CN113355919A - 一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，所述多功能阳离子改性剂是由有机二胺、丙烯酸酯和环氧氯丙烷为原料制得的，其分子结构中含有多个环氧基，也含有多个氯丙基，保证了其对纤维素材料进行高阳离子接枝效率；所述多功能阳离子改性剂是一种季铵盐的寡聚物，所携带阳离子电荷丰富，由其制得的改性纤维素材料表面阳离子取代度高。

Description

一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用
技术领域
本发明涉及一种阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，特别涉及分子结构中含有聚乙二醇链、憎水烃基、多环氧基、多(3-氯-2-羟基丙基)聚季铵盐在纤维素纤维或纤维素织物改性中的应用，属于染整技术领域。
背景技术
用活性染料对纤维素纤维或纤维素织物进行染色是提高所述纤维或织物皂洗牢度的常用方法，但是一般纤维素纤维或织物在染浴过程中是带负性电荷的，而大多数用于纤维素纤维与织物染色的活性染料均呈阴离子性，由于静电斥力，活性染料在纤维素纤维与织物上的上染率不高。解决此问题的方法是使用大量的盐作为促染剂，如硫酸钠质量百分浓度达到4％～16％；同时在上染后，需要加碱进行固色；完成染整后需要大量的水进行清洗。因此，纤维素纤维与织物活性染色过程产生了大量的高盐含量、碱含量和高色度的废水，废水处理负荷严重。
纤维素纤维与织物阳离子化改性是提高活性染料上染率、减少含盐废水排放量的途径之一(马威等人，染料与染色，2004,24(6)：340-345)。在纤维素纤维织物阳离子化改性中，早先使用的是小分子N-(2,3-环氧氯丙基)三甲基氯化铵、N-(2,3-环氧氯丙基)三乙基氯化铵，以及具有类似功能的N-(2-羟基-3-氯丙基)三乙基氯化铵或N-(2-羟基-3-氯丙基)三甲基氯化铵等，但是由于这些小分子阳离子改性剂的活性点(环氧基或氯丙基)单一，又极易受到水和烧碱催化剂的破坏，所以其在纤维素纤维与织物上的接枝效率不高，原材料浪费严重。
近年来，为了提高阳离子改性剂在纤维素纤维或织物上的接枝效率，人们进行了一些设计研究。有代表性的是US 20150210627A1和US9657438B2公开了双(2-羟基-3-氯丙基)双阳离子改性剂，WO 2008/022062A1公开了含有双活性或三活性基团三嗪结构的单阳离子改性剂，CN 104086511 A公开含有双活性基团的单阳离子改性剂，CN 104086512 A公开了一种含双活性基团三嗪结构的双阳离子改性剂，CN108385415A以氨、甲醛、二甲胺、环氧氯丙烷为原料制得一种四环氧基四季铵阳离子改性剂，CN107574691A以乙二胺为起始原料，采用类似CN108385415A的制备方法，制得一种六环氧基六季铵阳离子改性剂，CN110204710A以树枝状多胺和三聚氯氰为原料，制备一种多环氧基多季铵三嗪类阳离子改性剂，所述这些公开的阳离子改性剂不仅可对纤维素纤维或织物进行阳离子化改性，接枝反应效率也大幅提高，有些可达100％；同时还能够对纤维素织物进行交联改性，实现织物防皱的效果。
综上所述，现已公开了一批双(2-羟基-3-氯丙基)单季铵盐、双(2-羟基-3-氯丙基)双季铵盐、多环氧基单季铵盐、双环氧基多季铵盐或者多环氧基聚季铵盐，均属于高效的纤维素材料阳离子改性剂。说明通过增加阳离子改性剂分子结构中的环氧基或2-羟基-3-氯丙基数量，能够提高所述阳离子改性剂对纤维素材料的接枝效率，增强纤维素材料的活性染色效果，达到节能降耗的目的，又能够对纤维素材料进行交联改性，实现织物防皱处理的效果。
基于阳离子改性剂的现有技术效果和方法经验，又依据人们生活中对纤维素材料的实际功能需要，本发明人认为在多环氧基或多(2-羟基-3-氯丙基)聚季铵盐分子结构中引入疏水基团，可以提高纤维素材料持久的抗水防水性能；在多环氧基或多(3-氯-2-羟基丙基)聚季铵盐分子结构中引入聚乙二醇链，可以增强纤维素材料持久的柔软性、亲肤性和抗静电功能；基于以上设计，本发明提供一种多功能阳离子改性剂应用于纤维素材料的多功能改性。
