0002426381830000021
其中，
R1～R2各自独立地自氢、含取代或未经取代的C1～C18烷基，较佳地，C1～C8烷基，更佳地，C1～C6烷基、取代或未经取代的C1～C18烯基，较佳地，C1～C8烯基，更佳地，C1～C6烯基、C1～C18烷氧基，较佳地，C1～C8烷氧基，更佳地，C1～C6烷氧基、较佳地，取代或未经取代的C1～C18芳基，更佳地，C1-C6芳基；
R3～R5中至少一个自选自COOR6、COR7、CONR8R9、CN、
Figure BDA0002426381830000031
其余选自H、C1～C8烷基、
Figure BDA0002426381830000032
较佳地，R3～R5至少两个自选自COOR6、COR7、CONR8R9、CN、
Figure BDA0002426381830000033
Figure BDA0002426381830000034
R6～R9各自独立地选自氢、聚乙二醇基、含取代或未经取代的C1～C18烷基，较佳地，C1～C8烷基，更佳地，C1～C6烷基、取代或未经取代的C1～C18烯基，较佳地，C1～C8烯基，更佳地，C1～C6烯基、C1～C18烷氧基，较佳地C1～C8烷氧基，更佳地，C1～C6烷氧、取代或未经取代的C1～C18芳基，较佳地，C1～C12烯基，更佳地，C1～C6芳基；
R10选自氢、羟基、氧基、硫基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、含1～18个碳的烷基、烯基、芳基、杂环基、羰基、酰基、酯基、烷基胺基、烷氧基、烷硫基、芳基烷基、杂环基烷基、芳基烯基、杂环基烯基，较佳地，含C1～C8的烷基、烯基、芳基、杂环基、羰基、酰基、酯基、烷基胺基、烷氧基、烷硫基、芳基烷基、杂环基烷基、芳基烯基、杂环基烯基，更佳地，含1-6个碳的烷基、烯基、芳基、杂环基、羰基、酰基、酯基、烷基胺基、烷氧基、烷硫基、芳基烷基、杂环基烷基、芳基烯基、杂环基烯基。
m＝0～2，较佳地，m＝0～1。
较佳地，R5选自H、C1～C8烷基、
Figure BDA0002426381830000041
较佳地，R3、R4之一是
Figure BDA0002426381830000042
较佳地，R3、R4之一是
Figure BDA0002426381830000051
另一是氢。
较佳地，R3～R4相异或相同，选自C1～C6烷基、COOR6、CONR7R8、COR9、CN。更佳地，R3～R4二者相同，选自COOR6、CONR7R8、COR9、CN，特佳地，R3～R4二者相同，选自COOR6，特佳地，R3～R4二者相异，选自COOR6、CN，，特佳地，R3～R4二者相异，选自COOR6、CN、
Figure BDA0002426381830000052
较佳地，R3～R5其中之一，选自H、其他选自C1～C8烷基、COOR6、CONR7R8、COR9、CN、
Figure BDA0002426381830000053
更佳地，R3～R5，其中之一选自H，其他选自
Figure BDA0002426381830000054
CN、COOR6。
较佳地，R10选自氢、羟基、氧基、硫基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、含1～6个碳的烷基、烯基、羰基、酯基、烷基胺基、烷氧基、芳基。
最佳地，本发明化合物，包括以下：
Figure BDA0002426381830000061
Figure BDA0002426381830000071
第二方面，提供所述的式(I)化合物的制备方法，包括：
Figure BDA0002426381830000081
其中，R1～R5如上所定义。
Figure BDA0002426381830000082
其中，R2～R5如上所定义；
A是肟化试剂，包括盐酸羟胺或亚硝酸酯类，较佳地，包括亚硝酸异丙酯。
第三方面，本发明提供一种组合物，包括至少一种式(I)中化合物或其盐、各种单体或预聚物。式(I)化合物或其盐、组合物可用于光引发、光吸收、光敏或感光剂。本发明组合物，可包括供氢体、光敏剂、或各种稳定剂。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。以下实施例只是用于更加清楚地说明本发明的性能，而不能仅局限于下面的实施例。
在一些实施例中，本发明式(I)化合物的制备方法，主要特征包括以下反应式，例如实施例1～11：
Figure BDA0002426381830000091
式(I)化合物的制备方法，例如实施例12～19：
Figure BDA0002426381830000101
式(I)化合物的制备方法，例如实施例20～21：
Figure BDA0002426381830000102
Figure BDA0002426381830000111
式(I)化合物的制备方法，例如实施例22：
Figure BDA0002426381830000112
其中，R1～R5如上所定义，R11定义为C1～C18烷基、烯基、烷氧基、芳基、烷基酰基、芳基酰基等，较佳地，R11为C1～C10烷基、烷基酰基、或芳基酰基。
实施例1
1-苯基-3-(4-(苯硫基)苯基)丙-2-烯-1-酮(1)
Figure BDA0002426381830000113
