CN113214079A - 一种dphp的生产方法 - Google Patents
一种dphp的生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113214079A CN113214079A CN202110580939.XA CN202110580939A CN113214079A CN 113214079 A CN113214079 A CN 113214079A CN 202110580939 A CN202110580939 A CN 202110580939A CN 113214079 A CN113214079 A CN 113214079A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phthalic anhydride
- heptanol
- propyl
- dphp
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本申请涉及DPHP的生产技术领域，尤其是一种DPHP的生产方法。一种DPHP的生产方法，包括以下步骤：2‑丙基‑1‑庚醇和苯酐的投料摩尔比为1:（2.7‑3.0），将2‑丙基‑1‑庚醇和苯酐投入酯化釜中，加热至180±5.0℃，2‑丙基‑1‑庚醇回流，加入催化剂，升温至220‑230℃，反应4‑5h；将粗产品冷却至100±5.0℃，氢氧化钠溶液中和至酸值≤0.05，水洗、搅拌、静置、分水，升温至185℃，汽提3‑4h；冷却、压滤、脱色得成品。本申请配合工艺可使催化剂使用量降低至占苯酐质量0.005‑0.02%，可降低能量消耗和可提升整体生产效率，降低生产成本。
Description
技术领域
本申请涉及DPHP的生产技术领域，尤其是涉及一种DPHP的生产方法。
背景技术
塑料、橡胶等高分子聚合物在其生产加工过程中通常是需要用到相应的增塑剂，以起到削弱聚合物分子间作用力，增加分子链的移动性，降低分子链结晶性的作用，从而达到改善聚合物的可塑性、柔韧性、拉伸性和加工性能的目的。邻苯二甲酸二辛酯是国内较为常规的增塑剂，但是因其对人体和环境的危害，已经被限制使用。DPHP(DPHP)是DOP的替代品，具有毒性小、挥发性低的优点且出色的耐候性、抗雾化性和耐老化性。
公开号103664531A公开了一种对苯二甲酸二(2一丙基庚)酯的合成工艺，其中所需催化剂的占比为苯二甲酸和庚醇总质量的3.3％。公开号102531903A公开了一种邻苯二甲酸二(2-丙基庚)酯的制备方法及其用途，所需催化剂的加入量为领苯二甲酸酐质量的0.3％-0.5％的金属络合物钛酸酯。公告号CN104418747B公开了一种邻苯二甲酸二(2-丙基庚)酯的方法，其中催化剂的为苯酐重量的0.05％-0.2％的钛酸四丁酯与钛酸四异丙酯的混合物作为催化剂。
针对上述现有技术中的技术方案，发明人发现存在以下缺陷：当前现有生产工艺中催化剂的用量较大，加大了提纯和脱色工段的操作难度和延长了操作时间，导致生产成本较高。
发明内容
为了解决现有技术催化剂的用量较大，导致生产成本较高的问题，本申请目的在于提供一种DPHP的生产方法。
本申请的申请目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种DPHP的生产方法，包括以下步骤：
步骤1，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:(2.7-3.0)，将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐投入酯化釜中，加热至180±5.0℃，2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.005-0.02％的催化剂，升温至220-230℃，反应4-5h，得到粗产品；
步骤2，将粗产品冷却至100±5.0℃，氢氧化钠溶液中和，至酸值≤0.05，水洗、搅拌、静置、分水，重复操作2-4次，升温至185±5.0℃，进行汽提3-4h后测闪点，闪点合格后，保温20-30min；步骤3，冷却至110±5℃，进行过、脱色得成品。
通过采用上述技术方案，采用本申请的制备方法，催化剂使用量可降低至占苯酐质量0.005-0.02％，可降低能量消耗，缩短过滤和脱色时间，因而可提升整体生产效率，降低生产成本。
优选的，所述步骤1中催化剂为用量为占苯酐质量的0.007-0.012％。
通过采用上述技术方案，具有较好的催化效果。
优选的，所述步骤1中催化剂为钛酸四异丙酯或者浓硫酸。
通过采用上述技术方案，具有较好的催化效果。
优选的，所述步骤1中催化剂为占苯酐质量0.01％的钛酸四异丙酯。
通过采用上述技术方，进一步改善催化效率，同时保证整体的生产效率。
优选的，所述步骤1中，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:(2.7-3.0)，将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐投入酯化釜中，加热至180±0.5℃，2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.007-0.012％的钛酸四异丙酯，升温至230±0.5℃，反应4h，得到粗产品，对粗产品进行酸值测试，若酸值<0.5，则转移至精制釜中，若酸值≥0.5，则维持230±0.5℃继续反应，直到酸值<0.5。
通过采用上述技术方案，可保证产品的生产质量，降低生产成本。
优选的，所述步骤1中投料方式为密闭投料。
通过采用上述技术方案，解决了VOCs无组织排放的问题，投料更为安全可靠。
优选的，所述步骤1反应过程中产生的蒸汽进行冷凝，对醇水混合物分离得到生成的水，所得水用于粗产品的洗涤。
通过采用上述技术方案，可降低水资源的消耗，同时降低反应体系中水分含量，进而加快整体的生产效率。
优选的，所述步骤3中过滤操作所用设备为过滤机，过滤机的过滤介质为活性炭和硅藻土，利用活性炭和硅藻土将催化剂粉末除去，同时起到脱色作用，最终得到精制产品。
通过采用上述技术方案，可有效除去催化剂粉料，进而保证产品的纯度，降低提纯成本。
优选的，所述步骤3中所述过滤需要通入保护气体进行保护，保护气体为氮气或者5-20％的氮氩混合气。
通过采用上述技术方案，防止催化剂氧化，影响产品的粘度和色号，进而可改善产品的质量，同时也可防止产品发生氧化变黄。
综上所述，本申请具有以下优点：