发明内容
本发明提供的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，其是通过下述步骤实现的：
分别称取多功能阳离子改性剂和氢氧化钠投入-10～25℃的冰水中，配制成所述多功能阳离子改性剂质量百分浓度为4～8％和氢氧化钠质量百分浓度为0.05～0.5％的功能浴液，搅拌均匀后，以浴比1:10的比例将纤维素材料投入所述功能浴液中，浸-轧各两次，然后取出纤维素材料，控制所述纤维素材料带液率为60～200％；或将所述功能浴液喷涂于纤维素材料表面；随后将均匀负载所述功能浴液的纤维素材料在50～100℃温度下热烘0.2～2小时，后经过洗涤、烘干，制得多功能阳离子改性的纤维素材料；
其中多功能阳离子改性剂具有通式(A)或通式(B)所示结构：
Figure BDA0003158374050000021
Figure BDA0003158374050000031
其中所述通式(A)或通式(B)中的
Figure BDA0003158374050000032
选自C2～C18的亚烃基或
Figure BDA0003158374050000033
R1选自H或CH3，R2选自
Figure BDA0003158374050000034
n选自2～200的自然数；其中m选自1～2000的自然数，R3选自C1～C18的烃基。
所述纤维素材料指的是纤维素纤维、纤维素织物、纤维素无纺布、纤维素纸板或纤维素膜片中的一种。
所述多功能阳离子改性剂是通过如下步骤制得的：称取有机二胺和有机溶剂于反应釜中，控制反应釜内物料温度10～90℃，搅拌下向反应釜中加入丙烯酸酯，N2保护反应2～72小时；然后控制反应釜内物料温度-15～65℃，在2～20小时内，向反应釜中连续加入氯甲基环氧乙烷，待环氯甲基环氧乙烷加料完毕，将反应釜内物料温度提高到65～95℃，继续反应2～20小时后，蒸馏去除反应釜中的有机溶剂；在反应釜中加入溶剂溶解反应釜中残留物配制成饱和溶液，搅拌下，控制反应釜中物料温度至0～25℃，加入质量为所述残留物质量0.2～2倍的环氧氯丙烷，反应6～60小时后，旋蒸去除溶剂和过量的环氧氯丙烷，制得通式(A)或通式(B)所示结构的多功能阳离子改性剂；
其中所述有机二胺具有通式(C)所示结构：
Figure BDA0003158374050000035
其中所述通式(C)中的
Figure BDA0003158374050000036
选自C2～C18的亚烃基或
Figure BDA0003158374050000037
中的一种，所述m选自1～2000的自然数。
所述有机溶剂选自氯仿、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上，所述有机溶剂的用量是有机二胺、丙烯酸酯和环氧氯丙烷用量质量总和的1～10倍。
所述丙烯酸酯具有通式(D)所示结构：
Figure BDA0003158374050000041
其中所述通式(D)中的R1选自H或CH3，R2选自
Figure BDA0003158374050000042
其中m选自1～2000的自然数，R3选自C1～C18的烃基。
所述有机二胺、丙烯酸酯、氯甲基环氧乙烷和环氧氯丙烷的用量摩尔比为1:1.8～2.2:2.0～2.5:5～6。
所述溶剂选自水、环氧氯丙烷、氯仿、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上，所述溶剂的用量是有机二胺、丙烯酸酯、氯甲基环氧乙烷和环氧氯丙烷用量质量总和的1～4倍。
专业人员熟知：在本发明提供的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用中，所述多功能阳离子改性剂分子结构中含有多个环氧基，也含有多个氯丙基，其是保证其对纤维素材料进行阳离子改性接枝效率高的关键，也是对纤维素材料实施交联改性，实现改性纤维素材料防皱性能的关键。所述多功能阳离子改性剂是一种季铵盐的聚合物，所携带阳离子电荷丰富，由其改性的纤维素材料的阳离子度高，其是保证改性纤维素材料高上染率的关键；依据人们生活生产中的实际需要，选择性在所述多功能阳离子改性剂分子结构中引入疏水基团，可改善改性后纤维素材料持久的抗水防水功能；同时在多功能阳离子改性剂分子结构中选择性引入聚乙二醇链，可改善改性后纤维素材料持久的柔软性、亲肤性和抗静电性能。
具体实施方式
通过一下具体实施例详细说明本发明提供的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用。
实施例1多功能阳离子改性的棉纤维(1)的制备
称取乙二胺12克和氯仿300克混合于反应釜中，控制反应釜内料液温度45～65℃，缓慢加入甲基丙烯酸甲酯40克，加料完毕继续搅拌反应6小时；然后降低反应釜内料液温度至0～10℃，滴加环氧氯丙烷40克，加料完毕提高反应釜内温度至25℃，继续搅拌反应2小时；后提高反应釜内温度至70～90℃反应3小时，后降低反应釜内物料温度至5～10℃，加入环氧氯丙烷120克，保温搅拌反应12小时，此后旋蒸除去氯仿和多余的环氧氯丙烷，制得128克淡棕色膏状的多功能阳离子改性剂(1)。
称取128克多功能阳离子改性剂(1)溶解在2500克冰水中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠水溶液45克，制得改性剂浴液(1)，混合均匀后，送入浴染槽中，以浴比1:10的比例将60支棉纤维投入所述改性剂(1)浴液中，浸-轧各两次，然后取出棉纤维送上轧车中轧压，轧压后的带液率为80％，随后将棉纤维在60～70℃温度下烘焙1小时，后经洗涤、晾干，制得多功能阳离子改性的棉纤维(1)。依照凯氏定氮法对多功能阳离子改性的棉纤维(1)含氮量进行分析，结果为氮质量百分含量为0.07362％，接枝效率为97.3％。
实施例2多功能阳离子改性的棉布(1)的制备
依照实施例1的制备方法和操作步骤，将乙二胺改换为1,6-己二胺，甲基丙烯酸甲酯改换为甲氧基聚乙二醇-400甲基丙烯酸酯，60支棉纤维改换为棉布，制得多功能阳离子改性的棉布(1)，经计算接枝效率为95.7％。
实施例3多功能阳离子改性的棉布(2)的制备
依照实施例1的制备方法和操作步骤，将乙二胺改换为1,6-己二胺，甲基丙烯酸甲酯改换为甲基丙烯酸月桂醇酯，60支棉纤维改换为棉布，制得多功能阳离子改性的棉布(2)，经计算接枝效率为92.5％。
实施例4多功能阳离子改性的白卡纸板(1)的制备
依照实施例1的制备方法和操作步骤，将乙二胺改换为α,ω-双端氨基聚醚-400，甲基丙烯酸甲酯改换为甲氧基聚乙二醇-400甲基丙烯酸酯，60支棉纤维改换为白卡纸，制得多功能阳离子改性的白卡纸板(1)，经计算接枝效率为85.7％。
实施例5多功能阳离子改性的医用棉纱布(1)的制备
依照实施例1的制备方法和操作步骤，将乙二胺改换为α,ω-双端氨基聚醚-400，甲基丙烯酸甲酯改换为甲氧基聚乙二醇-400甲基丙烯酸酯，60支棉纤维改换为医用棉纱布，制得多功能阳离子改性的医用棉纱布(1)，经计算接枝效率为94.9％。
以上所述均为本发明的优选实施方式，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的原理前提下，对本发明的各种等价形式的修改均属于本申请所附权利要求的保护范围。

Claims (6)

1.一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，其特征在于是通过下述步骤实现的：
分别称取多功能阳离子改性剂和氢氧化钠投入-10～25℃的冰水中，配制成所述多功能阳离子改性剂质量百分浓度为4～8％和氢氧化钠质量百分浓度为0.05～0.5％的功能浴液，搅拌均匀后，以浴比1:10的比例将纤维素材料投入所述功能浴液中，浸-轧各两次，然后取出纤维素材料，控制所述纤维素材料带液率为60～200％；或将所述功能浴液喷涂于纤维素材料表面；随后将均匀负载所述功能浴液的纤维素材料在50～100℃温度下热烘0.2～2小时，后经过洗涤、烘干，制得多功能阳离子改性的纤维素纤维材料；
其中所述多功能阳离子改性剂具有通式(A)或通式(B)所示结构：
Figure FDA0003158374040000011
其中所述通式(A)或通式(B)中的
Figure FDA0003158374040000012
选自C2～C18的亚烃基或
Figure FDA0003158374040000013
R1选自H或CH3，R2选自
Figure FDA0003158374040000014
n选自2～200的自然数；其中m选自1～2000的自然数，R3选自C1～C18的烃基；
所述纤维素材料指的是纤维素纤维、纤维素织物、纤维素无纺布、纤维素纸板或纤维素膜片中的一种。
2.依照权利要求1所述的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，其特征在于所述多功能阳离子改性剂是通过如下步骤制得的：称取有机二胺和有机溶剂于反应釜中，控制反应釜内物料温度10～90℃，搅拌下向反应釜中加入丙烯酸酯，N2保护反应2～72小时；然后控制反应釜内物料温度-15～65℃，在2～20小时内，向反应釜中连续加入氯甲基环氧乙烷，待环氯甲基环氧乙烷加料完毕，将反应釜内物料温度提高到65～95℃，继续反应2～20小时后，蒸馏去除反应釜中的有机溶剂；在反应釜中加入溶剂溶解反应釜中残留物配制成饱和溶液，搅拌下，控制反应釜中物料温度至0～25℃，加入质量为所述残留物质量0.2～2倍的环氧氯丙烷，反应6～60小时后，旋蒸去除溶剂和过量的环氧氯丙烷，制得通式(A)或通式(B)所示结构的多功能阳离子改性剂；
其中所述有机二胺、丙烯酸酯、氯甲基环氧乙烷和环氧氯丙烷的用量摩尔比为1:1.8～2.2:2.0～2.5:5～6；
所述有机溶剂的用量是有机二胺、丙烯酸酯、氯甲基环氧乙烷和环氧氯丙烷用量质量总和的1～10倍；
所述溶剂的用量是有机二胺、丙烯酸酯、氯甲基环氧乙烷和环氧氯丙烷用量质量总和的1～4倍。
3.依照权利要求2所述的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，其特征在于所述有机二胺具有通式(C)所示结构：
Figure FDA0003158374040000021
其中所述通式(C)中的
Figure FDA0003158374040000022
选自C2～C18的亚烃基或
Figure FDA0003158374040000023
中的一种，其中所述m选自1～2000的自然数。
4.依照权利要求2所述的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，其特征在于所述丙烯酸酯具有通式(D)所示结构：
Figure FDA0003158374040000024
其中所述通式(D)中的R1选自H或CH3，R2选自
Figure FDA0003158374040000031
其中m选自1～2000的自然数，R3选自C1～C18的烃基。
5.依照权利要求2所述的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，其特征在于所述的有机溶剂选自氯仿、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上。
6.依照权利要求2所述的一种多功能阳离子改性剂在纤维素材料改性中的应用，其特征在于所述溶剂选自水、环氧氯丙烷、氯仿、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上。
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CN116217448A (zh) * 2023-03-06 2023-06-06 江苏海洋大学 一种含有双季铵阳离子和双磺基甜菜碱的异氰酸酯交联剂的制备方法
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