1.1g KOH、50mL甲醇、和1.5g苯乙酮混合，加入2.2g的4-(苯硫基)苯甲醛(熔点53℃)，加热至回流，反应4h，减压回收溶剂，经硅胶柱层析，得到化合物(1)。MS[M]+316.1。1H-NMR 8.0新生成峰代表反应完成(O＝C-CH＝CH-Ph)。
Figure BDA0002426381830000121
实施例2
1-(4-((4-(3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基)苯基)硫代)苯基)丁-1-酮(2)
Figure BDA0002426381830000122
1000ml的反应瓶中加入90g无水三氯化铝、171g二苯硫醚、580g二氯乙烷，保持10℃，慢慢滴加66g丁酰氯和45g二氯乙烷。加毕，保持10℃反应30分钟，取样分析。加至水中，10℃左右搅拌30分钟，再用水洗涤三次至PH＝6，水洗温度10℃，蒸馏，得到化合物(2)。MS[M]+386.1。1H-NMR 3.0(triplet)新生成峰代表反应完成(O＝CCH2 CH2CH3)
Figure BDA0002426381830000131
实施例3
2-(羟基亚氨基)-1-(4-((4-(3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基)苯基)硫基)苯基)丁-1-酮(3)
Figure BDA0002426381830000132
500ml的反应瓶中加入27g化合物(2)，160g四氢呋喃搅拌，8g浓盐酸。常温下滴加8g亚硝酸异丙酯，1小时加完，常温反应0.2小时，取样分析。调PH值到中性，搅拌25分钟。固体再用水洗2次，水洗好的固体用乙醇精制，60℃烘干，得化合物(3)。实例2中化合物(2)1H-NMR，化学位移3.0峰消失，及13C-NMR，154.0新生成峰(C＝N)代表反应完成。
(2)
Figure BDA0002426381830000133
实施例4
2-(乙酰氧基亚氨基)-1-(4-((4-(3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基)苯基)硫基)苯基)丁-1-酮(4)
Figure BDA0002426381830000141
250mL烧瓶中加入2.3g化合物(3)，50g二氯乙烷，搅拌溶解后，冷却至0～5℃，加入1g三乙胺，保持温度0～5℃，滴加乙酰氯的四氢呋喃溶液(由0.8g乙酰氯和3g四氢呋喃组成)，10分钟加完，保持0～5℃反应3小时。加水，搅拌水解10分钟，过滤，滤饼水洗3次。得到化合物(4)。MS[M]+457.1。
实施例5
2-(乙酰氧基亚氨基)-1-(4-((4-(3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基)苯基)硫基)苯基)辛烷-1-酮(5)
Figure BDA0002426381830000142
根据实施例1-4方法，但以正辛酰氯代替正丁酰氯，得到化合物(5)。Ms[M]+513.2。
实施例6
3-(4-((4-(2-(乙酰氧基亚氨基)-2-苯基乙酰基)苯基)硫基)苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮(6)
Figure BDA0002426381830000151
根据实施例1-4方法，但以苯乙酰氯代替正丁酰氯，得到化合物(6)。MS[M]+505.1。
实施例7
2-((苯甲酰氧基)亚氨基)-1-(4-((4-(3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基)苯基)硫基)苯基)辛烷-1-酮(7)
Figure BDA0002426381830000152
根据实施例5方法，但以苯甲酰氯代替乙酰氯，得到化合物(7)。MS[M]+575.2。
实施例8
2-(苯甲酰氧基亚氨基)-1-(4-((4-(3-(4-(二甲氨基)苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯基)硫代基)苯基)辛烷-1-酮(8)
Figure BDA0002426381830000161
根据实施例7方法，但以4-二甲基胺基-苯乙酮代替苯乙酮，得到化合物(8)。MS[M]+618.3。
实施例9
2-(乙酰氧基亚氨基)-1-(4-((4-(3-(4-(甲氧基)苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯基)硫代基)苯基)辛烷-1-酮(9)
Figure BDA0002426381830000162
根据实施例6方法，但以4-甲氧基-苯乙酮代替苯乙酮，得到化合物(9)。MS[M]+543.2。
实施例10
2-(乙酰氧基亚氨基)-1-(4-((4-(3-(2-(甲基)苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯基)硫代基)苯基)辛烷-1-酮(9)
Figure BDA0002426381830000163
根据实施例5方法，但以2-甲基-苯乙酮代替苯乙酮，得到化合物(9)。MS[M]+527.2。
实施例11
2-(苯甲酰氧基亚氨基)-1-(4-((4-(3-(2-(氯)苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯基)硫代基)苯基)辛烷-1-酮(11)
Figure BDA0002426381830000171
根据实施例7方法，但以2-氯-苯乙酮代替苯乙酮，得到化合物(10)。MS[M]+609.2。
实施例12
2-(4-(苯硫基)亚苄基)丙二酸二甲酯(12)
Figure BDA0002426381830000172
将21.5g的4-(苯硫基)苯甲醛及及14.5g丙二酸二甲酯溶解于二氯乙烷搅拌之。加入1mL哌啶和0.6mL醋酸，并加热回流脱水反应2小时。反应完成后除去溶剂，酸洗、干燥后得到化合物(12)。1H-NMR，8.3新生成峰代表反应完成(＝CH-Ph)。
Figure BDA0002426381830000173
实施例13
2-(4-((4-辛酰基苯基)硫代)亚苄基)丙二酸二甲酯(13)
Figure BDA0002426381830000181
根据实施例2方法，但以化合物(12)代替化合物(1)，正辛酰氯代替正丁酰氯。得到得到化合物(13)。MS[M]+454.2。
实施例14
2-(4-((4-(2-(羟基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)亚苄基)丙二酸二甲酯(14)
Figure BDA0002426381830000182
根据实施例3方法，但以化合物(13)代替化合物(2)。得到得到化合物(14)。13C-NMR化学位移154.0新生成峰(C＝N)代表反应完成。
实施例15
2-(4-((4-(2-(苯甲酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)亚苄基)丙二酸二甲酯(15)
Figure BDA0002426381830000191
根据实施例7方法，但以化合物(14)代替化合物(3)。得到得到化合物(15)。MS[M]+587.2。
实施例16
3-(4-((4-(2-(苯甲酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯(16)
Figure BDA0002426381830000192
根据实施例15方法，但以2-氰基乙酸乙酯代替丙二酸二甲酯，得到化合物(16)。MS[M]+568.2。
实施例17
2-((苯甲酰氧基亚氨基)甲基)-3-(4-((4-(2-(乙酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫基)苯基)丙烯腈的混合物(17)
Figure BDA0002426381830000193
根据实施例15方法，但以3-氧代丙烷腈代替丙二酸二甲酯，经硅胶柱层析，得到化合物(17)混合物。
Figure BDA0002426381830000201
实施例18
2-(1-(4-((4-(2-(苯甲酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)苯基)亚乙基)丙二酸二甲酯(18)
Figure BDA0002426381830000202
根据实施例15方法，但以1-(4-(苯硫基)苯基)乙-1-酮(熔点60℃)代替4-(苯硫基)苯甲醛，经硅胶柱层析，得到化合物(18)混合物。
实施例19
3-(4-((4-(2-(苯甲酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)苯基)-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(19)
Figure BDA0002426381830000203
根据实施例16方法，但以苯基-(4-苯硫基-苯基)甲酮(熔点71℃)代替4-(苯硫基)苯甲醛，经硅胶柱层析，得到化合物(19)。MS[M]+644.2。
实施例20
3-(4-(((4-(2-(苯甲酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)苯基)-2-氰基-3-(4-(二甲基氨基)苯基)丙烯酸乙酯(20)
Figure BDA0002426381830000211
根据实施例19方法，但以(4-(二甲氨基)苯基)(4-(苯硫基)苯基)甲酮代替苯基-(4-苯硫基-苯基)甲酮，经硅胶柱层析，得到化合物(20)。MS[M]+687.3。
实施例21
2-((4-((4-(2-(苯甲酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)苯基)(4-(二甲基氨基)苯基)亚甲基)丙二腈(21)
Figure BDA0002426381830000221
根据实施例20方法，但以丙二腈代替2-氰基乙酸乙酯，经硅胶柱层析，得到化合物(21)。MS[M]+640.3。
实施例22
2-(4-(((4-(2-(苯甲酰氧基亚氨基)辛酰基)苯基)硫代)苯基)-3-(4-(二甲基氨基)苯基)丙烯腈(22)
Figure BDA0002426381830000222
根据实施例15方法，但以4-(二甲基氨基)苯甲醛，和2-(4-(苯硫基)苯基)乙腈进行反应，经硅胶柱层析，得到化合物(22)。
Figure BDA0002426381830000231
实施例23
预聚合组合物，包括0.05％的光引发剂(对照组OXE-01化合物或实例化合物)，0.5mL甲基丙烯酸甲酯。样品中加入或不加入抗蓝光剂Eusorb 1990。并通过用氮气吹扫除脱氧气。用420-450nm光线进行聚合。聚合完成后，蒸发剩余的单体，称重剩余固体重。剩余重量越多表示光引发剂的聚合能力愈强。表1测试结果，+号表示光引发剂的引发能力，+号愈多表示光引发剂的引发能力愈强。结果显示，实例化合物在420nm以上，单独使用或与OXE-01搭配，引发能力较OXE-01强。
表1测试结果
Figure BDA0002426381830000232
Figure BDA0002426381830000241
以上已以较佳实施例公开了本发明，然其并非用以限制本发明，凡采用等同替换或者等效变换方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种式(I)化合物或其盐，
Figure FDA0003562074190000011
其中，
R1、R2各自独立地选自氢、未经取代C1～C8的烷基、苯基；
R3、R4、R5中至少有一个选自COOR6、COR7、CONR8R9、CN、
Figure FDA0003562074190000012
其余选自H、C1～C8烷基、
Figure FDA0003562074190000013
R6、R7、R8、R9各自独立地选自氢、C1～C18烷基、C1～C18烯基、苯基；
R10选自氢、羟基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、含C1～C6的烷基、C1～C6的烯基、C1～C6的酯基、C1～C6的烷基胺基、C1～C6的烷氧基、苯基；
m＝0～2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，选自：
Figure FDA0003562074190000014
Figure FDA0003562074190000021
Figure FDA0003562074190000031
3.一种式(I)所示化合物的制备方法，其特征在于，包括：
Figure FDA0003562074190000032
其中，R1、R2、R3、R4及R5如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，还包括：
Figure FDA0003562074190000041
其中，R2、R3、R4及R5如权利要求1中所定义。
5.一种组合物，其包括至少一种权利要求1-2任一项所述的式(I)化合物或其盐。
CN202010222098.0A 2020-03-26 2020-03-26 一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途 Active CN113444017B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010222098.0A CN113444017B (zh) 2020-03-26 2020-03-26 一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途
TW110110334A TW202142531A (zh) 2020-03-26 2021-03-23 一種二苯硫醚酮肟酯化合物、製備方法、組合物及用途
PCT/CN2021/082749 WO2021190567A1 (zh) 2020-03-26 2021-03-24 一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010222098.0A CN113444017B (zh) 2020-03-26 2020-03-26 一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113444017A CN113444017A (zh) 2021-09-28
CN113444017B true CN113444017B (zh) 2022-05-13

Family

ID=77807091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010222098.0A Active CN113444017B (zh) 2020-03-26 2020-03-26 一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN113444017B (zh)
TW (1) TW202142531A (zh)
WO (1) WO2021190567A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024005030A1 (ja) * 2022-07-01 2024-01-04 山本化成株式会社 ジフェニルエテン系化合物、光吸収剤、樹脂組成物及びその用途
CN115353462A (zh) * 2022-08-23 2022-11-18 上海朗亿功能材料有限公司 一种氰基烯酸酯的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102439089A (zh) * 2010-06-28 2012-05-02 株式会社艾迪科 固化性树脂组合物
JP2017008219A (ja) * 2015-06-23 2017-01-12 株式会社Adeka 組成物
CN109666088A (zh) * 2017-10-16 2019-04-23 北京英力科技发展有限公司 一种双酮肟酯化合物及其制造方法与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103833872B (zh) * 2014-03-18 2016-04-06 常州强力先端电子材料有限公司 一种双肟酯类光引发剂及其制备方法和应用
KR101910734B1 (ko) * 2017-03-28 2018-10-22 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102439089A (zh) * 2010-06-28 2012-05-02 株式会社艾迪科 固化性树脂组合物
JP2017008219A (ja) * 2015-06-23 2017-01-12 株式会社Adeka 組成物
CN109666088A (zh) * 2017-10-16 2019-04-23 北京英力科技发展有限公司 一种双酮肟酯化合物及其制造方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113444017A (zh) 2021-09-28
TW202142531A (zh) 2021-11-16
WO2021190567A1 (zh) 2021-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101567837B1 (ko) 플루오렌 구조를 갖는 신규한 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물
EP1711862B1 (en) Functionalized photoinitiators
JP5245046B2 (ja) 缶内安定剤
JP4541701B2 (ja) 新規な２官能性光開始剤
JP4565824B2 (ja) 二量体オキシムエステル化合物及び該化合物を有効成分とする光重合開始剤
KR101723693B1 (ko) 신규 소관능성 광개시제
EP2397903B1 (en) Photoactive compound and photosensitive resin composition containing the same
CN113444017B (zh) 一种二苯硫醚酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途
JPH02270844A (ja) エチレン性不飽和の共重合可能な感放射線性有機化合物およびその製造法
TW200403260A (en) New difunctional photoinitiators
KR20040106395A (ko) 혼입 가능한 광개시제
JP2010538060A (ja) 光活性化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物
JP2022528738A (ja) 新規ジアロイルカルバゾール化合物、及び増感剤としてのその使用
CN113444032B (zh) 一种咔唑肟酯化合物、制备方法、组合物及用途
JP6999039B2 (ja) フッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、それを含む光硬化組成物およびその適用
JP3962781B2 (ja) 機能性アルキルチオ基を含むトリアジン系化合物及び光重合開始剤（ｔｒｉａｚｉｎｅ−ｂａｓｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚｅｄａｌｋｙｌｔｈｉｏｇｒｏｕｐｓ、ａｎｄｐｈｏｔｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｉｎｉｔｉａｔｏｒ）
KR101102248B1 (ko) 광활성 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
JPH0426687A (ja) チオキサントン系化合物、及び感光性組成物
KR20000056235A (ko) 이기능성 트리아진계 화합물 및 광개시제
CN109694352B (zh) 咪唑酮肟酯化合物、制备方法、组合物及用途
CN114369178A (zh) 光引发组合物、光固化组合物、光刻胶、光固化组合物和光刻胶的应用
JPS5939441B2 (ja) 光不溶化性ポリビニルアルコ−ル誘導体の製造方法
DE2155000A1 (de) Thiomethylierte benzophenone
KR20130043429A (ko) 옥심 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는 광중합성 조성물
US20130317248A1 (en) Stabilized isocyanate group-containing ethylenically unsaturated compound

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant