CN113185691A - 一种含咪唑并吡啶的聚合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含咪唑并吡啶的聚合物及其制备方法。该制备方法包括如下步骤：将二元异腈基化合物，二元醛基化合物和一元氨基化合物在有机溶剂中溶解，进行聚合反应，反应完毕后，将产物溶解在有机溶剂中，然后加入到正己烷中进行沉淀，收集沉淀物，干燥至恒重，得到含咪唑并吡啶的聚合物(I)。本发明的制备方法条件温和，聚合单体简单易得，聚合物产率高，分子量高，且环境友好。本发明的含咪唑并吡啶的聚合物具有较好的热稳定性、溶解性且具有酸碱响应的光学性能。
Figure DDA0002987368980000011

Description

一种含咪唑并吡啶的聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子化学和材料学领域，具体涉及一种含咪唑并吡啶的 聚合物及其制备方法。
背景技术
发展新的聚合反应对于高分子材料科学来说是非常重要的。异腈类化 合物是易得或易合成的化学原料之一，利用异腈构建功能性高分子具有重 要的学术意义和技术意义，已经吸引了科学家们的广泛关注。目前，基于 异腈的小分子反应已经蓬勃发展，在生物、医药、材料等领域得到广泛应 用。过去的几十年里，科学家们对它的反应机理，催化体系及应用等方面 都已经做了大量的研究。
然而，基于异腈化合物的聚合反应直到近几年才有人开始研究。2003 年，Wright等首次将基于异腈的多组分反应应用在高分子化学中，他们利 用Ugi-4CRs合成的单体进行了开环易位聚合反应，制备了具有多肽结构的 长链聚合物(Robotham,Claude V.,etal."A multi-component reaction (MCR)approach to the synthesis of highlydiverse polymers with polypeptide-like features."Molecular diversity 6.3-4(2003): 237-244.)。2011年，Meier等利用Passerini-3CRs制备出他们需要的单 体化合物，然后再进一步的进行非环烯烃易位聚合，用于制备聚-(酯-酰胺) 聚合物(Kreye,Oliver,Tommy Tóth,and Michael AR Meier."Introducing multicomponent reactionsto polymer science:Passerini reactions of renewable monomers."Journal of theAmerican Chemical Society 133.6(2011):1790-1792.)。李子臣等人也利用Passerini-3CRs 进行聚合反应，得到了一系列的聚-(酯-酰胺)(Deng,Xin-Xing,et al. "Sequenceregulated poly(ester-amide)s based on Passerini reaction."Acs Macro Letters1.11(2012):1300-1303.)。总的来说， 基于异腈的聚合反应研究，目前相当之少，因此，可以预见，开发基于异 腈的新型聚合反应具有一定的科学意义和应用价值。
同时咪唑类聚合物作为发光类聚合物，被广泛应用于各种功能化研究 中，其中主要分为两类：一类作为配位聚合物，应用于化学传感器，在小 分子有机物、重金属离子等有毒有害物的检测方面具有潜在的应用价值； 一类是作为两性聚合物，应用于荧光探针等方面。通常咪唑聚合物的合成 方法为咪唑类化合物直接参与聚合反应，合成咪唑基聚合物。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种含咪唑并吡 啶的聚合物及其制备方法。
本发明的方法可直接一步直接合成咪唑类聚合物，反应高效，操作简 便，条件温和，且合成的聚合分子量较高。
本发明的目的至少通过如下技术方案之一实现。
本发明提供的含咪唑并吡啶的聚合物，其结构通式如下式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002987368960000021
式(Ⅰ)-(Ⅲ)中，n为2-200的整数，R1选自以下化学结构式1-11 中的任意一种；R2选自结构式2-13中的任意一种：
Figure BDA0002987368960000022
其中，m为1-20的整数；X选自O、S元素；*表示取代位置。
本发明提供的制备含咪唑并吡啶的聚合物的方法，包括如下步骤：
(1)将二元异腈基化合物，二元醛基化合物，2-氨基吡啶化合物和催化 剂在有机溶剂中溶解，得到混合液，进行聚合反应，得到反应产物；
(2)将步骤(1)所述反应产物溶解在有机溶剂中，然后加入到正己烷 中进行沉淀，收集沉淀物，干燥至恒重，得到所述含咪唑并吡啶的聚合物。
进一步地，步骤(1)所述二元异腈基化合物的结构通式如下式(Ⅱ) 所示：
Figure BDA0002987368960000031
进一步地，步骤(1)所述二元醛基化合物的结构通式如下式(Ⅲ)所 示：
Figure BDA0002987368960000032
进一步地，步骤(1)所述2-氨基吡啶化合物的结构通式如下式(Ⅳ) 所示：
Figure BDA0002987368960000033
进一步地，步骤(1)所述二元异腈基化合物与二元醛基化合物的摩尔 比为1：(1-1.1)。
进一步地，所述二元异腈基化合物与2-氨基吡啶化合物的摩尔比为1： (2-3)。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲 烷、氯仿、甲苯、乙醇、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺 中的一种以上。
进一步地，在步骤(1)所述混合液中，二元异腈基化合物的浓度为 0.05-0.5mol/L。
进一步地，步骤(1)所述催化剂为对甲苯磺酸、氯化铵、高氯酸中的 一种以上。
进一步地，步骤(1)所述催化剂与二元异腈基化合物的摩尔比为 (0.025-0.4)：1。
进一步地，步骤(1)所述在搅拌状态下的搅拌速率为300-600转/分 钟。
进一步地，步骤(1)所述聚合反应的温度为25-80℃。
进一步地，步骤(1)所述聚合反应的时间为5-24小时。
本发明的含咪唑并吡啶的聚合物具有较好的热稳定性、溶解性且具有 酸碱响应的光学性能。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明提供的制备方法，反应原料易得，可直接购买或通过简单 的反应制备。
(2)本发明提供的制备方法，聚合条件温和、工艺简单，聚合效率高， 得到的含咪唑并吡啶的聚合物分子量较高。
(3)本发明提供的制备方法直接利用异腈类单体，醛类单体和2-氨 基吡啶，进行聚合反应；该聚合反应此前未见报道，因此具有一定的创新 性。
(4)本发明制备的含咪唑并吡啶的聚合物具有较好光学性能，且酸碱 响应，从而为制备功能材料提供了一种便利的策略，具有一定的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施示例1制备的咪唑类聚合物P1及其相应单体在氘代 二甲基亚砜中核磁共振氢谱对比图。
图2为本发明实施示例1制备的咪唑类聚合物P1及其相应单体在氘代 二甲基亚砜中核磁共振碳谱对比图。
图3为本发明实施示例1制备的咪唑类聚合物P1在不同浓度中的HCl 中的荧光发射谱图(λex＝360nm)。
图4为本发明实施示例2-4制备的咪唑类聚合物P2-P4在氘代二甲基 亚砜中核磁共振氢谱对比图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和 保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领 域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂 商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
实施例1
一种含咪唑并吡啶的聚合物，其结构式如P1所示：
Figure BDA0002987368960000051
n为2-200的整数；
所述含咪唑并吡啶的聚合物通过异腈类单体、醛基类单体和2-氨基吡 啶经多组分聚合反应进行制备，反应方程式如式(一)：
Figure BDA0002987368960000052
其中，单体M1的合成方法可参照文献(Zakrzewski,Jerzy,and Maria Krawczyk."Synthesis and pesticidal properties of thio and seleno analogs of some commonurea herbicides."Phosphorus,Sulfur,and Silicon 184.7(2009):1880-1903.)中的合成方法合成；单体M2为 4-(4-甲酰苯氧基)苯甲醛，由Tokyo Chemical Industry生产，单体M3为 2-氨基吡啶，由Tokyo Chemical Industry生产。
所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备步骤如下：
在10ml的聚合管中加入0.15mol(45.3mg)的单体M1,0.15mol(33.9 mg)的单体M2,0.30mol(28.2mg)的单体M3和0.03mol的催化剂，所 述催化剂选用对甲苯磺酸(5.7mg)，用注射器注入1ml乙醇，待单体完 全溶解后，升温至70℃，反应24小时，转速为500转/分钟。反应结束后 加入5ml二氯甲烷溶解，将得到的聚合物溶液滴加到600转/分钟搅拌的 正己烷中进行沉淀，然后静置，过滤，干燥，得到含咪唑并吡啶的聚合物 P1。
经测定分析，最终产物含咪唑并吡啶的聚合物P1的产率为98％，重均 分子量为32400，分子量分布为1.64。该聚合物与其相应单体的核磁共振 谱对比图(*代表溶剂峰)见图1。图1为实施示例1制备含咪唑并吡啶的 聚合物及其相应单体的在氘代二甲基亚砜溶剂中的核磁共振氢谱对比图， 其中，A为单体M1，B为单体M2，C为单体M3，D为该聚合物。从图1可以看出，氘代二甲基亚砜的溶剂峰和水峰2.56ppm和3.33ppm,单体M2的 醛基特征峰9.98ppm，单体M3的氨基特征峰5.85ppm,在聚合物P1中均消 失。
图2为实施示例1制备含咪唑并吡啶的聚合物及其相应单体的在氘代 二甲基亚砜溶剂中的核磁共振碳谱对比图，其中，其中，A为单体M1，B 为单体M2，C为单体M3，D为该聚合物P1。从图2可以看出，氘代二甲基 亚砜的溶剂峰为39.52ppm,单体M1的异腈基特征峰为167.96ppm,单体M2 的醛基特征峰为191.71ppm,在聚合物中均消失。此外，该咪唑类聚合物P1 在室温下易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、DMF、DMSO等常见有机溶剂， 表明具有优异的溶解性和可加工性。
图3为实施示例1制备的咪唑类聚合物P1，在不同浓度的HCl中，在 λex＝360nm的条件下的荧光发射谱图。从图3可以看出该聚合物P1在不同 的浓度的HCl中，荧光强度的变化，浓度越高，荧光强度越低。
实施例2
一种含咪唑并吡啶的聚合物，其结构式如P2所示：
Figure BDA0002987368960000061
n为2-200的整数；
所述含咪唑并吡啶的聚合物通过异腈类单体、醛基类单体和2-氨基吡 啶经多组分聚合反应进行制备，反应方程式如式(二)：
Figure BDA0002987368960000071
其中，单体M1的合成方法可参照文献(Zakrzewski,Jerzy,and Maria Krawczyk."Synthesis and pesticidal properties of thio and seleno analogs of some commonurea herbicides."Phosphorus,Sulfur,and Silicon 184.7(2009):1880-1903.)中的合成方法合成；单体M4为对 苯二甲醛，由Tokyo Chemical Industry购买，单体M3为2-氨基吡啶， 由Tokyo Chemical Industry购买。
所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备步骤如下：
在10ml的聚合管中加入0.15mol(45.3mg)的单体M1，0.15mol (20.1mg)的单体M4,0.3mol(28.2mg)的单体M3和0.03mol的催化 剂，所述催化剂选用对甲苯磺酸(5.7mg),用注射器注入1ml乙醇，待单体 完全溶解后，升温至70℃，反应24小时，转速为500转/分钟。反应结 束后加入5ml二氯甲烷溶解，将得到的聚合物溶液滴加到600转/分钟搅 拌的正己烷中进行沉淀，然后静置，过滤，干燥，得到含咪唑并吡啶的聚 合物P2。
经测定分析，最终产物含咪唑并吡啶的聚合物P2的产率为85％，重均 分子量为23600，分子量分布为1.20。该聚合物的核磁氢谱图见图4的(A) 部分，*代表溶剂峰。
实施例3
一种含咪唑并吡啶的聚合物，其结构式如P3所示:
Figure BDA0002987368960000081
n为2-200的整数；
所述含咪唑并吡啶的聚合物通过异腈类单体、醛基类单体和2-氨基吡 啶经多组分聚合反应进行制备，反应方程式如式(三)：
Figure BDA0002987368960000082
其中，单体M5的合成方法可参照文献(Zakrzewski,Jerzy,and Maria Krawczyk."Synthesis and pesticidal properties of thio and seleno analogs of some commonurea herbicides."Phosphorus,Sulfur,and Silicon 184.7(2009):1880-1903.)中的合成方法合成；单体M2为 4-(4-甲酰苯氧基)苯甲醛，由Tokyo Chemical Industry购买，可由市场 购得，由Tokyo Chemical Industry购买，单体M3为2-氨基吡啶，由Tokyo ChemicalIndustry购买。
所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备步骤如下：
在10ml的聚合管中加入0.15mol(23.4mg)的单体M6，0.15mol(33.9 mg)的单体M2,0.3mol(28.2mg)的单体M3和0.15mol的催化剂，所 述催化剂选用对甲苯磺酸(5.7mg)，用注射器注入1ml乙醇，待单体完 全溶解后，升温至70℃，反应24小时，转速为500转/分钟。反应结束后 加入5ml二氯甲烷溶解，将得到的聚合物溶液滴加到600转/分钟搅拌的正 己烷中进行沉淀，然后静置，过滤，干燥，得到含咪唑并吡啶的聚合物P3。
经测定分析，最终产物含咪唑并吡啶的聚合物P3的产率为92％，重均 分子量为41700，分子量分布为1.69。该聚合物的核磁氢谱图见图4的(B) 部分，*代表溶剂峰。
实施例4
一种含咪唑并吡啶的聚合物，其结构式如P4所示：
Figure BDA0002987368960000091
n为2-200的整数；
所述含咪唑并吡啶的聚合物通过异腈类单体、醛基类单体和2-氨基吡 啶经多组分聚合反应进行制备，反应方程式如式(四)：
Figure BDA0002987368960000092
其中，单体M1的合成方法可参照文献(Zakrzewski,Jerzy,and Maria Krawczyk."Synthesis and pesticidal properties of thio and seleno analogs of some commonurea herbicides."Phosphorus,Sulfur,and Silicon 184.7(2009):1880-1903.)中的合成方法合成；单体M6的合 成方法可按照参照文献(Baranek,Austin D.,et al."Flexiblealiphatic-bridged bisphenol-based polybenzoxazines."Polymer Chemistry 3.10(2012):2892-2900.)中的合成方法合成，可由市场购 得，由Tokyo Chemical Industry购买，单体M3为2-氨基吡啶，由Tokyo Chemical Industry购买。
所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备步骤如下：
在10ml的聚合管中加入0.15mol(45.3mg)的单体M1，0.15mol (49.0mg)的单体M6,0.3mol(28.2mg)的单体M3和0.03mol的催化 剂，所述催化剂对甲苯磺酸(5.7mg)，用注射器注入1ml乙醇，待单体 完全溶解后，升温至70℃，反应24小时，转速为500转/分钟。反应结束后加入5ml二氯甲烷溶解，将得到的聚合物溶液滴加到600转/分钟搅拌 的正己烷中进行沉淀，然后静置，过滤，干燥，得到含咪唑并吡啶的聚合 物P4。
经测定分析，最终产物含咪唑并吡啶的聚合物P4的产率为98％，重均 分子量为28900，分子量分布为1.31。该聚合物的核磁氢谱图见图4的(C) 部分，*代表溶剂峰。
实施例5
一种含咪唑并吡啶的聚合物，其结构式如P5所示：
Figure BDA0002987368960000101
所述含咪唑并吡啶的聚合物通过异腈类单体、醛基类单体和2-氨基吡 啶经多组分聚合反应进行制备，反应方程式如式(五)：
Figure BDA0002987368960000102
其中，单体M1的合成方法可参照文献(Zakrzewski,Jerzy,and Maria Krawczyk."Synthesis and pesticidal properties of thio and seleno analogs of some commonurea herbicides."Phosphorus,Sulfur,and Silicon 184.7(2009):1880-1903.)中的合成方法合成；单体M7的合 成方法可参照文献(Martin,Eddy,et al."Exploring theBuilding Block Potential of Readily Accessible Chiral Zn(salen)Complexes."
(2014).)；单体M3为2-氨基吡啶，可由市场购得，由Tokyo Chemical Industry购买。
所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备步骤如下：
在10ml的聚合管中加入0.15mol(45.3mg)的单体M1，0.15mol(90.0 mg)的单体M7,0.30mol(28.2mg)的单体M3和0.03mol的催化剂，所述催 化剂选用对甲苯磺酸(5.7mg)，用注射器注入1ml乙醇，待单体完全溶解后， 升温至70℃，，反应24小时，转速为500转/分钟。反应结束后加入5ml二 氯甲烷溶解，将得到的聚合物溶液滴加到600转/分钟搅拌的正己烷中进行沉淀， 然后静置，过滤，干燥，得到含咪唑并吡啶的聚合物P5。
经测定分析，最终产物含咪唑并吡啶的聚合物P5的产率为70％，重 均分子量为26300，分子量分布为1.97。
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限 制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、 修饰等均应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含咪唑并吡啶的聚合物，其特征在于，结构通式如下式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002987368950000011
其中，n为2-200的整数，R1选自以下化学结构式1-11中的任意一种；R2选自结构式2-13中的任意一种：
Figure FDA0002987368950000012
其中，m为1-20的整数；X选自O、S元素；*表示取代位置。
2.一种制备权利要求1所述，含咪唑并吡啶的聚合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将二元异腈基化合物、二元醛基化合物、2-氨基吡啶化合物和催化剂在有机溶剂中溶解，得到混合液，在搅拌状态下进行聚合反应，得到反应产物；
(2)将步骤(1)所述反应产物溶解在有机溶剂中，然后加入到正己烷中进行沉淀，收集沉淀物，干燥至恒重，得到所述含咪唑并吡啶的聚合物。
3.根据权利要求2所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述二元异腈基化合物的结构通式如下式(Ⅱ)所示：
Figure FDA0002987368950000021
4.根据权利要求2所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述二元醛基化合物的结构通式如下式(Ⅲ)所示：
Figure FDA0002987368950000022
5.根据权利要求2所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述2-氨基吡啶化合物的结构通式如下式(Ⅳ)所示：
Figure FDA0002987368950000023
6.根据权利要求2所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述二元异腈基化合物与二元醛基化合物的摩尔比为1：(1-1.1)；所述二元异腈基化合物与2-氨基吡啶化合物的摩尔比为1：(2-3)。
7.根据权利要求2所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙醇、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一种以上。
8.根据权利要求2所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)所述混合液中，二元异腈基化合物的浓度为0.05-0.5mol/L。
9.根据权利要求2所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述催化剂为对甲苯磺酸、氯化铵、高氯酸中的一种以上；所述催化剂与二元异腈基化合物的摩尔比为(0.025-0.4)：1。
10.根据权利要求2-9任一项所述的含咪唑并吡啶的聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述在搅拌状态下的搅拌速率为200-400rpm,聚合反应的温度为25-80℃，聚合反应的时间为5-24小时。
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