KR101910734B1 - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A)착색제, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, 및 (E)용제를 포함하며;
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하며, 중량평균분자량이 25,000 내지 35,000이고, 산가가 50 내지 100㎎KOH/g인 수지이며,
상기 (D)광중합개시제는 광중합개시제 총 중량에 대하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 60 내지 95 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017030403002-pat00031

[화학식 2]
Figure 112017030403002-pat00032

[화학식 3]

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치{COLORED PHOTO SENSITIVE RESIN COMPOSITION, A COLOR FILTER COMPRISING THE SAME, AND A DISPLAY DEVIDE COMPRISING THE COLOR FILTER}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
칼라필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 촬상 소자, 액정표시장치 등에 사용되는 칼라필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어진다.
상기 칼라필터 각각의 착색패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
근래에, 디지털카메라와 같은 고체 촬상 소자를 포함하는 각종 표시장치, 액정표시장치(LCD)용 칼라필터는 우수한 공정성 및 고품질이 요구되고 있다.
상기와 같은 우수한 공정성 및 고품질을 충족시키기 위해서는 기본적으로 현상 특성, 필링 특성, 언더컷 특성 등이 우수하여야 한다.
그러나 종래의 기술은 상기와 같은 특성을 충분히 충족시키지 못하고 있는 실정이다.
대한민국 공개특허 제10-2009-0072754호
본 발명은, 종래기술의 상기와 같은 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서,
현상속도, 필링, 언더컷 특성이 우수하며, 특히 언더컷으로 인한 미세 패턴의 유실을 방지하며, 언더컷 길이를 최소화함으로써 고정세화된 블랙 매트릭스 위에서 버블형성을 최소화시키며 그에 따라 패널상 빛샘 불량도 최소화시킬 수 있는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 (A)착색제, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, 및 (E)용제를 포함하며;
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하며, 중량평균분자량이 25,000 내지 35,000이고, 산가가 50 내지 100㎎KOH/g인 수지이며,
상기 (D)광중합개시제는 광중합개시제 총 중량에 대하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 60 내지 95 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017030403002-pat00001
상기 화학식 1에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
[화학식 2]
Figure 112017030403002-pat00002
상기 화학식 2에서,
R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
[화학식 3]
Figure 112017030403002-pat00003
상기 식에서
R3은 C1-C12의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이며,
R4는 C1-C12의 알킬기 또는 아릴기이다.
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명은 현상속도, 필링, 언더컷 특성이 우수하며, 특히 언더컷으로 인한 미세 패턴의 유실을 방지하며, 언더컷 길이를 최소화함으로써 고정세화된 블랙 매트릭스 위에서 버블형성을 최소화시키며 그에 따라 패널상 빛샘 불량도 최소화시킬 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조되어 우수한 색 재현 특성을 제공하는 컬러필터 및 표시장치를 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 발명은 (A)착색제, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, 및 (E)용제를 포함하며;
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하며, 중량평균분자량이 25,000 내지 35,000이고, 산가가 50 내지 100㎎KOH/g인 수지이며,
상기 (D)광중합개시제는 광중합개시제 총 중량에 대하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 60 내지 95 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure 112017030403002-pat00004
상기 화학식 1에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
[화학식 2]
Figure 112017030403002-pat00005
상기 화학식 2에서,
R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
[화학식 3]
Figure 112017030403002-pat00006
상기 식에서
R3은 C1-C12의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이며,
R4는 C1-C12의 알킬기 또는 아릴기이다.
이하에서, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 구성하는 구성성분들에 대하여 자세히 설명한다.
(A) 착색제
본 발명에서 착색제는 1종 이상의 안료, 1종 이상의 염료 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
(a1)안료
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 또한, 상기 안료는 필요에 따라 레진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.
상기 유기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
또한, 상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 사용할 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙, 유기 블랙 안료, 티타늄 블랙 및 적색, 녹색 및 청색을 혼합하여 흑색을 띠는 안료 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58;
상기 안료는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 그린 59 에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 안료는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 45 중량%로 포함된다. 상기 안료가 5 내지 60 중량% 포함되면, 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하지 않으므로 바람직하다.
상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제(a2)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
(a2)안료 분산제
상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가하는 것으로 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.
그 외에 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류 및 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있다.
또한, 상기 안료분산제는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제는 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산에스테르, 불포화폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물; 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다.
상기 다른 수지타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.
상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 아크릴레이트계 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 안료 분산제는 안료 중 고형분 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 바람직하게는 15 내지 50 중량부로 포함된다. 상기 안료 분산제의 함량이 60 중량부를 초과하면 점도가 높아지게 되며, 5 중량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.
(a3)염료
상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택될 수 있다. 바람직하게는 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물 또는 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
C.I. 솔벤트 염료 중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93; C.I. 이 바람직하고 이중 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79; C.I. 가 좀더 바람직하다.
또한, C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
애시드 염료 중 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I.애시드 옐로우 42; C.I.애시드 그린 27 이 바람직하다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서,
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
상기 염료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 착색제 중의 염료의 함량은 착색제 중 고형분 총 중량에 대하여 0.5 내지 80중량% 포함되며, 0.5 내지 60중량%가 바람직하며, 1 내지 50중량%가 보다 바람직하다. 상기 착색제 중 염료의 함량이 상기 0.5 내지 80 중량%로 포함되면 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 높아진다.
상기 착색제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 45 중량%로 포함된다. 상기 착색제가 상기 5 내지 60중량%로 포함되는 경우에는 박막을 형성하였을 때 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사가 발생하기 어렵다.
본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 중량이란 착색 감광성 수지 조성물의 용제를 제외한 나머지 성분의 총 중량을 의미한다.
(B) 알칼리 가용성 수지
본 발명에서 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 및 화학식 2의 구조 단위를 포함한 알칼리 가용성 수지를 사용한다.
[화학식 1]
Figure 112017030403002-pat00007
상기 화학식 1에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
[화학식 2]
Figure 112017030403002-pat00008
상기 화학식 2에서,
R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위는 하기 화학식 4로 표시되는 단량체일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112017030403002-pat00009
상기 화학식 2로 표시되는 구조단위는 하기 화학식 5로 표시되는 단량체일 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112018075181869-pat00037
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 50~100mgKOH/g인 것이 사용될 수 있으며, 60~75mgKOH/g인 것이 더욱 바람직하게 사용될 수 있다. 상기 범위를 만족하지 못하는 경우, 밀착성 및 필링 특성면에서 당해 기술분야에서 요구하는 수준을 만족할 수 없게 되며, 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어렵거나 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 경시안정성이 저하되어 점도가 상승하기 쉽다.
상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 GPC로 측정 시 25,000 내지 35,000일 수 있으며, 28,000 내지 31,000이 더욱 바람직할 수 있다. 상기 범위를 만족하지 못하는 경우, 밀착성 및 필링 특성면에서 당해 기술분야에서 요구하는 수준을 만족할 수 없게 된다.
상기 알칼리 가용성 수지의 추가적인 현상성을 확보하기 위해 수산기를 부여할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조한다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.
알칼리 가용성 수지에 수산기를 부여하기 위해서는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)를 공중합하여 제조 할 수 있으며, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 (b1)의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물(b3)을 추가로 반응시켜 제조할 수 있다. 또한 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물 (b3)을 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등이 있으며 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 글리시딜기를 갖는 화합물(b3)의 구체적인 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등이 있으며 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여, 10 내지 80 중량%로 포함되며, 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 포함된다. 상기 10 내지 80 중량%의 범위 내에서 현상액에서의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하며, 현상시 노관부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수 있다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 알칼리 가용성 수지 1몰에 대하여, 상기 화학식 1의 구조 단위 1 내지 90 몰%, 상기 화학식 2의 구조 단위 1 내지 90 몰% 를 포함할 수 있다.
더욱 바람직하게는 알칼리 가용성 수지 1몰에 대하여, 상기 화학식 1의 구조 단위 1 내지 50 몰%, 상기 화학식 2의 구조 단위 30 내지 80 몰%, 상기 (b1) 내지 (b3) 중에서 선택되는 1종 이상 1 내지 50 몰%를 포함한다.
상기 몰% 범위 내에서 현상성, 가용성 및 염료와의 균형이 양호한 알칼리 가용성 수지를 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 화합물
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합성 화합물(C)은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 상기 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 전체 100 중량%에 대해서 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 7 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 범위로 포함되는 경우, 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
(D) 광중합 개시제
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다:
[화학식 3]
Figure 112017030403002-pat00011
상기 식에서
R3은 C1-C12의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이며,
R4는 C1-C12의 알킬기 또는 아릴기이다.
상기 C1-C12의 알킬기는 탄소수 1 내지 12개로 구성된 직쇄형 또는 분지쇄형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5원 내지 15원의 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 4원 내지 15원의 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴기의 예로는 페닐, 나프틸, 피리디닐(pyridinyl), 퓨라닐(furanyl), 피롤릴(pyrrolyl), 티오페닐(thiophenyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이미다졸리닐(imidazolinyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 티아졸릴(thiazolyl), 테트라히드로나프틸 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아랄킬기(aralkyl group)는 아릴기(방향족 탄화수소기)가 알킬기의 탄소에 치환되어 형성된 복합기를 의미하며, 예를 들어 벤질, 페네틸, 티오페닐프로필, 피리디닐메틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 광중합개시제 총 중량에 대하여 60 내지 95 중량%로 포함될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 70 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 3에서, R7은 헥실기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 티오페닐프로필기 또는 피리디닐메틸기이고, R8은 페닐기 또는 메틸기일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 옥심 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 6 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 옥심 화합물 등을 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112017030403002-pat00012
[화학식 7]
Figure 112017030403002-pat00013
[화학식 8]
Figure 112017030403002-pat00014
[화학식 9]
Figure 112017030403002-pat00015
[화학식 10]
Figure 112017030403002-pat00016
본 발명에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 외에 이 분야에서 일반적으로 사용되는 광중합 개시제를 광중합개시제 총 중량에 대하여 5 내지 40 중량%로 포함할 수 있다. 상기 일반적으로 사용되는 광중합 개시제는, 예를 들어 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 베틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 예시된 것 이외에 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용가능하다.
상기 광중합 개시제(D)는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 8 중량로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위로 포함되는 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 광중합 후 남은 미 반응 개시제로 인한 투과율 저하를 발생시키지 않을 수 있다.
(E) 용제
상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100 내지 200인 유기 용제가 바람직하며 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.
상기 예시한 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제가 상술한 60 내지 90 중량%의 범위이면, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.
(F) 첨가제
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 구체적인 예로, 분산제, 습윤제, 실란 커플링제 및 응집 방지제 등에서 선택된 적어도 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있으며, 상기 계면 활성제로는 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제, 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 및 이들의 혼합물 등을 들 수 있다. 상기 실리콘계 계면활성제로는 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다.　 시판품으로는, 토레이실 리콘 DC3PA, 토레이실리콘 SH7PA, 토레이실리콘 DC11PA, 토레이실리콘 SH21PA, 토 레이실리콘 SH28PA, 토레이실리콘 29SHPA, 토레이실리콘 SH30PA, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400(토레이실리콘(주) 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에쯔실리콘 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460(GE도시바실리콘(주) 제조) 등을 들 수 있다.
상기 불소계 계면 활성제로는 플루오로카본 사슬을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 프로리네이트(상품명) FC430, 프로리네이트 FC431(스미또 모 3M(주) 제조), 메가팩(상품명) F142D, 메가팩 F171, 메가팩 F172, 메가팩 F173, 메가팩 F177, 메가팩 F183, 메가팩 R30(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조), 에프톱 (상품명) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(신아끼따카세이(주) 제조), 서프론(상품명) S381, 서프론 S382, 서프론 SC101, 서프론 SC105(아사히가 라스(주) 제조), E5844((주)다이킨파인케미컬겐큐쇼 제조), BM-1000, BM-1100(상품 명: BMChemie사 제조) 등을 예로 들 수 있다.
상기 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제로는 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(상품명) R08, 메가팩 BL20, 메가팩 F475, 메 가팩 F477, 메가팩 F443(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조) 등을 예로 들 수 있다.
상기 습윤제로는 예컨대 글리세린, 디에틸렌글리콜 및 에틸렌글리콜 등을 들 수 있으며, 이 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제로는 예컨대 아미노프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란 및 γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 SH6062, SZ6030(Toray-Dow Corning Silicon co.,Ltd. 제조), KBE903, KBM803(Shin-Etsu silicone co.,Ltd. 제조) 등이 있다.
상기 응집 방지제에는 예컨대 폴리아크릴산나트륨을 들 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 컬러 필터와 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
이러한 컬러 필터를 구비할 수 있는 표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 이 분야에 알려진 모든 표시 장치를 예시할 수 있다.
컬러필터는 전술한 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광경화 및 현상하여 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.
먼저, 착색 감광성 수지 조성물을 기재에 도포한 후 가열 건조함으로써 용매 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.
도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용매 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서, 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록, 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.
상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 형성할 수 있다.
상기 현상 방법은, 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등 어느 것을 사용하여도 무방하다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현 상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다. 상기 알칼리성 화합물은, 무기 및 유기 알칼리성 화합물의 어느 것이어도 된다. 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소 2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다.
이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은, 각각 단독 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는, 바람직하게는 0.01 내지 10 질량%이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5 질량%이다.
상기 알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 또는 양이온계 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알 킬아민 등을 들 수 있다.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에 스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10 질량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 질량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 질량%이다. 현상 후, 수세하고, 또한 필요에 따라 150 내지 230℃ 에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
제조예 1. 안료 분산 조성물 제조
<안료분산조성물 M1>
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 7 10.1 질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 138 2.7 질량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 7.2 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 78 질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M1을 제조하였다.
<안료분산조성물 M2>
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 10.1 질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 138 2.7 질량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 7.2 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 78 질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M2을 제조하였다.
<안료분산조성물 M3>
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 59 10.1 질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 138 2.7 질량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 7.2 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 78 질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M3을 제조하였다.
제조예 2: 알칼리 가용성 수지의 제조
합성예 1: A-1의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 프로필렌 글리콜 모노 메틸에테르 아세테이트 400 질량부, AIBN 7부, 벤질메타크릴레이트(BZMA, 화학식 4) 50 질량부, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트 (히따찌 가세이㈜ 제조 FA-513M) (TCDMA, 화학식 5) 63 질량부, 메타크릴레이트 20 질량부, 메타크릴산 20 질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 120로 상승시키고 상승 후 15시간 반응시켰다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 최종 고형분은 38.8%, 고형분 산가는 80㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 28,000이었다.
[화학식 4]
Figure 112017030403002-pat00017
[화학식 5]
Figure 112018075181869-pat00038
합성예 2: A-2의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 프로필렌 글리콜 모노 메틸에테르 아세테이트 400 질량부, AIBN 7부, 벤질메타크릴레이트(화학식 4) 45 질량부, 트리시클로데칸 골격의 모노 메타크릴레이트 (히따찌 가세이㈜ 제조 FA-513M) (TCDMA, 화학식 5) 58 질량부, 메타크릴레이트 20 질량부, 메타크릴산 30 질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 120로 상승시키고 상승 후 17시간 반응하시켰다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 최종 고형분은 38.8%, 고형분 산가는 130㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 30,000이었다.
합성예 3: A-3의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 프로필렌 글리콜 모노 메틸에테르 아세테이트 400 질량부, AIBN 7부, 벤질메타크릴레이트(BZMA, 화학식 4) 50 질량부, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트(히따찌 가세이㈜ 제조 FA-513M) (TCDMA, 화학식 5) 63 질량부, 메타크릴레이트 20 질량부, 메타크릴산 20 질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 120로 상승시키고 상승 후 10시간 반응하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 최종 고형분은 38.8%, 고형분 산가는 80㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 17,000이었다 (표 1).
합성예 4: A-4의 합성
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100 질량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100 질량부, 플라라스크내 분위기를 공기에서 질소로 치환한 후, 아조비시소부티로니트릴 8.2부, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트(히따찌 가세이㈜ 제조 FA-513M) 3.1부, 2-에틸핵실아크릴레이트 55.2부, 4-메틸스티렌 5.9부, 글리시딜메타크릴레이트 85.2부, n-도데칸티올 6.0 질량부를 투입하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 80로 상승시키고 4시간 동안 반응하였다.
반응액의 온도를 상온으로 내리고 플라스크 분위기를 질소에서 공기로 치환한 후 적하 로트로부터 트리에틸아민 0.2부, 4-메톡시 페놀 0.1부, 아크릴산 43.2부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136부를 2시간에 걸쳐 적하한 후, 100에서 6시간 동안 반응시켰다. 이 후 반응액의 온도를 상온으로 내리고, 숙신산 무수물 6.0 질량부를 투입하고 80에서 6시간 동안 반응하여 A-4의 알칼리 가용성 수지를 얻었다.
이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 최종 고형분은 38.8%이며, 산가는 36㎎KOH/g 이며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 7,500이었다.
구분 산가 중량 평균 분자량
합성예 1 80㎎KOH/g 27,000
합성예 2 130㎎KOH/g 30,000
합성예 3 80㎎KOH/g 17,000
합성예 4 36㎎KOH/g 7,500
실시예 1~4 및 비교예 1~7: 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 2에 기재된 성분을 해당 성분비로 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분(중량부) 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7
알칼리 가용성 바인더 수지 A-1 5.01 5.01 5.01 5.01 -　 - - 5.01 5.01 0.51 0.51
A-2 - - - - 5.01 - - - - - -
A-3 - - - - - 5.01 - - - - -
A-4 - - - - - -　 0.51 - - - -
중합성 화합물 B 3.15
광중합 개시제 C-1 0.38 0.38 0.38 0.486 0.38 0.38 0.38 0.54 -　 0.16 0.27
C-2 0.16 0.16 0.16 0.054 0.16 0.16 0.16 -　 0.54 0.38 0.27
착색제 M1 45.36 -　 - 45.36 45.36 45.36 45.36 45.36 45.36 45.36 45.36
M2 - 45.36 - - - - - - - - -
M3 - - 45.36 - - - - - - - -
용매 E-1 17.00
E-2 28.94
(단위: 중량%)
[A] 알카리 가용성 바인더 수지A-1에서 A-4 (합성예 1~4)
[B] KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조)　
[C-1] OXE-01 (BASF 제조)
Figure 112017030403002-pat00019

[C-2] N-1919 (ADEKA 제조)　
Figure 112017030403002-pat00020

[D] 안료분산조성물 M1, M2, M3　
[E-1] 3-에톡시프로피오네이트　
[E-2] 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
실험예
상기 실시예 1~4와 비교예 1~7에 따라 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 실시예 1~4와 비교예 1~7의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서, 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛에서 50㎛까지의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토 마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때 자외선 광원은 g, h, I 선을 모두 함유하는 1kw 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담가서 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 씻어준 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200℃의 가열 오븐에서 30분 동안 가열하였다. 이를 통해 얻어진 컬러필터의 패턴 형상(필름) 두께는 1~5㎛였다. 상기 두께는 2~4㎛로 형성된 것이 더욱 바람직하다.
시험예 : 칼라필터의 특성 시험
하기와 같이 칼라필터에 대한 시험을 실시하고 시험 결과는 하기 표 3에 기나타내었다.
(1) 컬러필터의 현상 속도 평가
상기 실시예 1~4와 비교예 1~7의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 대상으로 하기와 같이 평가하여 그 결과를 표 3에 나타냈다.
현상속도(sec): 현상<Spray Developer HPMJ 방식>시 비노광부가 현상액에 최초로 용해되는데 걸리는 시간.
(2) 필링 특성 확인 시험
상기 실시예 1~4와 비교예 1~7의 착색 감광성 수지 조성물을 상기 제작된 컬러 필터 제작 과정 중 스핀 코팅시 UV세정(700mj)이 적용된 BM기판을 사용하여 감광성 수지조성물 코팅을 실시하였다. 이후 제작된 컬러필터를 Nikon社 ECLIPSE LV100POL Model 광학현미경을 사용하여 반사모드에서 필링을 확인하였다.
필링 특성 판단기준은 광학 현미경 50배율에서 100um 패턴에서 선뜯김의 개수로 판단해 필링 특성을 확인하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(3) 언더컷 확인
상기 실시예 1~4와 비교예 1~7의 착색 감광성 수지 조성물을 실험예의 현상 공정까지 수행한 후에 SEM 장비를 사용하여 Undercut 길이를 확인하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[평가 기준]
○: 2um 이하(Good으로 판단)
X: 2um 이상(No good로 판단)
　 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7
현상속도
(sec)		 30 31 28 29 21 23 11 30 29 32 33
필링 0ea 0ea 0ea 0ea 2ea 3ea 7ea 11ea 0ea 0ea 0ea
언더컷
(㎛)		 0.87
(O)		 1.11
(O)		 0.92
(O)		 0.81
(O)		 3.10
(X)		 2.77
(X)		 4.91
(X)		 1.3
(O)		 3.35
(X)		 2.78
(X)		 3.82
(X)
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 4의 착색 감광성 수지 조성물은 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 구성단위를 포함하며, 특정의 산가(30,000 ~ 32,000㎎KOH/g) 및 특정의 중량평균분자량(25,000 ~ 35,000)을 갖는 알칼리 가용성 수지와 광중합개시제제로서 화학식 3으로 표시되는 화합물을 광중합개시제 총 중량에 대하여 60~95중량%의 범위로 포함함으로써 우수한 현상속도, 필링 및 언더컷 특성을 나타냈다.
반면, 비교예 1 내지 3의 경우는 산가 범위를 벗어난 알칼리 가용성 수지를 사용하거나(비교예 1), 중량평균분자량 범위를 벗어난 알칼리 가용성 수지를 사용하거나(비교예 2), 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 구성단위를 포함하지 않거나(비교예 3), 광중합개시제로서 화학식 3으로 표시되는 화합물을 특정의 함량범위를 벗어나는 범위로 포함(비교예 4 내지 7)함으로써 필링 및 언더컷 특성이 좋지 않은 것으로 확인되었다.

Claims (7)

  1. (A)착색제, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, 및 (E)용제를 포함하며;
    상기 (B)알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하며, 중량평균분자량이 25,000 내지 35,000이고, 산가가 50 내지 100㎎KOH/g인 수지이며,
    상기 (D)광중합개시제는 광중합개시제 총 중량에 대하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 60 내지 95 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112017030403002-pat00021

    상기 화학식 1에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
    [화학식 2]
    Figure 112017030403002-pat00022

    상기 화학식 2에서,
    R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
    R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
    [화학식 3]
    Figure 112017030403002-pat00023

    상기 식에서
    R3은 C1-C12의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이며,
    R4는 C1-C12의 알킬기 또는 아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 4]
    Figure 112018075181869-pat00024

    [화학식 5]
    Figure 112018075181869-pat00039
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물에 있어서,
    R3은 헥실기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 티오페닐프로필기 또는 피리디닐메틸기이고, R4는 페닐기 또는 메틸기인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 10으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 6]
    Figure 112017030403002-pat00026

    [화학식 7]
    Figure 112017030403002-pat00027

    [화학식 8]
    Figure 112017030403002-pat00028

    [화학식 9]
    Figure 112017030403002-pat00029

    [화학식 10]
    Figure 112017030403002-pat00030
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물은 조성물에 포함된 고형분 총 중량에 대하여,
    (A)착색제 5 내지 60 중량%, (B)알칼리 가용성 수지 10 내지 80 중량%, (C)광중합성 화합물 5 내지 50 중량%, 및 (D)광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%를 포함하며,
    착색 감광성 수지 조성물 전체 중량에 대하여,
    (E)용제 60 내지 90 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1 내지 5 중의 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 칼라필터.
  7. 청구항 6의 칼라필터를 포함하는 표시장치.
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