1、本申请催化剂使用量可降低至占苯酐质量0.005-0.02％，可降低对设备的负荷和可提升整体生产效率，降低生产成本。
2、本申请采用生成水进行洗涤，节约用水，进一步降低生产成本以及三废排放量。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
原料
制备例
制备例1
吸附剂的组成包括粒度2.3-3.5mm的ZSM-5分子筛、2000-300目的活性炭制备而成，ZSM-5分子筛与活性炭的质量比为1:1.5，吸附剂用作于过滤机中的过滤介质。
吸附剂的制备，包括以下步骤：步骤1，ZSM-5分子筛的活化处理，将ZSM-5分子筛至于375℃±5℃下的氮气气氛中，活化2小时；步骤2，以2.0℃的温度降温速率，降温至60℃，取出后自然冷却至常温得活化ZSM-5分子筛，备用；步骤3，称量1000g的活化ZSM-5分子筛和1500g的活性炭，在100rpm下进行分散混合10min，得吸附剂。
实施例
实施例1
公开了一种DPHP的生产方法，包括以下步骤：
步骤1，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:2.7，将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐通过采用DN300的球阀密闭投料的方式投入酯化釜中，加热至180±0.50℃，使得2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.005％的钛酸四异丙酯催化剂，升温至230±0.50℃，反应4.0h后，得到粗产品，对粗产品进行酸值测试，若酸值<0.5，则转移至精制釜中，若酸值≥0.5，则维持230±0.5℃反应20min后，再次进行酸值测试，直到酸值<0.5；
步骤2，将粗产品冷却至100±0.50℃，用5％的氢氧化钠溶液中和，中和至酸值≤0.05，进行水洗、搅拌、静置、分水，重复操作2次，升温至185±0.50℃，进行汽提3-4h后测闪点，闪点合格后，保温20min，冷却至110℃；在汽提过程中产生的蒸汽进行冷凝，对醇水混合物分离得到生成水，所得生成水用于粗产品的洗涤；
步骤3，将冷却至110℃的物料转移到GLJ型自动排渣过滤机中，压滤时通入氮气进行保护在过滤机中有活性炭和硅藻土，利用活性炭和硅藻土将催化剂粉末除去，同时起到脱色作用，最终得到精制产品。
实施例2
实施例2与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.020％。
实施例3
实施例3与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.018％。
实施例4
实施例4与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.007％。
实施例5
实施例5与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.010％。
实施例6
实施例6与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.012％。
实施例7
实施例7与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.015％。
实施例8
实施例8与实施例5的区别在于：2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:2.8。
实施例9
实施例9与实施例5的区别在于：2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:2.9。
实施例10
实施例10与实施例5的区别在于：2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:3.0。
实施例11
实施例11与实施例5的区别在于：步骤1，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:2.7，将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐通过采用DN300的球阀密闭投料的方式投入酯化釜中，加热至180±0.50℃，使得2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.005％的钛酸四异丙酯催化剂，升温至220±0.50℃，反应4h后，得到粗产品，对粗产品进行酸值测试，若酸值<0.5，则转移至精制釜中，若酸值≥0.5，则维持220±0.5℃继续反应，直到酸值<0.5。
实施例12
实施例12与实施例5的区别在于：步骤3，将冷却至110℃的物料转移到GLJ型自动排渣过滤机中，压滤时通入5％的氮氩混合气进行保护，在GLJ型自动排渣过滤机中有活性炭和硅藻土，利用活性炭和硅藻土将催化剂粉末除去，同时起到脱色作用，最终得到精制产品。
实施例13
实施例13与实施例5的区别在于：GLJ型自动排渣过滤机中有活性炭和硅藻土替换为制备例1中的吸附剂。
对比例
对比例1
对比例1与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.002％。
对比例2
对比例2与实施例5的区别在于：2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:2.6。
对比例3
对比例3与实施例5的区别在于：2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:3.2。
对比例4
对比例4与实施例5的区别在于：步骤1，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:2.7，将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐通过采用DN300的球阀密闭投料的方式投入酯化釜中，加热至180±0.50℃，使得2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.005％的钛酸四异丙酯催化剂，升温至210±0.50℃，反应4h后，得到粗产品，对粗产品进行酸值测试，若酸值<0.5，则转移至精制釜中，若酸值≥0.5，则维持230±0.5℃反应20min后，再次进行酸值测试，直到酸值<0.5。
对比例5
对比例5与实施例5的区别在于：步骤1，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:2.7，将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐通过采用DN300的球阀密闭投料的方式投入酯化釜中，加热至180±0.50℃，使得2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.005％的钛酸四异丙酯催化剂，升温至240±0.50℃，反应4h后，得到粗产品，对粗产品进行酸值测试，若酸值<0.5，则转移至精制釜中，若酸值≥0.5，则维持230±0.5℃反应20min后，再次进行酸值测试，直到酸值<0.5。
对比例6
对比例6与实施例5的区别在于：步骤3，将冷却至110℃的物料转移到GLJ型自动排渣过滤机中，压滤时未通入保护气进行保护，在过滤机中有活性炭和硅藻土，利用活性炭和硅藻土将催化剂粉末除去，同时起到脱色作用，最终得到精制产品。
对比例7
对比例7与实施例1的区别在于：钛酸四异丙酯催化剂的用量为占苯酐质量的0.03％。
检测方法
1、纯度检测：采用气相色谱仪对实施例1-13和对比例1-7中的产品进行检测。
2、酸值测试：采用采用GB/T1668-2008增塑剂酸值及酸度的测定对实施例1-13和对比例1-7中的产品进行检测。
3、颜色测试：采用“铂-钴色度”目视比较对实施例1-13和对比例1-7中的产品进行检测。
数据分析
表1是实施例1-13和对比例1-7的检测数据参数
| 纯度/％ | 酸值mgKOH/g | 颜色，APHA | |
| 实施例1 | 99.2 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例2 | 99.6 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例3 | 99.3 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例4 | 99.4 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例5 | 99.5 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例6 | 99.5 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例7 | 99.4 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例8 | 99.3 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例9 | 99.4 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例10 | 99.3 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例11 | 99.2 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例12 | 99.3 | ≤0.01 | ≤10 |
| 实施例13 | 99.5 | ≤0.01 | ≤5 |
| 对比例1 | 92.5 | ≤0.05 | ≤20 |
| 对比例2 | 97.1 | ≤0.05 | ≤20 |
| 对比例3 | 97.3 | ≤0.05 | ≤20 |
| 对比例4 | 96.7 | ≤0.05 | ≤20 |
| 对比例5 | 98.1 | ≤0.05 | ≤20 |
| 对比例6 | 98.3 | ≤0.05 | ≤20 |
| 对比例7 | 98.5 | ≤0.05 | ≤20 |
结合实施例1-13和对比例1-7并结合表1，可以看出：从实施例1-8的纯度和对比例1和7的对比可知，实施例1-8中的DPHP纯度、酸值皆比对比例1和7中的DPHP纯度、酸值更好，催化剂为苯酐质量0.005-0.02％的钛酸四异丙酯且采用本申请的加工方法时，所得产品的纯度可达99.2％以上，色度和酸值均符合检测标准。对比例7中加大了催化剂的用量较大，虽然改善了DPHP的生产效率，但是加大了提纯和脱色工段的操作难度和延长了操作时间，会导致生产成本较高。
结合实施例1-13和对比例1-7并结合表1，可以看出：从实施例5、9和10的纯度和对比例2-3的对比可知，实施例5、9和10中的DPHP纯度、酸值、颜色皆比对比例2-3中的DPHP纯度、酸值、颜色更好，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:(2.7-3.0)且采用本申请的加工方法时，所得产品的纯度可达99.3％以上，色度和酸值均符合检测标准。
结合实施例1-13和对比例1-7并结合表1，可以看出：从实施例5和11的纯度和对比例4-5的对比可知，实施例5、11中的DPHP纯度、酸值、颜色皆比对比例4-5中的DPHP纯度、酸值、颜色更好，酯化反应温度控制在220-230℃之间且采用本申请的加工方法时，所得产品的纯度可达99.3％以上，色度和酸值均符合检测标准。
结合实施例1-13和对比例1-7并结合表1，可以看出：从实施例5和12的纯度和对比例6的对比可知，实施例5、12中的DPHP纯度、酸值、颜色皆比对比例6中的DPHP纯度、酸值、颜色更好，采用保护气体对压滤过程中物料进行保护所得产品的纯度可达99.2％以上，色度≤10且酸值≤0.01。
结合实施例1-13和对比例1-7并结合表1，可以看出：实施例5和实施例13对比可知，采用吸附剂进行压滤所得产品的色度更好，脱色效果更好。
本具体实施方式的实施例均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种DPHP的生产方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:（2.7-3.0），将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐投入酯化釜中，加热至180±5.0℃，2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.005-0.020%的催化剂，升温至220-230℃，反应4-5h，得到粗产品；
步骤2，将粗产品冷却至100±5.0℃，氢氧化钠溶液中和，至酸值≤0.05，水洗、搅拌、静置、分水，重复操作2-4次，升温至185±5.0℃，进行汽提3-4h后测闪点，闪点合格后，保温20-30min；
步骤3，产品冷却至110±5℃，进行过滤、脱色得成品。
2.根据权利要求1所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤1中所述的催化剂为用量为占苯酐质量的0.007-0.012%。
3.根据权利要求2所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤1中所述的催化剂为钛酸四异丙酯或者浓硫酸。
4.根据权利要求1所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤1中所述的催化剂为占苯酐质量0.01%的钛酸四异丙酯。
5.根据权利要求1所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤1中，选用2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐作为反应原料，2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1:（2.7-3.0），将计量准确的2-丙基-1-庚醇和邻苯二甲酸酐投入酯化釜中，加热至180±0.5℃，2-丙基-1-庚醇回流，加入占苯酐质量0.007-0.012%的钛酸四异丙酯，升温至230±0.5℃，反应4h，得到粗产品，对粗产品进行酸值测试，若酸值<0.5，则转移至精制釜中，若酸值≥0.5，则维持230±0.5℃继续反应直到酸值<0.5。
6.根据权利要求1所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤1中投料方式为密闭投料。
7.根据权利要求1所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤1反应过程中产生的蒸汽进行冷凝，对醇水混合物分离得到生成的水，所得水用于粗产品的洗涤。
8.根据权利要求1所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤3中过滤操作所用设备为过滤机，过滤机中的过滤介质为活性炭和硅藻土，利用活性炭和硅藻土将催化剂粉末除去，同时起到脱色作用，最终得到精制产品。
9.根据权利要求8所述的一种DPHP的生产方法，其特征在于：所述步骤3中所述过滤需要通入保护气体进行保护，保护气体为氮气或者5-20%的氮氩混合气。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110580939.XA CN113214079A (zh) | 2021-05-26 | 2021-05-26 | 一种dphp的生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110580939.XA CN113214079A (zh) | 2021-05-26 | 2021-05-26 | 一种dphp的生产方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113214079A true CN113214079A (zh) | 2021-08-06 |
Family
ID=77098731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110580939.XA Pending CN113214079A (zh) | 2021-05-26 | 2021-05-26 | 一种dphp的生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113214079A (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1112226A (ja) * | 1997-06-23 | 1999-01-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エステル可塑剤の製造方法 |
| WO2001067860A1 (de) * | 2000-03-13 | 2001-09-20 | Basf Aktiengesellschaft | Agrotechnische formulierung |
| CN1733695A (zh) * | 2005-09-05 | 2006-02-15 | 吉化集团公司 | 一种邻苯二甲酸二异癸酯的生产方法 |
| CN101967098A (zh) * | 2010-09-26 | 2011-02-09 | 昆山合峰化工有限公司 | 邻苯二甲酸二(2-丙基庚)酯的制备方法 |
| CN103864620A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-06-18 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种偏苯三酸三辛酯的生产方法 |
| CN106699554A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-24 | 安徽香枫新材料股份有限公司 | 己二酸二（2‑丙基庚）酯的精加工方法 |
| CN110041194A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-07-23 | 山东宏信化工股份有限公司 | 邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯的制备方法 |
| CN111517950A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-08-11 | 山东元利科技有限公司 | 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 |
| CN111574366A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-08-25 | 南通百川新材料有限公司 | 一种偏苯三酸三异癸酯的合成方法 |
-
2021
- 2021-05-26 CN CN202110580939.XA patent/CN113214079A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1112226A (ja) * | 1997-06-23 | 1999-01-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エステル可塑剤の製造方法 |
| WO2001067860A1 (de) * | 2000-03-13 | 2001-09-20 | Basf Aktiengesellschaft | Agrotechnische formulierung |
| CN1733695A (zh) * | 2005-09-05 | 2006-02-15 | 吉化集团公司 | 一种邻苯二甲酸二异癸酯的生产方法 |
| CN101967098A (zh) * | 2010-09-26 | 2011-02-09 | 昆山合峰化工有限公司 | 邻苯二甲酸二(2-丙基庚)酯的制备方法 |
| CN103864620A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-06-18 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种偏苯三酸三辛酯的生产方法 |
| CN106699554A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-24 | 安徽香枫新材料股份有限公司 | 己二酸二（2‑丙基庚）酯的精加工方法 |
| CN110041194A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-07-23 | 山东宏信化工股份有限公司 | 邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯的制备方法 |
| CN111517950A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-08-11 | 山东元利科技有限公司 | 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 |
| CN111574366A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-08-25 | 南通百川新材料有限公司 | 一种偏苯三酸三异癸酯的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 张巧玲: "《化工工艺学》", 31 July 2015, 国防工业出版社 * |
| 汪多仁: "邻苯二甲酸二（2-丙基庚基）酯的开发与应用", 《上海塑料》 * |
| 郑旭煦，杜长海主编: "《化工原理 下 第2版》", 31 January 2016, 华中科技大学出版社 * |
| 魏国峰等: "邻苯二甲酸二(2-丙基庚)酯的合成", 《精细石油化工》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113214079A (zh) | 一种dphp的生产方法 | |
| CN101245008A (zh) | 一种合成柠檬酸三辛酯的方法 | |
| CN113214078A (zh) | 一种利用对苯二甲酸生产废料回收制备对苯二甲酸二辛酯的方法 | |
| CN110372504B (zh) | 一种利用偏酐副产回收轻组份生产多元酸酯的方法 | |
| CN113292425A (zh) | 一种对苯二甲酸二(2-丙基)庚酯的生产方法 | |
| CN110878008B (zh) | 高纯度2-叔丁基对苯二酚的制备方法及2-叔丁基对苯二酚的提纯方法 | |
| CN101735055A (zh) | 增塑剂柠檬酸三丁酯的生产方法 | |
| CN101391957B (zh) | 一种稀土盐二元复配型固体酸催化制备柠檬酸三丁酯的方法 | |
| CN103664618A (zh) | 一种邻苯二甲酸(2-丙基庚)辛脂的新合成工艺 | |
| CN104529778A (zh) | 一种苯甲酸(2-乙基)己酯的制备方法 | |
| CN108586320A (zh) | 一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法 | |
| CN101239911A (zh) | 一种合成乙酰柠檬酸三丁酯的方法 | |
| CN112441973B (zh) | 一种低伯胺tmq的制备方法 | |
| JPH0236174A (ja) | ２，２，４‐トリメチル‐１，２‐ジヒドロキノリンオリゴマーの製造方法 | |
| CN112552170A (zh) | 一种低色号偏苯三酸三(c8-10醇)酯的制备方法 | |
| CN105777802A (zh) | 一种钛酸四丁酯的精制方法 | |
| US9688838B1 (en) | Diisononyl terephthalate plasticizer and its use as well as process for producing the same | |
| CN110041194A (zh) | 邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯的制备方法 | |
| CN113087662A (zh) | 一种去除防老剂tmq中杂质伯胺的方法 | |
| TWI740777B (zh) | 低移行性對苯二甲酸二(2-乙基己)酯可塑劑的製備方法 | |
| CN117945909A (zh) | 一种适用于电子级2-羟基异丁酸甲酯的生产方法 | |
| CN115724740B (zh) | 一种低气味四[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯的处理方法 | |
| CN105461561B (zh) | 一种柠檬酸三异壬酯化合物及其制备方法 | |
| CN115106075B (zh) | 一种活性炭及其制备方法和在油脂中的应用 | |
| TW201731809A (zh) | 一種ｄｉｎｔ可塑劑及其製造方法及用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |